JP5457699B2 - ノニオン型界面活性剤 - Google Patents
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Description
9−オクタデセン酸デシルエステル(100g、0.24モル)とギ酸(273g、7.1モル)を反応容器に入れ攪拌を行い、40℃にて、30%過酸化水素(28.2g、0.25モル)を滴下した。滴下終了後、24時間攪拌を行った。その後水洗を行った後、炭酸カリウム(16g、0.12モル)、エタノール640ミリリットルを加え、25℃、24時間攪拌を行い、エタノールを除去し、ヘキサンにより再結晶化を行い、9,10−ジヒドロキシオクタデカン酸デシルエステル(98g、0.22モル)を得た。次に、1Lオートクレーブに、9,10−ジヒドロキシオクタデカン酸デシルエステル(50g、0.11モル)、触媒として0.12gの三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体を投入し、系内を窒素置換したのち、80℃、減圧下で10分脱水を行なった。脱水終了後、9,10−ジヒドロキシオクタデカン酸デシルエステル1モルに対してエチレンオキシド10モル当量を反応温度100℃、内圧5kg/cm2の条件でオートクレーブに導入した。圧力が低下して一定になるまで同温度で30分熟成し、冷却後に反応物を得た。酸吸着剤(キョーワード500:協和化学製)を反応物に対して1%使用し、窒素雰囲気下、80℃、1時間吸着処理後、保留粒子径4μmの濾紙を使用して加圧ろ過し、試料1を得た。
13−ドコセン酸エチルエステル(100g、0.27モル)とギ酸(315g、8.2モル)を反応容器に入れ攪拌を行い、40℃にて、30%過酸化水素(32.5g、0.29モル)を滴下した。滴下終了後、24時間攪拌を行った。その後水洗を行った後、炭酸カリウム(18.9g、0.14モル)、エタノール740ミリリットルを加え、25℃、24時間攪拌を行い、エタノールを除去し、ヘキサンにより再結晶化を行い、13,14−ジヒドロキシドコサン酸エチルエステル(102g、0.25モル)を得た。次に、1Lオートクレーブに、13,14−ジヒドロキシドコサン酸エチルエステル(50g、0.12モル)、触媒として0.12gの三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体を投入し、系内を窒素置換したのち、80℃、減圧下で10分脱水を行なった。脱水終了後、13,14−ジヒドロキシドコサン酸エチルエステル1モルに対してエチレンオキシド20モル当量を反応温度100℃、内圧5kg/cm2の条件でオートクレーブに導入した。圧力が低下して一定になるまで同温度で30分熟成し、冷却後に反応物を得た。酸吸着剤(キョーワード500:協和化学製)を反応物に対して1%使用し、窒素雰囲気下、80℃、1時間吸着処理後、保留粒子径4μmの濾紙を使用して加圧ろ過し、試料2を得た。
2−ドデセン酸ヘキシルエステル(100g、0.35モル)とギ酸(409g、10.6モル)を反応容器に入れ攪拌を行い、40℃にて、30%過酸化水素(42.1g、0.37モル)を滴下した。滴下終了後、24時間攪拌を行った。その後水洗を行った後、炭酸カリウム(24.6g、0.18モル)、エタノール960ミリリットルを加え、25℃、24時間攪拌を行い、エタノールを除去し、ヘキサンにより再結晶化を行い、2,3−ジヒドロキシドデカン酸ヘキシルエステル(102g、0.32モル)を得た。次に、1Lオートクレーブに、2,3−ジヒドロキシドデカン酸ヘキシルエステル(50g、0.16モル)、触媒として0.12gの三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体を投入し、系内を窒素置換したのち、80℃、減圧下で10分脱水を行なった。脱水終了後、2,3−ジヒドロキシドデカン酸ヘキシルエステル1モルに対してエチレンオキシド30モル当量を反応温度100℃、内圧5kg/cm2の条件でオートクレーブに導入した。圧力が低下して一定になるまで同温度で30分熟成し、冷却後に反応物を得た。酸吸着剤(キョーワード500:協和化学製)を反応物に対して1%使用し、窒素雰囲気下、80℃、1時間吸着処理後、保留粒子径4μmの濾紙を使用して加圧ろ過し、試料3を得た。
1Lオートクレーブに、ドデシルアルコール(50g、0.27モル)、触媒として0.05gの水酸化カリウムを投入し、系内を窒素置換したのち、120℃、減圧下で5分脱水を行なった。脱水終了後、ドデシルアルコール1モルに対してエチレンオキシド30モル当量を反応温度180℃、内圧5kg/cm2の条件でオートクレーブに導入した。圧力が低下して一定になるまで同温度で30分熟成し、冷却後、水酸化カリウムと当量の酢酸で中和して試料4を得た。
1Lオートクレーブに、オクタデシルアルコール(50g、0.18モル)、触媒として0.05gの水酸化カリウムを投入し、系内を窒素置換したのち、120℃、減圧下で5分脱水を行なった。脱水終了後、オクタデシルアルコール1モルに対してエチレンオキシド15モル当量を反応温度180℃、内圧5kg/cm2の条件でオートクレーブに導入した。圧力が低下して一定になるまで同温度で30分熟成し、冷却後、水酸化カリウムと当量の酢酸で中和して試料5を得た。
種々の濃度の界面活性剤水溶液(精製水を使用)を調製し、25℃における表面張力をウィルヘルミー型表面張力計にて白金プレート法により求め、表面張力/濃度・関係図を作成し、その屈曲点より臨界ミセル濃度(cmc)と、臨界ミセル形成濃度における表面張力(γcmc)を求めた。
Claims (1)
- 下記一般式(1)で示される、2−ドデセン酸、パルミトレイン酸、オレイン酸、エライジン酸、ゴンドイン酸、エルカ酸、セラコレイン酸より選ばれた不飽和脂肪酸のアルキルエステルの二重結合の位置に、2つの親水基が導入された下記一般式(2)で示されるノニオン型界面活性剤。
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