JP5457160B2 - 脂環式構造を有する可溶性多官能(メタ)アクリル酸エステル共重合体及びその製造方法 - Google Patents
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
(b1)/[(a)+(b)]≧0.05 (1)
を満足し、更に、末端に2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン(c)由来の構造単位を有し、共重合体中の(a)成分と(b)成分のモル分率と(c)成分のモル分率とが(2)式、
0.02≦(c)/[(a)+(b)+(c)]≦0.35 (2)
を満足する共重合体であり、更に該共重合体の数平均分子量Mnが500〜50,000であり、重量平均分子量Mwと数平均分子量Mnの比で表される分子量分布(Mw/Mn)が5.0以下であり、トルエン、キシレン、テトラヒドロフラン、ジクロロエタン又はクロロホルムに可溶であることを特徴とする可溶性多官能(メタ)アクリル酸エステル共重合体である。
また、これらのその他の単量体成分(d)に由来する構造単位は単量体成分(a)由来の構造単位及び単量体成分(b)由来の構造単位の総量に対して30モル%未満の範囲内で使用される。
可溶性多官能(メタ)アクリル酸エステル共重合体の分子量及び分子量分布測定はGPC(東ソー製、HLC−8120GPC)を使用し、溶媒:テトラヒドロフラン(THF)、流量:1.0ml/min、カラム温度:40℃で行った。共重合体の分子量は単分散ポリスチレンによる検量線を用い、ポリスチレン換算分子量として測定を行った。
日本電子製JNM−LA600型核磁気共鳴分光装置を用い、13C−NMR及び1H−NMR分析により決定した。溶媒としてクロロホルム−d1を使用し、テトラメチルシランの共鳴線を内部標準として使用した。
可溶性多官能(メタ)アクリル酸エステル共重合体溶液をガラス基板に乾燥後の厚さが、20μmになるように均一に塗布した後、ホットプレートを用いて、90℃で30分間加熱し、乾燥させた。得られたガラス基板上の樹脂膜はガラス基板と共に、TMA(熱機械分析装置)測定装置にセットし、窒素気流下、昇温速度10℃/分で220℃まで昇温し、更に、220℃で20分間加熱処理することにより樹脂を硬化した。ガラス基板を室温まで放冷した後、TMA測定装置中の試料に分析用プローブを接触させ、窒素気流下、昇温速度10℃/分で30℃から360℃までスキャンさせることにより測定を行い、接線法により軟化温度を求めた。サンプルの耐熱性により、プローブが樹脂膜を貫通せず、膜厚よりも小さなプローブ侵入量を示さない場合には、軟化温度の他に、プローブが侵入した温度と膜厚に対する侵入量を百分率で表示した。
可溶性多官能(メタ)アクリル酸エステル共重合体の硬化物の熱分解温度及び耐熱変色性の測定は、可溶性多官能(メタ)アクリル酸エステル共重合体を200℃で1時間真空プレス成形して得た試料をTGA(熱天秤)測定装置にセットし、窒素気流下、昇温速度10℃/分で30℃から320℃までスキャンさせることにより測定を行い、300℃に於ける重量減少量を求めると共に、測定後の試料の変色量を目視にて確認し、◎:熱変色無し、○:淡黄色、△:茶色、×:黒色に分類することにより耐熱変色性の評価を行った。
可溶性多官能(メタ)アクリル酸エステル共重合体の硬化物の吸水率測定は、200℃で1時間真空プレス成形して得た試料板を60℃で24時間真空乾燥した重さをWoとし、それを±0.1mgまで測定可能な秤で秤量し、温度:85℃、相対湿度:85%の恒温恒湿槽内で1週間、加湿を行った。加湿後、テストサンプルについた水気をふき取り、サンプルを±0.1mgまで測定可能な秤で秤量し、Wとした。下記の式(3)で吸水率を算出した。同じテストサンプルを3つ準備し、同様に試験を行った。
Wo/W×100=吸水率 (3)
可溶性多官能(メタ)アクリル酸エステル共重合体の硬化物の耐溶剤性の測定は、200℃で1時間真空プレス成形を行った試料板をトルエンに室温で10分間浸漬し、浸漬後の試料の変化を目視にて確認し、○:変化無し、△:膨潤、×:変形・膨れ有りに分類することにより耐溶剤性の評価を行った。
合成した可溶性多官能(メタ)アクリル酸エステル共重合体をトルエンに溶解し、それに、開始剤としてパーブチルO(日油株式会社製、t−ブチルパーオキシ2−エチルヘキサノエート)を、可溶性多官能(メタ)アクリル酸エステル共重合体100重量部に対して、1.0重量部添加した。この重合体溶液からキャストシートを作成し、このキャストシートを破砕して、ペレット化し、プレス金型に充填し、170℃で1時間、プレス成形機にて硬化させた。得られた硬化した平行平板をテストピースとして、KPR-200(島津カルニュー社製)にてd線(587.6nm)の屈折率を測定した。測定タイミングは、成形直後、85℃×85RHの湿熱条件の高温高湿器に1週間投入後とした。
ジメチロールトリシクロデカンジアクリレート4.0モル(1158.1ml)、イソボルニルメタクリレート6.0モル(1360.6ml)、2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン(αMSD)12.0モル(2864.8ml)、トルエン2000mlを10.0Lの反応器内に投入し、90℃で100mmolの過酸化ベンゾイルを添加し、6時間反応させた。重合反応を冷却により停止させた後、室温で反応混合液を大量のメタノールに投入し、重合体を析出させた。得られた重合体をメタノールで洗浄し、濾別、乾燥、秤量して、共重合体A931.2g(収率:36.5wt%)を得た。
共重合体Aはトルエン、キシレン、THF、ジクロロエタン、ジクロロメタン、クロロホルムに可溶であり、ゲルの生成は認められなかった。また、共重合体Aのキャストフィルムは曇りのない透明なフィルムであった。
その結果、線膨張係数:81ppm/℃、吸水率:0.76%、耐溶剤性:○であった。
また、TMA測定の結果、軟化温度は300℃以上であった。TGA測定の結果、300℃に於ける重量減少量は1.2wt%、耐熱変色性は◎であった。
さらに、共重合体Aの屈折率測定を行ったところ、硬化後の屈折率(589nm):1.512、湿熱試験後の屈折率(589nm):1.514であった。
ジメチロールトリシクロデカンジアクリレート2.0モル(579.0ml)、イソボルニルメタクリレート8.0モル(1814.1ml)、αMSD6.0モル(1432.4ml)、トルエン2000mlを10.0Lの反応器内に投入し、90℃で100mmolの過酸化ベンゾイルを添加し、6時間反応させた。重合反応を冷却により停止させた後、室温で反応混合液を大量のメタノールに投入し、重合体を析出させた。得られた重合体をメタノールで洗浄し、濾別、乾燥、秤量して、共重合体B1500.1g(収率:62.9wt%)を得た。
共重合体Bはトルエン、キシレン、THF、ジクロロエタン、ジクロロメタン、クロロホルムに可溶であり、ゲルの生成は認められなかった。また、共重合体Bのキャストフィルムは曇りのない透明なフィルムであった。
線膨張係数:78ppm/℃、吸水率:0.67%、耐溶剤性:○。また、軟化温度は300℃以上、300℃に於ける重量減少量は1.2wt%、耐熱変色性は◎であり、硬化後の屈折率(589nm):1.507、湿熱試験後の屈折率(589nm):1.509であった。
2官能アクリレート類としてジメチロールトリシクロデカンジアクリレート又は1,4−ブタンジオールジアクリレート、単官能(メタ)アクリレート類としてイソボルニルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、ジシクロペンタニルメタクリレート又はジシクロペンタニルアクリレートを使用して表1に示す原料組成で実施例1と同様にして重合して可溶性多官能(メタ)アクリル酸エステル共重合体を得た。この共重合体について、実施例1と同様にして試験をした結果をまとめて表2に示す。
αMSDの変わりに連鎖移動剤としてn−ドデシルメルカプタンを使用し、実施例1と同様に操作して共重合体を得た。
αMSDを使用せずに、実施例1と同様に操作して共重合体を得た。
αMSDを連鎖移動剤として使用する通常レベルの濃度で使用し、実施例1と同様に操作して共重合体を得た。得られた共重合体は、2官能(メタ)アクリレートの架橋反応が進行し過ぎたためゲル化した。
(メタ)アクリレート系単量体に代えてビニル系のモノマーを使用して共重合体を得た。
DMTCD:ジメチロールトリシクロデカンジアクリレート
BDDA:1,4−ブタンジオールジアクリレート
IBOMA:イソボルニルメタクリレート
CHMA:シクロヘキシルメタクリレート
DCPM:ジシクロペンタニルメタクリレート
DCPA:ジシクロペンタニルアクリレート
αMSD:2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン
DDME:n−ドデシルメルカプタン
DVB:ジビニルベンゼン
St:スチレン
EtVB:エチルビニルベンゼン
Claims (4)
- 脂環式構造を有する単官能(メタ)アクリル酸エステル(a)及び2官能(メタ)アクリル酸エステル(b)を含む単量体を共重合して得られる共重合体であって、側鎖に2官能(メタ)アクリル酸エステル(b)由来の反応性の(メタ)アクリレート基を含有する構造単位のモル分率(b1)が(1)式、
(b1)/[(a)+(b)]≧0.05 (1)
を満足し、更に、末端に2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン(c)由来の構造単位を有し、共重合体中の(a)成分と(b)成分のモル分率と(c)成分のモル分率とが(2)式、
0.02≦(c)/[(a)+(b)+(c)]≦0.35 (2)
を満足する共重合体であり、更に該共重合体の数平均分子量Mnが500〜50,000であり、重量平均分子量Mwと数平均分子量Mnの比で表される分子量分布(Mw/Mn)が5.0以下であり、トルエン、キシレン、テトラヒドロフラン、ジクロロエタン又はクロロホルムに可溶であることを特徴とする可溶性多官能(メタ)アクリル酸エステル共重合体。 - 脂環式構造を有する単官能(メタ)アクリル酸エステル(a)、2官能(メタ)アクリル酸エステル(b)及び2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン(c)を含む単量体100モルに対し、2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン(c)を10〜50モル含有し、脂環式構造を有する単官能(メタ)アクリル酸エステル(a)及び2官能(メタ)アクリル酸エステル(b)の合計100モルに対し、脂環式構造を有する単官能(メタ)アクリル酸エステル(a)を2〜90モル及び2官能(メタ)アクリル酸エステル(b)を98〜10モル含有してなる単量体を、50〜200℃の温度で重合させることを特徴とする請求項1に記載の可溶性多官能(メタ)アクリル酸エステル共重合体の製造方法。
- 脂環式構造を有する単官能(メタ)アクリル酸エステル(a)が、イソボルニルメタクリレート、イソボルニルアクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、シクロヘキシルアクリレート、ジシクロペンテニルアクリレ−ト、ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレ−ト、ジシクロペンタニルアクリレ−ト、ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレ−ト、及びジシクロペンタニルメタクリレートからなる群から選ばれる一種以上の単官能(メタ)アクリル酸エステルであることを特徴とする請求項1に記載の可溶性多官能(メタ)アクリル酸エステル共重合体。
- 2官能(メタ)アクリル酸エステル(b)が、シクロヘキサンジメタノールジアクリレート、及びジメチロールトリシクロデカンジアクリレートからなる群から選ばれる一種以上の2官能(メタ)アクリル酸エステルであることを特徴とする請求項1又は3に記載の可溶性多官能(メタ)アクリル酸エステル共重合体。
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