JP5443177B2 - 微細構造化光学フィルムに好適なトリフェニルモノマー - Google Patents
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Description
本出願は、米国特許仮出願第60/948611号(2007年7月9日出願)及び同第60/893953号(2007年3月9日出願)の利益を主張する。
Xは、独立して、ハロゲン、アリール、又はC2〜C12のアルキル基であり、
R3、は独立して、水素、アリール、又はC2〜C12のアルキル基であり、及び
pは0〜5である。
pは0〜5であり、及び
R2は、独立して、H又は(メタ)アクリレート基を含む置換基であり、少なくとも1つのR2は、
Lは、1つ以上のヒドロキシル基により置換されているか又は置換されていないC2〜C6のアルキレン基であり、
nは、1〜10の範囲であり、及び
R1は、H又はCH3である。
式中、Qは、O又はSであり、
Lは、1つ以上のヒドロキシル基により置換されているか又は置換されていないC2〜C6のアルキレン基であり、
nは、0〜10の範囲であり、
R1は、H又はCH3であり、及び
上述したように、R3は、独立して、H、アリール、又はC2〜C12のアルキル基である。
pは、0〜5であり、及び
R2は、独立して、H又は(メタ)アクリレート基を含む置換基であるとともに、少なくとも1つのR2は、
Lは、1つ以上のヒドロキシル基により置換されているか又は置換されていないC2〜C6 のアルキレン基であり、
nは、1〜10の範囲であり、及び
R1は、H又はCH3である。
(B−1)を有し、
それぞれのR2は、独立して、Brであり、
mは、0〜4の範囲であり、
それぞれのQは、独立して、O又はSであり、
nは、0〜10の範囲であり、
Lは、1つ以上のヒドロキシル基により置換されているか又は置換されていないC2〜C12のアルキレン基であり、
zは、芳香環であり、及び
tは、独立して、0又は1である。
Xは、O又はSであり、
nは、0〜10の範囲であり(例えばnは、1、2、3、4、5、6、7、8、9、又は10である)、及び
Lは、1〜5個の炭素原子を有するアルキレン基(即ちメチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、又はペンチレン基)であり、ヒドロキシ基によって置換されているか又は置換されていない。
Xは、O又はSであり、
Qは、−(C(CH3)2−、−CH2、−C(O)−、−S(O)−、及び−S(O)2−から選択され、
nは、0〜10の範囲であり(例えばnは、1、2、3、4、5、6、7、8、9、又は10である)、及び
Lは、1〜5個の炭素原子を有するアルキレン基(即ちメチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、又はペンチレン基)であり、ヒドロキシ基によって置換されているか又は置換されていない。
500mL丸底フラスコに、機械的撹拌機、温度計及び添加漏斗を装着する。1,1,1−トリス(4−ヒドロキシフェニル)エタン50g、DMF 180g及びトリエチルアミン57.8gを添加する。室温で十分にかき混ぜる。ポット温度を25〜35℃に維持しながら、本混合物へ塩化アクリロイル48.7gを滴下する。添加完了後、混合物を1時間25℃にてかき混ぜる。エチルアセテート200gを添加し、有機部分を水150gにて4回洗浄し、次に水150g/HCl20gにて、次に飽和ブライン150gにて洗浄する。ロータリーエバポレーターにて、混合物から溶媒を除去する。
500mL丸底フラスコに、機械的撹拌機、温度計及び冷却管を装着する。1,1,1−トリス(4−ヒドロキシフェニル)エタン50g、DMF 100g、ヨウ化カリウム0.5g及びエチレンカーボネート47.4gを添加する。145℃まで加熱し、6時間維持する。エチルアセテート200gを添加し、有機部分を4回、飽和ブライン150gにて洗浄する。ロータリーエバポレーターにて、混合物から溶媒を除去する。黄褐色固体の収量は、78gである。沸騰エチルアセテート300g中に溶解させ、ゆっくりと冷却することによって、本粗生成物を再結晶させる。黄褐色固体70.3gを収集した(融点=78〜81℃)。
1000mL丸底フラスコに、機械的撹拌機、温度計及び冷却管付きディーン・スターク・トラップを装着する。2−(4−{1,1−ビス−[4−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−フェニル]−エチル}−フェノキシ)−エタノール50g、トルエン400g、パラ−トルエンスルホン酸(PTSA)2g、アクリル酸27.1g及びヒンダードアミン窒素酸化物阻害物質(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社(ニューヨーク州タリータウン(Tarrytown))から「プロスタブ(Prostab)5198」の商標名で市販されている)0.04gを添加する。還流するまで加熱し、6時間維持する。室温まで冷却し、次に、PTSA 0.7g及びアクリル酸7gを添加する。還流するまで加熱し、5時間維持する。有機部分を、炭酸ナトリウム25gを含む水250gにて洗浄し、次に飽和ブライン250gにて2回洗浄する。ロータリーエバポレーターにて、混合物から溶媒を除去する。粗生成物を、エチルアセテート500g中に溶解させ、エチルアセテートを溶離液として、シリカゲルの短いベッドを通す。ロータリーエバポレーターにて溶媒を除去し、淡黄色の油50gを得る。屈折率は、1.554である。
輝度向上フィルムサンプルは、重合性樹脂組成物1及び2を使用して調製した。約3gの温かい樹脂を、50.8マイクロメートル(2ミル)のプライム化PET(ポリエステル)フィルム(デュポン(DuPont)から「メリネックス(Melinex)623」の商標名で入手可能)に適用し、市販のヴィキュイティ(Vikuiti)TBEF−90/24に類似した90/24パターンを備えた微細構造化装置に対して置いた。PET、樹脂及び装置を、約65.6℃(150°F)に設定した加熱した貼合せ機を通過させて、均一な厚みのサンプルを生成した。フィルム及びコーティングされた樹脂サンプルを収容した装置を、毎分9メートル(30fpm)にて、2つの600W/インチD−バルブを収容したフュージョンUV処理装置内を通過させた。PET及び硬化樹脂を装置から取り外し、サンプルへと切断した。
フィルムの光学性能は、MS−75レンズ付きスペクトラスキャン(SpectraScan)(商標)PR−650スペクトラカロリメーター(SpectraColorimeter)(フォトリサーチ社(Photo Research, Inc)(カリフォルニア州チャッツワース(Chatsworth))から入手可能)を使用して測定した。拡散透過性中空ライトボックスの最上部にフィルムを置いた。ライトボックスの拡散透過及び反射は、ランバートとして説明可能である。ライトボックスは、約6mm厚の拡散PTFEプレートから作製された、約12.5cm×12.5cm×11.5cm(L×W×H)寸法の6面中空立方体であった。ボックスの1面は、サンプル表面として選択される。中空ライトボックスは、サンプル表面(例えば約83%、400〜700nm波長帯で平均して、後述の測定法にて)で測定して、約0.83の拡散反射率を有した。ゲイン試験中、ボックスは、ボックスの底部にある約1cm円形孔を通して照らした(サンプル表面の反対側、光を、内部からサンプル表面方向へと向ける)。この照明は、光を向けかえるために使用する光ファイバー束に取り付けた安定化広帯域白熱光源(ショット−フォステック社(Schott-Fostec LLC)(マサチューセッツ州マールボロ(Marlborough)及びニューヨーク州オーバーン(Auburn))からの約1cm直径ファイバー束延長部を備えたフォステック(Fostec)DCR−II)を使用して提供した。標準線状吸収性偏光子(メレス・グリオット(Melles Griot)03 PFG 007など)を、サンプルボックスとカメラとの間に置く。約34cm離間したライトボックスのサンプル表面にカメラの焦点を合わせ、カメラレンズから約2.5cmの位置に吸収偏光子を配置する。所定の位置に偏光子を配置してサンプルフィルムを用いずに測定したときの照光されたライトボックスの輝度は、>150cd/m2であった。サンプルフィルムをボックスサンプル表面に並行に置き、フィルムが一般にボックスと接触するようにした場合、サンプル輝度は、PR−650により、ボックスサンプル表面の平面への法線入射にて測定される。相対ゲインは、このサンプル輝度を、ライトボックスのみから同様にして測定された輝度と比較することによって計算した。全ての測定は、黒いエンクロージャ内で迷光源を排除して実施した。
この場合の球体輝度比は、サンプルポートを覆う参照サンプルを取り付けて検出器ポートで測定した輝度を、サンプルポートを覆うサンプルは無しで検出器ポートにて測定した輝度で除した比である。この輝度比及び較正済み標準の反射率(R標準)を知れば、積分球の反射効率(R球体)を計算することができる。次に、この値を再度類似式にて使用して、サンプルの反射率を測定する(この場合、PTFEライトボックス)。
ここで、球体輝度比は、サンプルポートにサンプルを付けた検出器での輝度をサンプル無しで測定した輝度で除した比として測定する。R球体は、上記のように既知であるから、Rサンプルは計算可能である。これらの反射率は、4nm波長間隔にて計算され、400〜700nm波長帯での平均として報告される。
実施形態1
重合微細構造化表面を含む光学フィルムであって、該重合微細構造化表面が、
50重量%までの1種以上のトリフェニル(メタ)アクリレートモノマー、及び25重量%〜75重量%の、ビスフェノールA(メタ)アクリレート、芳香族エポキシ(メタ)アクリレート、及びこれらの混合物から選択される、1種以上のジ(メタ)アクリレートモノマー又はオリゴマーを含む重合性樹脂組成物の反応生成物を含む、光学フィルム。
実施形態2
前記重合性樹脂組成物が、塩素、臭素、又はこれらの混合物を総量で1重量%未満含む、実施形態1に記載の光学フィルム。
実施形態3
前記重合性樹脂組成物が、塩素、臭素、フッ素及びヨウ素を総量で1重量%未満含む、実施形態1に記載の光学フィルム。
実施形態4
前記重合性樹脂が、無機ナノ粒子を含有しない、実施形態1に記載の光学フィルム。
実施形態5
前記重合性樹脂が、少なくとも10重量%の表面修飾無機ナノ粒子を含む、実施形態1に記載の光学フィルム。
実施形態6
前記無機ナノ粒子が、少なくとも1.68の屈折率を有する、実施形態5に記載の光学フィルム。
実施形態7
前記無機ナノ粒子がジルコニアを含む、実施形態5に記載の光学フィルム。
実施形態8
前記光学フィルムが、少なくとも1.59の単一シートゲインを有する輝度向上フィルムである、実施形態1〜7のいずれか一項に記載の光学フィルム。
実施形態9
トリフェニルモノマーがモノ(メタ)アクリレートである、実施形態1〜7のいずれか一項に記載の光学フィルム。
実施形態10
トリフェニルモノマーがマルチ(メタ)アクリレートである、実施形態1〜7のいずれか一項に記載の光学フィルム。
実施形態11
重合微細構造化表面を含む光学フィルムであって、該重合微細構造化表面が、一般的構造
Xは、独立して、ハロゲン、アリール、又はC 2 〜C 12 のアルキル基であり、かつ
pは、0〜5である、光学フィルム。
実施形態12
pが、0である、実施形態11に記載の光学フィルム。
実施形態13
R2が、独立して
Lは、1つ以上のヒドロキシル基により置換されているか又は置換されていないC 2 〜C 6 のアルキル基であり、
nは、0〜10の範囲であり、かつ
R1は、H又はCH 3 である、から選択される(メタ)アクリレート置換基である、実施形態11に記載の光学フィルム。
実施形態14
Qが、0である、実施形態13に記載の光学フィルム。
実施形態15
Lが、C 2 又はC 3 であり、かつnが、1である、実施形態14に記載の光学フィルム。
実施形態16
前記トリフェニルモノマーがトリ(メタ)アクリレートである、実施形態11〜15のいずれか一項に記載の光学フィルム。
実施形態17
前記トリフェニルモノマーがモノ(メタ)アクリレートである、実施形態11〜15のいずれか一項に記載の光学フィルム。
実施形態18
前記トリフェニルモノマーが、構造
実施形態19
重合微細構造化表面を含む光学フィルムであって、該重合微細構造化表面が、一般的構造
Xは、独立して、ハロゲン、アリール、又はC 2 〜C 12 のアルキル基であり、
かつpは、0〜5である、光学フィルム。
実施形態20
pが、0である、実施形態19に記載の光学フィルム。
実施形態21
R2が、独立して、
Lは、1つ以上のヒドロキシル基により置換されているか又は置換されていないC 2 〜C 6 のアルキル基であり、
nは、0〜10の範囲であり、
R1は、H又はCH 3 であり、かつ
R3は、ハロゲン、アリール、又はC 2 〜C 12 のアルキル基である、から選択される(メタ)アクリレート置換基である、実施形態19に記載の光学フィルム。
実施形態22
Qが、0である、実施形態21に記載の光学フィルム。
実施形態23
Lが、C 2 又はC 3 であり、かつnが、1である、実施形態22に記載の光学フィルム。
実施形態24
前記トリフェニルモノマーが、モノ(メタ)アクリレートである、実施形態19〜23のいずれか一項に記載の光学フィルム。
実施形態25
前記トリフェニルモノマーが、ジ(メタ)アクリレートである、実施形態19〜23のいずれか一項に記載の光学フィルム。
実施形態26
前記トリフェニルモノマーが、トリ(メタ)アクリレートである、実施形態19〜23のいずれか一項に記載の光学フィルム。
実施形態27
前記トリフェニルモノマーが、構造
実施形態28
前記トリフェニルモノマーが、構造
実施形態29
重合微細構造化表面を含む光学フィルムであって、該重合微細構造化表面が、一般的構造
Xは、独立して、ハロゲン、アリール、又はC 2 〜C 12 のアルキル基であり、
R3は、独立して、水素、アリール、又はC 2 〜C 12 のアルキル基であり、かつ
pが、0〜5である、光学フィルム。
実施形態30
pが、0である、実施形態29に記載の光学フィルム。
実施形態31
R2が、独立して、
Lは、1つ以上のヒドロキシル基により置換されているか又は置換されていないC 2 〜C 6 のアルキル基であり、
nは、0〜10の範囲であり、
R1は、H又はCH3であり、かつ
R3は、ハロゲン、アリール、又はC 2 〜C 12 のアルキル基である、から選択される(メタ)アクリレート置換基である、実施形態29に記載の光学フィルム。
実施形態32
Qが、0である、実施形態31に記載の光学フィルム。
実施形態33
Lが、C 2 又はC 3 であり、かつnが、1である、実施形態32に記載の光学フィルム。
実施形態34
前記トリフェニルモノマーが、ジ(メタ)アクリレートである、実施形態29〜33のいずれか一項に記載の光学フィルム。
実施形態35
前記トリフェニルモノマーが、トリ(メタ)アクリレートである、実施形態29〜33のいずれか一項に記載の光学フィルム。
実施形態36
前記重合性樹脂組成物が、
50重量%までの1種以上のトリフェニル(メタ)アクリレートモノマー、及び
25重量%〜75重量%の、少なくとも2つの重合性(メタ)アクリレート基を有する、1種以上のマルチ(メタ)アクリレートモノマー又はオリゴマーを含む、実施形態11〜35のいずれか一項に記載の光学フィルム。
実施形態37
前記マルチ(メタ)アクリレートモノマーが、1種以上のビスフェノールA(メタ)アクリレート、芳香族エポキシ(メタ)アクリレート、及びこれらの混合物を含む、実施形態36に記載の光学フィルム。
実施形態38
前記重合性樹脂組成物が、塩素、臭素、又はこれらの混合物を総量で1重量%未満含む、実施形態11〜37のいずれか一項に記載の光学フィルム。
実施形態39
前記重合性樹脂組成物が、塩素、臭素、フッ素及びヨウ素を総量で1重量%未満含む、実施形態11〜37のいずれか一項に記載の光学フィルム。
実施形態40
前記重合性樹脂が、無機ナノ粒子を含有しない、実施形態11〜39のいずれか一項に記載の光学フィルム。
実施形態41
前記重合性樹脂が、少なくとも10重量%の表面修飾無機ナノ粒子を含む、実施形態11〜39のいずれか一項に記載の光学フィルム。
実施形態42
前記無機ナノ粒子が、少なくとも1.68の屈折率を有する、実施形態41に記載の光学フィルム。
実施形態43
前記無機ナノ粒子が、ジルコニアを含む、実施形態42に記載の光学フィルム。
実施形態44
前記光学フィルムが、少なくとも1.59の単一シートゲインを有する輝度向上フィルムである、実施形態11〜43のいずれか一項に記載の光学フィルム。
実施形態45
前記トリフェニルモノマーが、少なくとも1.50の屈折率を有するトリアクリレート(メタ)アクリレートモノマーである、実施形態1〜44のいずれか一項に記載の光学フィルム。
実施形態46
前記トリフェニルモノマーが、少なくとも1.55の屈折率を有する、実施形態1〜45のいずれか一項に記載の光学フィルム。
実施形態47
前記トリフェニルモノマーが、少なくとも1.60の屈折率を有する、実施形態1〜46のいずれか一項に記載の光学フィルム。
実施形態48
前記トリフェニルモノマーが、周囲温度にて液体である、実施形態1〜47のいずれか一項に記載の光学フィルム。
実施形態49
前記トリフェニルモノマーが、
a)トリフェニルアルコール基含有材料と(メタ)アクリル酸又はエステル化合物との、又は
b)トリフェニルアルコール基含有材料と芳香族酸及び(メタ)アクリル酸又はエステル化合物との反応によって調製される、実施形態1〜48のいずれか一項に記載の光学フィルム。
実施形態50
重合微細構造化表面を含む光学フィルムであって、該重合微細構造化表面が、少なくとも1種の重合性多官能エチレン系不飽和トリフェニルモノマーを含む重合性樹脂組成物の反応生成物からなる、光学フィルム。
実施形態51
前記トリフェニルモノマーが、ジ(メタ)アクリレート、トリ(メタ)アクリレート、又はこれらの混合物である、実施形態50に記載の光学フィルム。
実施形態52
50重量%までの1種以上のトリフェニル(メタ)アクリレートモノマー、及び25重量%〜75重量%の、ビスフェノールA(メタ)アクリレート、芳香族エポキシ(メタ)アクリレート、又はこれらの混合物から選択される、1種以上のジ(メタ)アクリレートモノマー又はオリゴマーを含む重合性樹脂組成物。
実施形態53
一般的構造
pは、0〜5であり、かつ
R2は、独立して、H又は(メタ)アクリレート基を含む置換基であるとともに、少なくとも1つのR2は、
Lは、1つ以上のヒドロキシル基により置換されているか又は置換されていないC 2 〜C 6 のアルキル基であり、
nは、1〜10の範囲であり、かつ
R1は、H又はCH 3 である、から選択される(メタ)アクリレートを含む置換基を含む、トリフェニルモノマー。
実施形態54
pが、0である、実施形態53に記載のトリフェニルモノマー。
実施形態55
Qが、0である、実施形態53に記載のトリフェニルモノマー。
実施形態56
前記トリフェニルモノマーが、トリ(メタ)アクリレートである、実施形態53〜55のいずれか一項に記載のトリフェニルモノマー。
実施形態57
前記トリフェニルモノマーが、ジ(メタ)アクリレートである、実施形態53〜55のいずれか一項に記載のトリフェニルモノマー。
実施形態58
前記トリフェニルモノマーが、モノ(メタ)アクリレートである、実施形態53〜55のいずれか一項に記載のトリフェニルモノマー。
実施形態59
QがOであり、LがC 2 又はC 3 であり、かつnが1である、実施形態53〜55のいずれか一項に記載のトリフェニルモノマー。
実施形態60
前記トリフェニルモノマーが、構造
Claims (10)
- 重合微細構造化表面を含む光学フィルムであって、該重合微細構造化表面が、以下の、一般的構造(A)
Xは、独立して、ハロゲン、アリール、又はC2〜C12のアルキル基であり、かつ
pは、0〜5である)、
一般的構造(B)
Xは、独立して、ハロゲン、アリール、又はC 2 〜C 12 のアルキル基であり、
かつpは、0〜5である)、
又は、
一般的構造(C)
Xは、独立して、ハロゲン、アリール、又はC 2 〜C 12 のアルキル基であり、
R 3 は、独立して、水素、メチル、アリール、又はC 2 〜C 12 のアルキル基であり、かつ
pが、0〜5である)からなる、光学フィルム。 - トリフェニルモノマーが一般式(B)で表わされ、またpが、0である、請求項1に記載の光学フィルム。
- 重合性樹脂組成物が、
50重量%までの1種以上のトリフェニル(メタ)アクリレートモノマー、及び
25重量%〜75重量%の、少なくとも2つの重合性(メタ)アクリレート基を有する、1種以上のマルチ(メタ)アクリレートモノマー又はオリゴマーを含む、請求項1〜5のいずれか一項に記載の光学フィルム。 - マルチ(メタ)アクリレートモノマーが、1種以上のビスフェノールA(メタ)アクリレート、芳香族エポキシ(メタ)アクリレート、又はこれらの混合物を含む、請求項6に記載の光学フィルム。
- 光学フィルムが輝度向上フィルムである、請求項1〜7のいずれか一項に記載の光学フィルム。
- 重合性樹脂組成物が無機ナノ粒子を含まない、請求項1〜8のいずれか一項に記載の光学フィルム。
- 重合性樹脂が、少なくとも1.68の屈折率を有する、少なくとも10重量%の表面修飾無機ナノ粒子を含む、請求項1〜9のいずれか一項に記載の光学フィルム。
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JPH11116625A (ja) * | 1997-10-21 | 1999-04-27 | Nof Corp | プラスチック光学材料 |
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