JP5416944B2 - Organic electroluminescence device - Google Patents

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Description

本発明はフルカラ−ディスプレイ、バックライト、照明光源等の面光源やプリンタ−等の光源アレイ等に有効に利用できる有機電界発光素子（以下、有機ＥＬ素子と呼ぶ場合がある。）に関する。   The present invention relates to an organic electroluminescent element (hereinafter sometimes referred to as an organic EL element) that can be effectively used for a surface light source such as a full color display, a backlight, and an illumination light source, and a light source array such as a printer.

今日、種々の表示素子に関する研究開発が活発であり、中でも有機ＥＬ素子は、低電圧で高輝度の発光を得ることができるため、有望な表示素子として注目されている。   Today, research and development on various display elements are active. In particular, organic EL elements are attracting attention as promising display elements because they can emit light with high luminance at a low voltage.

有機ＥＬ素子は、発光層もしくは発光層を含む複数の有機層と、有機層を挟んだ対向電極とから構成されている。有機ＥＬ素子は、陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔とが有機層において再結合し、生成した励起子からの発光、及び前記励起子からエネルギー移動して生成した他の分子の励起子からの発光の少なくとも一方を利用した発光を得るための素子である。   The organic EL element is composed of a light emitting layer or a plurality of organic layers including a light emitting layer and a counter electrode sandwiching the organic layer. In the organic EL element, electrons injected from the cathode and holes injected from the anode are recombined in the organic layer, emitted light from the generated excitons, and other molecules generated by energy transfer from the excitons. It is an element for obtaining light emission using at least one of light emission from the excitons.

これまで有機ＥＬ素子は、機能を分離した積層構造を用いることにより、輝度及び素子効率が大きく改善され発展してきた。例えば、電子輸送層と発光層、又は正孔輸送層と発光層を積層した二層積層型素子、正孔輸送層、発光層および電子輸送層を積層した三層積層型素子、及び正孔輸送層、発光層、正孔阻止層および電子輸送層とを積層した四層積層型素子がよく用いられる。   Until now, organic EL elements have been developed with greatly improved brightness and element efficiency by using a laminated structure with separated functions. For example, a two-layer stacked device in which an electron transport layer and a light-emitting layer, or a hole transport layer and a light-emitting layer are stacked, a three-layer stacked device in which a hole transport layer, a light-emitting layer and an electron transport layer are stacked, and a hole transport A four-layer stacked element in which a layer, a light emitting layer, a hole blocking layer, and an electron transport layer are stacked is often used.

しかしながら、有機ＥＬ素子の実用化には、更に、駆動電圧の低下、発光効率の向上が求められている。
例えば、陰極より電子注入および電子輸送を促進するための電子輸送材料の探索や、陽極より正孔注入および正孔輸送を促進するための正孔輸送材料の探索が進められている。特に、陰極から速やかに電子が注入でき、電子輸送性に優れた電子輸送材料が開示されている。例えば、特定構造の含窒素複素環誘導体が電子輸送材料として電子輸送性に優れた電子輸送材料として開示されている（例えば、特許文献１参照）。特許文献１に開示されている一般式（１）で表される含窒素複素環誘導体は、電子輸送材料として発光層、電子注入層、電子輸送層等に含有され、低電圧で高い発光効率が得られるとされている。発光材料として、蛍光発光材料である４’，４”−ビス（２，２−ジフェニルビニル）−９，１０−ジフェニルアントラセンが開示されている。 However, for practical use of organic EL elements, further reduction in driving voltage and improvement in luminous efficiency are required.
For example, a search for an electron transport material for promoting electron injection and electron transport from the cathode and a search for a hole transport material for promoting hole injection and hole transport from the anode are in progress. In particular, an electron transport material that can quickly inject electrons from a cathode and has excellent electron transport properties is disclosed. For example, a nitrogen-containing heterocyclic derivative having a specific structure has been disclosed as an electron transport material having excellent electron transport properties as an electron transport material (see, for example, Patent Document 1). The nitrogen-containing heterocyclic derivative represented by the general formula (1) disclosed in Patent Document 1 is contained as an electron transport material in a light emitting layer, an electron injection layer, an electron transport layer, and the like, and has high luminous efficiency at a low voltage. It is supposed to be obtained. As the luminescent material, 4 ′, 4 ″ -bis (2,2-diphenylvinyl) -9,10-diphenylanthracene, which is a fluorescent luminescent material, is disclosed.

一方、発光効率が高い発光材料の探索も進められている。特に、燐光発光材料は、蛍光発光材料に比べて高い量子収率が期待できることから、探索が続けられている。例えば、４座以上の多座白金錯体が高い発光効率を有し、且つ駆動耐久性に優れる発光材料として開示されている（例えば、特許文献２参照）。
しかしながら、燐光発光材料を用いて、十分な移動度を有し、高い発光効率と耐久性を両立させ、実用的に有用な有機ＥＬ素子を構成することは容易ではなく、まだ多くの課題を抱えている。
特開２００４−２１７５４７号公報 特開２００６−９３５４２号公報 On the other hand, a search for a light emitting material having high light emission efficiency is also in progress. In particular, phosphorescent light-emitting materials are expected to have a higher quantum yield than fluorescent light-emitting materials, and thus search continues. For example, a tetradentate or more multidentate platinum complex has been disclosed as a light emitting material having high luminous efficiency and excellent driving durability (for example, see Patent Document 2).
However, it is not easy to construct a practically useful organic EL device having a sufficient mobility and having both high luminous efficiency and durability by using a phosphorescent material, and still has many problems. ing.
JP 2004-217547 A JP 2006-93542 A

本発明の目的は、低電圧で、高い発光効率の有機電界発光素子を提供することにある。   An object of the present invention is to provide an organic electroluminescence device having a low voltage and high luminous efficiency.

本発明の上記課題は、下記の手段により達成されるものである。
＜１＞ 基板上に、一対の電極と該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、前記発光層が電子輸送性燐光発光材料を含有し、且つ、前記発光層と陰極との間に下記一般式（１）で表される含窒素複素環化合物を含有する電子輸送層を有することを特徴とする有機電界発光素子： The above object of the present invention is achieved by the following means.
<1> An organic electroluminescent device having a pair of electrodes and at least one organic layer including a light emitting layer between the electrodes on the substrate, wherein the light emitting layer contains an electron transporting phosphorescent material, and An organic electroluminescent device comprising an electron transport layer containing a nitrogen-containing heterocyclic compound represented by the following general formula (1) between the light emitting layer and the cathode:

（一般式（１）中、Ａ１〜Ａ３は、互いに独立に、窒素原子又は炭素原子である。Ａｒ１は、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、又は置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリール基であり、Ａｒ２は、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基である。ただし、Ａｒ１及びＡｒ２のいずれか一方は、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜６０の縮合環基、又は置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のモノヘテロ縮合環基である。Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリーレン基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリーレン基、又は置換もしくは無置換のフルオレニレン基である。Ｒは、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、ｎは０〜５の整数であり、ｎが２以上の場合、複数のＲは同一でも異なっていてもよく、また、隣接する複数のＲ基同士で結合して、炭素環式脂肪族環又は炭素環式芳香族環を形成していてもよい。）。
＜２＞ 前記電子輸送性燐光発光材料が、下記一般式（２）で表される部分構造を有する３座以上の配位子を有し、かつ該配位子が鎖状配位子である金属錯体の少なくとも一種であることを特徴とする、＜１＞に記載の有機電界発光素子： (In General Formula (1), A 1 to A 3 are each independently a nitrogen atom or a carbon atom. Ar 1 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 nuclear carbon atoms, or a substituted or unsubstituted atom. A substituted heteroaryl group having 3 to 60 nuclear carbon atoms, Ar 2 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 nuclear carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 60 nuclear carbon atoms An aryl group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, provided that either Ar 1 or Ar 2 is substituted or unsubstituted. A substituted condensed ring group having 10 to 60 nuclear carbon atoms or a substituted or unsubstituted monoheterocondensed ring group having 3 to 60 nuclear carbon atoms, L 1 and L 2 are each independently a single bond, substituted or unsubstituted; Substituted nuclear carbon An arylene group having 6 to 60, a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 3 to 60 nuclear carbon atoms, or a substituted or unsubstituted fluorenylene group, wherein R represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted nuclear carbon atom having 6 to 6 carbon atoms; A 60 aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 60 nuclear carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms. Yes, n is an integer of 0 to 5, and when n is 2 or more, a plurality of Rs may be the same or different, and a plurality of adjacent R groups are bonded together to form a carbocyclic aliphatic group Ring or carbocyclic aromatic ring may be formed).
<2> The electron-transporting phosphorescent material has a tridentate or higher ligand having a partial structure represented by the following general formula (2), and the ligand is a chain ligand. The organic electroluminescent device according to <1>, which is at least one metal complex:

（一般式（２）中、Ｍ１１は金属イオンを表し、Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、Ｌ１４、Ｌ１５は、互いに独立に、Ｍ１１に配位する配位子を表す。Ｌ１１、Ｌ１４間に原子群がさらに存在して環状配位子を形成することは無い。Ｌ１５はＬ１１及びＬ１４の両方と結合して環状配位子を形成することはない。Ｙ１１、Ｙ１２、Ｙ１３は、互いに独立に、連結基、単結合、または二重結合を表す。Ｌ１１とＹ１２、Ｙ１２とＬ１２、Ｌ１２とＹ１１、Ｙ１１とＬ１３、Ｌ１３とＹ１３、Ｙ１３とＬ１４の間の結合は、単結合または二重結合を表す。ｎ１１は０〜４を表す。）。
＜３＞ 前記電子輸送性燐光発光材料が、白金錯体であることを特徴とする、＜２＞に記載の有機電界発光素子。
＜４＞ 前記一般式（１）で表される含窒素複素環化合物が、下記一般式（３）で表される含窒素複素環化合物であることを特徴とする、＜１＞〜＜３＞のいずれかに記載の有機電界発光素子： (In General Formula (2), M 11 represents a metal ion, and L 11 , L 12 , L 13 , L 14 , and L 15 represent a ligand coordinated to M 11 independently of each other. L 11 , no .L 15 is that atomic group further exist to form a cyclic ligand between L 14 is not able to form a cyclic ligand bond to both L 11 and L 14 .Y 11 Y 12 and Y 13 each independently represent a linking group, a single bond or a double bond L 11 and Y 12 , Y 12 and L 12 , L 12 and Y 11 , Y 11 and L 13 , L The bond between 13 and Y 13 , Y 13 and L 14 represents a single bond or a double bond, and n 11 represents 0 to 4).
<3> The organic electroluminescent element according to <2>, wherein the electron-transporting phosphorescent material is a platinum complex.
<4> The nitrogen-containing heterocyclic compound represented by the general formula (1) is a nitrogen-containing heterocyclic compound represented by the following general formula (3), <1> to <3> Organic electroluminescent device according to any one of

（一般式（３）中、Ａ１〜Ａ３、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、及びＬ２は、前記一般式（１）におけると同義である。Ｒ’は、前記一般式（１）におけるＲと同義である。）。
＜５＞ 前記一般式（１）で表される含窒素複素環化合物が、下記一般式（４）で表される含窒素複素環化合物であることを特徴とする、＜１＞〜＜３＞のいずれかに記載の有機電界発光素子： (In General Formula (3), A 1 to A 3 , Ar 1 , Ar 2 , L 1 , and L 2 have the same meanings as in General Formula (1). R ′ represents General Formula (1). It is synonymous with R in
<5> The nitrogen-containing heterocyclic compound represented by the general formula (1) is a nitrogen-containing heterocyclic compound represented by the following general formula (4), <1> to <3> Organic electroluminescent device according to any one of

（一般式（４）中、Ａ１、Ａ２、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、及びＬ２は、前記一般式（１）におけると同義である。Ｒ’、Ｒ’’は、前記一般式（１）におけるＲと同義であり、互いに同一であっても異なっても良い。）。
＜６＞ 前記一般式（１）、（３）〜（４）で表される含窒素複素環化合物において、前記Ｌ１及びＬ２が、互いに独立に、下記化学式で表される２価基群より選ばれる基であることを特徴とする、＜１＞〜＜５＞のいずれかに記載の有機電界発光素子。 (In General Formula (4), A 1 , A 2 , Ar 1 , Ar 2 , L 1 and L 2 have the same meanings as in General Formula (1). R ′ and R ″ are It is synonymous with R in Formula (1) and may be the same or different.
<6> In the nitrogen-containing heterocyclic compounds represented by the general formulas (1) and (3) to (4), the L 1 and L 2 are each independently a divalent group represented by the following chemical formula. The organic electroluminescent element according to any one of <1> to <5>, wherein the organic electroluminescent element is a group selected from the above.

＜７＞ 前記一般式（１）、（３）〜（４）で表される含窒素複素環化合物において、前記Ａｒ１及びＡｒ２の少なくとも一方が、下記一般式（５）〜（１４）で表される基であることを特徴とする、＜１＞〜＜６＞のいずれかに記載の有機電界発光素子： <7> In the nitrogen-containing heterocyclic compounds represented by the general formulas (1) and (3) to (4), at least one of the Ar 1 and Ar 2 is represented by the following general formulas (5) to (14). The organic electroluminescent element according to any one of <1> to <6>, which is a group represented by:

（式中、Ｒ１〜Ｒ９２は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数１２〜８０のジアリールアミノ基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜４０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜４０のヘテロアリール基、又は置換もしくは無置換の核炭素数１８〜１２０のジアリールアミノアリール基、Ｌ３は、単結合及び下記化学式で表される２価基からなる群から選ばれる基である。）。 (Wherein R 1 to R 92 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, substituted Or an unsubstituted aryloxy group having 6 to 40 nuclear carbon atoms, a substituted or unsubstituted diarylamino group having 12 to 80 nuclear carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 nuclear carbon atoms, substituted or unsubstituted A heteroaryl group having 3 to 40 nuclear carbon atoms, or a substituted or unsubstituted diarylaminoaryl group having 18 to 120 nuclear carbon atoms, L 3 is selected from the group consisting of a single bond and a divalent group represented by the following chemical formula. The group to be selected.)

＜８＞ 前記電子輸送性燐光発光材料が、下記一般式（１５）で表される部分構造を含むことを特徴とする、＜１＞〜＜７＞のいずれかに記載の有機電界発光素子： <8> The organic electroluminescent element according to any one of <1> to <7>, wherein the electron-transporting phosphorescent material includes a partial structure represented by the following general formula (15):

（一般式（１５）中、Ｍ２１は金属イオンを表し、Ｙ２１は連結基、単結合、または二重結合を表す。Ｙ２２、Ｙ２３は、互いに独立に、単結合または連結基を表す。Ｑ２１、Ｑ２２は、互いに独立に、含窒素ヘテロ環を形成する原子群を表し、Ｑ２１で形成される環とＹ２１の間の結合およびＱ２２で形成される環とＹ２１の間の結合は単結合または二重結合を表す。Ｘ２１、Ｘ２２は、互いに独立に、酸素原子、硫黄原子、置換または無置換の窒素原子を表す。Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４は、互いに独立に、水素原子または置換基を表し、Ｒ２１及びＲ２２並びにＲ２３及びＲ２４は各々結合して環を形成してもよい。Ｌ２５はＭ２１に配位する配位子を表す。ｎ２１は０〜４の整数を表す。）。
＜９＞ 前記電子輸送性燐光発光材料が、下記一般式（１６）で表される部分構造を含む、四座配位子の白金錯体の少なくとも一種であることを特徴とする、＜８＞に記載の有機電界発光素子： (In General Formula (15), M 21 represents a metal ion, Y 21 represents a linking group, a single bond, or a double bond. Y 22 and Y 23 each independently represent a single bond or a linking group. Q 21 and Q 22 each independently represent a group of atoms forming a nitrogen-containing heterocycle, a bond between the ring formed by Q 21 and Y 21 , and the ring formed by Q 22 and Y 21 The bond between them represents a single bond or a double bond, and X 21 and X 22 each independently represent an oxygen atom, a sulfur atom, or a substituted or unsubstituted nitrogen atom R 21 , R 22 , R 23 , R 24 represents, independently of each other, a hydrogen atom or a substituent, and R 21 and R 22 and R 23 and R 24 may be bonded to each other to form a ring, and L 25 is a coordination group that coordinates to M 21. And n 21 represents an integer of 0 to 4.)
<9> The electron transporting phosphorescent material is at least one of tetradentate platinum complexes including a partial structure represented by the following general formula (16): <8> Organic electroluminescent elements:

（一般式（１６）中、Ｚ１は、窒素原子で白金に配位する含窒素ヘテロ環を表す。Ｌ１は単結合または連結基を表す。Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４は、互いに独立に、水素原子または置換基を表し、Ｒ２は置換基を表す。）。
＜１０＞ 前記一般式（１６）で表される部分構造を含む四座配位子の白金錯体が、下記一般式（１７）で表される白金錯体であることを特徴とする、＜９＞に記載の有機電界発光素子： (In General Formula (16), Z 1 represents a nitrogen-containing heterocycle that coordinates to platinum with a nitrogen atom. L 1 represents a single bond or a linking group. R 1 , R 3 , and R 4 are independent of each other. Represents a hydrogen atom or a substituent, and R 2 represents a substituent.
<10> A platinum complex of a tetradentate ligand including the partial structure represented by the general formula (16) is a platinum complex represented by the following general formula (17). The described organic electroluminescent element:

（一般式（１７）中、Ｚ１およびＺ２は、互いに独立に、窒素原子で白金に配位する含窒素ヘテロ環を表す。Ｑ２は炭素原子、酸素原子、硫黄原子、窒素原子又は燐原子で白金に結合する基を表す。Ｌ１、Ｌ２およびＬ３は、互いに独立に、単結合または連結基を表す。Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４は、互いに独立に、水素原子または置換基を表し、Ｒ２は置換基を表す。）。
＜１１＞ 前記一般式（１７）で表される白金錯体が、下記一般式（１８）で表される白金錯体であることを特徴とする、＜１０＞に記載の有機電界発光素子： (In General Formula (17), Z 1 and Z 2 each independently represent a nitrogen-containing heterocycle that coordinates to platinum with a nitrogen atom. Q 2 represents a carbon atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a nitrogen atom, or phosphorus. Represents a group bonded to platinum by an atom, L 1 , L 2 and L 3 each independently represent a single bond or a linking group, and R 1 , R 3 and R 4 each independently represent a hydrogen atom or a substituent And R 2 represents a substituent.
<11> The organic electroluminescent element according to <10>, wherein the platinum complex represented by the general formula (17) is a platinum complex represented by the following general formula (18):

（一般式（１８）中、Ｑ２は、炭素原子、酸素原子、硫黄原子、窒素原子又は燐原子で白金に結合する基を表す。Ｌ１、Ｌ２およびＬ３は、互いに独立に、単結合または連結基を表す。Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４は、互いに独立に、水素原子または置換基を表し、Ｒ２は置換基を表す。Ｒａ、Ｒｂは、互いに独立に、置換基を表し、ｎ、ｍは、互いに独立に、０〜３の整数を表す。）。
＜１２＞ 前記一般式（１７）で表される白金錯体が、下記一般式（１９）で表される白金錯体であることを特徴とする、＜１０＞に記載の有機電界発光素子。 (In General Formula (18), Q 2 represents a group bonded to platinum by a carbon atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a nitrogen atom, or a phosphorus atom. L 1 , L 2, and L 3 are each independently a single atom. R 1 , R 3 , and R 4 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, R 2 represents a substituent, and R a and R b each independently represent a substituent. And n and m each independently represent an integer of 0 to 3.)
<12> The organic electroluminescent element according to <10>, wherein the platinum complex represented by the general formula (17) is a platinum complex represented by the following general formula (19).

（一般式（１９）中、Ｑ４は、炭素原子または窒素原子で白金に結合する芳香族炭化水素環基または芳香族ヘテロ環基を表す。Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、及びｎ、ｍは、前記一般式（１８）におけると同義である。）。
＜１３＞ 前記一般式（１９）で表される白金錯体が、下記一般式（２０）で表される化合物であることを特徴とする、＜１２＞に記載の有機電界発光素子： (In General Formula (19), Q 4 represents an aromatic hydrocarbon ring group or an aromatic heterocyclic group bonded to platinum by a carbon atom or a nitrogen atom. L 1 , L 2 , L 3 , R 1 , R 3 , R 4 , R 2 , R a , R b , and n and m have the same meaning as in the general formula (18).
<13> The organic electroluminescent element according to <12>, wherein the platinum complex represented by the general formula (19) is a compound represented by the following general formula (20):

（一般式（２０）中、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒａ、Ｒｂ、及びｎ、ｍは、前記一般式（１８）におけると同義である。Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８は、互いに独立に、水素原子または置換基を表し、Ｒ６は置換基を表す。）。
＜１４＞ 前記発光層が正孔輸送性ホスト材料を含有することを特徴とする、＜１＞〜＜１３＞のいずれかに記載の有機電界発光素子。
＜１５＞ 前記含窒素複素環化合物を含有する電子輸送層が、還元性ドーパントを含有することを特徴とする、＜１＞〜＜１４＞のいずれかに記載の有機電界発光素子。
＜１６＞ 前記還元性ドーパントが、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体及び希土類金属の有機錯体より成る群より選ばれる少なくとも一種類であることを特徴とする、＜１＞〜＜１５＞のいずれかに記載の有機電界発光素子。 (In the general formula (20), L 1, L 2, L 3, R 1 ~R 4, R a, R b, and n, m have the same meanings as in the general formula (18) .R 5, R 7 and R 8 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, and R 6 represents a substituent.
<14> The organic electroluminescent element according to any one of <1> to <13>, wherein the light emitting layer contains a hole transporting host material.
<15> The organic electroluminescent element according to any one of <1> to <14>, wherein the electron transport layer containing the nitrogen-containing heterocyclic compound contains a reducing dopant.
<16> The reducing dopant is an alkali metal, alkaline earth metal, rare earth metal, alkali metal oxide, alkali metal halide, alkaline earth metal oxide, alkaline earth metal halide, rare earth metal At least one selected from the group consisting of oxides of rare earth metals, halides of rare earth metals, organic complexes of alkali metals, organic complexes of alkaline earth metals, and organic complexes of rare earth metals <1> to The organic electroluminescent element in any one of <15>.

本発明によれば、低電圧で、高い発光効率の有機電界発光素子が提供される。
特許文献１に記載の特定構造の含窒素複素環誘導体は、電子輸送性に優れ、蛍光発光材料の発光層との組合せにおいては、確かに駆動電圧を下げる効果が得られるが、発光層に燐光発光材料を用いた場合には、発光効率低下を招いてしまう弊害が明らかになった。その機構は明確ではないが、一般的に用いられる正孔輸送性材料をホストとした場合、燐光発光材料もその多くが正孔輸送性であることから、電子輸送層に含窒素複素環誘導体を用いて発光層への電子の注入が高まりすぎると、発光層内で電子の流れが滞ってしまうため電子と正孔のキャリアバランスが崩れ、そのため発光効率の低下が起きてしまったと推測される。
本発明における電子輸送性の高い燐光発光材料により、発光層の電子の流れを高められ、正孔と電子のキャリアバランスが改善され、低電圧化と高効率を両立させることが可能となったものと推測される。特に、四座配位子の白金錯体を用いた場合に、高い効率と低い駆動電圧を実現することができた。 ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the organic electroluminescent element of a low voltage and high luminous efficiency is provided.
The nitrogen-containing heterocyclic derivative having a specific structure described in Patent Document 1 is excellent in electron transporting property, and when combined with a light emitting layer of a fluorescent light emitting material, an effect of reducing the driving voltage is surely obtained. In the case of using a light emitting material, it has become clear that there is an adverse effect that causes a decrease in light emission efficiency. Although the mechanism is not clear, when a commonly used hole transporting material is used as a host, many phosphorescent materials are also hole transporting, so a nitrogen-containing heterocyclic derivative is added to the electron transporting layer. If the injection of electrons into the light emitting layer is excessively increased, the flow of electrons is delayed in the light emitting layer, so that the carrier balance between electrons and holes is lost, and it is assumed that the light emission efficiency is lowered.
The phosphorescent light-emitting material having a high electron transport property in the present invention can increase the flow of electrons in the light-emitting layer, improve the carrier balance between holes and electrons, and achieve both low voltage and high efficiency. It is guessed. In particular, when a platinum complex of a tetradentate ligand was used, high efficiency and low driving voltage could be realized.

以下、本発明の有機電界発光素子（以下、適宜「有機ＥＬ素子」と称する場合がある。）について詳細に説明する。
本発明の有機ＥＬ素子は、基板上に陰極と陽極を有し、両電極の間に有機発光層（以下、単に「発光層」と称する場合がある。）を含む有機化合物層を有する。発光素子の性質上、陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明であることが好ましい。
本発明における有機化合物層は、単層または積層のいずれであってもよい。積層の場合の態様としては、陽極側から、正孔輸送層、発光層、電子輸送層の順に積層されている態様が好ましい。更に、正孔輸送層と発光層との間、又は、発光層と電子輸送層との間には、電荷ブロック層等を有していてもよい。陽極と正孔輸送層との間に、正孔注入層を有してもよく、陰極と電子輸送層との間には、電子注入層を有してもよい。尚、各層は複数の二次層に分かれていてもよい。 Hereinafter, the organic electroluminescent element of the present invention (hereinafter sometimes referred to as “organic EL element” as appropriate) will be described in detail.
The organic EL device of the present invention has a cathode and an anode on a substrate, and an organic compound layer including an organic light emitting layer (hereinafter sometimes simply referred to as “light emitting layer”) between both electrodes. In view of the properties of the light emitting element, at least one of the anode and the cathode is preferably transparent.
The organic compound layer in the present invention may be either a single layer or a laminate. As an aspect in the case of lamination, an aspect in which a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer are laminated in this order from the anode side is preferable. Further, a charge blocking layer or the like may be provided between the hole transport layer and the light-emitting layer, or between the light-emitting layer and the electron transport layer. A hole injection layer may be provided between the anode and the hole transport layer, and an electron injection layer may be provided between the cathode and the electron transport layer. Each layer may be divided into a plurality of secondary layers.

有機ＥＬ素子は、基板上に、一対の電極と該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、前記発光層が電子輸送性燐光発光材料を含有し、且つ、前記発光層と陰極との間に下記一般式（１）で表される含窒素複素環化合物を含有する電子輸送層を有する。   The organic EL element is an organic electroluminescence element having a pair of electrodes and at least one organic layer including a light emitting layer between the electrodes on the substrate, the light emitting layer containing an electron transporting phosphorescent material, And it has an electron carrying layer containing the nitrogen-containing heterocyclic compound represented by following General formula (1) between the said light emitting layer and a cathode.

一般式（１）中、Ａ１〜Ａ３は、互いに独立に、窒素原子又は炭素原子である。Ａｒ１は、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、又は置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリール基であり、Ａｒ２は、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基である。ただし、Ａｒ１及びＡｒ２のいずれか一方は、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜６０の縮合環基、又は置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のモノヘテロ縮合環基である。Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリーレン基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリーレン基、又は置換もしくは無置換のフルオレニレン基である。Ｒは、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、ｎは０〜５の整数であり、ｎが２以上の場合、複数のＲは同一でも異なっていてもよく、また、隣接する複数のＲ基同士で結合して、炭素環式脂肪族環又は炭素環式芳香族環を形成していてもよい。 In General Formula (1), A 1 to A 3 are each independently a nitrogen atom or a carbon atom. Ar 1 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 nuclear carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 60 nuclear carbon atoms, and Ar 2 is a hydrogen atom, substituted or unsubstituted An aryl group having 6 to 60 nuclear carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 60 nuclear carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted carbon atom having 1 to 20 alkoxy groups. However, one of Ar 1 and Ar 2 is a substituted or unsubstituted condensed ring group having 10 to 60 nuclear carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monoheterocondensed ring group having 3 to 60 nuclear carbon atoms. L 1 and L 2 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 60 nuclear carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 3 to 60 nuclear carbon atoms, or a substituted or unsubstituted group. Of the fluorenylene group. R is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 nuclear carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 60 nuclear carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. Or a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, n is an integer of 0 to 5, and when n is 2 or more, a plurality of Rs may be the same or different and adjacent to each other. A plurality of R groups may be bonded to each other to form a carbocyclic aliphatic ring or a carbocyclic aromatic ring.

好ましくは、前記電子輸送性燐光発光材料が、下記一般式（２）で表される部分構造を有する３座以上の配位子を有し、かつ該配位子が鎖状配位子である金属錯体の少なくとも一種である。   Preferably, the electron-transporting phosphorescent material has a tridentate or higher ligand having a partial structure represented by the following general formula (2), and the ligand is a chain ligand At least one metal complex.

一般式（２）中、Ｍ１１は金属イオンを表し、Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、Ｌ１４、Ｌ１５は、互いに独立に、Ｍ１１に配位する配位子を表す。Ｌ１１、Ｌ１４間に原子群がさらに存在して環状配位子を形成することは無い。Ｌ１５はＬ１１及びＬ１４の両方と結合して環状配位子を形成することはない。Ｙ１１、Ｙ１２、Ｙ１３は、互いに独立に、連結基、単結合、または二重結合を表す。Ｌ１１とＹ１２、Ｙ１２とＬ１２、Ｌ１２とＹ１１、Ｙ１１とＬ１３、Ｌ１３とＹ１３、Ｙ１３とＬ１４の間の結合は、単結合または二重結合を表す。ｎ１１は０〜４を表す。
好ましくは、前記電子輸送性燐光発光材料が、白金錯体である。
好ましくは、前記一般式（１）で表される含窒素複素環化合物が、下記一般式（３）で表される含窒素複素環化合物である。 In the general formula (2), M 11 represents a metal ion, and L 11 , L 12 , L 13 , L 14 , and L 15 each independently represent a ligand that coordinates to M 11 . There is no further atomic group between L 11 and L 14 to form a cyclic ligand. L 15 does not combine with both L 11 and L 14 to form a cyclic ligand. Y 11 , Y 12 and Y 13 each independently represent a linking group, a single bond or a double bond. The bonds between L 11 and Y 12 , Y 12 and L 12 , L 12 and Y 11 , Y 11 and L 13 , L 13 and Y 13 , and Y 13 and L 14 represent a single bond or a double bond. n 11 represents the 0-4.
Preferably, the electron transporting phosphorescent material is a platinum complex.
Preferably, the nitrogen-containing heterocyclic compound represented by the general formula (1) is a nitrogen-containing heterocyclic compound represented by the following general formula (3).

一般式（３）中、Ａ１〜Ａ３、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、及びＬ２は、前記一般式（１）におけると同義である。Ｒ’は、前記一般式（１）におけるＲと同義である。
好ましくは、前記一般式（１）で表される含窒素複素環化合物が、下記一般式（４）で表される含窒素複素環化合物である。 In General Formula (3), A 1 to A 3 , Ar 1 , Ar 2 , L 1 , and L 2 have the same meaning as in General Formula (1). R ′ has the same meaning as R in the general formula (1).
Preferably, the nitrogen-containing heterocyclic compound represented by the general formula (1) is a nitrogen-containing heterocyclic compound represented by the following general formula (4).

一般式（４）中、Ａ１、Ａ２、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、及びＬ２は、前記一般式（１）におけると同義である。Ｒ’、Ｒ’’は、前記一般式（１）におけるＲと同義であり、互いに同一であっても異なっても良い。
好ましくは、前記一般式（１）、（３）〜（４）で表される含窒素複素環化合物において、前記Ｌ１及びＬ２が、互いに独立に、下記化学式で表される２価基群より選ばれる基である。 In General Formula (4), A 1 , A 2 , Ar 1 , Ar 2 , L 1 , and L 2 have the same meaning as in General Formula (1). R ′ and R ″ are synonymous with R in the general formula (1), and may be the same or different.
Preferably, in the nitrogen-containing heterocyclic compounds represented by the general formulas (1) and (3) to (4), the L 1 and L 2 are each independently a divalent group represented by the following chemical formula: It is a group selected more.

好ましくは、前記一般式（１）、（３）〜（４）で表される含窒素複素環化合物において、前記Ａｒ１及びＡｒ２の少なくとも一方が、下記一般式（５）〜（１４）で表される基である。 Preferably, in the nitrogen-containing heterocyclic compounds represented by the general formulas (1) and (3) to (4), at least one of the Ar 1 and Ar 2 is represented by the following general formulas (5) to (14). It is a group represented.

式中、Ｒ１〜Ｒ９２は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数１２〜８０のジアリールアミノ基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜４０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜４０のヘテロアリール基、又は置換もしくは無置換の核炭素数１８〜１２０のジアリールアミノアリール基、Ｌ３は、単結合及び下記化学式で表される２価基からなる群から選ばれる基である。 In the formula, R 1 to R 92 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or Unsubstituted aryloxy group having 6 to 40 nuclear carbon atoms, substituted or unsubstituted diarylamino group having 12 to 80 nuclear carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 nuclear carbon atoms, substituted or unsubstituted A heteroaryl group having 3 to 40 nuclear carbon atoms, or a substituted or unsubstituted diarylaminoaryl group having 18 to 120 nuclear carbon atoms, L 3 is selected from the group consisting of a single bond and a divalent group represented by the following chemical formula. Group.

好ましくは、前記電子輸送性燐光発光材料が、下記一般式（１５）で表される部分構造を含む。   Preferably, the electron transporting phosphorescent material includes a partial structure represented by the following general formula (15).

一般式（１５）中、Ｍ２１は金属イオンを表し、Ｙ２１は連結基、単結合、または二重結合を表す。Ｙ２２、Ｙ２３は、互いに独立に、単結合または連結基を表す。Ｑ２１、Ｑ２２は、互いに独立に、含窒素ヘテロ環を形成する原子群を表し、Ｑ２１で形成される環とＹ２１の間の結合およびＱ２２で形成される環とＹ２１の間の結合は単結合または二重結合を表す。Ｘ２１、Ｘ２２は、互いに独立に、酸素原子、硫黄原子、置換または無置換の窒素原子を表す。Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４は、互いに独立に、水素原子または置換基を表し、Ｒ２１及びＲ２２並びにＲ２３及びＲ２４は各々結合して環を形成してもよい。Ｌ２５はＭ２１に配位する配位子を表す。ｎ２１は０〜４の整数を表す。
好ましくは、前記電子輸送性燐光発光材料が、下記一般式（１６）で表される部分構造を含む、四座配位子の白金錯体の少なくとも一種である。 In the general formula (15), M 21 represents a metal ion, and Y 21 represents a linking group, a single bond, or a double bond. Y 22 and Y 23 each independently represent a single bond or a linking group. Q 21 and Q 22 each independently represent a group of atoms forming a nitrogen-containing heterocycle, and a bond between the ring formed by Q 21 and Y 21 and a ring formed by Q 22 and between Y 21 The bond of represents a single bond or a double bond. X 21 and X 22 each independently represent an oxygen atom, a sulfur atom, or a substituted or unsubstituted nitrogen atom. R 21 , R 22 , R 23 , and R 24 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, and R 21 and R 22 , and R 23 and R 24 may be bonded to each other to form a ring. L 25 represents a ligand coordinated to M 21 . n 21 represents an integer of 0 to 4.
Preferably, the electron-transporting phosphorescent material is at least one platinum complex of a tetradentate ligand including a partial structure represented by the following general formula (16).

一般式（１６）中、Ｚ１は、窒素原子で白金に配位する含窒素ヘテロ環を表す。Ｌ１は単結合または連結基を表す。Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４は、互いに独立に、水素原子または置換基を表し、Ｒ２は置換基を表す。
好ましくは、前記一般式（１６）で表される部分構造を含む四座配位子の白金錯体が、下記一般式（１７）で表される白金錯体である。 In General Formula (16), Z 1 represents a nitrogen-containing heterocycle that coordinates to platinum with a nitrogen atom. L 1 represents a single bond or a linking group. R 1 , R 3 and R 4 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, and R 2 represents a substituent.
Preferably, the platinum complex of the tetradentate ligand containing the partial structure represented by the general formula (16) is a platinum complex represented by the following general formula (17).

一般式（１７）中、Ｚ１およびＺ２は、互いに独立に、窒素原子で白金に配位する含窒素ヘテロ環を表す。Ｑ２は炭素原子、酸素原子、硫黄原子、窒素原子又は燐原子で白金に結合する基を表す。Ｌ１、Ｌ２およびＬ３は、互いに独立に、単結合または連結基を表す。Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４は、互いに独立に、水素原子または置換基を表し、Ｒ２は置換基を表す。
好ましくは、前記一般式（１７）で表される白金錯体が、下記一般式（１８）で表される白金錯体である。 In General Formula (17), Z 1 and Z 2 each independently represent a nitrogen-containing heterocycle that coordinates to platinum with a nitrogen atom. Q 2 represents a group bonded to platinum by a carbon atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a nitrogen atom or a phosphorus atom. L 1 , L 2 and L 3 each independently represent a single bond or a linking group. R 1 , R 3 and R 4 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, and R 2 represents a substituent.
Preferably, the platinum complex represented by the general formula (17) is a platinum complex represented by the following general formula (18).

一般式（１８）中、Ｑ２は、炭素原子、酸素原子、硫黄原子、窒素原子又は燐原子で白金に結合する基を表す。Ｌ１、Ｌ２およびＬ３は、互いに独立に、単結合または連結基を表す。Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４は、互いに独立に、水素原子または置換基を表し、Ｒ２は置換基を表す。Ｒａ、Ｒｂは、互いに独立に、置換基を表し、ｎ、ｍは、互いに独立に、０〜３の整数を表す。
好ましくは、前記一般式（１７）で表される白金錯体が、下記一般式（１９）で表される白金錯体である。 In General Formula (18), Q 2 represents a group bonded to platinum by a carbon atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a nitrogen atom, or a phosphorus atom. L 1 , L 2 and L 3 each independently represent a single bond or a linking group. R 1 , R 3 and R 4 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, and R 2 represents a substituent. R a and R b each independently represent a substituent, and n and m each independently represent an integer of 0 to 3.
Preferably, the platinum complex represented by the general formula (17) is a platinum complex represented by the following general formula (19).

一般式（１９）中、Ｑ４は、炭素原子または窒素原子で白金に結合する芳香族炭化水素環基または芳香族ヘテロ環基を表す。Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、及びｎ、ｍは、前記一般式（１８）におけると同義である。
好ましくは、前記一般式（１９）で表される白金錯体が、下記一般式（２０）で表される化合物である。 In general formula (19), Q 4 represents an aromatic hydrocarbon ring group or an aromatic heterocyclic group bonded to platinum by a carbon atom or a nitrogen atom. L 1 , L 2 , L 3 , R 1 , R 3 , R 4 , R 2 , R a , R b , and n and m are as defined in the general formula (18).
Preferably, the platinum complex represented by the general formula (19) is a compound represented by the following general formula (20).

一般式（２０）中、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒａ、Ｒｂ、及びｎ、ｍは、前記一般式（１８）におけると同義である。Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８は、互いに独立に、水素原子または置換基を表し、Ｒ６は置換基を表す。
好ましくは、前記発光層が正孔輸送性ホスト材料を含有する。
好ましくは、前記含窒素複素環化合物を含有する電子輸送層が、還元性ドーパントを含有する。好ましくは、前記還元性ドーパントが、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体及び希土類金属の有機錯体より成る群より選ばれる少なくとも一種類である。 In General Formula (20), L 1 , L 2 , L 3 , R 1 to R 4 , R a , R b , and n and m have the same meanings as in General Formula (18). R 5 , R 7 and R 8 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, and R 6 represents a substituent.
Preferably, the light emitting layer contains a hole transporting host material.
Preferably, the electron transport layer containing the nitrogen-containing heterocyclic compound contains a reducing dopant. Preferably, the reducing dopant is alkali metal, alkaline earth metal, rare earth metal, alkali metal oxide, alkali metal halide, alkaline earth metal oxide, alkaline earth metal halide, rare earth metal. And at least one selected from the group consisting of oxides of rare earth metals, organic complexes of alkali metals, organic complexes of alkaline earth metals, and organic complexes of rare earth metals.

２．有機電界発光素子の構成要素
次に、本発明の発光素子を構成する要素について、詳細に説明する。 2. Components of Organic Electroluminescent Device Next, the components that constitute the light emitting device of the present invention will be described in detail.

（基板）
本発明で使用する基板としては、有機化合物層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。その具体例としては、ジルコニア安定化イットリウム（ＹＳＺ）、ガラス等の無機材料、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステル、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリアリレート、ポリイミド、ポリシクロオレフィン、ノルボルネン樹脂、およびポリ（クロロトリフルオロエチレン）等の有機材料が挙げられる。
例えば、基板としてガラスを用いる場合、その材質については、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アルカリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライムガラスを用いる場合には、シリカなどのバリアコートを施したものを使用することが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。 (substrate)
The substrate used in the present invention is preferably a substrate that does not scatter or attenuate light emitted from the organic compound layer. Specific examples include zirconia-stabilized yttrium (YSZ), inorganic materials such as glass, polyesters such as polyethylene terephthalate, polybutylene phthalate, and polyethylene naphthalate, polystyrene, polycarbonate, polyethersulfone, polyarylate, polyimide, and polycycloolefin. , Norbornene resins, and organic materials such as poly (chlorotrifluoroethylene).
For example, when glass is used as the substrate, alkali-free glass is preferably used as the material in order to reduce ions eluted from the glass. Moreover, when using soda-lime glass, it is preferable to use what gave barrier coatings, such as a silica. In the case of an organic material, it is preferable that it is excellent in heat resistance, dimensional stability, solvent resistance, electrical insulation, and workability.

基板の形状、構造、大きさ等については、特に制限はなく、発光素子の用途、目的等に応じて適宜選択することができる。一般的には、基板の形状としては、板状であることが好ましい。基板の構造としては、単層構造であってもよいし、積層構造であってもよく、また、単一部材で形成されていてもよいし、２以上の部材で形成されていてもよい。   There is no restriction | limiting in particular about the shape of a board | substrate, a structure, a magnitude | size, It can select suitably according to the use, purpose, etc. of a light emitting element. In general, the shape of the substrate is preferably a plate shape. The structure of the substrate may be a single layer structure, a laminated structure, may be formed of a single member, or may be formed of two or more members.

基板は、無色透明であっても、有色透明であってもよいが、有機発光層から発せられる光を散乱又は減衰等させることがない点で、無色透明であることが好ましい。   The substrate may be colorless and transparent or colored and transparent, but is preferably colorless and transparent in that it does not scatter or attenuate light emitted from the organic light emitting layer.

基板には、その表面又は裏面に透湿防止層（ガスバリア層）を設けることができる。
透湿防止層（ガスバリア層）の材料としては、窒化珪素、酸化珪素などの無機物が好適に用いられる。透湿防止層（ガスバリア層）は、例えば、高周波スパッタリング法などにより形成することができる。
熱可塑性基板を用いる場合には、更に必要に応じて、ハードコート層、アンダーコート層などを設けてもよい。 The substrate can be provided with a moisture permeation preventing layer (gas barrier layer) on the front surface or the back surface.
As a material for the moisture permeation preventive layer (gas barrier layer), inorganic materials such as silicon nitride and silicon oxide are preferably used. The moisture permeation preventing layer (gas barrier layer) can be formed by, for example, a high frequency sputtering method.
When a thermoplastic substrate is used, a hard coat layer, an undercoat layer, or the like may be further provided as necessary.

（陽極）
陽極は、通常、有機化合物層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。 (anode)
The anode usually has a function as an electrode for supplying holes to the organic compound layer, and there is no particular limitation on the shape, structure, size, etc., depending on the use and purpose of the light-emitting element. , Can be appropriately selected from known electrode materials. As described above, the anode is usually provided as a transparent anode.

陽極の材料としては、例えば、金属、合金、金属酸化物、導電性化合物、又はこれらの混合物が好適に挙げられる。陽極材料の具体例としては、アンチモンやフッ素等をドープした酸化錫（ＡＴＯ、ＦＴＯ）、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウム錫（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウム（ＩＺＯ）等の導電性金属酸化物、金、銀、クロム、ニッケル等の金属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物又は積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなどの有機導電性材料、及びこれらとＩＴＯとの積層物などが挙げられる。この中で好ましいのは、導電性金属酸化物であり、特に、生産性、高導電性、透明性等の点からはＩＴＯが好ましい。   Suitable examples of the material for the anode include metals, alloys, metal oxides, conductive compounds, and mixtures thereof. Specific examples of the anode material include conductive metals such as tin oxide doped with antimony and fluorine (ATO, FTO), tin oxide, zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO). Metals such as oxides, gold, silver, chromium, nickel, and mixtures or laminates of these metals and conductive metal oxides, inorganic conductive materials such as copper iodide and copper sulfide, polyaniline, polythiophene, polypyrrole, etc. Organic conductive materials, and a laminate of these and ITO. Among these, conductive metal oxides are preferable, and ITO is particularly preferable from the viewpoints of productivity, high conductivity, transparency, and the like.

陽極は、例えば、印刷方式、コーティング方式等の湿式方式、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等の物理的方式、ＣＶＤ、プラズマＣＶＤ法等の化学的方式などの中から、陽極を構成する材料との適性を考慮して適宜選択した方法に従って、前記基板上に形成することができる。例えば、陽極の材料として、ＩＴＯを選択する場合には、陽極の形成は、直流又は高周波スパッタ法、真空蒸着法、イオンプレーティング法等に従って行うことができる。   The anode is composed of, for example, a wet method such as a printing method and a coating method, a physical method such as a vacuum deposition method, a sputtering method, and an ion plating method, and a chemical method such as a CVD and a plasma CVD method. It can be formed on the substrate according to a method appropriately selected in consideration of suitability with the material to be processed. For example, when ITO is selected as the anode material, the anode can be formed according to a direct current or high frequency sputtering method, a vacuum deposition method, an ion plating method, or the like.

本発明の有機電界発光素子において、陽極の形成位置としては特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができる。が、前記基板上に形成されるのが好ましい。この場合、陽極は、基板における一方の表面の全部に形成されていてもよく、その一部に形成されていてもよい。   In the organic electroluminescent element of the present invention, the formation position of the anode is not particularly limited and can be appropriately selected according to the use and purpose of the light emitting element. Is preferably formed on the substrate. In this case, the anode may be formed on the entire one surface of the substrate, or may be formed on a part thereof.

なお、陽極を形成する際のパターニングとしては、フォトリソグラフィーなどによる化学的エッチングによって行ってもよいし、レーザーなどによる物理的エッチングによって行ってもよく、また、マスクを重ねて真空蒸着やスパッタ等をして行ってもよいし、リフトオフ法や印刷法によって行ってもよい。   The patterning for forming the anode may be performed by chemical etching such as photolithography, or may be performed by physical etching such as laser, or vacuum deposition or sputtering with a mask overlapped. It may be performed by a lift-off method or a printing method.

陽極の厚みとしては、陽極を構成する材料により適宜選択することができ、一概に規定することはできないが、通常、１０ｎｍ〜５０μｍ程度であり、５０ｎｍ〜２０μｍが好ましい。   The thickness of the anode can be appropriately selected depending on the material constituting the anode and cannot be generally defined, but is usually about 10 nm to 50 μm, and preferably 50 nm to 20 μm.

陽極の抵抗値としては、１０３Ω／□以下が好ましく、１０２Ω／□以下がより好ましい。陽極が透明である場合は、無色透明であっても、有色透明であってもよい。透明陽極側から発光を取り出すためには、その透過率としては、６０％以上が好ましく、７０％以上がより好ましい。 The resistance value of the anode is preferably 10 3 Ω / □ or less, and more preferably 10 2 Ω / □ or less. When the anode is transparent, it may be colorless and transparent or colored and transparent. In order to take out light emission from the transparent anode side, the transmittance is preferably 60% or more, and more preferably 70% or more.

なお、透明陽極については、沢田豊監修「透明電極膜の新展開」シーエムシー刊（１９９９）に詳述があり、ここに記載される事項を本発明に適用することができる。耐熱性の低いプラスティック基材を用いる場合は、ＩＴＯ又はＩＺＯを使用し、１５０℃以下の低温で成膜した透明陽極が好ましい。   The transparent anode is described in detail in the book “New Development of Transparent Electrode Films” published by CMC (1999), supervised by Yutaka Sawada, and the matters described here can be applied to the present invention. In the case of using a plastic substrate having low heat resistance, a transparent anode formed using ITO or IZO at a low temperature of 150 ° C. or lower is preferable.

（陰極）
陰極は、通常、有機化合物層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。 (cathode)
The cathode usually has a function as an electrode for injecting electrons into the organic compound layer, and there is no particular limitation on the shape, structure, size, etc., depending on the use and purpose of the light-emitting element, It can select suitably from well-known electrode materials.

陰極を構成する材料としては、例えば、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、これらの混合物などが挙げられる。具体例としてはアルカリ金属（たとえば、ＬＩ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓ等）、アルカリ土類金属（たとえばＭｇ、Ｃａ等）、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金、リチウム−アルミニウム合金、マグネシウム−銀合金、インジウム、およびイッテルビウム等の希土類金属などが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいが、安定性と電子注入性とを両立させる観点からは、２種以上を好適に併用することができる。   Examples of the material constituting the cathode include metals, alloys, metal oxides, electrically conductive compounds, and mixtures thereof. Specific examples include alkali metals (eg, LI, Na, K, Cs, etc.), alkaline earth metals (eg, Mg, Ca, etc.), gold, silver, lead, aluminum, sodium-potassium alloys, lithium-aluminum alloys, magnesium. -Rare earth metals such as silver alloys, indium and ytterbium. These may be used alone, but two or more can be suitably used in combination from the viewpoint of achieving both stability and electron injection.

これらの中でも、陰極を構成する材料としては、電子注入性の点で、アルカリ金属やアルカリ土類金属が好ましく、保存安定性に優れる点で、アルミニウムを主体とする材料が好ましい。
アルミニウムを主体とする材料とは、アルミニウム単独、アルミニウムと０．０１質量％〜１０質量％のアルカリ金属又はアルカリ土類金属との合金若しくはこれらの混合物（例えば、リチウム−アルミニウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金など）をいう。 Among these, as a material constituting the cathode, an alkali metal or an alkaline earth metal is preferable from the viewpoint of electron injecting property, and a material mainly composed of aluminum is preferable from the viewpoint of excellent storage stability.
The material mainly composed of aluminum is aluminum alone, an alloy of aluminum and 0.01% by mass to 10% by mass of alkali metal or alkaline earth metal, or a mixture thereof (for example, lithium-aluminum alloy, magnesium-aluminum alloy). Etc.).

なお、陰極の材料については、特開平２−１５５９５号公報、特開平５−１２１１７２号公報に詳述されており、これらの広報に記載の材料は、本発明においても適用することができる。   The materials for the cathode are described in detail in JP-A-2-15595 and JP-A-5-121172, and the materials described in these public relations can also be applied in the present invention.

陰極の形成方法については、特に制限はなく、公知の方法に従って行うことができる。
例えば、印刷方式、コーティング方式等の湿式方式、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等の物理的方式、ＣＶＤ、プラズマＣＶＤ法等の化学的方式などの中から、前記した陰極を構成する材料との適性を考慮して適宜選択した方法に従って形成することができる。例えば、陰極の材料として、金属等を選択する場合には、その１種又は２種以上を同時又は順次にスパッタ法等に従って行うことができる。 There is no restriction | limiting in particular about the formation method of a cathode, According to a well-known method, it can carry out.
For example, the cathode described above is configured from a wet method such as a printing method or a coating method, a physical method such as a vacuum deposition method, a sputtering method, or an ion plating method, or a chemical method such as CVD or plasma CVD method. It can be formed according to a method appropriately selected in consideration of suitability with the material. For example, when a metal or the like is selected as the cathode material, one or more of them can be simultaneously or sequentially performed according to a sputtering method or the like.

陰極を形成するに際してのパターニングは、フォトリソグラフィーなどによる化学的エッチングによって行ってもよいし、レーザーなどによる物理的エッチングによって行ってもよく、マスクを重ねて真空蒸着やスパッタ等をして行ってもよいし、リフトオフ法や印刷法によって行ってもよい。   Patterning when forming the cathode may be performed by chemical etching such as photolithography, physical etching by laser, or the like, or by vacuum deposition or sputtering with the mask overlaid. It may be performed by a lift-off method or a printing method.

本発明において、陰極形成位置は特に制限はなく、有機化合物層上の全部に形成されていてもよく、その一部に形成されていてもよい。
また、陰極と前記有機化合物層との間に、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のフッ化物、酸化物等による誘電体層を０．１ｎｍ〜５ｎｍの厚みで挿入してもよい。この誘電体層は、一種の電子注入層と見ることもできる。誘電体層は、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、またはイオンプレーティング法等により形成することができる。 In the present invention, the cathode formation position is not particularly limited, and may be formed on the entire organic compound layer or a part thereof.
Further, a dielectric layer made of an alkali metal or alkaline earth metal fluoride or oxide may be inserted between the cathode and the organic compound layer with a thickness of 0.1 nm to 5 nm. This dielectric layer can also be regarded as a kind of electron injection layer. The dielectric layer can be formed by, for example, vacuum deposition, sputtering, or ion plating.

陰極の厚みは、陰極を構成する材料により適宜選択することができ、一概に規定することはできないが、通常１０ｎｍ〜５μｍ程度であり、５０ｎｍ〜１μｍが好ましい。
また、陰極は、透明であってもよいし、不透明であってもよい。なお、透明な陰極は、陰極の材料を１ｎｍ〜１０ｎｍの厚さに薄く成膜し、更にＩＴＯやＩＺＯ等の透明な導電性材料を積層することにより形成することができる。 The thickness of the cathode can be appropriately selected depending on the material constituting the cathode and cannot be generally defined, but is usually about 10 nm to 5 μm, and preferably 50 nm to 1 μm.
Further, the cathode may be transparent or opaque. The transparent cathode can be formed by depositing a thin cathode material to a thickness of 1 nm to 10 nm and further laminating a transparent conductive material such as ITO or IZO.

（有機化合物層）
本発明における有機化合物層について説明する。
本発明の有機ＥＬ素子は、発光層を含む少なくとも一層の有機化合物層を有しており、前記発光層が電子輸送性燐光発光材料を含有し、前記発光層と陰極との間に一般式（１）で表される含窒素複素環化合物を含有する電子輸送層を有する。
発光層以外の他の有機化合物層としては、前述したごとく、正孔輸送層、電子輸送層、電荷ブロック層、正孔注入層、電子注入層等の各層が挙げられる。 (Organic compound layer)
The organic compound layer in the present invention will be described.
The organic EL device of the present invention has at least one organic compound layer including a light-emitting layer, the light-emitting layer contains an electron-transporting phosphorescent material, and a general formula ( It has an electron transport layer containing the nitrogen-containing heterocyclic compound represented by 1).
Examples of the organic compound layer other than the light emitting layer include layers such as a hole transport layer, an electron transport layer, a charge blocking layer, a hole injection layer, and an electron injection layer as described above.

本発明の有機ＥＬ素子において、有機化合物層を構成する各層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、湿式塗布方式、転写法、印刷法、インクジェット方式等いずれによっても好適に形成することができる。   In the organic EL device of the present invention, each layer constituting the organic compound layer is preferably formed by any of dry film forming methods such as vapor deposition and sputtering, wet coating methods, transfer methods, printing methods, and ink jet methods. Can do.

（発光層）
有機発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層、又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層、又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。
本発明における発光層は、少なくとも発光材料として電子輸送性燐光発光材料を含有する。好ましくは、電子輸送性燐光発光材料が、下記一般式（２）で表される部分構造を有する３座以上の配位子を有し、かつ該配位子が鎖状配位子である金属錯体の少なくとも一種である。 (Light emitting layer)
The organic light emitting layer receives holes from the anode, the hole injection layer, or the hole transport layer when an electric field is applied, receives electrons from the cathode, the electron injection layer, or the electron transport layer, and recombines holes and electrons. It is a layer having a function of providing a field to emit light.
The light emitting layer in the present invention contains at least an electron transporting phosphorescent light emitting material as a light emitting material. Preferably, the electron-transporting phosphorescent material has a tridentate or higher ligand having a partial structure represented by the following general formula (2), and the ligand is a chain ligand It is at least one kind of complex.

一般式（２）中、Ｍ１１は金属イオンを表し、Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、Ｌ１４、Ｌ１５は、互いに独立に、Ｍ１１に配位する配位子を表す。Ｌ１１、Ｌ１４間に原子群がさらに存在して環状配位子を形成することは無い。Ｌ１５はＬ１１及びＬ１４の両方と結合して環状配位子を形成することはない。Ｙ１１、Ｙ１２、Ｙ１３は、互いに独立に、連結基、単結合、または二重結合を表す。Ｌ１１とＹ１２、Ｙ１２とＬ１２、Ｌ１２とＹ１１、Ｙ１１とＬ１３、Ｌ１３とＹ１３、Ｙ１３とＬ１４の間の結合は、単結合または二重結合を表す。ｎ１１は０〜４を表す。
好ましくは、前記電子輸送性燐光発光材料が、白金錯体である。 In the general formula (2), M 11 represents a metal ion, and L 11 , L 12 , L 13 , L 14 , and L 15 each independently represent a ligand that coordinates to M 11 . There is no further atomic group between L 11 and L 14 to form a cyclic ligand. L 15 does not combine with both L 11 and L 14 to form a cyclic ligand. Y 11 , Y 12 and Y 13 each independently represent a linking group, a single bond or a double bond. The bonds between L 11 and Y 12 , Y 12 and L 12 , L 12 and Y 11 , Y 11 and L 13 , L 13 and Y 13 , and Y 13 and L 14 represent a single bond or a double bond. n 11 represents the 0-4.
Preferably, the electron transporting phosphorescent material is a platinum complex.

好ましくは、前記電子輸送性燐光発光材料が、下記一般式（１５）で表される部分構造を含む。   Preferably, the electron transporting phosphorescent material includes a partial structure represented by the following general formula (15).

一般式（１５）中、Ｍ２１は金属イオンを表し、Ｙ２１は連結基、単結合、または二重結合を表す。Ｙ２２、Ｙ２３は、互いに独立に、単結合または連結基を表す。Ｑ２１、Ｑ２２は、互いに独立に、含窒素ヘテロ環を形成する原子群を表し、Ｑ２１で形成される環とＹ２１の間の結合およびＱ２２で形成される環とＹ２１の間の結合は単結合または二重結合を表す。Ｘ２１、Ｘ２２は、互いに独立に、酸素原子、硫黄原子、置換または無置換の窒素原子を表す。Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４は、互いに独立に、水素原子または置換基を表し、Ｒ２１及びＲ２２並びにＲ２３及びＲ２４は各々結合して環を形成してもよい。Ｌ２５はＭ２１に配位する配位子を表す。ｎ２１は０〜４の整数を表す。 In the general formula (15), M 21 represents a metal ion, and Y 21 represents a linking group, a single bond, or a double bond. Y 22 and Y 23 each independently represent a single bond or a linking group. Q 21 and Q 22 each independently represent a group of atoms forming a nitrogen-containing heterocycle, and a bond between the ring formed by Q 21 and Y 21 and a ring formed by Q 22 and between Y 21 The bond of represents a single bond or a double bond. X 21 and X 22 each independently represent an oxygen atom, a sulfur atom, or a substituted or unsubstituted nitrogen atom. R 21 , R 22 , R 23 , and R 24 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, and R 21 and R 22 , and R 23 and R 24 may be bonded to each other to form a ring. L 25 represents a ligand coordinated to M 21 . n 21 represents an integer of 0 to 4.

好ましくは、前記電子輸送性燐光発光材料が、下記一般式（１６）で表される部分構造を含む、四座配位子の白金錯体の少なくとも一種である。   Preferably, the electron-transporting phosphorescent material is at least one platinum complex of a tetradentate ligand including a partial structure represented by the following general formula (16).

一般式（１６）中、Ｚ１は、窒素原子で白金に配位する含窒素ヘテロ環を表す。Ｌ１は単結合または連結基を表す。Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４は、互いに独立に、水素原子または置換基を表し、Ｒ２は置換基を表す。 In General Formula (16), Z 1 represents a nitrogen-containing heterocycle that coordinates to platinum with a nitrogen atom. L 1 represents a single bond or a linking group. R 1 , R 3 and R 4 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, and R 2 represents a substituent.

好ましくは、前記一般式（１６）で表される部分構造を含む四座配位子の白金錯体が、下記一般式（１７）で表される白金錯体である。   Preferably, the platinum complex of the tetradentate ligand containing the partial structure represented by the general formula (16) is a platinum complex represented by the following general formula (17).

一般式（１７）中、Ｚ１およびＺ２は、互いに独立に、窒素原子で白金に配位する含窒素ヘテロ環を表す。Ｑ２は炭素原子、酸素原子、硫黄原子、窒素原子又は燐原子で白金に結合する基を表す。Ｌ１、Ｌ２およびＬ３は、互いに独立に、単結合または連結基を表す。Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４は、互いに独立に、水素原子または置換基を表し、Ｒ２は置換基を表す。 In General Formula (17), Z 1 and Z 2 each independently represent a nitrogen-containing heterocycle that coordinates to platinum with a nitrogen atom. Q 2 represents a group bonded to platinum by a carbon atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a nitrogen atom or a phosphorus atom. L 1 , L 2 and L 3 each independently represent a single bond or a linking group. R 1 , R 3 and R 4 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, and R 2 represents a substituent.

好ましくは、前記一般式（１７）で表される白金錯体が、下記一般式（１８）で表される白金錯体である。   Preferably, the platinum complex represented by the general formula (17) is a platinum complex represented by the following general formula (18).

一般式（１８）中、Ｑ２は、炭素原子、酸素原子、硫黄原子、窒素原子又は燐原子で白金に結合する基を表す。Ｌ１、Ｌ２およびＬ３は、互いに独立に、単結合または連結基を表す。Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４は、互いに独立に、水素原子または置換基を表し、Ｒ２は置換基を表す。Ｒａ、Ｒｂは、互いに独立に、置換基を表し、ｎ、ｍは、互いに独立に、０〜３の整数を表す。 In General Formula (18), Q 2 represents a group bonded to platinum by a carbon atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a nitrogen atom, or a phosphorus atom. L 1 , L 2 and L 3 each independently represent a single bond or a linking group. R 1 , R 3 and R 4 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, and R 2 represents a substituent. R a and R b each independently represent a substituent, and n and m each independently represent an integer of 0 to 3.

好ましくは、前記一般式（１７）で表される白金錯体が、下記一般式（１９）で表される白金錯体である。   Preferably, the platinum complex represented by the general formula (17) is a platinum complex represented by the following general formula (19).

一般式（１９）中、Ｑ４は、炭素原子または窒素原子で白金に結合する芳香族炭化水素環基または芳香族ヘテロ環基を表す。Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、及びｎ、ｍは、前記一般式（１８）におけると同義である。 In general formula (19), Q 4 represents an aromatic hydrocarbon ring group or an aromatic heterocyclic group bonded to platinum by a carbon atom or a nitrogen atom. L 1 , L 2 , L 3 , R 1 , R 3 , R 4 , R 2 , R a , R b , and n and m are as defined in the general formula (18).

好ましくは、前記一般式（１９）で表される白金錯体が、下記一般式（２０）で表される化合物である。   Preferably, the platinum complex represented by the general formula (19) is a compound represented by the following general formula (20).

一般式（２０）中、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒａ、Ｒｂ、及びｎ、ｍは、前記一般式（１８）におけると同義である。Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８は、互いに独立に、水素原子または置換基を表し、Ｒ６は置換基を表す。 In General Formula (20), L 1 , L 2 , L 3 , R 1 to R 4 , R a , R b , and n and m have the same meanings as in General Formula (18). R 5 , R 7 and R 8 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, and R 6 represents a substituent.

本発明に用いる白金錯体の発光層中の含有量は、０．１質量％以上５０質量％以下が好ましく、０．２質量％以上３０質量％以下がより好ましく、０．３質量％以上２０質量％以下がさらに好ましく、０．５質量％以上１０質量％以下が最も好ましい。   The content of the platinum complex used in the present invention in the light emitting layer is preferably from 0.1% by weight to 50% by weight, more preferably from 0.2% by weight to 30% by weight, and more preferably from 0.3% by weight to 20% by weight. % Or less is more preferable, and 0.5% by mass or more and 10% by mass or less is most preferable.

好ましくは、本発明に於ける発光層が正孔輸送性ホスト材料を含有する。さらに電子輸送性ホスト材料を含有してもよい。
ホスト材料とは、発光層において主に電荷の注入、輸送を担う化合物であり、また、それ自体は実質的に発光しない化合物のことである。本明細書において「実質的に発光しない」とは、該実質的に発光しない化合物からの発光量が好ましくは素子全体での全発光量の５％以下であり、より好ましくは３％以下であり、さらに好ましくは１％以下であることをいう。 Preferably, the light emitting layer in the present invention contains a hole transporting host material. Further, an electron transporting host material may be contained.
The host material is a compound mainly responsible for charge injection and transport in the light-emitting layer, and is a compound that itself does not substantially emit light. In this specification, “substantially no light emission” means that the light emission amount from the substantially non-light emitting compound is preferably 5% or less, more preferably 3% or less of the total light emission amount of the entire device. More preferably, it means 1% or less.

発光層中のホスト材料の濃度は、特に限定されないが、発光層中において主成分（含有量が一番多い成分）であることが好ましく、５０質量％以上９９．９質量％以下がより好ましく、７０質量％以上９９．８質量％以下がさらに好ましく、８０質量％以上９９．７質量％以下が最も好ましい。   The concentration of the host material in the light emitting layer is not particularly limited, but is preferably the main component (the component having the largest content) in the light emitting layer, more preferably 50% by mass or more and 99.9% by mass or less, 70 mass% or more and 99.8 mass% or less are more preferable, and 80 mass% or more and 99.7 mass% or less are the most preferable.

ホスト材料のガラス転移点は、１００℃以上５００℃以下であることが好ましく、１１０℃以上３００℃以であることがより好ましく、１２０℃以上２５０℃以下であることがさらに好ましい。   The glass transition point of the host material is preferably 100 ° C. or higher and 500 ° C. or lower, more preferably 110 ° C. or higher and 300 ° C. or lower, and further preferably 120 ° C. or higher and 250 ° C. or lower.

＜電子輸送性燐光発光材料＞
本発明に於ける電子輸送性燐光発光材料について、更に詳細に説明する。 <Electron transporting phosphorescent material>
The electron transporting phosphorescent material in the present invention will be described in more detail.

本発明における電子輸送性燐光発光材料としては、以下に詳述する一般式（２）で表される金属錯体であることが好ましい。   The electron-transporting phosphorescent material in the present invention is preferably a metal complex represented by the general formula (2) described in detail below.

一般式（２）中、Ｍ１１は金属イオンを表し、Ｌ１１〜Ｌ１５はそれぞれＭ１１に配位する配位子を表す。Ｌ１１とＬ１４との間に原子群がさらに存在して環状配位子を形成してもよい。Ｌ１５はＬ１１及びＬ１４の両方と結合して環状配位子を形成してもよい。Ｙ１１、Ｙ１２、Ｙ１３はそれぞれ連結基、単結合、または二重結合を表す。また、Ｙ１１、Ｙ１２、又はＹ１３が連結基である場合、Ｌ１１とＹ１２、Ｙ１２とＬ１２、Ｌ１２とＹ１１、Ｙ１１とＬ１３、Ｌ１３とＹ１３、Ｙ１３とＬ１４の間の結合は、それぞれ独立に、単結合又は二重結合を表す。ｎ１１は０〜４を表す。Ｍ１１とＬ１１〜Ｌ１５との結合は、それぞれ配位結合、イオン結合、共有結合のいずれでもよい。 In the general formula (2), M 11 represents a metal ion, and L 11 to L 15 each represents a ligand coordinated to M 11 . An atomic group may further exist between L 11 and L 14 to form a cyclic ligand. L 15 may combine with both L 11 and L 14 to form a cyclic ligand. Y 11 , Y 12 and Y 13 each represent a linking group, a single bond or a double bond. When Y 11 , Y 12 , or Y 13 is a linking group, L 11 and Y 12 , Y 12 and L 12 , L 12 and Y 11 , Y 11 and L 13 , L 13 and Y 13 , Y 13 And the bond between L 14 each independently represents a single bond or a double bond. n 11 represents the 0-4. The bond between M 11 and L 11 to L 15 may be any of a coordination bond, an ionic bond, and a covalent bond.

一般式（２）で表される化合物について詳細に説明する。
一般式（２）中、Ｍ１１は金属イオンを表す。金属イオンとしては特に限定されないが、２価または３価の金属イオンが好ましい。２価または３価の金属イオンとしては、白金イオン、イリジウムイオン、レニウムイオン、パラジウムイオン、ロジウムイオン、ルテニウムイオン、銅イオン、ユーロピウムイオン、ガドリニウムイオン、テルビウムイオンが好ましく、白金イオン、イリジウムイオン、ユーロピウムイオンがより好ましく、白金イオン、イリジウムイオンがさらに好ましく、白金イオンが特に好ましい。 The compound represented by the general formula (2) will be described in detail.
In the general formula (2), M 11 represents a metal ion. Although it does not specifically limit as a metal ion, A bivalent or trivalent metal ion is preferable. As the divalent or trivalent metal ions, platinum ions, iridium ions, rhenium ions, palladium ions, rhodium ions, ruthenium ions, copper ions, europium ions, gadolinium ions, and terbium ions are preferable, and platinum ions, iridium ions, and europium ions. Ions are more preferable, platinum ions and iridium ions are more preferable, and platinum ions are particularly preferable.

一般式（２）中、Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、及びＬ１４は、それぞれ独立に、Ｍ１１に配位する配位子を表す。Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、及びＬ１４に含まれ、かつ、Ｍ１１に配位する原子としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、炭素原子、又はリン原子が好ましく、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、又は炭素原子がより好ましく、窒素原子、酸素原子、又は炭素原子が更に好ましい。 In General Formula (2), L 11 , L 12 , L 13 , and L 14 each independently represent a ligand that coordinates to M 11 . The atoms contained in L 11 , L 12 , L 13 , and L 14 and coordinated to M 11 are preferably a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a carbon atom, or a phosphorus atom. An atom, a sulfur atom, or a carbon atom is more preferable, and a nitrogen atom, an oxygen atom, or a carbon atom is still more preferable.

Ｍ１１とＬ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、及びＬ１４でそれぞれ形成される結合は、それぞれ独立に、共有結合であってもイオン結合であっても配位結合であってもよい。本発明における配位子とは、説明の便宜上、配位結合のみならず他のイオン結合、共有結合により形成された場合においても用いるものとする。
Ｌ１１、Ｙ１２、Ｌ１２、Ｙ１１、Ｌ１３、Ｙ１３、及びＬ１４から成る配位子は、アニオン性配位子（少なくとも一つのアニオンが金属と結合する配位子）であることが好ましい。アニオン性配位子中のアニオンの数は、１〜３が好ましく、１、２がより好ましく、２がさらに好ましい。 The bonds formed by M 11 and L 11 , L 12 , L 13 , and L 14 may each independently be a covalent bond, an ionic bond, or a coordinate bond. For convenience of explanation, the ligand in the present invention shall be used not only in the case of a coordination bond but also in the case of being formed by other ionic bonds or covalent bonds.
The ligand consisting of L 11 , Y 12 , L 12 , Y 11 , L 13 , Y 13 , and L 14 is an anionic ligand (a ligand in which at least one anion binds to a metal). Is preferred. 1-3 are preferable, as for the number of anions in an anionic ligand, 1 and 2 are more preferable, and 2 is further more preferable.

Ｍ１１に炭素原子で配位するＬ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、及びＬ１４としては、特に限定されないが、それぞれ独立にイミノ配位子、芳香族炭素環配位子（例えばベンゼン配位子、ナフタレン配位子、アントラセン配位子、フェナントラセン配位子など）、ヘテロ環配位子（例えばフラン配位子、チオフェン配位子、ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、チアゾール配位子、オキサゾール配位子、ピロール配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、及び、それらを含む縮環体（例えばキノリン配位子、ベンゾチアゾール配位子など）およびこれらの互変異性体）が挙げられる。 L 11 , L 12 , L 13 , and L 14 coordinated to M 11 by a carbon atom are not particularly limited, but are each independently an imino ligand, an aromatic carbocyclic ligand (for example, a benzene ligand). , Naphthalene ligand, anthracene ligand, phenanthracene ligand, etc.), heterocyclic ligand (eg furan ligand, thiophene ligand, pyridine ligand, pyrazine ligand, pyrimidine coordination) Children, thiazole ligands, oxazole ligands, pyrrole ligands, imidazole ligands, pyrazole ligands, and condensed rings containing them (eg, quinoline ligands, benzothiazole ligands, etc.) and These tautomers).

Ｍ１１に窒素原子で配位するＬ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、及びＬ１４としては特に限定されないが、それぞれ独立に、含窒素へテロ環配位子（例えば、ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、チアゾール配位子、オキサゾール配位子、ピロール配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子、オキサジアゾール配位子、チアジアゾール配位子、及び、それらを含む縮環体（例えば、キノリン配位子、ベンズオキサゾール配位子、ベンズイミダゾール配位子など）、及び、これらの互変異性体（なお、本発明では通常の異性体以外に次のような例も互変異性体と定義する。例えば、特開２００７−１０３４９３化合物番号「化２４」に記載の例示化合物（２４）の５員ヘテロ環配位子、化合物番号「化２８」に記載の例示化合物（６４）の末端５員ヘテロ環配位子、化合物番号「化３７」に記載の例示化合物（１４５）の５員ヘテロ環配位子もピロール互変異性体と定義する。）など、アミノ配位子（アルキルアミノ配位子（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばメチルアミノなどが挙げられる。）、アリールアミノ配位子（例えばフェニルアミノなどが挙げられる。）、アシルアミノ配位子（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ配位子（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ配位子（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、イミノ配位子など）が挙げられる。これらの配位子はさらに置換されていてもよい。 L 11 , L 12 , L 13 , and L 14 coordinated to M 11 by a nitrogen atom are not particularly limited, but each independently includes a nitrogen-containing heterocyclic ligand (eg, pyridine ligand, pyrazine coordination). Ligand, pyrimidine ligand, pyridazine ligand, triazine ligand, thiazole ligand, oxazole ligand, pyrrole ligand, imidazole ligand, pyrazole ligand, triazole ligand, oxadi Azole ligands, thiadiazole ligands, and condensed rings containing them (for example, quinoline ligands, benzoxazole ligands, benzimidazole ligands, etc.) and tautomers thereof (note that In the present invention, in addition to the usual isomers, the following examples are also defined as tautomers, for example, exemplified compounds described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2007-103493 “No. 24” (24). 5-membered heterocyclic ligand of Example Compound (64) described in Compound No. “Chemical 28” and a 5-membered heterocyclic ligand of Compound No. “145” described in Compound No. “Chemical Formula 37” Heterocyclic ligands are also defined as pyrrole tautomers.) Amino ligands (alkylamino ligands (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, and particularly preferably carbon atoms). 2-10, for example, methylamino etc.), arylamino ligands (eg phenylamino etc.), acylamino ligands (preferably 2-30 carbons, more preferably carbons) 2 to 20, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms such as acetylamino and benzoylamino), alkoxycarbonylamino ligand (preferably having 2 to 30 carbon atoms, More preferably, it has 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 12 carbon atoms, such as methoxycarbonylamino, etc.), an aryloxycarbonylamino ligand (preferably 7 to 30 carbon atoms, more preferably 7 to 20 carbon atoms, particularly preferably 7 to 12 carbon atoms, such as phenyloxycarbonylamino, etc.), sulfonylamino ligand (preferably 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to carbon atoms). 20, particularly preferably having 1 to 12 carbon atoms, such as methanesulfonylamino, benzenesulfonylamino, etc.), imino ligands, etc. These ligands may be further substituted. Good.

Ｍ１１に酸素原子で配位するＬ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、及びＬ１４としては特に限定されないが、それぞれ独立に、アルコキシ配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ配位子（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシルオキシ配位子（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、シリルオキシ配位子（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）、カルボニル配位子（例えばケトン配位子、エステル配位子、アミド配位子など）、エーテル配位子（例えばジアルキルエーテル配位子、ジアリールエーテル配位子、フリル配位子など）などが挙げられる。これらの配位子は更に置換されていてもよい。 L 11 , L 12 , L 13 , and L 14 coordinated to M 11 with an oxygen atom are not particularly limited, but are independently an alkoxy ligand (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably having carbon atoms). 1 to 20, particularly preferably 1 to 10 carbon atoms, such as methoxy, ethoxy, butoxy, 2-ethylhexyloxy), aryloxy ligands (preferably 6 to 30 carbon atoms, more preferably Has 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, and examples thereof include phenyloxy, 1-naphthyloxy, 2-naphthyloxy and the like, and a heterocyclic oxy ligand (preferably having 1 carbon atom). To 30, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as pyridyloxy, pyrazyloxy, pyrimidyloxy, Noryloxy, etc.), acyloxy ligands (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, such as acetoxy, benzoyloxy and the like. ), A silyloxy ligand (preferably having 3 to 40 carbon atoms, more preferably 3 to 30 carbon atoms, particularly preferably 3 to 24 carbon atoms, and examples thereof include trimethylsilyloxy and triphenylsilyloxy). , Carbonyl ligands (eg, ketone ligands, ester ligands, amide ligands, etc.), ether ligands (eg, dialkyl ether ligands, diaryl ether ligands, furyl ligands, etc.) Can be mentioned. These ligands may be further substituted.

Ｍ１１に硫黄原子で配位するＬ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、及びＬ１４としては特に限定されないが、それぞれ独立に、アルキルチオ配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ配位子（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミダゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、チオカルボニル配位子（例えばチオケトン配位子、チオエステル配位子など）、又はチオエーテル配位子（例えばジアルキルチオエーテル配位子、ジアリールチオエーテル配位子、チオフリル配位子など）などが挙げられる。これらの置換配位子は更に置換されてもよい。 Although it does not specifically limit as L < 11 >, L < 12 >, L <13> , and L < 14 > coordinated to M < 11 > by a sulfur atom, Each is independently alkylthio ligand (preferably C1-C30, More preferably, carbon number. 1 to 20, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, for example, methylthio, ethylthio, etc.), an arylthio ligand (preferably 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably Has 6 to 12 carbon atoms, for example, phenylthio and the like, and a heterocyclic thio ligand (preferably 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms). And, for example, pyridylthio, 2-benzimidazolylthio, 2-benzoxazolylthio, 2-benzthiazolylthio and the like. Cycloalkenyl ligands (e.g. thioketone ligand, etc. thioester ligands), or thioether ligands (e.g. dialkyl thioether ligands, diaryl thioether ligands, etc. thiofuryl ligand), and the like. These substituted ligands may be further substituted.

Ｍ１１にリン原子で配位するＬ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、及びＬ１４としては特に限定されないが、それぞれ独立に、ジアルキルホスフィノ配位子、ジアリールホスフィノ配位子、トリアルキルホスフィン配位子、トリアリールホスフィン配位子、ホスフィニン配位子等があげられる。これらの配位子は更に置換されてもよい。 L 11 , L 12 , L 13 , and L 14 coordinated to M 11 with a phosphorus atom are not particularly limited, but each independently represents a dialkylphosphino ligand, a diarylphosphino ligand, a trialkylphosphine coordination. Examples thereof include ligands, triarylphosphine ligands, and phosphinine ligands. These ligands may be further substituted.

Ｌ１１及びＬ１４は、それぞれ独立に、芳香族炭素環配位子、アルキルオキシ配位子、アリールオキシ配位子、エーテル配位子、アルキルチオ配位子、アリールチオ配位子、アルキルアミノ配位子、アリールアミノ配位子、アシルアミノ配位子、含窒素へテロ環配位子（例えばピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、チアゾール配位子、オキサゾール配位子、ピロール配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子、オキサジアゾール配位子、チアジアゾール配位子、又は、それらを含む縮環配位子体（例えば、キノリン配位子、キノキサリン配位子、フタラジン配位子、ベンズオキサゾール配位子、ベンズイミダゾール配位子など）、又は、これらの互変異性体など）が好ましく、芳香族炭素環配位子、アリールオキシ配位子、アリールチオ配位子、アリールアミノ配位子、並びにピリジン配位子、ピラジン配位子、ピラゾール配位子、イミダゾール配位子、又は、それらを含む縮環配位子体（例えば、キノリン配位子、キノキサリン配位子、フタラジン配位子、ベンズイミダゾール配位子など）、又は、これらの互変異性体がより好ましく、芳香族炭素環配位子、アリールオキシ配位子、アリールチオ配位子、アリールアミノ配位子、並びにピリジン配位子、ピラジン配位子、ピラゾール配位子、イミダゾール配位子、又は、それらを含む縮環配位子体がさらに好ましく、芳香族炭素環配位子、アリールオキシ配位子、並びにピリジン配位子、ピラジン配位子、ピラゾール配位子、イミダゾール配位子、又は、それらを含む縮環配位子体が特に好ましい。 L 11 and L 14 are each independently an aromatic carbocyclic ligand, alkyloxy ligand, aryloxy ligand, ether ligand, alkylthio ligand, arylthio ligand, alkylamino coordination Ligand, arylamino ligand, acylamino ligand, nitrogen-containing heterocyclic ligand (eg pyridine ligand, pyrazine ligand, pyrimidine ligand, pyridazine ligand, triazine ligand, thiazole ligand) Ligands, oxazole ligands, pyrrole ligands, imidazole ligands, pyrazole ligands, triazole ligands, oxadiazole ligands, thiadiazole ligands, or fused ring ligands containing them (Eg, quinoline ligand, quinoxaline ligand, phthalazine ligand, benzoxazole ligand, benzimidazole ligand, etc.), or tautomers thereof Preferred), aromatic carbocyclic ligand, aryloxy ligand, arylthio ligand, arylamino ligand, pyridine ligand, pyrazine ligand, pyrazole ligand, imidazole coordination Or a condensed ring ligand containing the same (for example, quinoline ligand, quinoxaline ligand, phthalazine ligand, benzimidazole ligand, etc.) or a tautomer thereof. , Aromatic carbocyclic ligand, aryloxy ligand, arylthio ligand, arylamino ligand, as well as pyridine ligand, pyrazine ligand, pyrazole ligand, imidazole ligand or Are more preferable, and aromatic carbocyclic ligands, aryloxy ligands, as well as pyridine ligands, pyrazine ligands, pyrazole ligands, imidazole ligands. Ligands or condensed ring ligands containing them are particularly preferred.

Ｌ１２及びＬ１３は、それぞれ独立に、Ｍ１１と配位結合を形成する配位子が好ましく、Ｍ１１と配位結合を形成する配位子としては、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環、チアゾール環、オキサゾール環、ピロール環、トリアゾール環、及び、それらを含む縮環体（例えば、キノリン環、キノキサリン配位子、フタラジン配位子、ベンズオキサゾール環、ベンズイミダゾール環、インドレニン環など）及び、これらの互変異性体が好ましく、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピロール環、及び、それらを含む縮環体（例えば、キノリン環、キノキサリン環、フタラジン環、、インドール環など）、及び、これらの互変異性体がより好ましく、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、及び、それらを含む縮環体（例えば、キノリン環など）がさらに好ましく、ピリジン環、及び、ピリジン環を含む縮環体（例えば、キノリン環など）が特に好ましい。 L 12 and L 13 each independently ligands preferably form a coordinate bond with M 11, as ligands forming a coordination bond with M 11, a pyridine ring, a pyrazine ring, a pyrimidine ring, Triazine ring, thiazole ring, oxazole ring, pyrrole ring, triazole ring, and condensed ring containing them (for example, quinoline ring, quinoxaline ligand, phthalazine ligand, benzoxazole ring, benzimidazole ring, indolenine ring) And tautomers thereof are preferable, and pyridine ring, pyrazine ring, pyrimidine ring, pyrrole ring, and condensed ring containing them (for example, quinoline ring, quinoxaline ring, phthalazine ring, indole ring, etc.) And tautomers thereof are more preferable, and pyridine ring, pyrazine ring, pyrimidine ring, and condensed ring containing them. (For example, a quinoline ring) is more preferable, and a pyridine ring and a condensed ring containing a pyridine ring (for example, a quinoline ring) are particularly preferable.

一般式（２）中、Ｌ１５はＭ１１に配位する配位子を表す。Ｌ１５は１〜４座の配位子が好ましく、１〜４座のアニオン性配位子がより好ましい。１〜４座のアニオン性配位子としては特に限定されないが、ハロゲン配位子、１，３−ジケトン配位子（例えば、アセチルアセトン配位子など）、ピリジン配位子を含有するモノアニオン性２座配位子（例えば、ピコリン酸配位子、２−（２−ヒドロキシフェニル）−ピリジン配位子など）、Ｌ１１、Ｙ１２、Ｌ１２、Ｙ１１、Ｌ１３、Ｙ１３、Ｌ１４で形成される４座配位子が好ましく、１，３−ジケトン配位子（例えば、アセチルアセトン配位子など）、ピリジン配位子を含有するモノアニオン性２座配位子（例えばピコリン酸配位子、２−（２−ヒドロキシフェニル）−ピリジン配位子など）、Ｌ１１、Ｙ１２、Ｌ１２、Ｙ１１、Ｌ１３、Ｙ１３、Ｌ１４で形成される４座配位子がより好ましく、１，３−ジケトン配位子（例えば、アセチルアセトン配位子など）、ピリジン配位子を含有するモノアニオン性２座配位子（例えば、ピコリン酸配位子、２−（２−ヒドロキシフェニル）−ピリジン配位子など）がさらに好ましく、１，３−ジケトン配位子（例えば、アセチルアセトン配位子など）が特に好ましい。配位座の数、及び配位子の数が、金属の配位数を上回ることはない。但し、Ｌ１５はＬ１１及びＬ１４の両方と結合して環状配位子を形成することはない。 In the general formula (2), L 15 represents a ligand coordinated to M 11 . L 15 is preferably a 1-4-dentate ligand, more preferably a 1-4-dentate anionic ligand. Although it does not specifically limit as an anionic ligand of 1-4 tetradentate, The monoanionic property containing a halogen ligand, a 1, 3- diketone ligand (for example, acetylacetone ligand etc.), and a pyridine ligand Bidentate ligand (eg, picolinic acid ligand, 2- (2-hydroxyphenyl) -pyridine ligand, etc.), L 11 , Y 12 , L 12 , Y 11 , L 13 , Y 13 , L 14 And a monoanionic bidentate ligand containing a 1,3-diketone ligand (for example, an acetylacetone ligand) or a pyridine ligand (for example, a picolinic acid ligand). A tetradentate ligand formed by L 11 , Y 12 , L 12 , Y 11 , L 13 , Y 13 , L 14 , and the like. Preferably, 1,3-diketone Ligands (eg, acetylacetone ligand), monoanionic bidentate ligands containing pyridine ligand (eg, picolinic acid ligand, 2- (2-hydroxyphenyl) -pyridine ligand, etc.) Are more preferable, and a 1,3-diketone ligand (for example, an acetylacetone ligand) is particularly preferable. The number of coordination sites and the number of ligands do not exceed the coordination number of the metal. However, L 15 does not combine with both L 11 and L 14 to form a cyclic ligand.

一般式（２）中、Ｙ１１、Ｙ１２、及びＹ１３は、それぞれ独立に、連結基、単結合、または二重結合を表す。連結基としては、特に限定されないが、例えば、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子から選択される原子を含んで構成される連結基が好ましい。このような連結基の具体例としては、例えば下記のものが挙げられる。 In General Formula (2), Y 11 , Y 12 , and Y 13 each independently represent a linking group, a single bond, or a double bond. Although it does not specifically limit as a coupling group, For example, the coupling group comprised including the atom selected from a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a silicon atom, and a phosphorus atom is preferable. Specific examples of such a linking group include the following.

また、Ｙ１１、Ｙ１２、又はＹ１３が連結基である場合、Ｌ１１とＹ１２、Ｙ１２とＬ１２、Ｌ１２とＹ１１、Ｙ１１とＬ１３、Ｌ１３とＹ１３、Ｙ１３とＬ１４の間の結合は、それぞれ独立に、単結合又は二重結合を表す。 When Y 11 , Y 12 , or Y 13 is a linking group, L 11 and Y 12 , Y 12 and L 12 , L 12 and Y 11 , Y 11 and L 13 , L 13 and Y 13 , Y 13 And the bond between L 14 each independently represents a single bond or a double bond.

Ｙ１１、Ｙ１２、及びＹ１３は、それぞれ独立に、単結合、二重結合、カルボニル連結基、アルキレン連結基、アルケニレン基、アミノ連結基が好ましい。Ｙ１１は、単結合、アルキレン基、アミノ連結基がより好ましく、アルキレン基がさらに好ましい。Ｙ１２及びＹ１３は、単結合、アルケニレン基がより好ましく、単結合がさらに好ましい。 Y 11 , Y 12 and Y 13 are each independently preferably a single bond, a double bond, a carbonyl linking group, an alkylene linking group, an alkenylene group or an amino linking group. Y 11 is more preferably a single bond, an alkylene group, or an amino linking group, and further preferably an alkylene group. Y 12 and Y 13 are more preferably a single bond or an alkenylene group, and even more preferably a single bond.

Ｙ１２、Ｌ１１、Ｌ１２、及びＭ１１で形成される環、Ｙ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、及びＭ１１で形成される環、Ｙ１３、Ｌ１３、Ｌ１４、及びＭ１１で形成される環は、それぞれ環員数４〜１０が好ましく、環員数５〜７がより好ましく、環員数５又は６がさらに好ましい。 Ring formed by Y 12 , L 11 , L 12 , and M 11 , Ring formed by Y 11 , L 12 , L 13 , and M 11 , Formed by Y 13 , L 13 , L 14 , and M 11 The ring to be formed preferably has 4 to 10 ring members, more preferably 5 to 7 ring members, and further preferably 5 or 6 ring members.

一般式（２）中、ｎ１１は０〜４を表す。Ｍ１１が配位数４の金属の場合、ｎ１１は０であり、Ｍ１１が配位数６の金属の場合、ｎ１１は１、２が好ましく、１がより好ましい。Ｍ１１が配位数６でｎ１１が１の場合Ｌ１５は２座配位子を表し、Ｍ１１が配位数６でｎ１１が２の場合Ｌ１５は単座配位子を表す。Ｍ１１が配位数８の金属の場合、ｎ１１は１〜４が好ましく、１、２がより好ましく、１がより好ましい。Ｍ１１が配位数８でｎ１１が１の場合Ｌ１５は４座配位子を表し、Ｍ１１が配位数８でｎ１１が２の場合Ｌ１５は２座配位子を表す。ｎ１１が複数のときは、複数のＬ１５は同じであっても異なっていてもよい。 In the general formula (2), n 11 represents 0 to 4. If M 11 is a metal coordination number 4, n 11 is 0, when M 11 is a metal coordination number 6, n 11 is 1, 2 is preferable, and more preferably 1. When M 11 is coordination number 6 and n 11 is 1, L 15 represents a bidentate ligand, and when M 11 is coordination number 6 and n 11 is 2, L 15 represents a monodentate ligand. When M 11 is a metal having a coordination number of 8, n 11 is preferably 1 to 4, more preferably 1, 2, and more preferably 1. When M 11 is coordination number 8 and n 11 is 1, L 15 represents a tetradentate ligand, and when M 11 is coordination number 8 and n 11 is 2, L 15 represents a bidentate ligand. When n 11 is plural, a plurality of L 15 may be different even in the same.

前記一般式（２）で表される化合物の好ましい形態は、以下に挙げる、一般式（１５）、一般式（１５−２）、一般式（１５−３）、一般式（１５−４）及び一般式（１５−５）で表される各化合物である。
一般式（１５）で表される化合物について説明する。 Preferred forms of the compound represented by the general formula (2) include the following general formula (15), general formula (15-2), general formula (15-3), general formula (15-4) and It is each compound represented by General formula (15-5).
The compound represented by the general formula (15) will be described.

一般式（１５）中、Ｍ２１は金属イオンを表し、Ｙ２１は連結基、単結合、または二重結合を表す。Ｙ２２、Ｙ２３はそれぞれ単結合または連結基を表す。Ｑ２１、Ｑ２２はそれぞれ含窒素ヘテロ環を形成する原子群を表し、Ｑ２１で形成される環とＹ２１の間の結合およびＱ２２で形成される環とＹ２１の間の結合は、単結合または二重結合を表す。Ｘ２１、Ｘ２２は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、置換または無置換の窒素原子を表す。Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、及びＲ２４は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、Ｒ２１及びＲ２２並びにＲ２３及びＲ２４は各々結合して環を形成してもよい。Ｌ２５はＭ２１に配位する配位子を表す。ｎ２１は０〜４の整数を表す。 In the general formula (15), M 21 represents a metal ion, and Y 21 represents a linking group, a single bond, or a double bond. Y 22 and Y 23 each represent a single bond or a linking group. Q 21 and Q 22 each represent an atomic group forming a nitrogen-containing heterocycle, and the bond between the ring formed by Q 21 and Y 21 and the bond formed by Q 22 and Y 21 are as follows: Represents a single bond or a double bond. X 21 and X 22 each independently represent an oxygen atom, a sulfur atom, or a substituted or unsubstituted nitrogen atom. R 21 , R 22 , R 23 , and R 24 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, and R 21 and R 22 , and R 23 and R 24 may be bonded to each other to form a ring. L 25 represents a ligand coordinated to M 21 . n 21 represents an integer of 0 to 4.

一般式（１５）について詳細に説明する。
一般式（１５）中、Ｍ２１は、前記一般式（２）におけるＭ１１と同義であり、好ましい範囲も同じである。 The general formula (15) will be described in detail.
Formula (15) in, M 21 has the same meaning as M 11 in the above formula (2), and the preferred range is also the same.

Ｑ２１、Ｑ２２は、それぞれ独立に、含窒素へテロ環（Ｍ２１に配位する窒素を含む環）を形成する原子群を表す。Ｑ２１、Ｑ２２で形成される含窒素ヘテロ環としては特に限定されないが、例えば、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、ピラゾール環、イミダゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、ピロール環、トリアゾール環、及び、それらを含む縮環体（例えば、キノリン環、キノキサリン環、フタラジン環、インドール環、ベンズオキサゾール環、ベンズイミダゾール環、インドレニン環など）及び、これらの互変異性体が挙げられる。 Q 21 and Q 22 each independently represents an atomic group forming a nitrogen-containing heterocycle (a ring containing nitrogen coordinated to M 21 ). The nitrogen-containing heterocycle formed by Q 21 and Q 22 is not particularly limited. For example, pyridine ring, pyrazine ring, pyrimidine ring, pyridazine ring, triazine ring, pyrazole ring, imidazole ring, thiazole ring, oxazole ring, pyrrole Ring, triazole ring, and condensed ring containing them (for example, quinoline ring, quinoxaline ring, phthalazine ring, indole ring, benzoxazole ring, benzimidazole ring, indolenine ring) and their tautomers Can be mentioned.

Ｑ２１、Ｑ２２で形成される含窒素ヘテロ環としては、好ましくは、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサゾール環、ピロール環、及び、それらを含む縮環体（例えば、キノリン環、キノキサリン環、フタラジン環、インドール環、ベンズオキサゾール環、ベンズイミダゾール環など）及び、これらの互変異性体であり、より好ましくはピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、ピロール環、及び、それらを含む縮環体（例えば、キノリン環など）及び、これらの互変異性体であり、さらに好ましくは、ピリジン環、及び、その縮環体（例えば、キノリン環など）であり、特に好ましくはピリジン環である。 The nitrogen-containing heterocycle formed by Q 21 and Q 22 is preferably a pyridine ring, pyrazine ring, pyrimidine ring, pyridazine ring, triazine ring, pyrazole ring, imidazole ring, oxazole ring, pyrrole ring, and Condensed ring containing (for example, quinoline ring, quinoxaline ring, phthalazine ring, indole ring, benzoxazole ring, benzimidazole ring, etc.) and tautomers thereof, more preferably pyridine ring, pyrazine ring, pyrimidine ring Imidazole ring, pyrrole ring, condensed ring containing them (for example, quinoline ring and the like) and tautomers thereof, more preferably pyridine ring and condensed ring thereof (for example, quinoline). Ring), and particularly preferably a pyridine ring.

Ｘ２１、Ｘ２２は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、置換または無置換の窒素原子であり、酸素原子、硫黄原子、置換された窒素原子がより好ましく、酸素原子、硫黄原子がさらに好ましく、酸素原子が特に好ましい。 X 21 and X 22 are each independently an oxygen atom, a sulfur atom, or a substituted or unsubstituted nitrogen atom, more preferably an oxygen atom, a sulfur atom, or a substituted nitrogen atom, and even more preferably an oxygen atom or a sulfur atom. An oxygen atom is particularly preferable.

Ｙ２１は、前記一般式（２）におけるＹ１１と同義であり、好ましい範囲も同じである。 Y 21 has the same meaning as Y 11 in formula (2), and the preferred range is also the same.

Ｙ２２、Ｙ２３は、それぞれ独立に、単結合、連結基を表し、単結合が好ましい。連結基としては特に限定されないが、例えば、カルボニル連結基、チオカルボニル連結基、アルキレン基、アルケニレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、酸素原子連結基、窒素原子連結基、硫黄原子連結基、及び、これらの組み合わせからなる連結基などが挙げられる。 Y 22 and Y 23 each independently represent a single bond or a linking group, and preferably a single bond. Although it is not particularly limited as the linking group, for example, carbonyl linking group, thiocarbonyl linking group, alkylene group, alkenylene group, arylene group, heteroarylene group, oxygen atom linking group, nitrogen atom linking group, sulfur atom linking group, and Examples thereof include a linking group composed of these combinations.

Ｙ２２又はＹ２３として表される連結基としては、カルボニル連結基、アルキレン連結基、アルケニレン連結基が好ましく、カルボニル連結基、アルケニレン連結基がより好ましく、カルボニル連結基がさらに好ましい。 The linking group represented by Y 22 or Y 23 is preferably a carbonyl linking group, an alkylene linking group, or an alkenylene linking group, more preferably a carbonyl linking group or an alkenylene linking group, and even more preferably a carbonyl linking group.

Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、及びＲ２４は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。置換基としては特に限定されないが、例えば、アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、 R 21 , R 22 , R 23 , and R 24 each independently represent a hydrogen atom or a substituent. Although it does not specifically limit as a substituent, For example, it is an alkyl group (preferably C1-C30, More preferably, it is C1-C20, Most preferably, it is C1-C10, for example, methyl, ethyl, iso-propyl. , Tert-butyl, n-octyl, n-decyl, n-hexadecyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc.), an alkenyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, Particularly preferably, it has 2 to 10 carbon atoms, and examples thereof include vinyl, allyl, 2-butenyl, 3-pentenyl, etc.), an alkynyl group (preferably 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, Particularly preferably, it has 2 to 10 carbon atoms, and examples thereof include propargyl and 3-pentynyl. Preferably it has 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, and examples thereof include phenyl, p-methylphenyl, naphthyl, anthranyl and the like, and an amino group (preferably). Has 0 to 30 carbon atoms, more preferably 0 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 0 to 10 carbon atoms. Examples thereof include amino, methylamino, dimethylamino, diethylamino, dibenzylamino, diphenylamino, and ditolylamino. ),

アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、 An alkoxy group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 10 carbon atoms, such as methoxy, ethoxy, butoxy, 2-ethylhexyloxy, etc.), An aryloxy group (preferably having 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, and examples thereof include phenyloxy, 1-naphthyloxy, 2-naphthyloxy and the like. ), A heterocyclic oxy group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, and examples thereof include pyridyloxy, pyrazyloxy, pyrimidyloxy, quinolyloxy and the like.) An acyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably carbon number) -12, for example, acetyl, benzoyl, formyl, pivaloyl, etc.), an alkoxycarbonyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 12 carbon atoms). For example, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, etc.), aryloxycarbonyl group (preferably having 7 to 30 carbon atoms, more preferably having 7 to 20 carbon atoms, particularly preferably having 7 to 12 carbon atoms, such as phenyl And oxycarbonyl).

アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、 An acyloxy group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, such as acetoxy and benzoyloxy), an acylamino group (preferably having a carbon number) 2 to 30, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, such as acetylamino, benzoylamino, etc.), an alkoxycarbonylamino group (preferably 2 to 30 carbon atoms, More preferably, it has 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 12 carbon atoms, and examples thereof include methoxycarbonylamino and the like, and aryloxycarbonylamino group (preferably 7 to 30 carbon atoms, more preferably carbon atoms). 7 to 20, particularly preferably 7 to 12 carbon atoms, for example phenyloxycarbonylamino ), Sulfonylamino groups (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as methanesulfonylamino, benzenesulfonylamino, etc. A sulfamoyl group (preferably having 0 to 30 carbon atoms, more preferably 0 to 20 carbon atoms, particularly preferably 0 to 12 carbon atoms, such as sulfamoyl, methylsulfamoyl, dimethylsulfamoyl, Famoyl etc.),

カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミダゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、 A carbamoyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, and examples thereof include carbamoyl, methylcarbamoyl, diethylcarbamoyl, phenylcarbamoyl and the like), alkylthio. A group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as methylthio and ethylthio), an arylthio group (preferably having 6 to 6 carbon atoms). 30, more preferably 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, such as phenylthio, and the like, and a heterocyclic thio group (preferably 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 carbon atom). To 20, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as pyridylthio, 2-benzimidazoli Thio, 2-benzoxazolylthio, 2-benzthiazolylthio and the like), a sulfonyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 12 carbon atoms). For example, mesyl, tosyl, etc.), sulfinyl groups (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as methanesulfinyl, benzene And ureido groups (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 12 carbon atoms. Examples thereof include ureido, methylureido, and phenylureido. ),

リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）などが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。 A phosphoric acid amide group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as diethyl phosphoric acid amide and phenylphosphoric acid amide); Hydroxy group, mercapto group, halogen atom (eg fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom), cyano group, sulfo group, carboxyl group, nitro group, hydroxamic acid group, sulfino group, hydrazino group, imino group, heterocyclic ring A group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 12 carbon atoms, and examples of the hetero atom include a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom, specifically, for example, imidazolyl, pyridyl, quinolyl, furyl and thienyl. , Piperidyl, morpholino, benzoxazolyl, benzimidazolyl, benzthiazolyl, carbazolyl , An azepinyl group, etc.), a silyl group (preferably having 3 to 40 carbon atoms, more preferably 3 to 30 carbon atoms, particularly preferably 3 to 24 carbon atoms, such as trimethylsilyl and triphenylsilyl). ), A silyloxy group (preferably having 3 to 40 carbon atoms, more preferably 3 to 30 carbon atoms, particularly preferably 3 to 24 carbon atoms, and examples thereof include trimethylsilyloxy and triphenylsilyloxy). Is mentioned. These substituents may be further substituted.

Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、及びＲ２４は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、Ｒ２１とＲ２２またはＲ２３とＲ２４が結合して環構造（例えば、ベンゾ縮環、ピリジン縮環など）を形成する基が好ましく、Ｒ２１とＲ２２又はＲ２３とＲ２４が結合して環構造（例えばベンゾ縮環、ピリジン縮環など）を形成する基がより好ましい。 R 21 , R 22 , R 23 , and R 24 are each independently an alkyl group, an aryl group, R 21 and R 22, or R 23 and R 24 bonded to form a ring structure (for example, benzo condensed ring, pyridine condensed ring). A group which forms a ring structure (for example, a benzo-fused ring, a pyridine-fused ring, etc.) by bonding R 21 and R 22 or R 23 and R 24 is more preferred.

Ｌ２５は前記一般式（２）におけるＬ１５と同義であり、好ましい範囲も同じである。 L 25 is synonymous with L 15 in the general formula (2), and the preferred range is also the same.

ｎ２１は前記一般式（２）におけるｎ１１と同義であり、好ましい範囲も同じである。 n 21 has the same meaning as n 11 in Formula (2), and the preferred range is also the same.

一般式（１５）において、Ｑ２１、Ｑ２２が形成する環がピリジン環のとき、Ｙ２１は連結基を表す金属錯体であること、Ｑ２１、Ｑ２２が形成する環がピリジン環で、Ｙ２１が単結合または二重結合で、Ｘ２１、Ｘ２２が硫黄原子、置換または無置換の窒素原子を表す金属錯体であること、或いは、Ｑ２１、Ｑ２２が形成する環が含窒素ヘテロ５員環、または、窒素原子を２つ以上含む含窒素６員環を表す金属錯体であることが好ましい。 In the general formula (15), when the ring formed by Q 21 and Q 22 is a pyridine ring, Y 21 is a metal complex representing a linking group, the ring formed by Q 21 and Q 22 is a pyridine ring, 21 is a single bond or a double bond, X 21 and X 22 are a sulfur atom, a metal complex representing a substituted or unsubstituted nitrogen atom, or the ring formed by Q 21 and Q 22 is a nitrogen-containing hetero-5 A metal complex representing a membered ring or a nitrogen-containing six-membered ring containing two or more nitrogen atoms is preferable.

前記一般式（１５）で表される化合物の好ましい形態は、下記一般式（１−Ａ）で表される化合物である。   A preferred form of the compound represented by the general formula (15) is a compound represented by the following general formula (1-A).

一般式（１−Ａ）について説明する。
一般式（１−Ａ）中、Ｍ３１は、前記一般式（２）におけるＭ１１と同義であり、好ましい範囲も同じである。 General formula (1-A) is demonstrated.
Formula (1-A) in, M 31 has the same meaning as M 11 in the above formula (2), and the preferred range is also the same.

Ｚ３１、Ｚ３２、Ｚ３３、Ｚ３４、Ｚ３５、及びＺ３６は、それぞれ独立に、置換または無置換の炭素原子、窒素原子を表し、置換または無置換の炭素原子がより好ましい。炭素上の置換基としては、前記一般式（１）におけるＲ２１で説明した基が挙げられ、また、Ｚ３１とＺ３２、Ｚ３２とＺ３３、Ｚ３３とＺ３４、Ｚ３４とＺ３５、Ｚ３５とＺ３６が連結基を介して結合し、縮環（例えば、ベンゾ縮環、ピリジン縮環など）を形成してもよく、Ｚ３１とＴ３１、Ｚ３６とＴ３８が連結基を介して結合し、縮環（例えば、ベンゾ縮環、ピリジン縮環など）を形成してもよい。 Z 31 , Z 32 , Z 33 , Z 34 , Z 35 , and Z 36 each independently represent a substituted or unsubstituted carbon atom or a nitrogen atom, and a substituted or unsubstituted carbon atom is more preferable. Examples of the substituent on the carbon include the groups described for R 21 in the general formula (1), and Z 31 and Z 32 , Z 32 and Z 33 , Z 33 and Z 34 , Z 34 and Z 35. , Z 35 and Z 36 may be bonded via a linking group to form a condensed ring (for example, a benzo condensed ring, a pyridine condensed ring, etc.), and Z 31 and T 31 , Z 36 and T 38 may be a linking group. To form a condensed ring (for example, benzo condensed ring, pyridine condensed ring, etc.).

前記炭素上の置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アルキルアミノ基、アリール基、縮環（例えば、ベンゾ縮環、ピリジン縮環など）を形成する基、ハロゲン原子が好ましく、アルキルアミノ基、アリール基、縮環（例えば、ベンゾ縮環、ピリジン縮環など）を形成する基がより好ましく、アリール基、縮環（例えば、ベンゾ縮環、ピリジン縮環など）を形成する基がさらに好ましく、縮環（例えば、ベンゾ縮環、ピリジン縮環など）を形成する基が特に好ましい。   As the substituent on the carbon, an alkyl group, an alkoxy group, an alkylamino group, an aryl group, a group forming a condensed ring (for example, a benzo condensed ring, a pyridine condensed ring, etc.), a halogen atom is preferable, an alkylamino group, A group that forms an aryl group or a condensed ring (for example, a benzo condensed ring, a pyridine condensed ring, etc.) is more preferable, and a group that forms an aryl group or a condensed ring (for example, a benzo condensed ring, a pyridine condensed ring, etc.) is more preferable. A group that forms a condensed ring (for example, a benzo condensed ring, a pyridine condensed ring, etc.) is particularly preferable.

Ｔ３１、Ｔ３２、Ｔ３３、Ｔ３４、Ｔ３５、Ｔ３６、Ｔ３７、及びＴ３８は、それぞれ独立に、置換または無置換の炭素原子、窒素原子を表し、置換または無置換の炭素原子がより好ましい。炭素上の置換基としては、前記一般式（１）におけるＲ２１で説明した基が挙げられ、また、Ｔ３１とＴ３２、Ｔ３２とＴ３３、Ｔ３３とＴ３４、Ｔ３５とＴ３６、Ｔ３６とＴ３７、Ｔ３７とＴ３８が連結基を介して結合し、縮環（例えばベンゾ縮環、ピリジン縮環など）を形成しても良い。 T 31 , T 32 , T 33 , T 34 , T 35 , T 36 , T 37 , and T 38 each independently represent a substituted or unsubstituted carbon atom, a nitrogen atom, and a substituted or unsubstituted carbon atom Is more preferable. Examples of the substituent on carbon include the groups described for R 21 in the general formula (1), and T 31 and T 32 , T 32 and T 33 , T 33 and T 34 , T 35 and T 36. , T 36 and T 37 , T 37 and T 38 may be bonded via a linking group to form a condensed ring (for example, a benzo condensed ring, a pyridine condensed ring, etc.).

前記炭素上の置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アルキルアミノ基、アリール基、縮環（例えば、ベンゾ縮環、ピリジン縮環など）を形成する基、ハロゲン原子が好ましく、アリール基、縮環（例えば、ベンゾ縮環、ピリジン縮環など）を形成する基、ハロゲン原子がより好ましく、アリール基、ハロゲン原子がさらに好ましく、アリール基が特に好ましい。   As the substituent on the carbon, an alkyl group, an alkoxy group, an alkylamino group, an aryl group, a group that forms a condensed ring (for example, a benzo-condensed ring, a pyridine-condensed ring, etc.), and a halogen atom are preferable. A group that forms a ring (for example, a benzo-fused ring, a pyridine-fused ring, etc.) and a halogen atom are more preferred, an aryl group and a halogen atom are more preferred, and an aryl group is particularly preferred.

Ｘ３１、Ｘ３２は、それぞれ独立に、前記一般式（１５）におけるＸ２１、Ｘ２２と同義であり、好ましい範囲も同じである。 X 31 and X 32 are each independently synonymous with X 21 and X 22 in the general formula (15), and their preferred ranges are also the same.

一般式（１５−２）で表される化合物について説明する。   The compound represented by formula (15-2) will be described.

一般式（１５−２）中、Ｍ５１は前記一般式（２）におけるＭ１１と同義であり、好ましい範囲も同じである。 In formula (15-2), M 51 has the same meaning as M 11 in the above formula (2), and the preferred range is also the same.

Ｑ５１、Ｑ５２は、それぞれ独立に、前記一般式（１５）におけるＱ２１、Ｑ２２と同義であり、好ましい範囲も同じである。 Q 51 and Q 52 are each independently synonymous with Q 21 and Q 22 in the general formula (15), and their preferred ranges are also the same.

Ｑ５３、Ｑ５４は、それぞれ独立に、含窒素へテロ環（Ｍ５１に配位する窒素を含む環）を形成する基を表す。Ｑ５３、Ｑ５４で形成される含窒素ヘテロ環としては特に限定されないが、ピロール誘導体の互変異性体（例えば、特開２００７−１０３４９３化合物番号「化２４」に記載の例示化合物（２４）の５員ヘテロ環配位子、化合物番号「化２８」に記載の例示化合物（６４）の末端５員ヘテロ環配位子、化合物番号「化３７」に記載の例示化合物（１４５）の５員ヘテロ環配位子など）、イミダゾール誘導体の互変異性体（例えば、特開２００７−１０３４９３化合物番号「化２４」に記載の例示化合物（２９）のヘテロ５員環配位子など）、チアゾール誘導体の互変異性体（例えば、特開２００７−１０３４９３化合物番号「化２４」に記載の例示化合物（３０）のヘテロ５員環配位子など）、オキサゾール誘導体の互変異性体（例えば、特開２００７−１０３４９３化合物番号「化２４」に記載の例示化合物（３１）のヘテロ５員環配位子など）が好ましく、ピロール誘導体の互変異性体、イミダゾール誘導体の互変異性体、チアゾール誘導体の互変異性体がより好ましく、ピロール誘導体の互変異性体、イミダゾール誘導体の互変異性体がさらに好ましく、ピロール誘導体の互変異性体が特に好ましい。 Q 53 and Q 54 each independently represent a group that forms a nitrogen-containing heterocycle (a ring containing a nitrogen coordinated to M 51 ). The nitrogen-containing heterocycle formed by Q 53 and Q 54 is not particularly limited, but is a tautomer of a pyrrole derivative (for example, the exemplified compound (24) described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2007-103493, Compound No. 24). 5-membered heterocyclic ligand, terminal 5-membered heterocyclic ligand of exemplary compound (64) described in compound number “Chemical 28”, and 5-membered heterocycle of exemplary compound (145) described in compound number “Chemical 37” Ring ligands, etc.), tautomers of imidazole derivatives (eg, hetero 5-membered ring ligands of the exemplified compound (29) described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2007-103493 Compound No. 24), thiazole derivatives Tautomers (for example, hetero 5-membered ring ligands of the exemplary compound (30) described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2007-103493, compound number 24), tautomers of oxazole derivatives (for example, And a hetero 5-membered ring ligand of Exemplified Compound (31) described in Compound No. “Chemical Formula 24” described in Compound No. 2007-103493 is preferable, and a tautomer of a pyrrole derivative, a tautomer of an imidazole derivative, a thiazole derivative of Tautomers are more preferable, tautomers of pyrrole derivatives and tautomers of imidazole derivatives are more preferable, and tautomers of pyrrole derivatives are particularly preferable.

Ｙ５１は前記一般式（２）におけるＹ１１と同義であり、好ましい範囲も同じである。 Y 51 has the same meaning as Y 11 in formula (2), and the preferred range is also the same.

Ｌ５５は前記一般式（２）におけるＬ１５と同義であり、好ましい範囲も同じである。 L 55 has the same meaning as L 15 in Formula (2), and the preferred range is also the same.

ｎ５１は前記ｎ１１と同義であり、好ましい範囲も同じである。 n 51 has the same meaning as the n 11, and the preferred range is also the same.

Ｗ５１、Ｗ５２は、それぞれ独立に、置換または無置換の炭素原子、窒素原子を表し、無置換の炭素原子、窒素原子が好ましく、無置換の炭素原子がより好ましい。 W 51 and W 52 each independently represent a substituted or unsubstituted carbon atom or a nitrogen atom, preferably an unsubstituted carbon atom or a nitrogen atom, and more preferably an unsubstituted carbon atom.

一般式（１５−３）で表される化合物について説明する。   The compound represented by formula (15-3) will be described.

一般式（１５−３）中、ＭＡ１、ＱＡ１、ＱＡ２、ＹＡ１、ＹＡ２、ＹＡ３、ＲＡ１、ＲＡ２、ＲＡ３、ＲＡ４、ＬＡ５、及びｎＡ１は、前記一般式（１）におけるＭ２１、Ｑ２１、Ｑ２２、Ｙ２１、Ｙ２２、Ｙ２３、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｌ２５、及びｎ２１とそれぞれ同義であり、好ましい範囲も同じである。 In general formula (15-3), M A1 , Q A1 , Q A2 , Y A1 , Y A2 , Y A3 , R A1 , R A2 , R A3 , R A4 , L A5 , and n A1 are the above general formulas. M 21 , Q 21 , Q 22 , Y 21 , Y 22 , Y 23 , R 21 , R 22 , R 23 , R 24 , L 25 , and n 21 in (1) have the same meanings and preferred ranges are also the same. It is.

前記一般式（１５−３）で表される化合物の好ましい形態は、下記一般式（３−Ｂ）で表される化合物である。   A preferable form of the compound represented by the general formula (15-3) is a compound represented by the following general formula (3-B).

一般式（３−Ｂ）で表される化合物について説明する。   The compound represented by formula (3-B) will be described.

一般式（３−Ｂ）中、Ｍ７１は前記一般式（２）におけるＭ１１と同義であり、好ましい範囲も同じである。 In the general formula (3-B), M 71 has the same meaning as M 11 in the above formula (2), and the preferred range is also the same.

Ｙ７１、Ｙ７２、及びＹ７３は、それぞれ一般式（１５）におけるＹ２１、Ｙ２２、及びＹ２３と同義であり、好ましい範囲も同じである。 Y 71 , Y 72 , and Y 73 are synonymous with Y 21 , Y 22 , and Y 23 in the general formula (15), respectively, and preferred ranges are also the same.

Ｌ７５は前記一般式（２）におけるＬ１５と同義であり、好ましい範囲も同じである。 L 75 has the same meaning as L 15 in Formula (2), and the preferred range is also the same.

ｎ７１は前記一般式（２）におけるｎ１１と同義であり、好ましい範囲も同じである。 n 71 has the same meaning as n 11 in Formula (2), and the preferred range is also the same.

Ｚ７１、Ｚ７２、Ｚ７３、Ｚ７４、Ｚ７５、及びＺ７６は、それぞれ独立に、置換または無置換の炭素原子、窒素原子を表し、置換または無置換の炭素原子が好ましい。炭素上の置換基としては、前記一般式（１５）におけるＲ２１で説明した基が挙げられる。また、Ｒ７１とＲ７２、Ｒ７３とＲ７４が連結基を介して結合し、環（例えばベンゼン環、ピリジン環）を形成してもよい。Ｒ７１〜Ｒ７４は前記一般式（１５）におけるＲ２１〜Ｒ２４の置換基と同義であり、好ましい範囲も同じである。 Z 71 , Z 72 , Z 73 , Z 74 , Z 75 , and Z 76 each independently represent a substituted or unsubstituted carbon atom or a nitrogen atom, preferably a substituted or unsubstituted carbon atom. Examples of the substituent on carbon include the group described for R 21 in the general formula (15). R 71 and R 72 , R 73 and R 74 may be bonded via a linking group to form a ring (for example, a benzene ring or a pyridine ring). R 71 to R 74 are synonymous with the substituents of R 21 to R 24 in the general formula (15), and the preferred range is also the same.

前記一般式（３−Ｂ）で表される化合物の好ましい形態は、下記一般式（３−Ｃ）で表される化合物である。
一般式（３−Ｃ）で表される化合物について説明する。 A preferred form of the compound represented by the general formula (3-B) is a compound represented by the following general formula (3-C).
The compound represented by formula (3-C) will be described.

一般式（３−Ｃ）中、ＲＣ１、ＲＣ２は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表し、置換基としては、前記一般式（１５）におけるＲ２１ないしＲ２４の置換基として説明したアルキル基、アリール基、ヘテロ環基（これら基は更に置換されても良い。その場合の置換基としては例えば前記一般式（１５）におけるＲ２１で表される置換基として挙げた基が適用できる。）、ハロゲン原子を表す。ＲＣ３、ＲＣ４、ＲＣ５、及びＲＣ６が表す置換基も前記一般式（１５）におけるＲ２１ないしＲ２４の置換基と同義である。ｎＣ３、ｎＣ６は０〜３の整数、ｎＣ４、ｎＣ５は０〜４の整数を表し、ＲＣ３、ＲＣ４、ＲＣ５、ＲＣ６をそれぞれ複数個有する場合、複数個のＲＣ３、ＲＣ４、ＲＣ５、ＲＣ６は同じであっても異なってもよく、連結して環を形成してもよい。ＲＣ３、ＲＣ４、ＲＣ５、ＲＣ６は、好ましくはアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、ハロゲン原子である。 In the general formula (3-C), R C1 and R C2 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, and the substituent is described as a substituent of R 21 to R 24 in the general formula (15). Alkyl groups, aryl groups, and heterocyclic groups (these groups may be further substituted. In this case, examples of the substituent include those exemplified as the substituent represented by R 21 in the general formula (15)). Represents a halogen atom. The substituents represented by R C3 , R C4 , R C5 and R C6 are also synonymous with the substituents of R 21 to R 24 in the general formula (15). n C3 and n C6 represent an integer of 0 to 3, n C4 and n C5 represent an integer of 0 to 4, and when each of R C3 , R C4 , R C5 and R C6 includes a plurality of R C3 , R C4 , R C5 and R C6 may be the same or different and may be linked to form a ring. R C3 , R C4 , R C5 and R C6 are preferably an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, a cyano group or a halogen atom.

一般式（１５−４）で表される化合物について説明する。   The compound represented by formula (15-4) will be described.

一般式（１５−４）中、ＭＢ１、ＹＢ２、ＹＢ３、ＲＢ１、ＲＢ２、ＲＢ３、ＲＢ４、ＬＢ５、ｎＢ３、ＸＢ１、及びＸＢ２は、前記一般式（１５）におけるＭ２１、Ｙ２２、Ｙ２３、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｌ２５、ｎ２１、Ｘ２１、及びＸ２２とそれぞれ同義であり好ましい範囲も同様である。
ＹＢ１は連結基を表し、前記一般式（１５）におけるＹ２１と同様であり、好ましくは１，２位で置換したビニル基、フェニレン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環または炭素数２〜８のアルキレン基を表す。
ＲＢ５、ＲＢ６は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表し、置換基としては前記一般式（１５）におけるＲ２１ないしＲ２４の置換基として説明したアルキル基、アリール基、ヘテロ環基を表す。ただし、ＹＢ１はＲＢ５またはＲＢ６と連結することはない。ｎＢ１、ｎＢ２は、それぞれ独立に、０ないし１の整数を表す。 In general formula (15-4), M B1 , Y B2 , Y B3 , R B1 , R B2 , R B3 , R B4 , L B5 , n B3 , X B1 , and X B2 are the same as those in the general formula (15). Are the same as M 21 , Y 22 , Y 23 , R 21 , R 22 , R 23 , R 24 , L 25 , n 21 , X 21 , and X 22 .
Y B1 represents a linking group and is the same as Y 21 in the general formula (15), preferably a vinyl group substituted at the 1,2-position, a phenylene ring, a pyridine ring, a pyrazine ring, a pyrimidine ring or a carbon number of 2 8 represents an alkylene group.
R B5 and R B6 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, and the substituent is the alkyl group, aryl group, or heterocyclic group described as the substituent of R 21 to R 24 in the general formula (15). Represents. However, Y B1 is not linked to R B5 or R B6 . n B1 and n B2 each independently represents an integer of 0 to 1.

前記一般式（１５−４）で表される化合物の好ましい形態は、下記一般式（４−Ａ）で表される化合物である。
一般式（４−Ａ）で表される化合物について説明する。 A preferred form of the compound represented by the general formula (15-4) is a compound represented by the following general formula (4-A).
The compound represented by formula (4-A) will be described.

一般式（４−Ａ）中、ＲＤ３、ＲＤ４は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表し、ＲＤ１、ＲＤ２はそれぞれ置換基を表す。ＲＤ１、ＲＤ２、ＲＤ３、及びＲＤ４が表す置換基としては、前記一般式（１５−４）におけるＲＢ５、ＲＢ６が表す置換基と同義であり、好ましい範囲も同様である。ｎＤ１、ｎＤ２は０〜４の整数を表し、ＲＤ１、ＲＤ２をそれぞれ複数個有する場合、複数個のＲＤ１、ＲＤ２は同じであっても異なってもよく、連結して環を形成してもよい。ＹＤ１は１，２位で置換したビニル基、フェニレン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環または炭素数１〜８のアルキレン基を表す。 In General Formula (4-A), R D3 and R D4 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, and R D1 and R D2 each represent a substituent. The substituents represented by R D1 , R D2 , R D3 , and R D4 are the same as the substituents represented by R B5 and R B6 in the general formula (15-4), and the preferred ranges are also the same. n D1, n D2 represents an integer of 0 to 4, when having a plurality of R D1, R D2, respectively, a plurality of R D1, R D2 may be the same or different, a linked ring It may be formed. Y D1 represents a vinyl group substituted at the 1,2-position, a phenylene ring, a pyridine ring, a pyrazine ring, a pyrimidine ring or an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms.

一般式（１５−５）で表される化合物について説明する   The compound represented by formula (15-5) will be described.

一般式（１５−５）中、Ｍ６１は、前記一般式（２）におけるＭ１１と同義であり、好ましい範囲も同じである。 Formula (15-5) in, M 61 has the same meaning as M 11 in the above formula (2), and the preferred range is also the same.

Ｑ６１、Ｑ６２は、それぞれ独立に、環を形成する基を表す。Ｑ６１、Ｑ６２で形成される環としては特に限定されないが、例えば、ベンゼン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、チオフェン環、イソチアゾール環、フラン環、イソオキサゾ−ル環、及び、その縮環体が挙げられる。 Q 61 and Q 62 each independently represent a group forming a ring. The ring formed by Q 61 and Q 62 is not particularly limited, and examples thereof include a benzene ring, a pyridine ring, a pyridazine ring, a pyrimidine ring, a thiophene ring, an isothiazole ring, a furan ring, an isoxazole ring, and a condensed ring thereof. A ring.

Ｑ６１、Ｑ６２で形成される環は、好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、チオフェン環、チアゾール環、及び、その縮環体であり、ベンゼン環、ピリジン環、及び、その縮環体がより好ましく、ベンゼン環、及び、その縮環体がさらに好ましい。 The ring formed by Q 61 and Q 62 is preferably a benzene ring, a pyridine ring, a thiophene ring, a thiazole ring, and a condensed ring thereof, and more preferably a benzene ring, a pyridine ring, and a condensed ring thereof. Preferably, a benzene ring and its condensed ring are more preferable.

Ｙ６１は前記一般式（２）におけるＹ１１と同義であり、好ましい範囲も同じである。 Y 61 has the same meaning as Y 11 in formula (2), and the preferred range is also the same.

Ｙ６２、Ｙ６３は、それぞれ独立に、連結基または単結合を表す。連結基としては特に限定されないが、例えば、カルボニル連結基、チオカルボニル連結基、アルキレン基、アルケニレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、酸素原子連結基、窒素原子連結基、及び、これらの組み合わせからなる連結基などが挙げられる。 Y 62 and Y 63 each independently represent a linking group or a single bond. The linking group is not particularly limited, and includes, for example, a carbonyl linking group, a thiocarbonyl linking group, an alkylene group, an alkenylene group, an arylene group, a heteroarylene group, an oxygen atom linking group, a nitrogen atom linking group, and a combination thereof. Examples thereof include a linking group.

Ｙ６２、Ｙ６３は、それぞれ独立に、単結合、カルボニル連結基、アルキレン連結基、アルケニレン基が好ましく、単結合、アルケニレン基がより好ましく、単結合がさらに好ましい。 Y 62 and Y 63 are each independently preferably a single bond, a carbonyl linking group, an alkylene linking group or an alkenylene group, more preferably a single bond or an alkenylene group, and even more preferably a single bond.

Ｌ６５は前記一般式（２）におけるＬ１５と同義であり、好ましい範囲も同じである。 L 65 has the same meaning as L 15 in Formula (2), and the preferred range is also the same.

ｎ６１は前記一般式（２）におけるｎ１１と同義であり、好ましい範囲も同じである。 n 61 has the same meaning as n 11 in Formula (2), and the preferred range is also the same.

Ｚ６１、Ｚ６２、Ｚ６３、Ｚ６４、Ｚ６５、Ｚ６６、Ｚ６７、及びＺ６８は、それぞれ独立に、置換または無置換の炭素原子、窒素原子を表し、置換または無置換の炭素原子が好ましい。炭素上の置換基としては、前記一般式（１５）におけるＲ２１で説明した基が挙げられ、また、Ｚ６１とＺ６２、Ｚ６２とＺ６３、Ｚ６３とＺ６４、Ｚ６５とＺ６６、Ｚ６６とＺ６７、Ｚ６７とＺ６８が連結基を介して結合し、縮環（例えば、ベンゾ縮環、ピリジン縮環など）を形成しても良い。Ｑ６１、Ｑ６２で形成される環がそれぞれＺ６１、Ｚ６８と連結基を介して結合し、環を形成してもよい。 Z 61 , Z 62 , Z 63 , Z 64 , Z 65 , Z 66 , Z 67 , and Z 68 each independently represent a substituted or unsubstituted carbon atom or a nitrogen atom, and a substituted or unsubstituted carbon atom Is preferred. Examples of the substituent on the carbon include the groups described for R 21 in the general formula (15), and Z 61 and Z 62 , Z 62 and Z 63 , Z 63 and Z 64 , Z 65 and Z 66. , Z 66 and Z 67 , Z 67 and Z 68 may be bonded via a linking group to form a condensed ring (for example, a benzo condensed ring, a pyridine condensed ring, etc.). The ring formed by Q 61 and Q 62 may be bonded to Z 61 and Z 68 via a linking group to form a ring.

前記炭素上の置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アルキルアミノ基、アリール基、縮環（例えばベンゾ縮環、ピリジン縮環など）を形成する基、ハロゲン原子が好ましく、アルキルアミノ基、アリール基、縮環（例えばベンゾ縮環、ピリジン縮環など）を形成する基がより好ましく、アリール基、縮環（例えばベンゾ縮環、ピリジン縮環など）を形成する基がさらに好ましく、縮環（例えばベンゾ縮環、ピリジン縮環など）を形成する基が特に好ましい。   As the substituent on the carbon, an alkyl group, an alkoxy group, an alkylamino group, an aryl group, a group forming a condensed ring (for example, a benzo condensed ring, a pyridine condensed ring, etc.) or a halogen atom is preferable. A group that forms a group or a condensed ring (for example, a benzo-condensed ring, a pyridine-condensed ring, etc.) is more preferable, a group that forms an aryl group or a condensed ring (for example, a benzo-condensed ring, a pyridine-condensed ring, etc.) is more preferable A group that forms a benzo-fused ring, a pyridine-fused ring, etc.) is particularly preferred.

本発明における電子輸送性燐光発光材料は、好ましくは白金錯体である。
好ましくは、一般式（１６）で表される部分構造を含む四座配位子の白金錯体である。 The electron transporting phosphorescent material in the present invention is preferably a platinum complex.
Preferably, it is a platinum complex of a tetradentate ligand containing a partial structure represented by the general formula (16).

一般式（１６）中、Ｚ１は窒素原子で白金に配位する含窒素ヘテロ環を表す。Ｌ１は単結合または連結基を表す。Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４は水素原子または置換基を表し、Ｒ２は置換基を表す。 In General Formula (16), Z 1 represents a nitrogen-containing heterocycle that coordinates to platinum with a nitrogen atom. L 1 represents a single bond or a linking group. R 1 , R 3 and R 4 represent a hydrogen atom or a substituent, and R 2 represents a substituent.

Ｚ１は窒素原子で白金に配位する含窒素ヘテロ環を表す。Ｚ１としては、例えば、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環およびそのベンゾ縮環体、ピリド縮環体等が挙げられ、好ましくはピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピラゾール環、トリアゾール環であり、より好ましくはピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環であり、特に好ましくはピリジン環である。これらは置換基を有していてもよく、置換基としては、後述するＬ１の置換基として挙げたものが適用できる。 Z 1 represents a nitrogen-containing heterocycle that coordinates to platinum with a nitrogen atom. Examples of Z 1 include pyridine ring, pyrazine ring, pyrimidine ring, pyridazine ring, triazine ring, pyrazole ring, imidazole ring, oxazole ring, thiazole ring, triazole ring, oxadiazole ring, thiadiazole ring and benzo condensed ring thereof. And a pyrido condensed ring, and the like, preferably a pyridine ring, a pyrazine ring, a pyrimidine ring, a pyrazole ring and a triazole ring, more preferably a pyridine ring, a pyrazine ring and a pyrimidine ring, particularly preferably a pyridine ring. . These may have a substituent, and as the substituent, those exemplified as the substituent of L 1 described later can be applied.

Ｌ１は単結合または連結基を表す。連結基としては特に限定されないが、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子からなる連結基が好ましく、下記に具体例を示すが、これらに限定されることはない。 L 1 represents a single bond or a linking group. Although it does not specifically limit as a coupling group, The coupling group which consists of a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, and a silicon atom is preferable, Although a specific example is shown below, it is not limited to these.

これらの連結基は可能であればさらに置換基を有していてもよく、導入可能な置換基としては、置換基としてはアルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、   These linking groups may further have a substituent if possible, and examples of the substituent that can be introduced include an alkyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 1 carbon atoms). 20, particularly preferably 1 to 10 carbon atoms, such as methyl, ethyl, iso-propyl, tert-butyl, n-octyl, n-decyl, n-hexadecyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc.) An alkenyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, and examples thereof include vinyl, allyl, 2-butenyl, and 3-pentenyl.) An alkynyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 2 to 10 carbon atoms. And an aryl group (preferably having 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, such as phenyl and p-methylphenyl). , Naphthyl, anthranyl, etc.), amino group (preferably having 0 to 30 carbon atoms, more preferably 0 to 20 carbon atoms, particularly preferably 0 to 10 carbon atoms, such as amino, methylamino, dimethylamino , Diethylamino, dibenzylamino, diphenylamino, ditolylamino, etc.), an alkoxy group (preferably having 1 to 30 carbons, more preferably 1 to 20 carbons, particularly preferably 1 to 10 carbons, Methoxy, ethoxy, butoxy, 2-ethylhexyloxy, etc.), aryloxy (Preferably having 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, such as phenyloxy, 1-naphthyloxy, 2-naphthyloxy.),

ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、 Heterocyclic oxy group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as pyridyloxy, pyrazyloxy, pyrimidyloxy, quinolyloxy, etc.), acyl A group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as acetyl, benzoyl, formyl, pivaloyl), an alkoxycarbonyl group (preferably Has 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 12 carbon atoms, and examples thereof include methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl and the like, and an aryloxycarbonyl group (preferably 7 carbon atoms). To 30, more preferably 7 to 20 carbon atoms, particularly preferably 7 to 1 carbon atoms. Such as phenyloxycarbonyl), acyloxy groups (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, such as acetoxy, benzoyloxy An acylamino group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, and examples thereof include acetylamino and benzoylamino). An alkoxycarbonylamino group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 12 carbon atoms such as methoxycarbonylamino), aryloxycarbonylamino group (Preferably 7 to 30 carbon atoms, more preferably 7 to 20 carbon atoms, particularly preferred. Or a sulfonylamino group (preferably having a carbon number of 1-30, more preferably having a carbon number of 1-20, and particularly preferably having a carbon number of 1-. 12 and examples thereof include methanesulfonylamino and benzenesulfonylamino).

スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、 A sulfamoyl group (preferably having 0 to 30 carbon atoms, more preferably 0 to 20 carbon atoms, particularly preferably 0 to 12 carbon atoms, such as sulfamoyl, methylsulfamoyl, dimethylsulfamoyl, phenylsulfamoyl, etc. ), A carbamoyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as carbamoyl, methylcarbamoyl, diethylcarbamoyl, phenylcarbamoyl, etc. ), An alkylthio group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as methylthio and ethylthio), an arylthio group (preferably). Has 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, Preferably it is C6-C12, for example, phenylthio etc. are mentioned), heterocyclic thio group (preferably C1-C30, more preferably C1-C20, especially preferably C1-C12. Yes, for example, pyridylthio, 2-benzimidazolylthio, 2-benzoxazolylthio, 2-benzthiazolylthio, etc.), a sulfonyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 1 carbon atoms). 20, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as mesyl and tosyl), sulfinyl group (preferably 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 carbon atom). -12, and examples thereof include methanesulfinyl and benzenesulfinyl).

ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子であり、具体的にはイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）などが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、ハロゲン原子、シリル基であり、より好ましくはアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、ハロゲン原子であり、さらに好ましくはアルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、フッ素原子である。 Ureido group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, and examples thereof include ureido, methylureido, phenylureido), phosphoric acid amide group (Preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as diethyl phosphoric acid amide and phenyl phosphoric acid amide), hydroxy group, mercapto Group, halogen atom (eg fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom), cyano group, sulfo group, carboxyl group, nitro group, hydroxamic acid group, sulfino group, hydrazino group, imino group, heterocyclic group (preferably It has 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 12 carbon atoms. Examples of the hetero atom include a nitrogen atom and an oxygen atom. A sulfur atom, specifically, imidazolyl, pyridyl, quinolyl, furyl, thienyl, piperidyl, morpholino, benzoxazolyl, benzimidazolyl, benzthiazolyl, carbazolyl group, azepinyl group, etc.), silyl group (preferably 3 to 40 carbon atoms, more preferably 3 to 30 carbon atoms, particularly preferably 3 to 24 carbon atoms, for example, trimethylsilyl, triphenylsilyl, etc.), silyloxy group (preferably 3 to 40 carbon atoms, More preferably, it has 3 to 30 carbon atoms, particularly preferably 3 to 24 carbon atoms, and examples thereof include trimethylsilyloxy, triphenylsilyloxy and the like. These substituents may be further substituted. The substituent is preferably an alkyl group, an aryl group, a heterocyclic group, a halogen atom or a silyl group, more preferably an alkyl group, an aryl group, a heterocyclic group or a halogen atom, still more preferably an alkyl group or an aryl group. An aromatic heterocyclic group or a fluorine atom.

Ｌ１として好ましくは単結合、メチレン基、ジメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基である。 L 1 is preferably a single bond, a methylene group, a dimethylmethylene group, or a diphenylmethylene group.

Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４は水素原子または置換基を表す。Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４が置換基を表す場合、置換基としては、連結基Ｌ１の置換基として挙げたものが適用できる。Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４として好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基、シリル基、シリルオキシ基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アシル基、アルキルチオ基、スルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、さらに好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アシル基、スルホニル基、フッ素原子、シアノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、さらに好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、スルホニル基、フッ素原子、シアノ基、ヘテロ環基であり、特に好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、フッ素原子、シアノ基、ヘテロ環基である。もっとも好ましくは、水素原子、アルキル基、フッ素原子、フルオロアルキル基、シアノ基である。これらの置換基はさらに別の基が置換していても良い。 R 1 , R 3 and R 4 represent a hydrogen atom or a substituent. When R 1 , R 3 , and R 4 represent a substituent, those exemplified as the substituent for the linking group L 1 can be applied as the substituent. R 1 , R 3 and R 4 are preferably a hydrogen atom, alkyl group, aryl group, amino group, alkoxy group, aryloxy group, heterocyclic oxy group, acyl group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkylthio group , Arylthio group, heterocyclic thio group, sulfonyl group, halogen atom, cyano group, heterocyclic group, silyl group, silyloxy group, more preferably hydrogen atom, alkyl group, aryl group, amino group, alkoxy group, acyl Group, alkylthio group, sulfonyl group, halogen atom, cyano group, heterocyclic group, silyl group, more preferably hydrogen atom, alkyl group, aryl group, alkoxy group, acyl group, sulfonyl group, fluorine atom, cyano group A heterocyclic group or a silyl group, more preferably a hydrogen atom or an alkyl group Aryl group, a sulfonyl group, a fluorine atom, a cyano group, a heterocyclic group, particularly preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, a fluorine atom, a cyano group, a heterocyclic group. Most preferably, they are a hydrogen atom, an alkyl group, a fluorine atom, a fluoroalkyl group, and a cyano group. These substituents may be further substituted with another group.

Ｒ２は置換基を表す。Ｒ２で表される置換基としては、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４で表される置換基として挙げたものが適用できる。Ｒ２で表される置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基、シリル基、シリルオキシ基であり、より好ましくは、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アシル基、アルキルチオ基、スルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、さらに好ましくは、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アシル基、スルホニル基、フッ素原子、シアノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、さらに好ましくはアルキル基、アリール基、スルホニル基、フッ素原子、シアノ基、ヘテロ環基であり、特に好ましくはアルキル基、アリール基、フッ素原子、シアノ基、ヘテロ環基である。もっとも好ましくは、アルキル基、フッ素原子、フルオロアルキル基、シアノ基である。これらの置換基はさらに別の基が置換していても良い。 R 2 represents a substituent. As the substituent represented by R 2 , those exemplified as the substituent represented by R 1 , R 3 and R 4 can be applied. The substituent represented by R 2 is preferably an alkyl group, aryl group, amino group, alkoxy group, aryloxy group, heterocyclic oxy group, acyl group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkylthio group, arylthio group. , Heterocyclic thio group, sulfonyl group, halogen atom, cyano group, heterocyclic group, silyl group, silyloxy group, more preferably alkyl group, aryl group, amino group, alkoxy group, acyl group, alkylthio group, sulfonyl Group, halogen atom, cyano group, heterocyclic group, silyl group, more preferably alkyl group, aryl group, alkoxy group, acyl group, sulfonyl group, fluorine atom, cyano group, heterocyclic group, silyl group More preferably an alkyl group, an aryl group, a sulfonyl group, a fluorine atom, A cyano group and a heterocyclic group, particularly preferably an alkyl group, an aryl group, a fluorine atom, a cyano group and a heterocyclic group. Most preferably, they are an alkyl group, a fluorine atom, a fluoroalkyl group, and a cyano group. These substituents may be further substituted with another group.

一般式（１６）で表される部分構造を含む四座配位子の白金錯体化合物は好ましくは一般式（１７）で表される白金錯体である。   The platinum complex compound of the tetradentate ligand containing the partial structure represented by the general formula (16) is preferably a platinum complex represented by the general formula (17).

一般式（１７）中、Ｚ１およびＺ２は窒素原子で白金に配位する含窒素ヘテロ環を表す。Ｑ２は炭素原子、酸素原子、硫黄原子、窒素原子またはりん原子で白金に結合する基を表す。Ｌ１、Ｌ２およびＬ３は単結合または連結基を表す。Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４は水素原子または置換基を表し、Ｒ２は置換基を表す。 In General Formula (17), Z 1 and Z 2 each represent a nitrogen-containing heterocycle that coordinates to platinum with a nitrogen atom. Q 2 represents a group bonded to platinum by a carbon atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a nitrogen atom or a phosphorus atom. L 1 , L 2 and L 3 represent a single bond or a linking group. R 1 , R 3 and R 4 represent a hydrogen atom or a substituent, and R 2 represents a substituent.

一般式（１７）について説明する。Ｚ１およびＺ２は一般式（１６）におけるＺ１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｚ１とＺ２は等しくても異なっていてもよい。Ｌ１、Ｌ２およびＬ３は一般式（１６）におけるＬ１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３はそれぞれ等しくても異なっていてもよい。Ｑ２は炭素原子、酸素原子、硫黄原子、窒素原子又はりん原子で白金に結合する基を表す。
炭素原子で白金に結合するＱ２としては、例えばイミノ基、芳香族炭化水素基（フェニル基、ナフチル基など）、芳香族ヘテロ環基（ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、トリアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環など）およびこれらを含む縮合環が挙げられる。これらの基はさらに置換されていても良い。 The general formula (17) will be described. Z 1 and Z 2 are synonymous with Z 1 in the general formula (16), and preferred ranges are also the same. Z 1 and Z 2 may be the same or different. L 1 , L 2 and L 3 are synonymous with L 1 in the general formula (16), and preferred ranges are also the same. L 1 , L 2 and L 3 may be the same or different. Q 2 represents a group bonded to platinum by a carbon atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a nitrogen atom or a phosphorus atom.
Examples of Q 2 bonded to platinum by a carbon atom include an imino group, an aromatic hydrocarbon group (phenyl group, naphthyl group, etc.), and an aromatic heterocyclic group (pyridine ring, pyrazine ring, pyrimidine ring, pyridazine ring, triazine ring). , Triazole ring, imidazole ring, pyrazole ring, thiophene ring, furan ring and the like) and condensed rings containing these. These groups may be further substituted.

窒素原子で白金に結合するＱ２としては、例えば含窒素ヘテロ環基（ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環など）、アミノ基（アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基などが挙げられる。これらの基はさらに置換されていても良い。
酸素原子で白金に結合するＱ２としては、例えばオキシ基、カルボニルオキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、シリルオキシ基等が挙げられる。
硫黄原子で白金に結合するＱ２としては、例えばチオ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、カルボニルチオ基等が挙げられる。
りん原子で白金に結合するＱ２としては、例えばジアリールホスフィン基が挙げられる。 Examples of Q 2 bonded to platinum with a nitrogen atom include a nitrogen-containing heterocyclic group (pyrrole ring, pyrazole ring, imidazole ring, triazole ring, etc.), amino group (alkylamino group, arylamino group, acylamino group, alkoxycarbonylamino). Group, aryloxycarbonylamino group, sulfonylamino group, etc. These groups may be further substituted.
Examples of Q 2 bonded to platinum by an oxygen atom include an oxy group, a carbonyloxy group, an alkoxy group, an aryloxy group, a heterocyclic oxy group, an acyloxy group, and a silyloxy group.
Examples of Q 2 bonded to platinum with a sulfur atom include a thio group, an alkylthio group, an arylthio group, a heterocyclic thio group, and a carbonylthio group.
Examples of Q 2 bonded to platinum with a phosphorus atom include a diarylphosphine group.

Ｑ２で表される基として好ましくは、炭素で白金に結合する芳香族炭化水素基、炭素で白金に結合する芳香族ヘテロ環基、窒素で白金に結合する含窒素ヘテロ環基、アリールオキシ基、カルボニルオキシ基であり、より好ましくは炭素で白金に結合する芳香族炭化水素基、炭素で白金に結合する芳香族ヘテロ環基、アリールオキシ基、カルボニルオキシ基であり、さらに好ましくは炭素で白金に結合する芳香族炭化水素基、炭素で白金に結合する芳香族ヘテロ環基、カルボニルオキシ基である。Ｑ２は可能であれば置換基を有していても良い。置換基としては、一般式（１６）における連結基Ｌ１の置換基として挙げたものが適用できる。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は一般式（１６）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。 The group represented by Q 2 is preferably an aromatic hydrocarbon group bonded to platinum by carbon, an aromatic heterocyclic group bonded to platinum by carbon, a nitrogen-containing heterocyclic group bonded to platinum by nitrogen, or an aryloxy group A carbonyloxy group, more preferably an aromatic hydrocarbon group bonded to platinum with carbon, an aromatic heterocyclic group bonded to platinum with carbon, an aryloxy group, or a carbonyloxy group, and more preferably platinum with carbon. An aromatic hydrocarbon group bonded to, an aromatic heterocyclic group bonded to platinum with carbon, and a carbonyloxy group. Q 2 may have a substituent if possible. As the substituent, those exemplified as the substituent for the linking group L 1 in formula (16) can be used.
R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have the same meanings as those in formula (16), and preferred ranges are also the same.

一般式（１７）で表される白金錯体は、好ましくは一般式（１８）で表される白金錯体である。   The platinum complex represented by the general formula (17) is preferably a platinum complex represented by the general formula (18).

一般式（１８）中、Ｑ２は炭素原子、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、りん原子で白金に結合する基を表す。Ｌ１ 、Ｌ２およびＬ３は単結合または連結基を表す。Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４は水素原子または置換基を表し、Ｒ２は置換基を表す。Ｒａ、Ｒｂは置換基を表し、ｎ、ｍは０〜３の整数を表す。 In the general formula (18), Q 2 represents a group bonded to platinum by a carbon atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a nitrogen atom, or a phosphorus atom. L 1 , L 2 and L 3 represent a single bond or a linking group. R 1 , R 3 and R 4 represent a hydrogen atom or a substituent, and R 2 represents a substituent. R a and R b represent a substituent, and n and m represent an integer of 0 to 3.

一般式（１８）について説明する。Ｑ２、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は一般式（１７）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。ＲａおよびＲｂは水素原子または置換基を表す。置換基としてはＬ１の置換基として挙げたものが適用できる。Ｒａ、Ｒｂとして好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、フッ素原子であり、より好ましくはアルキル基、アリール基であり、さらに好ましくはアルキル基である。ｎおよびｍは０〜３の整数を表す。 The general formula (18) will be described. Q 2 , L 1 , L 2 , L 3 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 have the same meanings as those in formula (17), and preferred ranges are also the same. R a and R b represent a hydrogen atom or a substituent. As the substituent, those exemplified as the substituent for L 1 can be applied. R a and R b are preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an amino group, an alkoxy group or a fluorine atom, more preferably an alkyl group or an aryl group, and still more preferably an alkyl group. n and m represent an integer of 0 to 3.

一般式（１７）で表される白金錯体は、好ましくは一般式（１９）で表される白金錯体である。   The platinum complex represented by the general formula (17) is preferably a platinum complex represented by the general formula (19).

一般式（１９）中、Ｑ４は炭素原子または窒素原子で白金に結合する芳香族炭化水素環基または芳香族ヘテロ環基を表す。Ｌ１、Ｌ２およびＬ３は単結合または連結基を表す。Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４は水素原子または置換基を表し、Ｒ２は置換基を表す。Ｒａ、Ｒｂは置換基を表し、ｎ、ｍは０〜３の整数を表す。 In general formula (19), Q 4 represents an aromatic hydrocarbon ring group or an aromatic heterocyclic group bonded to platinum by a carbon atom or a nitrogen atom. L 1 , L 2 and L 3 represent a single bond or a linking group. R 1 , R 3 and R 4 represent a hydrogen atom or a substituent, and R 2 represents a substituent. R a and R b represent a substituent, and n and m represent an integer of 0 to 3.

一般式（１９）について説明する。Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒａ、Ｒｂ、ｎおよびｍは一般式（１８）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｑ４は炭素原子または窒素原子で白金に結合する芳香族炭化水素環基または芳香族ヘテロ環基を表す。炭素原子で白金に結合するＱ４としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、トリアゾール環、ピラゾール環、イミダゾール環、チオフェン環、フラン環またはこれらのベンゾ縮環体、ピリド縮環体等が挙げられる。窒素原子で白金に結合するＱ４としては、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環またはこれらのベンゾ縮環体、ピリド縮環体等が挙げられる。Ｑ４は可能であれば置換基を有していても良い。置換基としては、一般式（１６）における連結基Ｌ１の置換基として挙げたものが適用できる。 The general formula (19) will be described. L 1 , L 2 , L 3 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R a , R b , n and m have the same meanings as those in formula (18), and preferred ranges are also the same. . Q 4 represents an aromatic hydrocarbon ring group or an aromatic heterocyclic group bonded to platinum by a carbon atom or a nitrogen atom. Q 4 bonded to platinum by a carbon atom includes benzene ring, pyridine ring, pyrimidine ring, pyridazine ring, pyrazine ring, triazole ring, pyrazole ring, imidazole ring, thiophene ring, furan ring or their benzo condensed ring, pyrido Examples include condensed rings. Examples of Q 4 bonded to platinum with a nitrogen atom include a pyrrole ring, an imidazole ring, a pyrazole ring, a triazole ring, or a benzo condensed ring and a pyrido condensed ring thereof. Q 4 may have a substituent if possible. As the substituent, those exemplified as the substituent for the linking group L 1 in formula (16) can be used.

一般式（１９）で表される白金錯体の内、好ましい形態の一つは一般式（２０）で表される白金錯体である。   Of the platinum complexes represented by the general formula (19), one of preferred forms is a platinum complex represented by the general formula (20).

一般式（２０）中、Ｌ１、Ｌ２およびＬ３は単結合または連結基を表す。Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８は水素原子または置換基を表し、Ｒ２、Ｒ６は置換基を表す。Ｒａ、Ｒｂは置換基を表し、ｎ、ｍは０〜３の整数を表す。 In General Formula (20), L 1 , L 2 and L 3 represent a single bond or a linking group. R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 7 and R 8 represent a hydrogen atom or a substituent, and R 2 and R 6 represent a substituent. R a and R b represent a substituent, and n and m represent an integer of 0 to 3.

一般式（２０）について説明する。Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒａ、Ｒｂ、ｎおよびｍは一般式（１９）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８はＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４と同義であり、また好ましい範囲も同様であるが、それぞれ等しくても異なっていても良い。 The general formula (20) will be described. L 1 , L 2 , L 3 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R a , R b , n and m have the same meanings as those in formula (19), and preferred ranges are also the same. . R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the same meanings as R 1 , R 2 , R 3 and R 4, and preferred ranges are also the same, but may be the same or different.

一般式（１６）〜（２０）で表される化合物の具体例を以下に列挙するが、本発明はこれらの化合物に限定されることはない。   Specific examples of the compounds represented by the general formulas (16) to (20) are listed below, but the present invention is not limited to these compounds.

＜ホスト材料＞
本発明に於ける発光層は、好ましくは、ホスト材料を含有する。
本発明に於ける発光層は、発光材料として電子輸送性発光材料を含有するので、ホスト材料として正孔輸送性ホスト材料を含有するのが好ましい。さらに電子輸送性ホスト材料を含有してもよい。 <Host material>
The light emitting layer in the present invention preferably contains a host material.
Since the light emitting layer in the present invention contains an electron transporting light emitting material as a light emitting material, it is preferable to contain a hole transporting host material as a host material. Further, an electron transporting host material may be contained.

《正孔輸送性ホスト材料》
本発明の有機層に用いられる正孔輸送性ホスト材料としては、耐久性向上、駆動電圧低下の観点から、イオン化ポテンシャルＩｐが５．１ｅＶ以上６．４ｅＶ以下であることが好ましく、５．４ｅＶ以上６．２ｅＶ以下であることがより好ましく、５．６ｅＶ以上６．０ｅＶ以下であることが更に好ましい。また、耐久性向上、駆動電圧低下の観点から、電子親和力Ｅａが１．２ｅＶ以上３．１ｅＶ以下であることが好ましく、１．４ｅＶ以上３．０ｅＶ以下であることがより好ましく、１．８ｅＶ以上２．８ｅＶ以下であることが更に好ましい。 《Hole-transporting host material》
The hole transporting host material used in the organic layer of the present invention preferably has an ionization potential Ip of 5.1 eV or more and 6.4 eV or less from the viewpoint of improving durability and lowering driving voltage. It is more preferably 6.2 eV or less, and further preferably 5.6 eV or more and 6.0 eV or less. Further, from the viewpoint of improving durability and lowering driving voltage, the electron affinity Ea is preferably 1.2 eV or more and 3.1 eV or less, more preferably 1.4 eV or more and 3.0 eV or less, and 1.8 eV or more. More preferably, it is 2.8 eV or less.

このような正孔輸送性ホスト材料としては、具体的には、例えば、以下の材料を挙げることができる。
ピロール、カルバゾール、アザカルバゾール、ピラゾール、インドール、アザインドール、イミダゾール、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、及びそれらの誘導体等が挙げられる。 Specific examples of such a hole transporting host material include the following materials.
Pyrrole, carbazole, azacarbazole, pyrazole, indole, azaindole, imidazole, polyarylalkane, pyrazoline, pyrazolone, phenylenediamine, arylamine, amino-substituted chalcone, styrylanthracene, fluorenone, hydrazone, stilbene, silazane, aromatic tertiary Amine compounds, styrylamine compounds, aromatic dimethylidin compounds, porphyrin compounds, polysilane compounds, poly (N-vinylcarbazole), aniline copolymers, thiophene oligomers, conductive polymer oligomers such as polythiophene, organic silanes, Examples thereof include carbon films and derivatives thereof.

中でも、カルバゾール誘導体、インドール誘導体、イミダゾール誘導体、芳香族第三級アミン化合物、またはチオフェン誘導体が好ましく、特に分子内にカルバゾール骨格および／またはインドール骨格および／または芳香族第三級アミン骨格を複数個有するものが好ましい。   Among these, a carbazole derivative, an indole derivative, an imidazole derivative, an aromatic tertiary amine compound, or a thiophene derivative is preferable, and in particular, the molecule has a plurality of carbazole skeleton and / or indole skeleton and / or aromatic tertiary amine skeleton. Those are preferred.

このような正孔輸送性ホスト材料としての具体的化合物としては、例えば下記のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。   Specific examples of such a hole transporting host material include, but are not limited to, the following compounds.

《電子輸送性ホスト材料》
本発明の有機ＥＬ素子は、正孔輸送性ホスト材料と共に、電子輸送性ホスト材料を含有しても良い。
本発明に用いられる電子輸送性ホスト材料としては、耐久性向上、駆動電圧低下の観点から、電子親和力Ｅａが２．５ｅＶ以上３．５ｅＶ以下であることが好ましく、２．６ｅＶ以上３．４ｅＶ以下であることがより好ましく、２．８ｅＶ以上３．３ｅＶ以下であることが更に好ましい。また、耐久性向上、駆動電圧低下の観点から、イオン化ポテンシャルＩｐが５．７ｅＶ以上７．５ｅＶ以下であることが好ましく、５．８ｅＶ以上７．０ｅＶ以下であることがより好ましく、５．９ｅＶ以上６．５ｅＶ以下であることが更に好ましい。 《Electron transporting host material》
The organic EL device of the present invention may contain an electron transporting host material together with the hole transporting host material.
The electron transporting host material used in the present invention preferably has an electron affinity Ea of 2.5 eV or more and 3.5 eV or less, from the viewpoint of improving durability and lowering driving voltage, and 2.6 eV or more and 3.4 eV or less. It is more preferable that it is 2.8 eV or more and 3.3 eV or less. Further, from the viewpoint of improving durability and reducing driving voltage, the ionization potential Ip is preferably 5.7 eV or more and 7.5 eV or less, more preferably 5.8 eV or more and 7.0 eV or less, and 5.9 eV or more. More preferably, it is 6.5 eV or less.

このような電子輸送性ホスト材料としては、具体的には、例えば、以下の材料を挙げることができる。
ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾ−ル、オキサゾ−ル、オキサジアゾ−ル、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、およびそれらの誘導体（他の環と縮合環を形成してもよい）、８−キノリノ−ル誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾ−ルやベンゾチアゾ−ルを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体等を挙げることができる。 Specific examples of such an electron transporting host material include the following materials.
Pyridine, pyrimidine, triazine, imidazole, pyrazole, triazole, oxazole, oxadiazol, fluorenone, anthraquinodimethane, anthrone, diphenylquinone, thiopyran dioxide, carbodiimide, fluorenylidenemethane, distyrylpyrazine, Fluorine-substituted aromatic compounds, heterocyclic tetracarboxylic anhydrides such as naphthaleneperylene, phthalocyanines, and derivatives thereof (may form condensed rings with other rings), metal complexes and metals of 8-quinolinol derivatives Examples thereof include various metal complexes represented by metal complexes having phthalocyanine, benzoxazole or benzothiazol as a ligand.

電子輸送性ホスト材料として好ましくは、金属錯体、アゾール誘導体（ベンズイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体等）、アジン誘導体（ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体等）であり、中でも、本発明においては耐久性の点から金属錯体化合物が好ましい。金属錯体化合物（Ａ）は金属に配位する少なくとも１つの窒素原子または酸素原子または硫黄原子を有する配位子をもつ金属錯体がより好ましい。
金属錯体中の金属イオンは特に限定されないが、好ましくはベリリウムイオン、マグネシウムイオン、アルミニウムイオン、ガリウムイオン、亜鉛イオン、インジウムイオン、錫イオン、白金イオン、またはパラジウムイオンであり、より好ましくはベリリウムイオン、アルミニウムイオン、ガリウムイオン、亜鉛イオン、白金イオン、またはパラジウムイオンであり、更に好ましくはアルミニウムイオン、亜鉛イオン、またはパラジウムイオンである。 The electron transporting host material is preferably a metal complex, an azole derivative (benzimidazole derivative, imidazopyridine derivative, etc.), or an azine derivative (pyridine derivative, pyrimidine derivative, triazine derivative, etc.). From the viewpoint, a metal complex compound is preferable. The metal complex compound (A) is more preferably a metal complex having a ligand having at least one nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom coordinated to the metal.
The metal ion in the metal complex is not particularly limited, but is preferably beryllium ion, magnesium ion, aluminum ion, gallium ion, zinc ion, indium ion, tin ion, platinum ion, or palladium ion, more preferably beryllium ion, Aluminum ion, gallium ion, zinc ion, platinum ion, or palladium ion, and more preferably aluminum ion, zinc ion, or palladium ion.

前記金属錯体中に含まれる配位子としては種々の公知の配位子が有るが、例えば、「Ｐｈｏｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｐｈｏｔｏｐｈｙｓｉｃｓ ｏｆ Ｃｏｏｒｄｉｎａｔｉｏｎ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ社、Ｈ．Ｙｅｒｓｉｎ著、１９８７年発行、「有機金属化学−基礎と応用−」、裳華房社、山本明夫著、１９８２年発行等に記載の配位子が挙げられる。   There are various known ligands contained in the metal complex. For example, “Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds”, Springer-Verlag, H.C. Examples include the ligands described in Yersin, published in 1987, “Organometallic Chemistry: Fundamentals and Applications”, Sakai Hanafusa, Yamamoto Akio, published in 1982, and the like.

前記配位子として、好ましくは含窒素ヘテロ環配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数３〜１５であり、単座配位子であっても２座以上の配位子であっても良い。好ましくは２座以上６座以下の配位子である。また、２座以上６座以下の配位子と単座の混合配位子も好ましい。
配位子としては、例えばアジン配位子（例えば、ピリジン配位子、ビピリジル配位子、及びターピリジン配位子などが挙げられる。）、ヒドロキシフェニルアゾール配位子（例えば、ヒドロキシフェニルベンズイミダゾール配位子、ヒドロキシフェニルベンズオキサゾール配位子、ヒドロキシフェニルイミダゾール配位子、ヒドロキシフェニルイミダゾピリジン配位子などが挙げられる。）、アルコキシ配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、及び２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ配位子（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシ、２，４，６−トリメチルフェニルオキシ、及び４−ビフェニルオキシなどが挙げられる。）、 The ligand is preferably a nitrogen-containing heterocyclic ligand (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 3 to 15 carbon atoms, and a monodentate ligand. Alternatively, it may be a bidentate or higher ligand, preferably a bidentate or higher and a hexadentate or lower ligand, or a bidentate or higher and lower 6 or lower ligand and a monodentate mixed ligand. preferable.
Examples of the ligand include an azine ligand (for example, a pyridine ligand, a bipyridyl ligand, and a terpyridine ligand), a hydroxyphenylazole ligand (for example, a hydroxyphenylbenzimidazole ligand). Ligands, hydroxyphenylbenzoxazole ligands, hydroxyphenylimidazole ligands, hydroxyphenylimidazopyridine ligands, etc.), alkoxy ligands (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably carbon numbers). 1 to 20, particularly preferably 1 to 10 carbon atoms, such as methoxy, ethoxy, butoxy and 2-ethylhexyloxy), aryloxy ligands (preferably 6 to 30 carbon atoms, and more). Preferably it has 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, for example Eniruokishi, 1-naphthyloxy, 2-naphthyloxy, 2,4,6-trimethylphenyl oxy, and the like 4-biphenyloxy and the like.),

ヘテロアリールオキシ配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、およびキノリルオキシなどが挙げられる。）、アルキルチオ配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ配位子（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロアリールチオ配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、および２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、シロキシ配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数３〜２５、特に好ましくは炭素数６〜２０であり、例えば、トリフェニルシロキシ基、トリエトキシシロキシ基、およびトリイソプロピルシロキシ基などが挙げられる。）、芳香族炭化水素アニオン配位子（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２５、特に好ましくは炭素数６〜２０であり、例えばフェニルアニオン、ナフチルアニオン、およびアントラニルアニオンなどが挙げられる。）、芳香族ヘテロ環アニオン配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数２〜２５、特に好ましくは炭素数２〜２０であり、例えばピロールアニオン、ピラゾールアニオン、ピラゾールアニオン、トリアゾールアニオン、オキサゾールアニオン、ベンゾオキサゾールアニオン、チアゾールアニオン、ベンゾチアゾールアニオン、チオフェンアニオン、およびベンゾチオフェンアニオンなどが挙げられる。）、インドレニンアニオン配位子などが挙げられ、好ましくは含窒素ヘテロ環配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ基、またはシロキシ配位子であり、更に好ましくは含窒素ヘテロ環配位子、アリールオキシ配位子、シロキシ配位子、芳香族炭化水素アニオン配位子、または芳香族ヘテロ環アニオン配位子である。 Heteroaryloxy ligand (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, and examples thereof include pyridyloxy, pyrazyloxy, pyrimidyloxy, and quinolyloxy. ), An alkylthio ligand (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as methylthio and ethylthio), arylthio ligands (Preferably 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, such as phenylthio), heteroarylthio ligand (preferably 1 carbon atom) To 30, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as pyridylthio , 2-benzimidazolylthio, 2-benzoxazolylthio, 2-benzthiazolylthio, etc.), a siloxy ligand (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 3 to 25 carbon atoms). Particularly preferably, it has 6 to 20 carbon atoms, and examples thereof include a triphenylsiloxy group, a triethoxysiloxy group, and a triisopropylsiloxy group.), An aromatic hydrocarbon anion ligand (preferably having 6 carbon atoms) To 30, more preferably 6 to 25 carbon atoms, particularly preferably 6 to 20 carbon atoms, such as a phenyl anion, a naphthyl anion, an anthranyl anion, etc.), an aromatic heterocyclic anion ligand (preferably Has 1 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 25 carbon atoms, and particularly preferably 2 to 20 carbon atoms. Pyrrole anion, pyrazole anion, pyrazole anion, triazole anion, oxazole anion, benzoxazole anion, thiazole anion, benzothiazole anion, thiophene anion, benzothiophene anion, etc.), indolenine anion ligand, etc. , Preferably a nitrogen-containing heterocyclic ligand, aryloxy ligand, heteroaryloxy group, or siloxy ligand, more preferably a nitrogen-containing heterocyclic ligand, aryloxy ligand, siloxy coordination Or an aromatic hydrocarbon anion ligand or an aromatic heterocyclic anion ligand.

金属錯体電子輸送性ホスト材料の例としては、例えば特開２００２−２３５０７６、特開２００４−２１４１７９、特開２００４−２２１０６２、特開２００４−２２１０６５、特開２００４−２２１０６８、特開２００４−３２７３１３等に記載の化合物が挙げられる。   Examples of the metal complex electron transporting host material include, for example, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2002-235076, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2004-214179, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2004-221106, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2004-221068, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2004-327313, and the like. And the compounds described.

このような電子輸送性ホスト材料としては、具体的には、例えば、以下の材料を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。   Specific examples of such an electron transporting host material include, but are not limited to, the following materials.

電子輸送層ホスト材料としては、Ｅ−１〜Ｅ−６、Ｅ−８、Ｅ−９、Ｅ−２１、またはＥ−２２が好ましく、Ｅ−３、Ｅ−４、Ｅ−６、Ｅ−８、Ｅ−９、Ｅ−１０、Ｅ−２１、またはＥ−２２がより好ましく、Ｅ−３、Ｅ−４、Ｅ−２１、またはＥ−２２が更に好ましい。   The electron transport layer host material is preferably E-1 to E-6, E-8, E-9, E-21, or E-22, and E-3, E-4, E-6, E-8. , E-9, E-10, E-21, or E-22 are more preferable, and E-3, E-4, E-21, or E-22 are still more preferable.

＜膜厚＞
発光層の膜厚としては、輝度ムラ、駆動電圧、輝度の観点から、厚さが１００ｎｍ以下である層であることが好ましく、５ｎｍ〜７０ｎｍであることがさらに好ましく、１０ｎｍ〜５０ｎｍであることが特に好ましい。
発光層の膜厚が薄いと、高輝度で低い電圧での駆動が可能となるが、素子抵抗が小さくなることで、電圧低下による輝度変化の影響を受けやすくなり、輝度ムラの増加を招く結果となる。発光層の膜厚が厚いと、駆動電圧が高くなり、発光効率の低下を招き、用途を限定する原因となってしまう。 <Film thickness>
The thickness of the light emitting layer is preferably a layer having a thickness of 100 nm or less, more preferably 5 nm to 70 nm, and more preferably 10 nm to 50 nm, from the viewpoint of luminance unevenness, driving voltage, and luminance. Particularly preferred.
If the light-emitting layer is thin, it can be driven with high brightness and low voltage, but the device resistance becomes small, so it is more susceptible to changes in brightness due to voltage drop, resulting in increased brightness unevenness. It becomes. If the thickness of the light emitting layer is large, the drive voltage increases, leading to a decrease in light emission efficiency and limiting the application.

＜層構成＞
発光層は１層であっても２層以上であってもよく、それぞれの層が異なる発光色で発光してもよい。また、発光層が積層構造である場合については、積層構造を構成する各層の膜厚は特に限定されないが、各発光層の合計膜厚が前述の範囲になるようにすることが好ましい。 <Layer structure>
The light emitting layer may be one layer or two or more layers, and each layer may emit light in different emission colors. In the case where the light emitting layer has a laminated structure, the film thickness of each layer constituting the laminated structure is not particularly limited, but it is preferable that the total film thickness of each light emitting layer is in the above-described range.

（正孔注入層、正孔輸送層）
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。本発明の正孔注入層、正孔輸送層に使用できる材料としては、本発明のインターロック型化合物のほか、他の正孔注入材料、正孔輸送材料を用いることができる。これらの正孔注入材料、正孔輸送材料は低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
具体的には、ピロール誘導体、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、フタロシアニン系化合物、ポルフィリン系化合物、チオフェン誘導体、有機シラン誘導体、またはカーボン等を含有する層であることが好ましい。 (Hole injection layer, hole transport layer)
The hole injection layer and the hole transport layer are layers having a function of receiving holes from the anode or the anode side and transporting them to the cathode side. As a material that can be used for the hole injection layer and the hole transport layer of the present invention, other hole injection materials and hole transport materials can be used in addition to the interlock type compound of the present invention. These hole injection material and hole transport material may be a low molecular compound or a high molecular compound.
Specifically, pyrrole derivatives, carbazole derivatives, triazole derivatives, oxazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, polyarylalkane derivatives, pyrazoline derivatives, pyrazolone derivatives, phenylenediamine derivatives, arylamine derivatives, amino-substituted chalcone derivatives, styryl Anthracene derivatives, fluorenone derivatives, hydrazone derivatives, stilbene derivatives, silazane derivatives, aromatic tertiary amine compounds, styrylamine compounds, aromatic dimethylidin compounds, phthalocyanine compounds, porphyrin compounds, thiophene derivatives, organosilane derivatives, or carbon And the like.

本発明の有機ＥＬ素子の正孔注入層あるいは正孔輸送層には、電子受容性ドーパントを含有させることができる。正孔注入層、あるいは正孔輸送層に導入する電子受容性ドーパントとしては、電子受容性で有機化合物を酸化する性質を有すれば、無機化合物でも有機化合物でも使用できる。   An electron-accepting dopant can be contained in the hole injection layer or the hole transport layer of the organic EL device of the present invention. As the electron-accepting dopant introduced into the hole-injecting layer or the hole-transporting layer, an inorganic compound or an organic compound can be used as long as it has an electron-accepting property and oxidizes an organic compound.

具体的には、無機化合物は塩化第二鉄や塩化アルミニウム、塩化ガリウム、塩化インジウム、五塩化アンチモンなどのハロゲン化金属、五酸化バナジウム、および三酸化モリブデンなどの金属酸化物などが挙げられる。   Specifically, examples of the inorganic compound include metal halides such as ferric chloride, aluminum chloride, gallium chloride, indium chloride, and antimony pentachloride, metal oxides such as vanadium pentoxide, and molybdenum trioxide.

有機化合物の場合は、置換基としてニトロ基、ハロゲン、シアノ基、トリフルオロメチル基などを有する化合物、キノン系化合物、酸無水物系化合物、フラーレンなどを好適に用いることができる。
この他にも、特開平６−２１２１５３、特開平１１−１１１４６３、特開平１１−２５１０６７、特開２０００−１９６１４０、特開２０００−２８６０５４、特開２０００−３１５５８０、特開２００１−１０２１７５、特開２００１−１６０４９３、特開２００２−２５２０８５、特開２００２−５６９８５、特開２００３−１５７９８１、特開２００３−２１７８６２、特開２００３−２２９２７８、特開２００４−３４２６１４、特開２００５−７２０１２、特開２００５−１６６６３７、特開２００５−２０９６４３等に記載の化合物を好適に用いることが出来る。 In the case of an organic compound, a compound having a nitro group, halogen, cyano group, trifluoromethyl group or the like as a substituent, a quinone compound, an acid anhydride compound, fullerene, or the like can be preferably used.
In addition, JP-A-6-212153, JP-A-11-111463, JP-A-11-251067, JP-A-2000-196140, JP-A-2000-286054, JP-A-2000-315580, JP-A-2001-102175, JP-A-2001-2001. -160493, JP2002-252085, JP2002-56985, JP2003-157981, JP2003-217862, JP2003-229278, JP2004-342614, JP2005-72012, JP20051666667 The compounds described in JP-A-2005-209643 and the like can be preferably used.

これらの電子受容性ドーパントは、単独で用いてもよいし、２種以上を用いてもよい。電子受容性ドーパントの使用量は、材料の種類によって異なるが、正孔輸送層材料に対して０．０１質量％〜５０質量％であることが好ましく、０．０５質量％〜２０質量％であることが更に好ましく、０．１質量％〜１０質量％であることが特に好ましい。   These electron-accepting dopants may be used alone or in combination of two or more. Although the usage-amount of an electron-accepting dopant changes with kinds of material, it is preferable that it is 0.01 mass%-50 mass% with respect to hole transport layer material, and it is 0.05 mass%-20 mass%. It is further more preferable and it is especially preferable that it is 0.1 mass%-10 mass%.

正孔注入層、正孔輸送層の厚さは、駆動電圧を下げるという観点から、各々５００ｎｍ以下であることが好ましい。
正孔輸送層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。また、正孔注入層の厚さとしては、０．１ｎｍ〜２００ｎｍであるのが好ましく、０．５ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、１ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
正孔注入層、正孔輸送層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。 The thicknesses of the hole injection layer and the hole transport layer are each preferably 500 nm or less from the viewpoint of lowering the driving voltage.
The thickness of the hole transport layer is preferably 1 nm to 500 nm, more preferably 5 nm to 200 nm, and still more preferably 10 nm to 100 nm. In addition, the thickness of the hole injection layer is preferably 0.1 nm to 200 nm, more preferably 0.5 nm to 100 nm, and still more preferably 1 nm to 100 nm.
The hole injection layer and the hole transport layer may have a single-layer structure composed of one or more of the materials described above, or may have a multilayer structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions. .

（電子注入層、電子輸送層）
電子注入層及び電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。
本発明に於ける電子輸送層は、下記一般式（１）で表される含窒素複素環化合物を含有する。 (Electron injection layer, electron transport layer)
The electron injection layer and the electron transport layer are layers having a function of receiving electrons from the cathode or the cathode side and transporting them to the anode side.
The electron transport layer in the present invention contains a nitrogen-containing heterocyclic compound represented by the following general formula (1).

一般式（１）中、Ａ１〜Ａ３は、互いに独立に、窒素原子又は炭素原子である。Ａｒ１は、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、又は置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリール基であり、Ａｒ２は、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基である。ただし、Ａｒ１及びＡｒ２のいずれか一方は、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜６０の縮合環基、又は置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のモノヘテロ縮合環基である。Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリーレン基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリーレン基、又は置換もしくは無置換のフルオレニレン基である。Ｒは、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、ｎは０〜５の整数であり、ｎが２以上の場合、複数のＲは同一でも異なっていてもよく、また、隣接する複数のＲ基同士で結合して、炭素環式脂肪族環又は炭素環式芳香族環を形成していてもよい。 In General Formula (1), A 1 to A 3 are each independently a nitrogen atom or a carbon atom. Ar 1 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 nuclear carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 60 nuclear carbon atoms, and Ar 2 is a hydrogen atom, substituted or unsubstituted An aryl group having 6 to 60 nuclear carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 60 nuclear carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted carbon atom having 1 to 20 alkoxy groups. However, one of Ar 1 and Ar 2 is a substituted or unsubstituted condensed ring group having 10 to 60 nuclear carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monoheterocondensed ring group having 3 to 60 nuclear carbon atoms. L 1 and L 2 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 60 nuclear carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 3 to 60 nuclear carbon atoms, or a substituted or unsubstituted group. Of the fluorenylene group. R is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 nuclear carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 60 nuclear carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. Or a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, n is an integer of 0 to 5, and when n is 2 or more, a plurality of Rs may be the same or different and adjacent to each other. A plurality of R groups may be bonded to each other to form a carbocyclic aliphatic ring or a carbocyclic aromatic ring.

本発明における一般式（１）で表される含窒素複素環誘導体は、好ましくは下記一般式（３）で表される化合物である。   The nitrogen-containing heterocyclic derivative represented by the general formula (1) in the present invention is preferably a compound represented by the following general formula (3).

式中、Ａ１〜Ａ３は、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子である。
Ａｒ１は、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、又は置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリール基であり、Ａｒ２は、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基である。ただし、Ａｒ１及びＡｒ２のいずれか一方は、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜６０の縮合環基、又は置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のモノヘテロ縮合環基である。
Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリーレン基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリーレン基、又は置換もしくは無置換のフルオレニレン基である。
Ｒ’は、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基である。 Wherein, A 1 to A 3 are each independently a nitrogen atom or a carbon atom.
Ar 1 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 nuclear carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 60 nuclear carbon atoms, and Ar 2 is a hydrogen atom, substituted or unsubstituted An aryl group having 6 to 60 nuclear carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 60 nuclear carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted carbon atom having 1 to 20 alkoxy groups. However, one of Ar 1 and Ar 2 is a substituted or unsubstituted condensed ring group having 10 to 60 nuclear carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monoheterocondensed ring group having 3 to 60 nuclear carbon atoms.
L 1 and L 2 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 60 nuclear carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 3 to 60 nuclear carbon atoms, or a substituted or unsubstituted group. Of the fluorenylene group.
R ′ is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 nuclear carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 60 nuclear carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. Or a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms.

本発明における一般式（３）で表される含窒素複素環誘導体は、好ましくは下記一般式（４）で表される化合物である。   The nitrogen-containing heterocyclic derivative represented by the general formula (3) in the present invention is preferably a compound represented by the following general formula (4).

式中、Ａ１〜Ａ２は、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子である。
Ａｒ１は、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、又は置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリール基であり、Ａｒ２は、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基である。ただし、Ａｒ１及びＡｒ２のいずれか一方は、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜６０の縮合環基、又は置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のモノヘテロ縮合環基である。
Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリーレン基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリーレン基、又は置換もしくは無置換のフルオレニレン基である。
Ｒ’及びＲ’’は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、Ｒ’及びＲ’’は同一でも異なっていてもよい。） Wherein, A 1 to A 2 are each independently a nitrogen atom or a carbon atom.
Ar 1 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 nuclear carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 60 nuclear carbon atoms, and Ar 2 is a hydrogen atom, substituted or unsubstituted An aryl group having 6 to 60 nuclear carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 60 nuclear carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted carbon atom having 1 to 20 alkoxy groups. However, one of Ar 1 and Ar 2 is a substituted or unsubstituted condensed ring group having 10 to 60 nuclear carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monoheterocondensed ring group having 3 to 60 nuclear carbon atoms.
L 1 and L 2 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 60 nuclear carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 3 to 60 nuclear carbon atoms, or a substituted or unsubstituted group. Of the fluorenylene group.
R ′ and R ″ are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 nuclear carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 60 nuclear carbon atoms, substituted or unsubstituted Or a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, and R ′ and R ″ may be the same or different. )

一般式（１）、（３）〜（４）において、Ａ１〜Ａ３は、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子である。
一般式（１）、（３）〜（４）において、Ａｒ１は、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０の（好ましくは核炭素数６〜４０）アリール基、又は置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０（好ましくは核炭素数３〜４０）のヘテロアリール基である。
Ａｒ１の置換もしくは無置換のアリール基の例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−クリセニル基、２−クリセニル基、６−クリセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレンからなる１価の基、パーフルオロフェニル基、パーフルオロナフチル基、パーフルオロアントリル基、パーフルオロビフェニルイル基、９−フェニルアントラセンからなる１価の基、９−（１’−ナフチル）アントラセンからなる１価の基、９−（２’−ナフチル）アントラセンからなる１価の基、６−フェニルクリセンからなる１価の基、９−［４−（ジフェニルアミノ）フェニル］アントラセンからなる１価の基等が挙げられ、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、９−（１０−フェニル）アントリル基、９−［１０−（１’−ナフチル）］アントリル基、９−［１０−（２’−ナフチル）］アントリル基等が好ましい。 In the general formulas (1) and (3) to (4), A 1 to A 3 are each independently a nitrogen atom or a carbon atom.
In the general formulas (1) and (3) to (4), Ar 1 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 nuclear carbon atoms (preferably 6 to 40 nuclear carbon atoms), or a substituted or unsubstituted aryl group. It is a heteroaryl group having 3 to 60 nuclear carbon atoms (preferably 3 to 40 nuclear carbon atoms).
Examples of the substituted or unsubstituted aryl group for Ar 1 include phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthryl group, 2-anthryl group, 9-anthryl group, 1-phenanthryl group, 2- Phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 1-naphthacenyl group, 2-naphthacenyl group, 9-naphthacenyl group, 1-chrycenyl group, 2-chrycenyl group, 6-chrycenyl group, 1- Pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4-pyrenyl group, 2-biphenylyl group, 3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group P-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group O-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, pt-butylphenyl group, p- (2-phenylpropyl) phenyl group, 3-methyl-2-naphthyl group, 4-methyl-1- Consists of naphthyl group, 4-methyl-1-anthryl group, 4′-methylbiphenylyl group, 4 ″ -t-butyl-p-terphenyl-4-yl group, fluoranthenyl group, fluorenyl group, spirobifluorene Monovalent group, perfluorophenyl group, perfluoronaphthyl group, perfluoroanthryl group, perfluorobiphenylyl group, monovalent group consisting of 9-phenylanthracene, 1 consisting of 9- (1′-naphthyl) anthracene A monovalent group composed of 9- (2′-naphthyl) anthracene, a monovalent group composed of 6-phenylchrysene, 9- [4- (diphenylamino) pheny Monovalent groups composed of anthracene, etc., and include phenyl, naphthyl, biphenyl, terphenyl, 9- (10-phenyl) anthryl, 9- [10- (1′-naphthyl)] anthryl. , 9- [10- (2′-naphthyl)] anthryl group and the like are preferable.

Ａｒ１の置換もしくは無置換のヘテロアリール基の例としては、ピローリル基、フリル基、チエニル基、シローリル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフリル基、イミダゾリル基、ピリミジル基、カルバゾリル基、セレノフェニル基、オキサジアゾリル基、トリアゾーリル基等が挙げられ、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基が好ましい。 Examples of substituted or unsubstituted heteroaryl groups for Ar 1 include pyrrolyl, furyl, thienyl, silolyl, pyridyl, quinolyl, isoquinolyl, benzofuryl, imidazolyl, pyrimidyl, carbazolyl, seleno A phenyl group, an oxadiazolyl group, a triazolyl group, etc. are mentioned, A pyridyl group, a quinolyl group, and an isoquinolyl group are preferable.

一般式（１）、（３）〜（４）において、Ａｒ２は、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０（好ましくは核炭素数６〜４０）のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０（好ましくは核炭素数３〜４０）のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０（好ましくは炭素数１〜６）のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０（好ましくは炭素数１〜６）のアルコキシ基である。
Ａｒ２の置換もしくは無置換のアリール基の例としては、前記Ａｒ１と同様のものが挙げられる。
Ａｒ２の置換もしくは無置換のヘテロアリール基の例としては、前記Ａｒ１と同様のものが挙げられる。 In the general formulas (1) and (3) to (4), Ar 2 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 nuclear carbon atoms (preferably 6 to 40 nuclear carbon atoms), substituted or unsubstituted. A substituted heteroaryl group having 3 to 60 nuclear carbon atoms (preferably 3 to 40 nuclear carbon atoms), a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 6 carbon atoms), or a substituted or unsubstituted carbon atom A substituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 6 carbon atoms).
Examples of the substituted or unsubstituted aryl group for Ar 2 include the same as those for Ar 1 .
Examples of the substituted or unsubstituted heteroaryl group for Ar 2 include the same as those for Ar 1 .

Ａｒ２の置換もしくは無置換のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、ｔ−ブチル基が好ましい。 Examples of substituted or unsubstituted alkyl groups for Ar 2 include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxyisobutyl group, 1,2-dihydroxyethyl group, 1,3-dihydroxy Isopropyl group, 2,3-dihydroxy-t-butyl group, 1,2,3-trihydroxypropyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-chloroisobutyl group, 1,2-dichloro Ethyl group, 1,3-dichloroisopropyl group, 2,3-dichloro-t-butyl group, 1,2,3-trichloropropyl group, bromo Methyl group, 1-bromoethyl group, 2-bromoethyl group, 2-bromoisobutyl group, 1,2-dibromoethyl group, 1,3-dibromoisopropyl group, 2,3-dibromo-t-butyl group, 1,2, 3-tribromopropyl group, iodomethyl group, 1-iodoethyl group, 2-iodoethyl group, 2-iodoisobutyl group, 1,2-diiodoethyl group, 1,3-diiodoisopropyl group, 2,3-diiodo-t- Butyl group, 1,2,3-triiodopropyl group, aminomethyl group, 1-aminoethyl group, 2-aminoethyl group, 2-aminoisobutyl group, 1,2-diaminoethyl group, 1,3-diaminoisopropyl Group, 2,3-diamino-t-butyl group, 1,2,3-triaminopropyl group, cyanomethyl group, 1-cyanoethyl group, 2-cyanoethyl group, 2- Anisoisobutyl group, 1,2-dicyanoethyl group, 1,3-dicyanoisopropyl group, 2,3-dicyano-t-butyl group, 1,2,3-tricyanopropyl group, nitromethyl group, 1-nitroethyl group, 2-nitroethyl group, 2-nitroisobutyl group, 1,2-dinitroethyl group, 1,3-dinitroisopropyl group, 2,3-dinitro-t-butyl group, 1,2,3-trinitropropyl group, cyclo Propyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, 4-methylcyclohexyl group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, 1-norbornyl group, 2-norbornyl group and the like, methyl group, ethyl group, t- A butyl group is preferred.

Ａｒ２の置換もしくは無置換のアルコキシ基は−ＯＹで表される基であり、Ｙの例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、ｔ−ブチル基が好ましい。 The substituted or unsubstituted alkoxy group of Ar 2 is a group represented by —OY, and examples of Y include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, s-butyl, and isobutyl. Group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxyisobutyl group, 1 , 2-dihydroxyethyl group, 1,3-dihydroxyisopropyl group, 2,3-dihydroxy-t-butyl group, 1,2,3-trihydroxypropyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-chloroethyl group 2-chloroisobutyl group, 1,2-dichloroethyl group, 1,3-dichloroisopropyl group, 2,3-dichloro-t-butyl group, 1,2, 3-trichloropropyl group, bromomethyl group, 1-bromoethyl group, 2-bromoethyl group, 2-bromoisobutyl group, 1,2-dibromoethyl group, 1,3-dibromoisopropyl group, 2,3-dibromo-t-butyl Group, 1,2,3-tribromopropyl group, iodomethyl group, 1-iodoethyl group, 2-iodoethyl group, 2-iodoisobutyl group, 1,2-diiodoethyl group, 1,3-diiodoisopropyl group, 2, 3-diiodo-t-butyl group, 1,2,3-triiodopropyl group, aminomethyl group, 1-aminoethyl group, 2-aminoethyl group, 2-aminoisobutyl group, 1,2-diaminoethyl group, 1,3-diaminoisopropyl group, 2,3-diamino-t-butyl group, 1,2,3-triaminopropyl group, cyanomethyl group, 1-cyanoethyl Group, 2-cyanoethyl group, 2-cyanoisobutyl group, 1,2-dicyanoethyl group, 1,3-dicyanoisopropyl group, 2,3-dicyano-t-butyl group, 1,2,3-tricyanopropyl Group, nitromethyl group, 1-nitroethyl group, 2-nitroethyl group, 2-nitroisobutyl group, 1,2-dinitroethyl group, 1,3-dinitroisopropyl group, 2,3-dinitro-t-butyl group, 1, 2,3-trinitropropyl group etc. are mentioned, A methyl group, an ethyl group, and a t-butyl group are preferable.

ただし、一般式（１）、（３）〜（４）において、Ａｒ１及びＡｒ２のいずれか一方は、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜６０の縮合環基、又は置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のモノヘテロ縮合環基である。 However, in the general formulas (1) and (3) to (4), any one of Ar 1 and Ar 2 is a substituted or unsubstituted condensed ring group having 10 to 60 nuclear carbon atoms, or a substituted or unsubstituted group. It is a monohetero condensed ring group having 3 to 60 nuclear carbon atoms.

一般式（１）、（３）〜（４）のＬ１及びＬ２は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０（好ましくは核炭素数６〜４０）のアリーレン基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０（好ましくは核炭素数３〜４０）のヘテロアリーレン基、又は置換もしくは無置換のフルオレニレン基である。
Ｌ１及びＬ２の置換もしくは無置換のアリーレン基の例としては、前記Ａｒ１と同様のアリール基からさらに水素原子を除き２価の基としたものが挙げられる。
Ｌ１及びＬ２の置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基の例としては、前記Ａｒ１と同様のヘテロアリール基からさらに水素原子を除き２価の基としたものが挙げられる。 L 1 and L 2 in the general formulas (1) and (3) to (4) are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted nuclear carbon number of 6 to 60 (preferably a nuclear carbon number of 6 to 40). An arylene group, a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 3 to 60 (preferably 3 to 40) nuclear carbon atoms, or a substituted or unsubstituted fluorenylene group.
Examples of the substituted or unsubstituted arylene group of L 1 and L 2 include those obtained by further removing a hydrogen atom from the same aryl group as Ar 1 described above.
Examples of the substituted or unsubstituted heteroarylene group for L 1 and L 2 include those obtained by further removing a hydrogen atom from the same heteroaryl group as Ar 1 to form a divalent group.

また、一般式（１）、（３）〜（４）において、Ｌ１及び／又はＬ２が、下記に示す２価基からなる群から選ばれる基であると好ましい。 In general formulas (1) and (3) to (4), L 1 and / or L 2 are preferably groups selected from the group consisting of divalent groups shown below.

さらに、一般式（１）、（３）〜（４）において、前記Ａｒ１が、下記一般式（５）〜（１４）で表される基であると好ましい。 Furthermore, in the general formulas (1) and (3) to (4), the Ar 1 is preferably a group represented by the following general formulas (5) to (14).

式中、Ｒ１〜Ｒ９２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数１２〜８０のジアリールアミノ基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜４０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜４０のヘテロアリール基、又は置換もしくは無置換の核炭素数１８〜１２０のジアリールアミノアリール基、Ｌ３が、単結合及び下記に示す２価基からなる群から選ばれる基であると好ましい。 In the formula, R 1 to R 92 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, or a substituted group. Or an unsubstituted aryloxy group having 6 to 40 nuclear carbon atoms, a substituted or unsubstituted diarylamino group having 12 to 80 nuclear carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 nuclear carbon atoms, substituted or unsubstituted A heteroaryl group having 3 to 40 nuclear carbon atoms, a substituted or unsubstituted diarylaminoaryl group having 18 to 120 nuclear carbon atoms, and L 3 is a group selected from the group consisting of a single bond and a divalent group shown below. Is preferable.

一般式（１）のＲは、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基である。
Ｒの置換もしくは無置換のアリール基の例としては、前記Ａｒ１と同様のものが挙げられる。
Ｒの置換もしくは無置換のヘテロアリール基の例としては、前記Ａｒ１と同様のものが挙げられる。
Ｒの置換もしくは無置換のアルキル基の例としては、前記Ａｒ２と同様のものが挙げられる。
Ｒの置換もしくは無置換のアルコキシ基の例としては、前記Ａｒ２と同様のものが挙げられる。 R in the general formula (1) is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 nuclear carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 60 nuclear carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number. An alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms.
Examples of the substituted or unsubstituted aryl group for R include the same as those for Ar 1 .
Examples of the substituted or unsubstituted heteroaryl group for R include the same as those for Ar 1 .
Examples of the substituted or unsubstituted alkyl group for R include the same as those for Ar 2 .
Examples of the substituted or unsubstituted alkoxy group for R include the same as those for Ar 2 .

また、ｎは０〜５の整数であり、０〜３であると好ましく、ｎが２以上の場合、複数のＲは同一でも異なっていてもよく、また、隣接する複数のＲ基同士で結合して、炭素環式脂肪族環又は炭素環式芳香族環を形成していてもよい。
炭素環式脂肪族環としては、シクロペンタン、シクロヘキサン等の環が挙げられる。
炭素環式芳香族環としては、ベンゼン、ナフタレン、フェナントレン、アントラセン等の環が挙げられる。 N is an integer of 0 to 5, preferably 0 to 3, and when n is 2 or more, a plurality of Rs may be the same or different, and are bonded by a plurality of adjacent R groups. Thus, a carbocyclic aliphatic ring or a carbocyclic aromatic ring may be formed.
Examples of the carbocyclic aliphatic ring include rings such as cyclopentane and cyclohexane.
Examples of the carbocyclic aromatic ring include benzene, naphthalene, phenanthrene, anthracene and the like.

一般式（３）において、Ａ１〜Ａ３は、それぞれ独立に、前記と同様である。
一般式（３）において、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、前記と同様であり、Ａｒ１及びＡｒ２のいずれか一方は、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜６０の縮合環基、又は置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のモノヘテロ縮合環基である。
一般式（３）において、Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、前記と同様である。
一般式（３）において、Ｒ’は、一般式（１）のＲと同様である。 In the general formula (3), A 1 to A 3 are each independently the same as described above.
In General Formula (3), Ar 1 and Ar 2 are each independently the same as described above, and either Ar 1 or Ar 2 is a substituted or unsubstituted condensed ring group having 10 to 60 nuclear carbon atoms. Or a substituted or unsubstituted monohetero fused ring group having 3 to 60 nuclear carbon atoms.
In the general formula (3), L 1 and L 2 are independently the same as described above.
In the general formula (3), R ′ is the same as R in the general formula (1).

一般式（４）において、Ａ１〜Ａ２は、それぞれ独立に、前記と同様である。
一般式（４）において、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、前記と同様であり、Ａｒ１及びＡｒ２のいずれか一方は、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜６０の縮合環基、又は置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のモノヘテロ縮合環基である。
一般式（４）において、Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、前記と同様である。
一般式（４）において、Ｒ’及びＲ’’は、それぞれ独立に、一般式（１）のＲと同様であり、Ｒ’及びＲ’’は同一でも異なっていてもよい。 In the general formula (4), A 1 to A 2 are each independently the same as described above.
In General Formula (4), Ar 1 and Ar 2 are each independently the same as described above, and either Ar 1 or Ar 2 is a substituted or unsubstituted condensed ring group having 10 to 60 nuclear carbon atoms. Or a substituted or unsubstituted monohetero fused ring group having 3 to 60 nuclear carbon atoms.
In the general formula (4), L 1 and L 2 are independently the same as described above.
In the general formula (4), R ′ and R ″ are independently the same as R in the general formula (1), and R ′ and R ″ may be the same or different.

本発明の一般式（１）、（３）〜（４）で表される含窒素複素環誘導体の具体例を以下に示すが、これら例示化合物に限定されるものではない。
なお、下記表中、「＼」は単結合を表す。 Specific examples of the nitrogen-containing heterocyclic derivatives represented by the general formulas (1) and (3) to (4) of the present invention are shown below, but are not limited to these exemplified compounds.
In the table below, “\” represents a single bond.

また、前記含窒素複素環誘導体を含有する層が、還元性ドーパントを含有するとさらに好ましい。
還元性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体及び希土類金属の有機錯体の中から選ばれる少なくとも一種類であると好ましい。 Further, it is more preferable that the layer containing the nitrogen-containing heterocyclic derivative contains a reducing dopant.
Reducing dopants include alkali metals, alkaline earth metals, rare earth metals, alkali metal oxides, alkali metal halides, alkaline earth metal oxides, alkaline earth metal halides, rare earth metal oxides. And at least one selected from a rare earth metal halide, an alkali metal organic complex, an alkaline earth metal organic complex and a rare earth metal organic complex.

アルカリ金属としては、Ｌｉ（仕事関数：２．９０ｅＶ）、Ｎａ（仕事関数：２．３６ｅＶ）、Ｋ（仕事関数：２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（仕事関数：２．１６ｅＶ）、Ｃｓ（仕事関数：１．９５ｅＶ）等が挙げられる。
アルカリ土類金属としては、Ｃａ（仕事関数：２．９ｅＶ）、Ｓｒ（仕事関数：２．０〜２．５ｅＶ）、Ｂａ（仕事関数：２．５２ｅＶ）等が挙げられる。
希土類金属としては、Ｓｃ、Ｙ、Ｅｕ、Ｔｂ、Ｃｅ等が挙げられる。
アルカリ金属の酸化物としては、Ｌｉ２Ｏ、ＬｉＯ、ＮａＯ等が挙げられる。
アルカリ金属のハロゲン化物としては、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌ、ＮａＣｌ等が挙げられる。
アルカリ土類金属の酸化物としては、ＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ等が挙げられる。
アルカリ土類金属のハロゲン化物としては、ＣａＦ２、ＢａＦ２、ＳｒＦ２及びＢｅＦ２といったフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。 Examples of the alkali metal include Li (work function: 2.90 eV), Na (work function: 2.36 eV), K (work function: 2.28 eV), Rb (work function: 2.16 eV), Cs (work function: 1.95 eV).
Examples of the alkaline earth metal include Ca (work function: 2.9 eV), Sr (work function: 2.0 to 2.5 eV), Ba (work function: 2.52 eV), and the like.
Examples of rare earth metals include Sc, Y, Eu, Tb, and Ce.
Examples of the alkali metal oxide include Li 2 O, LiO, and NaO.
Examples of the alkali metal halide include LiF, NaF, KF, LiCl, KCl, and NaCl.
Examples of the alkaline earth metal oxide include CaO, BaO, and SrO.
Examples of the alkaline earth metal halide include fluorides such as CaF 2 , BaF 2 , SrF 2 and BeF 2 , and halides other than fluoride.

好ましい還元性ドーパントとしては、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ、Ｃｓ等のアルカリ金属や、Ｃａ、Ｓｒ、及びＢａ等のアルカリ土類金属が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。これらのうち、より好ましい還元性ドーパントは、Ｋ、Ｒｂ及びＣｓからなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属であり、さらに好ましくは、Ｒｂ又はＣｓであり、最も好ましのはＣｓである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数が２．９ｅＶ以下の還元性ドーパントとして、これら２種以上のアルカリ金属の組合わせも好ましく、特に、Ｃｓを含んだ組み合わせ、例えば、ＣｓとＮａ、ＣｓとＫ、ＣｓとＲｂ又はＣｓとＮａとＫとの組み合わせであることが好ましい。Ｃｓを組み合わせて含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。   Preferred reducing dopants include alkali metals such as Li, Na, K, Rb and Cs, and alkaline earth metals such as Ca, Sr and Ba, and those having a work function of 2.9 eV or less are particularly preferred. . Of these, a more preferred reducing dopant is at least one alkali metal selected from the group consisting of K, Rb, and Cs, more preferably Rb or Cs, and most preferably Cs. These alkali metals have particularly high reducing ability, and the addition of a relatively small amount can improve the light emission luminance and extend the life of the organic EL element. Further, as a reducing dopant having a work function of 2.9 eV or less, a combination of two or more alkali metals is also preferable. In particular, a combination containing Cs, for example, Cs and Na, Cs and K, Cs and Rb or A combination of Cs, Na and K is preferred. By including Cs in combination, the reducing ability can be efficiently exhibited, and the emission luminance and the life of the organic EL element can be improved.

これらの還元性ドーパントは、単独で用いてもよいし、２種以上を用いてもよい。還元性ドーパントの使用量は、材料の種類によって異なるが、電子輸送層材料に対して０．１質量％〜９９質量％であることが好ましく、１．０質量％〜８０質量％であることが更に好ましく、２．０質量％〜７０質量％であることが特に好ましい。   These reducing dopants may be used alone or in combination of two or more. Although the usage-amount of a reducing dopant changes with kinds of material, it is preferable that it is 0.1 mass%-99 mass% with respect to electron transport layer material, and it is 1.0 mass%-80 mass%. More preferably, it is especially preferable that it is 2.0 mass%-70 mass%.

本発明における電子輸送層は、上記の含窒素複素環化合物と共に、他の電子注入材料、電子輸送材料を用いることができる。これらの電子注入材料、電子輸送材料は低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
具体的には、ピリジン誘導体、キノリン誘導体、ピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、フタラジン誘導体、フェナントロリン誘導体、トリアジン誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、シロールに代表される有機シラン誘導体、等を含有する層であることが好ましい。 In the electron transport layer of the present invention, other electron injection materials and electron transport materials can be used together with the above nitrogen-containing heterocyclic compound. These electron injection material and electron transport material may be a low molecular compound or a high molecular compound.
Specifically, pyridine derivatives, quinoline derivatives, pyrimidine derivatives, pyrazine derivatives, phthalazine derivatives, phenanthroline derivatives, triazine derivatives, triazole derivatives, oxazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, fluorenone derivatives, anthraquinodimethane derivatives, anthrone Derivatives, diphenylquinone derivatives, thiopyran dioxide derivatives, carbodiimide derivatives, fluorenylidenemethane derivatives, distyrylpyrazine derivatives, naphthalene, perylene and other aromatic ring tetracarboxylic acid anhydrides, phthalocyanine derivatives, 8-quinolinol derivative metal complexes, Metal phthalocyanines, various metal complexes represented by metal complexes with benzoxazole and benzothiazole as ligands, organosilane derivatives represented by siloles Body, or the like is preferably a layer containing.

電子注入層、電子輸送層の厚さは、駆動電圧を下げるという観点から、各々５００ｎｍ以下であることが好ましい。
電子輸送層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。また、電子注入層の厚さとしては、０．１ｎｍ〜２００ｎｍであるのが好ましく、０．２ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、０．５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
電子注入層、電子輸送層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。 The thicknesses of the electron injection layer and the electron transport layer are each preferably 500 nm or less from the viewpoint of lowering the driving voltage.
The thickness of the electron transport layer is preferably 1 nm to 500 nm, more preferably 5 nm to 200 nm, and still more preferably 10 nm to 100 nm. In addition, the thickness of the electron injection layer is preferably 0.1 nm to 200 nm, more preferably 0.2 nm to 100 nm, and still more preferably 0.5 nm to 50 nm.
The electron injection layer and the electron transport layer may have a single layer structure composed of one or more of the above-described materials, or may have a multilayer structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions.

（正孔ブロック層）
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機化合物層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する化合物の例としては、ＢＡｌｑ等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、ＢＣＰ等のフェナントロリン誘導体、等が挙げられる。
正孔ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。 (Hole blocking layer)
The hole blocking layer is a layer having a function of preventing holes transported from the anode side to the light emitting layer from passing through to the cathode side. In the present invention, a hole blocking layer can be provided as an organic compound layer adjacent to the light emitting layer on the cathode side.
Examples of the compound constituting the hole blocking layer include aluminum complexes such as BAlq, triazole derivatives, phenanthroline derivatives such as BCP, and the like.
The thickness of the hole blocking layer is preferably 1 nm to 500 nm, more preferably 5 nm to 200 nm, and still more preferably 10 nm to 100 nm.
The hole blocking layer may have a single layer structure composed of one or more of the above-described materials, or may have a multilayer structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions.

（電子ブロック層）
電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機化合物層として、電子ブロック層を設けることができる。
電子ブロック層を構成する化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
電子ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
（保護層）
本発明において、有機ＥＬ素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層に含まれる材料としては、水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。
その具体例としては、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、ＴＩ、またはＮＩ等の金属、ＭｇＯ、ＳＩＯ、ＳＩＯ２、Ａｌ２Ｏ３、ＧｅＯ、ＮＩＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ２Ｏ３、Ｙ２Ｏ３、またはＴＩＯ２等の金属酸化物、ＳＩＮｘ、ＳＩＮｘＯｙ等の金属窒化物、ＭｇＦ２、ＬＩＦ、ＡｌＦ３、またはＣａＦ２等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率０．１％以下の防湿性物質等が挙げられる。 (Electronic block layer)
The electron blocking layer is a layer having a function of preventing electrons transported from the cathode side to the light emitting layer from passing through to the anode side. In the present invention, an electron blocking layer can be provided as the organic compound layer adjacent to the light emitting layer on the anode side.
As examples of the compound constituting the electron blocking layer, for example, those mentioned as the hole transport material described above can be applied.
The thickness of the electron blocking layer is preferably 1 nm to 500 nm, more preferably 5 nm to 200 nm, and even more preferably 10 nm to 100 nm.
The hole blocking layer may have a single layer structure composed of one or more of the above-described materials, or may have a multilayer structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions.
(Protective layer)
In the present invention, the entire organic EL element may be protected by a protective layer.
As a material contained in the protective layer, any material may be used as long as it has a function of preventing materials that promote device deterioration such as moisture and oxygen from entering the device.
As specific examples, In, Sn, Pb, Au , Cu, Ag, Al, TI or metal NI like,, MgO, SIO, SIO 2 , Al 2 O 3, GeO, NIO, CaO, BaO, Fe 2 Metal oxide such as O 3 , Y 2 O 3 , or TIO 2 , metal nitride such as SIN x , SIN x O y , metal fluoride such as MgF 2 , LIF, AlF 3 , or CaF 2 , polyethylene, polypropylene Polymethyl methacrylate, polyimide, polyurea, polytetrafluoroethylene, polychlorotrifluoroethylene, polydichlorodifluoroethylene, a copolymer of chlorotrifluoroethylene and dichlorodifluoroethylene, tetrafluoroethylene and at least one comonomer. Copolymer obtained by copolymerizing monomer mixture containing And a fluorine-containing copolymer having a cyclic structure in the copolymer main chain, a water-absorbing substance having a water absorption of 1% or more, and a moisture-proof substance having a water absorption of 0.1% or less.

保護層の形成方法については、特に限定はなく、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシ）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コーティング法、印刷法、または転写法を適用できる。   The method for forming the protective layer is not particularly limited, and for example, vacuum deposition, sputtering, reactive sputtering, MBE (molecular beam epitaxy), cluster ion beam, ion plating, plasma polymerization (high frequency) Excited ion plating method), plasma CVD method, laser CVD method, thermal CVD method, gas source CVD method, coating method, printing method, or transfer method can be applied.

（封止）
さらに、本発明の有機電界発光素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
また、封止容器と発光素子の間の空間に水分吸収剤又は不活性液体を封入してもよい。水分吸収剤としては、特に限定されることはないが、例えば、酸化バリウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化カルシウム、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、五酸化燐、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、塩化銅、フッ化セシウム、フッ化ニオブ、臭化カルシウム、臭化バナジウム、モレキュラーシーブ、ゼオライト、および酸化マグネシウム等を挙げることができる。不活性液体としては、特に限定されることはないが、例えば、パラフィン類、流動パラフィン類、パーフルオロアルカンやパーフルオロアミン、パーフルオロエーテル等のフッ素系溶剤、塩素系溶剤、およびシリコーンオイル類が挙げられる。 (Sealing)
Furthermore, the organic electroluminescent element of this invention may seal the whole element using a sealing container.
Further, a moisture absorbent or an inert liquid may be sealed in a space between the sealing container and the light emitting element. Although it does not specifically limit as a moisture absorber, For example, barium oxide, sodium oxide, potassium oxide, calcium oxide, sodium sulfate, calcium sulfate, magnesium sulfate, phosphorus pentoxide, calcium chloride, magnesium chloride, copper chloride Cesium fluoride, niobium fluoride, calcium bromide, vanadium bromide, molecular sieve, zeolite, magnesium oxide, and the like. The inert liquid is not particularly limited, and examples thereof include paraffins, liquid paraffins, fluorinated solvents such as perfluoroalkane, perfluoroamine, and perfluoroether, chlorinated solvents, and silicone oils. Can be mentioned.

（駆動）
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流（必要に応じて交流成分を含んでもよい）電圧（通常２ボルト〜１５ボルト）、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平２−１４８６８７号、同６−３０１３５５号、同５−２９０８０号、同７−１３４５５８号、同８−２３４６８５号、同８−２４１０４７号の各公報、特許第２７８４６１５号、米国特許５８２８４２９号、同６０２３３０８号の各明細書、等に記載の駆動方法を適用することができる。 (Drive)
The organic electroluminescence device of the present invention emits light by applying a direct current (which may include an alternating current component as necessary) voltage (usually 2 to 15 volts) or a direct current between the anode and the cathode. Can be obtained.
The driving method of the organic electroluminescence device of the present invention is described in JP-A-2-148687, JP-A-6-301355, JP-A-5-29080, JP-A-7-134558, JP-A-8-234658, and JP-A-8-2441047. The driving methods described in each publication, Japanese Patent No. 2784615, US Pat. Nos. 5,828,429, 6023308, and the like can be applied.

本発明の発光素子は、種々の公知の工夫により、光取り出し効率を向上させることができる。例えば、基板表面形状を加工する（例えば微細な凹凸パターンを形成する）、基板・ＩＴＯ層・有機層の屈折率を制御する、基板・ＩＴＯ層・有機層の膜厚を制御すること等により、光の取り出し効率を向上させ、外部量子効率を向上させることが可能である。   The light-emitting element of the present invention can improve the light extraction efficiency by various known devices. For example, by processing the substrate surface shape (for example, forming a fine concavo-convex pattern), controlling the refractive index of the substrate / ITO layer / organic layer, controlling the film thickness of the substrate / ITO layer / organic layer, etc. It is possible to improve light extraction efficiency and external quantum efficiency.

本発明の発光素子は、陽極側から発光を取り出す、いわゆる、トップエミッション方式であっても良い。   The light-emitting element of the present invention may be a so-called top emission type in which light emission is extracted from the anode side.

（本発明の用途）
本発明の有機電界発光素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、光通信等に好適に利用できる。 (Use of the present invention)
The organic electroluminescence device of the present invention can be suitably used for display devices, displays, backlights, electrophotography, illumination light sources, recording light sources, exposure light sources, reading light sources, signs, signboards, interiors, optical communications, and the like.

本発明について実施例を用いて具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
１．有機ＥＬ素子の作製
比較例１
０．５ｍｍ厚み、２．５ｃｍ角のガラス基板を洗浄容器に入れ、２−プロパノール中で超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ−オゾン処理を行った。この透明陽極上に真空蒸着法にて以下の層を蒸着した。本発明の実施例における蒸着速度は特に断りのない場合は０．２ｎｍ／秒である。蒸着速度は水晶振動子を用いて測定した。以下に記載の膜厚も水晶振動子を用いて測定したものである。
・陽極：ガラス基板上にＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）を膜厚１００ｎｍに蒸着した。
・正孔注入層：陽極（ＩＴＯ）の上に、２−ＴＮＡＴＡ（４，４’，４”−Ｔｒｉｓ（Ｎ−（２−ｎａｐｈｔｙｌ）−Ｎ−ｐｈｅｎｙｌ−ａｍｉｎｏ）−ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）を膜厚１４０ｎｍに蒸着した。
・正孔輸送層：正孔注入層の上に、α−ＮＰＤ（Ｂｉｓ［Ｎ−（１−ｎａｐｈｔｈｙｌ）−Ｎ−ｐｈｅｎｙ］ｂｅｎｚｉｄｉｎｅ）を膜厚７ｎｍに蒸着した。
・第二正孔輸送層：正孔輸送層の上にアミン化合物１を厚み３ｎｍに蒸着した。
・発光層：第二正孔輸送層の上に正孔輸送性ホスト材料であるｍＣＰ（Ｎ，Ｎ’−ｄｉｃａｒｂａｚｏｌｙｌ−３，５−ｂｅｎｚｅｎｅ）とｍＣＰに対して６．０質量％の正孔輸送性燐光発光材料であるＩｒ（ｐｐｙ）３（ｔｒｉｓ（２−ｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｄｉｎｅ）ｉｒｉｄｉｕｍ（III））をドープした発光層を３０ｎｍの厚みに蒸着した。
・電子輸送層：発光層の上に一般式（１）で表される電子輸送性材料である含窒素複素環誘導体１を厚み４０ｎｍに蒸着した。
・電子注入層：電子輸送層の上にＬｉＦを厚み１ｎｍに蒸着した。
陰極：電子輸送層の上にパタ−ニングしたマスク（発光領域が２ｍｍ×２ｍｍとなるマスク）を設置し、金属アルミニウムを１００ｎｍ蒸着し陰極とした。 The present invention will be specifically described using examples, but the present invention is not limited to these examples.
1. Production Comparative Example 1 of Organic EL Element
A glass substrate having a thickness of 0.5 mm and a square of 2.5 cm was placed in a cleaning container, subjected to ultrasonic cleaning in 2-propanol, and then subjected to UV-ozone treatment for 30 minutes. The following layers were deposited on this transparent anode by vacuum deposition. The vapor deposition rate in the examples of the present invention is 0.2 nm / second unless otherwise specified. The deposition rate was measured using a quartz resonator. The film thicknesses described below were also measured using a crystal resonator.
-Anode: ITO (Indium Tin Oxide) was deposited on a glass substrate to a thickness of 100 nm.
-Hole injection layer: On the anode (ITO), 2-TNATA (4,4 ', 4 "-Tris (N- (2-naphthyl) -N-phenyl-amino) -triphenylamine) is formed to a thickness of 140 nm. Vapor deposited.
-Hole transport layer: α-NPD (Bis [N- (1-naphthyl) -N-pheny] benzidine) was deposited on the hole injection layer to a thickness of 7 nm.
Second hole transport layer: Amine compound 1 was deposited to a thickness of 3 nm on the hole transport layer.
-Light-emitting layer: 6.0% by mass of hole transport with respect to mCP (N, N′-dicarbazolyl-3,5-benzene), which is a hole transporting host material, and mCP on the second hole transport layer. A light emitting layer doped with Ir (ppy) 3 (tris (2-phenylpyridine) iridium (III)), which is a phosphorescent material, was deposited to a thickness of 30 nm.
-Electron transport layer: The nitrogen-containing heterocyclic derivative 1 which is an electron transport material represented by General formula (1) was vapor-deposited on thickness 40nm on the light emitting layer.
Electron injection layer: LiF was deposited on the electron transport layer to a thickness of 1 nm.
Cathode: A patterned mask (a mask having a light emitting area of 2 mm × 2 mm) was placed on the electron transport layer, and metal aluminum was deposited to a thickness of 100 nm to form a cathode.

作製した積層体を、アルゴンガスで置換したグロ−ブボックス内に入れ、ステンレス製の封止缶および紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止した。
こうして、比較の有機ＥＬ素子を作製した。 The produced laminate was put in a glove box substituted with argon gas, and sealed with a stainless steel sealing can and an ultraviolet curable adhesive (XNR5516HV, manufactured by Nagase Ciba Co., Ltd.).
In this way, a comparative organic EL element was produced.

実施例に用いた材料の構造を下記に示す。   The structure of the material used in the examples is shown below.

比較例２
比較例１において、電子輸送層に、含窒素複素環誘導体１の代わりに低電子輸送性材料であるＢＡｌｑ（Ｂｉｓ−（２−ｍｅｔｈｙｌ−８−ｑｕｉｎｏｌｉｎｏｌａｔｏ）−４−（ｐｈｅｎｙｌ−ｐｈｅｎｏｌａｔｅ）−ａｌｕｍｉｎｉｕｍ（III））を用いたこと以外は比較例１と同様にして比較の有機ＥＬ素子を作製した。 Comparative Example 2
In Comparative Example 1, instead of the nitrogen-containing heterocyclic derivative 1, BAlq (Bis- (2-methyl-8-quinolinolato) -4- (phenyl-phenolate) -aluminum ( A comparative organic EL device was produced in the same manner as in Comparative Example 1 except that III)) was used.

比較例３
比較例１において、発光層に、Ｉｒ（ｐｐｙ）３の代わりに一般式（２）で表される電子輸送性燐光発光材料である四座配位子白金錯体１を用いて、且つ、電子輸送層に、含窒素複素環誘導体１の代わりに低電子輸送性材料であるＢＡｌｑ（Ｂｉｓ−（２−ｍｅｔｈｙｌ−８−ｑｕｉｎｏｌｉｎｏｌａｔｏ）−４−（ｐｈｅｎｙｌ−ｐｈｅｎｏｌａｔｅ）−ａｌｕｍｉｎｉｕｍ（III））を用いたこと以外は比較例１と同様に比較の有機ＥＬ素子を作製した。 Comparative Example 3
In Comparative Example 1, a tetradentate platinum complex 1 which is an electron transporting phosphorescent material represented by the general formula (2) is used for the light emitting layer instead of Ir (ppy) 3 , and the electron transporting layer is used. In addition to using BAlq (Bis- (2-methyl-8-quinolinolato) -4- (phenyl-phenolate) -aluminum (III)), which is a low electron transport material, instead of the nitrogen-containing heterocyclic derivative 1 Produced a comparative organic EL device in the same manner as in Comparative Example 1.

実施例１
比較例１において、発光層に、Ｉｒ（ｐｐｙ）３の代わりに一般式（２）で表される電子輸送性燐光発光材料である四座配位子白金錯体１を用いたこと以外は比較例１と同様に本発明の有機ＥＬ素子を作製した。 Example 1
Comparative Example 1 is the same as Comparative Example 1 except that the tetradentate platinum complex 1 which is an electron transporting phosphorescent material represented by the general formula (2) is used instead of Ir (ppy) 3 in the light emitting layer. In the same manner as above, an organic EL device of the present invention was produced.

実施例２
比較例１において、発光層に、Ｉｒ（ｐｐｙ）３の代わりに一般式（２）で表される電子輸送性燐光発光材料である四座配位子白金錯体１を用いて、且つ、電子輸送層に含窒素複素環誘導体１の代わりに含窒素複素環誘導体２を用いたこと以外は比較例１と同様に本発明の有機ＥＬ素子を作製した。 Example 2
In Comparative Example 1, a tetradentate platinum complex 1 which is an electron transporting phosphorescent material represented by the general formula (2) is used for the light emitting layer instead of Ir (ppy) 3 , and the electron transporting layer is used. The organic EL device of the present invention was produced in the same manner as in Comparative Example 1 except that the nitrogen-containing heterocyclic derivative 2 was used instead of the nitrogen-containing heterocyclic derivative 1.

実施例３
比較例１において、発光層に、Ｉｒ（ｐｐｙ）３の代わりに一般式（２）で表される電子輸送性燐光発光材料である四座配位子白金錯体１を用いて、且つ、電子輸送層に含窒素複素環誘導体１の代わりに含窒素複素環誘導体３を用いたこと以外は比較例１と同様に本発明の有機ＥＬ素子を作製した。 Example 3
In Comparative Example 1, a tetradentate platinum complex 1 which is an electron transporting phosphorescent material represented by the general formula (2) is used for the light emitting layer instead of Ir (ppy) 3 , and the electron transporting layer is used. The organic EL device of the present invention was produced in the same manner as in Comparative Example 1 except that the nitrogen-containing heterocyclic derivative 3 was used instead of the nitrogen-containing heterocyclic derivative 1.

実施例４
比較例１において、発光層に、Ｉｒ（ｐｐｙ）３の代わりに一般式（２）で表される電子輸送性燐光発光材料である四座配位子白金錯体１を用いて、且つ、電子輸送層に含窒素複素環誘導体１の代わりに含窒素複素環誘導体４を用いたこと以外は比較例１と同様に本発明の有機ＥＬ素子を作製した。 Example 4
In Comparative Example 1, a tetradentate platinum complex 1 which is an electron transporting phosphorescent material represented by the general formula (2) is used for the light emitting layer instead of Ir (ppy) 3 , and the electron transporting layer is used. The organic EL device of the present invention was prepared in the same manner as in Comparative Example 1 except that the nitrogen-containing heterocyclic derivative 4 was used instead of the nitrogen-containing heterocyclic derivative 1.

実施例５
比較例１おいて、発光層に、Ｉｒ（ｐｐｙ）３の代わりに一般式（２）で表される電子輸送性燐光発光材料である四座配位子白金錯体２を用いたこと以外は比較例１と同様に本発明の有機ＥＬ素子を作製した。 Example 5
Comparative Example 1 except that the tetradentate platinum complex 2 which is an electron transporting phosphorescent material represented by the general formula (2) is used in the light emitting layer instead of Ir (ppy) 3 in Comparative Example 1. As in Example 1, an organic EL device of the present invention was produced.

実施例６
比較例１おいて、発光層に、Ｉｒ（ｐｐｙ）３の代わりに一般式（２）に含まれる電子輸送性燐光発光材料である四座配位子白金錯体３を用いたこと以外は比較例１と同様に本発明の有機ＥＬ素子を作製した。 Example 6
Comparative Example 1 except that the tetradentate platinum complex 3 which is an electron transporting phosphorescent material contained in the general formula (2) is used in the light emitting layer instead of Ir (ppy) 3 in Comparative Example 1. In the same manner as above, an organic EL device of the present invention was produced.

実施例７
実施例６おいて、発光層に、正孔輸送性ホスト材料としてｍＣＰの代わりに、下記の正孔輸送性ホスト材料２を用いたこと以外は実施例６と同様にして、本発明の有機ＥＬ素子を作製した。 Example 7
In Example 6, the organic EL of the present invention was used in the same manner as in Example 6 except that the following hole transporting host material 2 was used in the light emitting layer instead of mCP as the hole transporting host material. An element was produced.

（性能評価）
得られた本発明の有機ＥＬ素子及び比較の有機ＥＬ素子について、下記に従って駆動電圧及び外部粒子効率を調べた。
１）駆動電圧
東陽テクニカ（株）製ソースメジャーユニット２４００を用いて、直流電圧を各素子に印加し、発光させた。輝度が１０００ｃｄ／ｍ２となったときの電圧を駆動電圧として測定した。
２）外部量子効率
東陽テクニカ（株）製ソースメジャーユニット２４００を用いて、直流電圧を各素子に印加し、発光させた。その輝度をトプコン社製輝度計ＢＭ−８を用いて測定した。発光スペクトルと発光波長は、浜松ホトニクス（株）製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定した。これらの数値をもとに、輝度が１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率を輝度換算法により算出した。
得られた結果を表６に示した。 (Performance evaluation)
About the obtained organic EL element of this invention and the comparative organic EL element, the drive voltage and external particle efficiency were investigated according to the following.
1) Driving voltage Using a source measure unit 2400 manufactured by Toyo Technica Co., Ltd., a DC voltage was applied to each element to emit light. The voltage when the luminance was 1000 cd / m 2 was measured as the driving voltage.
2) External quantum efficiency Using a source measure unit 2400 manufactured by Toyo Technica Co., Ltd., a direct current voltage was applied to each element to emit light. The brightness was measured using a luminance meter BM-8 manufactured by Topcon Corporation. The emission spectrum and emission wavelength were measured using a spectrum analyzer PMA-11 manufactured by Hamamatsu Photonics. Based on these numerical values, the external quantum efficiency at a luminance of 1000 cd / m 2 was calculated by a luminance conversion method.
The results obtained are shown in Table 6.

比較例１と比較例２を比較した場合、正孔輸送性燐光発光材料であるＩｒ（ｐｐｙ）３を用いた場合は、電子輸送層を低電子輸送性材料であるＢＡｌｑから高電子輸送性材料である含窒素複素環誘導体１に変えると、駆動電圧は低下したが、外部量子効率の低下が生じてしまい、燐光発光による高い量子効率と低電圧化を両立させることができない。 When comparing Comparative Example 1 and Comparative Example 2, when using Ir (ppy) 3 which is a hole transporting phosphorescent material, the electron transporting layer is changed from BAlq which is a low electron transporting material to a high electron transporting material. When the nitrogen-containing heterocyclic derivative 1 is changed, the driving voltage is lowered, but the external quantum efficiency is lowered, and it is impossible to achieve both high quantum efficiency and low voltage due to phosphorescence emission.

一方、電子輸送性燐光発光材料である四座配位子白金錯体１を用いた比較例３と実施例１を比較すると、電子輸送層にＢＡｌｑを用いた比較例３に比べて、含窒素複素環誘導体１を用いた実施例１では、外部量子効率を高く維持したままで、大幅に駆動電圧を低下した。実施例１と同様に、式（１）を満たす含窒素複素環誘導体３種類を用いた実施例２〜４でも同様の効果が得られた。実施例５〜７は、電子輸送性燐光発光材料の種類及びホスト材料の種類を変えた本発明の素子であるが、同様の効果が得られた。   On the other hand, when Comparative Example 3 using the tetradentate platinum complex 1 that is an electron-transporting phosphorescent material is compared with Example 1, the nitrogen-containing heterocyclic ring is compared with Comparative Example 3 using BAlq for the electron-transporting layer. In Example 1 using the derivative 1, the driving voltage was significantly reduced while maintaining the external quantum efficiency high. Similar to Example 1, the same effect was obtained in Examples 2 to 4 using three types of nitrogen-containing heterocyclic derivatives satisfying the formula (1). Examples 5 to 7 are elements of the present invention in which the kind of the electron transporting phosphorescent material and the kind of the host material were changed, but the same effect was obtained.

Claims (13)

基板上に、一対の電極と該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、前記発光層が電子輸送性燐光発光材料を含有し、且つ、前記発光層と陰極との間に下記一般式（４）で表される含窒素複素環化合物を含有する電子輸送層を有し、前記電子輸送性燐光発光材料が、下記一般式（２）で表される部分構造を有する３座以上の配位子を有し、かつ該配位子が鎖状配位子である金属錯体の少なくとも一種であることを特徴とする有機電界発光素子：


（一般式（４）中、Ａ１及びＡ２は、互いに独立に、窒素原子又は炭素原子である。Ａｒ１は、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、又は置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリール基であり、Ａｒ２は、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基である。ただし、Ａｒ１及びＡｒ２のいずれか一方は、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜６０の縮合環基、又は置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のモノヘテロ縮合環基である。Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリーレン基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリーレン基、又は置換もしくは無置換のフルオレニレン基である。Ｒ’及びＲ’’は、それぞれ、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、互いに同一であっても異なっていてもよい。）


（一般式（２）中、Ｍ１１は金属イオンを表し、Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、Ｌ１４、及びＬ１５は、互いに独立に、Ｍ１１に配位する配位子を表す。Ｌ１１とＬ１４との間に原子群がさらに存在して環状配位子を形成することは無い。Ｌ１５はＬ１１及びＬ１４の両方と結合して環状配位子を形成することはない。Ｙ１１、Ｙ１２、及びＹ１３は、互いに独立に、連結基、単結合、または二重結合を表す。Ｌ１１とＹ１２、Ｙ１２とＬ１２、Ｌ１２とＹ１１、Ｙ１１とＬ１３、Ｌ１３とＹ１３、Ｙ１３とＬ１４の間の結合は、単結合または二重結合を表す。ｎ１１は０〜４を表す。）。 An organic electroluminescent element having a pair of electrodes and at least one organic layer including a light emitting layer between the electrodes on a substrate, wherein the light emitting layer contains an electron transporting phosphorescent light emitting material, and the light emitting layer An electron transport layer containing a nitrogen-containing heterocyclic compound represented by the following general formula (4) is provided between the cathode and the cathode, and the electron transporting phosphorescent material is represented by the following general formula (2) An organic electroluminescent device comprising a tridentate or higher ligand having a partial structure and at least one metal complex in which the ligand is a chain ligand:


(In General Formula (4), A 1 and A 2 are each independently a nitrogen atom or a carbon atom. Ar 1 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 nuclear carbon atoms, or a substituted or unsubstituted atom. A substituted heteroaryl group having 3 to 60 nuclear carbon atoms, Ar 2 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 nuclear carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 60 nuclear carbon atoms An aryl group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, provided that either Ar 1 or Ar 2 is substituted or unsubstituted. A substituted condensed ring group having 10 to 60 nuclear carbon atoms or a substituted or unsubstituted monoheterocondensed ring group having 3 to 60 nuclear carbon atoms, L 1 and L 2 are each independently a single bond, substituted or unsubstituted; Replacement nuclear coal An arylene group of 6 to 60, a substituted or unsubstituted heteroarylene group of 3 to 60 nuclear carbon atoms, or a substituted or unsubstituted fluorenylene group, wherein R ′ and R ″ are a hydrogen atom, An unsubstituted aryl group having 6 to 60 nuclear carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 60 nuclear carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted carbon group These are alkoxy groups of 1 to 20, which may be the same or different.


(In the general formula (2), M 11 represents a metal ion, L 11, L 12, L 13, L 14, and L 15 are, .L of each independently represent a ligand coordinated to M 11 There is no further atomic group between 11 and L 14 to form a cyclic ligand, L 15 does not combine with both L 11 and L 14 to form a cyclic ligand. Y 11 , Y 12 , and Y 13 each independently represent a linking group, a single bond, or a double bond, L 11 and Y 12 , Y 12 and L 12 , L 12 and Y 11 , and Y 11 . bond between L 13, L 13 and Y 13, Y 13 and L 14 are, .n 11 represents a single bond or a double bond represents 0-4.). 前記電子輸送性燐光発光材料が、白金錯体であることを特徴とする、請求項１に記載の有機電界発光素子。   2. The organic electroluminescent device according to claim 1, wherein the electron transporting phosphorescent material is a platinum complex. 前記一般式（４）で表される含窒素複素環化合物において、前記Ｌ１及びＬ２が、互いに独立に、下記化学式で表される２価基群より選ばれる基であることを特徴とする、請求項１または請求項２に記載の有機電界発光素子。

In the nitrogen-containing heterocyclic compound represented by the general formula (4), the L 1 and L 2 are each independently a group selected from a divalent group represented by the following chemical formula. The organic electroluminescent element according to claim 1 or 2.

前記一般式（４）で表される含窒素複素環化合物において、前記Ａｒ１及びＡｒ２の少なくとも一方が、下記一般式（５）〜（１４）で表される基であることを特徴とする、請求項１〜請求項３のいずれか１項に記載の有機電界発光素子：


（式中、Ｒ１〜Ｒ９２は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数１２〜８０のジアリールアミノ基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜４０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜４０のヘテロアリール基、又は置換もしくは無置換の核炭素数１８〜１２０のジアリールアミノアリール基、Ｌ３は、単結合及び下記化学式で表される２価基からなる群から選ばれる基である。）。

In the nitrogen-containing heterocyclic compound represented by the general formula (4), at least one of the Ar 1 and Ar 2 is a group represented by the following general formulas (5) to (14). The organic electroluminescent element according to any one of claims 1 to 3:


(Wherein R 1 to R 92 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, substituted Or an unsubstituted aryloxy group having 6 to 40 nuclear carbon atoms, a substituted or unsubstituted diarylamino group having 12 to 80 nuclear carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 nuclear carbon atoms, substituted or unsubstituted A heteroaryl group having 3 to 40 nuclear carbon atoms, or a substituted or unsubstituted diarylaminoaryl group having 18 to 120 nuclear carbon atoms, L 3 is selected from the group consisting of a single bond and a divalent group represented by the following chemical formula. The group to be selected.)

前記電子輸送性燐光発光材料が、下記一般式（１５）で表される部分構造を含むことを特徴とする、請求項１〜請求項４のいずれか１項に記載の有機電界発光素子：


（一般式（１５）中、Ｍ２１は金属イオンを表し、Ｙ２１は連結基、単結合、または二重結合を表す。Ｙ２２及びＹ２３は、互いに独立に、単結合または連結基を表す。Ｑ２１及びＱ２２は、互いに独立に、含窒素ヘテロ環を形成する原子群を表し、Ｑ２１で形成される環とＹ２１の間の結合及びＱ２２で形成される環とＹ２１の間の結合は単結合または二重結合を表す。Ｘ２１及びＸ２２は、互いに独立に、酸素原子、硫黄原子、置換または無置換の窒素原子を表す。Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、及びＲ２４は、互いに独立に、水素原子または置換基を表し、Ｒ２１及びＲ２２並びにＲ２３及びＲ２４は各々結合して環を形成してもよい。Ｌ２５はＭ２１に配位する配位子を表す。ｎ２１は０〜４の整数を表す。）。 The organic electroluminescent element according to any one of claims 1 to 4, wherein the electron-transporting phosphorescent material includes a partial structure represented by the following general formula (15):


(In the general formula (15), M 21 represents a metal ion, Y 21 represents a linking group, a single bond or a double bond. Y 22 and Y 23 each independently represent a single bond or a linking group. Q 21 and Q 22 each independently represent a group of atoms forming a nitrogen-containing heterocycle, and a bond between the ring formed by Q 21 and Y 21 and the ring formed by Q 22 and Y 21 The bond between them represents a single bond or a double bond, and X 21 and X 22 each independently represent an oxygen atom, a sulfur atom, or a substituted or unsubstituted nitrogen atom, R 21 , R 22 , R 23 , and R 24 represents a hydrogen atom or a substituent independently of each other, and R 21 and R 22 and R 23 and R 24 may be bonded to each other to form a ring, and L 25 is coordinated to M 21. Represents a ligand, and n 21 represents an integer of 0 to 4). 前記電子輸送性燐光発光材料が、下記一般式（１６）で表される部分構造を含む、四座配位子の白金錯体の少なくとも一種であることを特徴とする、請求項５に記載の有機電界発光素子：


（一般式（１６）中、Ｚ１は、窒素原子で白金に配位する含窒素ヘテロ環を表す。Ｌ１は単結合または連結基を表す。Ｒ１、Ｒ３、及びＲ４は、互いに独立に、水素原子または置換基を表し、Ｒ２は置換基を表す。）。 6. The organic electric field according to claim 5, wherein the electron-transporting phosphorescent material is at least one of tetradentate platinum complexes including a partial structure represented by the following general formula (16). Light emitting element:


(In General Formula (16), Z 1 represents a nitrogen-containing heterocycle that coordinates to platinum with a nitrogen atom. L 1 represents a single bond or a linking group. R 1 , R 3 , and R 4 are Independently, it represents a hydrogen atom or a substituent, and R 2 represents a substituent. 前記一般式（１６）で表される部分構造を含む四座配位子の白金錯体が、下記一般式（１７）で表される白金錯体であることを特徴とする、請求項６に記載の有機電界発光素子：


（一般式（１７）中、Ｚ１およびＺ２は、互いに独立に、窒素原子で白金に配位する含窒素ヘテロ環を表す。Ｑ２は炭素原子、酸素原子、硫黄原子、窒素原子又は燐原子で白金に結合する基を表す。Ｌ１、Ｌ２およびＬ３は、互いに独立に、単結合または連結基を表す。Ｒ１、Ｒ３、およびＲ４は、互いに独立に、水素原子または置換基を表し、Ｒ２は置換基を表す。）。 The organic complex according to claim 6, wherein the platinum complex of a tetradentate ligand including the partial structure represented by the general formula (16) is a platinum complex represented by the following general formula (17). Electroluminescent device:


(In General Formula (17), Z 1 and Z 2 each independently represent a nitrogen-containing heterocycle that coordinates to platinum with a nitrogen atom. Q 2 represents a carbon atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a nitrogen atom, or phosphorus. Represents a group bonded to platinum by an atom, L 1 , L 2 and L 3 each independently represent a single bond or a linking group, and R 1 , R 3 and R 4 independently represent a hydrogen atom or Represents a substituent, and R 2 represents a substituent). 前記一般式（１７）で表される白金錯体が、下記一般式（１８）で表される白金錯体であることを特徴とする、請求項７に記載の有機電界発光素子：



（一般式（１８）中、Ｑ２は、炭素原子、酸素原子、硫黄原子、窒素原子又は燐原子で白金に結合する基を表す。Ｌ１、Ｌ２およびＬ３は、互いに独立に、単結合または連結基を表す。Ｒ１、Ｒ３、およびＲ４は、互いに独立に、水素原子または置換基を表し、Ｒ２は置換基を表す。ＲａおよびＲｂは、互いに独立に、置換基を表し、ｎおよびｍは、互いに独立に、０〜３の整数を表す。）。 The organic electroluminescent element according to claim 7, wherein the platinum complex represented by the general formula (17) is a platinum complex represented by the following general formula (18):



(In General Formula (18), Q 2 represents a group bonded to platinum by a carbon atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a nitrogen atom, or a phosphorus atom. L 1 , L 2, and L 3 are each independently a single atom. R 1 , R 3 , and R 4 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, R 2 represents a substituent, and R a and R b each independently represent a bond or a linking group. And n and m each independently represent an integer of 0 to 3). 前記一般式（１７）で表される白金錯体が、下記一般式（１９）で表される白金錯体であることを特徴とする、請求項７に記載の有機電界発光素子。


（一般式（１９）中、Ｑ４は、炭素原子または窒素原子で白金に結合する芳香族炭化水素環基または芳香族ヘテロ環基を表す。Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ２、Ｒａ、及びＲｂ、並びにｎ及びｍは、前記一般式（１８）におけると同義である。）。 The organic electroluminescence device according to claim 7, wherein the platinum complex represented by the general formula (17) is a platinum complex represented by the following general formula (19).


(In General Formula (19), Q 4 represents an aromatic hydrocarbon ring group or an aromatic heterocyclic group bonded to platinum by a carbon atom or a nitrogen atom. L 1 , L 2 , L 3 , R 1 , R 3 , R 4 , R 2 , R a , and R b , and n and m are as defined in the general formula (18). 前記一般式（１９）で表される白金錯体が、下記一般式（２０）で表される化合物であることを特徴とする、請求項９に記載の有機電界発光素子：



（一般式（２０）中、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒａ、及びＲｂ、並びにｎ及びｍは、前記一般式（１８）におけると同義である。Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８は、互いに独立に、水素原子または置換基を表し、Ｒ６は置換基を表す。）。 The organic electroluminescent element according to claim 9, wherein the platinum complex represented by the general formula (19) is a compound represented by the following general formula (20):



(In General Formula (20), L 1 , L 2 , L 3 , R 1 to R 4 , R a , and R b , and n and m have the same meanings as in General Formula (18). R 5 , R 7 and R 8 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, and R 6 represents a substituent. 前記発光層が正孔輸送性ホスト材料を含有することを特徴とする、請求項１〜請求項１０のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。   The organic electroluminescent element according to claim 1, wherein the light emitting layer contains a hole transporting host material. 前記含窒素複素環化合物を含有する電子輸送層が、還元性ドーパントを含有することを特徴とする、請求項１〜請求項１１のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。   The organic electroluminescent element according to any one of claims 1 to 11, wherein the electron transport layer containing the nitrogen-containing heterocyclic compound contains a reducing dopant. 前記還元性ドーパントが、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体及び希土類金属の有機錯体より成る群より選ばれる少なくとも一種類であることを特徴とする、請求項１２に記載の有機電界発光素子。 The reducing dopant is an alkali metal, alkaline earth metal, rare earth metal, alkali metal oxide, alkali metal halide, alkaline earth metal oxide, alkaline earth metal halide, rare earth metal oxide. The organic material according to claim 12, wherein the organic compound is at least one selected from the group consisting of: a rare earth metal halide, an alkali metal organic complex, an alkaline earth metal organic complex, and a rare earth metal organic complex. Electroluminescent device.
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