JP5396127B2 - Oxadiazole derivative, light emitting element, light emitting device, lighting device, and electronic device - Google Patents
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Description
本発明は、オキサジアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体を用いた発光素子、発光装置、照明装置および電子機器に関する。 The present invention relates to an oxadiazole derivative, a light-emitting element using the oxadiazole derivative, a light-emitting device, a lighting device, and an electronic device.
近年、エレクトロルミネッセンス（ＥＬ：Ｅｌｅｃｔｒｏ Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）を利用した発光素子の研究開発が盛んに行われている。これら発光素子の基本的な構成は、一対の電極間に発光性の物質を含む層を挟んだものである。この素子に電圧を印加することにより、発光性の物質からの発光を得ることができる。 In recent years, research and development of light-emitting elements using electroluminescence (EL) have been actively conducted. The basic structure of these light-emitting elements is such that a layer containing a light-emitting substance is sandwiched between a pair of electrodes. By applying voltage to this element, light emission from the light-emitting substance can be obtained.
このような発光素子は自発光型であるため、液晶ディスプレイに比べ画素の視認性が高く、バックライトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレイ素子として好適であると考えられている。また、このような発光素子は、薄型軽量に作製できることも大きな利点である。さらに非常に応答速度が速いことも特徴の一つである。 Since such a light-emitting element is a self-luminous type, it has advantages such as higher pixel visibility than a liquid crystal display and the need for a backlight, and is considered suitable as a flat panel display element. In addition, it is a great advantage that such a light-emitting element can be manufactured to be thin and light. Another feature is that the response speed is very fast.
そして、これらの発光素子は膜状に形成することが可能であるため、大面積の素子を形成することにより、面状の発光を容易に得ることができる。このことは、白熱電球やＬＥＤに代表される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線光源では得難い特色であるため、照明等に応用できる面光源としての利用価値も高い。 Since these light-emitting elements can be formed in a film shape, planar light emission can be easily obtained by forming a large-area element. This is a feature that is difficult to obtain with a point light source typified by an incandescent bulb or LED, or a line light source typified by a fluorescent lamp, and therefore has a high utility value as a surface light source applicable to illumination or the like.
ところで、発光素子は機能分離された層構造によって形成されていることが多い。代表的には、陽極側から正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層といった層構造が挙げられる。例えば、非特許文献１では、正孔輸送層と電子輸送層との間に発光層を挟む構造の発光素子が提案されている。これら機能層は、各々の機能に特化した材料で構成されており、発光素子の素子特性を向上させるために、様々な材料開発が行われている。 By the way, a light emitting element is often formed by a layer structure in which functions are separated. Typically, a layer structure such as a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer from the anode side can be given. For example, Non-Patent Document 1 proposes a light-emitting element having a structure in which a light-emitting layer is sandwiched between a hole transport layer and an electron transport layer. These functional layers are made of materials specialized for each function, and various materials have been developed in order to improve the element characteristics of the light-emitting elements.
しかしながら、正孔輸送性を有する材料は比較的多くの物質が提案されている一方で、電子輸送性を有する材料や、電子注入性を有する材料は正孔輸送性を有する材料と比較すると非常にその種類が少なく、選択の幅が狭いのが現状である。 However, while a relatively large number of substances have been proposed for materials having a hole transporting property, materials having an electron transporting property and materials having an electron injecting property are very much compared with materials having a hole transporting property. At present, there are few types and the range of selection is narrow.
そこで、本発明の一態様では、発光素子の電子輸送層を構成する材料として好適な新規化合物を提供することを課題とする。 Therefore, an object of one embodiment of the present invention is to provide a novel compound suitable as a material for forming an electron transport layer of a light-emitting element.
本発明者らは、鋭意検討を重ねた結果、下記構造式（１）乃至（３）で示すオキサジアゾール誘導体を合成し、該オキサジアゾール誘導体が発光素子に好適に用いることができることを見いだした。 As a result of extensive studies, the present inventors have synthesized oxadiazole derivatives represented by the following structural formulas (1) to (3) and found that the oxadiazole derivatives can be suitably used for light-emitting elements. It was.
よって、本発明の一態様は、下記構造式（１）で表されるオキサジアゾール誘導体である。 Therefore, one embodiment of the present invention is an oxadiazole derivative represented by the following structural formula (1).
また、本発明の一態様は、下記構造式（２）で表されるオキサジアゾール誘導体である。 Another embodiment of the present invention is an oxadiazole derivative represented by the following structural formula (2).
また、本発明の一態様は、下記構造式（３）で表されるオキサジアゾール誘導体である。 Another embodiment of the present invention is an oxadiazole derivative represented by the following structural formula (3).
また、上述したオキサジアゾール誘導体は、発光素子に好適に用いることができる。 Moreover, the oxadiazole derivative mentioned above can be used suitably for a light emitting element.
よって、本発明の一態様は、一対の電極間に、上述したオキサジアゾール誘導体のいずれかを有する発光素子である。 Therefore, one embodiment of the present invention is a light-emitting element including any of the above-described oxadiazole derivatives between a pair of electrodes.
特に、上述したオキサジアゾール誘導体は電子輸送性に優れているため、電子輸送層として用いることが好ましい。 In particular, the above-described oxadiazole derivative is excellent in electron transport properties, and thus is preferably used as an electron transport layer.
また、本発明の一態様は、上記に記載の発光素子を用いて形成された発光装置である。 Another embodiment of the present invention is a light-emitting device formed using the light-emitting element described above.
また、上述した発光素子を有する発光装置及びその発光装置を有する照明装置、及び電子機器も本発明の一態様の範疇に含めるものである。本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、発光デバイス、もしくは光源（照明装置含む）を指す。また、発光装置にコネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ ｐｒｉｎｔｅｄ ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＡＢ（Ｔａｐｅ Ａｕｔｏｍａｔｅｄ Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープもしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ Ｃａｒｒｉｅｒ Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ Ｏｎ Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。 In addition, a light-emitting device including the above-described light-emitting element, a lighting device including the light-emitting device, and an electronic device are also included in the category of one embodiment of the present invention. The light-emitting device in this specification refers to an image display device, a light-emitting device, or a light source (including a lighting device). In addition, a module in which a connector such as an FPC (Flexible Printed Circuit) or TAB (Tape Automated Bonding) tape or TCP (Tape Carrier Package) is attached to the light emitting device, or a printed wiring board provided on the end of the TAB tape or TCP In addition, a module in which an IC (integrated circuit) is directly mounted on a light emitting element by a COG (Chip On Glass) method is included in the light emitting device.
本発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体は、電子輸送性に優れている。よって、発光素子に好適に用いることができる。 The oxadiazole derivative which is one embodiment of the present invention has an excellent electron transport property. Therefore, it can be suitably used for a light-emitting element.
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることが可能である。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。 Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail with reference to the drawings. However, the present invention is not limited to the following description, and various changes can be made in form and details without departing from the spirit and scope of the present invention. Therefore, the present invention should not be construed as being limited to the description of the embodiments below.
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体について説明する。
(Embodiment 1)
In this embodiment, an oxadiazole derivative which is one embodiment of the present invention will be described.
本実施形態のオキサジアゾール誘導体の一は、下記構造式（１）で表されるオキサジアゾール誘導体である。 One of the oxadiazole derivatives of this embodiment is an oxadiazole derivative represented by the following structural formula (1).
構造式（１）のオキサジアゾール誘導体の合成方法としては、種々の反応の適用が可能である。例えば、以下に示す合成スキーム（Ａ−１）によって、構造式（１）で表されるオキサジアゾール誘導体を合成することができる。なお、構造式（１）で表されるオキサジアゾール誘導体の合成方法は、以下の合成方法に限定されない。 As a synthesis method of the oxadiazole derivative of the structural formula (1), various reactions can be applied. For example, the oxadiazole derivative represented by the structural formula (1) can be synthesized by a synthesis scheme (A-1) shown below. Note that the synthesis method of the oxadiazole derivative represented by the structural formula (1) is not limited to the following synthesis method.
構造式（１）で表されるオキサジアゾール誘導体は、合成スキーム（Ａ−１）のようにして合成することができる。すなわち、ハロゲン化したオキサジアゾール化合物（化合物Ａ１）とベンゾジオキサン化合物のボロン酸又は、有機ホウ素化合物（化合物Ａ２）とを、塩基存在下で、パラジウム触媒を用いた鈴木・宮浦反応によりカップリングさせ、構造式（１）のオキサジアゾール誘導体を得ることができる。 The oxadiazole derivative represented by Structural Formula (1) can be synthesized as in Synthesis Scheme (A-1). That is, a halogenated oxadiazole compound (compound A1) and a boronic acid of a benzodioxane compound or an organic boron compound (compound A2) are coupled by a Suzuki-Miyaura reaction using a palladium catalyst in the presence of a base. An oxadiazole derivative of the structural formula (1) can be obtained.
合成スキーム（Ａ−１）において、Ｘ１はハロゲン又はトリフラート基を表し、ハロゲンとしては、ヨウ素、臭素、塩素が好ましい。また、合成スキーム（Ａ−１）において、Ｒ１０１とＲ１０２は、水素または炭素数１−６のアルキル基とし、Ｒ１０１とＲ１０２は互いに結合して環構造を形成していてもよい。 In Synthesis Scheme (A-1), X 1 represents a halogen or a triflate group, and iodine, bromine, and chlorine are preferable as the halogen. In Synthesis Scheme (A-1), R 101 and R 102 may be hydrogen or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and R 101 and R 102 may be bonded to each other to form a ring structure.
合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができるパラジウム触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）等が挙げられる。なお、合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（オルトートリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。 Examples of the palladium catalyst that can be used in the synthesis scheme (A-1) include palladium (II) acetate, tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0), and the like. Note that examples of the ligand of the palladium catalyst that can be used in the synthesis scheme (A-1) include tri (orthotolyl) phosphine, triphenylphosphine, and tricyclohexylphosphine.
合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができる塩基としては、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられる。 In the synthesis scheme (A-1), as a base that can be used, an organic base such as sodium tert-butoxide, an inorganic base such as potassium carbonate, or the like can be given.
また、合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができる溶媒としては、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる。また、トルエンと水、又はトルエンとエタノールと水の混合溶媒がより好ましい。 In the synthesis scheme (A-1), as a solvent that can be used, a mixed solvent of toluene and water, a mixed solvent of alcohol and water such as toluene and ethanol, a mixed solvent of xylene and water, a mixed solvent of xylene and water, and the like Examples thereof include a mixed solvent of alcohol and water, a mixed solvent of benzene and water, a mixed solvent of alcohol and water such as benzene and ethanol, and a mixed solvent of ethers such as 1,2-dimethoxyethane and water. Further, a mixed solvent of toluene and water or a mixed solvent of toluene, ethanol and water is more preferable.
また、本実施の形態のオキサジアゾール誘導体の一は、下記構造式（２）で表されるオキサジアゾール誘導体である。 One of the oxadiazole derivatives of this embodiment is an oxadiazole derivative represented by the following structural formula (2).
構造式（２）のオキサジアゾール誘導体の合成方法としては、種々の反応の適用が可能である。例えば、以下に示す合成スキーム（Ｂ−１）によって、構造式（２）で表されるオキサジアゾール誘導体を合成することができる。なお、構造式（２）で表されるオキサジアゾール誘導体の合成方法は、以下の合成方法に限定されない。 As a synthesis method of the oxadiazole derivative of the structural formula (2), various reactions can be applied. For example, the oxadiazole derivative represented by the structural formula (2) can be synthesized by a synthesis scheme (B-1) shown below. Note that the synthesis method of the oxadiazole derivative represented by the structural formula (2) is not limited to the following synthesis method.
構造式（２）で表されるオキサジアゾール誘導体は、合成スキーム（Ｂ−１）のようにして合成することができる。すなわち、ハロゲン化したオキサジアゾール化合物（化合物Ｂ１）とトリフルオロメチルフェニル化合物のボロン酸又は、有機ホウ素化合物（化合物Ｂ２）とを、塩基存在下で、パラジウム触媒を用いた鈴木・宮浦反応によりカップリングさせ、構造式（２）のオキサジアゾール誘導体を得ることができる。 The oxadiazole derivative represented by Structural Formula (2) can be synthesized as shown in Synthesis Scheme (B-1). That is, a halogenated oxadiazole compound (compound B1) and a boronic acid of a trifluoromethylphenyl compound or an organic boron compound (compound B2) are combined in the presence of a base by a Suzuki-Miyaura reaction using a palladium catalyst. By ringing, an oxadiazole derivative of the structural formula (2) can be obtained.
合成スキーム（Ｂ−１）において、Ｘ１はハロゲン又はトリフラート基を表し、ハロゲンとしては、ヨウ素、臭素、塩素が好ましい。また、合成スキーム（Ｂ−１）において、Ｒ１０１とＲ１０２は、水素または炭素数１−６のアルキル基とし、Ｒ１０１とＲ１０２は互いに結合して環構造を形成していてもよい。 In Synthesis Scheme (B-1), X 1 represents a halogen or a triflate group, and iodine, bromine, and chlorine are preferable as the halogen. In Synthesis Scheme (B-1), R 101 and R 102 may be hydrogen or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and R 101 and R 102 may be bonded to each other to form a ring structure.
合成スキーム（Ｂ−１）において、用いることができるパラジウム触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）等が挙げられる。なお、合成スキーム（Ｂ−１）において、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（オルトートリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。 Examples of the palladium catalyst that can be used in the synthesis scheme (B-1) include palladium (II) acetate, tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0), and the like. Note that examples of the ligand of the palladium catalyst that can be used in the synthesis scheme (B-1) include tri (orthotolyl) phosphine, triphenylphosphine, and tricyclohexylphosphine.
合成スキーム（Ｂ−１）において、用いることができる塩基としては、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられる。 In the synthesis scheme (B-1), as a base that can be used, an organic base such as sodium tert-butoxide, an inorganic base such as potassium carbonate, or the like can be given.
また、合成スキーム（Ｂ−１）において、用いることができる溶媒としては、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる。また、トルエンと水、又はトルエンとエタノールと水の混合溶媒がより好ましい。 In addition, as a solvent that can be used in the synthesis scheme (B-1), a mixed solvent of toluene and water, a mixed solvent of alcohol and water such as toluene and ethanol, a mixed solvent of xylene and water, a mixed solvent of xylene and water, and the like Examples thereof include a mixed solvent of alcohol and water, a mixed solvent of benzene and water, a mixed solvent of alcohol and water such as benzene and ethanol, and a mixed solvent of ethers such as 1,2-dimethoxyethane and water. Further, a mixed solvent of toluene and water or a mixed solvent of toluene, ethanol and water is more preferable.
また、本実施形態のオキサジアゾール誘導体の一は、下記構造式（３）で表されるオキサジアゾール誘導体である。 One of the oxadiazole derivatives of this embodiment is an oxadiazole derivative represented by the following structural formula (3).
構造式（３）のオキサジアゾール誘導体の合成方法としては、種々の反応の適用が可能である。例えば、以下に示す合成スキーム（Ｃ−１）によって、構造式（３）で表されるオキサジアゾール誘導体を合成することができる。なお、構造式（３）で表されるオキサジアゾール誘導体の合成方法は、以下の合成方法に限定されない。 As a synthesis method of the oxadiazole derivative of the structural formula (3), various reactions can be applied. For example, the oxadiazole derivative represented by the structural formula (3) can be synthesized by a synthesis scheme (C-1) shown below. Note that the synthesis method of the oxadiazole derivative represented by the structural formula (3) is not limited to the following synthesis method.
構造式（３）で表されるオキサジアゾール誘導体は、合成スキーム（Ｃ−１）のようにして合成することができる。すなわち、ハロゲン化したオキサジアゾール化合物（化合物Ｃ１）とナフタレン化合物のボロン酸又は、有機ホウ素化合物（化合物Ｃ２）とを、塩基存在下で、パラジウム触媒を用いた鈴木・宮浦反応によりカップリングさせ、構造式（３）のオキサジアゾール誘導体を得ることができる。 The oxadiazole derivative represented by Structural Formula (3) can be synthesized as in Synthesis Scheme (C-1). That is, a halogenated oxadiazole compound (compound C1) and a naphthalene compound boronic acid or an organic boron compound (compound C2) are coupled in the presence of a base by a Suzuki-Miyaura reaction using a palladium catalyst, An oxadiazole derivative of the structural formula (3) can be obtained.
合成スキーム（Ｃ−１）において、Ｘ１はハロゲン又はトリフラート基を表し、ハロゲンとしては、ヨウ素、臭素、塩素が好ましい。また、合成スキーム（Ｃ−１）において、Ｒ１０１とＲ１０２は、水素または炭素数１−６のアルキル基とし、Ｒ１０１とＲ１０２は互いに結合して環構造を形成していてもよい。 In Synthesis Scheme (C-1), X 1 represents a halogen or a triflate group, and iodine, bromine, and chlorine are preferable as the halogen. In Synthesis Scheme (C-1), R 101 and R 102 may be hydrogen or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and R 101 and R 102 may be bonded to each other to form a ring structure.
合成スキーム（Ｃ−１）において、用いることができるパラジウム触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）等が挙げられる。なお、合成スキーム（Ｃ−１）において、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（オルトートリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。 Examples of the palladium catalyst that can be used in the synthesis scheme (C-1) include palladium (II) acetate, tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0), and the like. Note that examples of a palladium catalyst ligand that can be used in the synthesis scheme (C-1) include tri (orthotolyl) phosphine, triphenylphosphine, and tricyclohexylphosphine.
合成スキーム（Ｃ−１）において、用いることができる塩基としては、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられる。 In the synthesis scheme (C-1), as a base that can be used, an organic base such as sodium tert-butoxide, an inorganic base such as potassium carbonate, or the like can be given.
また、合成スキーム（Ｃ−１）において、用いることができる溶媒としては、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる。また、トルエンと水、又はトルエンとエタノールと水の混合溶媒がより好ましい。 In addition, in the synthesis scheme (C-1), as a solvent that can be used, a mixed solvent of toluene and water, a mixed solvent of alcohol and water such as toluene and ethanol, a mixed solvent of xylene and water, a mixed solvent of xylene and water, and the like Examples thereof include a mixed solvent of alcohol and water, a mixed solvent of benzene and water, a mixed solvent of alcohol and water such as benzene and ethanol, and a mixed solvent of ethers such as 1,2-dimethoxyethane and water. Further, a mixed solvent of toluene and water or a mixed solvent of toluene, ethanol and water is more preferable.
以上に示した本実施の形態のオキサジアゾール誘導体は、電子輸送性に優れている。よって、本実施の形態のオキサジアゾール誘導体を、発光素子や有機トランジスタなどのエレクトロニクスデバイスに用いることにより、良好な電気特性を有する素子を得ることができる。 The oxadiazole derivative of the present embodiment described above is excellent in electron transport properties. Therefore, by using the oxadiazole derivative of this embodiment for an electronic device such as a light-emitting element or an organic transistor, an element having favorable electrical characteristics can be obtained.
（実施の形態２）
本実施の形態では、実施の形態１で示したオキサジアゾール誘導体を用いた発光素子の一態様について、図１および図２を用いて説明する。
(Embodiment 2)
In this embodiment, one embodiment of a light-emitting element using the oxadiazole derivative described in Embodiment 1 will be described with reference to FIGS.
本実施の形態の発光素子は、一対の電極間に複数の層を有する。当該複数の層は、電極から離れたところに発光領域が形成されるように、つまり電極から離れた部位でキャリアの再結合が行われるように、キャリア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物質からなる層を組み合わせて積層されたものである。 The light-emitting element of this embodiment includes a plurality of layers between a pair of electrodes. The plurality of layers have a high carrier injecting property and a high carrier transporting property so that a light emitting region is formed at a distance from the electrode, that is, a carrier is recombined at a position away from the electrode. It is a combination of layers of materials.
本実施の形態において、発光素子は、第１の電極１０２と、第２の電極１０４と、第１の電極１０２と第２の電極との間に設けられたＥＬ層とから構成されている。なお、本形態では第１の電極１０２は陽極として機能し、第２の電極１０４は陰極として機能するものとして、以下、説明をする。つまり、第１の電極１０２の方が第２の電極１０４よりも電位が高くなるように、第１の電極１０２と第２の電極１０４に電圧を印加したときに、発光が得られるものとして、以下図１を用いて説明をする。 In this embodiment mode, the light-emitting element includes a first electrode 102, a second electrode 104, and an EL layer provided between the first electrode 102 and the second electrode. Note that in this embodiment mode, the first electrode 102 functions as an anode and the second electrode 104 functions as a cathode. That is, when voltage is applied to the first electrode 102 and the second electrode 104 so that the potential of the first electrode 102 is higher than that of the second electrode 104, light emission can be obtained. This will be described below with reference to FIG.
基板１０１は発光素子の支持体として用いられる。基板１０１としては、例えばガラス、またはプラスチック、金属などを用いることができる。なお、発光素子の支持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。なお、発光素子からの発光を基板を通して外部へ取り出す場合には、基板１０１は透光性を有する基板であることが好ましい。 The substrate 101 is used as a support for the light emitting element. As the substrate 101, for example, glass, plastic, metal, or the like can be used. Note that other materials may be used as long as they function as a support for the light-emitting element. Note that in the case where light emitted from the light-emitting element is extracted outside through the substrate, the substrate 101 is preferably a light-transmitting substrate.
第１の電極１０２としては、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上であることが好ましい）金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｚｉｎｃ Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して、インクジェット法、スピンコート法などにより作製しても構わない。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ）は、酸化インジウムに対し１〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。また、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）は、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。 As the first electrode 102, a metal, an alloy, a conductive compound, a mixture thereof, or the like having a high work function (specifically, preferably 4.0 eV or more) is preferably used. For example, indium tin oxide (ITO), indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide, indium zinc oxide (IZO), oxide containing tungsten oxide and zinc oxide. Indium (IWZO) and the like can be given. These conductive metal oxide films are usually formed by sputtering, but may be formed by an inkjet method, a spin coating method, or the like by applying a sol-gel method or the like. For example, indium oxide-zinc oxide (IZO) can be formed by a sputtering method using a target in which 1 to 20 wt% of zinc oxide is added to indium oxide. Indium oxide containing tungsten oxide and zinc oxide (IWZO) is formed by sputtering using a target containing 0.5 to 5 wt% tungsten oxide and 0.1 to 1 wt% zinc oxide with respect to indium oxide. can do. In addition, gold (Au), platinum (Pt), nickel (Ni), tungsten (W), chromium (Cr), molybdenum (Mo), iron (Fe), cobalt (Co), copper (Cu), palladium ( Pd), titanium (Ti), or a metal material nitride (for example, titanium nitride).
また、第１の電極１０２と接する層として、後述する複合材料を含む層を用いた場合には、第１の電極１０２として、仕事関数の大小に関わらず、様々な金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。例えば、アルミニウム（Ａｌ）、銀（Ａｇ）、アルミニウムを含む合金（ＡｌＳｉ）等を用いることができる。また、仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金の膜は、真空蒸着法を用いて形成することができる。また、アルカリ金属またはアルカリ土類金属を含む合金はスパッタリング法により形成することも可能である。また、銀ペーストなどをインクジェット法などにより成膜することも可能である。 In addition, when a layer containing a composite material described later is used as a layer in contact with the first electrode 102, various metals, alloys, electrical conductivity can be used as the first electrode 102 regardless of the work function. A compound, a mixture thereof, and the like can be used. For example, aluminum (Al), silver (Ag), an alloy containing aluminum (AlSi), or the like can be used. In addition, an element belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table, which is a material having a low work function, that is, an alkali metal such as lithium (Li) or cesium (Cs), and magnesium (Mg) or calcium (Ca) Further, alkaline earth metals such as strontium (Sr), alloys containing them (MgAg, AlLi), rare earth metals such as europium (Eu), ytterbium (Yb), and alloys containing these can also be used. A film of an alkali metal, an alkaline earth metal, or an alloy containing these can be formed using a vacuum evaporation method. An alloy containing an alkali metal or an alkaline earth metal can also be formed by a sputtering method. Further, a silver paste or the like can be formed by an inkjet method or the like.
本実施の形態で示すＥＬ層１０３は、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５を有している。なお、ＥＬ層１０３は、実施の形態１で示したオキサジアゾール誘導体を有していればよく、その他の層の積層構造については特に限定されない。つまり、ＥＬ層１０３は、層の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物質または正孔輸送性の高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バイポーラ性（電子及び正孔の輸送性の高い物質）の物質、発光性の高い物質等を含む層と、実施の形態１で示したオキサジアゾール誘導体とを適宜組み合わせて構成すればよい。例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層等を適宜組み合わせて構成することができる。各層を構成する材料について以下に具体的に示す。 The EL layer 103 described in this embodiment includes a hole injection layer 111, a hole transport layer 112, a light-emitting layer 113, an electron transport layer 114, and an electron injection layer 115. Note that the EL layer 103 only needs to have the oxadiazole derivative described in Embodiment 1 and there is no particular limitation on the stacked structure of the other layers. In other words, the layer structure of the EL layer 103 is not particularly limited, and a substance having a high electron transporting property or a substance having a high hole transporting property, a substance having a high electron injecting property, a substance having a high hole injecting property, or a bipolar property A layer including a substance (a substance having a high electron and hole transporting property), a substance having a high light-emitting property, and the like may be combined with the oxadiazole derivative described in Embodiment 1 as appropriate. For example, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and the like can be appropriately combined. The materials constituting each layer are specifically shown below.
正孔注入層１１１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、酸化モリブデンや酸化バナジウム、酸化ルテニウム、酸化タングステン、酸化マンガン等を用いることができる。この他、低分子の有機化合物としては、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）、銅（ＩＩ）フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）、バナジルフタロシアニン（略称：ＶＯＰｃ）等のフタロシアニン系の化合物、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等が挙げられる。 The hole injection layer 111 is a layer containing a substance having a high hole injection property. As the substance having a high hole-injecting property, molybdenum oxide, vanadium oxide, ruthenium oxide, tungsten oxide, manganese oxide, or the like can be used. In addition, examples of the low-molecular organic compound include phthalocyanine compounds such as phthalocyanine (abbreviation: H 2 Pc), copper (II) phthalocyanine (abbreviation: CuPc), vanadyl phthalocyanine (abbreviation: VOPc), 4, 4 ′, 4 ″ -tris (N, N-diphenylamino) triphenylamine (abbreviation: TDATA), 4,4 ′, 4 ″ -tris [N- (3-methylphenyl) -N-phenylamino] triphenylamine (Abbreviation: MTDATA), 4,4′-bis [N- (4-diphenylaminophenyl) -N-phenylamino] biphenyl (abbreviation: DPAB), 4,4′-bis (N- {4- [N ′ -(3-Methylphenyl) -N'-phenylamino] phenyl} -N-phenylamino) biphenyl (abbreviation: DNTPD), 1,3,5-tris [N- (4-diphenyl) Aminophenyl) -N-phenylamino] benzene (abbreviation: DPA3B), 3- [N- (9-phenylcarbazol-3-yl) -N-phenylamino] -9-phenylcarbazole (abbreviation: PCzPCA1), 3, 6-bis [N- (9-phenylcarbazol-3-yl) -N-phenylamino] -9-phenylcarbazole (abbreviation: PCzPCA2), 3- [N- (1-naphthyl) -N- (9-phenyl) And aromatic amine compounds such as carbazol-3-yl) amino] -9-phenylcarbazole (abbreviation: PCzPCN1).
また、正孔注入層１１１として、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を含有させた複合材料を用いることができる。なお、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を含有させたものを用いることにより、電極の仕事関数に依らず電極を形成する材料を選ぶことができる。つまり、第１の電極１０２として仕事関数の大きい材料だけでなく、仕事関数の小さい材料を用いることができる。これらの複合材料は、正孔輸送性の高い物質とアクセプター物質とを共蒸着することにより形成することができる。 For the hole-injecting layer 111, a composite material in which an acceptor substance is contained in a substance having a high hole-transport property can be used. Note that by using a substance having an acceptor substance contained in a substance having a high hole-transport property, a material for forming an electrode can be selected regardless of the work function of the electrode. That is, not only a material with a high work function but also a material with a low work function can be used for the first electrode 102. These composite materials can be formed by co-evaporating a substance having a high hole-transport property and an acceptor substance.
なお、本明細書中において、複合とは、単に２つの材料を混合させるだけでなく、複数の材料を混合することによって材料間での電荷の授受が行われ得る状態になることを言う。 Note that in this specification, the term “composite” means that not only two materials are mixed but also a state in which charges can be transferred between the materials by mixing a plurality of materials.
複合材料に用いる有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料に用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する。 As the organic compound used for the composite material, various compounds such as an aromatic amine compound, a carbazole derivative, an aromatic hydrocarbon, and a high molecular compound (such as an oligomer, a dendrimer, and a polymer) can be used. Note that the organic compound used for the composite material is preferably an organic compound having a high hole-transport property. Specifically, a substance having a hole mobility of 10 −6 cm 2 / Vs or higher is preferable. Note that other than these substances, any substance that has a property of transporting more holes than electrons may be used. Below, the organic compound which can be used for a composite material is listed concretely.
複合材料に用いることのできる有機化合物としては、例えば、ＭＴＤＡＴＡ、ＴＤＡＴＡ、ＤＰＡＢ、ＤＮＴＰＤ、ＤＰＡ３Ｂ、ＰＣｚＰＣＡ１、ＰＣｚＰＣＡ２、ＰＣｚＰＣＮ１、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物や、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等のカルバゾール誘導体や、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］−２−ｔｅｒｔ−ブチル−アントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン、ペンタセン、コロネン、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等の芳香族炭化水素化合物を挙げることができる。 Examples of organic compounds that can be used for the composite material include MTDATA, TDATA, DPAB, DNTPD, DPA3B, PCzPCA1, PCzPCA2, PCzPCN1, 4,4′-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino]. Biphenyl (abbreviation: NPB or α-NPD), N, N′-bis (3-methylphenyl) -N, N′-diphenyl- [1,1′-biphenyl] -4,4′-diamine (abbreviation: TPD) ), 4,4′-di (N-carbazolyl) biphenyl (abbreviation: CBP), 1,3,5-tris [4- (N-carbazolyl) phenyl] benzene (abbreviation: TCPB) , 9- [4- (10-phenyl-9-anthryl) phenyl] -9H-carbazole (abbreviation: CzPA), 1,4-bis [4- Carbazole derivatives such as N-carbazolyl) phenyl] -2,3,5,6-tetraphenylbenzene, 2-tert-butyl-9,10-di (2-naphthyl) anthracene (abbreviation: t-BuDNA), 2 -Tert-butyl-9,10-di (1-naphthyl) anthracene, 9,10-bis (3,5-diphenylphenyl) anthracene (abbreviation: DPPA), 2-tert-butyl-9,10-bis (4 -Phenylphenyl) anthracene (abbreviation: t-BuDBA), 9,10-di (2-naphthyl) anthracene (abbreviation: DNA), 9,10-diphenylanthracene (abbreviation: DPAnth), 2-tert-butylanthracene (abbreviation) : T-BuAnth), 9,10-bis (4-methyl-1-naphthyl) anthracene (abbreviation: DMNA) 9,10-bis [2- (1-naphthyl) phenyl] -2-tert-butyl-anthracene, 9,10-bis [2- (1-naphthyl) phenyl] anthracene, 2,3,6,7- Tetramethyl-9,10-di (1-naphthyl) anthracene, 2,3,6,7-tetramethyl-9,10-di (2-naphthyl) anthracene, 9,9′-bianthryl, 10,10′- Diphenyl-9,9′-bianthryl, 10,10′-bis (2-phenylphenyl) -9,9′-bianthryl, 10,10′-bis [(2,3,4,5,6-pentaphenyl) Phenyl] -9,9′-bianthryl, anthracene, tetracene, rubrene, perylene, 2,5,8,11-tetra (tert-butyl) perylene, pentacene, coronene, 4,4′-bis (2 2-diphenyl-vinyl) biphenyl (abbreviation: DPVBi), 9,10-bis [4- (2,2-diphenyl) phenyl] anthracene (abbreviation: DPVPA) and aromatic hydrocarbon compounds such.
また、アクセプター性物質としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等の有機化合物や、遷移金属酸化物を挙げることができる。また、元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。 Examples of the acceptor substance include organic compounds such as 7,7,8,8-tetracyano-2,3,5,6-tetrafluoroquinodimethane (abbreviation: F 4 -TCNQ), chloranil, and transition metal oxidation. You can list things. In addition, oxides of metals belonging to Groups 4 to 8 in the periodic table can be given. Specifically, vanadium oxide, niobium oxide, tantalum oxide, chromium oxide, molybdenum oxide, tungsten oxide, manganese oxide, and rhenium oxide are preferable because of their high electron accepting properties. Among these, molybdenum oxide is especially preferable because it is stable in the air, has a low hygroscopic property, and is easy to handle.
また、正孔注入層１１１としては、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることができる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることができる。 As the hole injection layer 111, a high molecular compound (oligomer, dendrimer, polymer, or the like) can be used. For example, poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK), poly (4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA), poly [N- (4- {N ′-[4- (4-diphenylamino)] Phenyl] phenyl-N′-phenylamino} phenyl) methacrylamide] (abbreviation: PTPDMA) poly [N, N′-bis (4-butylphenyl) -N, N′-bis (phenyl) benzidine] (abbreviation: Poly -TPD) and the like. In addition, a polymer compound to which an acid such as poly (3,4-ethylenedioxythiophene) / poly (styrenesulfonic acid) (PEDOT / PSS), polyaniline / poly (styrenesulfonic acid) (PAni / PSS) is added is used. be able to.
また、上述したＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ等の高分子化合物と、上述したアクセプター性物質を用いて複合材料を形成し、正孔注入層１１１として用いてもよい。 Alternatively, a composite material may be formed using the above-described acceptor substance using a polymer compound such as PVK, PVTPA, PTPDMA, or Poly-TPD, and used as the hole-injecting layer 111.
正孔輸送層１１２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送性の高い物質としては、低分子の有機化合物としては、ＮＰＢ（またはα−ＮＰＤ）、ＴＰＤ、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。 The hole transport layer 112 is a layer containing a substance having a high hole transport property. As a substance having a high hole-transport property, as a low-molecular organic compound, NPB (or α-NPD), TPD, 4,4′-bis [N- (9,9-dimethylfluoren-2-yl)- Fragrances such as N-phenylamino] biphenyl (abbreviation: DFLDPBi) and 4,4′-bis [N- (spiro-9,9′-bifluoren-2-yl) -N-phenylamino] biphenyl (abbreviation: BSPB) Group amine compounds can be used. The substances described here are mainly substances having a hole mobility of 10 −6 cm 2 / Vs or higher. Note that other than these substances, any substance that has a property of transporting more holes than electrons may be used. Note that the layer containing a substance having a high hole-transport property is not limited to a single layer, and two or more layers containing the above substances may be stacked.
また、上述した正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を含有させた複合材料を正孔輸送層１１２として用いても良い。 Alternatively, a composite material in which an acceptor substance is contained in the above-described substance having a high hole-transport property may be used for the hole-transport layer 112.
また、正孔輸送層１１２として、ＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤなどの高分子化合物を用いることもできる。 For the hole-transport layer 112, a high molecular compound such as PVK, PVTPA, PTPDMA, or Poly-TPD can be used.
発光層１１３は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。 The light-emitting layer 113 is a layer containing a substance having high light-emitting properties, and various materials can be used. For example, as the substance having high light-emitting property, a fluorescent compound that emits fluorescence or a phosphorescent compound that emits phosphorescence can be used.
発光層に用いることのできる燐光性化合物としては、例えば、青色系の発光材料として、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２−（３’，５’ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。また、黄色系の発光材料として、ビス（２，４−ジフェニル−１，３−オキサゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｄｐｏ）２（ａｃａｃ））、ビス［２−（４’−パーフルオロフェニルフェニル）ピリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐ−ＰＦ−ｐｈ）２（ａｃａｃ））、ビス（２−フェニルベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。また、橙色系の発光材料として、トリス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｑ）３）、ビス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｑ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。また、赤色系の発光材料として、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。また、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光性化合物として用いることができる。 As a phosphorescent compound that can be used for the light-emitting layer, for example, bis [2- (4 ′, 6′-difluorophenyl) pyridinato-N, C 2 ′ ] iridium (III) tetrakis ( 1-pyrazolyl) borate (abbreviation: FIr6), bis [2- (4 ′, 6′-difluorophenyl) pyridinato-N, C 2 ′ ] iridium (III) picolinate (abbreviation: FIrpic), bis [2- (3 ', 5' bistrifluoromethylphenyl) pyridinato-N, C 2 ' ] iridium (III) picolinate (abbreviation: Ir (CF 3 ppy) 2 (pic)), bis [2- (4', 6'-difluorophenyl) ) Pyridinato-N, C 2 ′ ] iridium (III) acetylacetonate (abbreviation: FIracac). Further, as a green light-emitting material, tris (2-phenylpyridinato-N, C 2 ′ ) iridium (III) (abbreviation: Ir (ppy) 3 ), bis (2-phenylpyridinato-N, C 2 ′ ) iridium (III) acetylacetonate (abbreviation: Ir (ppy) 2 (acac)), bis (1,2-diphenyl-1H-benzimidazolato) iridium (III) acetylacetonate (abbreviation: Ir (pbi) ) 2 (acac)), bis (benzo [h] quinolinato) iridium (III) acetylacetonate (abbreviation: Ir (bzq) 2 (acac)), and the like. Further, as yellow light-emitting materials, bis (2,4-diphenyl-1,3-oxazolate-N, C 2 ′ ) iridium (III) acetylacetonate (abbreviation: Ir (dpo) 2 (acac)), bis [2- (4′-perfluorophenylphenyl) pyridinato] iridium (III) acetylacetonate (abbreviation: Ir (p-PF-ph) 2 (acac)), bis (2-phenylbenzothiazolate-N, C 2 ′ ) iridium (III) acetylacetonate (abbreviation: Ir (bt) 2 (acac)) and the like. As an orange light-emitting material, tris (2-phenylquinolinato-N, C 2 ′ ) iridium (III) (abbreviation: Ir (pq) 3 ), bis (2-phenylquinolinato-N, C 2 ′ ) Iridium (III) acetylacetonate (abbreviation: Ir (pq) 2 (acac)) and the like. As a red light-emitting material, bis [2- (2′-benzo [4,5-α] thienyl) pyridinato-N, C 3 ′ ] iridium (III) acetylacetonate (abbreviation: Ir (btp) 2 (Acac)), bis (1-phenylisoquinolinato-N, C 2 ′ ) iridium (III) acetylacetonate (abbreviation: Ir (piq) 2 (acac)), (acetylacetonato) bis [2,3 -Bis (4-fluorophenyl) quinoxalinato] iridium (III) (abbreviation: Ir (Fdpq) 2 (acac)), 2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-21H, 23H-porphyrin And organometallic complexes such as platinum (II) (abbreviation: PtOEP). In addition, tris (acetylacetonato) (monophenanthroline) terbium (III) (abbreviation: Tb (acac) 3 (Phen)), tris (1,3-diphenyl-1,3-propanedionate) (monophenanthroline) europium (III) (abbreviation: Eu (DBM) 3 (Phen)), tris [1- (2-thenoyl) -3,3,3-trifluoroacetonato] (monophenanthroline) europium (III) (abbreviation: Eu ( Since rare earth metal complexes such as TTA) 3 (Phen)) emit light from rare earth metal ions (electron transition between different multiplicity), they can be used as phosphorescent compounds.
発光層に用いることのできる蛍光性化合物としては、例えば、青色系の発光材料として、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。また、黄色系の発光材料として、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）などが挙げられる。また、赤色系の発光材料として、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１３−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。 As a fluorescent compound that can be used for the light emitting layer, for example, N, N′-bis [4- (9H-carbazol-9-yl) phenyl] -N, N′-diphenylstilbene can be used as a blue light emitting material. -4,4'-diamine (abbreviation: YGA2S), 4- (9H-carbazol-9-yl) -4 '-(10-phenyl-9-anthryl) triphenylamine (abbreviation: YGAPA), and the like. As green light-emitting materials, N- (9,10-diphenyl-2-anthryl) -N, 9-diphenyl-9H-carbazol-3-amine (abbreviation: 2PCAPA), N- [9,10-bis] (1,1′-biphenyl-2-yl) -2-anthryl] -N, 9-diphenyl-9H-carbazol-3-amine (abbreviation: 2PCABPhA), N- (9,10-diphenyl-2-anthryl) -N, N ', N'-triphenyl-1,4-phenylenediamine (abbreviation: 2DPAPA), N- [9,10-bis (1,1'-biphenyl-2-yl) -2-anthryl]- N, N ′, N′-triphenyl-1,4-phenylenediamine (abbreviation: 2DPABPhA), N- [9,10-bis (1,1′-biphenyl-2-yl)]-N- [4- (9H-Cal Tetrazole-9-yl) phenyl] -N- phenyl-anthracene-2-amine (abbreviation: 2YGABPhA), N, N, 9- triphenylamine anthracene-9-amine (abbreviation: DPhAPhA), and the like. In addition, examples of a yellow light-emitting material include rubrene, 5,12-bis (1,1′-biphenyl-4-yl) -6,11-diphenyltetracene (abbreviation: BPT), and the like. As red light-emitting materials, N, N, N ′, N′-tetrakis (4-methylphenyl) tetracene-5,11-diamine (abbreviation: p-mPhTD), 7,13-diphenyl-N, N , N ′, N′-tetrakis (4-methylphenyl) acenaphtho [1,2-a] fluoranthene-3,10-diamine (abbreviation: p-mPhAFD) and the like.
なお、発光層としては、上述した発光性の高い物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。発光性の物質を分散させるための物質としては、各種のものを用いることができ、発光性の物質よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い物質を用いることが好ましい。 Note that the light-emitting layer may have a structure in which the above light-emitting substance (guest material) is dispersed in another substance (host material). Various substances can be used for dispersing the light-emitting substance, and the lowest unoccupied orbital level (LUMO level) is higher than that of the light-emitting substance, and the highest occupied orbital level (HOMO level). It is preferable to use a substance having a low order.
発光性の物質を分散させるための物質としては、具体的には、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物や、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，９’−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’−（スチルベン−３，３’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’−（スチルベン−４，４’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２−ジメトキシ−５，１１−ジフェニルクリセンなどの縮合芳香族化合物、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−｛４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、ＮＰＢ（またはα−ＮＰＤ）、ＴＰＤ、ＤＦＬＤＰＢｉ、ＢＳＰＢなどの芳香族アミン化合物などを用いることができる。 As a substance for dispersing a light-emitting substance, specifically, tris (8-quinolinolato) aluminum (III) (abbreviation: Alq), tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum (III) (abbreviation) : Almq 3 ), bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) beryllium (II) (abbreviation: BeBq 2 ), bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolato) aluminum (III) (abbreviation) : BAlq), bis (8-quinolinolato) zinc (II) (abbreviation: Znq), bis [2- (2-benzoxazolyl) phenolato] zinc (II) (abbreviation: ZnPBO), bis [2- (2 -Benzothiazolyl) phenolato] zinc (II) (abbreviation: ZnBTZ) and other metal complexes, 2- (4-biphenylyl) -5- (4-te rt-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole (abbreviation: PBD), 1,3-bis [5- (p-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole-2- Yl] benzene (abbreviation: OXD-7), 3- (4-biphenylyl) -4-phenyl-5- (4-tert-butylphenyl) -1,2,4-triazole (abbreviation: TAZ), 2,2 ', 2''-(1,3,5-benzenetriyl) tris (1-phenyl-1H-benzimidazole) (abbreviation: TPBI), bathophenanthroline (abbreviation: BPhen), bathocuproin (abbreviation: BCP), etc. Heterocyclic compounds, 9- [4- (10-phenyl-9-anthryl) phenyl] -9H-carbazole (abbreviation: CzPA), 3,6-diphenyl-9- [4- (10-phenyl-9) Anthryl) phenyl] -9H-carbazole (abbreviation: DPCzPA), 9,10-bis (3,5-diphenylphenyl) anthracene (abbreviation: DPPA), 9,10-di (2-naphthyl) anthracene (abbreviation: DNA) 2-tert-butyl-9,10-di (2-naphthyl) anthracene (abbreviation: t-BuDNA), 9,9′-bianthryl (abbreviation: BANT), 9,9 ′-(stilbene-3,3 ′ -Diyl) diphenanthrene (abbreviation: DPNS), 9,9 '-(stilbene-4,4'-diyl) diphenanthrene (abbreviation: DPNS2), 3,3', 3 ''-(benzene-1,3 5-triyl) tripyrene (abbreviation: TPB3), 9,10-diphenylanthracene (abbreviation: DPAnth), 6,12-dimethoxy-5,11-diphenylchrysene Condensed aromatic compounds such as N, N-diphenyl-9- [4- (10-phenyl-9-anthryl) phenyl] -9H-carbazol-3-amine (abbreviation: CzA1PA), 4- (10-phenyl- 9-anthryl) triphenylamine (abbreviation: DPhPA), N, 9-diphenyl-N- [4- (10-phenyl-9-anthryl) phenyl] -9H-carbazol-3-amine (abbreviation: PCAPA), N , 9-Diphenyl-N- {4- [4- (10-phenyl-9-anthryl) phenyl] phenyl} -9H-carbazol-3-amine (abbreviation: PCAPBA), N- (9,10-diphenyl-2 -Anthryl) -N, 9-diphenyl-9H-carbazol-3-amine (abbreviation: 2PCAPA), NPB (or α-NPD), TPD, DF DPbi, or the like can be used aromatic amine compounds such as BSPB.
また、発光性の物質を分散させるための物質は複数種用いることができる。例えば、結晶化を抑制するためにルブレン等の結晶化を抑制する物質をさらに添加してもよい。また、発光性の物質へのエネルギー移動をより効率良く行うためにＮＰＢ、あるいはＡｌｑ等をさらに添加してもよい。 In addition, a plurality of substances for dispersing the light-emitting substance can be used. For example, a substance that suppresses crystallization, such as rubrene, may be further added to suppress crystallization. Further, NPB, Alq, or the like may be further added in order to more efficiently transfer energy to the light emitting substance.
発光性の高い物質を他の物質に分散させた構成とすることにより、発光層１１３の結晶化を抑制することができる。また、発光性の高い物質の濃度が高いことによる濃度消光を抑制することができる。 By using a structure in which a substance having high light-emitting property is dispersed in another substance, crystallization of the light-emitting layer 113 can be suppressed. In addition, concentration quenching due to a high concentration of a light-emitting substance can be suppressed.
また、発光層１１３として高分子化合物を用いることができる。具体的には、青色系の発光材料として、ポリ（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）（略称：ＰＦＯ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，５−ジメトキシベンゼン−１，４−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＤＭＯＰ）、ポリ｛（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−［Ｎ，Ｎ’−ジ−（ｐ−ブチルフェニル）−１，４−ジアミノベンゼン］｝（略称：ＴＡＢ−ＰＦＨ）などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（略称：ＰＰＶ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ａｌｔ−ｃｏ−（ベンゾ［２，１，３］チアジアゾール−４，７−ジイル）］（略称：ＰＦＢＴ）、ポリ［（９，９−ジオクチル−２，７−ジビニレンフルオレニレン）−ａｌｔ−ｃｏ−（２−メトキシ−５−（２−エチルヘキシロキシ）−１，４−フェニレン）］などが挙げられる。また、橙色〜赤色系の発光材料として、ポリ［２−メトキシ−５−（２’−エチルヘキソキシ）−１，４−フェニレンビニレン］（略称：ＭＥＨ−ＰＰＶ）、ポリ（３−ブチルチオフェン−２，５−ジイル）（略称：Ｒ４−ＰＡＴ）、ポリ｛［９，９−ジヘキシル−２，７−ビス（１−シアノビニレン）フルオレニレン］−ａｌｔ−ｃｏ−［２，５−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニルアミノ）−１，４−フェニレン］｝、ポリ｛［２−メトキシ−５−（２−エチルヘキシロキシ）−１，４−ビス（１−シアノビニレンフェニレン）］−ａｌｔ−ｃｏ−［２，５−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニルアミノ）−１，４−フェニレン］｝（略称：ＣＮ−ＰＰＶ−ＤＰＤ）などが挙げられる。 Further, a high molecular compound can be used for the light-emitting layer 113. Specifically, as a blue light-emitting material, poly (9,9-dioctylfluorene-2,7-diyl) (abbreviation: PFO), poly [(9,9-dioctylfluorene-2,7-diyl)- co- (2,5-dimethoxybenzene-1,4-diyl)] (abbreviation: PF-DMOP), poly {(9,9-dioctylfluorene-2,7-diyl) -co- [N, N′- Di- (p-butylphenyl) -1,4-diaminobenzene]} (abbreviation: TAB-PFH) and the like. As green light-emitting materials, poly (p-phenylene vinylene) (abbreviation: PPV), poly [(9,9-dihexylfluorene-2,7-diyl) -alt-co- (benzo [2,1, 3] thiadiazole-4,7-diyl)] (abbreviation: PFBT), poly [(9,9-dioctyl-2,7-divinylenefluorenylene) -alt-co- (2-methoxy-5- (2 -Ethylhexyloxy) -1,4-phenylene)] and the like. As an orange to red light-emitting material, poly [2-methoxy-5- (2′-ethylhexoxy) -1,4-phenylenevinylene] (abbreviation: MEH-PPV), poly (3-butylthiophene-2, 5-diyl) (abbreviation: R4-PAT), poly {[9,9-dihexyl-2,7-bis (1-cyanovinylene) fluorenylene] -alt-co- [2,5-bis (N, N′- Diphenylamino) -1,4-phenylene]}, poly {[2-methoxy-5- (2-ethylhexyloxy) -1,4-bis (1-cyanovinylenephenylene)]-alt-co- [2, 5-bis (N, N′-diphenylamino) -1,4-phenylene]} (abbreviation: CN-PPV-DPD) and the like.
電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。実施の形態１で示したオキサジアゾール誘導体は、電子輸送性に優れているため、電子輸送層１１４として好適に用いることができる。なお、電子輸送層は、単層ものだけでなく、二層以上積層したものとしてもよい。 The electron transport layer 114 is a layer containing a substance having a high electron transport property. Since the oxadiazole derivative described in Embodiment 1 has excellent electron transport properties, it can be preferably used as the electron transport layer 114. Note that the electron transport layer is not limited to a single layer, and may be a stack of two or more layers.
電子輸送層を二層以上積層したものとする場合、他の電子輸送性の高い物質としては、例えば、低分子の有機化合物として、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体が挙げられる。さらに、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ０１）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物も用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いても構わない。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。 In the case where two or more electron transport layers are stacked, other substances having high electron transport properties include, for example, tris (8-quinolinolato) aluminum (III) (abbreviation: Alq) as a low molecular organic compound, Tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum (III) (abbreviation: Almq 3 ), bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) beryllium (II) (abbreviation: BeBq 2 ), bis (2-methyl-8) -Quinolinolato) (4-phenylphenolato) aluminum (III) (abbreviation: BAlq), bis (8-quinolinolato) zinc (II) (abbreviation: Znq), bis [2- (2-benzoxazolyl) phenolato] Zinc (II) (abbreviation: ZnPBO), bis [2- (2-benzothiazolyl) phenolato] zinc (II) (abbreviation: ZnBTZ) And metal complexes such as In addition to metal complexes, 2- (4-biphenylyl) -5- (4-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole (abbreviation: PBD), 1,3-bis [5- (P-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazol-2-yl] benzene (abbreviation: OXD-7), 3- (4-biphenylyl) -4-phenyl-5- (4-tert -Butylphenyl) -1,2,4-triazole (abbreviation: TAZ01), 2,2 ′, 2 ″-(1,3,5-benzenetriyl) tris (1-phenyl-1H-benzimidazole) ( Abbreviations: TPBI), heterocyclic compounds such as bathophenanthroline (abbreviation: BPhen), bathocuproin (abbreviation: BCP) can also be used. The substances mentioned here are mainly substances having an electron mobility of 10 −6 cm 2 / Vs or higher. Note that other than the above substances, any substance that has a property of transporting more electrons than holes may be used for the electron-transport layer. Further, the electron-transport layer is not limited to a single layer, and two or more layers including the above substances may be stacked.
電子輸送層を二層以上積層したものとする場合、他の電子輸送性の高い物質として、高分子化合物を用いることができる。例えば、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）などを用いることができる。 When two or more electron transport layers are stacked, a polymer compound can be used as another substance having a high electron transport property. For example, poly [(9,9-dihexylfluorene-2,7-diyl) -co- (pyridine-3,5-diyl)] (abbreviation: PF-Py), poly [(9,9-dioctylfluorene-2) , 7-diyl) -co- (2,2′-bipyridine-6,6′-diyl)] (abbreviation: PF-BPy) and the like can be used.
電子注入層１１５は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入性の高い物質としては、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）等のようなアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を用いることができる。例えば、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を含有させたもの、例えばＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いることができる。なお、電子注入層として、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属を含有させたものを用いることにより、第２の電極１０４からの電子注入が効率良く行われるためより好ましい。 The electron injection layer 115 is a layer containing a substance having a high electron injection property. As the substance having a high electron-injecting property, an alkali metal or an alkaline earth metal such as lithium fluoride (LiF), cesium fluoride (CsF), calcium fluoride (CaF 2 ), or a compound thereof can be used. . For example, a layer made of a substance having an electron transporting property containing an alkali metal or an alkaline earth metal or a compound thereof, for example, a layer containing magnesium (Mg) in Alq can be used. Note that by using an electron injection layer containing an alkali metal or an alkaline earth metal in a layer made of a substance having an electron transporting property, electron injection from the second electrode 104 is efficiently performed. More preferred.
第２の電極１０４を形成する物質としては、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下であることが好ましい）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金の膜は、真空蒸着法を用いて形成することができる。また、アルカリ金属またはアルカリ土類金属を含む合金はスパッタリング法により形成することも可能である。また、銀ペーストなどをインクジェット法などにより成膜することも可能である。 As a material for forming the second electrode 104, a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a low work function (specifically, preferably 3.8 eV or less) can be used. . Specific examples of such cathode materials include elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table of elements, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), and magnesium (Mg) and calcium (Ca ), Alkaline earth metals such as strontium (Sr), and alloys containing them (MgAg, AlLi), rare earth metals such as europium (Eu), ytterbium (Yb), and alloys containing these. A film of an alkali metal, an alkaline earth metal, or an alloy containing these can be formed using a vacuum evaporation method. An alloy containing an alkali metal or an alkaline earth metal can also be formed by a sputtering method. Further, a silver paste or the like can be formed by an inkjet method or the like.
また、第２の電極１０４と電子輸送層１１４との間に、電子注入を促す機能を有する層である電子注入層１１５を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を第２の電極１０４として用いることができる。これら導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することが可能である。 Further, by providing the electron injection layer 115 which is a layer having a function of promoting electron injection between the second electrode 104 and the electron transport layer 114, Al, Ag, ITO, Various conductive materials such as silicon or indium oxide-tin oxide containing silicon oxide can be used for the second electrode 104. These conductive materials can be formed by a sputtering method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.
また、ＥＬ層の形成方法としては、乾式法、湿式法を問わず、種々の方法を用いることができる。例えば、真空蒸着法、インクジェット法またはスピンコート法など用いても構わない。また各電極または各層ごとに異なる成膜方法を用いて形成しても構わない。 In addition, as a method for forming the EL layer, various methods can be used regardless of a dry method or a wet method. For example, a vacuum deposition method, an ink jet method, a spin coating method, or the like may be used. Moreover, you may form using the different film-forming method for each electrode or each layer.
例えば、上述した材料のうち、高分子化合物を用いて湿式法でＥＬ層を形成してもよい。または、低分子の有機化合物を用いて湿式法で形成することもできる。また、低分子の有機化合物を用いて真空蒸着法などの乾式法を用いてＥＬ層を形成してもよい。 For example, among the materials described above, an EL layer may be formed by a wet method using a polymer compound. Alternatively, it can be formed by a wet method using a low molecular organic compound. Alternatively, the EL layer may be formed using a low molecular organic compound by a dry method such as a vacuum evaporation method.
また、電極についても、ゾル−ゲル法を用いて湿式法で形成しても良いし、金属材料のペーストを用いて湿式法で形成してもよい。また、スパッタリング法や真空蒸着法などの乾式法を用いて形成しても良い。 The electrodes may also be formed by a wet method using a sol-gel method, or may be formed by a wet method using a paste of a metal material. Alternatively, a dry method such as a sputtering method or a vacuum evaporation method may be used.
例えば、本実施の形態の発光素子を表示装置に適用し、大型基板を用いて作製する場合には、発光層は湿式法により形成することが好ましい。発光層を、インクジェット法を用いて形成することにより、大型基板を用いても発光層の塗り分けが容易となる。 For example, in the case where the light-emitting element of this embodiment is applied to a display device and is manufactured using a large substrate, the light-emitting layer is preferably formed by a wet method. By forming the light emitting layer using an inkjet method, the light emitting layer can be easily applied even when a large substrate is used.
以上のような構成を有する本実施の形態の発光素子は、第１の電極１０２と第２の電極１０４との間に生じた電位差により電流が流れ、ＥＬ層１０３において正孔と電子とが再結合し、発光するものである。 In the light-emitting element of this embodiment having the above structure, current flows due to a potential difference generated between the first electrode 102 and the second electrode 104, and holes and electrons are regenerated in the EL layer 103. It combines and emits light.
発光は、第１の電極１０２または第２の電極１０４のいずれか一方または両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０２または第２の電極１０４のいずれか一方または両方は、透光性を有する電極である。例えば、第１の電極１０２のみが透光性を有する電極である場合、発光は第１の電極１０２を通って基板側から取り出される。また、第２の電極１０４のみが透光性を有する電極である場合、発光は第２の電極１０４を通って基板と逆側から取り出される。第１の電極１０２および第２の電極１０４がいずれも透光性を有する電極である場合、発光は第１の電極１０２および第２の電極１０４を通って、基板側および基板と逆側の両方から取り出される。 Light emission is extracted outside through one or both of the first electrode 102 and the second electrode 104. Therefore, one or both of the first electrode 102 and the second electrode 104 is a light-transmitting electrode. For example, in the case where only the first electrode 102 is a light-transmitting electrode, light emission is extracted from the substrate side through the first electrode 102. In the case where only the second electrode 104 is a light-transmitting electrode, light emission is extracted from the side opposite to the substrate through the second electrode 104. In the case where each of the first electrode 102 and the second electrode 104 is a light-transmitting electrode, light emission passes through the first electrode 102 and the second electrode 104, both on the substrate side and on the opposite side of the substrate. Taken from.
なお、第１の電極１０２と第２の電極１０４との間に設けられる層の構成は、上記のものには限定されない。発光領域と金属とが近接することによって生じる消光を防ぐように、第１の電極１０２および第２の電極１０４から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発光領域を設けた構成であり、実施の形態１で示したオキサジアゾール誘導体を有する構成であれば、上記以外のものでもよい。 Note that the structure of the layers provided between the first electrode 102 and the second electrode 104 is not limited to the above. In order to prevent quenching caused by the proximity of the light emitting region and the metal, a light emitting region in which holes and electrons are recombined is provided at a site away from the first electrode 102 and the second electrode 104. Any structure other than those described above may be used as long as it includes the oxadiazole derivative described in Embodiment 1.
つまり、層の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物質または正孔輸送性の高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バイポーラ性（電子及び正孔の輸送性の高い物質）の物質等から成る層と、実施の形態１で示したオキサジアゾール誘導体を適宜組み合わせて構成すればよい。 In other words, the layered structure of the layers is not particularly limited, and a substance having a high electron transporting property or a substance having a high hole transporting property, a substance having a high electron injecting property, a substance having a high hole injecting property, or a bipolar property (electron and hole) And a layer made of a substance having a high transportability) and the oxadiazole derivative shown in Embodiment Mode 1 may be combined as appropriate.
また、図２に示すように、基板１０１上に、陰極として機能する第２の電極１０４、ＥＬ層１０３、陽極として機能する第１の電極１０２とが順に積層された構成としてもよい。図２では、第２の電極１０４上に、電子注入層１１５、電子輸送層１１４、発光層１１３、正孔輸送層１１２、正孔注入層１１１が順に積層された構成となっている。 In addition, as illustrated in FIG. 2, a structure in which a second electrode 104 functioning as a cathode, an EL layer 103, and a first electrode 102 functioning as an anode are sequentially stacked over a substrate 101 may be employed. In FIG. 2, the electron injection layer 115, the electron transport layer 114, the light emitting layer 113, the hole transport layer 112, and the hole injection layer 111 are sequentially stacked on the second electrode 104.
なお、本実施の形態においては、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に発光素子を作製している。一基板上にこのような発光素子を複数作製することで、パッシブマトリクス型の発光装置を作製することができる。また、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に、例えば、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、ＴＦＴと電気的に接続された電極上に発光素子を作製してもよい。これにより、ＴＦＴによって発光素子の駆動を制御するアクティブマトリクス型の発光装置を作製できる。なお、ＴＦＴの構造は、特に限定されない。スタガ型のＴＦＴでもよいし、逆スタガ型のＴＦＴでもよい。また、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでもよいし、若しくはＮ型のＴＦＴまたはＰ型のＴＦＴのいずれか一方からのみなるものであってもよい。また、ＴＦＴに用いられる半導体膜の結晶性についても特に限定されない。非晶質半導体膜を用いてもよいし、結晶性半導体膜を用いてもよい。また、単結晶半導体膜を用いてもよい。単結晶半導体膜は、スマートカット法などを用いて作製することができる。 Note that in this embodiment mode, a light-emitting element is manufactured over a substrate formed of glass, plastic, or the like. By manufacturing a plurality of such light-emitting elements over one substrate, a passive matrix light-emitting device can be manufactured. Alternatively, for example, a thin film transistor (TFT) may be formed over a substrate made of glass, plastic, or the like, and a light-emitting element may be formed over an electrode electrically connected to the TFT. Thus, an active matrix light-emitting device in which driving of the light-emitting element is controlled by the TFT can be manufactured. Note that the structure of the TFT is not particularly limited. A staggered TFT or an inverted staggered TFT may be used. Also, the driving circuit formed on the TFT substrate may be composed of N-type and P-type TFTs, or may be composed of only one of N-type TFTs and P-type TFTs. Good. Further, the crystallinity of a semiconductor film used for the TFT is not particularly limited. An amorphous semiconductor film or a crystalline semiconductor film may be used. Alternatively, a single crystal semiconductor film may be used. The single crystal semiconductor film can be manufactured using a smart cut method or the like.
実施の形態１で示したオキサジアゾール誘導体は、電子輸送性に優れているため、発光素子の電子輸送層として好適に用いることができる。実施の形態１で示したオキサジアゾール誘導体を用いることにより、良好な電気特性を有する発光素子を得ることができる。 Since the oxadiazole derivative described in Embodiment 1 has excellent electron transport properties, it can be favorably used as an electron transport layer of a light-emitting element. By using the oxadiazole derivative described in Embodiment 1, a light-emitting element having favorable electric characteristics can be obtained.
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。 Note that this embodiment can be combined with any of the other embodiments as appropriate.
（実施の形態３）
本実施の形態では、発光素子の一態様として、実施の形態１で示したオキサジアゾール誘導体を電子注入層に用いた構成について説明する。
(Embodiment 3)
In this embodiment, a structure in which the oxadiazole derivative described in Embodiment 1 is used for an electron-injection layer as one embodiment of a light-emitting element will be described.
実施の形態１で示したオキサジアゾール誘導体は電子注入性にも優れているため、発光素子の電子注入層として用いることができる。実施の形態１で示したオキサジアゾール誘導体を電子注入層として用いる場合には、実施の形態１で示したオキサジアゾール誘導体以外に、アルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を含有させることが好ましい。このような構成とすることにより、陰極として機能する電極からの電子注入性が高くなり、電気特性の良好な発光素子を得ることができる。 Since the oxadiazole derivative described in Embodiment 1 has excellent electron-injection properties, it can be used as an electron-injection layer of a light-emitting element. In the case where the oxadiazole derivative described in Embodiment 1 is used as an electron injection layer, an alkali metal, an alkaline earth metal, or a compound thereof is included in addition to the oxadiazole derivative described in Embodiment 1. Is preferred. With such a structure, the electron injecting property from the electrode functioning as the cathode is increased, and a light-emitting element with favorable electrical characteristics can be obtained.
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。 Note that this embodiment can be combined with any of the other embodiments as appropriate.
（実施の形態４）
本実施の形態は、複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子（以下、積層型素子という）の態様について、図３を参照して説明する。この発光素子は、第１の電極と第２の電極との間に、複数の発光ユニットを有する積層型発光素子である。各発光ユニットの構成としては、実施の形態２又は３で示した構成と同様な構成を用いることができる。つまり、実施の形態２又は３で示した発光素子は、１つの発光ユニットを有する発光素子である。本実施の形態では、複数の発光ユニットを有する発光素子について説明する。
(Embodiment 4)
In this embodiment, a mode of a light-emitting element having a structure in which a plurality of light-emitting units are stacked (hereinafter referred to as a stacked element) will be described with reference to FIG. This light-emitting element is a stacked light-emitting element having a plurality of light-emitting units between a first electrode and a second electrode. As the configuration of each light emitting unit, the same configuration as that shown in Embodiment Mode 2 or 3 can be used. That is, the light-emitting element described in Embodiment 2 or 3 is a light-emitting element having one light-emitting unit. In this embodiment, a light-emitting element having a plurality of light-emitting units will be described.
図３において、第１の電極５２１と第２の電極５２２との間には、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２が積層されている。第１の電極５２１と第２の電極５２２は実施の形態２と同様なものを適用することができる。また、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２は同じ構成であっても異なる構成であってもよく、その構成は実施の形態２又は３と同様なものを適用することができる。 In FIG. 3, a first light emitting unit 511 and a second light emitting unit 512 are stacked between the first electrode 521 and the second electrode 522. The first electrode 521 and the second electrode 522 can be similar to those in Embodiment 2. In addition, the first light-emitting unit 511 and the second light-emitting unit 512 may have the same configuration or different configurations, and the same configurations as those in Embodiment 2 or 3 can be applied.
電荷発生層５１３は、第１の電極５２１と第２の電極５２２に電圧を印加したときに、一方の側の発光ユニットに電子を注入し、他方の側の発光ユニットに正孔を注入する層であり、単層でも複数の層を積層した構成であってもよい。複数の層を積層した構成としては、正孔を注入する層と電子を注入する層とを積層する構成であることが好ましい。 The charge generation layer 513 is a layer that injects electrons into the light emitting unit on one side and injects holes into the light emitting unit on the other side when a voltage is applied to the first electrode 521 and the second electrode 522. The structure may be a single layer or a stack of a plurality of layers. The structure in which a plurality of layers are stacked is preferably a structure in which a layer for injecting holes and a layer for injecting electrons are stacked.
正孔を注入する層としては、酸化モリブデン、酸化バナジウム、酸化レニウム、酸化ルテニウム等の半導体や絶縁体を用いることができる。あるいは、正孔輸送性の高い物質に、アクセプター物質が添加された構成であってもよい。正孔輸送性の高い物質とアクセプター性物質を含む層は、アクセプター物質として、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）や、酸化バナジウムや酸化モリブデンや酸化タングステン等の金属酸化物を含む。正孔輸送性の高い物質としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物、オリゴマー、デンドリマー、ポリマーなど、種々の化合物を用いることができる。なお、正孔輸送性の高い物質としては、正孔移動度が１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上であるものを適用することが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。正孔輸送性の高い物質とアクセプター性物質を含む複合材料は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現することができる。 As the layer for injecting holes, a semiconductor or an insulator such as molybdenum oxide, vanadium oxide, rhenium oxide, or ruthenium oxide can be used. Alternatively, a structure in which an acceptor substance is added to a substance having a high hole-transport property may be used. The layer containing a substance having a high hole-transport property and an acceptor substance is formed using 7,7,8,8-tetracyano-2,3,5,6-tetrafluoroquinodimethane (abbreviation: F 4 -TCNQ) as an acceptor substance. ), And metal oxides such as vanadium oxide, molybdenum oxide, and tungsten oxide. As the substance having a high hole-transport property, various compounds such as an aromatic amine compound, a carbazole derivative, an aromatic hydrocarbon, a high molecular compound, an oligomer, a dendrimer, and a polymer can be used. Note that as the substance having a high hole-transport property, a substance having a hole mobility of 10 −6 cm 2 / Vs or higher is preferably used. Note that other than these substances, any substance that has a property of transporting more holes than electrons may be used. A composite material including a substance having a high hole-transport property and an acceptor substance is excellent in carrier-injection property and carrier-transport property. Therefore, low-voltage driving and low-current driving can be realized.
電子を注入する層としては、酸化リチウム、フッ化リチウム、炭酸セシウム等の絶縁体や半導体を用いることができる。あるいは、電子輸送性の高い物質に、ドナー性物質が添加された構成であってもよい。ドナー性物質としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属または希土類金属または元素周期表における第１３族に属する金属およびその酸化物、炭酸塩を用いることができる。具体的には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、インジウム（Ｉｎ）、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機化合物をドナー性物質として用いてもよい。電子輸送性の高い物質としては、実施の形態１で示した材料を用いることができる。なお、電子輸送性の高い物質としては、電子移動度が１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上であるものを適用することが好ましい。但し、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。電子輸送性の高い物質とドナー性物質とを有する複合材料は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現することができる。 As the layer for injecting electrons, an insulator or a semiconductor such as lithium oxide, lithium fluoride, or cesium carbonate can be used. Alternatively, a structure in which a donor substance is added to a substance having a high electron transport property may be used. As the donor substance, an alkali metal, an alkaline earth metal, a rare earth metal, a metal belonging to Group 13 of the periodic table, or an oxide or carbonate thereof can be used. Specifically, lithium (Li), cesium (Cs), magnesium (Mg), calcium (Ca), ytterbium (Yb), indium (In), lithium oxide, cesium carbonate, or the like is preferably used. Further, an organic compound such as tetrathianaphthacene may be used as a donor substance. As the substance having a high electron-transport property, the material described in Embodiment 1 can be used. Note that as the substance having a high electron-transport property, a substance having an electron mobility of 10 −6 cm 2 / Vs or higher is preferably used. Note that other than these substances, any substance that has a property of transporting more electrons than holes may be used. Since a composite material including a substance having a high electron transporting property and a donor substance is excellent in carrier injecting property and carrier transporting property, low voltage driving and low current driving can be realized.
また、電荷発生層５１３として、実施の形態２で示した電極材料を用いることもできる。例えば、正孔輸送性の高い物質と金属酸化物を含む層と透明導電膜とを組み合わせて形成しても良い。なお、光取り出し効率の点から、電荷発生層は透光性の高い層とすることが好ましい。 Alternatively, the electrode material described in Embodiment 2 can be used for the charge generation layer 513. For example, a layer containing a substance having a high hole-transport property, a layer containing a metal oxide, and a transparent conductive film may be combined. In view of light extraction efficiency, the charge generation layer is preferably a highly light-transmitting layer.
いずれにしても、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２に挟まれる電荷発生層５１３は、第１の電極５２１と第２の電極５２２に電圧を印加したときに、一方の側の発光ユニットに電子を注入し、他方の側の発光ユニットに正孔を注入するものであれば良い。例えば、第１の電極の電位の方が第２の電極の電位よりも高くなるように電圧を印加した場合、電荷発生層５１３は、第１の発光ユニット５１１に電子を注入し、第２の発光ユニット５１２に正孔を注入するものであればいかなる構成でもよい。 In any case, the charge generation layer 513 sandwiched between the first light-emitting unit 511 and the second light-emitting unit 512 has one side when a voltage is applied to the first electrode 521 and the second electrode 522. Any device that injects electrons into the light emitting unit and injects holes into the other light emitting unit may be used. For example, in the case where a voltage is applied so that the potential of the first electrode is higher than the potential of the second electrode, the charge generation layer 513 injects electrons into the first light-emitting unit 511, Any structure may be used as long as holes are injected into the light emitting unit 512.
本実施の形態では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、同様に、３つ以上の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での長寿命素子を実現できる。また、照明を応用例とした場合は、電極材料の抵抗による電圧降下を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。 Although the light-emitting element having two light-emitting units has been described in this embodiment mode, the present invention can be similarly applied to a light-emitting element in which three or more light-emitting units are stacked. Like the light-emitting element according to the present embodiment, a plurality of light-emitting units are partitioned and arranged between a pair of electrodes by a charge generation layer, so that a long-life element in a high-luminance region can be obtained while maintaining a low current density. realizable. Further, when illumination is used as an application example, the voltage drop due to the resistance of the electrode material can be reduced, so that uniform light emission over a large area is possible. In addition, a light-emitting device that can be driven at a low voltage and has low power consumption can be realized.
また、それぞれの発光ユニットの発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つの発光ユニットを有する発光素子において、第１の発光ユニットの発光色と第２の発光ユニットの発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。また、３つの発光ユニットを有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１の発光ユニットの発光色が赤色であり、第２の発光ユニットの発光色が緑色であり、第３の発光ユニットの発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。 Further, by making the light emission colors of the respective light emitting units different, light emission of a desired color can be obtained as the whole light emitting element. For example, in a light-emitting element having two light-emitting units, the light-emitting element that emits white light as a whole by making the light emission color of the first light-emitting unit and the light emission color of the second light-emitting unit complementary colors It is also possible to obtain The complementary color refers to a relationship between colors that become achromatic when mixed. That is, white light emission can be obtained by mixing light obtained from substances that emit light of complementary colors. The same applies to a light-emitting element having three light-emitting units. For example, the first light-emitting unit has a red light emission color, the second light-emitting unit has a green light emission color, and the third light-emitting unit has a third light-emitting unit. When the emission color of is blue, the entire light emitting element can emit white light.
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。 Note that this embodiment can be combined with any of the other embodiments as appropriate.
（実施の形態５）
本実施の形態では、画素部に実施の形態２乃至４の発光素子を有する発光装置について図４を用いて説明する。なお、図４（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図４（Ｂ）は図４（Ａ）をＡ−Ａ’およびＢ−Ｂ’で切断した断面図である。
(Embodiment 5)
In this embodiment, a light-emitting device having the light-emitting elements of Embodiments 2 to 4 in a pixel portion will be described with reference to FIGS. 4A is a top view illustrating the light-emitting device, and FIG. 4B is a cross-sectional view taken along lines AA ′ and BB ′ in FIG. 4A.
図４（Ａ）において、点線で示された４０１は駆動回路部（ソース側駆動回路）、４０２は画素部、４０３は駆動回路部（ゲート側駆動回路）である。また、４０４は封止基板、４０５はシール材であり、シール材４０５で囲まれた内側は、空間４０７になっている。 In FIG. 4A, 401 indicated by a dotted line is a driver circuit portion (source side driver circuit), 402 is a pixel portion, and 403 is a driver circuit portion (gate side driver circuit). Reference numeral 404 denotes a sealing substrate, and reference numeral 405 denotes a sealing material. An inner side surrounded by the sealing material 405 is a space 407.
なお、引き回し配線４０８はソース側駆動回路４０１及びゲート側駆動回路４０３に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）４０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。また、本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。 Note that the routing wiring 408 is a wiring for transmitting a signal input to the source side driving circuit 401 and the gate side driving circuit 403, and a video signal, a clock signal, an FPC (flexible printed circuit) 409 serving as an external input terminal, Receives start signal, reset signal, etc. Although only the FPC is shown here, a printed wiring board (PWB) may be attached to the FPC. The light-emitting device in this specification includes not only a light-emitting device body but also a state where an FPC or a PWB is attached thereto.
次に、断面構造について図４（Ｂ）を用いて説明する。素子基板４１０上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路４０１と、画素部４０２中の一つの画素が示されている。なお、ソース側駆動回路４０１はＮチャネル型ＴＦＴ４２３とＰチャネル型ＴＦＴ４２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる。 Next, a cross-sectional structure is described with reference to FIG. A driver circuit portion and a pixel portion are formed over the element substrate 410. Here, a source side driver circuit 401 which is a driver circuit portion and one pixel in the pixel portion 402 are illustrated. Note that the source side driver circuit 401 is formed with a CMOS circuit in which an N-channel TFT 423 and a P-channel TFT 424 are combined. The drive circuit may be formed of various CMOS circuits, PMOS circuits, or NMOS circuits. In this embodiment mode, a driver integrated type in which a driver circuit is formed over a substrate is shown; however, this is not necessarily required, and the driver circuit can be formed outside the substrate.
また、画素部４０２はスイッチング用ＴＦＴ４１１と、電流制御用ＴＦＴ４１２とそのドレインに電気的に接続された第１の電極４１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極４１３の端部を覆って絶縁物４１４が形成される。 The pixel portion 402 is formed by a plurality of pixels including a switching TFT 411, a current control TFT 412, and a first electrode 413 electrically connected to the drain thereof. Note that an insulator 414 is formed so as to cover an end portion of the first electrode 413.
また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物４１４の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにするのが好ましい。例えば、絶縁物４１４の材料としてポジ型の感光性アクリルを用いることで、絶縁物４１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることができる。また、絶縁物４１４として、光の照射によってエッチャントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となるポジ型の感光性材料を用いることができる。 In order to improve the coverage, it is preferable that a curved surface having a curvature be formed at the upper end portion or the lower end portion of the insulator 414. For example, by using positive photosensitive acrylic as the material of the insulator 414, only the upper end portion of the insulator 414 can have a curved surface having a curvature radius (0.2 μm to 3 μm). As the insulator 414, a negative photosensitive material that becomes insoluble in an etchant by light irradiation or a positive photosensitive material that becomes soluble in an etchant by light irradiation can be used.
第１の電極４１３上には、ＥＬ層４１６、および第２の電極４１７がそれぞれ形成される。ここで、第１の電極４１３に用いる材料としては、さまざまな金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物を用いることができる。なお、具体的な材料としては、実施の形態２において第１の電極に用いることができるとして示した材料を用いることができるものとする。 An EL layer 416 and a second electrode 417 are formed over the first electrode 413, respectively. Here, as a material used for the first electrode 413, various metals, alloys, electrically conductive compounds, and mixtures thereof can be used. Note that as a specific material, a material which can be used for the first electrode in Embodiment 2 can be used.
また、ＥＬ層４１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法、スピンコート法等の種々の方法によって形成される。ＥＬ層４１６は、上記実施の形態で示した構成を有している。また、ＥＬ層４１６を構成する他の材料としては、低分子化合物、または高分子化合物（オリゴマー、デンドリマーを含む）であっても良い。また、ＥＬ層に用いる材料としては、有機化合物だけでなく、無機化合物を用いてもよい。 The EL layer 416 is formed by various methods such as an evaporation method using an evaporation mask, an inkjet method, and a spin coating method. The EL layer 416 has the structure described in the above embodiment mode. Further, as another material forming the EL layer 416, a low molecular compound or a high molecular compound (including an oligomer and a dendrimer) may be used. Further, as a material used for the EL layer, not only an organic compound but also an inorganic compound may be used.
また、第２の電極４１７に用いる材料としては、さまざまな金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物を用いることができる。第２の電極４１７を陰極として用いる場合には、その中でも、仕事関数の小さい（仕事関数３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。例えば、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）等が挙げられる。 As the material used for the second electrode 417, various metals, alloys, electrically conductive compounds, and mixtures thereof can be used. In the case where the second electrode 417 is used as a cathode, it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a low work function (work function of 3.8 eV or less). For example, elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table of elements, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), and alkalis such as magnesium (Mg), calcium (Ca), and strontium (Sr) An earth metal, and an alloy (MgAg, AlLi) containing these are mentioned.
なお、ＥＬ層４１６で生じた光が第２の電極４１７を透過する構成とする場合には、第２の電極４１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム等）との積層を用いることも可能である。 Note that in the case where the light generated in the EL layer 416 is transmitted through the second electrode 417, the second electrode 417 includes a thin metal film and a transparent conductive film (indium oxide-tin oxide). (ITO), indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide, indium oxide-zinc oxide (IZO), indium oxide containing tungsten oxide and zinc oxide, or the like) can also be used.
さらに、シール材４０５で封止基板４０４を素子基板４１０と貼り合わせることにより、素子基板４１０、封止基板４０４、およびシール材４０５で囲まれた空間４０７に発光素子４１８が備えられた構造になっている。なお、空間４０７には、充填材が充填されており、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材４０５で充填される場合もある。 Further, the light-emitting element 418 is provided in the space 407 surrounded by the element substrate 410, the sealing substrate 404, and the sealant 405 by attaching the sealing substrate 404 to the element substrate 410 with the sealant 405. ing. Note that the space 407 is filled with a filler and may be filled with a sealant 405 in addition to the case of being filled with an inert gas (such as nitrogen or argon).
なお、シール材４０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板４０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。 Note that an epoxy-based resin is preferably used for the sealant 405. Moreover, it is desirable that these materials are materials that do not transmit moisture and oxygen as much as possible. In addition to a glass substrate and a quartz substrate, a plastic substrate made of FRP (Fiberglass-Reinforced Plastics), PVF (polyvinyl fluoride), polyester, acrylic, or the like can be used as a material used for the sealing substrate 404.
以上のようにして、本実施の形態のアクティブマトリクス型の発光装置を得ることができる。 As described above, the active matrix light-emitting device of this embodiment can be obtained.
また、実施の形態２乃至４の発光素子は、上述したアクティブマトリクス型の発光装置のみならずパッシブマトリクス型の発光装置に用いることもできる。図５に実施の形態２乃至４の発光素子を用いたパッシブマトリクス型の発光装置の斜視図および断面図を示す。なお、図５（Ａ）は、発光装置を示す斜視図、図５（Ｂ）は図５（Ａ）をＸ−Ｙで切断した断面図である。 In addition, the light-emitting elements of Embodiments 2 to 4 can be used not only for the active matrix light-emitting device described above but also for a passive matrix light-emitting device. FIG. 5 shows a perspective view and a cross-sectional view of a passive matrix light-emitting device using the light-emitting elements of Embodiments 2 to 4. 5A is a perspective view illustrating the light-emitting device, and FIG. 5B is a cross-sectional view taken along line XY in FIG. 5A.
図５において、基板５０１上の第１の電極５０２と第２の電極５０３との間にはＥＬ層５０４が設けられている。第１の電極５０２の端部は絶縁層５０５で覆われている。そして、絶縁層５０５上には隔壁層５０６が設けられている。隔壁層５０６の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなるような傾斜を有する。つまり、隔壁層５０６の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層５０５の面方向と同様の方向を向き、絶縁層５０５と接する辺）の方が上辺（絶縁層５０５の面方向と同様の方向を向き、絶縁層５０５と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層５０６を設けることで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐことができる。 In FIG. 5, an EL layer 504 is provided between the first electrode 502 and the second electrode 503 on the substrate 501. An end portion of the first electrode 502 is covered with an insulating layer 505. A partition layer 506 is provided over the insulating layer 505. The side wall of the partition wall layer 506 has an inclination such that the distance between one side wall and the other side wall becomes narrower as it approaches the substrate surface. That is, the cross section in the short side direction of the partition wall layer 506 has a trapezoidal shape, and the bottom side (side facing the surface direction of the insulating layer 505 and in contact with the insulating layer 505) is the top side (surface of the insulating layer 505). The direction is the same as the direction and is shorter than the side not in contact with the insulating layer 505. In this manner, by providing the partition layer 506, defects of the light-emitting element due to static electricity or the like can be prevented.
以上により、本実施の形態のパッシブマトリクス型の発光装置を得ることができる。 Through the above steps, the passive matrix light-emitting device of this embodiment can be obtained.
なお、本実施の形態においては、他の実施の形態に示した構成を適宜組み合わせて用いることができることとする。 Note that this embodiment can be combined with any of the structures described in the other embodiments as appropriate.
（実施の形態６）
本実施の形態では、実施の形態４に示す発光装置をその一部に含む電子機器について説明する。実施の形態４の発光装置は、良好な電気特性を有する発光素子を用いているため、その発光装置を適用することで高性能な電子機器を得ることができる。電子機器としては、ビデオカメラ、デジタルカメラ、ゴーグル型ディスプレイ、ナビゲーションシステム、音響再生装置（カーオーディオ、オーディオコンポ等）、コンピュータ、ゲーム機器、携帯情報端末（モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲーム機または電子書籍等）、記録媒体を備えた画像再生装置（具体的には、Ｄｉｇｉｔａｌ Ｖｅｒｓａｔｉｌｅ Ｄｉｓｃ（ＤＶＤ）等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置）などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を図６に示す。
(Embodiment 6)
In this embodiment, electronic devices each including the light-emitting device described in Embodiment 4 will be described. Since the light-emitting device of Embodiment 4 uses a light-emitting element having favorable electrical characteristics, a high-performance electronic device can be obtained by using the light-emitting device. Electronic devices include video cameras, digital cameras, goggles-type displays, navigation systems, sound playback devices (car audio, audio components, etc.), computers, game devices, portable information terminals (mobile computers, mobile phones, portable game consoles or An electronic book), an image playback device including a recording medium (specifically, a device provided with a display device capable of playing back a recording medium such as a digital versatile disc (DVD) and displaying the image). . Specific examples of these electronic devices are shown in FIGS.
図６（Ａ）は本実施の形態に係るテレビ装置であり、筐体６１１、支持台６１２、表示部６１３、スピーカー部６１４、ビデオ入力端子６１５等を含む。このテレビ装置において、表示部６１３には、実施の形態４の発光装置を適用することができる。 FIG. 6A illustrates a television set according to this embodiment, which includes a housing 611, a support base 612, a display portion 613, a speaker portion 614, a video input terminal 615, and the like. In this television device, the light-emitting device of Embodiment 4 can be applied to the display portion 613.
図６（Ｂ）は本実施の形態に係るコンピュータであり、本体６２１、筐体６２２、表示部６２３、キーボード６２４、外部接続ポート６２５、ポインティングデバイス６２６等を含む。このコンピュータにおいて、表示部６２３には、実施の形態４の発光装置を適用することができる。 FIG. 6B illustrates a computer according to this embodiment, which includes a main body 621, a housing 622, a display portion 623, a keyboard 624, an external connection port 625, a pointing device 626, and the like. In this computer, the light-emitting device of Embodiment 4 can be applied to the display portion 623.
図６（Ｃ）は本実施の形態に係る携帯電話であり、本体６３１、筐体６３２、表示部６３３、音声入力部６３４、音声出力部６３５、操作キー６３６、外部接続ポート６３７、アンテナ６３８等を含む。この携帯電話において、表示部６３３には、実施の形態４の発光装置を適用することができる。 FIG. 6C illustrates a mobile phone according to this embodiment, which includes a main body 631, a housing 632, a display portion 633, an audio input portion 634, an audio output portion 635, operation keys 636, an external connection port 637, an antenna 638, and the like. including. In this cellular phone, the light-emitting device of Embodiment 4 can be applied to the display portion 633.
図６（Ｄ）は本実施の形態に係るカメラであり、本体６４１、表示部６４２、筐体６４３、外部接続ポート６４４、リモコン受信部６４５、受像部６４６、バッテリー６４７、音声入力部６４８、操作キー６４９、接眼部６５０等を含む。このカメラにおいて、表示部６４２には、実施の形態４の発光装置を適用することができる。 FIG. 6D illustrates a camera according to this embodiment, which includes a main body 641, a display portion 642, a housing 643, an external connection port 644, a remote control receiving portion 645, an image receiving portion 646, a battery 647, an audio input portion 648, and an operation. A key 649, an eyepiece 650, and the like. In this camera, the light-emitting device of Embodiment 4 can be applied to the display portion 642.
以上の様に、上記実施の形態に係る発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。上記実施の形態に係る発光装置を用いることにより、高性能な電子機器を得ることができる。 As described above, the applicable range of the light-emitting device according to the above embodiment is so wide that the light-emitting device can be applied to electronic devices in various fields. By using the light-emitting device according to any of the above embodiments, a high-performance electronic device can be obtained.
また、上記実施の形態に係る発光装置は、照明装置として用いることもできる。図７は、上記実施の形態を適用して形成される発光装置を、室内の照明装置１００１として用いた例である。上記実施の形態で示した発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。また、上記実施の形態で示した発光装置は、薄型化が可能であるため、ロール型の照明装置１００２として用いることもできる。または、上記実施の形態を適用して形成される発光装置を、卓上照明器具１００３として用いることもできる。 In addition, the light-emitting device according to the above embodiment can also be used as a lighting device. FIG. 7 illustrates an example in which the light-emitting device formed by applying the above embodiment is used as an indoor lighting device 1001. Since the light-emitting device described in the above embodiment can have a large area, it can be used as a lighting device having a large area. Further, since the light-emitting device described in the above embodiment can be thinned, the light-emitting device can also be used as a roll-type lighting device 1002. Alternatively, a light-emitting device formed by applying the above embodiment can be used as the desk lamp 1003.
なお、本実施の形態においては、実施の形態１〜４に示した構成を適宜組み合わせて用いることができることとする。 Note that in this embodiment, the structures described in Embodiments 1 to 4 can be used in appropriate combination.
本実施例では、構造式（１）で表される２−［４−（１，４−ベンゾジオキサン−６−イル）フェニル］−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＢＯＯ１１）の合成方法の一例について説明する。 In this example, 2- [4- (1,4-benzodioxan-6-yl) phenyl] -5-phenyl-1,3,4-oxadiazole represented by the structural formula (1) (abbreviation: An example of a synthesis method of BOO11) will be described.
合成スキームを下記（Ｅ１−１）に示す。 The synthesis scheme is shown in (E1-1) below.
１，４−ベンゾジオキサン−６−ボロン酸１．２ｇ（６．６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム３．０ｇ（２２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０）０．２０ｇ（０．８９ｍｍｏｌ）、２−（４−ブロモフェニル）−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール２．０ｇ（６．６ｍｍｏｌ）、トリス（オルト−トリル）ホスフィン０．１０ｇ（０．３３ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン２０ｍＬ、水５ｍＬ、エタノール５ｍＬを加えた。この混合物を減圧脱気しながら撹拌した後、フラスコ内を窒素置換した。 1,4-Benzodioxane-6-boronic acid 1.2 g (6.6 mmol), potassium carbonate 3.0 g (22 mmol), palladium acetate (0) 0.20 g (0.89 mmol), 2- (4-bromophenyl) ) -5-phenyl-1,3,4-oxadiazole (2.0 g, 6.6 mmol) and tris (ortho-tolyl) phosphine (0.10 g, 0.33 mmol) were placed in a 100 mL three-necked flask, Replaced with nitrogen. To this mixture, 20 mL of toluene, 5 mL of water, and 5 mL of ethanol were added. After stirring this mixture while degassing under reduced pressure, the inside of the flask was purged with nitrogen.
この混合物を８０℃で５時間攪拌した。撹拌後、この混合物にトルエンを加え、水層と有機層を分離してから有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。洗浄後、有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。乾燥後、この混合物をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、固体を得た。得られた固体をトルエンに濃縮してシリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。シリカゲルカラムクロマトグラフィーはまずトルエンを展開溶媒として用い、ついでトルエン：酢酸エチル＝９：１、トルエン：酢酸エチル＝５：１を展開溶媒として用いることにより行った。得られたフラクションを濃縮して得た化合物をクロロホルムとヘキサンの混合溶媒で再結晶したところ、粉末状白色固体を収量１．９ｇ、収率８１％で得た。 The mixture was stirred at 80 ° C. for 5 hours. After stirring, toluene was added to this mixture, and the aqueous layer and the organic layer were separated, and then the organic layer was washed with a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and saturated brine. After washing, magnesium sulfate was added to the organic layer and dried. After drying, the mixture was suction filtered through Celite (Wako Pure Chemical Industries, Ltd., catalog number: 531-16855) to obtain a filtrate. The obtained filtrate was concentrated to obtain a solid. The obtained solid was concentrated in toluene and purified by silica gel column chromatography. Silica gel column chromatography was performed by first using toluene as a developing solvent, and then using toluene: ethyl acetate = 9: 1 and toluene: ethyl acetate = 5: 1 as a developing solvent. The compound obtained by concentrating the obtained fraction was recrystallized with a mixed solvent of chloroform and hexane to obtain a powdery white solid in a yield of 1.9 g and a yield of 81%.
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である２−［４−（１，４−ベンゾジオキサン−６−イル）フェニル］−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＢＯＯ１１）であることを確認した。 By nuclear magnetic resonance (NMR), this compound is the target 2- [4- (1,4-benzodioxan-6-yl) phenyl] -5-phenyl-1,3,4-oxadiazole ( Abbreviation: BOO11).
得られた化合物の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝４．３２（ｓ，４Ｈ）、６．９７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．１３−７．２０（ｍ，２Ｈ）、７．５０−７．５８（ｍ，３Ｈ）、７．７０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）、８．１４−８．１９（ｍ，４Ｈ）。
1 H NMR data of the obtained compound is shown below.
1 H NMR (CDCl 3 , 300 MHz): δ = 4.32 (s, 4H), 6.97 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.13-7.20 (m, 2H), 7 .50-7.58 (m, 3H), 7.70 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 8.14-8.19 (m, 4H).
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図８（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図８（Ｂ）は、図８（Ａ）における６．５ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。 In addition, 1 H NMR charts are shown in FIGS. Note that FIG. 8B is a chart in which the range of 6.5 ppm to 8.5 ppm in FIG.
また、ＢＯＯ１１のトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図９（Ａ）に示す。また、ＢＯＯ１１の薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図９（Ｂ）に示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルについては、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを、薄膜については石英基板のスペクトルを差し引いた吸収スペクトルを、図９（Ａ）および図９（Ｂ）に示した。図９（Ａ）および図９（Ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３１９ｎｍ付近に吸収が見られ、最大発光波長は４１３ｎｍ（励起波長３１９ｎｍ）であった。また、薄膜の場合では３２２ｎｍ付近に吸収が見られ、最大発光波長は４１２ｎｍ（励起波長３５７ｎｍ）であった。 Further, FIG. 9A shows an absorption spectrum and an emission spectrum of a toluene solution of BOO11. Further, FIG. 9B shows an absorption spectrum and an emission spectrum of the thin film of BOO11. An ultraviolet-visible spectrophotometer (manufactured by JASCO Corporation, model V550) was used for measuring the absorption spectrum. The solution was put in a quartz cell, and the thin film was deposited on a quartz substrate to prepare a sample for measurement. As for the absorption spectrum, the absorption spectrum obtained by putting only toluene in a quartz cell for the solution and the absorption spectrum obtained by subtracting the spectrum of the quartz substrate for the thin film are shown in FIGS. 9A and 9B. . 9A and 9B, the horizontal axis represents wavelength (nm) and the vertical axis represents intensity (arbitrary unit). In the case of the toluene solution, absorption was observed at around 319 nm, and the maximum emission wavelength was 413 nm (excitation wavelength: 319 nm). In the case of the thin film, absorption was observed at around 322 nm, and the maximum emission wavelength was 412 nm (excitation wavelength: 357 nm).
また、ＢＯＯ１１の薄膜状態におけるＨＯＭＯ準位とＬＵＭＯ準位の測定を行った。ＨＯＭＯ準位の値は、大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定したイオン化ポテンシャルの値を、負の値に換算することにより得た。また、ＬＵＭＯ準位の値は、図９（Ｂ）に示したＢＯＯ１１の薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとしてＨＯＭＯ準位の値に加算することにより得た。その結果、ＢＯＯ１１のＨＯＭＯ準位は、−５．７５ｅＶであり、エネルギーギャップは、３．４１ｅＶであり、ＬＵＭＯ準位は、−２．３４ｅＶであった。 Further, the HOMO level and the LUMO level in the thin film state of BOO11 were measured. The value of the HOMO level was obtained by converting the ionization potential value measured by photoelectron spectroscopy in the atmosphere (manufactured by Riken Keiki Co., Ltd., AC-2) into a negative value. The LUMO level value is obtained from the Tauc plot assuming direct transition using the data of the absorption spectrum of the BOO11 thin film shown in FIG. 9B, and the absorption edge is taken as the optical energy gap. It was obtained by adding to the value of the HOMO level. As a result, the HOMO level of BOO11 was −5.75 eV, the energy gap was 3.41 eV, and the LUMO level was −2.34 eV.
よって、ＢＯＯ１１は大きなエネルギーギャップを有する物質であることがわかった。 Therefore, it was found that BOO11 is a substance having a large energy gap.
本実施例では、構造式（２）で表される２−（４’−トリフルオロメチルビフェニル−４−イル）−５−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＣＦＯ１２ＣＦ）の合成方法の一例について説明する。 In this example, 2- (4′-trifluoromethylbiphenyl-4-yl) -5- (4-trifluoromethylphenyl) -1,3,4-oxadiazole represented by the structural formula (2) An example of a method for synthesizing (abbreviation: CFO12CF) will be described.
合成スキームを下記（Ｅ２−１）に示す。 The synthesis scheme is shown in (E2-1) below.
２−フェニル−５−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール２．０ｇ（５．４ｍｍｏｌ）、４−トリフルオロメチルフェニルボロン酸１．０ｇ（５．４ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．０５０ｇ（０．２２ｍｍｏｌ）、トリス（オルト−トリル）ホスフィン０．１０ｇ（０．３３ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラスコに入れ、トルエン５０ｍＬ、エタノール２５ｍＬ、２Ｍ 炭酸カリウム水溶液２０ｍＬを加えた。この混合物を減圧脱気した後、フラスコ内を窒素置換した。 2-phenyl-5- (4-trifluoromethylphenyl) -1,3,4-oxadiazole 2.0 g (5.4 mmol), 4-trifluoromethylphenylboronic acid 1.0 g (5.4 mmol), Palladium (II) 0.050 g (0.22 mmol) and tris (ortho-tolyl) phosphine 0.10 g (0.33 mmol) were placed in a 200 mL three-necked flask, and toluene 50 mL, ethanol 25 mL, and 2 M aqueous potassium carbonate solution 20 mL were added. . After this mixture was degassed under reduced pressure, the atmosphere in the flask was replaced with nitrogen.
この混合物を窒素気流下、８０℃で５時間撹拌した。撹拌後、この混合物にトルエンを加え、分液ロートに移した後、水層と有機層を分離した。分離後、有機層を水で洗浄した。洗浄後、有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。乾燥後、この混合物を吸引ろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮して得た化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーはクロロホルムを展開溶媒として用いることにより行った。得られたフラクションを濃縮して得た固体をクロロホルムとヘキサンの混合溶媒で再結晶したところ、粉末状白色固体を収量１．３ｇ、収率５５％で得た。 This mixture was stirred at 80 ° C. for 5 hours under a nitrogen stream. After stirring, toluene was added to this mixture and transferred to a separatory funnel, and then the aqueous layer and the organic layer were separated. After separation, the organic layer was washed with water. After washing, magnesium sulfate was added to the organic layer and dried. After drying, the mixture was suction filtered to obtain a filtrate. The compound obtained by concentrating the obtained filtrate was purified by silica gel column chromatography. Silica gel column chromatography was performed using chloroform as a developing solvent. The solid obtained by concentrating the obtained fraction was recrystallized with a mixed solvent of chloroform and hexane to obtain 1.3 g of a powdery white solid in a yield of 55%.
得られた白色固体１．３ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は７．０Ｐａの減圧下、アルゴンの流量を３ｍＬ／ｍｉｎとして１６０℃で１６時間行った。昇華精製後、目的物を収量１．１ｇ、収率８５％で得た。 Sublimation purification of 1.3 g of the obtained white solid was performed by a train sublimation method. Sublimation purification was performed at 160 ° C. for 16 hours under a reduced pressure of 7.0 Pa with an argon flow rate of 3 mL / min. After purification by sublimation, the target product was obtained in a yield of 1.1 g and a yield of 85%.
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である２−（４’−トリフルオロメチルビフェニル−４−イル）−５−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＣＦＯ１２ＣＦ）であることを確認した。 By nuclear magnetic resonance (NMR), this compound is the target 2- (4′-trifluoromethylbiphenyl-4-yl) -5- (4-trifluoromethylphenyl) -1,3,4-oxa. Diazole (abbreviation: CFO12CF) was confirmed.
得られた化合物の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．７０−７．８６（ｍ，８Ｈ）、８．２４−８．３３（ｍ，４Ｈ）。
1 H NMR data of the obtained compound is shown below.
1 H NMR (CDCl 3 , 300 MHz): δ = 7.70-7.86 (m, 8H), 8.24-8.33 (m, 4H).
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図１０（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図１０（Ｂ）は、図１０（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。 In addition, 1 H NMR charts are shown in FIGS. Note that FIG. 10B is a chart in which the range of 7.0 ppm to 9.0 ppm in FIG.
また、ＣＦＯ１２ＣＦのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図１１（Ａ）に示す。また、ＣＦＯ１２ＣＦの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図１１（Ｂ）に示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルについては、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを、薄膜については石英基板のスペクトルを差し引いた吸収スペクトルを、図１１（Ａ）および図１１（Ｂ）に示した。図１１（Ａ）および図１１（Ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３０２ｎｍ付近に吸収が見られ、最大発光波長は３４５、３６２、３８０ｎｍ（励起波長３１３ｎｍ）であった。また、薄膜の場合では２８５ｎｍ付近に吸収が見られ、最大発光波長は４０１ｎｍ（励起波長３３０ｎｍ）であった。 An absorption spectrum and an emission spectrum of a toluene solution of CFO12CF are shown in FIG. In addition, FIG. 11B shows an absorption spectrum and an emission spectrum of the thin film of CFO12CF. An ultraviolet-visible spectrophotometer (manufactured by JASCO Corporation, model V550) was used for measuring the absorption spectrum. The solution was put in a quartz cell, and the thin film was deposited on a quartz substrate to prepare a sample for measurement. As for the absorption spectrum, FIG. 11A and FIG. 11B show the absorption spectrum obtained by putting only toluene in a quartz cell for the solution, and the absorption spectrum obtained by subtracting the spectrum of the quartz substrate for the thin film. . 11A and 11B, the horizontal axis represents wavelength (nm) and the vertical axis represents intensity (arbitrary unit). In the case of the toluene solution, absorption was observed at around 302 nm, and the maximum emission wavelengths were 345, 362, and 380 nm (excitation wavelength: 313 nm). In the case of the thin film, absorption was observed at around 285 nm, and the maximum emission wavelength was 401 nm (excitation wavelength: 330 nm).
また、ＣＦＯ１２ＣＦの薄膜状態におけるＨＯＭＯ準位とＬＵＭＯ準位の測定を行った。ＨＯＭＯ準位の値は、大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定したイオン化ポテンシャルの値を、負の値に換算することにより得た。また、ＬＵＭＯ準位の値は、図１１（Ｂ）に示したＣＦＯ１２ＣＦの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとしてＨＯＭＯ準位の値に加算することにより得た。その結果、ＣＦＯ１２ＣＦのＨＯＭＯ準位は、−５．５９ｅＶであり、エネルギーギャップは、３．６０ｅＶであり、ＬＵＭＯ準位は、−１．９９ｅＶであった。 Further, the HOMO level and the LUMO level in the thin film state of CFO12CF were measured. The value of the HOMO level was obtained by converting the ionization potential value measured by photoelectron spectroscopy in the atmosphere (manufactured by Riken Keiki Co., Ltd., AC-2) into a negative value. The LUMO level value is obtained from the Tauc plot assuming direct transition using the data of the absorption spectrum of the CFO12CF thin film shown in FIG. 11B, and the absorption edge is taken as the optical energy gap. It was obtained by adding to the value of the HOMO level. As a result, the HOMO level of CFO12CF was −5.59 eV, the energy gap was 3.60 eV, and the LUMO level was −1.99 eV.
よって、ＣＦＯ１２ＣＦは大きなエネルギーギャップを有する物質であることがわかった。 Therefore, it was found that CFO12CF is a substance having a large energy gap.
本実施例では、構造式（３）で表される２−［４−（２−ナフチル）フェニル］−５−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＣＦＯ１１Ｎ）の合成方法の一例について説明する。 In this example, 2- [4- (2-naphthyl) phenyl] -5- (4-trifluoromethylphenyl) -1,3,4-oxadiazole represented by the structural formula (3) (abbreviation: An example of a synthesis method of (CFO11N) will be described.
合成スキームを下記（Ｅ３−１）に示す。 The synthesis scheme is shown in (E3-1) below.
２−（４−ブロモフェニル）−５−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール２．０ｇ（５．４ｍｍｏｌ）、２−ナフタレンボロン酸０．９０ｇ（５．４ｍｍｏｌ）、２Ｍ 炭酸ナトリウム水溶液２０ｍＬ、トルエン５０ｍＬ、エタノール２５ｍＬ、トリス（オルト−トリル）ホスフィン０．５０ｇ（１．６ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコに入れ、この混合物を減圧脱気した後、当該フラスコ内を窒素置換した。この混合物へ酢酸パラジウム（０）０．０１０ｇ（０．０４５ｍｍｏｌ）を加えて、この混合物を窒素気流下、８０℃、５時間で攪拌した。 2- (4-Bromophenyl) -5- (4-trifluoromethylphenyl) -1,3,4-oxadiazole 2.0 g (5.4 mmol), 2-naphthaleneboronic acid 0.90 g (5.4 mmol) ) 2M aqueous sodium carbonate solution (20 mL), toluene (50 mL), ethanol (25 mL), tris (ortho-tolyl) phosphine (0.50 g, 1.6 mmol) were placed in a 100 mL three-necked flask, and the mixture was degassed under reduced pressure. Replaced. To this mixture was added 0.010 g (0.045 mmol) of palladium (0) acetate, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 5 hours under a nitrogen stream.
撹拌後、この混合物を室温に冷ました後、クロロホルムを加えて撹拌した。この懸濁液を飽和食塩水で洗浄した。洗浄後、有機層をセライトを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮して得た化合物をメタノールで洗浄した後、クロロホルムとヘキサンの混合溶媒で再結晶したところ、粉末状白色固体を収量１．６ｇ、収率９３％で得た。 After stirring, the mixture was cooled to room temperature, and chloroform was added and stirred. This suspension was washed with saturated brine. After washing, the organic layer was suction filtered through celite to obtain a filtrate. The compound obtained by concentrating the obtained filtrate was washed with methanol and then recrystallized with a mixed solvent of chloroform and hexane to obtain 1.6 g of a powdery white solid in 93% yield.
得られた白色固体１．６ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は７．０Ｐａの減圧下、アルゴンの流量を３ｍＬ／ｍｉｎとして２００℃で２０時間行った。昇華精製後、目的物を収量１．４ｇ、収率８８％で得た。 1.6 g of the obtained white solid was purified by sublimation by a train sublimation method. The sublimation purification was performed at 200 ° C. for 20 hours under a reduced pressure of 7.0 Pa with an argon flow rate of 3 mL / min. After purification by sublimation, the target product was obtained in a yield of 1.4 g and a yield of 88%.
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である２−［４−（２−ナフチル）フェニル］−５−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＣＦＯ１１Ｎ）であることを確認した。 2- [4- (2-naphthyl) phenyl] -5- (4-trifluoromethylphenyl) -1,3,4-oxadiazole (this compound is the target product) by nuclear magnetic resonance (NMR). (Abbreviation: CFO11N).
得られた化合物の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．５１−７．５７（ｍ，２Ｈ）、７．７７−８．００（ｍ，８Ｈ）、８．１３（ｓ，１Ｈ）、８．２５−８．３３（ｍ，４Ｈ）。
1 H NMR data of the obtained compound is shown below.
1 H NMR (CDCl 3 , 300 MHz): δ = 7.51-7.57 (m, 2H), 7.77-8.00 (m, 8H), 8.13 (s, 1H), 8.25 -8.33 (m, 4H).
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図１２（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図１２（Ｂ）は、図１２（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。 In addition, 1 H NMR charts are shown in FIGS. Note that FIG. 12B is a chart in which the range of 7.0 ppm to 8.5 ppm in FIG.
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図１２（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図１２（Ｂ）は、図１２（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。 In addition, 1 H NMR charts are shown in FIGS. Note that FIG. 12B is a chart in which the range of 7.0 ppm to 9.0 ppm in FIG.
また、ＣＦＯ１１Ｎのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図１３（Ａ）に示す。また、ＣＦＯ１１Ｎの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図１３（Ｂ）に示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルについては、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを、薄膜については石英基板のスペクトルを差し引いた吸収スペクトルを、図１３（Ａ）および図１３（Ｂ）に示した。図１３（Ａ）および図１３（Ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３２０ｎｍ付近に吸収が見られ、最大発光波長は３６９、３８６ｎｍ（励起波長３２０ｎｍ）であった。また、薄膜の場合では３１１ｎｍ付近に吸収が見られ、最大発光波長は４４５ｎｍ（励起波長３４０ｎｍ）であった。 Further, FIG. 13A shows an absorption spectrum and an emission spectrum of a toluene solution of CFO11N. In addition, FIG. 13B shows an absorption spectrum and an emission spectrum of the thin film of CFO11N. An ultraviolet-visible spectrophotometer (manufactured by JASCO Corporation, model V550) was used for measuring the absorption spectrum. The solution was put in a quartz cell, and the thin film was deposited on a quartz substrate to prepare a sample for measurement. As for the absorption spectrum, the absorption spectrum obtained by putting only toluene in a quartz cell for the solution and the absorption spectrum obtained by subtracting the spectrum of the quartz substrate for the thin film are shown in FIG. 13 (A) and FIG. 13 (B). . 13A and 13B, the horizontal axis represents wavelength (nm) and the vertical axis represents intensity (arbitrary unit). In the case of the toluene solution, absorption was observed at around 320 nm, and the maximum emission wavelength was 369, 386 nm (excitation wavelength: 320 nm). In the case of the thin film, absorption was observed at around 311 nm, and the maximum emission wavelength was 445 nm (excitation wavelength: 340 nm).
また、ＣＦＯ１１Ｎの薄膜状態におけるＨＯＭＯ準位とＬＵＭＯ準位の測定を行った。ＨＯＭＯ準位の値は、大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定したイオン化ポテンシャルの値を、負の値に換算することにより得た。また、ＬＵＭＯ準位の値は、図１３（Ｂ）に示したＣＦＯ１１Ｎの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとしてＨＯＭＯ準位の値に加算することにより得た。その結果、ＣＦＯ１１ＮのＨＯＭＯ準位は、−５．５９ｅＶであり、エネルギーギャップは、３．４２ｅＶであり、ＬＵＭＯ準位は、−２．１７ｅＶであった。 In addition, the HOMO level and the LUMO level in the thin film state of CFO11N were measured. The value of the HOMO level was obtained by converting the ionization potential value measured by photoelectron spectroscopy in the atmosphere (manufactured by Riken Keiki Co., Ltd., AC-2) into a negative value. The LUMO level value is obtained from the Tauc plot assuming direct transition using the data of the absorption spectrum of the CFO11N thin film shown in FIG. 13B, and the absorption edge is taken as the optical energy gap. It was obtained by adding to the value of the HOMO level. As a result, the HOMO level of CFO11N was −5.59 eV, the energy gap was 3.42 eV, and the LUMO level was −2.17 eV.
よって、ＣＦＯ１１Ｎは大きなエネルギーギャップを有する物質であることがわかった。 Therefore, it was found that CFO11N is a substance having a large energy gap.
本実施例では、実施の形態１に記載のオキサジアゾール誘導体を電子輸送材料として用いた発光素子の作製方法および素子特性の測定結果を示す。具体的には、実施例２で説明した構造式（２）で表される２−（４’−トリフルオロメチルビフェニル−４−イル）−５−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＣＦＯ１２ＣＦ）、及び、実施例３で説明した構造式（３）で表される２−［４−（２−ナフチル）フェニル］−５−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＣＦＯ１１Ｎ）を用いて形成した発光素子について示す。 In this example, a method for manufacturing a light-emitting element using the oxadiazole derivative described in Embodiment 1 as an electron-transporting material and measurement results of element characteristics are shown. Specifically, 2- (4′-trifluoromethylbiphenyl-4-yl) -5- (4-trifluoromethylphenyl) -1,3 represented by the structural formula (2) described in Example 2 was used. , 4-oxadiazole (abbreviation: CFO12CF) and 2- [4- (2-naphthyl) phenyl] -5- (4-trifluoromethyl) represented by the structural formula (3) described in Example 3 A light-emitting element formed using phenyl) -1,3,4-oxadiazole (abbreviation: CFO11N) is described.
以下に、本実施例の発光素子の作製方法を図１４を用いて説明する。また、本実施例で用いた有機化合物の構造式を以下に示す。 A method for manufacturing the light-emitting element of this example is described below with reference to FIGS. The structural formula of the organic compound used in this example is shown below.
まず、ガラス基板である基板１５０１上に、酸化珪素を含む酸化インジウム−酸化スズをスパッタリング法にて成膜し、第１の電極１５０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。 First, indium oxide-tin oxide containing silicon oxide was formed over a substrate 1501 which is a glass substrate by a sputtering method, so that a first electrode 1502 was formed. The film thickness was 110 nm and the electrode area was 2 mm × 2 mm.
次に、第１の電極１５０２上に複数の層が積層されたＥＬ層１５０３を形成した。本実施例において、ＥＬ層１５０３は、正孔注入層である第１の層１５１１、正孔輸送層である第２の層１５１２、発光層である第３の層１５１３、電子輸送層である第４の層１５１４、電子注入層である第５の層１５１５が順次積層された構造を有する。 Next, an EL layer 1503 in which a plurality of layers was stacked over the first electrode 1502 was formed. In this embodiment, the EL layer 1503 is a first layer 1511 that is a hole injection layer, a second layer 1512 that is a hole transport layer, a third layer 1513 that is a light emitting layer, and a first layer that is an electron transport layer. The fourth layer 1514 and the fifth layer 1515 which is an electron injection layer are sequentially stacked.
第１の電極１５０２が形成された面が下方となるように、第１の電極１５０２が形成された基板１５０１を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１５０２上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、正孔注入層である第１の層１５１１を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）の比率は、重量比で４：１＝（ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように蒸着レートを調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。 The substrate 1501 on which the first electrode 1502 is formed is fixed to a substrate holder provided in the vacuum evaporation apparatus so that the surface on which the first electrode 1502 is formed is downward, and the pressure is reduced to about 10 −4 Pa. Then, 4,4′-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl (abbreviation: NPB) and molybdenum oxide (VI) are co-evaporated on the first electrode 1502. A first layer 1511 which is a hole injection layer was formed. The deposition rate was adjusted so that the film thickness was 50 nm and the weight ratio of NPB to molybdenum oxide (VI) was 4: 1 = (NPB: molybdenum oxide). Note that the co-evaporation method is an evaporation method in which evaporation is performed simultaneously from a plurality of evaporation sources in one processing chamber.
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、第１の層１５１１上に正孔輸送性材料を１０ｎｍの膜厚で成膜し、正孔輸送層である第２の層１５１２を形成した。なお、第２の層１５１２には、ＮＰＢを用いた。 Next, a hole transporting material was formed to a thickness of 10 nm over the first layer 1511 by an evaporation method using resistance heating, so that a second layer 1512 serving as a hole transporting layer was formed. Note that NPB was used for the second layer 1512.
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、第２の層１５１２上に、発光層である第３の層１５１３を形成した。第３の層１５１３には、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）とＮ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）とを共蒸着することにより、４０ｎｍの膜厚で形成した。ここで、ＣｚＰＡと２ＰＣＡＰＡとの重量比は、１：０．０５（＝ＣｚＰＡ：２ＰＣＡＰＡ）となるように蒸着レートを調節した。 Next, a third layer 1513 which is a light-emitting layer was formed over the second layer 1512 by an evaporation method using resistance heating. The third layer 1513 includes 9- [4- (10-phenyl-9-anthryl) phenyl] -9H-carbazole (abbreviation: CzPA) and N- (9,10-diphenyl-2-anthryl) -N, 9-diphenyl-9H-carbazol-3-amine (abbreviation: 2PCAPA) was co-evaporated to form a film with a thickness of 40 nm. Here, the deposition rate was adjusted so that the weight ratio of CzPA to 2PCAPA was 1: 0.05 (= CzPA: 2PCAPA).
さらに、第３の層１５１３上に電子輸送層である第４の層１５１４を形成した。発光素子１においては、２−（４’−トリフルオロメチルビフェニル−４−イル）−５−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＣＦＯ１２ＣＦ）を１０ｎｍ、その上にバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を２０ｎｍの膜厚で成膜し、第４の層１５１４とした。また、発光素子２においては、２−［４−（２−ナフチル）フェニル］−５−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＣＦＯ１１Ｎ）を１０ｎｍ、その上にバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を２０ｎｍの膜厚で成膜し、第４の層１５１４とした。なお、発光素子１及び発光素子２において、第４の層１５１４の成膜には、抵抗加熱による蒸着法を用いた。 Further, a fourth layer 1514 which is an electron transporting layer was formed over the third layer 1513. In the light-emitting element 1, 2- (4′-trifluoromethylbiphenyl-4-yl) -5- (4-trifluoromethylphenyl) -1,3,4-oxadiazole (abbreviation: CFO12CF) is 10 nm, A bathophenanthroline (abbreviation: BPhen) film was formed thereon with a thickness of 20 nm to form a fourth layer 1514. In the light-emitting element 2, 2- [4- (2-naphthyl) phenyl] -5- (4-trifluoromethylphenyl) -1,3,4-oxadiazole (abbreviation: CFO11N) is 10 nm, On the top, bathophenanthroline (abbreviation: BPhen) was formed to a thickness of 20 nm to form a fourth layer 1514. Note that in the light-emitting element 1 and the light-emitting element 2, the fourth layer 1514 was formed by vapor deposition using resistance heating.
次いで、第４の層１５１４上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚で成膜することにより、電子注入層である第５の層１５１５を形成した。 Next, a fifth layer 1515 which is an electron injection layer was formed by depositing lithium fluoride (LiF) with a thickness of 1 nm over the fourth layer 1514.
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚で成膜することにより、第２の電極１５０４を形成し、本実施例の発光素子１及び発光素子２を作製した。 Finally, a second electrode 1504 was formed by depositing aluminum with a thickness of 200 nm using a resistance heating vapor deposition method, and the light-emitting element 1 and the light-emitting element 2 of this example were manufactured.
本実施例で作製した発光素子１及び発光素子２の素子構成を表１に示す。表１では、混合比は全て重量比で表している。 Table 1 shows element structures of the light-emitting element 1 and the light-emitting element 2 manufactured in this example. In Table 1, all the mixing ratios are expressed by weight ratio.
以上により得られた発光素子１及び発光素子２を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。 After performing the operation | work which sealed the light emitting element 1 and the light emitting element 2 which were obtained by the above in the glove box of nitrogen atmosphere so that a light emitting element might not be exposed to air | atmosphere, it measured about the operating characteristic of the light emitting element. . The measurement was performed at room temperature (atmosphere kept at 25 ° C.).
発光素子１及び発光素子２の電流密度−輝度特性を図１５、電圧−輝度特性を図１６、輝度−電流効率特性を図１７にそれぞれ示す。図１５では、縦軸に輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸に電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を示し、図１６では縦軸に輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸に電圧（Ｖ）を示し、図１７では、縦軸に電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸に輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における発光素子の電圧、色度、及び電流効率を表２に示す。 FIG. 15 shows the current density-luminance characteristics, FIG. 16 shows the voltage-luminance characteristics, and FIG. 17 shows the luminance-current efficiency characteristics of the light-emitting elements 1 and 2. In FIG. 15, the vertical axis represents luminance (cd / m 2 ), the horizontal axis represents current density (mA / cm 2 ), and in FIG. 16, the vertical axis represents luminance (cd / m 2 ) and the horizontal axis represents voltage (V). In FIG. 17, the vertical axis represents current efficiency (cd / A), and the horizontal axis represents luminance (cd / m 2 ). Table 2 shows voltage, chromaticity, and current efficiency of the light-emitting element around 1000 cd / m 2 .
また、発光素子１及び発光素子２の発光スペクトルを図１８に示す。 In addition, emission spectra of the light-emitting element 1 and the light-emitting element 2 are illustrated in FIGS.
本実施例により、本発明の一態様である発光素子が、発光素子として特性が得られ、十分機能することが確認できた。 In this example, it was confirmed that the light-emitting element which is one embodiment of the present invention has characteristics as a light-emitting element and functions well.
１０１ 基板
１０２ 第１の電極
１０３ ＥＬ層
１０４ 第２の電極
１１１ 第１の層（正孔注入層）
１１２ 第２の層（正孔輸送層）
１１３ 第３の層（発光層）
１１４ 第４の層（電子輸送層）
１１５ 第５の層（電子注入層）
３０１ 第１の電極
３０２ 第２の電極
３０３ 第１のＥＬ層
３０４ 第２のＥＬ層
３０５ 電荷発生層
４０１ 駆動回路部（ソース側駆動回路）
４０２ 画素部
４０４ 封止基板
４０５ シール材
４０７ 空間
４０８ 引き回し配線
４０９ ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
４１０ 素子基板
４１１ スイッチング用ＴＦＴ
４１２ 電流制御用ＴＦＴ
４１３ 第１の電極
４１４ 絶縁物
４１６ ＥＬ層
４１７ 第２の電極
４１８ 発光素子
４２３ Ｎチャネル型ＴＦＴ
４２４ Ｐチャネル型ＴＦＴ
５０１ 基板
５０２ 第１の電極
５０３ 第２の電極
５０４ ＥＬ層
５０５ 絶縁層
５０６ 隔壁層
５１１ 第１の発光ユニット
５１２ 第２の発光ユニット
５１３ 電荷発生層
５２１ 第１の電極
５２２ 第２の電極
６１１ 筐体
６１２ 支持台
６１３ 表示部
６１４ スピーカー部
６１５ ビデオ入力端子
６２１ 本体
６２２ 筐体
６２３ 表示部
６２４ キーボード
６２５ 外部接続ポート
６２６ ポインティングデバイス
６３１ 本体
６３２ 筐体
６３３ 表示部
６３４ 音声入力部
６３５ 音声出力部
６３６ 操作キー
６３７ 外部接続ポート
６３８ アンテナ
６４１ 本体
６４２ 表示部
６４３ 筐体
６４４ 外部接続ポート
６４５ リモコン受信部
６４６ 受像部
６４７ バッテリー
６４８ 音声入力部
６４９ 操作キー
６５０ 接眼部
７０１ 筐体
７０２ 液晶層
７０３ バックライト
７０４ 筐体
７０５ ドライバＩＣ
７０６ 端子
８０１ 筐体
８０２ 光源
９０１ 照明装置
９０２ テレビ装置
１００１ 照明装置
１００２ 照明装置
１５０１ 基板
１５０２ 第１の電極
１５０３ ＥＬ層
１５０４ 第２の電極
１５１１ 第１の層
１５１２ 第２の層
１５１３ 第３の層
１５１４ 第４の層
１５１５ 第５の層
101 Substrate 102 First electrode 103 EL layer 104 Second electrode 111 First layer (hole injection layer)
112 Second layer (hole transport layer)
113 3rd layer (light emitting layer)
114 Fourth layer (electron transport layer)
115 Fifth layer (electron injection layer)
301 1st electrode 302 2nd electrode 303 1st EL layer 304 2nd EL layer 305 Charge generation layer 401 Drive circuit part (source side drive circuit)
402 Pixel portion 404 Sealing substrate 405 Seal material 407 Space 408 Lead-out wiring 409 FPC (flexible printed circuit)
410 Element substrate 411 Switching TFT
412 TFT for current control
413 First electrode 414 Insulator 416 EL layer 417 Second electrode 418 Light-emitting element 423 N-channel TFT
424 P-channel TFT
501 substrate 502 first electrode 503 second electrode 504 EL layer 505 insulating layer 506 partition layer 511 first light emitting unit 512 second light emitting unit 513 charge generation layer 521 first electrode 522 second electrode 611 housing 612 Support base 613 Display unit 614 Speaker unit 615 Video input terminal 621 Main body 622 Housing 623 Display unit 624 Keyboard 625 External connection port 626 Pointing device 631 Main body 632 Housing 633 Display unit 634 Audio input unit 635 Audio output unit 636 Operation key 637 External connection port 638 Antenna 641 Main body 642 Display unit 643 Case 644 External connection port 645 Remote control receiving unit 646 Image receiving unit 647 Battery 648 Audio input unit 649 Operation key 650 Eyepiece 701 Case 702 Liquid crystal layer 703 Backlight 7 04 Case 705 Driver IC
706 Terminal 801 Housing 802 Light source 901 Lighting device 902 Television device 1001 Lighting device 1002 Lighting device 1501 Substrate 1502 First electrode 1503 EL layer 1504 Second electrode 1511 First layer 1512 Second layer 1513 Third layer 1514 Fourth layer 1515 fifth layer
Claims (6)
前記オキサジアゾール誘導体を含む層は、前記発光層と前記陰極との間に設けられている発光素子。 Between the anode and the cathode, a light emitting layer, and a layer containing the oxadiazole derivative shown in claim 1 or 2 ,
The layer containing the oxadiazole derivative is a light emitting element provided between the light emitting layer and the cathode.
The electronic device which used the light-emitting device of Claim 4 for the display part.
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