JP5394442B2 - シロキサン変性重合体の老化の際の粘度の上昇を抑制する方法 - Google Patents
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Description
本発明は官能基としてシロキサンを有する重合体の老化の際にムーニー(Mooney)粘度を抑制する方法に関する。
スチレン含量が約20〜約35%のスチレン−ブタジエン・ゴムのようなエラストマー性の重合体をヘキサンのような溶媒中で製造することは通常行われる方法である。これらの重合体は、シラン含有化合物のような種々の異なった化合物を用いて重合を終結させ、末端にシランがキャッピングした重合体をつくることができる。このようにシロキサンで重合を終結させると、処理された重合体のムーニー粘度が上昇し、丁度錫でカップリングを行った際のような結果が得られる。しかし、その後で水蒸気または熱水を用いてこのシロキサン末端重合体から溶媒を除去すると、シロキサン基、例えばシロキサン末端基の側鎖の−SiOR基が加水分解する際にムーニー粘度はしばしばさらに上昇し、2個のシロキサン末端基の間でSi−O−Si結合をつくって重合体のカップリングが起こる。
、特にシロキサン末端重合体のカップリングを停止させる手段または方法は提供されていない。
本発明によれば重合体の加水分解およびカップリングによるシロキサン官能基をもった重合体のムーニー粘度の上昇を効果的に抑制する方法が提供される。
R1 nSi(OR2)4−n
但し式中R1はC1〜C20アルキル、C4〜C10シクロアルキル、またはC5〜C20芳香族の基から成る群から選ばれ、R2はR1または他のR2と同じであるか或いは異なっていることができてC1〜C20アルキル、C4〜C10シクロアルキル、またはC5〜C20芳香族の基から成る群から選ばれ、nは1〜3の整数である、
のアルキルアルコキシシランから成る群から選ばれる粘度安定剤を粘度を安定化させるのに有効な量で加えることを特徴とする方法である。
R1 nSi(OR2)4−n
但し式中R1はC1〜C20アルキル、C4〜C10シクロアルキル、またはC5〜C20芳香族の基から成る群から選ばれ、R2はR1または他のR2と同じであるか或いは異なっていることができてC1〜C20アルキル、C4〜C10シクロアルキル、またはC5〜C20芳香族の基から成る群から選ばれ、nは1〜3の整数である、
をもつアルキルシロキサンと反応させたシロキサン末端重合体の加水分解反応生成物を含む水分に対して安定化された重合体を含んでいる。
R1 nSi(OR2)4−n
但し式中R1はC1〜C20アルキル、C4〜C10シクロアルキル、またはC5〜C20芳香族の基から成る群から選ばれ、R2はR1または他のR2と同じであるか或いは異なっていることができてC1〜C20アルキル、C4〜C10シクロアルキル、またはC5〜C20芳香族の基から成る群から選ばれ、nは1〜3の整数である、
をもつアルキルアルコキシシロキサンと反応させたシロキサン末端重合体の加水分解反応生成物を含む水分に対して安定化された重合体を含有したエラストマー配合物をから成るタイヤを含んでいる。
上記のように、本発明は実質的に、特に老化の際において、シロキサン官能基をもった重合体のムーニー粘度の上昇を抑制する、好ましくは安定化させる、特に好ましくは除去する方法に関する。本発明においては、溶媒を除去する前に有効量のアルキルアルコキシシラン、好ましくは低分子量のアルキルトリアルコキシシランをシロキサン末端重合体に加え、アルキルアルコキシシランを加水分解可能な置換基、例えばシロキサン末端重合体の側鎖の−SiOR基と反応またはカップリングさせ、該アルキルアルコキシシランがシロキサン末端重合体の加水分解可能な置換基を結合させるのではなく、Si−O−Si結合をつくるようにすることによってムーニー粘度を抑制し安定化させることに成功した。
ある。芳香族のヒドロカルビル基の例はフェニル、トリル、フェニルエチル、ベンジル、ナフチル、フェニルシクロヘキシル、等である。
重合体−Li
をもっている。ここで重合体は上記エラストマー、ジエン単独重合体、ジエン/モノビニル芳香族の不規則およびブロック共重合体である。共重合において不規則化を促進しビニル含量を制御するためには、1種またはそれ以上の変性剤を随時重合成分に加えることができる。その量はリチウム1当量当たり0〜90当量またはそれ以上の範囲にある。変性剤として有用な化合物は典型的には有機化合物であり、酸素または窒素のヘテロ原子および非結合性電子対をもつ化合物を含んでいる。その例にはモノおよびオリゴアルキレングリコールのジアルキルエーテル;「クラウン」エーテル;3級アミン、例えばテトラメチルエチレンジアミン(TMEDA);テトラヒドロフラン(THF);THFオリゴマーの直鎖および環式のオリゴマー性オキソラウリルアルカン等がある。これらの変性剤の特
定な例の中には、カリウム1−ブチルアミレートおよび2,2’−ジ(テトラヒドロフリル)プロパンが含まれる。これらの変性剤は登録された譲渡し人の所有する米国特許4,429,091号に記載されている。単量体と溶媒の配合物を適当な反応容器の中に装入することによって重合を開始させ、次いで変性剤および前記の反応開始剤溶液を加える。この工程は無水の嫌気性条件下で行われる。反応原料を約23℃から約120℃の温度に加熱し、典型的には約0.15〜約24時間撹拌する。重合完了後、生成物の加熱を止めて、当業界に公知のようにしてシロキサン末端基で重合の停止を行うことができるが、加熱を止めないで重合を停止させることモできる。シロキサン末端基を用いて重合反応を停止させる前に、重合反応に錫のカップリング剤を加え、ムーニー粘度を所望の範囲に上昇させることができる。四塩化錫(SnCl4)のような錫カップリング剤は当業界に公知であり、種々の量で、典型的には重合体の所望のムーニー粘度に依存して陰イオン性反応開始剤1モル当量当たり0〜約0.9モル当量で加えることができる。
R1 nSi(OR2)4−n
をもつアルキルアルコキシシランを加える。ここで各R1はC1〜C20アルキル、C4〜C10シクロアルキル、またはC5〜C20芳香族の基であり、R2はR1または他のR2と同じであるか或いは異なっていることができてC1〜C20アルキル、C4〜C10シクロアルキル、またはC5〜C20芳香族の基から成る群から選ばれ、nは1〜3の
整数である。粘度安定剤として特に好適なものは、アルキルトリアルコキシシラン、即ち上記構造式でn=1のアルキルアルコキシシランから成る群から選ばれる低分子量のアルキルアルコキシシランである。このアルキルトリアルコキシシランの中で最も好適なものはオクチルトリエトキシシラン(OTES)である。本発明の粘度安定剤は種々の量で用いることができ、この使用量は特に使用されるアルキルアルコキシシランの種類に依存する。何故ならばシロキサンで重合を停止した重合体との反応は加えられたアルキルアルコキシシラン対シロキサンで重合を停止した重合体のモル比に依存するからである。例えばトリアルキルアルコキシシラン(n=3)を使用する場合、この安定剤のかなりの量は安定剤対シロキサンで重合を停止した重合体のモル比を十分高くするのに必要な量である。他方アルキルトリアルコキシシランでは、重合体のシロキサン末端基との反応に対して得られる−SiORは多数存在するから、これよりも少ない量を使用することができる。それにもかかわらずアルキルトリアルコキシシランに対して好適な量は陰イオン性反応開始剤1モル当量当たり約1〜約50モル当量の範囲にあることができ、さらに好ましくは陰イオン性反応開始剤1モル当量当たり約1〜約20モル当量である。
本発明の実施法を例示するために、撹拌機の付いた5ガロンのジャケット付きステンレス鋼の反応器の中で、無水の嫌気性条件下においてアルコキシシラン末端スチレン−ブタジエン・ゴム(SBR)をつくった。特定的に述べれば、717gのヘキサン、ヘキサン中にスチレンを含む26.9重量%溶液2839g、およびヘキサン中にブタジエンを含む28.1重量%溶液7747gを反応器に加えた。次いでヘキサン中にカリウムt−ブチルアミレート1.3Mを含む溶液16.27ml、シクロヘキサン中に3.54Mのヘキサメチレンイミンを含む溶液7.96ml、ヘキサン中に0.5Mの2,2−ジ(テトラヒドロフリル)プロパンを含む溶液4.93ml、およびヘキサン中に1.5Mのn−ブチルリチウムを含む溶液23.5mlを反応器に加え、ジャケットの温度を23℃に上げて「その場で」リチウムヘキサメチレンイミン反応開始剤をつくった。3時間後、ヘキサン中に0.25MのSnCl4を含む溶液12.34mlを反応器に加えた。5分後、1.12Mのテトラエトキシシラン14.16mlを反応器に加え、これによりリビングポリマーの重合反応を終結させる。次いでこのセメントをN2で空気を追い出した乾燥した瓶の中に移す。次に各瓶に0.5Mの2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール5mlおよび下記表に記載した種々の量のオクチルトリエトキシシランを加えた。次いで重合体をドラムで乾燥し、溶媒を除去した。
Claims (2)
- シロキサン末端重合体とシロキサン末端重合体の重合に使用される陰イオン性反応開始剤1モル当量当たり1〜50モル当量の、
構造式
R1 nSi(OR2)4-n
但し式中R1はC1〜C20アルキル、C4〜C10シクロアルキル、またはC5〜C20芳香族の基から成る群から選ばれ、R2はR1または他のR2と同じであるか或いは異なっていることができてC1〜C20アルキル、C4〜C10シクロアルキル、またはC5〜C20芳香族の基から成る群から選ばれ、nは1または3の整数である、
をもつアルキルアルコキシシロキサンの反応物の加水分解反応生成物を含み、
ここで、シロキサン末端重合体はポリブタジエン、ポリイソプレンおよびスチレン−ブタジエン共重合体から選択される
ことを特徴とする水分に対して安定化された重合体。 - 請求項1記載の水分に対して安定化された重合体を含むエラストマー配合物から成ることを特徴とする空気タイヤ。
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