JP5392248B2 - 管型フロー反応装置、高分子樹脂微粒子の製造方法 - Google Patents
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Description
前記管型フロー反応装置の流路は円筒状であり、
且つ、前記円筒状の流路の内径をD、前記撹拌翼の径をdとしたとき、d/Dが0.3以上0.9以下、
前記円筒状の流路の長さをLa、前記撹拌翼の長さをLbとしたとき、Lb/Laが0.80以上0.99以下、
前記円筒状の流路の長さ(La)と前記円筒状の流路の内径(D)との比(La/D)が2以上20以下であり、
前記撹拌翼の形状が、板状又は板状翼にスリット部を有するスリット状であり、
前記管型フロー反応装置は、
前記管型フロー反応装置の注入口より、油滴分散液と重合開始剤溶液を注入し、注入された液を加熱しながらプラグフローさせて重合反応を行って高分子樹脂微粒子を作製し、前記管型フロー反応装置の取出口より前記高分子樹脂微粒子を取り出し、高分子樹脂微粒子を作製することを特徴とする管型フロー反応装置。
円筒状の流路を有し、
且つ、前記円筒状の流路の内径をD、前記撹拌翼の径をdとしたとき、d/Dが0.3以上0.9以下であり、
前記円筒状の流路の長さをLa、前記撹拌翼の長さをLbとしたとき、Lb/Laが0.80以上0.99以下であり、
前記円筒状の流路の長さ(La)と前記円筒状の流路の内径(D)との比(La/D)が2以上20以下であり、
前記撹拌翼の形状が、板状、又は板状翼にスリット部を有するスリット状である前記管型フロー反応装置を用いて高分子樹脂粒子を作製し、
前記高分子樹脂微粒子は、
前記管型フロー反応装置の注入口より、油滴分散液と重合開始剤溶液を注入し、注入された液を加熱しながらプラグフローさせて重合反応を行って高分子樹脂微粒子を作製し、前記管型フロー反応装置の取出口より前記高分子樹脂微粒子を取り出して作製されることを特徴とする高分子樹脂微粒子の製造方法。
2 樹脂微粒子の取出口
3 ジャケット
4 撹拌翼
5 撹拌軸
6 円筒状流路
7 プラグフロー部
8 管型フロー反応装置
D 円筒状流路の内径
La 円筒状流路の長さ
d 撹拌翼の径
Lb 撹拌翼の長さ
本発明の管型フロー反応装置とは、円筒状流路の中に撹拌翼を設けたプラグフロー性(押し出し流れ性)のある反応装置である。本発明の管型フロー反応装置は、時間に対して依存性のある反応に適した反応装置であり、例えば、懸濁重合、乳化重合に代表される樹脂粒子を得る重合反応が好ましい。
本発明における撹拌翼は、d/D=0.3以上0.9以下、Lb/La=0.80以上0.99以下の関係を満足するものであれば特に限定されるものではない。
次に、本発明の管型フロー反応装置を用いて、樹脂微粒子を連続して作製する連続製造装置について説明する。
2.界面活性剤を水に溶解してタンクに保管する工程
3.重合性単量体と連鎖移動剤を混合溶解した溶液と界面活性剤水溶液をバルブを介して油滴分散液作製装置に投入し、分散装置により油滴径が50〜500μmの油滴分散液を作製する工程
4.油滴分散液をストックタンクに一次保管する工程
5.ストックタンクの油滴分散液と重合開始剤を溶解した溶液をバルブを介して管型フロー反応装置に連続的に注入し、注入後、管型フロー反応装置内の滞留時間、反応重合温度(T)、原料供給速度等を制御して連続重合を行い樹脂微粒子を作製する工程
6.樹脂微粒子を含有する溶液を、取出口から取り出す工程
を経て作製される。
図6における油滴分散液作製装置11は、重合性単量体と必要に応じて連鎖移動剤を溶解した溶液を、界面活性剤水溶液中に分散し、特定油滴径を有する油滴分散液を作製するのに用いられる。
図6における管型フロー反応装置8について説明する。
円筒状流路の長さ(La):2000mm
撹拌翼の径(D) :80mm
撹拌翼の長さ(Lb) :1800mm
この管型フロー反応装置では、
円筒状流路の長さ(La)と撹拌翼の長さ(Lb)との比(Lb/La)は0.9
円筒状流路の内径(D)と撹拌翼の径(D)との比は(d/D)は0.90
長さ(La)と円筒状流路の内径(D)との比(La/D)は20となる。
反応重合温度 :60〜98℃
原料供給速度 :10〜10000cm3/min
尚、上記重合条件は、重合性単量体、連鎖移動剤、界面活性剤、重合開始剤の種類や用いる量等により適宜設定される。
本発明に係る樹脂微粒子は、少なくとも1種の重合性単量体を重合して得られた重合体を構成成分として含むものである。前記重合性単量体としては、スチレン、o−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、α−メチルスチレン、p−フェニルスチレン、p−エチルスチレン、2,4−ジメチルスチレン、p−tert−ブチルスチレン、p−n−ヘキシルスチレン、p−n−オクチルスチレン、p−n−ノニルスチレン、p−n−デシルスチレン、p−n−ドデシルスチレンの様なスチレン或いはスチレン誘導体、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸n−ブチル、メタクリル酸イソプロピル、メタクリル酸イソブチル、メタクリル酸t−ブチル、メタクリル酸n−オクチル、メタクリル酸2−エチルヘキシル、メタクリル酸ステアリル、メタクリル酸ラウリル、メタクリル酸フェニル、メタクリル酸ジエチルアミノエチル、メタクリル酸ジメチルアミノエチル等のメタクリル酸エステル誘導体、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸イソプロピル、アクリル酸n−ブチル、アクリル酸t−ブチル、アクリル酸イソブチル、アクリル酸n−オクチル、アクリル酸2−エチルヘキシル、アクリル酸ステアリル、アクリル酸ラウリル、アクリル酸フェニル等のアクリル酸エステル誘導体、エチレン、プロピレン、イソブチレン等のオレフィン類、プロピオン酸ビニル、酢酸ビニル、ベンゾエ酸ビニル等のビニルエステル類、ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル等のビニルエーテル類、ビニルメチルケトン、ビニルエチルケトン、ビニルヘキシルケトン等のビニルケトン類、N−ビニルカルバゾール、N−ビニルインドール、N−ビニルピロリドン等のN−ビニル化合物、ビニルナフタレン、ビニルピリジン等のビニル化合物類、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、アクリルアミド等のアクリル酸或いはメタクリル酸誘導体がある。これらビニル系単量体は単独或いは組み合わせて使用することができる。
上記重合性単量体はラジカル重合開始剤を用いて重合することができる。
樹脂微粒子を形成する際に使用される連鎖移動剤としては、連鎖移動定数(Cx)が1.9〜17.1のものであり、好ましくは2.0〜14.0のものである。
ktr、xは連鎖移動反応速度定数
kiは連鎖反応開始時の反応速度定数
kpは成長反応速度定数
Pn・は鎖長n個のポリマーラジカル(n=1、2、3・・・・・)
RXは連鎖移動剤
Mは重合性単量体
X・は連鎖移動ラジカル
を表す)
なお、連鎖移動定数は、下記に示す様に、連鎖移動剤と重合性単量体の減少差の比率(減少差度)で表現することも可係数であり、この場合、下記式より算出される。なお、下記式で得られる連鎖移動定数の値は、上記式で算出される連鎖移動定数と同値のものとなる。
(式中、RSHは連鎖移動剤の残存濃度、Mは重合性単量体の残存濃度、Cxは連鎖移動定数を表す)
本発明における連鎖移動定数は、重合性単量体がスチレン(50℃)である場合の連鎖移動定数である。
1−オクタンチオール 16.0
エタンチオール 17.1
t−オクチルメルカプタン 4.3
t−ドデシルメルカプタン 5.0
ベンツチアゾール 2.1
等を挙げることができる。
また、重合性単量体と連鎖移動剤を含有する溶液を水溶液中に油滴として分散する際に使用される界面活性剤は特に限定されるものでは無いが、下記のイオン性界面活性剤を好適なものの例として挙げることができる。
本発明の管型フロー反応装置を用いて重合して得られる樹脂微粒子は、重量平均分子量Mwが10,000〜15,000程度が好ましく、重量平均分子量Mwと数平均分子量Mnの比(Mw/Mn)としては、2.5以下が好ましい。
カラム:TSKguardcolumn+TSKgelSuperHZM−M3連(東ソー製)
カラム温度:40℃
溶媒:テトラヒドロフラン
流速:0.2ml/min
検出器:屈折率検出器(RI検出器)
試料の分子量測定では、試料の有する分子量分布を単分散のポリスチレン標準粒子を用いて測定した検量線を用いて算出する。検量線測定用のポリスチレンとしては10点用いた。
また、得られる樹脂微粒子の粒径としては、体積基準におけるメディアン径(Dv50)で50nm〜500μmのものを好適に得ることができる。ここで、体積基準におけるメディアン径(Dv50)とは、一定体積の樹脂微粒子を粒径の大きい順または小さい順にカウントしたとき、カウント数(累積値)が全粒子数の50%に相当する樹脂微粒子の粒径のことをいうものである。
本発明に係る樹脂微粒子の体積基準におけるメディアン径(Dv50)や変動係数(CV値)は、「マルチサイザー3(ベックマン・コールター社製)」に、データ処理用のコンピューターシステム(ベックマン・コールター社製)を接続した装置や、「マイクロトラックUPA−150(日機装社製)」などにより測定することができる。
前記図6に示す連続樹脂微粒子製造装置を用い、下記手順で樹脂微粒子を作製した。
下記材料を混合溶解して界面活性剤溶液を調製した。
イオン交換水 539.18質量部
(2)重合性単量体溶液の調製
下記材料を混合溶解して重合性単量体溶液を調製した。
n−ブチルアクリレート 19.9質量部
メタクリル酸 10.9質量部
t−オクチルメルカプタン 2.2質量部(Cx4.3)
(3)油滴分散液の調製
上記で調製した重合性単量体溶液を界面活性剤溶液中に、機械式分散機「USホモジナイザー300T型」(日本精機製作所製)を用いて油滴径が100nmとなるように分散し、油滴分散液を調製した。
下記材料を混合溶解して重合開始剤溶液を調製した。
イオン交換水 200質量部
(5)重合工程
管型フロー反応装置として、円筒状流路の内径(D)、円筒状流路の長さ(La)、撹拌翼の径(d)、撹拌翼の長さ(Lb)が下記のサイズの反応装置1を用いた。
円筒状流路の長さ(La):200mm
撹拌翼の径(D) :80mm
撹拌翼の長さ(Lb) :180mm
La/D=2
d/D=0.8
Lb/La=0.90
上記で調製した油滴分散液を、管型フロー反応装置8の油滴分散液投入部1から、336cm3/minの速度で連続投入すると同時に、重合開始剤溶液を64cm3/minの速度で連続投入し、プラグフロー部7の内部温度が90℃、滞留時間が40minになるよう設定し、連続して重合を行い、樹脂微粒子を作製した。これを「樹脂微粒子1」とする。
実施例1で用いた管型フロー反応装置の各寸法を表1のように変更した反応装置2〜9、13を使用する以外は、実施例1と同様にして樹脂微粒子を作製した。これを「樹脂微粒子2〜9、13」とする。
実施例1で用いた管型フロー反応装置の各寸法を表1のように変更した反応装置10〜12を使用する以外は、実施例1と同様にして樹脂微粒子を作製した。これを「樹脂微粒子10〜12」とする。
実施例7撹拌翼を取り除いた以外は同様にして、「樹脂微粒子14」を作製した。
実施例1の円筒状の管を断面が四角形の角状の管に変更し、管型フロー反応装置の各寸法を表1のように変更した以外は同様にして、「樹脂微粒子15」を作製した。
重量平均分子量(Mw)が10,000〜15000、
重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)の比(Mw/Mn)が2.5以下、体積基準におけるメディアン径(D50)が80〜140nm、
樹脂微粒子の体積基準の粒度分布における変動係数(CV値)が20%以下と合格レベルであるのに対して、
比較例1〜5の「樹脂微粒子10〜12、14〜15」はMw/Mn、CV値のいずれかが上記範囲から外れていることがわかる。
Claims (2)
- 撹拌翼を有する管型フロー反応装置において、
前記管型フロー反応装置の流路は円筒状であり、
且つ、前記円筒状の流路の内径をD、前記撹拌翼の径をdとしたとき、d/Dが0.3以上0.9以下、
前記円筒状の流路の長さをLa、前記撹拌翼の長さをLbとしたとき、Lb/Laが0.80以上0.99以下、
前記円筒状の流路の長さ(La)と前記円筒状の流路の内径(D)との比(La/D)が2以上20以下であり、
前記撹拌翼の形状が、板状又は板状翼にスリット部を有するスリット状であり、
前記管型フロー反応装置は、
前記管型フロー反応装置の注入口より、油滴分散液と重合開始剤溶液を注入し、注入された液を加熱しながらプラグフローさせて重合反応を行って高分子樹脂微粒子を作製し、前記管型フロー反応装置の取出口より前記高分子樹脂微粒子を取り出し、高分子樹脂微粒子を作製することを特徴とする管型フロー反応装置。 - 撹拌翼を有する管型フロー反応装置を用いて高分子樹脂微粒子を作製する高分子樹脂微粒子の製造方法において、
円筒状の流路を有し、
且つ、前記円筒状の流路の内径をD、前記撹拌翼の径をdとしたとき、d/Dが0.3以上0.9以下であり、
前記円筒状の流路の長さをLa、前記撹拌翼の長さをLbとしたとき、Lb/Laが0.80以上0.99以下であり、
前記円筒状の流路の長さ(La)と前記円筒状の流路の内径(D)との比(La/D)が2以上20以下であり、
前記撹拌翼の形状が、板状、又は板状翼にスリット部を有するスリット状である前記管型フロー反応装置を用いて高分子樹脂粒子を作製し、
前記高分子樹脂微粒子は、
前記管型フロー反応装置の注入口より、油滴分散液と重合開始剤溶液を注入し、注入された液を加熱しながらプラグフローさせて重合反応を行って高分子樹脂微粒子を作製し、前記管型フロー反応装置の取出口より前記高分子樹脂微粒子を取り出して作製されることを特徴とする高分子樹脂微粒子の製造方法。
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