JP5382771B2 - アゾ化合物、インク組成物、記録方法及び着色体 - Google Patents
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Description
1)下記式(1)で表されるアゾ化合物又はその塩、
R1は、非置換C1−C4アルキル基;カルボキシ置換C1−C4アルキル基;非置換フェニル基;スルホ置換フェニル基;又はカルボキシ基;を表し、
R2はシアノ基;カルバモイル基;又はカルボキシ基を表し、
R3及びR4はそれぞれ独立して水素原子;メチル基;塩素原子;又はスルホ基;を表し、
R5からR7が置換している環は、破線で表される環が存在しない場合にはベンゼン環;又は破線で表される環が存在する場合にはナフタレン環;を表し、
R5からR7はそれぞれ独立して水素原子;カルボキシ基;スルホ基;ヒドロキシ基;非置換C1−C4アルキル基;非置換C1−C4アルコキシ基;ヒドロキシ基、非置換C1−C4アルコキシ基、ヒドロキシC1−C4アルコキシ基、スルホ基又はカルボキシ基で置換されたC1−C4アルコキシ基;アセチルアミノ基;を表し、
基Aは置換フェニル基又は置換ナフチル基であり、
該基Aの置換基は、カルボキシ基;スルホ基;ヒドロキシ基;非置換ベンゼンスルホニルオキシ基;ベンゼン環がメチル基、ニトロ基又は塩素原子で置換されたベンゼンスルホニルオキシ基;塩素原子;シアノ基;ニトロ基;スルファモイル基;非置換C1−C4アルキル基;非置換C1−C4アルコキシ基;ヒドロキシ基、非置換C1−C4アルコキシ基、スルホ基又はカルボキシ基で置換されたC1−C4アルコキシ基;非置換C1−C4アルキルスルホニル基;ヒドロキシ基、スルホ基又はカルボキシ基で置換されたC1−C4アルキルスルホニル基;非置換C1−C8アルキルアミノスルホニル基;ヒドロキシ基、スルホ基又はカルボキシ基で置換されたC1−C8アルキルアミノスルホニル基;非置換C1−C8アルキルカルボニルアミノ基;カルボキシ置換C1−C8アルキルカルボニルアミノ基;非置換ベンゾイルアミノ基;ベンゼン環がスルホ基、カルボキシ基、塩素原子又はC1−C4アルキル基で置換されたベンゾイルアミノ基;非置換ベンゼンスルホニルアミノ基;ベンゼン環がメチル基、ニトロ基又は塩素原子で置換されたベンゼンスルホニルアミノ基;トリフルオロメチル基;アセチル基;及び、ベンゾイル基;よりなる群から選択される基であり、
基Bは2位及び5位でアゾ基と結合している2価の置換チオフェン基又は2価の置換チアゾール基であり、
該基Bの置換基は、シアノ基;カルバモイル基;非置換C1−C4アルキル基;非置換フェニル基;ベンゼン環がメチル基、メトキシ基、アセチルアミノ基、ニトロ基、スルホ基、カルボキシ基、シアノ基、カルバモイル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子で置換されたフェニル基;非置換ナフチル基;及び、ナフタレン環がメチル基、臭素原子、カルボキシ基、スルホ基、非置換C1−C4アルコキシ基、又はスルホ置換C1−C4アルコキシ基で置換されたナフチル基;よりなる群から選択される基を表す。]、
2)
下記式(2)で表される上記1)に記載のアゾ化合物又はその塩、
R1からR7、基A及び基Bは式(1)におけるのと同じ意味を表す。]、
基Bが下記式(3)又は(4)で表される上記1)又は2)に記載のアゾ化合物又はその塩、
R8は、シアノ基又はカルバモイル基を、
R9は、シアノ基;カルバモイル基;非置換C1−C4アルキル基;非置換フェニル基;ベンゼン環がメチル基、メトキシ基、アセチルアミノ基、ニトロ基、スルホ基、カルボキシ基、シアノ基、カルバモイル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子で置換されたフェニル基;非置換ナフチル基;及び、ナフタレン環がメチル基、臭素原子、カルボキシ基、スルホ基、非置換C1−C4アルコキシ基、又はスルホ置換C1−C4アルコキシ基で置換されたナフチル基;よりなる群から選択される基を表し、
*1は、基Aが結合しているアゾ基との結合手を、
*2は、R5からR7が置換している環が結合しているアゾ基との結合手を、それぞれ表す。]、
R10は、シアノ基;カルバモイル基;非置換C1−C4アルキル基;非置換フェニル基;ベンゼン環がメチル基、メトキシ基、アセチルアミノ基、ニトロ基、スルホ基、カルボキシ基、シアノ基、カルバモイル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子で置換されたフェニル基;非置換ナフチル基;及び、ナフタレン環がメチル基、臭素原子、カルボキシ基、スルホ基、非置換C1−C4アルコキシ基、又はスルホ置換C1−C4アルコキシ基で置換されたナフチル基;よりなる群から選択される基を表し、
*3は、基Aが結合しているアゾ基との結合手を、
*4は、R5からR7が置換している環が結合しているアゾ基との結合手を、それぞれ表す。]、
基Bが式(3)で表され、式(3)において、
R8が、シアノ基又はカルバモイル基であり、
R9が、非置換C1−C4アルキル基;非置換フェニル基;ベンゼン環がメチル基、アセチルアミノ基、ニトロ基、スルホ基、カルボキシ基又は塩素原子で置換されたフェニル基;非置換ナフチル基;又は、ナフタレン環が非置換C1−C4アルコキシ基、スルホ基又はカルボキシ基で置換されたナフチル基;であるか、
又は、
基Bが式(4)で表され、式(4)において、
R10が、非置換C1−C4アルキル基;非置換フェニル基;ベンゼン環がメチル基、アセチルアミノ基、ニトロ基、スルホ基、カルボキシ基又は塩素原子で置換されたフェニル基;非置換ナフチル基;又は、ナフタレン環が非置換C1−C4アルコキシ基、スルホ基又はカルボキシ基で置換されたナフチル基;である、
上記1)乃至3)のいずれか一項に記載のアゾ化合物又はその塩、
5)
基Aが下記式(5)又は(6)で表される上記1)乃至4)のいずれか一項に記載のアゾ化合物又はその塩、
R11〜R13はそれぞれ独立に、水素原子;カルボキシ基;スルホ基;ヒドロキシ基;非置換ベンゼンスルホニルオキシ基;ベンゼン環がメチル基、ニトロ基又は塩素原子で置換されたベンゼンスルホニルオキシ基;塩素原子;シアノ基;ニトロ基;スルファモイル基;非置換C1−C4アルキル基;非置換C1−C4アルコキシ基;ヒドロキシ基、C1−C4アルコキシ基、スルホ基又はカルボキシ基で置換されたC1−C4アルコキシ基;非置換C1−C4アルキルスルホニル基;ヒドロキシ基、スルホ基又はカルボキシ基で置換されたC1−C4アルキルスルホニル基;非置換C1−C8アルキルアミノスルホニル基;ヒドロキシ基、スルホ基又はカルボキシ基で置換されたC1−C8アルキルアミノスルホニル基;非置換C1−C8アルキルカルボニルアミノ基;カルボキシ置換C1−C8アルキルカルボニルアミノ基;非置換ベンゾイルアミノ基;ベンゼン環がスルホ基又は非置換C1−C4アルキル基で置換されたベンゾイルアミノ基;非置換ベンゼンスルホニルアミノ基;ベンゼン環がメチル基、ニトロ基又は塩素原子で置換されたベンゼンスルホニルアミノ基;トリフルオロメチル基;アセチル基;又はベンゾイル基;を表す。]、
R14〜R17はそれぞれ独立に、水素原子;カルボキシ基;スルホ基;ヒドロキシ基;非置換ベンゼンスルホニルオキシ基;ベンゼン環がメチル基、ニトロ基又は塩素原子で置換されたベンゼンスルホニルオキシ基;塩素原子;シアノ基;ニトロ基;スルファモイル基;非置換C1−C4アルキル基;非置換C1−C4アルコキシ基;ヒドロキシ基、C1−C4アルコキシ基、スルホ基又はカルボキシ基で置換されたC1−C4アルコキシ基;非置換C1−C4アルキルスルホニル基;ヒドロキシ基、スルホ基又はカルボキシ基で置換されたC1−C4アルキルスルホニル基;非置換C1−C8アルキルアミノスルホニル基;ヒドロキシ基、スルホ基又はカルボキシ基で置換されたC1−C8アルキルアミノスルホニル基;非置換C1−C8アルキルカルボニルアミノ基;カルボキシ置換C1−C8アルキルカルボニルアミノ基;非置換ベンゾイルアミノ基;ベンゼン環がスルホ基又は非置換C1−C4アルキル基で置換されたベンゾイルアミノ基;非置換ベンゼンスルホニルアミノ基;ベンゼン環がメチル基、ニトロ基又は塩素原子で置換されたベンゼンスルホニルアミノ基;トリフルオロメチル基;アセチル基;又はベンゾイル基;を表す。]、
基Bが式(3)で表され、R8がシアノ基又はカルバモイル基、R9が非置換フェニル基;ベンゼン環がメチル基、メトキシ基、アセチルアミノ基、又は塩素原子で置換されたフェニル基;非置換ナフチル基;又は、ナフタレン環がメトキシ基又はスルホ基で置換されたナフチル基;である上記3)乃至5)のいずれか一項に記載のアゾ化合物又はその塩、
7)
基Bが式(4)で表され、R10が非置換フェニル基;ベンゼン環がメチル基、メトキシ基、アセチルアミノ基、又は塩素原子で置換されたフェニル基;非置換ナフチル基;又は、ナフタレン環がメトキシ基、又はスルホ基で置換されたナフチル基;である上記3)乃至5)のいずれか一項に記載のアゾ化合物又はその塩、
8)
基Aが式(5)で表され、R11〜R13が、それぞれ独立に水素原子、スルホ基、カルボキシ基、スルファモイル基、塩素原子、アセチルアミノ基、ニトロ基、ベンゾイルアミノ基、メトキシ基、又はカルボキシエチルスルホニル基である上記1)乃至7)のいずれか一項に記載のアゾ化合物又はその塩、
9)
基Aが式(6)で表され、R14〜R17が、水素原子、スルホ基、メトキシ基、カルボキシメトキシ基、スルホエトキシ基、スルホプロポキシ基である上記1)乃至7)のいずれか一項に記載のアゾ化合物又はその塩、
10)
R5がスルホ基で置換されたC1−C4アルコキシ基、R6が水素原子、R7が非置換C1−C4アルキル基である上記2)乃至9)のいずれか一項に記載のアゾ化合物又はその塩、
11)
R1がメチル基、R2がシアノ基又はカルバモイル基、R3が水素原子、R4がスルホ基である上記1)乃至10)のいずれか一項に記載のアゾ化合物又はその塩、
12)
基Bが式(4)で表され、R10がフェニル基又は2−ナフチル基、R1がメチル基、R2がシアノ基又はカルバモイル基、R3が水素原子、R4がスルホ基、R5がスルホプロポキシ基、R6が水素原子、R7がメチル基である上記3)乃至5)、及び7)乃至11)のいずれか一項に記載のアゾ化合物又はその塩、
13)
基Aが式(6)で表され、R14、R16及びR17のうち少なくとも2つがスルホ基であり、R15が水素原子である上記5)乃至7)、及び9)乃至12)のいずれか一項に記載のアゾ化合物又はその塩、
14)
上記1)乃至13)のいずれか一項に記載のアゾ化合物又はその塩を、色素として少なくとも1種含有するインク組成物、
15)
上記14)に記載のインク組成物をインクとして用い、該インクのインク滴を記録信号に応じて吐出させて被記録材に記録を行うインクジェット記録方法、
16)
被記録材が情報伝達用シートである上記15)に記載のインクジェット記録方法、
17)
情報伝達用シートが多孔性白色無機物を含有するインク受容層を有するシ−トである上記16)に記載のインクジェット記録方法、
18)
上記14)に記載のインク組成物を含む容器を装填したインクジェットプリンタ、
19)
上記1)乃至13)のいずれか一項に記載のアゾ化合物又はその塩によって着色された着色体、
に関する。
本発明のアゾ化合物は水溶解性に優れるので、インク組成物製造過程でのメンブランフィルターによるろ過性が良好であり、これを含有するインク組成物の保存時の安定性や吐出安定性にも優れている。又、このアゾ化合物を含有する本発明のインク組成物は長期間保存後の固体析出、物性変化、色変化等もなく、貯蔵安定性が良好である。又、本発明のインク組成物は、本発明のアゾ化合物を少なくとも1種含有することを特徴とする。該インク組成物は、インクジェット記録用として好適に用いられ、さらにインクジェット専用紙に記録した場合、耐光性と耐オゾンガス性が共に優れている。また、無彩色で高品位な黒色の色相を有するため、本発明のインク組成物はインクジェット記録用黒色インクとして極めて有用である。
式(1)で表されるアゾ化合物は互変異性体を有し、この互変異性体としては、式(1)で表される化合物以外に下記式(7)及び(8)等が考えられる。これらの化合物も本発明に含まれる。なお、式(7)及び(8)中、R1〜R7、基A及び基Bは、上記式(1)におけるのと同じ意味を有する。
好ましいR3とR4の組み合わせは、R3が水素原子でR4がスルホ基;又はR3がスルホでR4が水素原子;の組み合わせが挙げられる。
具体例としては、2−ヒドロキシエトキシ、2−ヒドロキシプロポキシ、3−ヒドロキシプロポキシ等のヒドロキシ置換のもの;メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、n−プロポキシエトキシ、イソプロポキシエトキシ、n−ブトキシエトキシ、メトキシプロポキシ、エトキシプロポキシ、n−プロポキシプロポキシ、イソプロポキシブトキシ、n−プロポキシブトキシ等のアルコキシ置換のもの;2−ヒドロキシエトキシエトキシ等のヒドロキシC1−C4アルコキシ置換のもの;カルボキシメトキシ、2−カルボキシエトキシ、3−カルボキシプロポキシ等のカルボキシ置換のもの;2−スルホエトキシ、3−スルホプロポキシ、4−スルホブトキシ等のスルホ置換のもの;等が挙げられる。
R5からR7の組み合わせとしては、いずれか1つが水素原子、残りの2つが水素原子以外である組み合わせが好ましく、R6が水素原子、R5及びR7が水素原子以外である組合せがより好ましく、R5がスルホ置換C1−C4アルコキシ基又はカルボキシ置換C1−C4アルコキシ基、R6が水素原子、R7が非置換C1−C4アルキル基、非置換C1−C4アルコキシ基、カルボキシ置換C1−C4アルコキシ基又はアセチルアミノ基である組み合わせが更に好ましく、R5がスルホ置換C1−C4アルコキシ基、R6が水素原子、R7が非置換C1−C4アルキル基である組み合わせが特に好ましい。
特に好ましい組み合わせの具体例としては、R5がスルホ置換C2−C4アルコキシ基(最も好ましくは3−スルホプロポキシ)、R6が水素原子、R7がメチルの組み合わせが挙げられる。
R5からR7の組み合わせとしては、いずれか2つが水素原子、残りの1つがスルホである組み合わせが好ましく、R5が水素原子、R6及びR7のいずれか一方が水素原子、他方がスルホである組合せがより好ましい。
具体例としては、ヒドロキシエチルスルホニル、2−ヒドロキシプロピルスルホニル等のヒドロキシ置換のもの;2−スルホエチルスルホニル、3−スルホプロピルスルホニル等のスルホ置換のもの;2−カルボキシエチルスルホニル、3−カルボキシプロピルスルホニル等のカルボキシ置換のもの;等が挙げられる。
具体例としては、ヒドロキシエチルアミノスルホニル、2−ヒドロキシプロピルアミノスルホニル等のヒドロキシ置換C2−C4のもの;2−スルホエチルアミノスルホニル、3−スルホプロピルアミノスルホニル等のスルホ置換C2−C4のもの;2−カルボキシエチルアミノスルホニル、3−カルボキシプロピルアミノスルホニル等のカルボキシ置換C2−C4のもの;等が挙げられる。
具体例としては、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ、バレリルアミノ、ヘキサノイルアミノ、ヘプタノイルアミノ、オクタノイルアミノ、ノナノイルアミノ等の非置換直鎖のもの;イソブチリルアミノ、ピバロイルアミノ、イソバレリルアミノ、2−エチルヘキサノイルアミノ等の非置換分岐鎖のもの;等が挙げられる。
具体例としては、2−スルホベンゾイルアミノ等のスルホ置換のもの;2−カルボキシベンゾイルアミノ、2,5−ジカルボキシベンゾイルアミノ等のカルボキシ置換のもの;2−クロロベンゾイルアミノ、3−クロロベンゾイルアミノ、4−クロロベンゾイルアミノ等の塩素原子置換のもの;3−メチルベンゾイルアミノ、4−メチルベンゾイルアミノ、4−エチルベンゾイルアミノ、4−プロピルベンゾイルアミノ等のアルキル置換のもの;等が挙げられる。
具体例としては、4−トルエンスルホニルアミノ等のメチル置換のもの;4−ニトロベンゼンスルホニルアミノ等のニトロ置換のもの;4−クロロベンゼンスルホニルアミノ等の塩素原子が置換したもの;等が挙げられる。
基Aが置換フェニル基の場合の好ましい置換基としては、上記基Aにおける置換基のうち、カルボキシ基、スルホ基、塩素原子、スルファモイル基、ニトロ基、非置換C1−C4アルコキシ基、カルボキシ基で置換されたC1−C4アルキルスルホニル基、非置換C1−C8アルキルカルボニルアミノ基、又は非置換ベンゾイルアミノ基である。
好ましい具体例としては、スルホ、カルボキシ、スルファモイル、塩素原子、アセチルアミノ、ニトロ、ベンゾイルアミノ、メトキシ、又はカルボキシエチルスルホニルが挙げられ、より好ましくはスルホ又はニトロである。
アゾ基の結合位置が1位のとき、置換基の数が1、置換基の位置は4位が好ましい。
アゾ基の結合位置が2位であり且つ置換基の数が2のとき、置換基の位置は4位及び6位、又は4位及び8位が好ましく、同様に置換基の数が3のとき、置換基の位置は4位、6位及び8位;4位、6位及び9位;又は1位、5位及び7位;であるのが好ましい。
基Aが置換ナフチル基の場合の好ましい置換基としては、上記基Aにおける置換基のうち、スルホ基、非置換C1−C4アルコキシ基、スルホ基又はカルボキシ基で置換されたC1−C4アルコキシ基である。
好ましい具体例としては、スルホ、メトキシ、スルホエトキシ、スルホプロポキシ、カルボキシメトキシであり、スルホがより好ましい。
基Bが2位及び5位でアゾ基と結合している2価の置換チオフェン基(以下、簡略して「2価の置換チオフェン基」と記載する)である場合、置換基の数は通常1又は2、好ましくは2である。該チオフェン基が2つの置換基を有する場合には、該置換基の種類は同じでも異なっていても良い。
基Bが2位及び5位でアゾ基と結合している2価の置換チアゾール基(以下、簡略して「2価の置換チアゾール基」と記載する)である場合、該チアゾール基が有する置換基の数は1である。
具体例としては、4−メチル−1−ナフチル等のメチル置換のもの;6−スルホ−1−ナフチル、8−スルホ−2−ナフチル等のスルホ置換のもの;2−メトキシ−1−ナフチル、2−エトキシ−1−ナフチル、6−メトキシ−2−ナフチル、1−メトキシ−2−ナフチル、1−エトキシ−2−ナフチル、1−プロポキシ−2−ナフチル、1−ブトキシ−2−ナフチル等の非置換C1−C4アルコキシ置換のもの;2−(スルホエトキシ)−1−ナフチル、2−(スルホプロポキシ)−1−ナフチル、1−(スルホプロポキシ)−2−ナフチル、1−(スルホブトキシ)−2−ナフチル等のスルホ置換C1−C4アルコキシ置換のもの;5−ブロモ−6−メトキシ−2−ナフチル等の臭素原子及び非置換C1−C4アルコキシ基が置換したもの;5−スルホ−6−メトキシ−2−ナフチル等のスルホ及び非置換C1−C4アルコキシ基が置換したもの;2−メトキシ−3−カルボキシ−1−ナフチル等のカルボキシ及び非置換C1−C4アルコキシ基が置換したもの;等が挙げられる。
好ましい置換基の具体例としては、シアノ、カルバモイル、非置換フェニル、4−トリル、3−メトキシフェニル、非置換2−ナフチル、6−メトキシ−2−ナフチル、5−スルホ−6−メトキシ−2−ナフチル等が挙げられる。
好ましい具体例としては、非置換フェニル、4−トリル、4−メトキシフェニル、3−(アセチルアミノ)フェニル、3−クロロフェニル、非置換2−ナフチル、5−スルホ−6−メトキシ−2−ナフチル等が挙げられる。
*1は、基Aが結合しているアゾ基との結合手を、*2は、R5からR7が置換している環が結合しているアゾ基との結合手を、それぞれ表す。
より好ましいR9としては、非置換フェニル基;ベンゼン環がメチル基、メトキシ基、アセチルアミノ基、又は塩素原子で置換されたフェニル基;非置換ナフチル基;又は、ナフタレン環がメトキシ基及び/又はスルホ基で置換されたナフチル基;が挙げられる。
*3は、基Aが結合しているアゾ基との結合手を、*4は、R5からR7が置換している環が結合しているアゾ基との結合手を、それぞれ表す。
より好ましいR10としては、非置換フェニル基;ベンゼン環がメチル基、メトキシ基、アセチルアミノ基、又は塩素原子で置換されたフェニル基;非置換ナフチル基;又は、ナフタレン環がメトキシ基、又はスルホ基で置換されたナフチル基;が挙げられる。
更に好ましいR10としては、非置換フェニル又は2−ナフチルが挙げられ、特に好ましくは非置換フェニルである。
好ましい具体例としては、水素原子、スルホ、カルボキシ、スルファモイル、塩素原子、アセチルアミノ、ニトロ、ベンゾイルアミノ、メトキシ、又はカルボキシエチルスルホニルが挙げられる。
また式(5)におけるアゾ基の置換位置を1位として、R11〜R13の内、2つが水素原子の場合には水素原子以外の基は4位;1つが水素原子の場合には水素原子以外の基は2位及び4位、3位及び4位、3位及び5位;全てが水素原子以外の基の場合には2位、4位及び5位;にそれぞれ置換するのが好ましい。
好ましい具体例としては、スルホ、メトキシ、スルホエトキシ、スルホプロポキシ、カルボキシメトキシであり、より好ましくは、水素原子、スルホである。
R14からR17の置換位置については特に限定されないが、アゾ基の置換位置を2位として、R14が4位、R15が1位、R16が6位、及びR17が8位に置換するのが好ましい。
式(9)におけるZ1、Z2、Z3、及びZ4のアルキル基の具体例としてはメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル等が挙げられ、ヒドロキシアルキル基の具体例としてはヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、3−ヒドロキシプロピル、2−ヒドロキシプロピル、4−ヒドロキシブチル、3−ヒドロキシブチル、2−ヒドロキシブチル等のヒドロキシC1−C4アルキル基が挙げられ、ヒドロキシアルコキシアルキル基の例としては、ヒドロキシエトキシメチル、2−ヒドロキシエトキシエチル、3−ヒドロキシエトキシプロピル、2−ヒドロキシエトキシプロピル、4−ヒドロキシエトキシブチル、3−ヒドロキシエトキシブチル、2−ヒドロキシエトキシブチル等ヒドロキシC1−C4アルコキシC1−C4アルキル基が挙げられ、これらのうちヒドロキシエトキシC1−C4アルキルが好ましい。特に好ましいものとしては水素原子;メチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、3−ヒドロキシプロピル、2−ヒドロキシプロピル、4−ヒドロキシブチル、3−ヒドロキシブチル、2−ヒドロキシブチル等のヒドロキシC1−C4アルキル基、ヒドロキシエトキシメチル、2−ヒドロキシエトキシエチル、3−ヒドロキシエトキシプロピル、2−ヒドロキシエトキシプロピル、4−ヒドロキシエトキシブチル、3−ヒドロキシエトキシブチル、2−ヒドロキシエトキシブチル等のヒドロキシエトキシC1−C4アルキル基が挙げられる。
下記式(10)で表される化合物を常法によりジアゾ化し、これと下記式(11)で表される化合物とを常法によりカップリング反応させ下記式(12)で表される化合物を得る。
各表においてスルホ基及びカルボキシ基等の官能基は、便宜上、遊離酸の形で記載するものとする。
本発明のインク組成物をインクジェット記録用のインクとして使用する場合、本発明のアゾ化合物中の金属陽イオンの塩化物、及び硫酸塩等の無機不純物の含有量が少ないものを用いるのが好ましい。該無機不純物の含有量の目安は、おおよそ色素の総重量に対して1質量%以下程度である。下限は分析機器の検出限界以下、即ち0%で良い。無機不純物の少ない本発明のアゾ化合物を製造するには、例えば逆浸透膜による通常の方法、又は本発明のアゾ化合物の乾燥品あるいはウェットケーキをメタノール等のアルコール、好ましくはC1−C4アルコール及び水の混合溶媒中で撹拌して懸濁精製し、析出物を濾過分離して、乾燥する等の方法で脱塩処理すればよい。
なお、上記の水溶性有機溶剤にはトリメチロールプロパン等のように、常温で固体の物質も含まれているが、これらは固体であっても水溶性を示し、水に溶解させた場合には水溶性有機溶剤と同じ目的で使用することができるため、便宜上、本明細書においては水溶性有機溶剤の範疇に記載する。
酸化防止剤の例としては、例えば、各種の有機系及び金属錯体系の褪色防止剤を使用することができる。前記有機系の褪色防止剤の例としては、ハイドロキノン類、アルコキシフェノール類、ジアルコキシフェノール類、フェノール類、アニリン類、アミン類、インダン類、クロマン類、アルコキシアニリン類又は複素環類等が挙げられる。
アニオン界面活性剤の例としてはアルキルスルホン酸塩、アルキルカルボン酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル酢酸塩、N−アシルアミノ酸及びその塩、N−アシルメチルタウリン塩、アルキル硫酸塩ポリオキシアルキルエーテル硫酸塩、アルキル硫酸塩ポリオキシエチレンアルキルエーテル燐酸塩、ロジン酸石鹸、ヒマシ油硫酸エステル塩、ラウリルアルコール硫酸エステル塩、アルキルフェノール型燐酸エステル、アルキル型燐酸エステル、アルキルアリールスルホン酸塩、ジエチルスルホ琥珀酸塩、ジエチルヘキルシルスルホ琥珀酸塩又はジオクチルスルホ琥珀酸塩等が挙げられる。
カチオン界面活性剤としては2−ビニルピリジン誘導体又はポリ4−ビニルピリジン誘導体等が挙げられる。
両性界面活性剤の具体例としてはラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、2−アルキル−N−カルボキシメチル−N−ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ポリオクチルポリアミノエチルグリシン、又はイミダゾリン誘導体等が挙げられる。
ノニオン界面活性剤の具体例としては、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンドデシルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル等のエーテル系、ポリオキシエチレンオレイン酸、ポリオキシエチレンオレイン酸エステル、ポリオキシエチレンジステアリン酸エステル、ソルビタンラウレート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタンセスキオレエート、ポリオキシエチレンモノオレエート、ポリオキシエチレンステアレート等のエステル系、2,4,7,9−テトラメチル−5−デシン−4,7−ジオール、3,6−ジメチル−4−オクチン−3,6−ジオール、3,5−ジメチル−1−ヘキシン−3−オール等のアセチレングリコール(アルコール)系(例えば、日信化学社製、商品名サーフィノール104、105、82、465、オルフィンSTG等)、ポリグリコールエーテル系(例えばSIGMA−ALDRICH社製のTergitol 15−S−7等)等が挙げられる。
上記のインク調製剤は、それぞれ単独もしくは混合して用いられる。
この記録方法は、公知の方法、例えば、静電誘引力を利用してインクを吐出させる電荷制御方式;ピエゾ素子の振動圧力を利用するドロップオンデマンド方式(圧力パルス方式);電気信号を音響ビームに変えインクに照射し、その放射圧を利用してインクを吐出させる音響インクジェット方式;インクを加熱して気泡を形成し、生じた圧力を利用するサーマルインクジェット(バブルジェット(登録商標))方式;等を使用することができる。
着色されうる物質として特に制限はないが、例えば紙、フィルム等の情報伝達用シート、繊維や布(セルロース、ナイロン、羊毛等)、皮革、カラーフィルター用基材等が挙げられ、中でも情報伝達用シートが好ましい。
この情報伝達用シートとしては、表面処理されたもの、具体的には紙、合成紙、フィルム等の基材にインク受容層を設けたものが好ましい。インク受容層は、例えば上記基材にカチオン系ポリマーを含浸あるいは塗工すること;又は多孔質シリカ、アルミナゾルや特殊セラミックス等のインク中の色素を吸収し得る多孔性白色無機物を、ポリビニルアルコールやポリビニルピロリドン等の親水性ポリマーと共に上記基材表面に塗工すること;等により設けられる。
このようなインク受容層を設けた情報伝達用シートは、通常インクジェット専用紙(フィルム)、光沢紙(フィルム)等と呼ばれる。その具体例としては、キヤノン株式会社製、商品名 プロフェッショナルフォトペーパー、スーパーフォトペーパー又はマットフォトペーパー;セイコーエプソン株式会社製、商品名 写真用紙(光沢)、PMマット紙、クリスピア;日本ヒューレット・パッカード株式会社製、商品名 アドバンスフォトペーパー、プレミアムプラスフォト用紙、プレミアム光沢フィルム又はフォト用紙;等として市販品が入手可能である。なお、普通紙も当然に使用できる。
本発明のインクジェット記録方法は、本発明の黒色インク組成物と、例えば上記したような公知のマゼンタ、シアン、イエロー、及び必要に応じて、グリーン、ブルー(又はバイオレット)及びレッド(又はオレンジ)等の各色のインク組成物とを併用することもできる。
各色のインク組成物は、それぞれの容器に注入され、その各容器を本発明の黒色インク組成物を含有する容器と同様にインクジェットプリンタの所定の位置にセットしてインクジェット記録に使用される。
また該化合物を含有するインク組成物を用いた記録画像は印字濃度が非常に高く、写真画質インクジェット専用紙に高濃度溶液を記録した場合でもブロンジングを起こさない。
また彩度が低いという特徴を有するため、黒色としてより好ましい無彩色で高品位な色相を呈する。
加えて記録画像の耐光性、耐ガス性、耐湿性、耐水性等の各種耐久性、特に耐オゾンガス性及び耐光性が優れている。
さらにマゼンタ、シアン及びイエロー色素をそれぞれ含有するインク組成物と併用することにより、各種堅牢性に優れ、保存性の優れたフルカラーのインクジェット記録が可能である。
本発明の色素を含有するインク組成物は、インクジェット記録用、筆記具用として用いることが可能であり、特に上記の理由からインクジェット記録用途に好適である。
本文中「部」及び「%」とあるのは、特別の記載のない限り質量基準である。
又、各合成反応及び晶析等の操作は、特に断りのない限り、いずれも攪拌下に行った。
又、下記の各式において、スルホ及びカルボキシ等の官能基は遊離酸の形で表記する。
又、以下に記載するpH値及び反応温度は、いずれも反応系内における測定値を示す。
又、合成した化合物の最大吸収波長(λmax)はpH7〜8の水溶液中で測定し、測定した化合物については実施例中に測定値を記載した。
なお合成した本発明のアゾ化合物は、100g/L以上の溶解度を示した。
(1)
撹拌下、エタノール25部にフェナシルブロミド10.0部及びチオ尿素3.8部を加えた。この溶液を加熱し、エタノールを還流させながら3時間撹拌した。室温まで冷却後、2−プロパノール20部と水10部を加え、析出した固体を濾過分離した。この固体を2−プロパノール15部で洗浄し、乾燥する事で、下記式(16)で表される化合物の臭化水素酸塩を含む固体11.5部を得た。
撹拌下、水50部に7−アミノナフタレン−1,5−ジスルホン酸9.2部を加えた。35%塩酸7.8部を加え、氷浴で0〜5℃に冷却し、次いで同温度で40%亜硝酸ナトリウム水溶液4.5部を加え、同温度で1時間撹拌することによりジアゾ反応液を得た。
一方、水50部に実施例1(1)で得られた式(16)で表される化合物を含む固体3.4部を加え、1時間撹拌して分散させた。ここに、上記のジアゾ反応液にスルファミン酸0.2部を加えて約5分間撹拌した液を、反応温度15〜25℃、約30分間で滴下した。
滴下終了後、酢酸ナトリウムを加えて反応液をpH1.8〜2.2に調整し、2時間攪拌し、その後さらに酢酸ナトリウムを加えてpH6.0〜7.0に調整して2時間撹拌した。析出した固体を濾過分離し、得られた固体を2−プロパノール40部で洗浄した後、水50部に加えて溶解した。塩化リチウム7.0部を加え、析出した固体を濾過分離し、乾燥することにより、下記式(17)で表されるモノアゾ化合物を含む固体6.2部を得た。
撹拌下、85%リン酸108部、酢酸30部及び40%ニトロシル硫酸1.6部の混合液に、上記実施例1(2)で得られたモノアゾ化合物を含む固体3.1部を水20部に懸濁させた溶液を、0〜5℃、約20分間かけて滴下した。滴下後、同温度で1時間撹拌し、40%ニトロシル硫酸0.3部を加えた。更に同温度で1時間撹拌してジアゾ反応液を得た。
一方、水50部に、特開2004−083492に記載の方法で得られる下記式(18)で表される化合物1.1部、スルファミン酸0.3部及び水酸化ナトリウムを加え、pH4.5〜5.5として水溶液を得た。この水溶液に上記のようにして得たジアゾ反応液を、5〜10℃、1時間かけて滴下した。滴下後、同温度で1.5時間撹拌し、次に25%水酸化ナトリウム水溶液を10〜15℃に保ちながら滴下しpH4.5〜5.0とした。この反応液に塩化ナトリウムを加えて塩析し、析出固体を濾過分離し、ウェットケーキを得た。得られたウェットケーキを水60部に溶解し、2−プロパノール220部を加えて析出した固体を濾過分離することにより、下記式(19)で表されるジスアゾ化合物を含むウェットケーキ6.5部を得た。
水60部に上記実施例1(3)にて得られた式(19)で表されるジスアゾ化合物を含むウェットケーキ6.5部を加えて溶液とした。ここに35%塩酸1.1部、40%亜硝酸ナトリウム水溶液0.4部を0〜5℃で加え、同温度で30分撹拌しジアゾ反応液を得た。
一方、水20部に特許文献7記載の方法で得られた下記式(20)で表される化合物0.6部及び水酸化ナトリウムを加えることによりpH7.5〜8.5の水溶液を得た。この水溶液に上記の様にして得たジアゾ反応液を10〜20℃、約30分間で滴下した。滴下中は炭酸ナトリウムの添加により、溶液のpHを7.0〜8.0に保持した。滴下終了後、同温度で1.5時間撹拌し、2−プロパノール70部を加えた。析出した固体を濾過分離し、得られたウェットケーキを再度、水40部に溶解し、2−プロパノール50部を加え、析出した固体を濾過分離し、乾燥することにより本発明の下記式(21)で表される化合物0.8部をナトリウム塩として得た。
λmax:608nm。
(A)インクの調製
下記表8に記載の各成分を混合することにより黒色の本発明のインク組成物を得た後、0.45μmのメンブランフィルターで夾雑物を濾別することにより、評価用のインクを調製した。このインクの調製を実施例2とする。
インクの調製に使用した水はイオン交換水を使用した。又、インク調製時において、インクのpHは水酸化ナトリウムにてpH7〜9に調整し、イオン交換水を加えることにより総量100部とした。
実施例1で得られた化合物 3.5部
グリセリン 5.0部
尿素 5.0部
N−メチル−2−ピロリドン 4.0部
イソプロピルアルコール 3.0部
ブチルカルビトール 2.0部
界面活性剤 0.1部
(商品名サーフィノール104 日信化学社製)
水+水酸化ナトリウム 77.4部
計 100.0部
実施例1で得られた化合物の代わりに、特許文献1の実施例1−2に開示された下記式(22)の色素を用いる以外は実施例2と同様にして、比較用のインクを調製した。この比較用インクの調製を比較例1とする。
実施例1で得られた化合物の代わりに、特許文献6の実施例2−6に開示された下記式(23)の色素を用いる以外は、実施例2と同様にして比較用のインクを調製した。このインクの調製を比較例2とする。
上記のようにして得られたインクを使用し、Canon社製インクジェットプリンタ、商品名 PIXUS iP4100により、光沢紙1(EPSON社製、商品名:写真用紙クリスピア(高光沢))、及び光沢紙2(ヒューレット・パッカード社製、商品名:アドバンスドフォトペーパー)の2種の情報記録シート(インクジェット専用紙)にインクジェット記録を行った。
記録の際は、反射濃度が数段階の階調で得られるように画像パターンを作り、黒色の記録物を得て、これを試験片として以下の評価試験を実施した。
実施例2、及び各比較例で調製したインクを用いて得た各試験片は、色の評価を行い、更に耐光性及び耐オゾンガス性のそれぞれに対する試験前後の画像の色差ΔEについての評価を行った。
記録画像の色差ΔEは、GRETAG−MACBETH社製の測色機、商品名:SpectroEyeを用い、試験前の記録画像のブラック反射濃度Dk値が1.1〜1.3の範囲にある階調部分を測色することにより測定した。該反射濃度は、濃度基準としてDINを用い、視野角を2度として測定した。
尚、それぞれの評価は光沢紙1及び2の両方について行った。
具体的な試験方法は下記の通りである。なお、評価試験の結果は、いずれも下記表9に示した。
各試験片における記録画像のブラック反射濃度Dk値が1.1〜1.3の範囲にある階調部分について、上記の測色機を用いてそれぞれCIEのa*値及びb*値を測定した。得られたa*値及びb*値から、下記計算式を用いて彩度C*値を算出した。尚、a*値及びb*値の測定の際には、光源としてD65を用い、視野角は2度とした。
C*=(a*2+b*2)1/2
色の評価は以下の基準で行った。黒色インクとしては、彩度が0に近い方が優れる。
○:C*が30未満
△:C*が30以上40未満
×:C*が40以上
スガ試験機(株)社製、商品名 低温キセノンウェザオメーターXL75に各試験片を設置し、10万Lux照度、湿度60%RH、温度24℃の条件で168時間照射を行った。キセノン光の暴露前後の各試験片の記録画像について、CIEのL*値、a*値、b*値を測定し、下記式を用いて色差ΔEを算出した。尚、測定の際の光源、及び視野角は上記と同じである。
ΔE=[(ΔL*)2+(Δa*)2+(Δb*)2]1/2
上記式において、ΔL*、Δa*、及びΔb*は、以下の値を意味する。
ΔL*:暴露前後のL*値の差
Δa*:暴露前後のa*値の差
Δb*:暴露前後のb*値の差
試験結果は、以下の基準で評価した。
○:ΔEが20未満
△:ΔEが20以上30未満
×:ΔEが30以上
スガ試験機社製、商品名 オゾンウェザオメーターに各試験片を設置し、オゾン濃度を40ppm、湿度60%RH、温度24℃の条件下で8時間放置した。オゾン暴露前後の各試験片の記録画像について、CIEのL*値、a*値、b*値を測定し、色差ΔEを算出した。尚、測定の際の光源、視野角、及びΔEの計算式は、いずれも上記2)耐光性試験の場合と同じである。
試験結果は、以下の基準で評価を行った。
○:ΔEが20未満
△:ΔEが20以上30未満
×:ΔEが30以上
耐オゾンガス性 耐光性 色
実施例2
光沢紙1 ○ ○ ○
光沢紙2 ○ ○ ○
比較例1
光沢紙1 × × ○
光沢紙2 × × ○
比較例2
光沢紙1 ○ ○ ×
光沢紙2 ○ ○ ×
従って、本発明のアゾ化合物を含有するインクにより得られた記録画像は、耐オゾンガス性と耐光性に優れ、かつ、黒色としてより好ましい無彩色で高品位な黒色の色相を有することが確認され、本発明のアゾ化合物及びこれを含有するインク組成物は記録用、特にインクジェット記録用として極めて有用である。
Claims (18)
- 下記式(1) で表されるアゾ化合物又はその塩、
R1は、メチル基を表し、
R2は、シアノ基、又はカルバモイル基を表し、
R 3 は、水素原子を表し、
R 4 は、スルホ基を表し、
R5からR7が置換している環は、破線で表される環が存在しない場合にはベンゼン環;又は破線で表される環が存在する場合にはナフタレン環;を表し、
R5からR7はそれぞれ独立して水素原子;カルボキシ基;スルホ基;ヒドロキシ基;非置換C1−C4アルキル基;非置換C1−C4アルコキシ基;ヒドロキシ基、非置換C1−C4アルコキシ基、ヒドロキシC1−C4アルコキシ基、スルホ基又はカルボキシ基で置換されたC1−C4アルコキシ基;アセチルアミノ基;を表し、
基Aは置換フェニル基又は置換ナフチル基であり、
該基Aの置換基は、カルボキシ基;スルホ基;ヒドロキシ基;非置換ベンゼンスルホニルオキシ基;ベンゼン環がメチル基、ニトロ基又は塩素原子で置換されたベンゼンスルホニルオキシ基;塩素原子;シアノ基;ニトロ基;スルファモイル基;非置換C1−C4アルキル基;非置換C1−C4アルコキシ基;ヒドロキシ基、非置換C1−C4アルコキシ基、スルホ基又はカルボキシ基で置換されたC1−C4アルコキシ基;非置換C1−C4アルキルスルホニル基;ヒドロキシ基、スルホ基又はカルボキシ基で置換されたC1−C4アルキルスルホニル基;非置換C1−C8アルキルアミノスルホニル基;ヒドロキシ基、スルホ基又はカルボキシ基で置換されたC1−C8アルキルアミノスルホニル基;非置換C1−C8アルキルカルボニルアミノ基;カルボキシ置換C1−C8アルキルカルボニルアミノ基;非置換ベンゾイルアミノ基;ベンゼン環がスルホ基、カルボキシ基、塩素原子又はC1−C4アルキル基で置換されたベンゾイルアミノ基;非置換ベンゼンスルホニルアミノ基;ベンゼン環がメチル基、ニトロ基又は塩素原子で置換されたベンゼンスルホニルアミノ基;トリフルオロメチル基;アセチル基;及び、ベンゾイル基;よりなる群から選択される基であり、
基Bは2位及び5位でアゾ基と結合している2価の置換チオフェン基又は2価の置換チアゾール基であり、
該基Bの置換基は、シアノ基;カルバモイル基;非置換C1−C4アルキル基;非置換フェニル基;ベンゼン環がメチル基、メトキシ基、アセチルアミノ基、ニトロ基、スルホ基、カルボキシ基、シアノ基、カルバモイル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子で置換されたフェニル基;非置換ナフチル基;及び、ナフタレン環がメチル基、臭素原子、カルボキシ基、スルホ基、非置換C1−C4アルコキシ基、又はスルホ置換C1−C4アルコキシ基で置換されたナフチル基;よりなる群から選択される基を表す。]。 - 基B が下記式(3)又は(4)で表される請求項1又は2に記載のアゾ化合物又はその塩、
R8は、シアノ基又はカルバモイル基を、
R9は、シアノ基;カルバモイル基;非置換C1−C4アルキル基;非置換フェニル基;ベンゼン環がメチル基、メトキシ基、アセチルアミノ基、ニトロ基、スルホ基、カルボキシ基、シアノ基、カルバモイル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子で置換されたフェニル基;非置換ナフチル基;及び、ナフタレン環がメチル基、臭素原子、カルボキシ基、スルホ基、非置換C1−C4アルコキシ基、又はスルホ置換C1−C4アルコキシ基で置換されたナフチル基;よりなる群から選択される基を表し、
*1は、基Aが結合しているアゾ基との結合手を、
*2は、R5からR7が置換している環が結合しているアゾ基との結合手を、それぞれ表す。]、
R10は、シアノ基;カルバモイル基;非置換C1−C4アルキル基;非置換フェニル基;ベンゼン環がメチル基、メトキシ基、アセチルアミノ基、ニトロ基、スルホ基、カルボキシ基、シアノ基、カルバモイル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子で置換されたフェニル基;非置換ナフチル基;及び、ナフタレン環がメチル基、臭素原子、カルボキシ基、スルホ基、非置換C1−C4アルコキシ基、又はスルホ置換C1−C4アルコキシ基で置換されたナフチル基;よりなる群から選択される基を表し、
*3は、基Aが結合しているアゾ基との結合手を、
*4は、R5からR7が置換している環が結合しているアゾ基との結合手を、それぞれ表す。]。 - 基Bが式(3)で表され、式(3)において、
R8が、シアノ基又はカルバモイル基であり、
R9が、非置換C1−C4アルキル基;非置換フェニル基;ベンゼン環がメチル基、アセチルアミノ基、ニトロ基、スルホ基、カルボキシ基又は塩素原子で置換されたフェニル基;非置換ナフチル基;又は、ナフタレン環が非置換C1−C4アルコキシ基、スルホ基又はカルボキシ基で置換されたナフチル基;であるか、
又は、
基Bが式(4)で表され、式(4)において、
R10が、非置換C1−C4アルキル基;非置換フェニル基;ベンゼン環がメチル基、アセチルアミノ基、ニトロ基、スルホ基、カルボキシ基又は塩素原子で置換されたフェニル基;非置換ナフチル基;又は、ナフタレン環が非置換C1−C4アルコキシ基、スルホ基又はカルボキシ基で置換されたナフチル基;である、
請求項1乃至3のいずれか一項に記載のアゾ化合物又はその塩。 - 基Aが下記式(5)又は(6)で表される請求項1乃至4のいずれか一項に記載のアゾ化合物又はその塩、
R11〜R13はそれぞれ独立に、水素原子;カルボキシ基;スルホ基;ヒドロキシ基;非置換ベンゼンスルホニルオキシ基;ベンゼン環がメチル基、ニトロ基又は塩素原子で置換されたベンゼンスルホニルオキシ基;塩素原子;シアノ基;ニトロ基;スルファモイル基;非置換C1−C4アルキル基;非置換C1−C4アルコキシ基;ヒドロキシ基、C1−C4アルコキシ基、スルホ基又はカルボキシ基で置換されたC1−C4アルコキシ基;非置換C1−C4アルキルスルホニル基;ヒドロキシ基、スルホ基又はカルボキシ基で置換されたC1−C4アルキルスルホニル基;非置換C1−C8アルキルアミノスルホニル基;ヒドロキシ基、スルホ基又はカルボキシ基で置換されたC1−C8アルキルアミノスルホニル基;非置換C1−C8アルキルカルボニルアミノ基;カルボキシ置換C1−C8アルキルカルボニルアミノ基;非置換ベンゾイルアミノ基;ベンゼン環がスルホ基又は非置換C1−C4アルキル基で置換されたベンゾイルアミノ基;非置換ベンゼンスルホニルアミノ基;ベンゼン環がメチル基、ニトロ基又は塩素原子で置換されたベンゼンスルホニルアミノ基;トリフルオロメチル基;アセチル基;又はベンゾイル基;を表す。]、
R14〜R17はそれぞれ独立に、水素原子;カルボキシ基;スルホ基;ヒドロキシ基;非置換ベンゼンスルホニルオキシ基;ベンゼン環がメチル基、ニトロ基又は塩素原子で置換されたベンゼンスルホニルオキシ基;塩素原子;シアノ基;ニトロ基;スルファモイル基;非置換C1−C4アルキル基;非置換C1−C4アルコキシ基;ヒドロキシ基、C1−C4アルコキシ基、スルホ基又はカルボキシ基で置換されたC1−C4アルコキシ基;非置換C1−C4アルキルスルホニル基;ヒドロキシ基、スルホ基又はカルボキシ基で置換されたC1−C4アルキルスルホニル基;非置換C1−C8アルキルアミノスルホニル基;ヒドロキシ基、スルホ基又はカルボキシ基で置換されたC1−C8アルキルアミノスルホニル基;非置換C1−C8アルキルカルボニルアミノ基;カルボキシ置換C1−C8アルキルカルボニルアミノ基;非置換ベンゾイルアミノ基;ベンゼン環がスルホ基又は非置換C1−C4アルキル基で置換されたベンゾイルアミノ基;非置換ベンゼンスルホニルアミノ基;ベンゼン環がメチル基、ニトロ基又は塩素原子で置換されたベンゼンスルホニルアミノ基;トリフルオロメチル基;アセチル基;又はベンゾイル基;を表す。]。 - 基Bが式(3)で表され、R8がシアノ基又はカルバモイル基、R9が非置換フェニル基;ベンゼン環がメチル基、メトキシ基、アセチルアミノ基、又は塩素原子で置換されたフェニル基;非置換ナフチル基;又は、ナフタレン環がメトキシ基又はスルホ基で置換されたナフチル基;である請求項3乃至5のいずれか一項に記載のアゾ化合物又はその塩。
- 基Bが式(4)で表され、R10が非置換フェニル基;ベンゼン環がメチル基、メトキシ基、アセチルアミノ基、又は塩素原子で置換されたフェニル基;非置換ナフチル基;又は、ナフタレン環がメトキシ基、又はスルホ基で置換されたナフチル基;である請求項3乃至5のいずれか一項に記載のアゾ化合物又はその塩。
- 基A が式(5)で表され、R11〜R13が、それぞれ独立に水素原子、スルホ基、カルボキシ基、スルファモイル基、塩素原子、アセチルアミノ基、ニトロ基、ベンゾイルアミノ基、メトキシ基、又はカルボキシエチルスルホニル基である請求項5に記載のアゾ化合物又はその塩。
- 基Aが式(6)で表され、R14〜R17が、水素原子、スルホ基、メトキシ基、カルボキシメトキシ基、スルホエトキシ基、スルホプロポキシ基である請求項5に記載のアゾ化合物又はその塩。
- R5がスルホ基で置換されたC1−C4アルコキシ基、R6が水素原子、R7が非置換C1− C4アルキル基である請求項2乃至9のいずれか一項に記載のアゾ化合物又はその塩。
- 基Bが式(4)で表され、R10がフェニル基又は2−ナフチル基、R1がメチル基、R2がシアノ基又はカルバモイル基、R3が水素原子、R4がスルホ基、R5がスルホプロポキシ基、R6が水素原子、R7がメチル基である請求項3乃至5、及び7乃至10のいずれか一項に記載のアゾ化合物又はその塩。
- 基A が式(6)で表され、R14、R16及びR17のうち少なくとも2つがスルホ基であり、R15が水素原子である請求項5乃至7、及び9乃至11のいずれか一項に記載のアゾ化合物又はその塩。
- 請求項1乃至12のいずれか一項に記載のアゾ化合物又はその塩を、色素として少なくとも1種含有するインク組成物。
- 請求項13に記載のインク組成物をインクとして用い、該インクのインク滴を記録信号に応じて吐出させて被記録材に記録を行うインクジェット記録方法。
- 被記録材が情報伝達用シートである請求項14に記載のインクジェット記録方法。
- 情報伝達用シートが多孔性白色無機物を含有するインク受容層を有するシ−トである請求項15に記載のインクジェット記録方法。
- 請求項13に記載のインク組成物を含む容器を装填したインクジェットプリンタ。
- 請求項1乃至12のいずれか一項に記載のアゾ化合物又はその塩によって着色された着色体。
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