JP5353103B2 - フルオロアルケン化合物の製造方法 - Google Patents
フルオロアルケン化合物の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5353103B2 JP5353103B2 JP2008196260A JP2008196260A JP5353103B2 JP 5353103 B2 JP5353103 B2 JP 5353103B2 JP 2008196260 A JP2008196260 A JP 2008196260A JP 2008196260 A JP2008196260 A JP 2008196260A JP 5353103 B2 JP5353103 B2 JP 5353103B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- alcohol
- alkali metal
- general formula
- methanol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/25—Preparation of halogenated hydrocarbons by splitting-off hydrogen halides from halogenated hydrocarbons
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
J.Org.Chem.1984,49,2361-2368. J.Fluorine.Chem.1995,73,151-158.
1. メタノール及びエタノールからなる群から選ばれた少なくとも一種のアルコールの存在下に、一般式(I):Rf-C2H4-X(式中、Rfは炭素数1〜11のパーフルオロアルキル基であり、Xは塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である。)で表される1H,1H,2H,2H-パーフルオロアルキルハロゲン化物と、一般式:MOH(式中、MはLi、Na又はKである)で表されるアルカリ金属水酸化物とを反応させて、一般式(II):Rf-CH=CH2(式中、Rfは上記に同じ)で表される1H,1H,2H-パーフルオロアルケンを製造する方法であって、
アルカリ金属水酸化物の使用量がアルコール1リットルに対して1.5〜4molの範囲内であることを特徴とする、1H,1H,2H-パーフルオロアルケンの製造方法。
2. Rfが、炭素数5〜10のパーフルオロアルキル基である上記項1に記載の方法。
3. メタノール及びエタノールからなる群から選ばれた少なくとも一種のアルコールの存在下に、一般式(III):X1-C2H4-Rf1-C2H4-X2(式中、Rf1は炭素数1〜10のパーフルオロアルキレン基であり、X1及びX2は、同一又は異なって、それぞれ塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である)で表されるα,ω-ビス(2-ハロエチル)パーフルオロアルカンと、一般式:MOH(式中、MはLi、Na又はKである)で表されるアルカリ金属水酸化物とを反応させて、
一般式(IV):H2C=CH-Rf1-CH=CH2(式中、Rf1は上記に同じ)で表されるα,ω-ジビニルパーフルオロアルカンを製造する方法であって、
アルカリ金属水酸化物の使用量がアルコール1リットルに対して1.5〜4molの範囲内であることを特徴とする、α,ω-ジビニルパーフルオロアルカンの製造方法。
4. アルカリ金属水酸化物の使用量がアルコール1リットルに対して2〜3molの範囲内である上記項1〜3のいずれかに記載の方法。
5. 一般式(I)で表される1H,1H,2H,2H-パーフルオロアルキルハロゲン化物又は一般式(III):X1-C2H4-Rf1-C2H4-X2で表されるα,ω-ビス(2-ハロエチル)パーフルオロアルカンと、アルカリ金属水酸化物との反応で形成されるアルカリ金属ハロゲン化物が、LiBr、LiI、LiCl又はNaIである上記項1〜4のいずれかに記載の方法。
6. アルコールがメタノールである上記項1〜5のいずれかに記載の方法。
ジムロート冷却管を装着した200mLのナスフラスコに、95%水酸化ナトリウム109.270mmolおよびメタノール38.76gを投入して、水酸化ナトリウムが溶解するまで50℃で攪拌を行った。この場合のメタノール1リットルに対する水酸化ナトリウム量は2.19 molである。
ジムロート冷却管を装着した200mLのナスフラスコに、95%水酸化ナトリウム108.300mmolおよびメタノール29.36gを投入して、水酸化ナトリウムが溶解するまで50℃で攪拌を行った。この場合のメタノール1リットルに対する水酸化ナトリウム量は2.85 molである。
ジムロート冷却管を装着した200mLのナスフラスコに、95%水酸化ナトリウム109.250mmolおよびメタノール34.55gを投入して、水酸化ナトリウムが溶解するまで50℃で攪拌を行った。この場合のメタノール1リットルに対する水酸化ナトリウム量は2.43 molである。
ジムロート冷却管を装着した200mLのナスフラスコに、98%水酸化ナトリウム108.535mmolおよびメタノール38.74gを投入して、水酸化ナトリウムが溶解するまで50℃で攪拌を行った。この場合のメタノール1リットルに対する水酸化ナトリウム量は2.17 molである。
ジムロート冷却管を装着した200mLのナスフラスコに、98%水酸化リチウム109.253mmolおよびメタノール38.56gを投入して、50℃で1時間攪拌を行った。この場合のメタノール1リットルに対する水酸化リチウム量は2.19 molである。
ジムロート冷却管を装着した200mLのナスフラスコに98%水酸化リチウム109.253mmolおよびメタノール38.48gを投入して、50℃で1時間攪拌を行った。この場合のメタノール1リットルに対する水酸化リチウム量は2.19 molである。
ジムロート冷却管を装着した200mLのナスフラスコに98%水酸化リチウム108.843mmolおよびメタノール38.45gを投入して、50℃で1時間攪拌を行った。この場合のメタノール1リットルに対する水酸化リチウム量は2.18molである。
ジムロート冷却管を装着した200mLのナスフラスコに、95%水酸化ナトリウム108.775mmolおよびメタノール19.74gを投入して、水酸化ナトリウムが溶解するまで50℃で攪拌を行った。この場合のメタノール1リットルに対する水酸化ナトリウム量は4.18 molである。
また、分離されたメタノール層の重量は40.24gであった。
ジムロート冷却管を装着した200mLのナスフラスコに95%水酸化ナトリウム109.250mmolおよびメタノール87.33gを投入して、水酸化ナトリウムが溶解するまで50℃で攪拌を行った。この場合のメタノール1リットルに対する水酸化ナトリウム量は0.96 molである。
また、分離されたメタノール層の重量は112.32gであった。
ジムロート冷却管を装着した200mLのナスフラスコに95%水酸化ナトリウム219.925mmolおよびメタノール79.00gを投入して、水酸化ナトリウムが溶解するまで50℃で攪拌を行った。この場合のメタノール1リットルに対する水酸化ナトリウム量は2.20 molである。
ジムロート冷却管を装着した200mLのナスフラスコに95%水酸化ナトリウム110.200mmolおよびイソプロパノール38.32gを投入して、50℃で攪拌を行った。溶液は1.5時間後に白色スラリーとなった。
ジムロート冷却管を装着した200mLのナスフラスコに95%水酸化ナトリウム108.538mmolおよびtert-ブタノール38.35gを投入して、50℃で攪拌を行った。1.5時間後においても水酸化ナトリウムは溶解せず、水酸化ナトリウムの粒が残った白色懸濁液となった。液相は均一であった。
Claims (5)
- メタノール及びエタノールからなる群から選ばれた少なくとも一種のアルコールの存在下に、一般式(I):Rf-C2H4-X(式中、Rfは炭素数1〜11のパーフルオロアルキル基であり、Xは塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である。)で表される1H,1H,2H,2H-パーフルオロアルキルハロゲン化物と、一般式:MOH(式中、MはLi又はNaである)で表されるアルカリ金属水酸化物とを反応させて、一般式(II):Rf-CH=CH2(式中、Rfは上記に同じ)で表される1H,1H,2H-パーフルオロアルケンを製造する方法であって、
アルカリ金属水酸化物の使用量がアルコール1リットルに対して1.5〜4molの範囲内であり、かつ
前記反応で形成されるアルカリ金属ハロゲン化物が、LiBr、LiI、LiCl又はNaIである
ことを特徴とする、1H,1H,2H-パーフルオロアルケンの製造方法。 - Rfが、炭素数5〜10のパーフルオロアルキル基である請求項1に記載の方法。
- メタノール及びエタノールからなる群から選ばれた少なくとも一種のアルコールの存在下に、一般式(III):X1-C2H4-Rf1-C2H4-X2(式中、Rf1は炭素数1〜10のパーフルオロアルキレン基であり、X1及びX2は、同一又は異なって、それぞれ塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である)で表されるα,ω-ビス(2-ハロエチル)パーフルオロアルカンと、一般式:MOH(式中、MはLi又はNaである)で表されるアルカリ金属水酸化物とを反応させて、
一般式(IV):H2C=CH-Rf1-CH=CH2(式中、Rf1は上記に同じ)で表されるα,ω-ジビニルパーフルオロアルカンを製造する方法であって、
アルカリ金属水酸化物の使用量がアルコール1リットルに対して1.5〜4molの範囲内であり、かつ
前記反応で形成されるアルカリ金属ハロゲン化物が、LiBr、LiI、LiCl又はNaIであることを特徴とする、α,ω-ジビニルパーフルオロアルカンの製造方法。 - アルカリ金属水酸化物の使用量がアルコール1リットルに対して2〜3molの範囲内である請求項1〜3のいずれかに記載の方法。
- アルコールがメタノールである請求項1〜4のいずれかに記載の方法。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008196260A JP5353103B2 (ja) | 2008-07-30 | 2008-07-30 | フルオロアルケン化合物の製造方法 |
PCT/JP2009/063364 WO2010013685A1 (ja) | 2008-07-30 | 2009-07-27 | フルオロアルケン化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008196260A JP5353103B2 (ja) | 2008-07-30 | 2008-07-30 | フルオロアルケン化合物の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010030965A JP2010030965A (ja) | 2010-02-12 |
JP5353103B2 true JP5353103B2 (ja) | 2013-11-27 |
Family
ID=41610385
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008196260A Active JP5353103B2 (ja) | 2008-07-30 | 2008-07-30 | フルオロアルケン化合物の製造方法 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5353103B2 (ja) |
WO (1) | WO2010013685A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6021720B2 (ja) * | 2012-04-19 | 2016-11-09 | ダイキン工業株式会社 | フルオロアルキルアイオダイドの利用方法 |
JP7348834B2 (ja) * | 2019-12-27 | 2023-09-21 | 株式会社クレハ | アルケンの製造方法 |
CN114105727A (zh) * | 2020-09-01 | 2022-03-01 | 中昊晨光化工研究院有限公司 | 一种全氟烷基乙烯的制备方法 |
CN114516781B (zh) * | 2022-03-17 | 2023-09-19 | 山东大学 | 一种全氟辛基乙基碘和全氟辛基乙烯的制备方法 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4707819B2 (ja) * | 2000-11-08 | 2011-06-22 | 東ソ−・エフテック株式会社 | 着色のないパーフルオロアルキルジエチレンの製造方法 |
-
2008
- 2008-07-30 JP JP2008196260A patent/JP5353103B2/ja active Active
-
2009
- 2009-07-27 WO PCT/JP2009/063364 patent/WO2010013685A1/ja active Application Filing
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2010013685A1 (ja) | 2010-02-04 |
JP2010030965A (ja) | 2010-02-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US2713593A (en) | Fluorocarbon acids and derivatives | |
JP5005681B2 (ja) | ヘキサフルオロ−1,3−ブタジエンの製造方法 | |
JP5353103B2 (ja) | フルオロアルケン化合物の製造方法 | |
KR101455449B1 (ko) | 고순도 불소 함유 에테르의 제조 방법 | |
JP6879312B2 (ja) | 四フッ化硫黄の製造方法 | |
JPS6140040B2 (ja) | ||
KR101431926B1 (ko) | 에테르 구조를 갖는 퍼플루오로술폰산 및 그 유도체의 제조 방법, 그리고 함불소에테르술폰산 화합물 및 그 유도체를 함유하는 계면활성제 | |
US8937204B1 (en) | Processes for isolating fluorinated products | |
TW201522279A (zh) | 氟化甲烷之製造方法 | |
JP2008162902A (ja) | ジフルオロ酢酸エステルの製造方法 | |
US6410808B1 (en) | Method for producing a fluoroalcohol | |
CN107641067B (zh) | 一种邻二酮的α位溴化方法 | |
CN106748861B (zh) | 顺式-烷氧基取代的螺环苯乙酰氨基酸酯和螺环1h-吡咯烷-2,4-二酮衍生物的制备 | |
US10975053B2 (en) | Production methods for 1,3-dioxolane compound and perfluoro(2,2-dimethyl-1,3-dioxole) | |
US7019163B2 (en) | Process for producing perfluorovinylcarboxylic acid ester | |
WO2021177260A1 (ja) | ヨウ化フルオロアルカン及びフルオロオレフィンの製造方法 | |
JP2001031651A (ja) | 2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソピペリジンの製造方法 | |
JP6853636B2 (ja) | ペルフルオロアルキルスルホンアミドの製造方法 | |
WO2019240033A1 (ja) | ジシクロヘキサンジカルボン酸ジエステルの製造方法およびジシクロヘキサンジカルボン酸の製造方法 | |
KR20150119372A (ko) | 이온성 액체의 제조 공정 | |
JP2008127318A (ja) | 含フッ素フルオロスルホニルアルキルビニルエーテルの製造方法 | |
JP5082424B2 (ja) | 4−アルコキシメチル−2,3,5,6−テトラフルオロトルエン、その製造方法およびその利用 | |
CN111253291A (zh) | 1,3-二砜基化合物的制备方法 | |
EP3237367B1 (en) | Methods of making halogenated partially fluorinated compounds | |
JP5132238B2 (ja) | フッ素化アダマンタン化合物の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110111 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130416 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130617 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130730 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130812 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 5353103 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |