JP5352765B2

JP5352765B2 - Bee control composition

Info

Publication number: JP5352765B2
Application number: JP2008015954A
Authority: JP
Inventors: 水谷　　理人
Original assignee: 住化ライフテク株式会社
Priority date: 2008-01-28
Filing date: 2008-01-28
Publication date: 2013-11-27
Anticipated expiration: 2028-01-28
Also published as: ITRM20090019A1; JP2009173608A; IT1393413B1

Description

本発明は、２種の殺虫有効成分を含有するハチ防除用組成物に関する。 The present invention relates to a composition for controlling bees containing two types of insecticidal active ingredients.

ハチは日本では約３０００種が知られ、そのうち刺咬性の強いハチは約２０種と言われている。近年、都市周辺の丘陵地帯等の宅地化が進み、刺咬性が強いハチによる人的被害が増大しており、エアゾール剤等のハチ防除用製品が多く製品化されている。
ハチの防除用の有効成分としては、例えばシクロヘキシ−１−エン−１，２−ジカルボキシイミドメチル＝２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート等のピレスロイド系殺虫成分が速効性等の観点から実用化されている。しかしながら、スズメバチ等の刺咬性の強いハチの駆除において、作業者に対するハチの刺咬による危険性を低減させる為に、他の害虫防除剤よりも高い速効性を有する防除剤が求められている（特許文献１及び２参照）。 About 3000 species of bees are known in Japan, of which about 20 species have a strong bite. In recent years, residential areas such as hilly areas around cities have been developed, and human damage caused by bees with strong bites has increased, and many products for controlling bees such as aerosols have been commercialized.
Examples of the active ingredient for controlling bees include pyrethroids such as cyclohexyl-1-ene-1,2-dicarboximidomethyl = 2,2-dimethyl-3- (2-methyl-1-propenyl) cyclopropanecarboxylate Systemic insecticidal components have been put into practical use from the viewpoint of rapid action and the like. However, in the control of bees with strong bites, such as wasps, there is a demand for a control agent having a higher immediate effect than other pest control agents in order to reduce the danger of bees biting to workers. (See Patent Documents 1 and 2).

特開平１１−３２２５０２号公報Japanese Patent Laid-Open No. 11-322502 特開２００３−７３２１５号公報JP 2003-73215 A

本発明は、ハチに対する速効性の優れた有効成分を含有するハチ防除用組成物を提供することを課題とする。 This invention makes it a subject to provide the composition for bee prevention containing the active ingredient excellent in the rapid effect with respect to a bee.

本発明者らは、上記課題を解決するために、鋭意検討を行った結果、本発明に至った。
即ち、本発明は以下のものである。
［発明１］
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル＝３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートと、
シクロヘキシ−１−エン−１，２−ジカルボキシイミドメチル＝２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレートとを有効成分として含有するハチ防除用組成物。
［発明１］
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル＝３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートとシクロヘキシ−１−エン−１，２−ジカルボキシイミドメチル＝２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレートとの含有割合が質量比で５０：１〜１：５０である発明１記載の組成物。
［発明３］
発明１または２記載の組成物の有効量をハチ又はハチの巣に施用するハチの防除方法。
［発明４］
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル＝３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
シクロヘキシ−１−エン−１，２−ジカルボキシイミドメチル＝２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、
飽和炭化水素溶剤および噴射剤を含むハチ防除用エアゾール剤。 In order to solve the above-mentioned problems, the present inventors have intensively studied and, as a result, have reached the present invention.
That is, the present invention is as follows.
[Invention 1]
2,3,5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl = 3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate;
A composition for controlling bees containing cyclohex-1-ene-1,2-dicarboximidomethyl = 2,2-dimethyl-3- (2-methyl-1-propenyl) cyclopropanecarboxylate as an active ingredient.
[Invention 1]
2,3,5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl = 3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate and cyclohexyl-1-ene-1,2-dicarboximide The composition according to invention 1, wherein the content ratio of methyl = 2,2-dimethyl-3- (2-methyl-1-propenyl) cyclopropanecarboxylate is 50: 1 to 1:50 by mass ratio.
[Invention 3]
A method for controlling bees, comprising applying an effective amount of the composition according to invention 1 or 2 to bees or beehives.
[Invention 4]
2,3,5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl = 3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Cyclohexyl-1-ene-1,2-dicarboximidomethyl = 2,2-dimethyl-3- (2-methyl-1-propenyl) cyclopropanecarboxylate,
An aerosol agent for controlling bees containing a saturated hydrocarbon solvent and a propellant.

本発明のハチ防除用組成物は、ハチに対して速効性に優れた防除効力を有する。 The bee control composition of the present invention has an excellent control effect on bees.

本発明のハチ防除用組成物（以下、本組成物と記す。）の有効成分は２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル＝３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（以下、本エステル化合物Ａと記す。）およびシクロヘキシ−１−エン−１，２−ジカルボキシイミドメチル＝２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート（以下、本エステル化合物Ｂと記す。）
本エステル化合物Ａは、下記式

で示される化合物（一般名：メトフルトリン、metofluthrin）である。本エステル化合物Ａは、例えば特開２０００−６３３２９号公報等に記載された方法により製造することができる。本エステル化合物Ｂは、下記式

で示される化合物（一般名：テトラメトリン、tetramethrin）である。
本エステル化合物Ａおよび本エステル化合物Ｂには、シクロプロパン環上の２つの不斉炭素に基づく異性体が存在し、また炭素−炭素二重結合に基づく異性体が存在する場合があるが、本発明には活性な異性体を任意の比率で含有するものを使用することができる。 The active ingredient of the bee control composition of the present invention (hereinafter referred to as the present composition) is 2,3,5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl = 3- (1-propenyl) -2. , 2-dimethylcyclopropanecarboxylate (hereinafter referred to as the present ester compound A) and cyclohexyl-1-ene-1,2-dicarboximidomethyl = 2,2-dimethyl-3- (2-methyl-1- Propenyl) cyclopropanecarboxylate (hereinafter referred to as the present ester compound B)
The ester compound A has the following formula:

(Generic name: metofluthrin). The ester compound A can be produced, for example, by the method described in JP 2000-63329 A. The ester compound B has the following formula:

(Generic name: tetramethrin).
In the present ester compound A and the present ester compound B, there are isomers based on two asymmetric carbons on the cyclopropane ring, and there may be an isomer based on a carbon-carbon double bond. In the invention, those containing active isomers in an arbitrary ratio can be used.

本組成物が効力を有するハチとしては、例えばオオスズメバチ、キイロスズメバチ、クロスズメバチ、ケブカスズメバチ、コガタスズメバチ、モンスズメバチ、ヒメスズメバチ等のスズメバチ；セグロアシナガバチ、キアシナガバチ、コアシナガバチ、キボシアシナガバチ、ヤマトアシナガバチ、フタモンアシナガバチ等のアシナガバチ；ニホンミツバチ、セイヨウミツバチ、マルハナバチ等のハナバチ等が挙げられる。 Examples of the bees having the effect of the composition include hornets such as giant hornet, killer hornet, cross hornet, hornet hornet, hornet hornet, hornet hornet, hornet hornet, etc .; Examples thereof include bees such as Mona wasps; bees such as Japanese bees, honey bees and bumble bees.

尚、本組成物は上記のハチに限らず、下記に示すような有害節足動物に対しても効力を有し、優れた速効性を示す場合がある。
そのような有害節足動物としては、例えば以下のものが挙げられる。
鱗翅目害虫：ニカメイガ、コブノメイガ、ノシメコクガ等のメイガ類、ハスモンヨトウ、アワヨトウ、ヨトウガ等のヨトウ類、モンシロチョウ等のシロチョウ類、コカクモンハマキ等のハマキガ類、コナガ、イチモンジセセリ、イガ、コイガ等
双翅目害虫：アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ類、ネッタイシマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シナハマダラカ等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバエ、ヒメイエバエ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、タネバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、ミバエ類、ハモグリバエ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、ノミバエ類、アブ類、ブユ類、サシバエ類、ヌカカ類等
網翅目害虫：チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、トビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等
膜翅目害虫：アリ類
隠翅目害虫：イヌノミ、ネコノミ、ヒトノミ等
シラミ目害虫：ヒトジラミ、ケジラミ、アタマジラミ、コロモジラミ等
等翅目害虫：ヤマトシロアリ、イエシロアリ等
半翅目害虫：ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカ等のウンカ類、ツマグロヨコバイ、タイワンツマグロヨコバイ等のヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類、カイガラムシ類、トコジラミ等のトコジラミ類、グンバイムシ類、キジラミ類等
鞘翅目害虫：ヒメカツオブシムシ、ヒメマルカツオブシムシ等のコガネムシ類、ヒラタキクイムシ類等
総翅目害虫：ミナミキイロアザミウマ、ミカンキイロアザミウマ、ハナアザミウマ等
直翅目害虫：ケラ、バッタ等
ダニ類：コナヒョウヒダニ、ヤケヒョウヒダニ等のヒョウヒダニ類、ケナガコナダニ、ムギコナダニ等のコナダニ類、チリニクダニ、イエニクダニ、サナアシニクダニ等のニクダニ類、クワガタツメダニ、フトツメダニ等のツメダニ類、ホコリダニ類、マルニクダニ類、イエササラダニ類、ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ等のハダニ類、フタトゲチマダニ等のマダニ類、トリサシダニ、ワクモ等のワクモ類。 The present composition is not limited to the above-mentioned bees, and may be effective against harmful arthropods as shown below, and may exhibit excellent rapid efficacy.
Examples of such harmful arthropods include the following.
Lepidopterous insect pests: Japanese moths such as Nikaamega, Kobunomeiga, Noshimekokuga, Japanese cypresses such as Spodoptera litura, Ayayotou, Yotoga, etc. , House mosquitoes such as Aedes aegypti, aedes such as Aedes aegypti, Aedes aegypti, anopheles such as Aedes albopictus, chironomids, house flies, house flies, house flies such as flies, fly flies, fly flies, fly flies, fly flies , Platypus, Drosophila, Drosophila, Flea, Abu, Flyfish, Psyllium, Nucifera, etc. Cockroach, etc .: Lepidopterous insects: Ants, cat fleas, human fleas, etc .: Pests such as human lice, lice, head lice, leaf lice, etc. Leafhoppers such as white-spotted planthoppers, leafhoppers such as leafhoppers and leafhoppers, aphids, stink bugs, whiteflies, scale insects, bedbugs, and other insects: Coleoptera Common insects such as Scarabaeidae, Giant beetle, etc. Mites, mites, mites, mites, mites, mites, mites, mites, mites, mites, mites, mites, mites, mites, mites, mites, mites, mites, mites, mites, mites , Ticks such as spider mites, wing mites such as winged ticks, spiders.

本組成物において、本エステル化合物Ａと本エステル化合物Ｂとの含有割合は質量比で通常２００：１〜１：２００であり、好ましくは１００：１〜１：１００であり、さらに好ましくは５０：１〜１：５０である。 In the present composition, the content ratio of the present ester compound A and the present ester compound B is usually 200: 1 to 1: 200, preferably 100: 1 to 1: 100, more preferably 50: 1-1: 50.

本組成物は、本エステル化合物Ａと本エステル化合物Ｂとの混合物をそのまま用いてもよいが、通常は下記のような製剤として使用する。その製剤としては、例えば油剤、乳剤、水和剤、フロアブル剤（水中懸濁剤、水中乳濁剤等）、マイクロカプセル剤、粉剤、エアゾール剤、炭酸ガス製剤、加熱燻煙剤（自己燃焼型燻煙剤、化学反応型燻煙剤、多孔セラミック板燻煙剤等）、煙霧剤（フォッキング等）等が挙げられる。 Although this composition may use the mixture of this ester compound A and this ester compound B as it is, it is normally used as a formulation as follows. Examples of the preparation include oils, emulsions, wettable powders, flowables (suspensions in water, emulsions in water, etc.), microcapsules, powders, aerosols, carbon dioxide preparations, heated smoke agents (self-combustion type) Smoke agent, chemical reaction type smoke agent, porous ceramic plate smoke agent, etc.), smoke agent (hooking etc.) and the like.

製剤化の方法としては、例えば以下の方法を挙げることができる。
（１）本エステル化合物Ａと本エステル化合物Ｂとを、固体担体、液体担体、ガス状担体等と混合し、必要であれば界面活性剤やその他の製剤用補助剤を添加・加工する方法。
（２）本エステル化合物Ａと本エステル化合物Ｂとを、有効成分を含有していない基材に含浸する方法。
（３）本エステル化合物Ａ、本エステル化合物Ｂ及び基材を混合した後に成形加工する方法。
これらの製剤には、本エステル化合物Ａ及び本エステル化合物Ｂが、製剤形態にもよるが、合計量にして通常０．００１〜９８質量％含有する。 Examples of the formulation method include the following methods.
(1) A method in which the present ester compound A and the present ester compound B are mixed with a solid carrier, a liquid carrier, a gaseous carrier and the like, and if necessary, a surfactant and other formulation adjuvants are added and processed.
(2) A method of impregnating a base material containing no active ingredient with the present ester compound A and the present ester compound B.
(3) A method in which the present ester compound A, the present ester compound B and the base material are mixed and then molded.
In these preparations, the present ester compound A and the present ester compound B are usually contained in an amount of 0.001 to 98% by mass in total, depending on the preparation form.

製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、塩安、尿素等）等の微粉末及び粒状物、常温で固体の物質（2,4,6−トリイソプロピル−1,3,5−トリオキサン、ナフタリン、ｐ−ジクロロベンゼン、樟脳、アダマンタン等）、並びに羊毛、絹、綿、麻、パルプ、合成樹脂（例えば、低密度ポリエチレン、直鎖状低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン等のポリエチレン系樹脂；エチレン−酢酸ビニル共重合体等のエチレン−ビニルエステル共重合体；エチレン−メタクリル酸メチル共重合体、エチレン−メタクリル酸エチル共重合体等のエチレン−メタクリル酸エステル共重合体；エチレン−アクリル酸メチル共重合体、エチレン−アクリル酸エチル共重合体等のエチレン−アクリル酸エステル共重合体；エチレン−アクリル酸共重合体等のエチレン−ビニルカルボン酸共重合体；エチレン−テトラシクロドデセン共重合体；プロピレン単独重合体、プロピレン−エチレン共重合体等のポリプロピレン系樹脂；ポリ−４−メチルペンテン−１、ポリブテン−１、ポリブタジエン、ポリスチレン；アクリロニトリル−スチレン樹脂；アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン樹脂、スチレン−共役ジエンブロック共重合体、スチレン−共役ジエンブロック共重合体水素添加物等のスチレン系エラストマー；フッ素樹脂；ポリメタクリル酸メチル等のアクリル系樹脂；ナイロン６、ナイロン６６等のポリアミド系樹脂；ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレエート、ポリシクロへキシレンジメチレンテレフタレート等のポリエステル系樹脂；ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリアクリルサルフォン、ポリアリレート、ヒドロキシ安息香酸ポリエステル、ポリエーテルイミド、ポリエステルカーボネート、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリウレタン、発泡ポリウレタン、発泡ポリプロピレン、発泡エチレン等の多孔質樹脂）、ガラス、金属、セラミック等の１種または２種以上からなるフェルト、繊維、布、編物、シート、紙、糸、発泡体、多孔質体及びマルチフィラメントが挙げられる。 Examples of solid carriers used for formulation include clays (kaolin clay, diatomaceous earth, bentonite, fusami clay, acidic clay), synthetic hydrous silicon oxide, talc, ceramics, and other inorganic minerals (sericite, quartz, sulfur). , Activated carbon, calcium carbonate, hydrated silica, etc.), fine powders and particulates such as chemical fertilizers (ammonium sulfate, phosphorous acid, ammonium nitrate, ammonium chloride, urea, etc.), substances that are solid at room temperature (2,4,6-triisopropyl) -1,3,5-trioxane, naphthalene, p-dichlorobenzene, camphor, adamantane, etc.), wool, silk, cotton, hemp, pulp, synthetic resin (for example, low density polyethylene, linear low density polyethylene, high Polyethylene resins such as density polyethylene; ethylene-vinyl ester copolymers such as ethylene-vinyl acetate copolymers; ethylene-methyl methacrylate copolymers; Ethylene-methacrylic acid ester copolymer such as ethylene-ethyl methacrylate copolymer; Ethylene-acrylic acid ester copolymer such as ethylene-methyl acrylate copolymer, ethylene-ethyl acrylate copolymer; ethylene-acrylic Ethylene-vinylcarboxylic acid copolymers such as acid copolymers; ethylene-tetracyclododecene copolymers; polypropylene resins such as propylene homopolymers and propylene-ethylene copolymers; poly-4-methylpentene-1 , Polybutene-1, polybutadiene, polystyrene; acrylonitrile-styrene resin; styrene-based elastomer such as acrylonitrile-butadiene-styrene resin, styrene-conjugated diene block copolymer, hydrogenated styrene-conjugated diene block copolymer; fluorine resin; Polymethacryl Acrylic resins such as methyl; polyamide resins such as nylon 6 and nylon 66; polyester resins such as polyethylene terephthalate, polyethylene naphthalate, polybutylene terephthalate, polycyclohexylene dimethylene terephthalate; polycarbonate, polyacetal, polyacrylic Phon, polyarylate, hydroxybenzoic acid polyester, polyetherimide, polyester carbonate, polyphenylene ether resin, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, polyurethane, foamed polyurethane, foamed polypropylene, foamed ethylene and other porous resins), glass, metal, Felts, fibers, fabrics, knitted fabrics, sheets, papers, threads, foams, porous bodies and multifilaments composed of one or more ceramics That.

液体担体としては、例えば芳香族または脂肪族炭化水素類（キシレン、トルエン、アルキルナフタレン、フェニルキシリルエタン、ケロシン、軽油、ヘキサン、シクロヘキサン等）、ハロゲン化炭化水素類（クロロベンゼン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン等）、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール等）、エーテル類（ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−ピロリドン等）、炭酸アルキリデン類（炭酸プロピレン等）、植物油（大豆油、綿実油等）、植物精油（オレンジ油、ヒソップ油、レモン油等）、及び水が挙げられる。 Examples of the liquid carrier include aromatic or aliphatic hydrocarbons (xylene, toluene, alkylnaphthalene, phenylxylylethane, kerosene, light oil, hexane, cyclohexane, etc.), halogenated hydrocarbons (chlorobenzene, dichloromethane, dichloroethane, trichloroethane). Etc.), alcohols (methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol, hexanol, benzyl alcohol, ethylene glycol, etc.), ethers (diethyl ether, ethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monomethyl ether, tetrahydrofuran) , Dioxane, etc.), esters (ethyl acetate, butyl acetate, etc.), ketones (aceto , Methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, etc.), nitriles (acetonitrile, isobutyronitrile, etc.), sulfoxides (dimethyl sulfoxide, etc.), acid amides (N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N -Methyl-pyrrolidone etc.), alkylidene carbonates (propylene carbonate etc.), vegetable oils (soybean oil, cottonseed oil etc.), plant essential oils (orange oil, hyssop oil, lemon oil etc.) and water.

ガス状担体としては、例えばブタンガス、フロンガス、液化石油ガス（ＬＰＧ）、ジメチルエーテル、及び炭酸ガスが挙げられる。 Examples of the gaseous carrier include butane gas, freon gas, liquefied petroleum gas (LPG), dimethyl ether, and carbon dioxide gas.

界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類、アルキルアリールエーテル類のポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類及び糖アルコール誘導体が挙げられる。 Surfactants include, for example, alkyl sulfate esters, alkyl sulfonates, alkyl aryl sulfonates, alkyl aryl ethers, polyarylethylenes of alkyl aryl ethers, polyethylene glycol ethers, polyhydric alcohol esters and sugars. Examples include alcohol derivatives.

その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン）、ポリアクリル酸等、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、及びＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
また、本組成物には本エステル化合物Ａおよび本エステル化合物Ｂ以外の有効成分を含有させていてもよく、共力剤を更に添加してもよい。 Other formulation adjuvants include fixing agents, dispersants and stabilizers, such as casein, gelatin, polysaccharides (starch, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), lignin derivatives, bentonite, saccharides, Synthetic water-soluble polymers (polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone), polyacrylic acid, etc., BHT (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol), and BHA (2-tert-butyl-4-methoxyphenol) 3-tert-butyl-4-methoxyphenol).
In addition, the present composition may contain an active ingredient other than the present ester compound A and the present ester compound B, and a synergist may be further added.

本組成物の有効量をハチ又はハチの巣に施用することにより、ハチを防除することができる。但し、使用場面や簡便性等の観点から、本発明の防除方法に用いる本組成物としてはエアゾール剤が特に好ましい。該エアゾール剤としては、具体的には本エステル化合物Ａおよび本エステル化合物Ｂを、溶剤に溶解又は分散させてエアゾール原液を調整して耐圧容器中に注入し、更に噴射剤を充填することにより、製造することができる。 By applying an effective amount of the composition to bees or beehives, bees can be controlled. However, an aerosol agent is particularly preferable as the present composition used in the control method of the present invention from the viewpoint of use scene and convenience. Specifically, as the aerosol agent, the ester compound A and the ester compound B are dissolved or dispersed in a solvent to prepare an aerosol stock solution and injected into a pressure vessel, and further filled with a propellant, Can be manufactured.

該エアゾール剤に用いる溶剤とは通常沸点が５０℃以上の液体担体であり、本エステル化合物Ａおよび本エステル化合物Ｂを溶解又は分散させることができる。該エアゾール剤に用いられる溶剤としては通常、飽和炭化水素溶剤が好ましく用いられる。該飽和炭化水素溶剤としては例えば沸点が９０〜２００℃の飽和炭化水素溶剤が好ましく、そのような飽和炭化水素溶剤としては、ヘプタン、２−メチルヘキサン、３−メチルヘキサン、３−エチルペンタン、オクタン、２−メチルヘプタン、３−メチルヘプタン、４−メチルヘプタン、３−エチルヘキサン、２，２−ジメチルヘキサン、２，４−ジメチルヘキサン、２，５−ジメチルヘキサン、３，３−ジメチルヘキサン、３，４−ジメチルヘキサン、２−メチル−３−エチルペンタン、３−メチル−３−エチルペンタン、２，２，３−トリメチルペンタン、２，２，４−トリメチルペンタン、２，３，３−トリメチルペンタン、２，３，４−トリメチルペンタン、２，２，３，３−テトラメチルブタン、ｎ−ノナン、２−メチルオクタン、３−メチルオクタン、４−メチルオクタン、２，４−ジメチルヘプタン、２，５−ジメチルヘプタン、２，６−ジメチルヘプタン、２，２，５−トリメチルヘキサン、２，３，５−トリメチルヘキサン、３，３−ジエチルペンタン、デカン、２−メチルノナン、３−メチルノナン、４−メチルノナン、５−メチルノナン、２，４−ジメチルオクタン、２，５−ジメチルオクタン、２，６−ジメチルオクタン、２，７−ジメチルオクタン、３，６−ジメチルオクタン、４−プロピルヘプタン、２，２，６−トリメチルヘプタン、２，４，６−トリメチルヘプタン、３，３，５−トリメチルヘプタン、３，４−ジエチルヘキサン、２，２，３，４−テトラメチルヘキサン、３，３，４，４−テトラメチルヘキサン、ｎ−ウンデカン、エチルシクロペンタン、メチルシクロヘキサン、シクロヘプタン、１，１−ジメチルシクロヘキサン、１，２−ジメチルシクロヘキサン、１，３−ジメチルシクロヘキサン、１，４−ジメチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、シクロオクタン、イソプロピルシクロヘキサン、プロピルシクロヘキサン、１，２，４−トリメチルシクロヘキサン、ブチルシクロヘキサン、ｔ−ブチルシクロヘキサン等の沸点が９０〜２００℃のパラフィン系炭化水素または沸点が９０〜２００℃のナフテン系炭化水素を挙げることができ、これらは単独でまたは２種以上の混合物として用いることができる。市販されている９０〜２００℃の飽和炭化水素としては例えば、アイソパーＨ、アイソパーＧ、アイソパーＥ、アイソパーＣ、エクソールＤ−３０、エクソールＤ−４０（以上、エクソン化学株式会社の製品名）、日石アイソゾール３００、日石ナフテゾールＬ（以上、新日本石油化学株式会社の製品名）等を挙げることができ、これらはいずれも沸点が９０〜２００℃のパラフィン系炭化水素またはナフテン系炭化水素の混合物である。 The solvent used for the aerosol agent is usually a liquid carrier having a boiling point of 50 ° C. or higher, and can dissolve or disperse the ester compound A and the ester compound B. As the solvent used for the aerosol agent, a saturated hydrocarbon solvent is usually preferably used. As the saturated hydrocarbon solvent, for example, a saturated hydrocarbon solvent having a boiling point of 90 to 200 ° C. is preferable. Examples of such saturated hydrocarbon solvents include heptane, 2-methylhexane, 3-methylhexane, 3-ethylpentane, and octane. 2-methylheptane, 3-methylheptane, 4-methylheptane, 3-ethylhexane, 2,2-dimethylhexane, 2,4-dimethylhexane, 2,5-dimethylhexane, 3,3-dimethylhexane, 3 , 4-Dimethylhexane, 2-methyl-3-ethylpentane, 3-methyl-3-ethylpentane, 2,2,3-trimethylpentane, 2,2,4-trimethylpentane, 2,3,3-trimethylpentane 2,3,4-trimethylpentane, 2,2,3,3-tetramethylbutane, n-nonane, 2-methyloctane 3-methyloctane, 4-methyloctane, 2,4-dimethylheptane, 2,5-dimethylheptane, 2,6-dimethylheptane, 2,2,5-trimethylhexane, 2,3,5-trimethylhexane, 3 , 3-diethylpentane, decane, 2-methylnonane, 3-methylnonane, 4-methylnonane, 5-methylnonane, 2,4-dimethyloctane, 2,5-dimethyloctane, 2,6-dimethyloctane, 2,7-dimethyl Octane, 3,6-dimethyloctane, 4-propylheptane, 2,2,6-trimethylheptane, 2,4,6-trimethylheptane, 3,3,5-trimethylheptane, 3,4-diethylhexane, 2, 2,3,4-tetramethylhexane, 3,3,4,4-tetramethylhexane, n-undecane, ethyl Pentane, methylcyclohexane, cycloheptane, 1,1-dimethylcyclohexane, 1,2-dimethylcyclohexane, 1,3-dimethylcyclohexane, 1,4-dimethylcyclohexane, ethylcyclohexane, cyclooctane, isopropylcyclohexane, propylcyclohexane, 1, Mention may be made of paraffinic hydrocarbons having a boiling point of 90-200 ° C., such as 2,4-trimethylcyclohexane, butylcyclohexane, t-butylcyclohexane, etc., or naphthenic hydrocarbons having a boiling point of 90-200 ° C. It can be used as a mixture of two or more. Examples of commercially available saturated hydrocarbons at 90 to 200 ° C. include, for example, Isopar H, Isopar G, Isopar E, Isopar C, Exol D-30, Exol D-40 (above, Exxon Chemical Co., Ltd. product name), Japan Stone isosol 300, Nisseki Naphthezol L (the product name of Shin Nippon Petrochemical Co., Ltd.), etc., all of which are paraffin hydrocarbons or naphthenic hydrocarbon mixtures having a boiling point of 90-200 ° C. It is.

エアゾール原液において、飽和炭化水素溶剤は３０％質量以上含有していることが必要であり、通常は３０〜９９．９５質量％、好ましくは４０〜９９．９質量％である。
飽和炭化水素溶剤への本エステル化合物Ａおよび本エステル化合物Ｂの溶解性を向上させる目的で、他の溶媒、例えば、イソプロピルアルコール、エチルアルコール、オレイルアルコール、ラウリルアルコールなどのアルコール類、またミリスチン酸イソプロピルなどのエステル類、アルキルベンゼンなどの芳香族炭化水素、オクテンなどの不飽和炭化水素、低分子量のポリエチレングリコールや低分子量のポリプロピレングリコールなどのグリコール類、アルキルフェニルエーテルなどのエーテル類、ジクロルメタンなどの塩素系溶剤等を添加してもよい。 In the aerosol stock solution, the saturated hydrocarbon solvent needs to be contained at 30% by mass or more, and is usually 30 to 99.95% by mass, preferably 40 to 99.9% by mass.
For the purpose of improving the solubility of the ester compound A and the ester compound B in a saturated hydrocarbon solvent, other solvents such as alcohols such as isopropyl alcohol, ethyl alcohol, oleyl alcohol, lauryl alcohol, and isopropyl myristate Esters such as alkylbenzenes, aromatic hydrocarbons such as alkylbenzene, unsaturated hydrocarbons such as octene, glycols such as low molecular weight polyethylene glycol and low molecular weight polypropylene glycol, ethers such as alkylphenyl ether, and chlorine-based compounds such as dichloromethane A solvent or the like may be added.

本発明のエアゾール製剤に用いられる噴射剤としては、窒素ガス、圧縮空気、炭酸ガスなどの圧縮ガス、ＨＦＣ−１５２ａ、ＨＦＣ−１３４ａ等のハイドロフルオロカーボン、ジメチルエーテル等の液化ガス、プロパン、ブタン、イソブタン等の液化石油ガス等の単独あるはこれらの２種以上の混合物が用いられる。耐圧容器中の圧力は噴霧する距離、噴射剤の種類により変わりうるが、通常は２５℃ゲージ圧で４〜９Ｋｇ／ｃｍ²である。噴射剤の量はエアゾール原液に対し通常は５〜２５０質量％、好ましくは１０〜７０質量％である。 Examples of the propellant used in the aerosol preparation of the present invention include compressed gases such as nitrogen gas, compressed air and carbon dioxide, hydrofluorocarbons such as HFC-152a and HFC-134a, liquefied gases such as dimethyl ether, propane, butane, and isobutane. The liquefied petroleum gas or the like may be used alone or as a mixture of two or more thereof. The pressure in the pressure vessel may vary depending on the spraying distance and the type of propellant, but is usually 4 to 9 kg / cm ² at 25 ° C. gauge pressure. The amount of the propellant is usually 5 to 250% by mass, preferably 10 to 70% by mass with respect to the aerosol stock solution.

本発明のエアゾール製剤において、有効成分、エアゾール原液および噴射剤の合計量に対して、有効成分の割合は通常０．０５〜２質量％の範囲である。 In the aerosol preparation of the present invention, the ratio of the active ingredient is usually in the range of 0.05 to 2% by mass with respect to the total amount of the active ingredient, aerosol stock solution and propellant.

本発明の防除方法においては、エアゾール剤は耐圧容器に設けられているノズルから、ハチに直接、あるいはハチの巣に噴霧される。 In the control method of the present invention, the aerosol agent is sprayed directly on the bees or on the beehive from the nozzle provided in the pressure resistant container.

以下、製剤例及び試験例等により、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明は、これらの例に限定されるものではない。
まず、本組成物の製剤例を示す。尚、実施例において、特に明記しない限り、部は質量部を意味する。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to formulation examples and test examples, but the present invention is not limited to these examples.
First, the formulation example of this composition is shown. In Examples, unless otherwise specified, parts means parts by mass.

製剤例１
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル＝（１Ｒ）−トランス−３−（１−プロペニル(Ｅ／Ｚ＝１／８)）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（以下、本エステル化合物ａと記す。）９部とシクロヘキシ−１−エン−１，２−ジカルボキシイミドメチル＝（１Ｒ）−シス，トランス−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート（以下、本エステル化合物ｂと記す。）１部とを、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル９．１部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して、乳剤を得る。 Formulation Example 1
2,3,5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl = (1R) -trans-3- (1-propenyl (E / Z = 1/8))-2,2-dimethylcyclopropanecarboxy 9 parts of a rate (hereinafter referred to as the present ester compound a) and cyclohexyl-1-ene-1,2-dicarboximidomethyl = (1R) -cis, trans-2,2-dimethyl-3- (2-methyl) -1-propenyl) cyclopropanecarboxylate (hereinafter referred to as the present ester compound b) is dissolved in 37.5 parts of xylene and 37.5 parts of N, N-dimethylformamide. Add 9.1 parts of styryl phenyl ether and 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate and stir well to obtain an emulsion.

製剤例２
本エステル化合物ａ５部と本エステル化合物ｂ５部とを、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル９．１部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して、乳剤を得る。 Formulation Example 2
5 parts of the present ester compound a and 5 parts of the present ester compound b are dissolved in 37.5 parts of xylene and 37.5 parts of N, N-dimethylformamide, and 9.1 parts of polyoxyethylene styryl phenyl ether and dodecyl are added thereto. Add 6 parts of calcium benzenesulfonate and mix well by stirring to obtain an emulsion.

製剤例３
本エステル化合物ａ１部と本エステル化合物ｂ９部とを、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル９．１部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して、乳剤を得る。 Formulation Example 3
1 part of the present ester compound a and 9 parts of the present ester compound b are dissolved in 37.5 parts of xylene and 37.5 parts of N, N-dimethylformamide, and 9.1 parts of polyoxyethylene styryl phenyl ether and dodecyl are added thereto. Add 6 parts of calcium benzenesulfonate and mix well by stirring to obtain an emulsion.

製剤例４
本エステル化合物ａおよび本エステル化合物ｂを、飽和炭化水素溶剤（アイソパーＧ；エクソン化学株式会社製）に溶解し、本エステル化合物ａが０．１０質量％および本エステル化合物ｂが０．１０質量％であるエアゾール原液を調製した。該エアゾール原液８０部および噴射ガスとしてＬＰＧ２０部をエアゾール缶に注入し、エアゾール剤（以下、本エアゾール剤Ａと記す。）を調製した。 Formulation Example 4
The ester compound a and the ester compound b are dissolved in a saturated hydrocarbon solvent (Isopar G; manufactured by Exxon Chemical Co., Ltd.), and the ester compound a is 0.10% by mass and the ester compound b is 0.10% by mass. An aerosol stock solution was prepared. 80 parts of the aerosol stock solution and 20 parts of LPG as a propellant gas were injected into an aerosol can to prepare an aerosol agent (hereinafter referred to as the present aerosol agent A).

製剤例５
本エステル化合物ａおよび本エステル化合物ｂを、飽和炭化水素溶剤（アイソパーＧ；エクソン化学株式会社製）に溶解し、本エステル化合物ａが０．１５質量％および本エステル化合物ｂが０．１０質量％であるエアゾール原液を調製した。該エアゾール原液８０部および噴射ガスとしてＬＰＧ２０部をエアゾール缶に注入し、エアゾール剤（以下、本エアゾール剤Ｂと記す。）を調製した。 Formulation Example 5
The ester compound a and the ester compound b are dissolved in a saturated hydrocarbon solvent (Isopar G; manufactured by Exxon Chemical Co., Ltd.). The ester compound a is 0.15% by mass and the ester compound b is 0.10% by mass. An aerosol stock solution was prepared. 80 parts of the aerosol stock solution and 20 parts of LPG as a propellant gas were injected into an aerosol can to prepare an aerosol agent (hereinafter referred to as the present aerosol agent B).

製剤例６
本エステル化合物ａおよび本エステル化合物ｂを、飽和炭化水素溶剤（アイソパーＧ；エクソン化学株式会社製）に溶解し、本エステル化合物ａが０．１２５質量％および本エステル化合物ｂが０．１０質量％であるエアゾール原液を調製した。該エアゾール原液８０部および噴射ガスとしてＬＰＧ２０部をエアゾール缶に注入し、エアゾール剤（以下、本エアゾール剤Ｃと記す。）を調製した。 Formulation Example 6
The ester compound a and the ester compound b are dissolved in a saturated hydrocarbon solvent (Isopar G; manufactured by Exxon Chemical Co., Ltd.). The ester compound a is 0.125% by mass and the ester compound b is 0.10% by mass. An aerosol stock solution was prepared. 80 parts of the aerosol stock solution and 20 parts of LPG as the injection gas were injected into an aerosol can to prepare an aerosol agent (hereinafter referred to as the present aerosol agent C).

製剤例６
本エステル化合物ａおよび本エステル化合物ｂを、飽和炭化水素溶剤（アイソパーＧ；エクソン化学株式会社製）に溶解し、本エステル化合物ａが０．２０質量％および本エステル化合物ｂが０．１３３質量％であるエアゾール原液を調製した。該エアゾール原液６０部および噴射ガスとしてＬＰＧ４０部をエアゾール缶に注入し、エアゾール剤（以下、本エアゾール剤Ｄと記す。）を調製した。 Formulation Example 6
The ester compound a and the ester compound b are dissolved in a saturated hydrocarbon solvent (Isopar G; manufactured by Exxon Chemical Co., Ltd.). The ester compound a is 0.20% by mass and the ester compound b is 0.133% by mass. An aerosol stock solution was prepared. 60 parts of the aerosol stock solution and 40 parts of LPG as the injection gas were injected into an aerosol can to prepare an aerosol agent (hereinafter referred to as the present aerosol agent D).

比較製剤例１
本エステル化合物ａを、飽和炭化水素溶剤（アイソパーＧ；エクソン化学株式会社製）に溶解し、本エステル化合物ａが０．１５質量％であるエアゾール原液を調製した。該エアゾール原液８０部および噴射ガスとしてＬＰＧ２０部をエアゾール缶に注入し、エアゾール剤（以下、比較エアゾール剤Ａと記す。）を調製した。 Comparative Formulation Example 1
This ester compound a was dissolved in a saturated hydrocarbon solvent (Isopar G; manufactured by Exxon Chemical Co., Ltd.) to prepare an aerosol stock solution containing 0.15% by mass of the ester compound a. 80 parts of the aerosol stock solution and 20 parts of LPG as a jet gas were injected into an aerosol can to prepare an aerosol agent (hereinafter referred to as comparative aerosol agent A).

比較製剤例２
（Ｓ）−２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロピニル）−２−シクロペンテン−１−イル＝（１Ｒ）−シス，トランス−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロぺニル）シクロプロパンカルボキシレート（一般名：プラレトリン。以下、比較エステル化合物ｃと記す。）および本エステル化合物ｂを、飽和炭化水素溶剤（アイソパーＧ；エクソン化学株式会社製）に溶解し、比較エステル化合物ｃが０．２０部および本エステル化合物ｂが０．１０部であるエアゾール原液を調製した。該エアゾール原液８０部および噴射ガスとしてＬＰＧ４０部とをエアゾール缶に注入し、エアゾール剤（以下、比較エアゾール剤Ｂと記す。）を調製した。 Comparative formulation example 2
(S) -2-Methyl-4-oxo-3- (2-propynyl) -2-cyclopenten-1-yl = (1R) -cis, trans-2,2-dimethyl-3- (2-methyl-1) -Propenyl) cyclopropanecarboxylate (generic name: praretrin, hereinafter referred to as comparative ester compound c) and the present ester compound b were dissolved in a saturated hydrocarbon solvent (Isopar G; manufactured by Exxon Chemical Co., Ltd.) An aerosol stock solution having 0.20 parts of the comparative ester compound c and 0.10 parts of the ester compound b was prepared. 80 parts of the aerosol stock solution and 40 parts of LPG as the injection gas were injected into an aerosol can to prepare an aerosol agent (hereinafter referred to as comparative aerosol agent B).

比較製剤例３
比較エステル化合物ｃを、飽和炭化水素溶剤（アイソパーＧ；エクソン化学株式会社製）に溶解し、比較エステル化合物ｃが０．２０質量％であるエアゾール原液を調製した。該エアゾール原液８０部および噴射ガスとしてＬＰＧ２０部をエアゾール缶に注入し、エアゾール剤（以下、比較エアゾール剤Ｃと記す。）を調製した。 Comparative formulation example 3
The comparative ester compound c was dissolved in a saturated hydrocarbon solvent (Isopar G; manufactured by Exxon Chemical Co., Ltd.) to prepare an aerosol stock solution in which the comparative ester compound c was 0.20% by mass. 80 parts of the aerosol stock solution and 20 parts of LPG as the injection gas were injected into an aerosol can to prepare an aerosol agent (hereinafter referred to as comparative aerosol agent C).

上記の本エアゾール剤１〜４および比較エアゾール剤１〜３における有効成分濃度（質量％）を表１に記す。 The active ingredient concentration (mass%) in the present aerosol agents 1 to 4 and comparative aerosol agents 1 to 3 is shown in Table 1.

次に、本組成物がハチに対して速効性に優れた防除効力を有することをを試験例として示す。 Next, it will be shown as a test example that this composition has a control effect excellent in quick action against bees.

試験例１
セイヨウミツバチ（Apis mellifera）成虫１０頭をナイロンゴース製ネット袋（直径２０ｃｍ、高さ２０ｃｍ＋１０ｃｍ）に入れ、チャンバー（３ｍ×４ｍ×２．３ｍ。約２８ｍ³）の奥壁際から約３０ｃｍ、床面から約１ｍに位置に吊り下げた。該ネット袋から横方向に１ｍ離れた地点（高さ約１ｍ）から、供試エアゾール剤を１秒間（噴霧量として、約２０ｇ）噴射した。噴射後１０、２０、３０、４５および６０秒後に、ノックダウンしているセイヨウミツバチ成虫の数を調査した。更に噴射後２４時間後に苦死虫率を調査した。結果を表２に記す。 Test example 1
Ten adult honey bees (Apis mellifera) are placed in a nylon goose net bag (diameter 20 cm, height 20 cm + 10 cm), about 30 cm from the back wall of the chamber (3 m × 4 m × 2.3 m, about 28 m ³ ), from the floor It was suspended at a position of about 1 m. A test aerosol was sprayed for 1 second (about 20 g as a spray amount) from a point 1 m away from the net bag (height: about 1 m). The number of adult honeybees that were knocked down was examined 10, 20, 30, 45 and 60 seconds after injection. Furthermore, the mortality rate was investigated 24 hours after the injection. The results are shown in Table 2.

上記の結果から明らかなように、比較エステル化合物ｃと本エステル化合物ｂの組合せで得られる速効性の増加分に対して、本エステル化合物ａと本エステル化合物ｂの組合せで得られる速効性の増加分は大きく、本エアゾール剤ＡおよびＢはハチに対する速効性に優れた防除効力を有していた。 As is apparent from the above results, an increase in rapid efficacy obtained by the combination of the present ester compound a and the present ester compound b with respect to an increase in rapid efficacy obtained by the combination of the comparative ester compound c and the present ester compound b. The aerosol agents A and B had an excellent control effect on bees.

試験例２
コガタスズメバチ（Vespa analis）成虫１０頭をナイロンゴース製ネット袋（直径２０ｃｍ、高さ２０ｃｍ＋１０ｃｍ）に入れ、チャンバー（３ｍ×４ｍ×２．３ｍ。約２８ｍ³）の奥壁際から約３０ｃｍ、床面から約１ｍに位置に吊り下げた。該ネット袋から横方向に５ｍ離れた地点（高さ約１ｍ）から、本エアゾール剤Ｄを１０秒間噴射した。噴射後５、１０、２０、３０、４５、６０、９０、１２０、１８０、２４０、３００、４２０および６００秒後に、ノックダウンしているコガタスズメバチ成虫の数を調査し、プロビット法により、ＫＴ₅₀値を算出した。その結果、ＫＴ₅₀値は２０３秒であった。 Test example 2
Place 10 adult Vespa analis adults in a nylon goose net bag (20cm in diameter, 20cm in height + 10cm), about 30cm from the back wall of the chamber (3m x 4m x 2.3m, about 28m ³ ), about from the floor It was suspended at a position of 1 m. The aerosol D was sprayed for 10 seconds from a point 5 m away from the net bag in the lateral direction (height: about 1 m). At 5, 10, 20, 30, ₄₅ , ₆₀ , 90, 120, 180, 240, 300, 420 and 600 seconds after injection, the number of adult beetles that were knocked down was investigated and the KT ₅₀ value was determined by the probit method. Was calculated. As a result, the KT ₅₀ value was 203 seconds.

本組成物はハチに対して速効性に優れた防除効力を有しており、有用である。 This composition has a control effect excellent in rapid action against bees and is useful.

Claims

２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル＝３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートと、
シクロヘキシ−１−エン−１，２−ジカルボキシイミドメチル＝２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレートとを有効成分として含有するハチ防除用組成物。 2,3,5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl = 3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate;
A composition for controlling bees containing cyclohex-1-ene-1,2-dicarboximidomethyl = 2,2-dimethyl-3- (2-methyl-1-propenyl) cyclopropanecarboxylate as an active ingredient.

２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル＝３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートとシクロヘキシ−１−エン−１，２−ジカルボキシイミドメチル＝２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレートとの含有割合が質量比で５０：１〜１：５０である請求項１記載の組成物。 2,3,5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl = 3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate and cyclohexyl-1-ene-1,2-dicarboximide The composition according to claim 1, wherein the content ratio of methyl = 2,2-dimethyl-3- (2-methyl-1-propenyl) cyclopropanecarboxylate is 50: 1 to 1:50 by mass ratio.

請求項１または２記載の組成物の有効量をハチ又はハチの巣に施用するハチの防除方法。 A method for controlling bees, comprising applying an effective amount of the composition according to claim 1 or 2 to bees or beehives.

２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル＝３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
シクロヘキシ−１−エン−１，２−ジカルボキシイミドメチル＝２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、
飽和炭化水素溶剤および噴射剤を含むハチ防除用エアゾール剤。 2,3,5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl = 3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Cyclohexyl-1-ene-1,2-dicarboximidomethyl = 2,2-dimethyl-3- (2-methyl-1-propenyl) cyclopropanecarboxylate,
An aerosol agent for controlling bees containing a saturated hydrocarbon solvent and a propellant.