JP5331856B2 - 処理剤 - Google Patents
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Description
前記化学式(1)で表わされるイオン液体は、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル鎖を有する硫酸エステルアニオンを含む。
前記化学式(2)で表わされるイオン液体は、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル鎖を有するリン酸エステルアニオンを含む。前記化学式(2)中のR2およびR3で用いられる置換されているかもしくは非置換の炭素数1〜20の飽和もしくは不飽和の直鎖状、分枝状、もしくは環状のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数6〜30のアリール基、置換されているかもしくは非置換の炭素数7〜31のアリールアルキル基、前記化学式(2)中のA2およびA3として用いられる炭素数2〜4のアルキレン基、ならびに前記化学式(2)中のQ2として用いられるカチオンの具体的な例は、上記の「ポリオキシアルキレンアルキルエーテル鎖を有する硫酸エステルアニオンを含むイオン液体」の項で示した例と同様であるので、ここでは説明を省略する。
本発明に係る処理剤は、プラスチック、金属、CO2等のガスなどに対して、物理的な作用または化学的な作用を及ぼす処理剤である。より具体的には、例えば、二次電池用電解液、液体電解質またはゲル電解質、電気メッキ浴、環境低負荷型溶媒(リサイクル可能な反応溶媒)、潤滑剤、帯電防止剤、防曇剤、分散剤、酸性ガス吸収剤、廃水処理剤、合成触媒、難溶性物質の可溶化溶媒、分離抽出溶媒、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)用溶媒、ドラッグデリバリーシステム(DDS)、金属加工、ポリマー加工、セルロース溶解剤などの用途が挙げられる。
前記イオン液体を含む処理剤の一実施形態として、帯電防止剤を提供する。
前記イオン液体を含む処理剤の一実施形態として、防曇剤を提供する。
前記イオン液体を含む処理剤の一実施形態として、分散剤を提供する。
前記イオン液体を含む処理剤の一実施形態として、酸性ガス吸収剤を提供する。
前記イオン液体を含む処理剤の一実施形態として、電解液を提供する。
前記イオン液体を含む処理剤の一実施形態として、潤滑剤を提供する。
ジエチレングリコールモノ2−エチルヘキシルエーテル(日本乳化剤株式会社製、商品名:2−エチルヘキシルジグリコール、略称:EHDG)150.0質量部にトルエン150.0質量部を加えて110℃に昇温した。これにスルファミン酸80.2質量部を加えて3時間反応させた。反応後、過剰のスルファミン酸を濾別して、ジエチレングリコールモノ2−エチルヘキシルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩(略称:EHDG−SF)のトルエン溶液を得た。
2A 50.0質量部にイオン交換水30.5質量部と塩酸(36%)15.6質量部を加え2A塩酸塩(68.3%水溶液)を合成した。
2Aの代わりに1−イソブチル2−メチルイミダゾール(日本乳化剤株式会社製、商品名:T−IBM−12)を用い、実施例1において、EHDGの代わりにエチレングリコールモノ2−エチルヘキシルエーテル(日本乳化剤株式会社製、商品名:2−エチルヘキシルグリコール、略称:EHG)を用いて得られたものを用いたことを除いては実施例2と同様にして目的とするイオン液体を得た。また、得られたイオン液体は常温(25℃)で液体であった。
2Aの代わりにN,N−ビス(2−メトキシエチル)−N−メチルアミン(略称:MDA−M)を用い、実施例1において、EHDGの代わりにEHGを用いて得られたものを用いたことを除いては実施例2と同様にして目的とするイオン液体を得た。また、得られたイオン液体は常温(25℃)で液体であった。
実施例1において、EHDGの代わりにEHGを用いて得られたものを用いたことを除いては実施例2と同様にして目的とするイオン液体を得た。また、得られたイオン液体は常温(25℃)で液体であった。
2Aの代わりにN−エチルエタノールアミン(日本乳化剤株式会社製、商品名:アミノアルコールMEM、略称:MEM)を用い、実施例1において、EHDGの代わりにEHGを用いて得られたものを用いたことを除いては実施例2と同様にして目的とするイオン液体を得た。また、得られたイオン液体は常温(25℃)で液体であった。
2Aの代わりにT−IBM−12を用いたことを除いては実施例2と同様にして目的とするイオン液体を得た。得られたイオン液体は常温(25℃)で液体であった。
2Aの代わりにMDA−Mを用いたことを除いては実施例2と同様にして目的とするイオン液体を得た。また、得られたイオン液体は常温(25℃)で液体であった。
2Aの代わりにMEMを用いたことを除いては実施例2と同様にして目的とするイオン液体を得た。また、得られたイオン液体は常温(25℃)で液体であった。
2Aの代わりにMEMを用い、実施例1において、EHDGの代わりにジエチレングリコールモノヘキシルエーテル(日本乳化剤株式会社製、商品名:ヘキシルジグリコール、略称:HeDG)を用いて得られたものを用いたことを除いては実施例2と同様にして目的とするイオン液体を得た。また、得られたイオン液体は常温(25℃)で液体であった。
Me−2Aの代わりに1−イソブチル−2,3−メチルイミダゾリウム塩(略称:Me−T−IBM−12)を用いたことを除いては実施例1と同様にして目的とするイオン液体を得た。また、得られたイオン液体は常温(25℃)で液体であった。
Me−2Aの代わりにN,N−ビス(2−メトキシエチル)−N,N−ジメチルアンモニウム塩(略称:Me−MDA−M)を用いたことを除いては実施例1と同様にして目的とするイオン液体を得た。また、得られたイオン液体は常温(25℃)で液体であった。
EHDG500.0質量部に無水リン酸108.4質量部を加え、70℃で5時間反応させた。この反応液500.0質量部に28重量%アンモニア水205.5質量部を加え、オートクレーブにて12時間反応させた。反応終了後、アンモニア水を減圧留去(温度:90℃、減圧度:1.33kPa(10mmHg))し、ジエチレングリコールモノ2−エチルヘキシルエーテルリン酸エステルアンモニウム塩(略称:EHDG−PNH4)のEHDG溶液を得た。上記で得られたEHDG−PNH4の50%EHDG溶液57.9質量部に実施例2で得られた2A塩酸塩水溶液(68.3%水溶液)18.9質量部を加えた(EHDG−PNH4と2A塩酸塩とのモル比は1:1.5)。
2Aの代わりにMEMを用いたことを除いては実施例13と同様にして目的とするイオン液体を得た。また、得られたイオン液体は常温(25℃)で液体であった。
Me−2Aの代わりにMe−T−IBM−12を用い、EHDG―SFの代わりに実施例13で得られたEHDG−PNH4を用いたことを除いては実施例1と同様にして目的とするイオン液体を得た。また、得られたイオン液体は常温(25℃)で液体であった。
Me−T−IBM−12の代わりにMe−MDA−Mを用いたことを除いては実施例15と同様にして目的とするイオン液体を得た。また、得られたイオン液体は常温(25℃)で液体であった。
Me−T−IBM−12の代わりにMe−2Aを用いたことを除いては実施例15と同様にして目的とするイオン液体を得た。また、得られたイオン液体は常温(25℃)で液体であった。
EHDGの代わりにトリエチレングリコールモノブチルエーテル(商品名:ブチルトリグリコール、略称:BTG)を用いたことを除いては実施例15と同様にして目的とするイオン液体を得た。また、得られたイオン液体は常温(25℃)で液体であった。
Me−T−IBM−12の代わりにMe−2Aを用い、EHDGの代わりにBTGを用いたことを除いては実施例15と同様にして目的とするイオン液体を得た。また、得られたイオン液体は常温(25℃)で液体であった。
EHDGの代わりにHeDGを用いたことを除いては実施例15と同様にして目的とするイオン液体を得た。また、得られたイオン液体は常温(25℃)で液体であった。
2Aの代わりにMEM、EHDGの代わりにポリオキシエチレントリデシルエーテル(日本乳化剤株式会社製、商品名:ニューコール−1305、略称:N−1305)を用いたことを除いては実施例1と同様にして目的とするイオン液体を得た。また、得られたイオン液体は常温(25℃)で液体であった。
2Aの代わりにMEM、EHDGの代わりにポリオキシエチレン多環フェニルエーテル(日本乳化剤株式会社製、商品名:ニューコール707、略称:N−707)を用い、常温(25℃)で1時間の代わりに100℃で3時間反応させたことを除いては実施例1と同様にして目的とするイオン液体を得た。また、得られたイオン液体は90℃において液体であった。
Me−2Aの代わりにMe−T−IBM−12を用い、EHDG−SFの代わりにビストリフルオロメタンスルホニルイミド(TFSI)を用いたことを除いては実施例1と同様にして目的とするイオン液体を得た。また、得られたイオン液体は常温(25℃)で液体であった。
Me−2Aの代わりにMe−MDA−Mを用い、EHDG−SFの代わりにTFSIを用いたことを除いては実施例1と同様にして目的とするイオン液体を得た。また、得られたイオン液体は常温(25℃)で液体であった。
EHDG−SFの代わりにTFSIを用いたことを除いては実施例1と同様にして目的とするイオン液体を得た。また、得られたイオン液体は常温(25℃)で液体であった。
Me−2Aの代わりにMe−MDA−Mを用い、EHDGの代わりに2−エチルヘキサノール(略称:EH)を用いたことを除いては実施例1と同様にして目的とするイオン液体を得た。また、得られたイオン液体は常温(25℃)で液体であった。
以下のように作製した前記イオン液体からなる処理剤を用いて得られる試験片の表面固有抵抗率を測定し、帯電防止性を評価した。測定結果を下記表1−1および表1−2に示す。
1−1)アクリレート系樹脂(P1)の作製
冷却管、窒素導入管、温度計、テフロン半月攪拌翼を備えたコルベンに、トルエン300.0質量部、n−ブチルアクリレート105.0質量部、メチルメタクリレート195.0質量部を仕込み重合触媒として、アゾビスイソブチロニトリルを3.0質量部添加し、90℃で3時間重合を行い固形分50%トルエン溶液の樹脂(P1)を得た。
メチルメタクリレートの代わりにスチレン195.0質量部を用いたことを除いては樹脂(P1)の作製と同様にして樹脂(P2)を得た。
東洋紡績(株)製バイロン(登録商標)(バイロン20SS)(P3)を用いた。
2−1)
冷却管、窒素導入管、温度計、テフロン半月攪拌翼を備えたコルベンに、水100.0質量部を仕込み、80℃まで昇温した。三角フラスコにn−ブチルアクリレート100.0質量部、メチルメタクリレート70.0質量部、スチレン30.0質量部、アクリル酸4.0質量部、乳化剤としてN−707−SF(日本乳化剤株式会社製、商品名:ニューコール707−SF、略称:N−707−SF)13.6質量部、水86.3質量部、10%ペルオキソ二硫酸アンモニウム水溶液10.2質量部を仕込み、混合した。これをコルベンに15.7質量部仕込み、80℃に昇温して30分間の初期重合を行った。その後3時間かけて三角フラスコ中のモノマーを80℃で滴下した。さらに80℃で1時間熟成を行った。さらに28%アンモニア水2.0質量部を使用して中和し、エマルジョン(E1)を得た。
N−707−SFの代わりにポリオキシエチレントリデシルエーテル硫酸エステルナトリウム塩(日本乳化剤株式会社製、商品名:ニューコール1305−SN、略称:N−1305−SN)13.6質量部を混合したことを除いては2−1)と同様にしてエマルジョン(E2)を得た。
N−707−SFの代わりに、実施例21で得られた[MEM][N−1305−S]4.1質量部を用い、水95.8質量部を用いたことを除いては2−1)と同様にしてエマルジョン(E3)を得た。
実施例21で得られた[MEM][N−1305−S]の代わりに、N−1305−SN(日本乳化剤株式会社製)13.6質量部用いたことを除いては2−3)と同様にしてエマルジョン(E4)を得た。
実施例21で得られた[MEM][N−1305−S]の代わりに、ポリオキシエチレン多環フェニルエーテル硫酸エステルナトリウム塩(日本乳化剤株式会社製、商品名:ニューコール707−SN、略称:N−707−SN)13.6質量部用いたことを除いては2−3)と同様にしてエマルジョン(E5)を得た。
3−1)溶液重合型試験片
樹脂(樹脂(P1)または樹脂(P2))20.0質量部にイオン液体0.4質量部(樹脂固形分に対し2%)を混合した。得られた混合液をガラス板上に膜厚75μmで塗布し110℃の乾燥機にて10分間乾燥し、試験片を得た。
エマルジョン(E1〜E2)100.0質量部にイオン液体1.01質量部(モノマー濃度に対し2%)を混合した。得られた混合液をガラス板上に膜厚75μmで塗布し110℃の乾燥機にて10分間乾燥し、試験片を得た。
エマルジョン(E3〜E5)をガラス板上に膜厚75μmで塗布し110℃の乾燥機にて3分間乾燥し、試験片を得た。
4−1)試験片作製後の表面固有抵抗率(R1)
作製後の試験片の表面固有抵抗率を(株)三菱化学アナリテック製高抵抗率計ハイレスターUPおよびURSプローブを用い、印加電圧250Vにて測定した。
水1Lに中性洗剤5滴を加えた洗浄水をスポンジに湿らせ、このスポンジで試験片を10回擦り、水道水に次いでイオン交換水の順にすすぎ、水滴を拭き取った後に110℃で5分間乾燥させた。この工程を5回繰り返した後の試験片の表面固有抵抗率を測定したことを除いては、試験片作製後の表面固有抵抗率の測定と同様にして表面固有抵抗率を測定した。
5分間150℃に加熱後の試験片の表面固有抵抗率を測定したことを除いては、試験片作製後の表面固有抵抗率の測定と同様にして表面固有抵抗率を測定した。
5分間180℃に加熱後の試験片の表面固有抵抗率を測定したことを除いては、試験片作製後の表面固有抵抗率の測定と同様にして表面固有抵抗率を測定した。
一部の実施例に係るイオン液体を用いて作製した試験片について、試験片の表面の曇りの有無より、防曇性を以下のようにして評価した。評価結果を下記表2に示す。
×:曇りまたは液滴が確認される
一部の実施例に係るイオン液体からなる処理剤について、乳化重合用乳化剤として用い、重合安定性、エマルジョンの平均粒子径および110℃の乾燥機にて10分間乾燥した代わりに3分間乾燥したことを除いては3−2)と同様にして作製した試験片の耐水性を評価した。測定結果を表3に示す。
N−707−SFの代わりに、実施例22で得られた[MEM][N−707−S](水を留去する前の反応液)の内、13.6質量部を用いたことを除いては2−1)と同様にしてエマルジョン(E6)を得た。
n−ブチルアクリレートおよびスチレンの代わりに2−エチルヘキシルアクリレート180.0質量部、メチルメタクリレート18.0質量部、アクリル酸2.0質量部を用いたことを除いては2−3)と同様にしてエマルジョン(E7)を得た。
実施例21で得られた[MEM][N−1305−S]の代わりに、[Na][N−1305−S]13.6質量部用いたことを除いては5−2)と同様にしてエマルジョン(E8)を得た。
○:全体が青白濁
×:全体が白濁
剥離の有無
○:剥離なし
△:部分的に剥離
×:全体が剥離
一部の実施例に係るイオン液体からなる処理剤について、CO2ガス吸収量を以下のように測定し、酸性ガス吸収性能を評価した。測定結果を図1に示す。
機種 Agilent Technologies 6890N
カラム バリアン製 GS-GASPRO 30m×0.32mm
カラム温度 40℃(3分間保持)
気化室温度 200℃
検出器温度 200℃
試料注入量 0.5ml
キャリヤーガス ヘリウム
検出器 TCD(熱伝導度検出器)
図1に示すように、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル鎖を有するイオン液体は酸性ガス吸収性能を有しており、酸性ガス吸収剤として優れている。
一部の実施例に係るイオン液体の動摩擦係数fを以下のように測定し、湿潤性能を評価した。測定結果を表4に示す。
ボール:SUJ2(3/16インチ)
ローラピン:SUJ2
温度:25℃
荷重:左右各80g、中央40g
なお、比較例として流動パラフィン(動摩擦係数f=0.24)を用いた。
一部の実施例に係るイオン液体のイオン伝導率およびサイクリックボルタンメトリー(CV)を測定し、電解液としての評価を行った。測定結果をそれぞれ表5および図2に示す。
イオン液体15mlを25mlビーカーセルに入れ、ポテンショ/ガルバノスタットVSP(バイオロジック社製)を用いてイオン液体の抵抗を測定した。
作用極、対極:Pt
周波数:500kHz〜10MHz
印加電圧:10mV
イオン液体15mlを25mlビーカーセルに入れ、ポテンショ/ガルバノスタットVSP(バイオロジック社製)を用いてイオン液体のサイクリックボルタンメトリー(CV)を測定した。
作用極、対極:Pt
参照極:Ag/Ag+
電位の掃引速度:10mV/秒
上記実施例で得られたイオン液体からなる処理剤を用いて得られたCV測定の結果を図2に示す。
Claims (9)
- 下記化学式(1)または下記化学式(2)で表わされるイオン液体を含む処理剤。
A2およびA3は、それぞれ独立して、炭素数2〜4の直鎖状または分枝状のアルキレン基であり、mおよびqは、それぞれ独立して、0〜50の整数であり(mおよびqが同時に0である場合を除く)、Q2は、アンモニウムイオン、イミダゾリウムイオン、ピリジニウムイオン、ピロリジニウムイオン、ピロリニウムイオン、ピラジニウムイオン、ピリミジニウムイオン、トリアゾリウムイオン、トリアジニウムイオン、キノリニウムイオン、イソキノリニウムイオン、インドリニウムイオン、キノキサリニウムイオン、ピペラジニウムイオン、オキサゾリニウムイオン、チアゾリニウムイオン、およびモルホリニウムイオンからなる群より選択される少なくとも1種である。 - 前記アルキル基、前記アリール基または前記アリールアルキル基が置換されている場合は、それぞれ独立して、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、tert−ブチル基、ドデシル基、フェニル基、p−トリル基、キシリル基、クメニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナントリル基、メトキシ基、エトキシ基、tert−ブトキシ基、フェノキシ基、p−トリルオキシ基、メトキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、アセチル基、ベンゾイル基、イソブチリル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メトキサリル基、メチルスルファニル基、tert−ブチルスルファニル基、フェニルスルファニル基、p−トリルスルファニル基、メチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、モルホリノ基、ピペリジノ基、フェニルアミノ基、p−トリルアミノ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、ホルミル基、メルカプト基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、またはホスホノ基で置換されている、請求項1に記載の処理剤。
- 前記Q1およびQ2が、それぞれ独立して、アンモニウムイオンまたはイミダゾリウムイオンである、請求項1または2に記載の処理剤。
- 帯電防止剤である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の処理剤。
- 防曇剤である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の処理剤。
- 分散剤である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の処理剤。
- 酸性ガス吸収剤である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の処理剤。
- 潤滑剤である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の処理剤。
- 電解液である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の処理剤。
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