JP5331579B2 - 活性エネルギー線硬化型コーティング用樹脂組成物 - Google Patents
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Description
温度計、撹拌機、還流冷却管、水分離管、空気吹き込み管を備えた反応器に、テトラグリセリン(平均重合度4のポリグリセリン)1molにエチレンオキサイド60mol付加した化合物200g(0.07mol)、トルエン300g、パラトルエンスルホン酸15g、ハイドロキノン0.5g、オレイン酸20g(0.07mol)を仕込み、一定量の空気を吹き込み、かつ撹拌しながらトルエン還流雰囲気まで昇温し、約5時間かけて脱水エステル化反応を行った。続いて、アクリル酸51g(0.71mol)を仕込み、同様に約15時間かけて脱水エステル化反応を行った。反応終了後、60℃まで冷却し、トルエンを追加した。その後、水酸化ナトリウム水溶液で未反応のアクリル酸を中和洗浄し、水層を除去した。更に有機層を塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、水層を除去してから、トルエンを減圧留去し、テトラグリセリンのエチレンオキサイド60mol付加物のオレイン酸及びアクリル酸のエステル化物(A1)を得た。また、この化合物は、テトラグリセリンのエチレンオキサイド60mol付加物1molに対して、オレイン酸を1mol、アクリル酸を5mol反応させた化合物である。
(式1)分子量=74n+18
(式2)水酸基価=56110(n+2)/分子量
オレイン酸20g(0.07mol)をラウリン酸28g(0.14mol)、アクリル酸を40g(0.55mol)に変更した以外は合成例1と同様の反応を行い、テトラグリセリンのエチレンオキサイド60mol付加物のラウリン酸及びアクリル酸のエステル化物(A2)を得た。また、この化合物は、テトラグリセリンのエチレンオキサイド60mol付加物1molに対して、ラウリン酸を2mol、アクリル酸を4mol反応させた化合物である。
テトラグリセリン1molにエチレンオキサイド60mol付加した化合物をデカグリセリン(平均重合度10のポリグリセリン)1molにエチレンオキサイド60mol付加した化合物200g(0.06mol)、オレイン酸20g(0.07mol)をイソステアリン酸17g(0.06mol)、アクリル酸を95g(1.32mol)に変更した以外は合成例1と同様の反応を行い、デカグリセリンのエチレンオキサイド60mol付加物のイソステアリン酸及びアクリル酸のエステル化物(A3)を得た。また、この化合物は、デカグリセリンのエチレンオキサイド60mol付加物1molに対して、イソステアリン酸を1mol、アクリル酸を11mol反応させた化合物である。
テトラグリセリン1molにエチレンオキサイド60mol付加した化合物をデカグリセリン(平均重合度10のポリグリセリン)1molにエチレンオキサイド150mol付加した化合物200g(0.03mol)、オレイン酸20g(0.07mol)をイソステアリン酸8.5g(0.03mol)、アクリル酸を71g(0.98mol)に変更した以外は合成例1と同様の反応を行い、デカグリセリンのエチレンオキサイド150mol付加物のイソステアリン酸及びアクリル酸のエステル化物(A4)を得た。また、この化合物は、デカグリセリンのエチレンオキサイド150mol付加物1molに対して、イソステアリン酸を1mol、アクリル酸を11mol反応させた化合物である。
テトラグリセリン1molにエチレンオキサイド60mol付加した化合物をペンタデカグリセリン(平均重合度15のポリグリセリン)1molにエチレンオキサイド150mol付加した化合物200g(0.03mol)、オレイン酸20g(0.07mol)をイソステアリン酸26g(0.09mol)、アクリル酸を91g(1.26mol)に変更した以外は合成例1と同様の反応を行い、ペンタデカグリセリンのエチレンオキサイド150mol付加物のイソステアリン酸及びアクリル酸のエステル化物(A5)を得た。また、この化合物は、ペンタデカグリセリンのエチレンオキサイド150mol付加物1molに対して、イソステアリン酸を3mol、アクリル酸を14mol反応させた化合物である。
テトラグリセリン1molにエチレンオキサイド60mol付加した化合物をジグリセリン(平均重合度2のポリグリセリン)1molにエチレンオキサイド50mol付加した化合物200g(0.09mol)、オレイン酸20g(0.07mol)をラウリン酸18g(0.09mol)、アクリル酸を49g(0.68mol)に変更した以外は合成例1と同様の反応を行い、ジグリセリンのエチレンオキサイド50mol付加物のラウリン酸及びアクリル酸のエステル化物(A6)を得た。また、この化合物は、ジグリセリンのエチレンオキサイド50mol付加物1molに対して、ラウリン酸を1mol、アクリル酸を3mol反応させた化合物である。
テトラグリセリン(平均重合度4のポリグリセリン)50g(0.16mol)とイソステアリン酸45g(0.16mol)を反応器に入れ、触媒及び窒素気流下、240℃で約3時間反応させて、エステル化物を得た。その後、エチレンオキサイド422g(9.59mol)を公知の方法で付加させ、テトラグリセリン1molにイソステアリン酸1mol反応したエステル化物にエチレンオキサイドが60mol付加した化合物(B)を得た。次に、合成例1と同様の反応器に、得られた化合物(B)200g(0.06mol)、トルエン300g、パラトルエンスルホン酸15g、ハイドロキノン0.5g、アクリル酸43g(0.60mol)仕込み、一定量の空気を吹き込み、かつ撹拌しながらトルエン還流雰囲気まで昇温し、約15時間かけて脱水エステル化反応を行った。これ以降は、合成例1と同様の反応を行い、化合物(B)1molにアクリル酸を5mol反応させた化合物(A7)を得た。また、この化合物は、テトラグリセリンにイソステアリン酸1molを反応させたエステル化物1molに対して、エチレンオキサイド60mol付加させた後、アクリル酸を5mol反応させた化合物である。
合成例1と同様の反応器に、テトラグリセリン(平均重合度4のポリグリセリン)1molにエチレンオキサイド20mol付加した化合物200g(0.17mol)、トルエン300g、パラトルエンスルホン酸15g、ハイドロキノン0.5g、アクリル酸147g(2.04mol)仕込み、一定量の空気を吹き込み、かつ撹拌しながらトルエン還流雰囲気まで昇温し、約15時間かけて脱水エステル化反応を行った。これ以降は、合成例1と同様の反応を行い、テトラグリセリン1molにエチレンオキサイド20mol付加した化合物のアクリレート化物(A8)を得た。
テトラグリセリン1molにエチレンオキサイド20mol付加した化合物をデカグリセリン(平均重合度10のポリグリセリン)1molにエチレンオキサイド24mol付加した化合物200g(0.11mol)、アクリル酸を190g(2.64mol)に変更した以外は比較合成例1と同様の反応を行い、デカグリセリン1molにエチレンオキサイド24mol付加した化合物のアクリレート化物(A9)を得た。
○・・・300mJ/cm2未満で完全に硬化した。
×・・・300mJ/cm2以上で完全に硬化した。
○・・・全く曇らない。
×・・・曇りが発生する。
○・・・1分間全く曇らない。
△・・・30秒以上60秒未満で曇りが発生する。
×・・・0秒以上30秒未満で曇りが発生する。
○・・・・基材のポリカーボネートに反りが見られない。
×・・・・基材のポリカーボネートに反りが見られる。
○・・・・100升中、全く剥離が見られない。
×・・・・100升中、剥離が見られる。
Claims (3)
- ポリグリセリン(平均重合度2〜20)とアルキレンオキサイド(炭素数2〜4)を反応して得られるポリグリセリンアルキレンオキサイド付加物(付加モル数50〜200)に脂肪酸(炭素数8〜32)(または低級アルコールの脂肪酸エステル)及び(メタ)アクリル酸(または低級アルコールの(メタ)アクリル酸エステル)を反応して得られるエステル化物(分子構造中に脂肪酸基と(メタ)アクリロイル基を必ず含む)を含有することを特徴とする活性エネルギー線硬化型コーティング用樹脂組成物。
- ポリグリセリン(平均重合度2〜20)と脂肪酸(炭素数8〜32)(または低級アルコールの脂肪酸エステル)を反応して得られるポリグリセリン脂肪酸エステルにアルキレンオキサイド(炭素数2〜4)を付加反応(付加モル数50〜200)した後に(メタ)アクリル酸(または低級アルコールの(メタ)アクリル酸エステル)を反応して得られるエステル化物(分子構造中に脂肪酸基と(メタ)アクリロイル基を必ず含む)を含有することを特徴とする活性エネルギー線硬化型コーティング用樹脂組成物。
- 光重合開始剤を含有する請求項1記載の活性エネルギー線硬化型コーティング用樹脂組成物。
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