JP5331315B2 - 熱インプリント方法 - Google Patents
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Description
(式(1)中、Xはハロゲン原子又は炭素数1〜12の炭化水素基である。XとR21(又はR20)は互いにアルキレン基などを介して結合していても良い。p、q、rは0、1又は2である。R1〜R21はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、脂肪族炭化水素基、及び脂環族炭化水素基である。また、R11(又はR12)とR13(又はR14)とは炭素数1〜5のアルキレン基を介して結合してもよく、また、何れの基も介さずに結合してもよい。但し、R11(又はR12)とR13(又はR14)とが何の基も介さずに結合した場合、結合しない残基である、R11(又はR12)はハロゲン原子又は炭素数1〜12の炭化水素基であり、R13(又はR14)は水素原子、ハロゲン原子、脂肪族炭化水素基、又は脂環族炭化水素基である。)
(式(3)中、p及びR1〜R14は以下の様に定義される。pは0、1または2である。R1〜R14はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、脂肪族炭化水素基、又は脂環族炭化水素基である。但し、R12とR13はそれぞれ結合している炭素原子と一緒に単環又は多環を形成していても良く、かつ該単環又は多環が二重結合を有していてもよい。)
エチレン雰囲気下、容量279Lの反応槽に5-メチル-5-フェニル-ビシクロ[2,2,1]ヘプト-2-エン(メチルフェニルノルボルネン)濃度が0.80mol/L、メチルアルミノキサン(日本アルキルアルミ株式会社製、MAO20%トルエン溶液)をAl基準で25.0mmol/L、総液量が95Lとなるようにトルエン、メチルフェニルノルボルネン、メチルアルミノキサン/トルエン溶液を入れた。
水素/エチレン比=0.002の混合ガス雰囲気下、容量279Lのジャケット付き反応槽にビシクロ[2,2,1]ヘプト-2-エン(ノルボルネン)濃度が2.10mol/L、メチルアルミノキサン(日本アルキルアルミ株式会社製、MAO20%トルエン溶液)をAl基準で4.0mmol/L、総液量が130Lとなるようにトルエン、ノルボルネン、メチルアルミノキサン/トルエン溶液を入れた。
エチレン雰囲気下、容量800mLのオートクレーブにフェニルノルボルネン濃度が2.0mol/Lで、総液量が320mLとなるようにトルエンとフェニルノルボルネン/トルエン溶液を入れた。メチルアルミノキサン(日本アルキルアルミ株式会社製、MAO20%トルエン溶液)をAl基準で5.88mmol、メチレン(シクロペンタジエニル)(テトラメチルシクロペンタジエニル)ジルコニウムジクロリド1.5μmolを添加し、エチレンを導入して圧力を0.35MPaに保持しながら、80℃で11min反応させた。
実施例1及び比較例1〜2の同じガラス転移温度を持つ各環状オレフィン系樹脂の耐酸化劣化性評価として、示差走査熱量分析計(DSC)分析を行った。DSC測定は空気中(空気供給流速50mL/min)で温度を30℃から320℃に昇温速度5℃/minで昇温させ、酸化劣化に伴う発熱開始温度(酸化開始温度)を測定した(図1参照)。表1のように、ノルボルネン系樹脂では、166℃、フェニルノルボルネン系樹脂では140℃から酸化反応による発熱ピークが現れ、耐酸化劣化性が低い。それに対して、実施例1の構造のベンジル位にメチル基を持つメチルフェニルノルボルネン系樹脂では200℃付近まで発熱ピークは無く、同じガラス転移温度を持つ他の環状オレフィン系樹脂に比べ、より高い温度まで酸化されにくいことが確認された。
実施例1、比較例1〜2で得られた樹脂の260℃におけるMFRの実測値[M]を測定した(表2)。実施例1で得られたメチルフェニルノルボルネン系樹脂は比較例1のノルボルネン系樹脂と比較して、同じガラス転移温度でありながら、260℃高温下において高い流動性を有している。
実施例1、比較例1で得られた樹脂の動的粘弾性測定にて、樹脂流動時の複素弾性率Gを測定した(図2参照)。表3のように、実施例1で得られたメチルフェニルノルボルネン系樹脂は比較例1ノルボルネン系樹脂に比較して、同じガラス転移温度でありながら、樹脂流動時の弾性率が低くインプリント時の流動性、パターン転写精度の向上が期待できる。
〔実施例2〕(射出成型体の製造)
実施例1の樹脂A(エチレン/メチルフェニルノルボルネン系共重合体、MFR@260℃:56.5、Mw:136,000、Tg:135℃)を射出成型し、厚さ2mmの透明な射出成型体を製造した。
実施例1の樹脂A(エチレン/メチルフェニルノルボルネン系共重合体、MFR@260℃:56.5、Mw:136,000、Tg:135℃)をフィルム成形機で成形し、厚さ100μmの透明なフィルムを製造した。
〔比較例3〕(射出成型体の製造)
比較例1の樹脂B(エチレン/ノルボルネン系共重合体、MFR@260℃:41.4、Mw:86,500、Tg:135℃)を射出成型し、厚さ2mmの透明な射出成型体を製造した。
市販環状オレフィン系開環重合体の樹脂ペレットD(エチレン/ノルボルネン系開環重合体の水添体、MFR@260℃:7.7、Tg:138℃)を射出成型し、厚さ2mmの透明な射出成型体を製造した。
比較例1の樹脂B(エチレン/ノルボルネン系共重合体、MFR@260℃:12.9、Mw:122,500、Tg:135℃)をフィルム成形機で成形し、厚さ100μmの透明なフィルムを製造した。
市販環状オレフィン系開環重合体の樹脂ペレットD(エチレン/ノルボルネン系開環重合体の水添体、MFR@260℃:7.7、Tg:138℃)をフィルム成形機で成形し、厚さ110μmの透明なフィルムを製造した。
実施例2〜3、および比較例3〜6の成型体又はフィルムの熱インプリント評価を行った。熱インプリントはSCIVAX社のインプリント装置(VX-2000N-US)を使用し、各フィルムを当該樹脂のガラス転移温度Tg−23℃に加熱した基盤上に固定し、予め成形設定温度Tg+30℃に加熱した金型(一辺750nm/ウォール幅250nm/深さ370nmのナノハニカムパターン)を使用して熱インプリントを実施し、金型のパターンが精密に転写されたものを○、樹脂表面にパーティクル状物が発生しパターン転写精度が低いものを×として評価した(表4)。
〔実施例4〕
乾燥、窒素置換したフラスコ容器内で実施例1の樹脂A粉末(エチレン/メチルフェニルノルボルネン系共重合体、MFR@260℃:56.5、Mw:136,000、Tg:135℃)4重量部、酸化防止剤(チバスペシャルティケミカルズ社製IRGANOX1010)0.004重量部をデカヒドロナフタレン96重量部に室温下、攪拌溶解した後、孔径0.04μmのナイロン製フィルタ(キュノ社製 PhotoShield N)で濾過し熱インプリント用芳香族含有環状オレフィン系樹脂溶液を調整した。
実施例4の酸化防止剤(チバスペシャルティケミカルズ社製IRGANOX1010)配合量を0重量部に変更した以外は同樹脂、同様の方法で熱インプリント用芳香族含有環状オレフィン系樹脂溶液を調整した。
実施例1の樹脂A粉末、酸化防止剤、溶剤配合量を樹脂A粉末 3重量部、酸化防止剤0.003重量部デカヒドロナフタレン97重量部に変更した以外は同様の方法で熱インプリント用芳香族含有環状オレフィン系樹脂溶液を調整した。
実施例4の孔径0.04μmのナイロン製フィルタ(キュノ社製 PhotoShield N)濾過を省略した以外は同樹脂、同様の方法で熱インプリント用芳香族含有環状オレフィン系樹脂溶液を調整した。
〔比較例8〕
乾燥、窒素置換したフラスコ容器内で比較例1の樹脂B粉末(エチレン/ノルボルネン系共重合体、MFR@260℃:12.9、Mw:122,500、Tg:135℃)3.5重量部、酸化防止剤(チバスペシャルティケミカルズ社製IRGANOX1010)0.0035重量部をデカヒドロナフタレン96.5重量部に室温下、攪拌溶解した後、孔径0.04μmのナイロン製フィルタ(キュノ社製 PhotoShield N)で濾過し熱インプリント用オレフィン系樹脂溶液を調整した。
比較例8の酸化防止剤(チバスペシャルティケミカルズ社製IRGANOX1010)配合量を0重量部に変更した以外は同樹脂、同様の方法で熱インプリント用環状オレフィン系樹脂溶液を調整した。
乾燥、窒素置換したフラスコ容器内で市販環状オレフィン系樹脂ペレットE(エチレン/ノルボルネン系共重合体、MFR@260℃:13.0、Tg:138℃)3.5重量部をデカヒドロナフタレン96.5重量部に室温下、攪拌溶解した後、孔径0.2μmのナイロン製フィルタ(キュノ社製 PhotoShield N)で濾過し、濾過液を更に孔径0.04μmのナイロン製フィルタ(キュノ社製 PhotoShield N)で濾過して熱インプリント用環状オレフィン系樹脂溶液を調整した。
実施例4、比較例7で調整した熱インプリント用樹脂溶液について、溶液中に含まれる粒子径分布を液中パーティクルカウンター(リオン社製 KS-40B)にて測定し、溶液10ml当たりの0.2μm以上の粒子個数を示した(表5)
4インチシリコンウェハー上に実施例4〜6の樹脂溶液をスピンコーター(イーエッチシー社製 SC-300)を用いスピンコート条件400rpm×5sec+4000rpm×20secで塗布後、加熱乾燥により溶剤を除去し熱インプリント用芳香族含有環状オレフィン系樹脂薄膜を作製した(実施例7〜10)。比較として、比較例7〜10の樹脂溶液を用い同様の方法で樹脂薄膜を作製した(比較例11〜15)。また、実施例4記載の樹脂溶液を使用して溶液キャスト法によりガラス基板上に熱インプリント用芳香族含有環状オレフィン系樹脂薄膜を作製した(実施例11)。
4インチシリコンウェハー上、もしくはガラス基板上に形成した加熱乾燥後の樹脂薄膜の熱劣化評価として、薄膜上に3μLの純水を着滴し、接触角を測定した。接触角測定は協和界面科学株式会社製接触角測定装置(FAMAS)を使用した。更に、樹脂薄膜の熱劣化評価として、シリコンウェハー上、もしくはガラス基板上に形成した樹脂薄膜を室温下、トルエン洗浄により再溶解し、トルエン不溶解分が認めらないものを○、認められたものを×として評価した(表7)。
実施例11記載の薄膜製造条件において、乾燥時間を短くした条件で製造した薄膜を比較例16とした(200℃で10minの乾燥)。実施例7〜11、および比較例12〜16の薄膜を使用して熱インプリント評価を実施した。熱インプリント評価はSCIVAX社のインプリント装置(VX-2000N-US)を使用し、各薄膜を当該樹脂のガラス転移温度Tg−20℃に加熱した基板上に固定し、予め成型設定温度Tg+30℃に加熱した金型(一辺750nm/ウォール幅250nm/深さ370nmのナノハニカムパターン)を使用して熱インプリントを実施し、金型のパターンが精密に転写されたものを○、転写精度が低いものを×として評価した(表8)。尚、樹脂薄膜中の残存揮発分はトルエンで薄膜を再溶解してガスクロマトグラフィーにて分析、定量した。
Claims (13)
- 熱インプリント用途に供される樹脂として、空気中、昇温速度5℃/minでの示差走査熱量計測定において、酸化に伴う発熱ピークの発熱開始温度(酸化開始温度)が、当該樹脂のガラス転移温度+35℃以上であり、かつ、窒素気流中、周波数1rad/secでの動的粘弾性率測定において、当該樹脂のガラス転移温度+35℃での複素弾性率が0.24MPa未満である熱インプリント用樹脂を用い、当該樹脂の酸化開始温度より低い温度で成型することを特徴とする熱インプリント方法。
- 前記熱インプリント用樹脂が、環状オレフィン系樹脂からなることを特徴とする請求項1記載の熱インプリント方法。
- 前記熱インプリント用樹脂が、式(1)で示される繰返し単位を少なくとも一つ含むことを特徴とする請求項1記載の熱インプリント方法。
(式(1)中、Xはハロゲン原子又は炭素数1〜12の炭化水素基である。XとR21(又はR20)は互いにアルキレン基などを介して結合していても良い。p、q、rは0、1又は2である。R1〜R21はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、脂肪族炭化水素基、及び脂環族炭化水素基である。また、R11(又はR12)とR13(又はR14)とは炭素数1〜5のアルキレン基を介して結合してもよく、また、何れの基も介さずに結合してもよい。但し、R11(又はR12)とR13(又はR14)とが何の基も介さずに結合した場合、結合しない残基である、R11(又はR12)はハロゲン原子又は炭素数1〜12の炭化水素基であり、R13(又はR14)は水素原子、ハロゲン原子、脂肪族炭化水素基、又は脂環族炭化水素基である。) - 前記熱インプリント用樹脂から製造された射出成型体を用いる請求項1〜3の何れか一項記載の熱インプリント方法。
- 前記熱インプリント用樹脂から製造された薄膜を用いる請求項1〜3の何れか一項記載の熱インプリント方法。
- 前記薄膜が、前記熱インプリント用樹脂および当該樹脂を溶解する少なくとも1種類以上の溶剤を含む熱インプリント用樹脂溶液を用いて製造されたものである請求項5記載の熱インプリント方法。
- 前記樹脂溶液の、粒径0.2μm以上の液中パーティクルの含有量が3000個/cm 3 未満であることを特徴とする請求項6記載の熱インプリント方法。
- 前記樹脂溶液が、0.8μm未満の目開きを有するフィルタで濾過されたものであることを特徴とする請求項6記載の熱インプリント方法。
- 前記薄膜における、残存揮発分が0.25%以下であることを特徴とする請求項6〜8の何れか1項記載の熱インプリント方法。
- 前記薄膜の膜厚が40μm以下であることを特徴とする請求項6〜8の何れか1項記載の熱インプリント方法。
- 前記薄膜が、支持基材上に前記熱インプリント用樹脂溶液を塗布した後、残存揮発分が0.25%以下となるまで乾燥させて得られたものであることを特徴とする請求項6記載の熱インプリント方法。
- 前記薄膜の膜厚が40μm以下であることを特徴とする請求項11記載の熱インプリント方法。
- 前記薄膜の膜厚が10nm〜4000nmであり、スピンコート法により塗布することを特徴とする請求項11記載の熱インプリント方法。
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