JP5324000B1 - Composition containing imidazole peptide and quercetin glycoside - Google Patents

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Abstract

ケルセチン配糖体に起因する苦味が改善された組成物を提供すること。
ケルセチン配糖体を含有する組成物にイミダゾールペプチドを配合することにより、ケルセチン配糖体に由来する異味が改善され、嗜好性を向上させることができる。To provide a composition with improved bitterness caused by quercetin glycosides.
By blending an imidazole peptide with a composition containing a quercetin glycoside, the off-taste derived from the quercetin glycoside can be improved and the palatability can be improved.

Description

本発明は、イミダゾールペプチドとケルセチン配糖体を含有する組成物に関する。具体的には、ケルセチン配糖体に起因する異味が改善された組成物に関する。また、本発明は、ケルセチン配糖体の異味を改善する方法に関する。   The present invention relates to a composition containing an imidazole peptide and a quercetin glycoside. Specifically, the present invention relates to a composition with improved off-taste attributed to quercetin glycoside. The present invention also relates to a method for improving the taste of quercetin glycosides.

フラノイドの一種でタマネギやソバなどの植物に多く含まれるケルセチンおよびその配糖体は、さまざまな生理作用を示すことが知られている。ケルセチンおよびその配糖体に関して、これまで、抗炎症作用、抗酸化作用、血管収縮作用、毛細血管壁を強くする作用などが報告されており、食品、医薬品、化粧品などの用途において使用されている。さらに近年、タンパク質の分解を抑制することも報告されている（非特許文献１）。しかしながら、ケルセチン配糖体には独特の香味、特に苦味があり、飲食物等の形態で提供される場合にその苦みが問題となる。この苦味をマスキングする方法としては、コンドロイチン硫酸を含有する軟骨水系溶媒抽出物による方法が知られている（特許文献1）。   Quercetin and a glycoside thereof, which are a kind of furanoid and are abundant in plants such as onion and buckwheat, are known to exhibit various physiological functions. Regarding quercetin and its glycosides, anti-inflammatory, antioxidant, vasoconstriction, and strengthening of capillary walls have been reported so far, and they are used in food, pharmaceuticals, cosmetics and other applications. . In recent years, it has also been reported that protein degradation is suppressed (Non-patent Document 1). However, quercetin glycosides have a unique flavor, particularly bitterness, and the bitterness becomes a problem when provided in the form of food and drink. As a method for masking this bitter taste, a method using a cartilage aqueous solvent extract containing chondroitin sulfate is known (Patent Document 1).

一方、イミダゾールペプチドは、魚肉抽出物や鶏胸肉抽出物に含まれ、それらを摂取することにより、抗酸化、眼精疲労低減、血糖値上昇抑制、鉄吸収促進など幅広い効果が認められている。さらに、イミダゾールペプチドは骨格筋中に多く含まれることから、筋肉中の含量と相関して筋力を発揮することができる（特許文献２）。   On the other hand, imidazole peptide is contained in fish extract and chicken breast extract, and ingesting them has a wide range of effects such as anti-oxidation, reduction of eye strain, suppression of blood glucose level increase, and promotion of iron absorption. . Furthermore, since a large amount of imidazole peptide is contained in skeletal muscle, it can exert muscle strength in correlation with the content in muscle (Patent Document 2).

特許4652486号公報Japanese Patent No.4652486 特開2008-143788号公報JP 2008-143788 A

Molecular and Cellular Biochemistry 243: 153-160, 2003Molecular and Cellular Biochemistry 243: 153-160, 2003

上述のように、独特の香味、特に苦味を有するケルセチン配糖体については、経口での摂取においてはその香味や嗜好性がしばしば問題となる。特にサプリメントなどの機能性食品として日常的にケルセチン配糖体を経口摂取しようとする場合は、ケルセチン配糖体に特有の香味を抑制する必要があり、ケルセチン配糖体に起因する香味が抑制された飲食物の開発が求められている。   As described above, with respect to quercetin glycoside having a unique flavor, particularly bitterness, the flavor and palatability are often problematic when taken orally. In particular, when quercetin glycosides are to be taken orally on a daily basis as a functional food such as supplements, it is necessary to suppress the flavor unique to quercetin glycosides, and the flavor caused by quercetin glycosides is suppressed. Development of food and drink is required.

本発明の課題は、コンドロイチン硫酸を含有する軟骨水系溶媒抽出物によらないケルセチン配糖体に由来する香味が抑制された飲食物を提供すること、およびケルセチン配糖体に由来する香味を抑制する方法を提供することである。   An object of the present invention is to provide a food or drink in which a flavor derived from a quercetin glycoside that does not depend on a chondroitin sulfate-containing solvent extract is suppressed, and to suppress a flavor derived from a quercetin glycoside Is to provide a method.

本発明者らは上記課題を解決すべく鋭意検討を行ったところ、イミダゾールペプチドを配合することによって、ケルセチン配糖体の苦味を効果的にマスキングできることを見出し、本発明を完成させた。   As a result of intensive studies to solve the above-mentioned problems, the present inventors have found that the bitterness of quercetin glycosides can be effectively masked by blending an imidazole peptide, thereby completing the present invention.

すなわち、本発明は、以下に限定されるものではないが、次の発明を包含する。
（１）イミダゾールペプチドとケルセチン配糖体とを含有する組成物。
（２）ケルセチン配糖体が酵素処理ルチンである、（１）記載の組成物。
（３）さらにビタミンＤ、プロテオグリカン、グルコサミン類、コンドロイチン硫酸およびコラーゲンからなる群より選択される少なくとも１種を含む、（１）または（２）に記載の組成物。
（４）コラーゲンがII型コラーゲンである、（３）に記載の組成物。
（５）組成物が飲食物である、（１）〜（４）のいずれかに記載の組成物。
（６）飲食物が固形製剤である、（５）記載の組成物。
（７）固形製剤が錠剤または顆粒剤である、（６）に記載の組成物。
（８）イミダゾールペプチドとケルセチン配糖体の重量比が、１：２５〜２００：１である、（１）〜（７）のいずれかに記載の組成物。
（９）機能性食品である、（５）〜（８）のいずれかに記載の組成物。
（１０）ケルセチン配糖体を含む組成物にイミダゾールペプチドを配合すること含む、ケルセチン配糖体を含有する組成物の製造方法。
（１１）イミダゾールペプチドを配合することを特徴とする、ケルセチン配糖体を含有する組成物の香味改善方法。That is, the present invention includes, but is not limited to, the following inventions.
(1) A composition containing an imidazole peptide and a quercetin glycoside.
(2) The composition according to (1), wherein the quercetin glycoside is enzyme-treated rutin.
(3) The composition according to (1) or (2), further comprising at least one selected from the group consisting of vitamin D, proteoglycan, glucosamines, chondroitin sulfate and collagen.
(4) The composition according to (3), wherein the collagen is type II collagen.
(5) The composition according to any one of (1) to (4), wherein the composition is a food or drink.
(6) The composition according to (5), wherein the food or drink is a solid preparation.
(7) The composition according to (6), wherein the solid preparation is a tablet or a granule.
(8) The composition according to any one of (1) to (7), wherein the weight ratio of the imidazole peptide and the quercetin glycoside is 1:25 to 200: 1.
(9) The composition according to any one of (5) to (8), which is a functional food.
(10) A method for producing a composition containing a quercetin glycoside, comprising blending an imidazole peptide with a composition containing a quercetin glycoside.
(11) A method for improving the flavor of a composition containing a quercetin glycoside, which comprises blending an imidazole peptide.

本発明によれば、ケルセチン配糖体を含む組成物にイミダゾールペプチドを配合することによって、ケルセチン配糖体に特有の異味を効果的に抑制することが可能になる。また、本発明の組成物は、ケルセチン配糖体に起因する異味が抑制されているため、継続的な摂取が容易となる。   ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, it becomes possible by mixing an imidazole peptide with the composition containing a quercetin glycoside to suppress the peculiar taste peculiar to a quercetin glycoside effectively. Moreover, since the off-flavor resulting from a quercetin glycoside is suppressed, the composition of this invention becomes easy to ingest continuously.

本発明は、イミダゾールペプチドとケルセチン配糖体とを含有する組成物、ケルセチン配糖体を含有する組成物の製造方法、またはケルセチン配糖体を含有する組成物の異味改善方法に関する。   The present invention relates to a composition containing an imidazole peptide and a quercetin glycoside, a method for producing a composition containing a quercetin glycoside, or a method for improving the taste of a composition containing a quercetin glycoside.

以下、本発明の実施の態様についてさらに詳しく説明する。   Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in more detail.

＜イミダゾールペプチドとケルセチン配糖体とを含有する組成物＞
本発明の組成物は、イミダゾールペプチドとケルセチン配糖体を含有する。本発明の組成物は、獣医薬用途を含む医薬用途、サプリメントを含む食品用途、化粧・美容用途などに用いることができる。好ましくは飲食物であり、特にサプリメントなどの食品用途においては日常的に経口で摂取できることが求められるところ、本発明の組成物はケルセチン配糖体の香味が効果的に抑制されており、好適である。<Composition Containing Imidazole Peptide and Quercetin Glycoside>
The composition of the present invention contains an imidazole peptide and a quercetin glycoside. The composition of the present invention can be used for pharmaceutical use including veterinary use, food use including supplements, cosmetic / beauty use and the like. Preferably, it is a food and drink, especially in food applications such as supplements, where it is required that it can be taken orally on a daily basis. is there.

ｉ．イミダゾールペプチド
本発明の組成物は、イミダゾールペプチドを含む。i. Imidazole Peptide The composition of the present invention comprises an imidazole peptide.

イミダゾールペプチドは、イミダゾール基を有するアミノ酸結合体の総称である。ここで、イミダゾールは、５環上に窒素原子を１，３位に含む含窒素芳香複素環式化合物の一つである。   Imidazole peptide is a general term for amino acid conjugates having an imidazole group. Here, imidazole is one of nitrogen-containing aromatic heterocyclic compounds containing a nitrogen atom in the 1,3-position on the 5-ring.

イミダゾールペプチドは、ケルセチン配糖体の異味を効果的に抑制することができる。異味抑制のメカニズムは明らかでなく、また、本発明は以下の推論に拘束されるものではないが、イミダゾールペプチドは香味のマスキング効果を示す成分ではないが、こく味付与剤として知られており（特開平７−２６５００８）、このような特性によりイミダゾールペプチドはケルセチン配糖体由来の異味を効果的に抑制することができる可能性がある。   The imidazole peptide can effectively suppress the taste of quercetin glycoside. Although the mechanism of off-flavor suppression is not clear, and the present invention is not bound by the following inference, imidazole peptide is not a component showing a flavor masking effect, but is known as a kokumi imparting agent ( Japanese Patent Laid-Open No. 7-265008), imidazole peptides may effectively suppress the off-flavor derived from quercetin glycoside due to such characteristics.

イミダゾールペプチドは、人体にも広く分布しており、特に、脊椎動物の筋肉中に多く含まれることから、筋力低下抑制等の効果を目的とした健康食品に利用されている。当技術分野において理解されているように、本発明においてイミダゾールペプチドと表現する場合、カルノシン、アンセリン、バレニン、ホモセリン等を含むことを意味する。イミダゾールペプチドは筋肉に含まれているが、特に、持久力を必要とする渡り鳥やマグロ、カツオなどの回遊魚に高濃度で含まれており、筋肉の主成分としてその機能を果たしている。また、加齢にともなって体内のイミダゾールペプチドが減少することはすでに報告されており（Stuerenburg et al., Arch.Gerontol.Geriatr. 1999）、体内の通常の代謝で不足する分は種々の方法で体外から補充する必要がある。   Imidazole peptides are widely distributed in the human body, and in particular, since they are contained in large amounts in vertebrate muscles, they are used in health foods for the purpose of suppressing muscular weakness. As understood in the art, the expression “imidazole peptide” in the present invention means that carnosine, anserine, valenin, homoserine and the like are included. Imidazole peptides are contained in muscles, but are especially present in migratory fish such as migratory birds, tuna and bonito, which require endurance, and serve as the main component of muscle. In addition, it has been reported that imidazole peptides in the body decrease with aging (Stuerenburg et al., Arch. Gerontol. Geriatr. 1999). It is necessary to replenish from outside the body.

本発明においてイミダゾールペプチドは、上述したようにカルノシン、アンセリンおよびバレニンを含む。カルノシンは、β-アラニンとL-ヒスチジンがペプチド結合したジペプチドであり、アンセリンはカルノシンのL-ヒスチジン残基の1位にメチル基が結合したものであり、バレニンはカルノシンのL-ヒスチジン残基の3位にメチル基が結合した構造を有する。γ−アミノ酪酸（GABA）とL-ヒスチジンがペプチド結合したホモセリンもイミダゾールペプチドとして知られている。本発明で用いられるイミダゾールペプチドは、これらのいずれのタイプのイミダゾールペプチドであってよい。また、本発明においては、上記した各種のイミダゾールペプチド１種類のみを使用しても組み合わせて複数種を使用してもよい。   In the present invention, the imidazole peptide includes carnosine, anserine, and valenin as described above. Carnosine is a dipeptide in which β-alanine and L-histidine are peptide-bonded, anserine is a methyl group bonded to the 1-position of carnosine's L-histidine residue, and valenin is a carnosine's L-histidine residue. It has a structure in which a methyl group is bonded to the 3-position. Homoserine in which γ-aminobutyric acid (GABA) and L-histidine are peptide-bonded is also known as an imidazole peptide. The imidazole peptide used in the present invention may be any of these types of imidazole peptides. In the present invention, only one kind of the various imidazole peptides described above may be used, or a plurality of kinds may be used in combination.

本発明に用いるイミダゾールペプチドは、イミダゾールペプチドを含む材料（たとえば魚肉）から水系溶媒にて抽出して得られたもの、または化学合成により得たものであってもよく、その由来や原料は特に制限されない。イミダゾールペプチドは、例えば、マグロ、カツオ、サケ、トリなどから得ることができる。一般に、瞬発力が必要なトリなどはカルノシンが多い傾向にあり、マグロ、カツオなどの持久力が必要な動物はアンセリンが多く含まれるといわれている。本発明においては、所望の効能や用途に応じてイミダゾールペプチドの原料を選択することができる。   The imidazole peptide used in the present invention may be obtained by extraction from a material containing imidazole peptide (for example, fish meat) with an aqueous solvent or obtained by chemical synthesis, and its origin and raw materials are particularly limited. Not. The imidazole peptide can be obtained from, for example, tuna, bonito, salmon, or bird. Generally, birds that require instantaneous power tend to have a lot of carnosine, and animals that require endurance such as tuna and skipjack are said to contain a lot of anserine. In the present invention, the raw material of imidazole peptide can be selected according to the desired efficacy and use.

本発明では、マグロ、カツオなどの回遊魚はイミダゾールペプチド含量が高いことから、それらを原料とすることが好ましい。これらの原料に含まれる主要成分は分子量240.26のアンセリン、および分子量226.24のカルノシンである。ここで、イミダゾールペプチドの原料とする回遊魚の種類については制限はなく、由来部位についても制限なく用いることができる。   In the present invention, migratory fish such as tuna and bonito have a high imidazole peptide content, so that they are preferably used as raw materials. The main components contained in these raw materials are anserine having a molecular weight of 240.26 and carnosine having a molecular weight of 226.24. Here, there is no restriction | limiting about the kind of migratory fish used as the raw material of an imidazole peptide, It can use without a restriction | limiting also about an origin part.

本発明においては、イミダゾールペプチドとして、水系溶媒抽出イミダゾールペプチド含有物を使用することが好ましい。水系溶媒抽出イミダゾールペプチド含有物とは、原料から水系の溶媒を用いて抽出されたイミダゾールペプチド含有物を意味する。上述の推論に加え、水抽出工程を経たイミダゾールペプチド含有物は、単離されたイミダゾールペプチドと比較して、その他グルタミン酸ナトリウムなどの旨味成分も多く含まれているためケルセチン配糖体由来の異味を、より効果的に抑制できるものと考えられる。   In the present invention, it is preferable to use an aqueous solvent-extracted imidazole peptide-containing product as the imidazole peptide. The aqueous solvent-extracted imidazole peptide-containing material means an imidazole peptide-containing material extracted from a raw material using an aqueous solvent. In addition to the above reasoning, the imidazole peptide-containing product that has been subjected to the water extraction step contains more umami components such as sodium glutamate compared to the isolated imidazole peptide, so it has a tasting taste derived from quercetin glycosides. Therefore, it can be more effectively suppressed.

上記において、水系溶媒としては水を使用することが好ましい。水としては、各種温度の水（熱水、温水、常温水）が挙げられる。例えば、イミダゾールペプチド含有物は、マグロ、カツオなどの煮汁から油分を分離し、脱色・脱臭・脱塩・濃縮などの方法で精製し、デキストリン等の賦形剤を加えてスプレー乾燥などの方法により粉末状とすることに得ることができる。   In the above, it is preferable to use water as the aqueous solvent. Examples of water include water at various temperatures (hot water, hot water, and room temperature water). For example, for imidazole peptide-containing products, oil is separated from boiled tuna, bonito, etc., purified by methods such as decolorization, deodorization, desalting, concentration, etc., added with excipients such as dextrin, and spray dried. It can be obtained in powder form.

本発明においては、イミダゾールペプチドとして、水系溶媒抽出イミダゾールペプチド含有物だけでなく、化学合成イミダゾールペプチド、さらにタンパク質が除去されたイミダゾールペプチド（タンパク除去品）を使用してもよい。市販品の例としては、水系溶媒抽出イミダゾールペプチド含有物としてはマリンアクティブ１０（焼津水産化学製）、化学合成イミダゾールペプチドとしてはプロマック（ゼリア新薬製）などが挙げられる。   In the present invention, not only a water-based solvent-extracted imidazole peptide-containing product but also a chemically synthesized imidazole peptide, and an imidazole peptide from which protein has been removed (protein removed product) may be used as the imidazole peptide. Examples of commercially available products include marine active 10 (manufactured by Yaizu Suisan Kagaku) as an aqueous solvent-extracted imidazole peptide-containing material, and promac (manufactured by Zeria Shinyaku) as a chemically synthesized imidazole peptide.

本発明の組成物を飲食品として用いる場合、イミダゾールペプチドの配合量は、一個体あたり、イミダゾールペプチドとして好ましくは１日１〜１５００ｍｇ、より好ましくは２．５〜１００ｍｇとなることを目安として決めることができる。また、体重１ｋｇあたりの摂取量が、例えば０．０２〜３０．０ｍｇ／ｋｇ、より好ましくは０．０５〜２．００ｍｇ／ｋｇとすることができる。さらに、飲食物へのイミダゾールペプチドの配合割合は、組成物全体に対して、イミダゾールププチドとして０．０１〜９５．０重量％が好ましく、０．０５〜１．０がより好ましく、０．１〜０．５重量％が特に好ましい。   When the composition of the present invention is used as a food or drink, the amount of imidazole peptide is determined as a guideline, preferably 1 to 1500 mg per day, more preferably 2.5 to 100 mg as imidazole peptide per individual. Can do. Moreover, the intake per 1 kg of body weight can be 0.02-30.0 mg / kg, for example, More preferably, it can be 0.05-2.00 mg / kg. Furthermore, 0.01-95.0 weight% is preferable as an imidazole peptide with respect to the whole composition, and, as for the mixture ratio of the imidazole peptide to food-drinks, 0.05-1.0 is more preferable, 0.1 -0.5 wt% is particularly preferred.

ｉｉ．ケルセチン配糖体
本発明の組成物は、ケルセチン配糖体を含む。ii. Quercetin Glycoside The composition of the present invention comprises a quercetin glycoside.

後述するようにケルセチン配糖体は抗炎症作用を有するとされ、コンドロイチン硫酸と同時に摂取することによって、関節痛などの痛みをより効果的に低減できると考えられる。本発明においてケルセチン配糖体とは、フラボノイドの一種であるケルセチン（クエルセチンともよばれる）の配糖体であり、例えば、ルチン、クエルシトリン、イソクエルシトリン、モリン、ミリシトリン、ミリセチン、ナリンギン、タンゲリジンなどを挙げることができ、こういったケルセチン配糖体の酵素処理物も包含される。 As will be described later, quercetin glycoside is considered to have an anti-inflammatory effect, and it is considered that pain such as joint pain can be more effectively reduced by ingesting simultaneously with chondroitin sulfate. The quercetin glycoside in the present invention, a glycoside of quercetin is a kind of flavonoids (also known as quercetin), for example, rutin, quercitrin, isoquercitrin, morin, myricitrin, myricetin, naringin, Tangerijin etc. Such an enzyme-treated product of quercetin glycoside is also included.

ケルセチン配糖体はさまざまな生理作用を示すことが知られており、抗炎症作用、抗酸化作用、血管収縮作用、毛細血管の透過抑制作用、毛細血管壁を強くする効果、さらに細胞増殖などに関わるいくつかの酵素を阻害することが報告されている。しかしながら、ケルセチン配糖体は独特の香味、特に苦味を有しており、食品として日常的に経口摂取しにくいものである。   Quercetin glycosides are known to exhibit a variety of physiological functions, such as anti-inflammatory, antioxidant, vasoconstrictive, capillary permeation-inhibiting, strengthening of capillary walls, and cell proliferation. It has been reported to inhibit several enzymes involved. However, quercetin glycosides have a unique flavor, particularly bitterness, and are difficult to ingest orally as food.

本発明の組成物におけるケルセチン配糖体としては、ルチンまたはその類縁体が好ましい。ルチン類は、フラボノイドの一種であり、ビタミン様の働きがあることからビタミン様物質とされる。一般に、ミカン科の植物に限らずマメ科のエンジュやタデ科のソバなどからも得ることができる。   As the quercetin glycoside in the composition of the present invention, rutin or an analog thereof is preferable. Rutins are a type of flavonoid and are considered vitamin-like substances because of their vitamin-like functions. In general, it can be obtained not only from citrus plants, but also from legumes of enju or pods of buckwheat.

本発明で使用するケルセチン配糖体は、その由来、製法については特に制限なく用いることができる。例えば、ケルセチンを多く含む植物として、ケッパー、リンゴ、茶、タマネギ、ブドウ、ブロッコリー、モロヘイヤ、ラズベリー、コケモモ、クランベリー、オプンティア、葉菜類、柑橘類などが知られており、これらの植物からケルセチン配糖体を得ることができる。   The quercetin glycoside used in the present invention can be used without particular limitation as to its origin and production method. For example, capers, apples, tea, onions, grapes, broccoli, moroheiya, raspberries, bilberries, cranberries, optia, leaf vegetables, citrus fruits, etc. are known as plants rich in quercetin, and quercetin glycosides are derived from these plants. Can be obtained.

本発明の好ましい態様においては、ケルセチン配糖体として、ケルセチン配糖体を糖転移酵素などで処理して糖転移させたものを使用することができる。ルチンなどのケルセチン配糖体は水に難溶性のため使用しにくい場合があるが、ケルセチン配糖体の酵素処理物は糖転移により水溶性が高められているため、本発明の組成物に好適に使用することができる。   In a preferred embodiment of the present invention, a quercetin glycoside obtained by treating a quercetin glycoside with a glycosyltransferase or the like and transferring the sugar can be used. Quercetin glycosides such as rutin may be difficult to use because they are sparingly soluble in water. However, enzyme-treated products of quercetin glycosides are suitable for the composition of the present invention because their water solubility is enhanced by sugar transfer. Can be used for

本発明の特に好ましい態様においては、ケルセチン配糖体として、ルチンの酵素処理物（以下、酵素処理ルチンという）を使用する。酵素処理ルチンとは、酵素処理イソクエルシトリンや糖転移ルチンなどとも呼ばれ、ルチンおよびその類縁体を酵素処理して糖転移させたα−グリコシルイソクエルシトリンを主成分とするものである。一般に、ルチンには抗酸化作用があることが知られているものの、水に難溶性のため使用用途は限られているが、酵素処理ルチンとして糖転移を図ることにより水溶性を高めることができ、好適である。酵素処理ルチンは、強力な抗酸化活性の他、血小板の凝集抑制および接着抑制作用、血管拡張作用、抗ガン作用等、多彩な生理機能を有することが知られており、炎症の改善や血液循環促進等の効果を目的とした健康食品に利用されている。酵素処理ルチンについては、例えば、エンジュ、ソバなどの抽出物を糖転移酵素で処理して得ることができる。たとえば特開平７−１０８９８に記載の方法で得ることができる。   In a particularly preferred embodiment of the present invention, an enzyme-treated product of rutin (hereinafter referred to as enzyme-treated rutin) is used as the quercetin glycoside. Enzyme-treated rutin is also called enzyme-treated isoquercitrin, glycosyltransferase rutin, and the like, and is mainly composed of α-glycosylisoquercitrin obtained by subjecting rutin and its analogs to enzyme-to-sugar transfer. In general, rutin is known to have an antioxidant effect, but its use is limited due to its poor solubility in water, but it can be improved in water solubility by transglycosylation as enzyme-treated rutin. Is preferable. Enzyme-treated rutin is known to have a variety of physiological functions such as platelet anti-aggregation and adhesion inhibition, vasodilatation, and anti-cancer in addition to strong antioxidant activity, improving inflammation and blood circulation. It is used in health foods for the purpose of promotion and other effects. The enzyme-treated rutin can be obtained, for example, by treating an extract such as Enju or buckwheat with a glycosyltransferase. For example, it can be obtained by the method described in JP-A-7-10898.

本発明の組成物へのケルセチン配糖体の配合量は、酵素処理ルチンの摂取量が一個体あたり、１日１〜５００ｍｇ、好ましくは５〜３００ｍｇとなることを目安として、決定することができる。また、体重１ｋｇあたりの摂取量は、例えば０．０２〜１０ｍｇ／ｋｇ、より好ましくは０．１０〜６．０ｍｇ／ｋｇとすることができる。さらに、飲食物へのケルセチン配糖体の配合割合は、組成物全体に対して、０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜８０重量％、より好ましくは１．０〜１０重量％とすることができる。
本件発明の組成物において、イミダゾールペプチドとケルセチン配糖体との重量比は、１：２５〜２００：１、より好ましくは、１：２０〜５０：１である。The blending amount of quercetin glycoside in the composition of the present invention can be determined on the basis that the intake amount of enzyme-treated rutin is 1 to 500 mg per day, preferably 5 to 300 mg per day. . Moreover, the intake per 1 kg of body weight can be 0.02-10 mg / kg, for example, More preferably, it can be set as 0.10-6.0 mg / kg. Furthermore, the mixing ratio of the quercetin glycoside to the food and drink is 0.1 to 95% by weight, preferably 0.5 to 80% by weight, more preferably 1.0 to 10% by weight, based on the entire composition. It can be.
In the composition of the present invention, the weight ratio of the imidazole peptide and the quercetin glycoside is 1:25 to 200: 1, more preferably 1:20 to 50: 1.

iii．ビタミンＤ
好ましい態様において、本発明の組成物は、さらにビタミンＤを含む。
加齢による筋力低下への対処法としてビタミンＤを摂取する方法が、安全性の高い対処法として検討されている（Food style 21 14（12）40-42(2010)）。また、ビタミンDは筋肉の分解を抑制することが報告されており（John J.Cannell,et al., Medicine & Science in Sports & Exercise,p1102-1110,2009）、イミダゾールペプチドと共に、本発明の組成物に配合することが好ましい。iii. Vitamin D
In a preferred embodiment, the composition of the present invention further comprises vitamin D.
The method of ingesting vitamin D as a countermeasure against muscular weakness due to aging has been studied as a highly safe countermeasure (Food style 21 14 (12) 40-42 (2010)). Vitamin D has also been reported to suppress muscle degradation (John J. Cannell, et al., Medicine & Science in Sports & Exercise, p1102-1110, 2009), together with the imidazole peptide, the composition of the present invention. It is preferable to mix | blend with a thing.

近年、ビタミンＤは、生体成分の基本構成分子としての重要性のみならず、その摂取による様々な有効性が確認されている。腸管でのカルシウム吸収効率の向上は、以前から知られていたが、他にも筋肉や神経に有効に働くことが明らかになってきている。本発明の組成物においては、上記の通り、イミダゾールペプチドおよびケルセチン配糖体に加えて、筋力低下を抑制する可能性が期待できるビタミンＤを配合することが好ましい。   In recent years, vitamin D has been confirmed not only as a basic constituent molecule of biological components, but also in various effectiveness due to its intake. Improvement of calcium absorption efficiency in the intestinal tract has been known for some time, but it has become clear that it works more effectively on muscles and nerves. In the composition of the present invention, as described above, in addition to the imidazole peptide and quercetin glycoside, it is preferable to blend vitamin D that can be expected to suppress muscle strength reduction.

ビタミンＤには、植物が産生するビタミンＤ２と動物が産生するビタミンＤ３が存在する。ヒトに効果が知られているのはビタミンＤ３であり、工業的には羊毛脂から分離、精製することによって得ることができる。Vitamin D includes vitamin D 2 produced by plants and vitamin D 3 produced by animals. The effect is known in humans is vitamin D 3, industrially separation from wool fat, can be obtained by purification.

さらに、食品や医薬品に一般に使用される添加剤や補助成分を含んでいてもよく、例えば、甘味料、酸味料、賦形剤、滑沢剤、香味料、デンプン、デキストリンなどを含んでいてもよい。また、ビタミンＤ２、ビタミンＤ３の種類についても特に制限はなく、本発明において単にビタミンＤとした場合、ビタミンＤ２、ビタミンＤ３も包含される。Furthermore, it may contain additives and auxiliary ingredients commonly used in foods and pharmaceuticals, for example, it may contain sweeteners, acidulants, excipients, lubricants, flavoring agents, starch, dextrin, etc. Good. Moreover, vitamin D 2, no particular restriction on the type of vitamin D 3, if simply the vitamin D in the present invention, vitamin D 2, vitamin D 3 also encompassed.

ビタミンＤの本発明組成物への配合量は、ビタミンＤの摂取量が一個体あたり、１日０．５〜〜５０μｇ、好ましくは１〜２５μｇとなることを目安として決めることができる。また、体重１ｋｇあたりの摂取量は、例えば０．０１〜１μｇ／ｋｇ、より好ましくは０．０２〜０．５μｇ／ｋｇとすることができる。例えば、飲食物へのビタミンＤの配合割合は、組成物全体に対して０．００００１〜９５重量％、好ましくは０．００００５〜１０重量％、より好ましくは０．０００１〜０．００１重量％とすることができる。   The amount of vitamin D to be added to the composition of the present invention can be determined with reference to an intake of vitamin D per individual of 0.5 to 50 μg, preferably 1 to 25 μg per day. Moreover, the intake per 1 kg of body weight can be 0.01-1 microgram / kg, for example, More preferably, it can be 0.02-0.5 microgram / kg. For example, the blending ratio of vitamin D in food and drink is 0.00001 to 95% by weight, preferably 0.00005 to 10% by weight, more preferably 0.0001 to 0.001% by weight, based on the entire composition. can do.

ｉｖ．その他の成分
本発明の組成物は、イミダゾールペプチドおよびケルセチン配糖体に加えて、その他の生体内機能性を有する素材、例えば、プロテオグリカン、グルコサミン類、コンドロイチン硫酸、II型コラーゲンなどのコラーゲン、ヒアルロン酸、ビタミンなどを含んでもよい。iv. Other components In addition to the imidazole peptide and quercetin glycoside, the composition of the present invention includes other in vivo functional materials such as proteoglycan, glucosamines, chondroitin sulfate, collagen such as type II collagen, hyaluronic acid And may contain vitamins and the like.

本発明の組成物は、イミダゾールペプチドおよびケルセチン配糖体に加えて、プロテオグリカンを含むことが好ましい。プロテオグリカンとは、タンパク質と糖鎖（グリコサミノグリカン）が共有結合した複合糖質の一種で、コラーゲンやヒアルロン酸と並ぶ動物の軟骨の主成分である。プロテオグリカンは、保水性に優れ、経口摂取も可能な、人体に安全な物質である。また、プロテオグリカンはコラーゲンやヒアルロン酸とともに細胞外マトリックスを作り、身体組織を維持している成分で、軟骨に対する有効性が示唆されている（Sashinami,et al. BBRC 2006）。   The composition of the present invention preferably contains proteoglycan in addition to the imidazole peptide and quercetin glycoside. Proteoglycan is a kind of complex carbohydrate in which protein and sugar chain (glycosaminoglycan) are covalently bonded, and is the main component of animal cartilage along with collagen and hyaluronic acid. Proteoglycan is a human safe substance that has excellent water retention and can be taken orally. Proteoglycan is an ingredient that forms an extracellular matrix together with collagen and hyaluronic acid and maintains body tissue, and its effectiveness against cartilage has been suggested (Sashinami, et al. BBRC 2006).

プロテオグリカンの本発明組成物への配合量は、プロテオグリカンの摂取量が一個体あたり、１日０．１〜１０００ｍｇ、好ましくは１〜５０ｍｇとなることを目安として決めることができる。また、体重１ｋｇあたりの摂取量は、例えば０．００２〜２０ｍｇ／ｋｇ、より好ましくは０．０２〜１.０ｍｇ／ｋｇとすることができる。例えば、飲食物へのプロテオグリカンの配合割合は、組成物全体に対して、より好ましくは０．００１〜９５重量％、好ましくは０．０１〜１０．０重量％、より好ましくは０．０２〜１．０重量％とすることができる。   The amount of proteoglycan to be added to the composition of the present invention can be determined based on the amount of intake of proteoglycan per individual being 0.1 to 1000 mg, preferably 1 to 50 mg per day. Moreover, the intake per 1 kg of body weight can be 0.002-20 mg / kg, for example, More preferably, it can be 0.02-1.0 mg / kg. For example, the proportion of proteoglycan in food and drink is more preferably 0.001 to 95% by weight, preferably 0.01 to 10.0% by weight, more preferably 0.02 to 1%, based on the entire composition. 0.0% by weight.

好ましい態様において、本発明の製剤はグルコサミンを含有する。グルコサミンは、グルコースの２位の水酸基がアミノ基に置換した２−アミノグルコースであり、生体成分である糖蛋白質、糖脂質、ムコ多糖などの構成糖分子として自然界に幅広く分布する天然アミノ糖である。近年、グルコサミンは、生体成分の基本構成分子としての重要性のみならず、その摂取による様々な有効性が確認され、関節痛や変形性関節症の治療・予防等の効果を目的とした健康食品に広く利用されており、本発明の製剤においてイミダゾールペプチドやケルセチン配糖体とともに配合することが望ましい。   In a preferred embodiment, the formulations of the present invention contain glucosamine. Glucosamine is 2-aminoglucose in which the hydroxyl group at the 2-position of glucose is substituted with an amino group, and is a natural amino sugar widely distributed in nature as a constituent sugar molecule such as glycoproteins, glycolipids, and mucopolysaccharides that are biological components. . In recent years, glucosamine has been confirmed not only as a basic constituent molecule of biological components but also as a variety of effectiveness by ingestion, health food intended for the treatment and prevention of joint pain and osteoarthritis It is desirable to mix with imidazole peptide and quercetin glycoside in the preparation of the present invention.

グルコサミンの本発明組成物への配合量は、グルコサミンの摂取量が一個体あたり、１日１００〜５０００ｍｇ、好ましくは３００〜２０００ｍｇとなることを目安として決めることができる。また、体重１ｋｇあたりの摂取量は、例えば２〜１００ｍｇ／ｋｇ、より好ましくは６．０〜４０．０ｍｇ／ｋｇとすることができる。例えば、錠剤へのグルコサミンの配合割合は、錠剤全体に対して、０．１〜９５重量％、好ましくは１０〜８０重量％とすることができる。   The amount of glucosamine to be added to the composition of the present invention can be determined with reference to a daily intake of glucosamine of 100 to 5000 mg, preferably 300 to 2000 mg per individual. Moreover, the intake per 1 kg of body weight can be 2-100 mg / kg, for example, More preferably, it can be set to 6.0-40.0 mg / kg. For example, the blending ratio of glucosamine to the tablet can be 0.1 to 95% by weight, preferably 10 to 80% by weight, based on the whole tablet.

また、好ましい態様において、本発明の製剤はコンドロイチン硫酸を含有する。コンドロイチン硫酸は、人体にも広く分布しており、特に、関節部の軟骨や皮膚に多く含まれることから、変形性関節症の改善や皮膚の美容等の効果を目的とした医薬品や健康食品に利用されている。本発明の組成物において、コンドロイチン硫酸にはその塩も含有される。   In a preferred embodiment, the preparation of the present invention contains chondroitin sulfate. Chondroitin sulfate is widely distributed in the human body, and since it is contained in a large amount in the cartilage and skin of joints in particular, it is used as a pharmaceutical and health food for the purpose of improving osteoarthritis and skin beauty. It's being used. In the composition of the present invention, chondroitin sulfate also contains a salt thereof.

コンドロイチン硫酸の配合量は、コンドロイチン硫酸の摂取量が一個体あたり、１日１０〜３０００ｍｇ、好ましくは５０〜１０００ｍｇとなることを目安として決めることができる。また、体重１ｋｇあたりの摂取量は、例えば０．２〜６０．０ｍｇ／ｋｇ、好ましくは１．０〜２０．０ｍｇ／ｋｇとすることができる。さらに、経口製剤へのコンドロイチン硫酸の配合割合は、製剤全体に対して、０．１〜９５重量％が好ましく、０．５〜２０重量％がより好ましい。   The compounding amount of chondroitin sulfate can be determined with reference to the intake amount of chondroitin sulfate being 10 to 3000 mg, preferably 50 to 1000 mg per person per day. Moreover, the intake per 1 kg of body weight can be 0.2-60.0 mg / kg, for example, Preferably it can be 1.0-20.0 mg / kg. Furthermore, 0.1 to 95 weight% is preferable with respect to the whole preparation, and, as for the mixture ratio of chondroitin sulfate to an oral preparation, 0.5 to 20 weight% is more preferable.

さらに、本発明の組成物はイミダゾールペプチドおよびケルセチン配糖体に加えて、コラーゲンを含むことが好ましい。コラーゲンは、真皮、靱帯、腱、骨、軟骨などを構成するタンパク質のひとつで、多細胞動物の細胞外基質（細胞外マトリクス）の主成分である。コラーゲンのうちII型コラーゲンは、プロテオグリカンや水分と共に関節内軟骨の構成成分となっている。II型コラーゲンなどコラーゲンの本発明組成物への配合量は、摂取量が一個体あたり、１日０．１〜１０００ｍｇ、好ましくは１〜１００ｍｇとなることを目安として決めることができる。また、体重１ｋｇあたりの摂取量は、例えば０．００２〜２０ｍｇ／ｋｇ、より好ましくは０．０２〜２.０ｍｇ／ｋｇとすることができる。例えば、飲食物へのコラーゲンの配合割合は、組成物全体に対して、より好ましくは０．００１〜９５重量％、好ましくは０．０１〜１０．０重量％、より好ましくは０．０２〜５．０重量％とすることができる。本発明の組成物にコラーゲンを配合する場合、コラーゲンペプチドであってもよい。また、コンドロイチン硫酸やコラーゲンを一定量含むことが知られている、サメやシャケなどの魚類の軟骨水抽出物を配合することもできる。   Furthermore, the composition of the present invention preferably contains collagen in addition to the imidazole peptide and quercetin glycoside. Collagen is one of the proteins constituting the dermis, ligament, tendon, bone, cartilage and the like, and is the main component of the extracellular matrix (extracellular matrix) of multicellular animals. Among collagens, type II collagen is a component of endoarticular cartilage along with proteoglycan and water. The amount of collagen such as type II collagen to be added to the composition of the present invention can be determined on the basis that the intake is 0.1 to 1000 mg per day, preferably 1 to 100 mg per day. Moreover, the intake per 1 kg of body weight can be 0.002-20 mg / kg, for example, More preferably, it can be 0.02-2.0 mg / kg. For example, the blending ratio of collagen to food and drink is more preferably 0.001 to 95% by weight, preferably 0.01 to 10.0% by weight, more preferably 0.02 to 5%, based on the entire composition. 0.0% by weight. When collagen is blended in the composition of the present invention, it may be a collagen peptide. In addition, a cartilage extract of fish such as shark and salmon, which is known to contain a certain amount of chondroitin sulfate and collagen, can also be blended.

また、本発明の製剤には、さらにヒアルロン酸を配合することもできる。ヒアルロン酸は、N-アセチルグルコサミンとグルクロン酸の二糖単位が連結した構造を基礎単位とした重合体である。分子量は、数万程度の低分子量のものから２００万以上の高分子量のものまで幅広く、本発明においては、分子量１０万〜３００万のヒアルロン酸を用いるのが好ましい。   Further, hyaluronic acid can be further added to the preparation of the present invention. Hyaluronic acid is a polymer based on a structure in which disaccharide units of N-acetylglucosamine and glucuronic acid are linked. The molecular weight ranges from a low molecular weight of about several tens of thousands to a high molecular weight of 2 million or more. In the present invention, it is preferable to use hyaluronic acid having a molecular weight of 100,000 to 3 million.

ヒアルロン酸は、生体内では、関節、硝子体、皮膚、脳など広く生体内の細胞外マトリックスの成分であり、特に軟骨の機能維持に極めて重要な役割をしている。   Hyaluronic acid is a component of the extracellular matrix in vivo such as joints, vitreous body, skin and brain in vivo, and plays an extremely important role in maintaining the function of cartilage.

ヒアルロン酸の配合量は、ヒアルロン酸の摂取量が一個体あたり、１日１〜３０００ｍｇ、好ましくは１５〜１０００ｍｇとなることを目安として決めることができる。また、体重１ｋｇあたりの摂取量は、例えば０．０２〜６０．０ｍｇ／ｋｇ、好ましくは０．３〜２０．０ｍｇ／ｋｇとすることができる。さらに、経口製剤へのヒアルロン酸の配合割合は、製剤全体に対して、０．１〜９５重量％が好ましく、０．５〜２０重量％がより好ましい。   The blending amount of hyaluronic acid can be determined based on an intake of hyaluronic acid of 1 to 3000 mg, preferably 15 to 1000 mg per person per day. Moreover, the intake per 1 kg of body weight can be 0.02-60.0 mg / kg, for example, Preferably it can be 0.3-20.0 mg / kg. Furthermore, 0.1 to 95 weight% is preferable with respect to the whole preparation, and, as for the mixture ratio of hyaluronic acid to an oral preparation, 0.5 to 20 weight% is more preferable.

また、本発明の製剤には、上記ビタミンＤの他のビタミン類を配合することもできる。     In addition, the preparation of the present invention can contain other vitamins than the above-mentioned vitamin D.

さらに、食品や医薬品に一般に使用される添加剤や補助成分を含んでいてもよく、例えば、甘味料、酸味料、賦形剤、滑沢剤、香味料、デンプン、デキストリンなどを含んでいてもよい。   Furthermore, it may contain additives and auxiliary ingredients commonly used in foods and pharmaceuticals, for example, it may contain sweeteners, acidulants, excipients, lubricants, flavoring agents, starch, dextrin, etc. Good.

ｖ．組成物
本発明の組成物は、食品、医薬品、化粧品、食品用添加物として使用することができる。本発明の組成物は、ケルセチン配糖体に起因する苦味が抑制されるため無理なく日常的に摂取することができ、いわゆる機能性食品などの食品として使用することに適する。v. Composition The composition of the present invention can be used as an additive for foods, pharmaceuticals, cosmetics and foods. Since the bitterness resulting from a quercetin glycoside is suppressed, the composition of this invention can be ingested daily without difficulty, and is suitable for using as foods, such as what is called a functional food.

飲食物としての組成物は、イミダゾールペプチドによってケルセチン配糖体に起因する異味が抑制されるため、経口投与に適した形態、例えば、錠剤、カプセル、顆粒剤、粉末、またはトローチ等の形態をとることが好ましい。中でも、本発明の飲食物は、異味成分であるケルセチン配糖体を含有することから、錠剤または顆粒剤であることが好ましい。また、イミダゾールペプチドとして水系溶媒抽出イミダゾールペプチド含有物を用いることも可能であることから、液剤であることも好ましい。   Compositions as foods and drinks take forms suitable for oral administration, such as tablets, capsules, granules, powders, or lozenges, because the imidazole peptide suppresses the off-flavors caused by quercetin glycosides. It is preferable. Especially, since the food / beverage products of this invention contain the quercetin glycoside which is an unpleasant ingredient, it is preferable that it is a tablet or a granule. Moreover, since it is also possible to use an aqueous | water-based solvent extraction imidazole peptide containing material as an imidazole peptide, it is also preferable that it is a liquid agent.

本発明の組成物は、好ましい態様において、１錠あたりの重量が５０ｍｇ〜５０００ｍｇ、好ましくは７０ｍｇ〜１０００ｍｇの錠剤として調製することができる。また、顆粒剤であれば、１分包あたりの重量が５０ｍｇ〜５０００ｍｇ、好ましくは３００ｍｇ〜３０００ｍｇの分包の顆粒剤を、あるいは、瓶などの容器包装であれば１容器あたり、例えば５ｇ〜５ｋｇの顆粒剤を調製することができる。また、ドリンク剤などの液剤であれば、例えば５ｇ〜２ｋｇの容器入り製品として調製することができる。   In a preferred embodiment, the composition of the present invention can be prepared as a tablet having a weight per tablet of 50 mg to 5000 mg, preferably 70 mg to 1000 mg. Moreover, if it is a granule, the weight per package is 50 mg to 5000 mg, preferably 300 mg to 3000 mg, or if it is a container package such as a bottle, for example, 5 g to 5 kg per container. Granules can be prepared. Moreover, if it is liquid agents, such as a drink, it can prepare, for example as a 5 g-2 kg containered product.

本発明の組成物の摂取対象は、特に制限されず、ヒトであっても、ヒト以外の動物であってもよい。投与対象に応じて組成物の剤形を適宜選択することができ、例えば、ヒトを対象とする場合、筋力低下が認められる中高年層においては錠剤の嚥下が困難な場合があるため、製剤を顆粒剤、チュアブル錠とすることが好ましい。また、本発明の製剤に糖衣、フィルムコーティングなどのコーティングを施してもよい。さらに、ヒトを除く動物においては嗜好性が投与の容易性に大きな影響を与えるため、本発明の製剤は動物投与に好適である。例えば、口中で錠剤を噛んでしまう傾向がある愛玩動物（特に、イヌやネコ）に対しては、剤形としてチュアブル錠を選択することが好ましい。   The ingestion target of the composition of the present invention is not particularly limited, and may be a human or an animal other than a human. The dosage form of the composition can be appropriately selected depending on the administration subject. For example, in the case of human subjects, swallowing of tablets may be difficult in middle-aged and older groups where muscle weakness is observed. It is preferable to use an agent or chewable tablet. Moreover, you may give coatings, such as a sugar coating and a film coating, to the formulation of this invention. Furthermore, since the preference greatly affects the ease of administration in animals other than humans, the preparation of the present invention is suitable for animal administration. For example, for pets (especially dogs and cats) that tend to chew tablets in the mouth, it is preferable to select chewable tablets as the dosage form.

＜ケルセチン配糖体を含有する組成物の製造方法＞
別の観点からは、本発明は、ケルセチン配糖体を含む組成物にイミダゾールペプチドを配合すること含む、ケルセチン配糖体を含有する組成物の製造方法。この方法は、ケルセチン配糖体を含む組成物にイミダゾールペプチドを配合する工程を含む。<Method for producing composition containing quercetin glycoside>
From another viewpoint, the present invention is a method for producing a composition containing a quercetin glycoside, which comprises blending an imidazole peptide with a composition containing a quercetin glycoside. This method includes the step of blending an imidazole peptide with a composition containing quercetin glycoside.

ケルセチン配糖体、イミダゾールペプチド等については、上記＜イミダゾールペプチドとケルセチン配糖体とを含有する組成物＞中の説明を参照されたい。   For quercetin glycosides, imidazole peptides and the like, see the description in the above <Composition containing imidazole peptide and quercetin glycoside>.

＜ケルセチン配糖体を含有する組成物の香味改善方法＞
他の観点からは、本発明は、イミダゾールペプチドを配合することを特徴とする、ケルセチン配糖体を含有する飲食物の香味改善方法と理解することもできる。この方法は、イミダゾールペプチドを配合することを含んでなる。<Method for improving flavor of composition containing quercetin glycoside>
From another point of view, the present invention can also be understood as a method for improving the flavor of foods and drinks containing quercetin glycosides, characterized in that it contains an imidazole peptide. This method comprises formulating an imidazole peptide.

同様に、ケルセチン配糖体、イミダゾールペプチド等については、上記＜イミダゾールペプチドとケルセチン配糖体とを含有する組成物＞中の説明を参照されたい。   Similarly, for the quercetin glycoside, imidazole peptide and the like, see the description in the above <Composition containing imidazole peptide and quercetin glycoside>.

以下、本発明を実施例に基づいて説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、特に断らない限り、本明細書において、部および％などは重量基準であり、数値範囲はその端点を含むものとして記載される。   EXAMPLES Hereinafter, although this invention is demonstrated based on an Example, this invention is not limited to these Examples. Unless otherwise specified, in this specification, parts and% are based on weight, and numerical ranges are described as including the end points.

実施例１
ケルセチン配糖体を含有する組成物において、ケルセチン配糖体の異味を好適にマスキングする方法を検討した。具体的には、ケルセチン配糖体の異味をマスキングするための成分として、イミダゾールペプチド、デキストリンを試験した。 Example 1
In the composition containing a quercetin glycoside, a method for suitably masking the off-flavor of the quercetin glycoside was examined. Specifically, imidazole peptides and dextrins were tested as components for masking the taste of quercetin glycosides.

（材料）
使用した材料は以下のとおりである。
（１）ケルセチン配糖体：サンエミックＰ１５（三栄源エフ・エフ・アイ製、ケルセチン配糖体１５％含有）
（２）イミダゾールペプチド：アンセリン（生化学バイオビジネス製、アンセリン95％含有）
（３）デキストリン：パインデックス♯100（松谷化学製）(material)
The materials used are as follows.
(1) Quercetin glycoside: San-Emic P15 (manufactured by San-Ei Gen FFI, containing 15% quercetin glycoside)
(2) Imidazole peptide: Anserine (manufactured by Biochemical Biobusiness, containing 95% Anserine)
(3) Dextrin: Paindex # 100 (Matsuya Chemical)

（評価方法）
上記ケルセチン配糖体や各種マスキング成分を含む材料を用い、各成分としての混合比が表１に示す組成となるように配合した混合粉末を調製した。調製した混合粉末１ｇを６名のパネラーが水とともに経口摂取し、ケルセチン配糖体由来の苦味の強さを以下の基準にしたがって評価した。(Evaluation method)
Using a material containing the quercetin glycoside and various masking components, a mixed powder was prepared so that the mixing ratio as each component was the composition shown in Table 1. Six panelists orally ingested 1 g of the prepared mixed powder together with water, and evaluated the bitterness intensity derived from quercetin glycoside according to the following criteria.

ケルセチン配糖体のみの苦味の強度を１点とし、１〜５点で評価した。
１点：「ケルセチン配糖体と同等の強い苦味を感じる」
２点：「弱い苦味を感じる」
３点：「やや弱い苦味を感じる」
４点：「ほとんど苦味を感じない」
５点：「まったく苦味を感じない」The intensity of bitterness of quercetin glycoside alone was taken as 1 point, and was evaluated with 1 to 5 points.
1 point: “I feel a strong bitterness equivalent to quercetin glycoside”
2 points: “I feel a weak bitterness”
3 points: “Slightly weak bitterness”
4 points: “I feel almost no bitterness”
5 points: “No bitterness”

６名のパネラーの評価を集計し、スコアの平均が１．５未満を×、１．５点以上２．５点未満を△、２．５点以上を○とした。結果を表１に示す。   The evaluations of 6 panelists were tabulated, and the average score of less than 1.5 was evaluated as x, 1.5 or more and less than 2.5 points as Δ, and 2.5 or more as ○. The results are shown in Table 1.

Figure 0005324000
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表１の結果から明らかなように、イミダゾールペプチドを配合することによってケルセチン配糖体の苦味を効果的にマスキングすることができた。   As is clear from the results in Table 1, the bitterness of the quercetin glycoside could be effectively masked by adding the imidazole peptide.

実施例２
ケルセチン配糖体を含有する組成物において、ケルセチン配糖体の異味を好適にマスキングする配合割合の検討をおこなった。具体的には、ケルセチン配糖体の異味をマスキングするための成分として、イミダゾールペプチドおよびデキストリンを用い、その配合割合の検討を行った。 Example 2
In the composition containing the quercetin glycoside, the mixing ratio for suitably masking the off-flavor of the quercetin glycoside was examined. Specifically, imidazole peptide and dextrin were used as components for masking the off-flavor of quercetin glycoside, and the mixing ratio was examined.

（材料）
使用した材料は以下のとおりである。
（１）ケルセチン配糖体：サンエミックＰ１５（三栄源エフ・エフ・アイ製、ケルセチン配糖体１５％含有）
（２）イミダゾールペプチド：アンセリン（生化学バイオビジネス製、アンセリン９５％含有）(material)
The materials used are as follows.
(1) Quercetin glycoside: San-Emic P15 (manufactured by San-Ei Gen FFI, containing 15% quercetin glycoside)
(2) Imidazole peptide: Anserine (manufactured by Biochemical Biobusiness, containing 95% anserine)

（評価方法）
上記ケルセチン配糖体や各種マスキング成分を含む材料を用い、各成分としての混合比が表２に示す組成となるように配合した混合粉末を調製した。調製した混合粉末１ｇを６名のパネラーが水とともに経口摂取し、ケルセチン配糖体由来の苦味の強さを以下の基準にしたがって評価した。(Evaluation method)
Using a material containing the quercetin glycoside and various masking components, a mixed powder was prepared so that the mixing ratio as each component had the composition shown in Table 2. Six panelists orally ingested 1 g of the prepared mixed powder together with water, and evaluated the bitterness intensity derived from quercetin glycoside according to the following criteria.

ケルセチン配糖体のみの苦味の強度を１点とし、１〜５点で評価した。
１点：「ケルセチン配糖体と同等の強い苦味を感じる」
２点：「弱い苦味を感じる」
３点：「やや弱い苦味を感じる」
４点：「ほとんど苦味を感じない」
５点：「まったく苦味を感じない」The intensity of bitterness of quercetin glycoside alone was taken as 1 point, and was evaluated with 1 to 5 points.
1 point: “I feel a strong bitterness equivalent to quercetin glycoside”
2 points: “I feel a weak bitterness”
3 points: “Slightly weak bitterness”
4 points: “I feel almost no bitterness”
5 points: “No bitterness”

６名のパネラーの評価を集計し、スコアの平均が１．５未満を×、１．５点以上２．５点未満を△、２．５点以上を○とした。結果を表２に示す。   The evaluations of 6 panelists were tabulated, and the average score of less than 1.5 was evaluated as x, 1.5 or more and less than 2.5 points as Δ, and 2.5 or more as ○. The results are shown in Table 2.

Figure 0005324000
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表２の結果から明らかなように、イミダゾールペプチドを一定量以上配合することによって、ケルセチン配糖体の苦味を効果的にマスキングすることができた。   As apparent from the results in Table 2, the bitterness of the quercetin glycoside could be effectively masked by blending a certain amount or more of the imidazole peptide.

実施例３
ケルセチン配糖体を含有する組成物において、ケルセチン配糖体の異味を好適にマスキングする組成、および配合割合について検討をおこなった。具体的には、ケルセチン配糖体の異味をマスキングするための成分として、水系溶媒イミダゾールペプチド含有物、デキストリンを試験した。 Example 3
In the composition containing a quercetin glycoside, the composition which masks the taste of a quercetin glycoside suitably, and the mixture ratio were examined. Specifically, an aqueous solvent imidazole peptide-containing material and dextrin were tested as a component for masking the taste of quercetin glycoside.

（材料）
使用した材料は以下のとおりである。
（１）ケルセチン配糖体：サンエミックＰ１５（三栄源エフ・エフ・アイ製、ケルセチン配糖体１５％含有）
（２）イミダゾールペプチドＡ：水系溶媒抽出イミダゾールペプチド含有物：マリンアクティブ１０（焼津水産化学製、アンセリン１０％含有、カツオの熱水抽出物にデキストリンを加えた粉末）
（３）イミダゾールペプチドＢ：水系溶媒抽出イミダゾールペプチド含有物：アンセリン含有鮭エキス（マルハニチロ食品製、アンセリン３０％含有、サケの熱水抽出物にデキストリンを加えた粉末）
（４）イミダゾールペプチドＣ：水系溶媒抽出イミダゾールペプチド含有物：CBEX-P（日本ハム製、アンセリンとカルノシンを合計で１５％含有、鶏胸肉の熱水抽出物にデキストリンを加えた粉末）(material)
The materials used are as follows.
(1) Quercetin glycoside: San-Emic P15 (manufactured by San-Ei Gen FFI, containing 15% quercetin glycoside)
(2) Imidazole peptide A: aqueous solvent extraction imidazole peptide-containing product: Marine Active 10 (manufactured by Yaizu Suisan Kagaku, containing 10% anserine, powder obtained by adding dextrin to hot water extract of bonito)
(3) Imidazole peptide B: aqueous solvent extraction imidazole peptide-containing product: anserine-containing koji extract (manufactured by Maruha Nichiro Foods, containing 30% anserine, powder obtained by adding dextrin to hot water extract of salmon)
(4) Imidazole peptide C: aqueous solvent extracted imidazole peptide-containing product: CBEX-P (manufactured by Nippon Ham, containing 15% total of anserine and carnosine, powder obtained by adding dextrin to hot water extract of chicken breast)

（評価方法）
ケルセチン配糖体と各種マスキング成分を表３に示す組成で配合した混合粉末を調製した。その際、ケルセチン配糖体とイミダゾールペプチド（アンセリン・カルノシン）が表に示した各比率になるよう調整した。調製した混合粉末１ｇを６名のパネラーが水とともに経口摂取し、ケルセチン配糖体由来の苦味の強さを以下の基準にしたがって評価した。(Evaluation method)
A mixed powder in which quercetin glycoside and various masking components were blended in the composition shown in Table 3 was prepared. At that time, the quercetin glycoside and the imidazole peptide (anserine / carnosine) were adjusted to the respective ratios shown in the table. Six panelists orally ingested 1 g of the prepared mixed powder together with water, and evaluated the bitterness intensity derived from quercetin glycoside according to the following criteria.

ケルセチン配糖体のみの苦味の強度を１点とし、１〜５点で評価した。
１点：「ケルセチン配糖体と同等の強い苦味を感じる」
２点：「弱い苦味を感じる」
３点：「やや弱い苦味を感じる」
４点：「ほとんど苦味を感じない」
５点：「まったく苦味を感じない」The intensity of bitterness of quercetin glycoside alone was taken as 1 point, and was evaluated with 1 to 5 points.
1 point: “I feel a strong bitterness equivalent to quercetin glycoside”
2 points: “I feel a weak bitterness”
3 points: “Slightly weak bitterness”
4 points: “I feel almost no bitterness”
5 points: “No bitterness”

６名のパネラーの評価を集計し、スコアの平均が１．５未満を×、１．５点以上２．５点未満を△、２．５点以上を○とした。結果を表３に示す。   The evaluations of 6 panelists were tabulated, and the average score of less than 1.5 was evaluated as x, 1.5 or more and less than 2.5 points as Δ, and 2.5 or more as ○. The results are shown in Table 3.

Figure 0005324000
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表３の結果から明らかなように、イミダゾールペプチドはケルセチン配糖体と１：２５から１：５０で配合することで苦味を効果的にマスキングすることができた。さらに、イミダゾールペプチドの配合比率を高めても、苦味のマスキングする効果が期待できる。   As is clear from the results in Table 3, the imidazole peptide was able to effectively mask the bitter taste by blending with quercetin glycoside at 1:25 to 1:50. Furthermore, even if the blending ratio of imidazole peptide is increased, the effect of masking bitterness can be expected.

実施例４
有効成分換算量のケルセチン配糖体９０ｍｇ（サンエミックＰ１５（ケルセチン配糖体１５％含有）６００ｍｇ））、および苦味マスキング効果を期待できるイミダゾールペプチド１０ｍｇ（マリンアクティブ１０（アンセリン１０％含有）１００ｍｇ）を計り取り、さらに、ビタミンＤ５μｇ、プロテオグリカン１ｍｇ（プロテオグリカンＦ（プロテオグリカン２０％含有）５ｍｇ）を計り取った。これらの原料に賦形剤であるセルロース、ステアリン酸カルシウム、酸化ケイ素を配合して打錠し、本発明の錠剤を得た。打錠用混合末および錠剤の官能評価を実施した。その結果、いずれも苦味は認められなかった。イミダゾールペプチドによるケルセチン配糖体の苦味マスキング効果は、混合末の状態でも確認できた。さらに錠剤にした場合でも、イミダゾールペプチドを含まない錠剤と比較してマスキングできた。 Example 4
The effective component equivalent amount of quercetin glycoside 90 mg (San-Emic P15 (containing 15% quercetin glycoside) 600 mg)) and imidazole peptide 10 mg (marine active 10 (containing 10% anserine) 100 mg) that can be expected to have a bitter taste masking effect are measured. Further, 5 μg of vitamin D and 1 mg of proteoglycan (proteoglycan F (containing 20% proteoglycan) 5 mg) were weighed out. These raw materials were mixed with excipients such as cellulose, calcium stearate, and silicon oxide and tableted to obtain tablets of the present invention. Sensory evaluation of the mixed powder for tableting and tablets was performed. As a result, no bitterness was observed. The bitter taste masking effect of the quercetin glycoside by the imidazole peptide was confirmed even in the mixed powder state. Further, even in the case of tablets, masking was possible as compared with tablets containing no imidazole peptide.

イミダゾールペプチドによるケルセチン配糖体の苦味マスキング効果は、混合末だけでなく、飲料や錠剤など他の形態であっても同等であることが容易に想定される。   The bitterness masking effect of quercetin glycosides by imidazole peptides is easily assumed to be equivalent not only in the mixed powder but also in other forms such as beverages and tablets.

実施例５
ケルセチン配糖体を含有する組成物において、ケルセチン配糖体の異味を好適にマスキングすることができる組成、および配合割合について検討をおこなった。 Example 5
In the composition containing quercetin glycoside, the composition which can mask suitably the taste of a quercetin glycoside, and the mixture ratio were examined.

有効成分換算量のケルセチン配糖体９０ｍｇ（サンエミックＰ１５（ケルセチン配糖体１５％含有）６００ｍｇ））、および苦味マスキング効果を期待できるイミダゾールペプチド１０ｍｇ（マリンアクティブ１０（アンセリン１０％含有）１００ｍｇ）を計り取った。さらに、ビタミンＤ５μｇ、プロテオグリカン１ｍｇ（プロテオグリカンＦ（プロテオグリカン２０％含有）５ｍｇ）、グルコサミン塩酸塩１２００ｍｇ、サメ軟骨抽出物（コンドロイチン硫酸４５ｍｇ、II型コラーゲン４５ｍｇ含有）、II型コラーゲンペプチド４５ｍｇを含有した原料を計り取った。   The effective component equivalent amount of quercetin glycoside 90 mg (San-Emic P15 (containing 15% quercetin glycoside) 600 mg)) and imidazole peptide 10 mg (marine active 10 (containing 10% anserine) 100 mg) that can be expected to have a bitter taste masking effect are measured. I took it. Furthermore, a raw material containing vitamin D 5 μg, proteoglycan 1 mg (proteoglycan F (containing 20% proteoglycan 20%)), glucosamine hydrochloride 1200 mg, shark cartilage extract (chondroitin sulfate 45 mg, type II collagen 45 mg), and type II collagen peptide 45 mg Measured.

（評価方法）
各原料を表４に示す組成で配合した混合粉末を調製した。その際、ケルセチン配糖体とイミダゾールペプチド（アンセリン・カルノシン）が表に示した各比率になるよう調整した。調製した混合粉末１ｇを６名のパネラーが水とともに経口摂取し、ケルセチン配糖体由来の苦味の強さを以下の基準にしたがって評価した。さらに、これらの原料に賦形剤であるセルロース、ステアリン酸カルシウム、酸化ケイ素を配合して打錠し、本発明の錠剤を得た。打錠用混合末および錠剤の官能評価を実施した。(Evaluation method)
A mixed powder in which each raw material was blended with the composition shown in Table 4 was prepared. At that time, the quercetin glycoside and the imidazole peptide (anserine / carnosine) were adjusted to the respective ratios shown in the table. Six panelists orally ingested 1 g of the prepared mixed powder together with water, and evaluated the bitterness intensity derived from quercetin glycoside according to the following criteria. Furthermore, cellulose, calcium stearate, and silicon oxide as excipients were blended with these raw materials and tableted to obtain tablets of the present invention. Sensory evaluation of the mixed powder for tableting and tablets was performed.

ケルセチン配糖体のみの苦味の強度を１点とし、１〜５点で評価した。
１点：「ケルセチン配糖体と同等の強い苦味を感じる」
２点：「弱い苦味を感じる」
３点：「やや弱い苦味を感じる」
４点：「ほとんど苦味を感じない」
５点：「まったく苦味を感じない」The intensity of bitterness of quercetin glycoside alone was taken as 1 point, and was evaluated with 1 to 5 points.
1 point: “I feel a strong bitterness equivalent to quercetin glycoside”
2 points: “I feel a weak bitterness”
3 points: “Slightly weak bitterness”
4 points: “I feel almost no bitterness”
5 points: “No bitterness”

６名のパネラーの評価を集計し、スコアの平均が１．５未満を×、１．５点以上２．５点未満を△、２．５点以上を○とした。結果を表４に示す。   The evaluations of 6 panelists were tabulated, and the average score of less than 1.5 was evaluated as x, 1.5 or more and less than 2.5 points as Δ, and 2.5 or more as ○. The results are shown in Table 4.

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表４の結果から明らかなように、イミダゾールペプチドによるケルセチン配糖体の苦味のマスキング効果は、ビタミンＤ、プロテオグリカン、グルコサミン塩酸塩、コンドロイチン硫酸、コラーゲンをそれぞれ添加しても減弱しなかった。また、すべての原料を配合したものにおいてもマスキング効果は確認できた。したがって、苦味のマスキングの効果は表記した原料を混合した場合であっても発揮される。   As is apparent from the results in Table 4, the masking effect of the quercetin glycoside bitterness by the imidazole peptide was not attenuated by adding vitamin D, proteoglycan, glucosamine hydrochloride, chondroitin sulfate, and collagen, respectively. Moreover, the masking effect was confirmed also in what mix | blended all the raw materials. Therefore, the effect of masking bitterness is exhibited even when the listed raw materials are mixed.

また、本発明により得た錠剤でも、イミダゾールペプチドを含まない錠剤と比較してマスキングできることを確認した。したがって、イミダゾールペプチドによるケルセチン配糖体の苦味マスキング効果は、混合末だけでなく、飲料や錠剤など他の形態であっても同等であることが容易に想定される。   Moreover, it was confirmed that the tablet obtained by the present invention can be masked as compared with the tablet not containing the imidazole peptide. Therefore, the bitter taste masking effect of the quercetin glycoside by the imidazole peptide is easily assumed to be equal not only in the mixed powder but also in other forms such as beverages and tablets.

本発明によれば、ケルセチン配糖体に起因する苦味が改善された組成物が提供される。特に、筋力の低下する中高年以降が増加する社会において、今後も需要が高まることが容易に推測され、さらにこれらの組み合わせにより苦味が抑制される発明は、画期的なものである。   ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the composition in which the bitterness resulting from a quercetin glycoside was improved is provided. In particular, in a society where muscular strength declines after the middle-aged and older, it is easily estimated that demand will continue to increase, and the invention in which bitterness is suppressed by a combination of these is epoch-making.

Claims (7)

イミダゾールペプチドと酵素処理ルチンとを含有する固形製剤であって、イミダゾールペプチドと酵素処理ルチンの重量比が１：２０〜５０：１である、前記製剤。 A solid preparation containing imidazole peptide and enzyme-treated rutin, wherein the weight ratio of imidazole peptide and enzyme-treated rutin is 1:20 to 50: 1 . さらにビタミンＤ、プロテオグリカン、グルコサミン類、コンドロイチン硫酸およびコラーゲンからなる群より選択される少なくとも1種を含む、請求項１に記載の固形製剤。   The solid preparation according to claim 1, further comprising at least one selected from the group consisting of vitamin D, proteoglycan, glucosamines, chondroitin sulfate and collagen. コラーゲンがII型コラーゲンである、請求項２に記載の固形製剤。   The solid preparation according to claim 2, wherein the collagen is type II collagen. 錠剤または顆粒剤である、請求項１〜３のいずれか一項記載の固形製剤。   The solid preparation according to any one of claims 1 to 3, which is a tablet or a granule. 機能性食品である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の固形製剤。 The solid preparation according to any one of claims 1 to 4 , which is a functional food. 酵素処理ルチンを含む固形製剤に、イミダゾールペプチドと酵素処理ルチンの重量比が１：２０〜５０：１となるようにイミダゾールペプチドを配合すること含む、酵素処理ルチンを含有する固形製剤の製造方法。   A method for producing a solid preparation containing enzyme-treated rutin, comprising blending an imidazole peptide in a solid preparation containing enzyme-treated rutin so that the weight ratio of imidazole peptide to enzyme-treated rutin is 1:20 to 50: 1. イミダゾールペプチドと酵素処理ルチンの重量比が１：２０〜５０：１となるようにイミダゾールペプチドを配合することを特徴とする、酵素処理ルチンを含有する固形製剤の香味改善方法。   A method for improving the flavor of a solid preparation containing enzyme-treated rutin, which comprises blending imidazole peptide so that the weight ratio of imidazole peptide to enzyme-treated rutin is 1:20 to 50: 1.
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