JP5323296B2 - 昆虫忌避特性を有する組成物 - Google Patents
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Description
昆虫忌避特性を有する或る種の化合物は、例えばシトロネラ油、トルーバルサム、ペルーバルサム、カンファーなどの物質を包含する。別種の天然源が研究者により検討されており、例えば選ばれた害虫に対する各種ユーカリの忌避効果が検討されている。
本発明のもう一つの目的は、チャバネゴキブリ(German cockroaches)に対して格別の忌避効果を有する組成物を提供することにあった。
本発明のもう一つの目的は、低毒性であり、従ってヒト身体、愛玩動物及び家畜動物に安全に適用される組成物を提供することにあった。
米国特許第4150052号は、際立った生理学的冷却活性を有するものとしてN−置換p−メタンカルボキサミド化合物を開示しており、この化合物は僅かな臭いを有するか、又は無臭であり、また実質的に無毒性である。この化合物は当業者に公知の方法によって容易に製造することができる。このような方法は、例えばメンタン−3−カルボン酸とチオニルクロライドから得られる、p−メンタンカルボニルクロライドのピリジンなどのプロトン捕獲剤の存在下における適当なアミンとの反応を包含する。
R1及びR2は、H、もしくは炭素原子1〜20個を有する直鎖状又は分枝鎖状の飽和叉は不飽和脂肪族又はヘテロ脂肪族残基、もしくは環系に対する又は環系上の任意の置換基の炭素原子を計算に入れずに、炭素原子4〜8個を有する環状残基を表わし、またこの環系及びこの環系に対する又は環系上の任意の置換基の炭素原子数は、20個よりも少なく、
及びR1がHである場合、R2はまた、10個までの炭素原子を有する置換又は非置換のアリール又はヘテロアリール残基、例えば置換されているフェニル、フェンアルキル又は置換されているフェンアルキル、ナフチル、ピリジルであることができ、もしくは
本発明による化合物は、3個のステレオジェン中心(stereogenic center)を有し、8種の立体異性体を与える。従って、本発明の範囲には、全部の可能な立体異性体が包含される。一般に、天然産生メントール[(−)3−p−メンタノール]から誘導される式(Ia)で表わされる化合物は、さらに容易に入手することができ、従って好適である:
該式中、R1はHを表わし、及びR2は、炭素原子1〜20個を有する直鎖状若しくは分枝鎖状の飽和若しくは不飽和脂肪族若しくはヘテロ脂肪族残基、又は環系に対する若しくは環系上の任意の置換基の炭素原子を計算に入れずに、炭素原子4〜8個を有する環状残基を表わす;あるいは
R1はメチルを表わし、及びR2は、炭素原子1〜20個を有する直鎖状若しくは分枝鎖状の飽和若しくは不飽和脂肪族若しくはヘテロ脂肪族残基、又は環系に対する若しくは環系上の任意の置換基の炭素原子を計算に入れずに、炭素原子4〜8個を有する環状残基を表わす;あるいは
R1はプロピルを表わし、及びR2は環系に対する又は環系上の任意の置換基の炭素原子を計算に入れずに、炭素原子4〜8個を有する直鎖状若しくは分枝鎖状の飽和若しくは不飽和脂肪族若しくはヘテロ脂肪族残基を表わす;あるいは
R1はHを表わし、及びR2はH、又は直鎖状若しくは分枝鎖状C1〜C8脂肪族又はヘテロ脂肪族残基を表わす;あるいは
R1及びR2は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、環系に対する又は環系上の任意の置換基の炭素原子を計算に入れずに、炭素原子4〜8個を有する環状又はヘテロ環状の飽和又は不飽和環系を形成している。
N−メチル−p−メンタン−3−カルボキサミド、
N−エチル−p−メンタン−3−カルボキサミド、
N−プロピル−p−メンタン−3−カルボキサミド、
N−イソプロピル−p−メンタン−3−カルボキサミド、
N−ブチル−p−メンタン−3−カルボキサミド、
N−sek−ブチル−p−メンタン−3−カルボキサミド、
N−tert−ブチル−p−メンタン−3−カルボキサミド、
N−ペンチル−p−メンタン−3−カルボキサミド、
N−イソペンチル−p−メンタン−3−カルボキサミド、
N−ヘキシル−p−メンタン−3−カルボキサミド、
N−エチルヘキシル−p−メンタン−3−カルボキサミド、
N,N−ジメチル−p−メンタン−3−カルボキサミド、
N,N−ジエチル−p−メンタン−3−カルボキサミド、
N,N−ジプロピル−p−メンタン−3−カルボキサミド、
N,N−ジブチル−p−メンタン−3−カルボキサミド、
N,N−ジヘキシル−p−メンタン−3−カルボキサミド、
N,N−ジトリデシルアミン−p−メンタン−3−カルボキサミド、
N−メチル−N−ブチル−p−メンタン−3−カルボキサミド、及び
N−エチル−N−ブチル−p−メンタン−3−カルボキサミド。
昆虫忌避に有用な製品の例には、洗剤組成物、クリーニング組成物、塗料、壁紙、室内装飾材料及び/又は絨毯用洗剤、液状石鹸、棒状石鹸、床磨き剤、床用ワックス、家具磨き剤などがある。ヒト身体からの昆虫の忌避に有用な製品もまた、本発明の範囲内に包含され、香水、コロン、皮膚用クリーム、サンクリーム、皮膚用ローション、デオドラント、タルク、入浴用油剤、石鹸、シャンプー、ヘアコンディショナー及びスタイリング剤等の組成物を包含する。
式Iで表わされる化合物は、液状組成物に直接に、又は好ましくは式Iで表わされる化合物を1種又は2種以上の芳香化合物、芳香組成物などと混合し、次いで生成する混合物を組成物に添加することによって添加することができる。
式Iで表わされる化合物はまた、それらのチャバネゴキブリに対する効果に加えて、アリ、ハチ、ノミ、ハエ、スズメバチ、蚊、蛾、シミ及びジガバチなどの別種の昆虫に対して、ならびにダニ、クモ及びマダニなどのクモガタ綱動物に対して有効である。
例1
式I及び式Iaで表わされる化合物は、米国特許第4,150,052号(Watson等、1977年5月16日)に記載の方法に従い、p−メンタン−3−カルボン酸から製造された。
N−メチル−p−メンタン−3−カルボキサミド(1):
1H−NMR(400MHz、CDCl3):0.77(d,3H,J=6.9,CH3);0.89(d,3H,J=6.3,CH3);0.90(d,3H,J=7.0,CH3);0.90−1.06(m,2H,CH2);1.25(quint.,1H,J=12.0,CH);1.27−1.38(m,1H,CH);1.53(tt,1H,J=11.3,2.8,CH);1.64−1.80(m,4H,2CH2);1.99(td,1H,J=11.3,3.4,CH);2.81(d,3H,J=4.8,CH3);5.56(広い、1H,NH)。
IR(νmax,cm-1,ATR):3275m,2957m,2928m,1636s,1558m。
MS[m/z(EI)]:197(M+,15%),154(20),86(95),73(100),58(35),55(43)。
1H−NMR(400MHz、CDCl3):0.78(d,3H,J=6.9,CH3);0.89(d,3H,J=6.4,CH3);0.90(d,3H,J=6.9,CH3);0.89−1.07(m,2H,CH2);1.12(t,3H,J=7.0,CH3);1.27(quint.,1H,J=12.0,CH):1.22−1.40(m,1H,CH);1.44−1.60(m,1H,CH);1.62−1.82(m,4H,2CH2);1.98(td,1H,J=11.4,3.3,CH);3.20−3.40(m,2H,NCH2);5.52(広い、1H,NH)。
IR(νmax,cm-1,ATR):3270m,2957m,2925m,2869m,1637s,1559m。
MS[m/z(EI)]:211(M+,15%),168(20),100(97),87(100),83(22),72(36),55(50),44(32)。
1H−NMR(400MHz、CDCl3):0.78(d,3H,J=6.9,CH3);0.88−0.94(m,9H,CH2,3CH3);0.90−1.07(m,2H,CH2);1.25(quint.,1H,J=12.1,CH);1.27−1.40(m,1H,CH);1.47−1.56(m,3H,CH,CH2);1.65−1.78(m,4H,2CH2);1.98(td,1H,J=11.4,3.3,CH);3.13−3.30(m,2H,CH2);5.56(広い、1H,NH)。
IR(νmax,cm-1,ATR):3286m,2956m,2920m,1637s,1553m。
MS[m/z(EI)]:225(M+,15%),182(18),114(82),101(100),86(28),55(45),43(52)。
1H−NMR(400MHz、CDCl3):0.83(d,3H,J=6.9,CH3);0.91(d,3H,J=6.3,CH3);0.92(d,3H,J=6.9,CH3);0.95−1.10(m,2H,CH2),1.32(quint.,1H,J=12.0,CH);1.30−1.45(m,1H,CH);1.59−1・92(m,5H,CH,2CH2);2.16(td,1H,J=11.3,3.5,CH);7.09(t,1H,J=6.4);7.25(広い、1H,NH);7.31(m,2H);7.53(dd,2H,J=8.6,1.0)。
IR(νmax,cm-1,ATR):3250m,2963m,1651s,1597s,1537s,1442s,753s。
MS[m/z(EI)]:259(M+,4%),135(7),93(100),83(44),55(32)。
1H−NMR(400MHz、CDCl3):0.73(d,3H,J=6.9,CH3);0.89(d,3H,J=6.4,CH3);0.90(d,3H,J=6.9,CH3);0.92−1.16(m,2H,CH2),1.18(tt,1H,J=12.1,12.1,CH);1.30−1.42(m,1H,CH);1.60−1.75(m,5H,CH,2CH2);2.54(td,1H,J=10.8,3.5,CH);2.95(s,CH3);3.07(s、CH3)。
IR(νmax,cm-1,ATR):2951m,2933m,1639s,1395m,1119m。
MS[m/z(EI)]:211(M+,30%),168(22),100(100),87(92),72(86),55(43)。
1H−NMR(400MHz、CDCl3):0.75(d,3H,J=6.9,CH3);0.89(d,3H,J=6.4,CH3);0.90(d,3H,J=6.9,CH3);0.93−1.08(m,2H,CH2),1.10(t,3H,J=7.1,CH3);1.19(t,3H,J=7.1,CH3);1.23(tt,1H,J=11.9,12.5,CH);1.30−1.42(m,1H,CH);1.60−1.77(m,5H,CH,2CH2);2.43(td、1H,J=11.5,3.5,CH);3.28−3.43(m,4H,2NCH2)。
IR(νmax,cm-1,ATR):2954m,2871m,1633s,1429m,1121m。
MS[m/z(EI)]:239(M+,32%),196(51),128(100),100(73),83(60),72(56),55(54),41(38)。
式Iで表わされる化合物の昆虫忌避薬としての効果を、式Iで表わされる試験化合物により部分的に処理された/部分的に未処理のフォーマイカ(formica)表面にさらしたチャバネゴキブリを用いて測定した。
この試験は、空気調整されている実験室内で22℃±2℃の温度において通常の昼/夜サイクル下に、混合された性別及び年齢のチャバネゴキブリ[ブラテラ ゲルマニカ(Blatella Germanica)]を用いて行った。この試験は、3日間にわたり行い、忌避効果はゴキブリ導入後の1日目、2日目及び3日目に評価した。
A.処理
矩形のフォーマイカ40cmx30cmを、20mg/m2で、式Iで表わされる化合物により処理した。これは、エタノール中の試験化合物の溶液中にペーパーワイプ(ロール上の断片約20cmx20cm)を浸けて、過剰の液体を搾り取り、次いで当該表面上を拭き、要求される被覆物を得ることによって達成した。これを、適用後の布の重量を測定することによって検査した。この表面を乾燥させた。同様の矩形試料を、エタノール単独で拭いた(未処理表面)。
矩形の処理されたフォーマイカ試料を、ベンチ上に置き、この矩形試料上にプラスティック容器を配置した。これは、ゴキブリの逃走を防止するためのフルオン(fluon)で処理されている。
2枚のフォーマイカシート(10cmx10cm)を、一枚が処置表面上に存在し、また他の一枚が未処理表面上に存在するように、フォーマイカ上に置いた。これは、ゴキブリ避難所として機能する。処理領域に使用されるフォーマイカシートは、処理フォーマイカと同一割合で処理した。フォーマイカは2個の1cmの高さのビンのフタ上に置き、ゴキブリのフォーマイカ下への接近を可能にした。
ゴキブリ導入後の1日目、2日目及び3日目に、各避難所のゴキブリ数を数えた。各計数後、避難場所を変え、一ヶ所に居住する可能性を回避し、避難所を再配置し、次いで死んだゴキブリを新しいゴキブリと取り替えた。
上記操作を3回繰り返し、全部で4回の反復試験を行った。
この選別実験において、全部の化合物が、3日間までの期間、良好ないし非常に良好なゴキブリ忌避性を示した。
昆虫忌避薬としての化合物2(例1)の効果を、部分的に処理された/部分的に未処理のフォーマイカ表面にさらしたチャバネゴキブリを用いて測定し、周知の昆虫忌避薬DEET(N,N−ジエチル−メタトルアミド)及びN−メチル−ネオデカンアミドの忌避性と直接に比較した。
A.処理
矩形のビニル90cmx180cmを、20mg/m2で試験化合物により処理した。これは、エタノール中の試験化合物の溶液中にペーパーワイプ(ロール上断片約20cmx20cm)を浸けて、過剰の液体を搾り取り、次いで当該表面上を拭き、要求される被覆物を得ることによって達成した。これを適用後の布の重量を測定することによって検査した。この表面を乾燥させた。
処理されたビニル矩形物を、トレーの一方の半分上に置いた。同様の未処理ビニル矩形物は、トレーの他方の半分に置いた。この矩形物はエタノール単独で処理した。
2枚のフォーマイカシート(30cmx30cm)を、一枚は各トレーの1つの角に、一方を処置表面上に、また一枚を他方の未処理表面上に置いた。これはゴキブリ避難所として機能した。処理領域に使用されるフォーマイカシートは、処理フォーマイカと同一割合で処理した。フォーマイカは2個の1cm高さのビンのフタ上に置き、ゴキブリのフォーマイカの下への接近を可能にした。
ゴキブリ導入後の1日目、2日目、3日目及び7日目に、各避難所のゴキブリ数を数えた。各計数後、避難場所を変え、一ヶ所に居住する可能性を回避し、避難所を再配置し、次いで死んだゴキブリを新しいゴキブリと取り替えた。
上記操作を3回反復し、全部で4回、繰り返した。
昆虫忌避薬としての化合物2(例1)の有効性を、化合物2により部分的に処理された/部分的に未処理のフォーマイカ表面にさらしたアリを用いて測定し、公知昆虫忌避薬であるファルネソール(Farnesol)及びジヒドロファルネサル(Dihydrofarnesal)と直接に比較した。
この試験は、空気調整されている実験室内で22℃±2℃の温度において通常の昼/夜サイクル下に、混合された性別及び年齢の黒アリ(Black Ants)[オケテラス種(Ochetellus sp)]を用いて行った。この試験は、3日間にわたり行い、忌避効果はアリ導入後の1日目、2日目及び3日目に評価した。
A.処理
矩形のフォーマイカ40cmx30cmを、20mg/m2で試験化合物により処理した。これはエタノール中の試験化合物の溶液にペーパーワイプ(ロール上の断片約20cmx20cm)を浸けて、過剰の液体を搾り取り、次いで当該表面上を拭き、要求される被覆物を得ることによって達成した。これを、適用後の布の重量を測定することによって検査した。この表面を乾燥させた。他の半分(未処理表面)はエタノール単独で拭いた。
矩形の処理されたフォーマイカを、ベンチ上に置き、この矩形物上にガラス製リング(直径20cm)を置いた。これは、アリの逃走を防止するためにフルオンにより処理されている。
小型プラスティック容器2cm径を、このフォーマイカ上に、処理表面上に1個を、また未処理表面上に1個を置いた。処理表面上に置かれたプラスティック容器は、処理フォーマイカと同一方法で忌避薬が適用されていた。未処理表面上のプラスティック容器はエタノールで拭かれている。
上記操作を3回反復し、全部で4回、繰り返した。
上記操作を2日間及び3日間、反復した。各経過時間の時点で、新しいアリを使用した。
羊毛布地上のイガの存在を減少させる化合物2(例1)の有効性を測定し、周知のイガ忌避薬であるシトロネロール(Citronellol)及びファルネソールの忌避性と直接に比較した。
この試験は、空気調整されている実験室内で22℃±2℃の温度において通常の昼/夜サイクル下に、混合された性別及び年齢のカセメイキングイガ(Casemaking Clothes Moths)[チネア ペリオネラ(Tinea pellionella)]を用いて行った。この試験は、5日間にわたり行い、忌避効果は下記のとおりに評価した:
成虫−昆虫導入後、2日間。
A.処理
10cmx10cmの殺菌剤を含有していない四角形黒色羊毛織物布地を、20g/Lのエタノール中候補忌避薬溶液に浸け、搾り、次いで乾燥させた。この四角の布地を、一端が開放されており、イガ成虫の入場が可能されている小型箱(5cmx10cmx10cm)中に入れた。
エタノールで処理した同様の四角形布地(対照)を、同一大きさのもう一つの箱に入れた。
これら2個の箱を、水槽に入れ、50匹の混合性別のイガ成虫を入れた。これらには餌及び水を与え、5日間にわたり放置した。
2日間の終了時点で、各箱内のイガ成虫の数を数えた。
上記操作を3回反復し、全部で4回、繰り返した。
成虫忌避性:
本発明による化合物2は、基準忌避薬であるシトロネロール及びファルネソールと同様の忌避活性を示し、その差は小さい(処理表面上の成虫は23.9%〜29.4%の範囲)。
例6:
床クリーナー用途におけるゴキブリ忌避試験
式Iで表わされる化合物の昆虫忌避薬としての有効性を、式Iで表わされる被験化合物により部分的に処理された/部分的に未処理の表面にさらしたチャバネゴキブリ[ブラテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)]を用いて試験した。この効果は、試験領域内の2種の区域中のゴキブリ数を一定の間隔で数え、またゴキブリの挙動を観察することによって測定した。
試験昆虫:両方の性の2〜15日齢のチャバネゴキブリ[ブラテラ ゲルマニカ(Blatella Germanica)](血統標準INA)。
この部屋の地表面を、黒色接着テープにより対角線的に2つの等面積に分けた。表面の中央部に、直径30cmの円形の印を付けた。
中央部の円形部分を除き、表面の一方の半分は、式Iで表わされる試験化合物を含有するクリーナー溶液5mlで処理した。
各時点で、未処理側上の昆虫の数(%単位による)を測定した。
例7:
例10に従い製造された一般的全目的クリーナー(APC)に、N−エチル−p−メンタン−3−カルボキサミド(2)を0.05重量%の割合で添加した。この床クリーナー原液を、水で2%に稀釈し、この溶液A 5mlを試験表面の一方の半分に適用した(例1)。同様に、ネプタラクトン(基準忌避薬)を含有する溶液Bを製造し、試験した。結果を下記表にまとめて示す:
香水組成物のアリ忌避有効性を、半分を被験香水組成物で処理したアリーナの処理側上のアリ数データを分析することによって測定した。この試験に使用された昆虫は、野生集落からの労働アリであるイエヒメアリ(pharaoh ants)[モノモリウム ファラオニス(Monomorium pharaonis)]であった。試験前に、全部のアリについて、それらの触覚が完全に残されているかを検査した。1回の試験あたりで20匹のアリを使用した。
A.処理
40cmx70cmのアリーナの一方の半分を、10g/m2で試験溶液により処理した。これは、0.5%香水A及びBをそれぞれ含有するエタノール性溶液をアリーナの床に直接に噴霧することによって達成した。前後に、ポンプ噴霧重量を測定した。アリーナの他方の半分は、エタノール単独で処理した。
アリをアリーナの未処理側上に導入し、それらの挙動を、アリが境界を横切って製品に近づくか、又は逆戻りして、横切るのをやめるかについて記録することによって監視した。アリの挙動に対する方向の偏りがないことを確実にするため、アリーナは180°回転させた。これらのアリの挙動は、製品に近づいたアリが境界を横切るか、又は逆戻りするかについて記録することによって監視した。各試験について、2回の反復試験を行った。
C.データ分析
忌避性結果は、下記方程式を用いて計算した:忌避性=(境界から戻るアリの数/境界に接近するアリの数)x100。
化合物2(例1)を含有する香水組成物のアリ忌避有効性を、例8に記載の方法に従い測定した。この香水組成物(香水A)の忌避性を、化合物2を含有していない組成物と比較した。
被験香水A及びBの組成物:
2)1−(1,2,8,8,−テトラメチル−1,2,3,4,5,6,7,8−オクタヒドロ−ナフタレン−2−イル)−
3)(3E)−4−(2,6,6−トリメチル−1−シクロヘキセン−1−イル)−3−ブテン−2−オン
4)3,7−ジメチル−1,6−オクタジエン−3−オール
5)2−シクロヘキシリデン−2−フェニルアセトニトリル
例10:
本発明において使用するのに適する組成物は、下記組成物を包含する:
A.全目的用クリーナー(APC CLAIC:FBA001)
相A
クエン酸 1.05
脱イオン水 全量を100にする量
相B
ホスタピュアSAS60 Naパラフィンスルホネート 2.00
(HOSTAPUR)
ネオドール91/8 エトキシル化脂肪アルコール 1.00
(NEODOL) C9C118EO
ドワノールDPnB プロピレングリコールの 4.00
(DOWANOL) n−ブチルエーテル
TEA(88%) トリエタノールアミン 1.00
NaOH(50%) 水酸化ナトリウム 1.20
相C
パルメトールDF35 0.1
(PARMETOL)
N−エチル−p−メンタン−3−カルボキサミド 0.1
撹拌しながら、A部分、B部分及びC部分を順次添加する。この最終生成物のpH値は、9.3である。
B.全目的用クリーナー(APC殺菌剤:FBA 005)
脱イオン水 全量を100にする量
クエン酸三ナトリウム・2H2O 0.8
トリロンB EDTAの四ナトリウム塩 0.4
(TRILON)
トリロンA92 EDTAの三ナトリウム塩 0.2
アークエード16/29 ヘキサデシルトリメチル 3.5
(ARQUAD) アンモニウムクロライド
ネオドール45/7 エトキシル化脂肪アルコール 1.0
(NEODOL) C14−C15 7EO
BDGE ブチルジオキシトール 4.0
パルメトールA26 0.1
(PARMETOL)
N−エチル−p−メンタン−3−カルボキサミド(2) 0.1
方法:
室温において、種々の成分を挙げられている順序で混合する。
最終生成物のpHは、8.1である。
脱イオン水 50.00
ココナツ油 1.00
TEA(98%) トリエタノールアミン 1.50
KOH(50%) 水酸化カリウム 0.40
脱イオン水 30.00
カルビトール エトキシジグリコール 3.00
(CARBITOL)
ネオドール91/8 エトキシル化脂肪アルコール 6.00
(NEODOL) C9C11・ 8EO
N−エチル−p−メンタン−3−カルボキサミド(2) 0.10
水 全量を100.00にする量
脱イオン水の50%を撹拌しながら45℃に加熱する。KOH、TEA及びココナツ油を順に添加する。15分間、撹拌する。撹拌しながら脱イオン水の30%、カルビトール、ネオドール91/8及びN−エチル−p−メンタン−3−カルボキサミドを順に添加する。15分間、撹拌する。残りの脱イオン水を添加し、KOH(50%)によりpHを8.5に調節する。5分間、撹拌する。
成分 化学名 重量/重量
相A
BRIJ72 ステアレス−2 4.00
BRIJ721 ステアレス−21 2.00
アルラモルE PPG−15ステアリル 8.50
(ARLAMOL) エーテル
ステアリルアルコール ステアリルアルコール 1.50
(STEARYL
ALCOHOL)
パラフィン油 鉱油 4.00
(PARAFFIN)
セチオールOE ジカプリリルエーテル 3.00
(CETIOL)
相B
カルボポール980 カルボマー 0.25
(CARBOPOL)
脱鉱物水 全量を100にする量
相C
NaOH(10%) 水酸化ナトリウム pHを6.0〜6.5
にする量
相D
エチルアルコール96 アルコール 20.00
N−エチル−p−メンタン−3−カルボキサミド 0.50
(2)
水中にカルボポールを45℃で分散させ、次いで相A及びBを同一温度(ほぼ70℃)まで高撹拌下に加熱する。冷却させ、次いで水酸化ナトリウム、アルコール及びN−エチル−p−メンタン−3−カルボキサミドを添加する。
成分 化学名 重量/重量
クロダモルMM ミリスチルミリステート 3.00
(CRODAMOL)
セピゲル305 ポリアクリルアミド、C13− 4.00
(SEPIGEL) C14イソパラフィン、ラウ
レス(Laureth)7
脱イオン水 全量を100にする量
AHAコンセン クエン酸、酒石酸、乳酸、 5.00
トレート リンゴ酸、アスコルビン酸、
グリコール酸、サリチル酸
ゲルマベンII プロピレングリコール、ジ 1.00
(GERMABEN) アゾリジニル尿素、メチル
パラベン、プロピルパラベン
N−エチル−p−メンタン−3−カルボキサミド 0.50
(2)
クロダモルMMを60℃に加熱する。50℃において撹拌しながら、セピゲルを添加する。次いで、50℃に予備加熱した水を、撹拌しながら添加する。40℃において、残りの成分を添加する。水酸化ナトリウム(25%)によりpHを調整する。
成分 化学名 重量/重量
カルボポール980 カルボマー 0.50
(CARBOPOL)
ペムレンTR1 アクリレート/C10−C30 0.20
(PEMULEN) アルキルアクリレート交差
共重合体
ラブラゲルCG ポリグリセリルメタアクリ 0.50
(LUBRAGEL) レート&プロピレングリ
コール
ユーコン75H450 PEG/PPG−17/6 1.00
(UCON) 共重合体
グリセリン グリセロール 4.00
(GLYCERIN)
Dパンテノール パンテノール 2.00
(D PANTHENOL)
ヘキシレングリコール ヘキシレングリコール 2.00
(HEXYLENE
GLYCOL)
脱イオン水 77.90
ゲルマル115 イミダゾリジニル尿素 0.60
(GERMALL)
脱イオン水 10.00
NaOH(10%) 水酸化ナトリウム pH=5.50にす
る適量
クレモホールRH40 PEG40水素添加ヒマシ油 1.00
(CREMOPHOR)
N−エチル−p−メンタン−3−カルボキサミド(2) 0.50
D−パンテノール及びグリセロールを水に添加し、次いでカルボポール980を分散させ、次いでペムレンTR1を添加し、次いで残りの成分を添加する。
Claims (5)
- 前記化合物が、N−メチル−p−メンタン−3−カルボキサミド、N−エチル−p−メンタン−3−カルボキサミド、N−プロピル−p−メンタン−3−カルボキサミド、N−フェニル−p−メンタン−3−カルボキサミド、N,N−ジメチル−p−メンタン−3−カルボキサミド及びN,N−ジエチル−p−メンタン−3−カルボキサミドからなる群から選択される、請求項1に記載の昆虫忌避薬。
- 請求項1又は2に記載の化合物を含む昆虫忌避用組成物であって、溶剤、芳香成分、殺虫剤及び昆虫忌避薬から選択される化合物をさらに含有する、上記組成物。
- 請求項1又は2に記載の化合物を含む、家庭用品、工業的クレンジング製品、ペット及び家畜動物保護用製品、布地、プラスティック材料、及び被覆材料から選択される昆虫忌避用製品。
- 昆虫忌避薬として薬剤を使用するための指示書とともに請求項1又は2に記載の昆虫忌避薬を含むパッケージ。
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DE102005033845A1 (de) * | 2005-07-20 | 2007-01-25 | Beiersdorf Ag | Repellentien mit verstärkter Abwehrwirkung |
FR2890288B1 (fr) * | 2005-09-02 | 2012-03-30 | Phyto Ind | Bracelet repulsif antimoustique a base de produits naturels |
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DE102007026053A1 (de) * | 2007-05-31 | 2008-12-04 | Beiersdorf Ag | Insektenschutzmittel mit guter Hautverträglichkeit |
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WO2014095541A1 (en) | 2012-12-20 | 2014-06-26 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Insect repellent cleaning composition |
WO2014149138A2 (en) * | 2013-03-15 | 2014-09-25 | Tyratech Inc. | Lice control composition and method |
US20150125408A1 (en) * | 2013-11-01 | 2015-05-07 | Scott Kellar | Natural Insecticide Composition |
US10173966B2 (en) * | 2015-06-04 | 2019-01-08 | Symrise, Inc. | Physiological cooling compounds |
CN109310079A (zh) * | 2016-07-15 | 2019-02-05 | 狮王株式会社 | 害虫驱避组合物以及害虫驱避方法 |
ES2967435T3 (es) | 2017-08-31 | 2024-04-30 | Basf Se | Uso de principios activos refrescantes fisiológicos y productos que contienen dichos principios activos |
CN107624668A (zh) * | 2017-11-07 | 2018-01-26 | 周宝军 | 宠物全自动清洗机 |
CN108283143B (zh) * | 2018-01-11 | 2019-01-25 | 中国热带农业科学院环境与植物保护研究所 | 一种利用蜜蜂为热带大棚甜瓜授粉的方法 |
EP4038048A1 (en) * | 2019-09-30 | 2022-08-10 | Board of Trustees of Northern Illinois University | Derivatives of menthol and uses thereof |
US20210100242A1 (en) * | 2019-10-08 | 2021-04-08 | Bedoukian Research, Inc. | Formulations for control and repellency of biting arthropods |
WO2021071896A1 (en) * | 2019-10-08 | 2021-04-15 | Bedoukian Research, Inc. | Synergistic formulations for control and repellency of biting arthropods |
WO2022207944A2 (en) | 2022-07-11 | 2022-10-06 | Symrise Ag | Novel mixtures and uses of (2e)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-n-phenyl-n-(tetrahydro-3-furanyl)-2-propenamide |
Family Cites Families (9)
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---|---|---|---|---|
US4150052A (en) * | 1971-02-04 | 1979-04-17 | Wilkinson Sword Limited | N-substituted paramenthane carboxamides |
US4530935A (en) * | 1979-02-02 | 1985-07-23 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Insect repellents |
JPH024702A (ja) * | 1988-06-22 | 1990-01-09 | Sumitomo Chem Co Ltd | 害虫忌避剤 |
JP3209563B2 (ja) * | 1992-03-25 | 2001-09-17 | フマキラー株式会社 | アミド化合物並びにそれを用いた害虫忌避剤 |
JP3209585B2 (ja) * | 1992-10-05 | 2001-09-17 | フマキラー株式会社 | アミド化合物を有効成分として含有する害虫忌避剤 |
GB9815667D0 (en) * | 1998-07-17 | 1998-09-16 | Medinnova Sf | Device |
US6423329B1 (en) * | 1999-02-12 | 2002-07-23 | The Procter & Gamble Company | Skin sanitizing compositions |
WO2001034753A1 (en) * | 1999-11-12 | 2001-05-17 | The Procter & Gamble Company | Detergent composition |
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