JP5317357B2 - 導電性高分子懸濁水溶液およびその製造方法、導電性高分子材料ならびに電解コンデンサおよびその製造方法 - Google Patents
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Description
前記カチオン系界面活性剤は、下記一般式(a)、(b)で表される第4級アンモニウム塩であり、
(R 1 (CH 3 ) 3 N) + X − (a)
(R 1 R 2 (CH 3 ) 2 N) + X − (b)
(式中R 1 およびR 2 は、それぞれ独立に炭素数4〜22の直鎖状あるいは分岐状アルキル基を示し、Xは1価の陰イオンを示す)
前記1価の陰イオンは、水酸化物イオン、硝酸化物イオン、硫酸化物イオン、リン酸イオンから選ばれる1種以上である
ことを特徴とする。
前記カチオン系界面活性剤は、下記一般式(a)、(b)で表される第4級アンモニウム塩であり、
(R 1 (CH 3 ) 3 N) + X − (a)
(R 1 R 2 (CH 3 ) 2 N) + X − (b)
(式中R 1 およびR 2 は、それぞれ独立に炭素数4〜22の直鎖状あるいは分岐状アルキル基を示し、Xは1価の陰イオンを示す)
前記1価の陰イオンは、水酸化物イオン、硝酸化物イオン、硫酸化物イオン、リン酸イオンから選ばれる1種以上であることを特徴とする。
本発明の実施形態に係る導電性高分子懸濁水溶液は、導電性高分子と、カチオン系界面活性剤とを有する。導電性高分子懸濁水溶液が含有する導電性高分子としては、ポリピロール、ポリチオフェン、ポリアニリンおよびそれらの誘導体が挙げられる。なかでも、下記式(1)で示される構造単位を有するポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)またはその誘導体が好ましい。導電性高分子は、ホモポリマーでもよく、コポリマーでもよく、1種でもよく、2種以上でもよい。
(R1(CH3)3N)+X− (a)
(R1R2(CH3)2N)+X− (b)
(式中R1 およびR2は、それぞれ独立に炭素数4〜22の直鎖状あるいは分岐状アルキル基を示し、Xは1価の陰イオンを示す)
本発明の実施形態に係る導電性高分子懸濁水溶液の製造方法は、以下の工程を有する。
(第一の工程)
本実施形態では、まず、ドーパントとしての有機酸またはその塩を含む溶媒中で、導電性高分子を与えるモノマーを、酸化剤を用いて化学酸化重合させて、導電性高分子を含む混合物を得る。
本実施形態では、第一の工程で得られた混合物から導電性高分子を回収する。具体的には、化学酸化重合して得られた導電性高分子を含む反応液から、導電性高分子を分離・洗浄することで、ドーパント、未反応モノマー、酸化剤由来の残留金属イオンおよびアニオンを除去する。反応液から導電性高分子を分離する方法としては、ろ過法、遠心分離法などが挙げられる。
本実施形態では、ポリ酸を含む水系溶媒中で、第二の工程で回収された導電性高分子に酸化剤を作用させる。ポリ酸としては、前述のポリ酸を用いることができる。なかでも、ポリスチレンスルホン酸が好ましい。ポリ酸の重量平均分子量は、2,000〜500,000であることが好ましく、10,000〜200,000であることがより好ましい。
本実施形態では、第三の工程で得られた懸濁水溶液に、カチオン系界面活性剤を混合する。カチオン系界面活性剤としては、前述のカチオン系界面活性剤を用いることができる。さらに、アセチレンアルコール系界面活性剤、フッ素系界面活性剤、サクシネート系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤、自己乳化型アセチレングリコール系界面活性剤等の他の界面活性剤の1種または2種以上を混合してもよい。
本実施形態に係る導電性高分子材料は、上記の導電性高分子懸濁水溶液を乾燥して、溶媒を除去したものである。溶媒を除去するための乾燥温度は、導電性高分子の分解温度以下であれば特に制限されないが、300℃以下が好ましい。
本実施形態に係る電解コンデンサは、上記の導電性高分子懸濁水溶液または導電性有機材料を含む電解質層を有する。電解質層は固体状であることが好ましく、この場合には固体電解コンデンサとなる。本実施形態に係る固体電解コンデンサは、その固体電解質層と誘電体との密着性が強いため、リフロー工程など加熱冷却工程において上記固体電解質層の収縮による誘電体との剥離が抑制され、固体電解コンデンサの特性のバラツキや劣化が起こり難くなる。
<ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)懸濁水溶液の作製>
次に、以下の手順で、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)懸濁水溶液を作製した。
モノマーである3,4−エチレンジオキシチオフェン(10g)と、ドーパントであるカンファースルホン酸(10g)と、酸化剤およびドーパントとして機能するp−トルエンスルホン酸鉄(III)(90g)とを、溶媒としてのエタノール(300ml)に溶解させた。得られた溶液を室温下で24時間攪拌して、モノマーの酸化重合を行った。このとき、溶液は黄色から濃青色へと変化した。
第一の工程で得られた混合液を減圧ろ過装置でろ過して、粉末を回収した。得られた粉末を純水で洗浄して、過剰の酸化剤・ドーパントを除去した。純水による洗浄は、ろ液のpHが6〜7になるまで繰り返し行った。ろ液のpHが6〜7になった後、さらに、エタノールで洗浄して、モノマー、酸化剤および反応後の酸化剤(p−トルエンスルホン酸鉄(II))を除去した。エタノールによる洗浄は、ろ液の色が無色透明になるまで行った。
第二の工程で洗浄された粉末(5g)を水(500ml)中に分散させた後、ポリ酸としてのポリスチレンスルホン酸(重量平均分子量:50,000)の20質量%水溶液(33g)を添加した。この混合液に、さらに酸化剤としての過硫酸アンモニウム(15g)を加えて、室温下で24時間攪拌した。得られたポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)懸濁水溶液は濃青色であった。
第三の工程で得られたポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)懸濁水溶液(495g)に、カチオン系界面活性剤(本実施例ではアルキルリン酸ジドデシルジメチルアンモニウムを使用した)を5g、1.0質量%添加した。
次に、第四の工程で得られたポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)懸濁水溶液を用いて、固体電解コンデンサを製造した。尚、固体電解コンデンサ素子の陰極導体の寸法は縦4.4mm、横3.5mm、厚み0.9mmとし、固体電解コンデンサの製品形状は縦7.3mm、横4.3mm、高さ1.9mmとした。作製個数は30個とした。
固体電解コンデンサの製造において、第四の工程で得られたポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)懸濁水溶液に誘電体層2を形成した陽極導体1を浸漬させ、引き上げた後、陽極導体1表面に付着したポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)懸濁水溶液の液滴を筆で除去した以外は、実施例1と同様にして固体電解コンデンサを製造した。尚、固体電解コンデンサ素子および固体電解コンデンサの形状、寸法、作製数は実施例1と同じとした。
固体電解コンデンサの製造において、第四の工程で得られたポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)懸濁水溶液に誘電体層2を形成した陽極導体1を浸漬させた後、陽極導体1の陰極部(誘電体層2の表面に固体電解質層3や陰極導体層4が形成される部分)の上部をシリコンゴムで軽くはさみ、シリコンゴムの位置を固定した上で、陽極導体1のみを引き上げることで、陽極導体1の陰極部の表面に付着したポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)懸濁水溶液の液滴を除去し、その液滴をポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)懸濁水溶液が入った浸漬槽に戻したこと以外は、実施例1と同様にして固体電解コンデンサを製造した。尚、固体電解コンデンサ素子および固体電解コンデンサの形状、寸法、作製数は実施例1と同じとした。
固体電解コンデンサの製造において、第四の工程で得られたポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)懸濁水溶液に誘電体層2を形成した陽極導体1を浸漬させ、引き上げた後、陽極導体1表面に付着したポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)懸濁水溶液の液滴を圧縮空気で除去した以外は、実施例1と同様にして固体電解コンデンサを製造した。尚、固体電解コンデンサ素子および固体電解コンデンサの形状、寸法、作製数は実施例1と同じとした。
ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)懸濁水溶液の作製における第四の工程で、第三の工程で得られたポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)懸濁水溶液(475g)に、カチオン系界面活性剤(25g、5.0質量%)を添加した以外は、実施例3と同様にして固体電解コンデンサを製造した。尚、固体電解コンデンサ素子および固体電解コンデンサの形状、寸法、作製数は実施例1と同じとした。
ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)懸濁水溶液の作製における第四の工程で、第三の工程で得られたポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)懸濁水溶液(497.5g)に、カチオン系界面活性剤(2.5g、0.5質量%)を添加した以外は、実施例3と同様にして固体電解コンデンサを製造した。尚、固体電解コンデンサ素子および固体電解コンデンサの形状、寸法、作製数は実施例1と同じとした。
第一の導電性高分子層3Aを以下の方法で形成した以外は、実施例3と同様にして、固体電解コンデンサを製造した。誘電体層2を形成した陽極導体1を3,4−エチレンジオキシチオフェンモノマーと、p−トルエンスルホン酸鉄をエタノール溶媒中に溶解させた酸化剤液に交互に浸漬、乾燥を繰り返して第一の導電性高分子層3Aの一部を形成した。
モノマーとしてピロールを用いて第一の導電性高分子層3Aの一部を形成した以外は、実施例7と同様にして、固体電解コンデンサを製造した。尚、固体電解コンデンサ素子および固体電解コンデンサの形状、寸法、作製数は実施例1と同じとした。
モノマーとしてアニリンを用いて第一の導電性高分子層3Aの一部を形成した以外は、実施例7と同様にして、固体電解コンデンサを製造した。尚、固体電解コンデンサ素子および固体電解コンデンサの形状、寸法、作製数は実施例1と同じとした。
本実施例では固体電解コンデンサの製造において、陽極導体にアルミニウム化成箔を用いた。エッチング及び酸化皮膜を形成したアルミニウム箔の所定の位置に陽陰極遮断のためのレジストを具備し、陰極部になる部分に実施例7と同様の条件で第一の導電性高分子層3Aを形成し、その後は実施例3と同様にして、アルミ固体電解コンデンサを作成した。尚、固体電解コンデンサ素子および固体電解コンデンサの形状、寸法、作製数は実施例1と同じとした。
固体電解コンデンサの製造において、実施例10の中で用いるポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)懸濁水溶液が第三の工程で得られたものとし、それ以外は実施例10と同様にして、固体電解コンデンサを製造した。尚、固体電解コンデンサ素子および固体電解コンデンサの形状、寸法、作製数は実施例10と同じとした。
ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)懸濁水溶液の作製における第四の工程で、第三の工程で得られたポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)懸濁水溶液(497.5g)に、カチオン系界面活性剤(0.05g、0.01質量%)を添加した以外は、実施例3と同様にして固体電解コンデンサを製造した。尚、固体電解コンデンサ素子および固体電解コンデンサの形状、寸法、作製数は実施例1と同じとした。
ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)懸濁水溶液の作製における第四の工程で、第三の工程で得られたポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)懸濁水溶液(497.5g)に、カチオン系界面活性剤(49.75g、10質量%)を添加した以外は、実施例3と同様にして固体電解コンデンサを製造した。尚、固体電解コンデンサ素子および固体電解コンデンサの形状、寸法、作製数は実施例1と同じとした。
ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)懸濁水溶液の作製における第四の工程で、第三の工程で得られたポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)懸濁水溶液(497.5g)に、カチオン系界面活性剤(59.7g、12質量%)を添加した以外は、実施例3と同様にして固体電解コンデンサを製造した。尚、固体電解コンデンサ素子および固体電解コンデンサの形状、寸法、作製数は実施例1と同じとした。
固体電解コンデンサの製造において、第三の工程で得られたポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)懸濁水溶液を用いて導電性高分子層3Aを形成した以外は、実施例3と同様にして、固体電解コンデンサを製造した。したがって、カチオン系界面活性剤は無添加である。尚、固体電解コンデンサ素子および固体電解コンデンサの形状、寸法、作製数は実施例1と同じとした。
ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)懸濁水溶液の作製における第四の工程で、第三の工程で得られたポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)懸濁水溶液(499g)に、フッ素系界面活性剤のパ−フルオロアルキルリン酸エステル(1g、0.2質量%)を添加した以外は、実施例3と同様にして固体電解コンデンサを製造した。尚、固体電解コンデンサ素子および固体電解コンデンサの形状、寸法、作製数は実施例1と同じとした。
<フィルムの密着性>
密着性評価試験はJISK6854−1(接着剤―はく離接着強さ試験方法―第1部:90度はく離)に準じて行った。詳細は以下の通りである。
実施例1〜14および比較例1、2において作製していた固体電解コンデンサを使用しLCRメーターを用いて、120Hzの静電容量と100kHzのESRの平均値を算出し、静電容量を理論静電容量で割った被覆率を算出した。被覆率とESRの結果を表1に示す。なお、この被覆率は、誘電体層2となる酸化皮膜上を固体電解質層3が被覆している割合と見なしてよい。
・実施例1〜14はカチオン系界面活性剤を添加している。
・比較例1は界面活性剤を添加していない。
・比較例2はフッ素系界面活性剤を添加している。
2 誘電体層
3 固体電解質層
3A 第一の導電性高分子化合物層
3B 第二の導電性高分子化合物層
4 陰極導体層
Claims (16)
- 導電性高分子と、カチオン系界面活性剤とを含有し、
前記カチオン系界面活性剤は、下記一般式(a)、(b)で表される第4級アンモニウム塩であり、
(R 1 (CH 3 ) 3 N) + X − (a)
(R 1 R 2 (CH 3 ) 2 N) + X − (b)
(式中R 1 およびR 2 は、それぞれ独立に炭素数4〜22の直鎖状あるいは分岐状アルキル基を示し、Xは1価の陰イオンを示す)
前記1価の陰イオンは、水酸化物イオン、硝酸化物イオン、硫酸化物イオン、リン酸イオンから選ばれる1種以上である
ことを特徴とする導電性高分子懸濁水溶液。 - 前記カチオン系界面活性剤の濃度が、0.01質量%以上10質量%以下であることを特徴とする請求項1に記載の導電性高分子懸濁水溶液。
- 前記導電性高分子が、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)またはその誘導体であることを特徴とする請求項1または2に記載の導電性高分子懸濁水溶液。
- ドーパントとしての有機酸を含む溶媒中で、導電性高分子を与えるモノマーを、酸化剤を用いて化学酸化重合させて、前記導電性高分子を含む混合物を得る第一の工程と、前記混合物から前記導電性高分子を回収する第二の工程と、ポリ酸を含む水系溶媒中で、前記導電性高分子に酸化剤を作用させる第三の工程と、前記第三の工程で得られた懸濁水溶液に、カチオン系界面活性剤を混合する第四の工程とを有し、
前記カチオン系界面活性剤は、下記一般式(a)、(b)で表される第4級アンモニウム塩であり、
(R 1 (CH 3 ) 3 N) + X − (a)
(R 1 R 2 (CH 3 ) 2 N) + X − (b)
(式中R 1 およびR 2 は、それぞれ独立に炭素数4〜22の直鎖状あるいは分岐状アルキル基を示し、Xは1価の陰イオンを示す)
前記1価の陰イオンは、水酸化物イオン、硝酸化物イオン、硫酸化物イオン、リン酸イオンから選ばれる1種以上であることを特徴とする導電性高分子懸濁水溶液の製造方法。 - 前記カチオン系界面活性剤の濃度が、0.01質量%以上10質量%以下であることを特徴とする請求項4に記載の導電性高分子懸濁水溶液の製造方法。
- 前記導電性高分子を与えるモノマーが、3,4−エチレンジオキシチオフェンまたはその誘導体であることを特徴とする請求項4または5に記載の導電性高分子懸濁水溶液の製造方法。
- 請求項4〜6のいずれか1項に記載の方法によって得られることを特徴とする導電性高分子懸濁水溶液。
- 請求項1〜3、7のいずれか1項に記載の導電性高分子懸濁水溶液を乾燥して、溶媒を除去したものであることを特徴とする導電性高分子材料。
- 請求項1〜3、7のいずれか1項に記載の導電性高分子懸濁水溶液、または請求項8に記載の導電性高分子材料を固体電解質として含むことを特徴とする電解コンデンサ。
- 弁作用金属からなる陽極導体と、前記陽極導体の表面に形成されている誘電体層とを有し、前記誘電体層上に、固体電解質層が形成されていることを特徴とする請求項9に記載の電解コンデンサ。
- 前記誘電体層上に形成されている前記固体電解質層を構成する第一の導電性高分子化合物層を有し、前記第一の導電性高分子化合物層の上に、第二の導電性高分子化合物層が形成されていることを特徴とする請求項9に記載の電解コンデンサ。
- 前記弁作用金属が、アルミニウム、タンタルおよびニオブから選択される少なくとも1種であることを特徴とする請求項10または11に記載の電解コンデンサ。
- 弁作用金属からなる陽極導体の表面に誘電体層を形成する工程と、前記誘電体層上に、請求項1〜3、7のいずれか1項に記載の導電性高分子懸濁水溶液を塗布または含浸し、固体電解質層を形成する工程を有することを特徴とする電解コンデンサの製造方法。
- 弁作用金属からなる陽極導体の表面に誘電体層を形成する工程と、前記誘電体層上に形成する固体電解質層を構成する第一の導電性高分子化合物層を、前記第一の導電性高分子化合物層を与えるモノマーの化学酸化重合または電解重合により形成する工程と、前記第一の導電性高分子化合物層上に、請求項1〜3、7のいずれか1項に記載の導電性高分子懸濁水溶液を塗布または含浸し、第二の導電性高分子化合物層を形成する工程とを有することを特徴とする電解コンデンサの製造方法。
- 前記第一の導電性高分子化合物が、ピロール、チオフェン、アニリンおよびそれらの誘導体から選ばれる少なくとも1種の重合体を含むことを特徴とする請求項13に記載の電解コンデンサの製造方法。
- 前記弁作用金属が、アルミニウム、タンタルおよびニオブから選択される少なくとも1種であることを特徴とする請求項13〜15のいずれか1項に記載の電解コンデンサの製造方法。
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