JP5306654B2 - 植物由来の溶剤のみを原料とするワニス組成物 - Google Patents
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Description
Eiは、化学種iの放出、kg/年、
Miは、化学種iの分子量、g/モル、
Kiは、化学種iの、液相から気相への物質移動係数、m・s−1
Piは、化学種iの蒸気圧、kPa、
Hrは、製造作業の持続時間、時間、
Aは、タンクの自由表面積、m2
Rは、理想気体定数(8.314J・K−1mol−1)
Tは、絶対温度、K、
Nは、毎年の同等の製造作業の数である。
化学種iの気相への移動係数(Ki)は、下記の等式により決定することができる。
Kiは、m・s−1で表し、
Vは、タンク上の空気の速度、m・s−1、
Miは、化学種iの分子量、g・mol−1である。
・高沸騰画分(HBF)、Bp>132℃。この画分はフーゼル油の1〜5%を代表するだけである。この画分の構成成分は、下記の3群に区分することができる(SHORUIGIN, P. Petetal. Ber. (1933). 66B :1087-1093; SHORUIGIN, P. P. et al., Zhurnal Obshchei Khimi(1934),4372-394)。
酸性化合物(10〜25%)、高級アルコール(ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナノール)、脂肪酸(酪酸、吉草酸、カプロン酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸)およびそれらのエステル(アセテート、ブチレート)、
塩基性化合物(5〜10%)、ジ−、トリ−、およびテトラメチルピラジン、ならびに
中性化合物(60〜80%)テルペン。
・低沸騰画分(LBP)、Bp<132℃。この画分は、フーゼル油の大部分(95〜98%)を代表する(すでに引用したPATIL)。
0〜95%、好ましくは30〜90%、より好ましくは50〜80%の3−メチル−1−ブタノール、
0.5〜20%、好ましくは5〜15%の、1−プロパノールと2−プロパノールの混合物、および
2〜63%、好ましくは10〜20%の、1−ブタノールと2−メチル−1−プロパノールの混合物を含むか、または
0〜100%、好ましくは30〜90%、より好ましくは60〜80%の3−メチル−1−ブタノール、
0〜50%、好ましくは5〜20%の、1−ブタノールと2−メチル−1−プロパノールの混合物、および
0〜20%の、1−プロパノールと2−プロパノールの混合物、
0〜20%のエタノール、および
0〜20%、好ましくは0〜5%、より好ましくは1%未満の水
を含む。
エステル化によりアセテート、特にイソアミル、ブチル、イソブチル、プロピル、イソプロピルおよびエチルアセテートを含んでなる群から選択されたアセテート、
ジメチルカーボネート(DMC)のエステル交換反応によりカーボネート、特にメチルイソアミルカーボネート、メチルブチルカーボネート、メチルイソブチルカーボネート、メチルプロピルカーボネート、メチルイソプロピルカーボネートおよびメチルエチルカーボネートを含んでなる群から選択されたカーボネート、
エーテル化によりエーテル、特にイソアミルエチルエーテル、イソブチルエチルエーテル、ブチルエチルエーテル、プロピルエチルエーテルおよびイソプロピルエチルエーテルを含んでなる群から選択されたエーテル、
エステル化酸化によりイソバレレート、特にメチルまたはエチルイソバレレートを得ることができる。
エステル化の場合にはイソアミルアセテートを、
エステル交換反応の場合にはメチルイソアミルカーボネートを、
エーテル化の場合にはイソアミルエチルエーテルを、
酸化に続くエステル化の場合には、反応が行われる溶剤、すなわちメタノールまたはエタノール、に応じて、メチルまたはエチルイソバレレートとも呼ばれる、メチル3−メチルブタノエートまたはエチル3−メチルブタノエートを形成することができる。
エステル化の場合、組成が、
0〜100%、好ましくは30〜90%、さらに好ましくは50〜80%のイソアミルアセテート、
0〜20%、好ましくは5〜15%の、ブチルとイソブチルアセテートの混合物、
0〜20%、好ましくは5〜10%の、プロピルとイソプロピルアセテートの混合物、
0〜20%、好ましくは5〜15%のエチルアセテート、
0〜20%、好ましくは0〜5%、さらに好ましくは1%未満の水
であるアセテートの混合物、
ジメチルカーボネートのエステル交換反応の場合、組成が、
0〜100%、好ましくは30〜90%、さらに好ましくは50〜80%のメチルイソアミルカーボネート、
0〜20%、好ましくは5〜15%の、メチルイソブチルカーボネートとメチルブチルカーボネートの混合物、
0〜20%、好ましくは5〜10%の、メチルプロピルカーボネートとメチルイソプロピルカーボネートの混合物、
0〜20%、好ましくは5〜15%のエチルカーボネート、
0〜20%、好ましくは0〜5%、さらに好ましくは1%未満の水
0〜10%、好ましくは0〜1%、さらに好ましくは0%の、高分子量カーボネート(例えばジイソアミルカーボネート、ジイソブチルカーボネートまたはジイソプロピルカーボネート)の混合物であるカーボネートの混合物、
エーテル化の場合、組成が、
0〜100%、好ましくは30〜90%、さらに好ましくは50〜80%のイソアミルエチルエーテル、
0〜20%、好ましくは5〜15%の、イソブチルエチルエーテルとブチルエチルエーテルの混合物、
0〜20%、好ましくは5〜10%の、プロピルエチルエーテルとイソプロピルエチルエーテルの混合物、
0〜20%、好ましくは0〜5%、さらに好ましくは1%未満の水
であるエーテルの混合物、
酸化に続くエステル化の場合、組成が、
0〜100%、好ましくは30〜90%、さらに好ましくは50〜80%のエチルまたはメチルイソバレレート、
0〜20%、好ましくは5〜15%の、エチルまたはメチルブチレートとエチルまたはメチルイソブチレートの混合物、
0〜20%、好ましくは0〜5%のエチルまたはメチルプロピオネート、
0〜20%、好ましくは0〜5%のエチルまたはメチルアセテート、
0〜20%、好ましくは0〜5%、さらに好ましくは1%未満の水
であるエステルの混合物、
を形成することができる。
0〜95%、好ましくは30〜90%、より好ましくは50〜80%の、第2級アミルアセテート、イソアミルアセテートおよびn−アミルアセテートの混合物、
0.5〜20%、好ましくは5〜15%の、n−プロピルアセテートとイソプロピルアセテートの混合物、および
2〜63%、好ましくは10〜20%の、n−ブチルアセテートとイソブチルアセテートの混合物、
を含む、C3〜C7アセテートの混合物を含んでなる形態で使用することができる。
例1は、各種フーゼル油の組成を、それらの起源により例示する。
例2〜4は、フーゼル油から得られる様々な分子の製造を例示する。
例5は、溶剤が酢酸エチルおよび酢酸ブチルである基準ワニス処方物を例示する。
例6〜11は、フーゼル油から誘導される天然産の溶剤だけを使用するワニス処方物を例示する。これらの各種ワニスは、この分野で従来使用されている技術により製造する。
3種類のフーゼル油の組成を、当業者には公知の技術により、ガスクロマトグラフィーにより確認し、下記の表4に示す。
フーゼル油を酢酸(化学量論的量)で、高酸性イオン交換樹脂Amberlyst(登録商標)15(総重量に対して2%)の存在下でエステル化する。この混合物を70℃で2時間加熱し、アセテートの混合物を形成する。残留物を濾過して再生し、反応媒体を蒸留することにより、イソアミルアセテート(Bp131℃)が、果実のような臭気がある無色液体の形態で得られる。
イソアミルメチルカーボネートの合成は、過剰のジメチルカーボネート(DMC)で行う。フーゼル油を5当量のDMCに加え、反応混合物に炭酸カリウムK2CO3で触媒作用させる。反応媒体を100℃で1時間加熱することにより、フーゼル油の75%転化率が、メチルイソアミルカーボネートに対する選択性95%で得られる。この混合物を濾過して触媒を回収し、次いで蒸留により精製し、所望の画分を得る。全体を精製することにより、イソアミルメチルカーボネート(Bp151〜152℃)が、果実のような臭気がある無色液体の形態で得られる。
イソアミルエチルエーテルは、Williamson反応により、フーゼル油に含まれるイソアミルアルコールをヨードエタン上に求核置換することにより形成する。この合成は、溶剤を使用せずに、常温で、イソアミルアルコール、ヨードエタンおよび水酸化カリウムを化学量論的比率で混合することにより、行う。触媒量のポリエチレングリコール(PEG300)を相間移動触媒として使用する。4時間攪拌後、全てのヨードエタンが消費され、イソアミルアルコール転化率が94%に達する。形成されたヨウ化カリウムを濾過し、次いで大気圧で蒸留することにより、イソアミルエチルエーテル(Bp103〜104℃)が、果実のような臭気がある無色液体の形態で得られる。
成分 基準組成物(無色056)
溶剤酢酸エチル 51%
酢酸ブチル 21.2%
被膜形成剤 ニトロセルロースE27(30%IPA) 6%(*)
樹脂 ポリエステル樹脂 9%
合計 100%
(*)IPA=イソプロピルアルコール
成分 新規な溶剤組成物
溶剤 フーゼルアセテート(C2〜C5アセテートの混合物) 72.2%
被膜形成剤 ニトロセルロースE27(30%IPA) 12.8%
可塑剤 アセチルトリブチルシトレート 6%
樹脂 ポリエステル樹脂 9%
合計 100%
成分 新規な溶剤組成物
溶剤 純粋イソアミルアセテート 72.2%
被膜形成剤 ニトロセルロースE27(30%IPA) 12.8%
可塑剤 アセチルトリブチルシトレート 6%
樹脂 ポリエステル樹脂 9%
合計 100%
成分 新規な溶剤組成物
溶剤 イソアミルアセテート 35.6%
エタノール 35.6%
被膜形成剤 ニトロセルロースE27(30%IPA) 12.8%
可塑剤 アセチルトリブチルシトレート 6%
樹脂 ポリエステル樹脂 9%
合計 100%
成分 新規な溶剤組成物
溶剤 イソアミルカーボネート 31%
エタノール 31%
被膜形成剤 ニトロセルロースE27(30%IPA) 19%
可塑剤 アセチルトリブチルシトレート 6%
樹脂 ポリエステル樹脂 13%
合計 100%
成分 新規な溶剤組成物
溶剤 イソアミルアセテート 31%
メチルイソアミルエーテル 31%
被膜形成剤 ニトロセルロースE15(30%IPA) 19%
可塑剤 アセチルトリブチルシトレート 6%
樹脂 ポリエステル樹脂 13%
合計 100%
成分 新規な溶剤組成物
溶剤 メチルイソバレレート 62%
被膜形成剤 ニトロセルロースE15(30%IPA) 19%
可塑剤 アセチルトリブチルシトレート 6%
樹脂 ポリエステル樹脂 13%
合計 100%
基準056および本発明の処方物を、Touzart-Matignonアプリケータを使用してコントラストカード上に湿式被膜厚150μmで塗布した。
実施例に記載した処方物の乾燥時間を乾燥時間装置で、100μmの被膜上で、一定温度20℃で測定した。
VOC放出の計算に考慮したパラメータは下記の通りである。
・露出時間、すなわちワニスの各種成分を混合するのに要した時間、3時間、
・1年間に製造した処方物の数、300、
・平均周囲温度、20℃、
・タンク上の空気速度、0.05m/s、
・タンク直径、1.80m、これは500リットルタンクに相当。
Claims (20)
- 化粧品または医薬品用のワニス組成物であって、一種以上の、植物のみを原料とする溶剤を含んでなり、
前記一種以上の、植物のみを原料とする溶剤が、アセテート、カーボネート、エーテル、およびイソバレレートを含んでなる群から選択される一種以上のフーゼル油誘導体から構成されるものである、ワニス組成物。 - 前記アセテートが、イソアミル、ブチル、イソブチル、プロピル、イソプロピル、およびエチルアセテート、を含んでなる群から選択されるものである、請求項1に記載のワニス組成物。
- 前記カーボネートが、メチルイソアミルカーボネート、メチルブチルカーボネート、メチルイソブチルカーボネート、メチルプロピルカーボネート、メチルイソプロピルカーボネート、およびメチルエチルカーボネート、を含んでなる群から選択されるものである、請求項1に記載のワニス組成物。
- 前記エーテルが、イソアミルエチルエーテル、イソブチルエチルエーテル、ブチルエチルエーテル、プロピルエチルエーテル、およびイソプロピルエチルエーテル、を含んでなる群から選択されるものである、請求項1に記載のワニス組成物。
- 前記イソバレレートが、エチルイソバレレートおよびメチルイソバレレートを含んでなる群から選択されるものである、請求項1に記載のワニス組成物。
- 使用する前記フーゼル油が、C1〜C5アルコールの混合物であり、
0〜95%の3−メチル−1−ブタノール、
0.5〜20%の、1−プロパノールと2−プロパノールとの混合物、および
2〜63%の、1−ブタノールと2−メチル−1−プロパノールの混合物を含む、請求項1〜5のいずれか一項に記載のワニス組成物。 - 使用する前記フーゼル油が、C1〜C5アルコールの混合物であり、
0〜100%の3−メチル−1−ブタノール、
0〜50%の、1−ブタノールと2−メチル−1−プロパノールの混合物、および
0〜20%の、1−プロパノールと2−プロパノールとの混合物、
0〜20%のエタノール、および
0〜20%の水、
を含んでなる、請求項1〜5のいずれか一項に記載のワニス組成物。 - 使用する前記フーゼル油誘導体が、前記フーゼル油のエステル化により得られるアセテートの混合物であり、組成が、
0〜100%のイソアミルアセテート、
0〜20%の、ブチルとイソブチルアセテートとの混合物、
0〜20%の、プロピルとイソプロピルアセテートとの混合物、
0〜20%のエチルアセテート、
0〜20%の水、
である、請求項1に記載のワニス組成物。 - 使用する前記フーゼル油誘導体が、ジメチルカーボネートのエステル交換反応により得られるカーボネートの混合物であり、組成が、
0〜100%のメチルイソアミルカーボネート、
0〜20%の、メチルイソブチルカーボネートとメチルブチル
カーボネートとの混合物、
0〜20%の、メチルプロピルカーボネートとメチルイソプロピルカーボネートとの混合物、
0〜20%のエチルカーボネート、
0〜20%の水
0〜10%の、ジイソアミルカーボネート、ジイソブチルカーボネートおよびジイソプロピルカーボネートから選択されるカーボネートの混合物、
である、請求項1に記載のワニス組成物。 - 使用する前記フーゼル油誘導体が、フーゼル油のエーテル化により得られるエーテル混合物であり、組成が、
0〜100%のイソアミルエチルエーテル、
0〜20%の、イソブチルエチルエーテルとブチルエチルエーテルとの混合物、
0〜20%の、プロピルエチルエーテルとイソプロピルエチルエーテルとの混合物、
0〜20%の水、
である、請求項1に記載のワニス組成物。 - 使用する前記フーゼル油誘導体が、フーゼル油の酸化と続くエステル化により得られるエステル混合物であり、組成が、
0〜100%のエチルまたはメチルイソバレレート、
0〜20%の、エチルまたはメチルブチレートとエチルまたはメチルイソブチレートとの混合物、
0〜20%のエチルまたはメチルプロピオネート、
0〜20%のエチルまたはメチルアセテート、
0〜20%の水、
である、請求項1に記載のワニス組成物。 - 前記フーゼル油が、サトウキビまたはビート糖蜜、ジャガイモ、穀類、サツマイモ、果物、を含んでなる群から選択される少なくとも一種の植物およびこれらの植物から得られる釜残から得られるものである、請求項1〜11のいずれか一項に記載のワニス組成物。
- 少なくとも一種の、前記フーゼル油から誘導された溶剤に可溶な被膜形成剤を含んでなる、請求項1〜12のいずれか一項に記載のワニス組成物。
- 前記被膜形成材がニトロセルロースまたはコロジオンである、請求項13に記載のワニス組成物。
- 少なくとも一種のポリエステル樹脂をさらに含んでなる、請求項14に記載のワニス組成物。
- 前記溶剤または溶剤の混合物が、前記組成物の55〜90重量%を占める、請求項1〜15のいずれか一項に記載のワニス組成物。
- 可塑剤、希釈剤、染料、有機および無機顔料、チキソトロピー剤、UVAおよびUVB型の日焼け止め、分散剤、湿潤剤、つや消し剤、接着剤、被覆剤、レオロジー付与剤、保存剤、酸化防止剤、増粘剤、硬化剤、および浸透促進剤、から選択される一種以上の補助成分を更に含んでなる、請求項1〜16のいずれか一項に記載のワニス組成物。
- 抗真菌剤、コーン除去剤、殺虫剤、ウイルス撲滅剤、抗生物質、抗菌剤、ステロイド系または非ステロイド系抗炎症剤、駆虫薬、抗ウイルス剤、および免疫抑制剤、を含んでなる群から選択される少なくとも一種の化合物も含んでなる、請求項1〜17のいずれか一項に記載のワニス組成物。
- 化粧用品または医薬品用マニキュア液である、請求項1〜18のいずれか一項に記載のワニス組成物。
- アセテート、カーボネート、エーテル、およびイソバレレートを含んでなる群から選択される一種以上のフーゼル油誘導体から構成されるフーゼル油誘導体である、植物のみを原料とする溶剤の、化粧品または医薬品用ワニス組成物における使用。
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