JP5300182B2 - m−トルエンジアミン又はm−トルエンジイソシアナートの製造法 - Google Patents
m−トルエンジアミン又はm−トルエンジイソシアナートの製造法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5300182B2 JP5300182B2 JP2006190679A JP2006190679A JP5300182B2 JP 5300182 B2 JP5300182 B2 JP 5300182B2 JP 2006190679 A JP2006190679 A JP 2006190679A JP 2006190679 A JP2006190679 A JP 2006190679A JP 5300182 B2 JP5300182 B2 JP 5300182B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- tda
- stream
- toluenediamine
- separation
- product stream
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/30—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds
- C07C209/32—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups
- C07C209/36—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups by reduction of nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings in presence of hydrogen-containing gases and a catalyst
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/44—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring
- C07C211/49—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring having at least two amino groups bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/44—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring
- C07C211/49—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring having at least two amino groups bound to the carbon skeleton
- C07C211/50—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring having at least two amino groups bound to the carbon skeleton with at least two amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Vaporization, Distillation, Condensation, Sublimation, And Cold Traps (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
図1は本発明の方法において使用するのに適当な分離壁塔の概略図である。
本発明はm−TDAの製造法に関し、その際:
a)ジニトロトルエンを触媒の存在下に水素化させ、その後、触媒、水及び場合により溶剤を分離除去して粗製トルエンジアミンを取得し、かつ
b)粗製トルエンジアミンを分離壁塔中で蒸留することにより分離し、少なくとも4種の生成物流P1、P2、P3及びP4を取得し、その際、
生成物流P1は低沸点物を含む流れであり、
生成物流P2はo−TDAを含む流れであり、
生成物流P3はm−TDAを含む流れであり、かつ
生成物流P4は高沸点物及びm−TDAを含む流れである。
p−TDA39kg/h、o−TDA251.8kg/h、低沸点物25.8kg/h及び高沸点物90.8kg/h(残分はm−TDAである)から成る流れA6931kg/hを分離壁塔1に導入した。塔を図5に示された通りに構築した。個々の分離区域における理論段数は、分離区域4aに関しては17、分離区域5に関しては9、分離区域6に関しては17、分離区域7に関しては22、及び分離区域4bに関しては9であった。分離壁塔を、凝縮器2の下流で測定された90ミリバールの絶対塔頂圧で運転した。還流Jの量は9210kg/hであり、蒸発器3は1446kWの出力を有していた。流れE対流れGの比を0.2:0.8に調節した。1487.8kg/hを流れMとして分離区域5に導入した。
この実施例により、先行技術によって実施されるプロセスを説明する。実施例1に定義された流れAを、慣用の異性体分離塔中に導入した。流入の下方に位置する区域は17の理論分離段を有し、流入の上方に位置する区域は30の理論分離段を有していた。異性体分離塔の塔底から排出されたm−TDAと高沸点物との混合物を、部分的に下流の蒸発器中で蒸発させた。蒸発器から排出された液体流は高沸点物及びm−TDAから成っていた。蒸発器から得られた蒸気流を凝縮し、これは高沸点物不含のm−TDAから成っていた。
Claims (8)
- m−トルエンジアミンの製造法において、以下の工程:
a) ジニトロトルエンを触媒の存在下に水素化させる工程、
b) 前記触媒及び水、又は、前記触媒、水及び溶剤を、a)の生成物から分離し、粗製トルエンジアミンを取得する工程、
c) 前記粗製トルエンジアミンを、分離壁を有する蒸留塔の上方部分分離区域と下方部分分離区域の間にあるスペース中に導入する工程であって、ここで、該分離壁は、前記蒸留塔の向きと略平行に向けられており、かつ、当該下方部分分離区域の上端部は、前記分離壁の上端部の下方の箇所であって当該分離壁の全高の少なくとも10%の箇所に位置するとともに、前記分離壁の下端部の上方の箇所であって当該分離壁の全高の少なくとも10%の箇所に位置しており、そして、これにより、前記粗製トルエンジアミンが、上方から前記下方部分分離区域へと導入される、工程、並びに
d) 前記の分離壁を有する蒸留塔中で前記粗製トルエンジアミンを蒸留して、当該粗製トルエンジアミンを少なくとも4種の生成物流P1、P2、P3及びP4に分離する工程であって、その際、
(i) 前記生成物流P1は、低沸点物を含んでおり、
(ii) 前記生成物流P2は、o−トルエンジアミンを含んでおり、
(iii) 前記生成物流P3は、m−トルエンジアミンを含んでおり、かつ
(iv) 前記生成物流P4は、高沸点物及びm−トルエンジアミンを含んでいる、工程
を含むことを特徴とする、m−トルエンジアミンの製造法。 - 請求項1記載の方法であって、前記生成物流P3を、前記の分離壁を有する蒸留塔から該分離壁の領域内で取り出す、方法。
- 請求項1記載の方法であって、前記の分離壁を有する蒸留塔の頂部から取り出した蒸気流を凝縮して、当該凝縮物のある部分を前記生成物流P2として取り出すとともに、該凝縮物の別の部分を還流として前記の分離壁を有する蒸留塔内に導入する、方法。
- 請求項3記載の方法であって、前記の蒸気流の一部分のみを凝縮する、方法。
- 請求項1記載の方法であって、前記生成物流P4を前記の分離壁を有する蒸留塔の塔底から取り出し、その後、処理を施して、m−トルエンジアミンを除去する、方法。
- 請求項5記載の方法であって、前記のm−トルエンジアミンを前記生成物流P4から混練乾燥機での蒸発下で除去する、方法。
- 請求項5記載の方法であって、前記の取り出した生成物流P4を、第2の蒸留塔にその塔頂の箇所で導入し、かつ、前記生成物流P2の少なくとも一部を前記第2の蒸留塔に、前記生成物流P4が導入される箇所よりも下方の箇所で導入し、前記第2の蒸留塔から、m−トルエンジアミン及びo−トルエンジアミンを含有する流Sを取り出して前記の分離壁を有する蒸留塔の中へと循環する、方法。
- m−トルエンジイソシアナートの製造法において、請求項1から7までのいずれか1項に記載の方法によりm−トルエンジアミンを製造する工程と、当該m−トルエンジアミンをホスゲン化させる工程とを含むことを特徴とする、m−トルエンジイソシアナートの製造法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102005032430.4 | 2005-07-12 | ||
DE102005032430A DE102005032430A1 (de) | 2005-07-12 | 2005-07-12 | Verfahren zur Herstellung von Toluylendiamin |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007023033A JP2007023033A (ja) | 2007-02-01 |
JP5300182B2 true JP5300182B2 (ja) | 2013-09-25 |
Family
ID=37575400
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006190679A Expired - Fee Related JP5300182B2 (ja) | 2005-07-12 | 2006-07-11 | m−トルエンジアミン又はm−トルエンジイソシアナートの製造法 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7307190B2 (ja) |
JP (1) | JP5300182B2 (ja) |
KR (1) | KR101325821B1 (ja) |
CN (1) | CN1896047B (ja) |
DE (1) | DE102005032430A1 (ja) |
RU (1) | RU2424226C2 (ja) |
TW (1) | TW200722408A (ja) |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8142618B2 (en) * | 2006-02-01 | 2012-03-27 | Basf Aktiengesellschaft | Processes for preparing pure xylylenediamine |
US7750188B2 (en) * | 2007-06-27 | 2010-07-06 | H R D Corporation | System and process for the production of aniline and toluenediamine |
EP2042485A1 (en) * | 2007-09-28 | 2009-04-01 | Huntsman International Llc | Process for fractionating a mixture of polyisocyanates |
EP2213649B2 (en) * | 2007-11-27 | 2016-08-31 | Mitsui Chemicals, Inc. | Method of dehydrating tolylenediamine and dehydrator |
WO2009127591A2 (de) * | 2008-04-14 | 2009-10-22 | Basf Se | Verfahren zur aufarbeitung von rückständen aus der produktion von isocyanaten |
US8884076B2 (en) * | 2008-12-09 | 2014-11-11 | Basf Se | Method for preparing polymethylols |
DE102008063991A1 (de) * | 2008-12-19 | 2010-06-24 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung von Isocyanaten in der Gasphase |
EP2641892A1 (de) * | 2012-03-23 | 2013-09-25 | Bayer MaterialScience AG | Verfahren zur Reinigung von Anilin aus Gasphasenhydrierungen |
CN104302617A (zh) * | 2012-05-04 | 2015-01-21 | 拜耳材料科技股份有限公司 | 处理包含芳香胺的物质混合物,特别是粗制苯胺的物质混合物的方法 |
CN105593205B (zh) | 2013-10-08 | 2017-12-12 | 科思创德国股份有限公司 | 制备二氨基甲苯的方法 |
EP2915802A1 (de) * | 2014-03-03 | 2015-09-09 | Bayer MaterialScience AG | Verfahren zur Herstellung von Polyarylaminanlagerungsprodukten, Polyarylanlagerungsprodukte und ihre Verwendung |
EP3370842B1 (de) * | 2015-11-02 | 2020-04-01 | Covestro Deutschland AG | Destillationskolonne und ihre anwendung in der reinigung von isocyanaten |
CN105503620A (zh) * | 2015-12-28 | 2016-04-20 | 甘肃银光聚银化工有限公司 | 一种提高邻位tda纯度的方法 |
CN109142306B (zh) * | 2018-10-13 | 2021-01-12 | 齐齐哈尔大学 | 一种裸眼或荧光检测Ag+双菲并咪唑探针及使用方法 |
KR20220025737A (ko) | 2019-06-27 | 2022-03-03 | 코베스트로 도이칠란트 아게 | 폴리우레탄 생성물로부터 원료를 회수하는 방법 |
US20230357532A1 (en) | 2020-09-23 | 2023-11-09 | Covestro Deutschland Ag | Method for recovering raw materials from polyurethane products |
CN114516802B (zh) * | 2020-11-19 | 2023-12-19 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种甲苯二胺精制的方法 |
CN113861038A (zh) * | 2021-11-11 | 2021-12-31 | 金城化学(江苏)有限公司 | 二环己胺隔板塔精制工艺 |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2471134A (en) * | 1946-07-17 | 1949-05-24 | Standard Oil Dev Co | Fractionation apparatus |
BE631132A (ja) * | 1965-05-17 | |||
DE3607665A1 (de) * | 1986-03-08 | 1987-09-10 | Bayer Ag | Verfahren zur aufarbeitung waessriger aminloesungen |
DE4230098C1 (ja) * | 1992-09-09 | 1993-06-03 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen, De | |
DE19528781A1 (de) * | 1995-08-04 | 1997-02-06 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Toluylendiisocyanat, spezielle Gemische aus Toluylendiamin und Wasser und deren Verwendung zur Herstellung von Toluylendiisocyanat |
HRP960601B1 (en) * | 1995-12-20 | 2001-12-31 | Basf Ag | Process for separating medium boiling substances from a mixture of low, medium and high boiling substances |
DE19608443C1 (de) * | 1996-03-05 | 1997-07-24 | Bayer Ag | Verfahren zur Aufarbeitung von Amingemischen bei der Diaminotoluol-Herstellung unter Abtrennung der Schwersieder |
FR2777560B1 (fr) * | 1998-04-17 | 2000-06-09 | Rhodia Chimie Sa | Procede de purification de polyamines aromatiques |
DE19914966A1 (de) * | 1999-04-01 | 2000-10-05 | Basf Ag | Verfahren zur kontinuierlich betriebenen destillativen Abtrennung eines höherschmelzenden Stoffes |
EP1192989A1 (de) * | 2000-09-28 | 2002-04-03 | Degussa AG | Katalysator zur Hydrierung aromatischer Nitroverbindungen |
US6359177B1 (en) * | 2000-12-15 | 2002-03-19 | Bayer Corporation | Process for separating mixtures of materials having different boiling points |
DE10105277A1 (de) * | 2001-02-02 | 2002-08-14 | Basf Ag | Verfahren zur Hydrierung von flüssigen organischen Verbindungen |
JP2003088703A (ja) * | 2001-09-19 | 2003-03-25 | Sumitomo Heavy Ind Ltd | 蒸留装置及び蒸留方法 |
EP1371633A1 (en) * | 2002-06-14 | 2003-12-17 | Bayer Ag | Process for the purification of mixtures of toluenediisocyanate incorporating a dividing-wall distillation column |
ATE337297T1 (de) * | 2002-10-22 | 2006-09-15 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur reinigung von diisocyanatotoluol unter verwendung einer destillationskolonne mit trennwand in der endreinigung |
US7122701B2 (en) * | 2003-06-04 | 2006-10-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for preparing aromatic amines |
DE102004001456A1 (de) | 2004-01-08 | 2005-08-11 | Basf Ag | Verfahren zur destillativen Aufbereitung von Toluylendiamin |
-
2005
- 2005-07-12 DE DE102005032430A patent/DE102005032430A1/de not_active Withdrawn
-
2006
- 2006-07-07 US US11/482,404 patent/US7307190B2/en active Active
- 2006-07-11 TW TW095125163A patent/TW200722408A/zh unknown
- 2006-07-11 KR KR1020060064732A patent/KR101325821B1/ko active IP Right Grant
- 2006-07-11 CN CN2006101058984A patent/CN1896047B/zh active Active
- 2006-07-11 JP JP2006190679A patent/JP5300182B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-07-12 RU RU2006124970/04A patent/RU2424226C2/ru not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20070008414A (ko) | 2007-01-17 |
RU2424226C2 (ru) | 2011-07-20 |
RU2006124970A (ru) | 2008-01-27 |
US20070015940A1 (en) | 2007-01-18 |
KR101325821B1 (ko) | 2013-11-05 |
CN1896047A (zh) | 2007-01-17 |
TW200722408A (en) | 2007-06-16 |
JP2007023033A (ja) | 2007-02-01 |
CN1896047B (zh) | 2011-05-11 |
US7307190B2 (en) | 2007-12-11 |
DE102005032430A1 (de) | 2007-01-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5300182B2 (ja) | m−トルエンジアミン又はm−トルエンジイソシアナートの製造法 | |
JP4443149B2 (ja) | 仕切壁蒸留カラムを用いるトルエンジイソシアネートの混合物の精製方法 | |
US7575660B2 (en) | Process for the distillative separation of aqueous amine solutions | |
JP4360878B2 (ja) | トルエンジイソシアネートの精製および製造方法 | |
JP4383098B2 (ja) | トルエンジイソシアネートの混合物を精製するための方法 | |
JP4324560B2 (ja) | イソシアネート合成由来の反応混合物からの溶媒の分離及びその精製 | |
JP2006206593A (ja) | 2,4′−mdiの製造方法 | |
US9284243B2 (en) | Process for the production of methylbutynol | |
HUE033435T2 (en) | Process for preparing toluenediamine | |
JP2020502178A (ja) | トルエンジイソシアネートの精製方法 | |
US7547378B2 (en) | Method for the purification of dimethylacetamide (DMAc) | |
JPS62212351A (ja) | アミン水溶液からアミンを分離するための蒸留法 | |
US20190071383A1 (en) | Method of continuous recovery of (meth)acrylic acid and apparatus for the method | |
JP4504044B2 (ja) | ジニトロトルエンの製造方法 | |
JP4703976B2 (ja) | 高純度トリエチレンジアミン(teda)を蒸留により精製する方法 | |
KR101650610B1 (ko) | 폴리카보네이트의 제조 방법 | |
EP3406587A1 (en) | Recovery method for (meth)acrylic acid | |
US3620928A (en) | Method of separating isomers of mononitrotoluene | |
JP4791666B2 (ja) | 規格に合った無水フタル酸を製造する方法 | |
KR101947130B1 (ko) | 방향족 화합물 산화 공정에서 초산을 회수하는 방법 | |
WO2022045960A1 (en) | Method and device for purification of p-dichlorobenzene | |
CN114929663A (zh) | 间苯二胺的提纯方法 | |
JPH075544B2 (ja) | N−メチルピロリドンの精製方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20090520 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20101228 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20111208 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20120210 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20120215 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20120426 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20120502 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120608 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130104 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20130329 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20130403 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130422 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130520 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130618 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5300182 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |