JP5297462B2 - 化学結合クラウンエーテルを有する非イオン性多孔性の小さい固体樹脂 - Google Patents
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Description
ジビニルベンゼン(DVB)、46.75gm
エチルスチレン、27.5gm
4−アクリルアミドベンゾ18−クラウン−6、750mg
イソブタノール(IBA)、44ml
トルエン、81ml
過酸化ベンゾイル(BPO)、1.87gm
脱塩水、525ml
ヒドロキシエチルセルロース(HEC)、3.15gm
リグノスルホン酸ナトリウム、0.525gm
塩化カルシウム、13gm
塩化ナトリウム、184gm
HEC、リグノスルホン酸ナトリウム、CaCl2及び塩化ナトリウムを水に溶解することにより水相を調製し、溶液を80℃まで加熱した(ステップ1)。透明な溶液が形成するまで、45〜50℃で撹拌しながら4−アクリルアミドベンゾ−l8−クラウン−6をIBAに溶解させた(ステップ2)。周囲温度で撹拌しながらBPOをDVB及びエチルスチレンに溶解させ、次いで、混合物をステップ2で調製したクラウンエーテル溶液に添加した。次いで、トルエンをこの溶液に添加し、周囲温度で少なくとも30分混合物を撹拌した。これにより、有機相が形成する。撹拌しながら有機相を水相(ステップ1)に添加し、必要な粒径のビーズを生じるように、撹拌の速度を適切に調整した。次いで、この反応混合物を78〜80℃まで加熱し、撹拌しながら18時間維持した。軟質ビーズ、及び次いで、硬質ビーズを形成した。その後、80〜82℃で少なくとも8時間硬化させた。次いで、ポリマーを濾過して除去し、水で洗浄して付着した化学物質、安定剤等を除去し、洗浄したビーズを過剰な水の中で撹拌してスラリーを形成した。スラリーを加熱し、完全にポロゲン溶媒を蒸留して除去した。反応混合物を室温まで冷却した。樹脂を濾過し、水、メタノール(微量のポロゲン溶媒を除去するために、及び再度水で洗浄した。真空下で過剰な水を濾過して除去し、樹脂を充填した。ここで結合したクラウンエーテルの量は、同じサイズの非多孔性樹脂表面に結合したと思われる量の約500倍と計算される。65gの樹脂中の約3gのクラウンエーテルが、この方法で共有結合することができる。それ故、該樹脂中の細孔表面積は、約1200m2/gとなろう。
Claims (15)
- 懸濁重合による共有結合クラウンエーテルを有する非イオン性多孔性の固体球状ビーズ形樹脂の調製方法であって、
懸濁安定剤及び塩を水に溶解するステップ、及び溶液を加熱して水相を得るステップ、アクリル基官能化クラウンエーテル及びアクリルアミド基官能化クラウンエーテルから選択される少なくとも一種のクラウンエーテルを第1のポロゲン溶媒に溶解して、クラウンエーテル溶液を得るステップ、並びに重合開始剤をモノマー及び/又は架橋剤に溶解して、第2の溶液を得るステップ、前記溶液をクラウンエーテル溶液に添加し、その後、第2のポロゲン溶液を添加して、生成した均一混合物を得て、その後、撹拌して最終的な有機相を得るステップ、攪拌下で有機相を水相に添加して、安定な懸濁液の形態である反応混合物を得るステップ、反応混合物を加熱及び撹拌して、ポリマービーズを得るステップ、ポリマービーズを硬化させるステップを含み、その後、精製して、共有結合クラウンエーテルを有する非イオン性多孔性固体樹脂を得るステップを含む方法。 - 前記懸濁安定剤が、0.2%〜2%の濃度のヒドロキシエチルセルロース(HEC)、ポリビニルアルコール、カルボキシメチルセルロース、及びゼラチンから選択され、当該懸濁安定剤が0.1%〜1%の濃度のリグノスルホン酸ナトリウム、ポリスチレンスルホン酸ナトリウム、ベントナイト、ホウ酸ナトリウム、ナフタレンスルホン酸ナトリウム、ラウリルスルホン酸ナトリウム、ポリ−ジメチルジアリルアンモニウムクロリド、スルホコハク酸ジオクチル、及びドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩から選択される更なる懸濁安定剤と組み合わされる、請求項1に記載の方法。
- 前記塩が、5%〜40%の割合の塩化ナトリウム(NaCl)、硫酸ナトリウム(Na2SO4)、硝酸ナトリウム(NaNO3)及び亜硝酸ナトリウム(NaNO2)から選択されるか、又は
モノマーが、スチレン、エチルスチレン、メチルアクリレート、エチルアクリレート、ブチルアクリレート、メチルメタクリレートから選択される、及び/又は架橋剤がジビニルベンゼン(DVB)、及びエチレングリコールジメタクリレート(EGDMA)から選択されるか、又は
前記第1のポロゲン溶媒が、イソブタノール、イソオクタノール、及びアミルアルコールから選択されるか、又は
前記第2のポロゲン溶媒が、トルエン、ベンゼン、キシレン、ヘプタン、及びヘキサンから選択される、請求項1に記載の方法。 - 2つ以上の不混和性モノマーの共重合の前記技法が、全てのモノマーがその中で混和できる、適切な不活性ポロゲン溶媒の選択及び使用を伴うか、又は
前記重合開始剤が、過酸化ベンゾイル、過酸化水素、過酸化ラウリル、アゾイソブチロニトリル、第三級ブチルペルオキシベンゾエート、ジ−第三級ブチルペルオキシド、第三級ブチルヒドロペルオキシド、過硫酸アンモニウム、及び過硫酸カリウムから選択される、請求項1に記載の方法。 - 前記重合開始剤が、モノマーの総重量の0.1%〜5%の割合で使用されるか、又は
前記水溶液が、懸濁安定剤及び塩を水に溶解すること、及び60〜90℃まで加熱することにより形成される、請求項1に記載の方法。 - クラウンエーテル溶液が、45〜50℃で撹拌しながら加熱することにより形成される、請求項1に記載の方法。
- 重合開始剤が、周囲温度で撹拌しながらモノマー及び/又は架橋剤溶液に溶解されるか、又は、
生成した混合物が周囲温度で撹拌される、請求項1に記載の方法。 - 生成した混合物が少なくとも2分〜45分撹拌され、前記混合物を完全に均質にする、請求項1に記載の方法。
- 水相及び有機相を含む反応混合物が、60〜90℃の範囲の温度まで加熱される、請求項1に記載の方法。
- 生成した混合物が、8〜25時間の期間撹拌される、請求項1に記載の方法。
- ポリマービーズが75〜95℃で硬化される、請求項1に記載の方法。
- ポリマービーズが5〜15時間の期間にわたって硬化される、請求項1に記載の方法。
- ポリマービーズの精製ステップが、水で洗浄することによりポリマービーズを濾過して取り除くこと、及び過剰な水の中でビーズを撹拌してスラリーを形成すること、スラリーを加熱してポロゲンを蒸留し、その後、スラリーを冷却するか又は極性溶媒を使用してポリマービーズからポロゲンを抽出すること、ポリマービーズを濾過し、有機溶媒で洗浄し、その後、水で洗浄し、乾燥させることを含む、請求項1に記載の方法。
- ポロゲン溶媒が、単なる蒸留又は真空蒸留により除去されるか、又は抽出が、エタノール、メタノール、アセトン、ジオキサン、及びエーテルから選択される極性溶媒を使用して実施されるか、又は洗浄に使用される有機溶媒が、メタノール及びエタノールアセトンから選択される、請求項13に記載の方法。
- 請求項1〜14のいずれか一項に記載の方法により製造された、25〜1400μmの粒径を有する、共有結合クラウンエーテルによる繰返し使用周期に、より適した非イオン性多孔性の固体球状ビーズ形樹脂。
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