JP5288428B2 - フッ素系化合物の処理方法および処理物質 - Google Patents
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Description
〔1〕パーフルオロカーボン鎖を主成分とするアニオンを含む溶液に、二価の金属塩および三価の金属塩を添加し、パーフルオロカーボン鎖を主成分とするアニオンを層間に含む層状複水酸化物を形成させることによって、パーフルオロカーボン鎖を主成分とするアニオンについて、0.01重量%濃度〜1.0重量%濃度の希薄水溶液を含む濃度範囲の水溶液中の上記アニオンを固定することを特徴とする処理方法。
〔2〕上記[1]の処理方法によって層状複水酸化物を沈澱させた後に、該層状複水酸化物を固液分離し、さらに分離した固形分を酸に溶解し、パーフルオロカーボン鎖を主成分とするアニオンまたはその塩を分離することを特徴とする処理方法。
〔3〕パーフルオロカーボン鎖を主成分とするアニオンを含む溶液にアルカリを添加して溶液のpHを4〜12に調整すると共に二価金属塩および三価金属塩を添加してパーフルオロカーボン鎖を主成分とするアニオンを層間に含む層状複水酸化物を沈澱させる上記[1]または上記[2]に記載する処理方法。
〔4〕二価金属塩がマグネシウム、カルシウム、亜鉛、ニッケル、銅、マンガン(二価)、またはコバルト(二価)の塩であり、三価金属塩がアルミニウム、鉄、クロム、マンガン(三価)、コバルト(三価)、ガリウム、ランタン、スカンジウムの塩である上記[1]〜上記[3]の何れかに記載する処理方法。
〔5〕二価金属塩および三価金属塩が塩化物である上記[1]〜上記[4]の何れかに記載する処理方法。
〔6〕パーフルオロカーボン鎖を主成分とするアニオンが、炭素数5以上のフルオロカーボン鎖を有するカルボン酸またはスルホン酸のイオンである上記[1]〜上記[5]の何れかに記載する処理方法。
〔7〕パーフルオロカーボン鎖を主成分とするアニオンを層間に含む層状複水酸化物が次式(I)で表される上記[1]〜上記[6]の何れかに記載する処理方法。
M(II)1-xM(III)x(OH)2Yx/m・nH2O……(I)
(式中、Yはパーフルオロカーボン鎖を有するフッ素系化合物の価数mのアニオン、M(II)は二価金属イオン、M(III)は三価金属イオン、Xは0.1〜0.5、nはゼロまたは正の実数)
〔8〕上記[1]〜上記[7]の何れかに記載する処理方法によって沈澱させた層状複水酸化物を固液分離して回収し、これを鉱酸に溶解し、分離したパーフルオロカーボン鎖を主成分とするアニオンまたはその塩を回収するか、または加熱した後に静置して分離したオイル層を分取することにより、パーフルオロカーボン鎖を主成分とするアニオンまたその塩を回収する処理方法。
〔9〕上記[1]〜上記[7]の何れかに記載する処理方法によって沈澱させた層状複水酸化物を固液分離して回収し、これを炭酸ナトリウム水溶液に接触させた後に固液分離し、回収した固形分を有機溶媒に分散させ、不溶解物を濾別してパーフルオロカーボン鎖を主成分とするアニオンまたはその塩を回収する処理方法。
〔イ〕層状複水酸化物の形成
本発明は、フルオロカーボン鎖を有するカルボン酸イオン、スルホン酸イオンなどの有機フッ素化合物(フッ素系化合物)のアニオン、すなわちパーフルオロカーボン鎖を主成分とするアニオンを含む水溶液に、二価金属イオンおよび三価金属イオンを添加し、層間に上記アニオンを含むLDHを形成することによって、上記アニオンをLDHの層間に固定させる方法であり、このフッ素系化合物を溶液から分離することができる処理方法である。本発明の処理方法は、例えば、フルオロカーボン鎖を有するフッ素系化合物としてフッ素系界面活性剤などを含む溶液などに対して効果的に適用することができる。
M(II)1-xM(III)x(OH)2Yx/m・nH2O……(I)
(式中、Yはパーフルオロカーボン鎖を有するフッ素系化合物の価数mのアニオン、M(II)は二価金属イオン、M(III)は三価金属イオン、Xは0.1〜0.5、nはゼロまたは正の実数)
M(II)1-xM(III)x(OH)2Ax/m・nH2O……(II)
(式中、Aは価数mのアニオン、M(II)、M(III)、X、nは式[1]に同じ)
回収した層状複水酸化物(式(I)で表される層状複水酸化物)からパーフルオロカーボン鎖を主成分とするアニオンを分離するには、この層状複水酸化物の沈澱をpH1以下の鉱酸に溶解し、このときパーフルオロカーボン鎖を主成分とするアニオンを含むフッ素系化合物は強酸には溶解せずに残るので、これを固液分離して回収するか、またはこの溶液の液温が上記フッ素化合物ないしその塩の溶融温度以上であればこのフッ素化合物が液化するので、これを静置して分離したオイル層を分取することによって上記フッ素系化合物またはその塩を回収することができる。
この他に、沈澱物を強酸に溶解した溶液を上記溶融温度以下の液温で固液分離し、フッ素系化合物を固形分として分離しても良い。
層間にパーフルオロカーボン鎖を主成分とするアニオンを有する層状複水酸化物を形成することによってパーフルオロカーボン鎖を主成分とするアニオンを吸着固定する本発明の方法に関連し、予め形成された上記(II)式で示されるイオン交換性に富む層状複水酸化物を利用し、これにパーフルオロカーボン鎖を主成分とするアニオンを吸着固定させる方法(イオン交換法)、上記吸着固定方法によって生じた固体(吸着固定物)を焼成して吸着能を再生させ、これを再利用する方法(再水和法)など、本発明の方法を種々の方法に発展させることができる。
〔実施例1〕
ガラス製ビーカに、パーフルオロオクタン酸アンモニウム(C7F15COONH4)0.1重量%水溶液(吸着目的のアニオン2.32mmol含有)1000mlを入れ、これに塩化亜鉛と塩化アルミニウムの混合水溶液(Zn2+イオン4.64mmol、Al3+イオン2.32mmol含有)約35mlを徐々に滴下しながら、さらに2mol/lの水酸化ナトリウム水溶液を滴下し、溶液のpHを7に調整した。この操作を3時間かけて行った。混合水溶液を滴下直後から水溶液が白濁し始め時間の経過と共に白色の沈澱が生じ、3時間後に白濁が収まり沈澱の生成が終了した。沈澱物を濾別回収し、70℃に乾燥して恒量したところ1.50gであった。
実施例1と同様の方法に基づき、濃度の異なる水溶液についてパーフルオロオクタン酸イオンの吸着固定を行った。目的のアニオンのアンモニウム塩を1.0重量%含む水溶液100ml(水溶液A)、および0.01重量%含む水溶液1リットル(水溶液B)をそれぞれ用意し、これらに実施例1と同様の塩化亜鉛と塩化アルミニウムの混合溶液を、水溶液Aには35ml、水溶液Bには3.5mlをおのおの3時間かけて徐々に滴下した。なお、このとき水溶液A、BのpHを2mol/lの水酸化ナトリウムを用いてpH7に調整した。この滴下は室温(約30℃)にて行い、特別な温度制御は行わなかった。滴下終了後、一晩静置し、上澄液を濾別し、実施例1と同様にして、固形分の乾燥重量とアニオン濃度、およびアニオンの固定率を求めた。この結果を表1のNo.2に示した。
パーフルオロオクタン酸アンモニウム水溶液に、塩化亜鉛と塩化アルミニウムの混合水溶液を加えた、この溶液のpHを5に調整した以外は実施例1と同様にして沈澱を生成させた。回収した沈澱の乾燥重量は1.50gであった。沈澱生成後、一晩静置し、上澄液を濾別し、実施例1と同様にして、固形分の乾燥重量とアニオン濃度、およびアニオンの固定率を求めた。この結果を表1のNo.3に示した。
塩化マグネシウムと塩化アルミニウムの混合水溶液(Mg2+イオン4.64mmol、Al3+イオン2.32mmol含有)約35mlを用い、滴下後の溶液のpHを10に調整した以外は実施例1と同様にして沈澱を生成させ、濾別乾燥して1.10gの回収物を得た。この回収物について、XRDおよび赤外吸収スペクトルにより層状複水酸化物[Mg2Al(OH)6C7F15CO2〕であることを確認した。沈澱生成後、一晩静置し、上澄液を濾別し、実施例1と同様にして、固形分の乾燥重量とアニオン濃度、およびアニオンの固定率を求めた。この結果を表1のNo.4に示した。
塩化カルシウムと塩化アルミニウムの混合水溶液(Ca2+イオン4.64mmol、Al3+イオン2.32mmol含有)約35mlを用い、滴下後の溶液のpHを10に調整した以外は実施例1と同様にして沈澱を生成させ、濾別乾燥して0.85gの回収物を得た。この回収物について、XRDおよび赤外吸収スペクトルにより層状複水酸化物〔Ca2Al(OH)6C7F15CO2〕であることを確認した。沈澱生成後、一晩静置し、上澄液を濾別し、実施例1と同様にして、固形分の乾燥重量とアニオン濃度、およびアニオンの固定率を求めた。この結果を表1のNo.5に示した。
パーフルオロオクチルスルホン酸アンモニウム(C8F17SO3NH4)0.1重量%水溶液(吸着目的のアニオン2.32mmol含有)を用いた以外は実施例1と同様にして沈澱を生成させ、濾別乾操して1.70gの回収物を得た。この回収物について、XRDおよび赤外吸収スペクトルにより層状複水酸化物〔Zn2Al(OH)6C8F17SO3〕であることを確認した。沈澱生成後、一晩静置し、上澄液を濾別し、実施例1と同様にして、固形分の乾燥重量とアニオン濃度、およびアニオンの固定率を求めた。この結果を表1のNo.6に示した。
パーフルオロオクチルスルホン酸リチウム(C8F17SO3Li)0.1重量%水溶液(吸着目的のアニオン2.32mmol含有)を用いた以外は実施例1と同様にして沈澱を生成させ、濾別乾操して1.45gの回収物を得た。この回収物について、XRDおよび赤外吸収スペクトルにより層状複水酸化物〔Zn2Al(OH)6C8F17SO3〕であることを確認した。沈澱生成後、一晩静置し、上澄液を濾別し、実施例1と同様にして、固形分の乾燥重量とアニオン濃度、およびアニオンの固定率を求めた。この結果を表1のNo.7に示した。
ガラス製ビーカ(容量3L)に希硫酸(濃度10重量%)3kgを入れ、実施例1で回収した沈澱物(層状複水酸化物)300gを加え、室温で3時間撹拌して溶解し、その後、70℃まで昇温し、静置して、ZnイオンとAlイオンを含む水溶液層と、パーフルオロオクタン酸からなるオイル層とに分離させた。このオイル層を分取し、蒸留してパーフルオロオクタン酸の主留分(塔頂温度170〜192℃)172gを得た。この純度は99%であり、ZnとAlの含有量は1ppm以下であった。
ガラス製ビーカ(容量500ml)に炭酸ナトリウム水溶液(濃度10重量%)400gを入れ、実施例1で回収した沈澱物(層状複水酸化物)20gを加え、室温で24時間撹拌し、分散させた後、濾過、乾燥して結晶22.2gを得た。この結晶をメタノール300lに加え、室温で1時間撹拌して分散させた。不溶物を濾別し、濾液からメタノールを留去して、白色結晶12.2gを得た。IRスペクトルにより、不溶物は層状複水酸化物のアニオン部位が炭酸イオンに置き換わったものであることを確認した。同様に、濾液を濃縮して得た白色結晶はパーフルオロオクタン酸ナトリウムを主成分とすることを確認した。
パーフルオロデカン酸アンモニウム(C9F19COONH4)0.05重量%水溶液(吸着目的のアニオン1.16mmol含有)、塩化亜鉛と塩化アルミニウムの混合水溶液(Zn2+イオン2.32mmol、Al3+イオン1.16mmol含有)を用いた以外は実施例1と同様にして沈澱を生成させ、濾別乾操して0.84gの回収物を得た。この回収物について、XRDおよび赤外吸収スペクトルにより、パーフルオロデカン酸アンモニウム(C9F19COONH4)を含む化合物であることを確認した。沈澱生成後、一晩静置し、上澄液を濾別し、実施例1と同様にして、固形分の乾燥重量とアニオン濃度、およびアニオンの固定率を求めた。この結果を表1のNo.10に示した。
本発明の方法によれば、パーフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤などのパーフルオロカーボン鎖を主成分とするアニオンを層状複水酸化物の層間に吸着して安定に固定することができる。溶液中で層状複水酸化物の形成とパーフルオロカーボン鎖を主成分とするアニオンの吸着は同時に進行し、この層状複水酸化物は二価金属塩および三価金属塩の添加によって容易に形成されるので、パーフルオロカーボン鎖を主成分とするアニオンを簡単に吸着固定することができる。また、好適な実施態様においては、パーフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤アニオン水溶液の濃度が数重量%以下、例えば0.01重量%程度の極めて低い濃度の場合でも、容易に90%以上の極めて高い割合で上記アニオンを固定することができる。しかも、添加する金属塩は環境に対して安全なものを用いることができる。また、層状複水酸化物は固体で回収することができるので、輸送、保管に有利である。さらに本発明の処理方法によれば、このような層状複水酸化物に固定されているパーフルオロカーボン鎖を主成分とするアニオンを分離し、収率良く回収して再生利用することができる。従って、パーフルオロカーボン鎖を主成分とするアニオンを含むフッ素系化合物による環境や生態系に対する負担を低減することができ、また資源として再利用することができる。
Claims (9)
- パーフルオロカーボン鎖を主成分とするアニオンを含む溶液に、二価の金属塩および三価の金属塩を添加し、パーフルオロカーボン鎖を主成分とするアニオンを層間に含む層状複水酸化物を形成させることによって、パーフルオロカーボン鎖を主成分とするアニオンについて、0.01重量%濃度〜1.0重量%濃度の希薄水溶液を含む濃度範囲の水溶液中の上記アニオンを固定することを特徴とする処理方法。
- 請求項1の処理方法によって層状複水酸化物を沈澱させた後に、該層状複水酸化物を固液分離し、さらに分離した固形分を酸に溶解し、パーフルオロカーボン鎖を主成分とするアニオンまたはその塩を分離することを特徴とする処理方法。
- パーフルオロカーボン鎖を主成分とするアニオンを含む溶液にアルカリを添加して溶液のpHを4〜12に調整すると共に二価金属塩および三価金属塩を添加してパーフルオロカーボン鎖を主成分とするアニオンを層間に含む層状複水酸化物を沈澱させる請求項1または請求項2に記載する処理方法。
- 二価金属塩がマグネシウム、カルシウム、亜鉛、ニッケル、銅、マンガン(二価)、またはコバルト(二価)の塩であり、三価金属塩がアルミニウム、鉄、クロム、マンガン(三価)、コバルト(三価)、ガリウム、ランタン、スカンジウムの塩である請求項1〜請求項3の何れかに記載する処理方法。
- 二価金属塩および三価金属塩が塩化物である請求項1〜請求項4の何れかに記載する処理方法。
- パーフルオロカーボン鎖を主成分とするアニオンが、炭素数5以上のフルオロカーボン鎖を有するカルボン酸またはスルホン酸のイオンである請求項1〜請求項5の何れかに記載する処理方法。
- パーフルオロカーボン鎖を主成分とするアニオンを層間に含む層状複水酸化物が次式(I)で表される請求項1〜請求項6の何れかに記載する処理方法。
M(II)1-xM(III)x(OH)2Yx/m・nH2O……(I)
(式中、Yはパーフルオロカーボン鎖を有するフッ素系化合物の価数mのアニオン、M(II)は二価金属イオン、M(III)は三価金属イオン、Xは0.1〜0.5、nはゼロまたは正の実数) - 請求項1〜請求項7の何れかに記載する処理方法によって沈澱させた層状複水酸化物を固液分離して回収し、これを鉱酸に溶解し、分離したパーフルオロカーボン鎖を主成分とするアニオンまたはその塩を回収するか、または加熱した後に静置して分離したオイル層を分取することにより、パーフルオロカーボン鎖を主成分とするアニオンまたその塩を回収する処理方法。
- 請求項1〜請求項7の何れかに記載する処理方法によって沈澱させた層状複水酸化物を固液分離して回収し、これを炭酸ナトリウム水溶液に接触させた後に固液分離し、回収した固形分を有機溶媒に分散させ、不溶解物を濾別してパーフルオロカーボン鎖を主成分とするアニオンまたはその塩を回収する処理方法。
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