JP5288147B2 - 保護膜形成用薬液の調製方法 - Google Patents
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Description
P=2×γ×cosθ/S
(γ:表面張力、θ:接触角、S:パターン寸法(凹部の幅))
前記溶媒中のNa、Mg、K、Ca、Mn、Fe、Cu、Li、Al、Cr、Ni、Zn及びAgの各元素(金属不純物)を、溶媒を蒸留することにより除去する、又は、除粒子膜及びイオン交換樹脂膜により除去する、第1の精製工程、
第1の精製工程後の溶媒と、撥水性保護膜形成剤を混合する、混合工程、及び、
混合工程後の薬液中のパーティクルを、除粒子膜により除去する、第2の精製工程
を有することを特徴とする、撥水性保護膜形成用薬液の調製方法である。以降、上記の調製方法を本発明の「第1の調製方法」と記載する。また、図1に第1の調製方法のフローチャートを示す。
溶媒と撥水性保護膜形成剤とを混合する、混合工程、及び、
混合工程後の薬液中のNa、Mg、K、Ca、Mn、Fe、Cu、Li、Al、Cr、Ni、Zn及びAgの各元素(金属不純物)及びパーティクルを、除粒子膜及びイオン交換樹脂膜により除去する、第3の精製工程
を有することを特徴とする、撥水性保護膜形成用薬液の調製方法である。以降、上記の調製方法を本発明の「第2の調製方法」と記載する。また、図2に第2の調製方法のフローチャートを示す。
(R1)aSi(H)bX1 4−a−b [1]
[式[1]中、R1は、それぞれ互いに独立して、一部または全ての水素元素がフッ素元素に置き換えられていても良い炭素数が1乃至18の1価の炭化水素基を含む1価の有機基である。また、X1は、それぞれ互いに独立して、ケイ素元素と結合する元素が窒素である1価の官能基、ケイ素元素と結合する元素が酸素である1価の官能基、ハロゲン基、ニトリル基、および、−CO−NH−Si(CH3)3からなる群から選ばれる少なくとも1つの基を表す。aは1〜3の整数、bは0〜2の整数であり、aとbの合計は1〜3である。]
R2S(O)2OH [2]
[式[2]中、R2は、一部または全ての水素元素がフッ素元素に置き換えられていても良い炭素数が1乃至18の1価の炭化水素基である。]
R3COOH [3]
[式[3]中、R3は、一部または全ての水素元素がフッ素元素に置き換えられていても良い炭素数が1乃至18の1価の炭化水素基である。]
(R4)cSi(H)dX2 4−c−d [4]
[式[4]中、R4は、それぞれ互いに独立して、一部または全ての水素元素がフッ素元素に置き換えられていても良い炭素数が1乃至18の1価の炭化水素基である。また、X2は、それぞれ互いに独立して、クロロ基、−OCO−R5(R5は、一部または全ての水素元素がフッ素元素に置き換えられていても良い炭素数が1乃至18の1価の炭化水素基)、および、−OS(O)2−R6(R6は、一部または全ての水素元素がフッ素元素に置き換えられていても良い炭素数が1乃至18の1価の炭化水素基)からなる群から選ばれる少なくとも1つの基を表す。cは1〜3の整数、dは0〜2の整数であり、cとdの合計は1〜3である。]
(R7)eSi(H)fX3 4−e−f [5]
[式[5]中、R7は、それぞれ互いに独立して、一部または全ての水素元素がフッ素元素に置き換えられていても良い炭素数が1乃至18の1価の炭化水素基である。また、X3は、それぞれ互いに独立して、ケイ素元素と結合する元素が窒素であり、フッ素元素やケイ素元素を含んでいても良い1価の官能基である。eは1〜3の整数、fは0〜2の整数であり、eとfの合計は1〜3である。]
R8−P(=O)(OH)g(R9)2−g [6]
[式[6]中、R8は、一部又は全ての水素元素がフッ素元素に置き換えられていても良い炭素数が1乃至18の1価の炭化水素基である。R9は、それぞれ互いに独立して、一部又は全ての水素元素がフッ素元素に置き換えられていても良い炭素数が1乃至3の炭化水素基を含む1価の有機基である。gは、0乃至2の整数である。]
R10−C(=O)−X4 [7]
[式[7]中、R10は、炭素数が1乃至18の炭化水素基を含む1価の有機基、又は、炭素数が1乃至8のフルオロアルキル鎖を含む1価の有機基である。X4は、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、及び、ヨード基からなる群から選ばれる基を示す。]
R11R12R13N [8]
[式[8]中、R11は、炭素数が1乃至18の炭化水素基を含む1価の有機基、又は炭素数が1乃至8のフルオロアルキル鎖を含む1価の有機基である。R12は、水素元素、炭素数が1乃至18の炭化水素基を含む1価の有機基、又は炭素数が1乃至8のフルオロアルキル鎖を含む1価の有機基である。R13は、水素元素、炭素数が1乃至18の炭化水素基を含む1価の有機基、又は炭素数が1乃至8のフルオロアルキル鎖を含む1価の有機基である。]
R14−C(=O)−X5−X6 [9]
[式[9]中、R14は、炭素数が1乃至18の炭化水素基を含む1価の有機基、又は、炭素数が1乃至8のフルオロアルキル鎖を含む1価の有機基である。X5は、酸素元素、又は硫黄元素を示し、X6は、水素元素、アルキル基、芳香族基、ピリジル基、キノリル基、スクシンイミド基、マレイミド基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、及び、ベンゾトリアゾール基からなる群から選ばれる基を示し、これらの基における水素元素は、有機基で置換されていても良い。]
R15(X7)h [10]
[式[10]は、一部又は全ての水素元素がフッ素元素に置き換えられていても良い炭素数が1乃至18の炭化水素R15のh個の水素元素又はフッ素元素が、それぞれ互いに独立して、X7基で表されるイソシアネート基、メルカプト基、アルデヒド基、-CONHOH基、及び、窒素元素を含む環構造からなる群から選ばれる少なくとも1つの基で置換された化合物であり、hは1乃至6の整数である。]
R16−X8 [11]
[式[11]中、X8は硫黄元素を含む環構造であり、R16は、炭素数が1乃至18の炭化水素基を含む1価の有機基、又は、炭素数が1乃至8のフルオロアルキル鎖を含む1価の有機基である。]
R17−C(=O)−X9−C(=O)−R18 [12]
[式[12]中、R17は、炭素数が1乃至18の炭化水素基を含む1価の有機基、又は、炭素数が1乃至8のフルオロアルキル鎖を含む1価の有機基である。R18は、炭素数が1乃至18の炭化水素基を含む1価の有機基、又は、炭素数が1乃至8のフルオロアルキル鎖を含む1価の有機基である。X9は、酸素元素、又は硫黄元素を示す。]
(R24−O−(R25O)t−)uP(=O)(OH)3−u [13]
[式[13]中、R24は、それぞれ互いに独立して、一部又は全ての水素元素がフッ素元素に置き換えられていても良い炭素数が4乃至18の1価の炭化水素基である。R25は、それぞれ互いに独立して、一部又は全ての水素元素がフッ素元素に置き換えられていても良い炭素数が2乃至6の2価の炭化水素基である。tは、それぞれ互いに独立して、0乃至10の整数であり、uは1または2である。]
前記非水有機溶媒中のNa、Mg、K、Ca、Mn、Fe、Cu、Li、Al、Cr、Ni、Zn及びAgの各元素(金属不純物)を、非水有機溶媒を蒸留することにより除去する、又は、除粒子膜及びイオン交換樹脂膜により除去する、第4の精製工程、
第4の精製工程後の非水有機溶媒と、シリル化剤を混合する、処理液A作製工程、
第4の精製工程後の非水有機溶媒と、酸又は塩基を混合する、処理液B作製工程、及び、
処理液A作製工程後の処理液A、及び/又は、処理液B作製工程後の処理液B中のパーティクルを、除粒子膜により除去する、第5の精製工程
を有することを特徴とする、撥水性保護膜形成用薬液キットの調製方法である。以降、上記の調製方法を本発明の「第3の調製方法」と記載する。また、図3に第3の調製方法のフローチャートを示す。
非水有機溶媒と、シリル化剤とを混合する、処理液A作製工程、
非水有機溶媒と、酸又は塩基とを混合する、処理液B作製工程、及び、
処理液A作製工程後の処理液A、及び/又は、処理液B作製工程後の処理液B中のNa、Mg、K、Ca、Mn、Fe、Cu、Li、Al、Cr、Ni、Zn及びAgの各元素(金属不純物)及びパーティクルを、除粒子膜及びイオン交換樹脂膜により除去する、第6の精製工程
を有することを特徴とする、撥水性保護膜形成用薬液キットの調製方法である。以降、上記の調製方法を本発明の「第4の調製方法」と記載する。また、図4に第4の調製方法のフローチャートを示す。
(R1)aSi(H)bX1 4−a−b [1]
[式[1]中、R1は、それぞれ互いに独立して、一部または全ての水素元素がフッ素元素に置き換えられていても良い炭素数が1乃至18の1価の炭化水素基を含む1価の有機基である。また、X1は、それぞれ互いに独立して、ケイ素元素と結合する元素が窒素である1価の官能基、ケイ素元素と結合する元素が酸素である1価の官能基、ハロゲン基、ニトリル基、および、−CO−NH−Si(CH3)3からなる群から選ばれる少なくとも1つの基を表す。aは1〜3の整数、bは0〜2の整数であり、aとbの合計は1〜3である。]
R19 iSiX10 4−i [14]
[式[14]中、R19は、それぞれ互いに独立して、水素基、及び、一部または全ての水素元素がフッ素元素に置き換えられていても良い炭素数が1乃至18の1価の炭化水素基から選ばれる少なくとも1つの基であり、ケイ素元素と結合する全ての前記炭化水素基に含まれる炭素数の合計は6以上である。また、X10は、それぞれ互いに独立して、ケイ素元素と結合する元素が窒素である1価の官能基、ケイ素元素と結合する元素が酸素である1価の官能基、ハロゲン基、ニトリル基、および、−CO−NH−Si(CH3)3から選ばれる少なくとも1つの基であり、iは1〜3の整数である。]
R2S(O)2OH [2]
[式[2]中、R2は、一部または全ての水素元素がフッ素元素に置き換えられていても良い炭素数が1乃至18の1価の炭化水素基である。]
R3COOH [3]
[式[3]中、R3は、一部または全ての水素元素がフッ素元素に置き換えられていても良い炭素数が1乃至18の1価の炭化水素基である。]
(R4)cSi(H)dX2 4−c−d [4]
[式[4]中、R4は、それぞれ互いに独立して、一部または全ての水素元素がフッ素元素に置き換えられていても良い炭素数が1乃至18の1価の炭化水素基である。また、X2は、それぞれ互いに独立して、クロロ基、−OCO−R5(R5は、一部または全ての水素元素がフッ素元素に置き換えられていても良い炭素数が1乃至18の1価の炭化水素基)、および、−OS(O)2−R6(R6は、一部または全ての水素元素がフッ素元素に置き換えられていても良い炭素数が1乃至18の1価の炭化水素基)からなる群から選ばれる少なくとも1つの基を表す。cは1〜3の整数、dは0〜2の整数であり、cとdの合計は1〜3である。]
(R7)eSi(H)fX3 4−e−f [5]
[式[5]中、R7は、それぞれ互いに独立して、一部または全ての水素元素がフッ素元素に置き換えられていても良い炭素数が1乃至18の1価の炭化水素基である。また、X3は、それぞれ互いに独立して、ケイ素元素と結合する元素が窒素であり、フッ素元素やケイ素元素を含んでいても良い1価の官能基である。eは1〜3の整数、fは0〜2の整数であり、eとfの合計は1〜3である。]
、jは1又は2、kは0〜2の整数)、クロロ基、ブロモ基、ヨード基、ニトリル基、または、−CO−NH−Si(CH3)3に置き換えた化合物などが挙げられる。
R23−X11 [19]
[式[19]中、X11は、−P(O)(OH)2、−NH2基、−N=C=O基、−SH基、-CONHOH基、イミダゾリン環からなる群から選ばれる少なくとも1つであり、R23は、炭素数が4乃至18の炭化水素基、又は、CrF2r+1−(CH2)s−基(r=4〜8、s=0〜2)である。]
R23−X11 [19]
[式[19]中、X11は、−P(O)(OH)2、−NH2基、−N=C=O基、−SH基、-CONHOH基、イミダゾリン環からなる群から選ばれる少なくとも1つであり、R23は、炭素数が4乃至18の炭化水素基、又は、CrF2r+1−(CH2)s−基(r=4〜8、s=0〜2)である。]
OSi(CH3)3、−N=C(CF3)OSi(CH3)3、−NHC(O)−OSi(CH3)3、−NHC(O)−NH−Si(CH3)3、イミダゾール環、オキサゾリジノン環、モルホリン環、−NH−C(O)−Si(CH3)3、−N(H)2−j(Si(H)kR20 3−k)j(R20は、一部又は全ての水素元素がフッ素元素に置き換えられていても良い炭素数が1〜18の1価の炭化水素基、jは1又は2、kは0〜2の整数)、ブロモ基、ヨード基、ニトリル基、または、−CO−NH−Si(CH3)3に置き換えた化合物などが挙げられる。
第1の精製工程として、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)を、イオン交換樹脂膜(日本ポール株式会社製イオンクリーンSL製品No.DFA1SRPESW44、膜の表面積1100cm2、フィルター本数:1本)と除粒子径0.05μmの除粒子膜(日本インテグリス株式会社製オプチマイザーD600、膜の表面積600cm2、フィルター本数:1本)に0.6L/minの流速で、1回通過させる所謂ワンパスろ過方式にて通液し、該溶媒から金属不純物を除去した。混合工程として、前記第1の精製工程後のPGMEA;18964gに、シリル化剤である、ヘキサメチルジシラザン〔HMDS:(CH3)3SiNHSi(CH3)3〕;1000g、酸である無水トリフルオロ酢酸〔(CF3CO)2O〕;36gを、撥水性保護膜形成剤として混合し、さらに、混合後の該薬液を、第2の精製工程として、イオン交換樹脂膜(日本ポール株式会社製イオンクリーンSL、製品No.DFA1SRPESW44、膜の表面積1100cm2、フィルター本数:2本)と除粒子径0.05μmの除粒子膜(日本インテグリス株式会社製オプチマイザーD600、膜の表面積600cm2、フィルター本数:2本)に0.3L/minの流速で、ワンパスろ過方式にて通液し、金属不純物及びパーティクルを除去した保護膜形成用薬液を得た。薬液の調製条件を表1に示す。誘導結合プラズマ質量分析装置(横河アナリティカルシステムズ製、Agilent 7500cs型)により、得られた薬液総量に対するNa、Mg、K、Ca、Mn、Fe、Cu、Li、Al、Cr、Ni、Zn及びAgの各元素の金属不純物濃度を測定したところ、Na=0.02質量ppb、Mg=0.03質量ppb未満、K=0.03質量ppb未満、Ca=0.08質量ppb未満、Mn=0.001質量ppb未満、Fe=0.02質量ppb、Cu=0.005質量ppb、Li=0.001質量ppb未満、Al=0.03質量ppb未満、Cr=0.05質量ppb未満、Ni=0.002質量ppb未満、Zn=0.04質量ppb未満、Ag=0.004質量ppb未満であった。ここで言う未満とは、6回の空試験測定において検出された濃度について標準偏差をとり、その標準偏差を10倍した濃度、または誘導結合プラズマ質量分析装置のノイズの5倍に相当する応答値に対応する濃度のどちらか大きい方により規定した定量下限値未満であることを意味する。また、液相での光散乱式液中粒子検出器によるパーティクル測定における0.2μmより大きい粒子の数を光散乱式液中粒子測定装置(リオン社製、KS−42AF型)により測定したところ、0.2μmより大きい粒子の数は該薬液1mL当たり5個であった。得られた薬液の評価結果を表2に示す。
第1の精製工程として、PGMEAを、80℃、10kPaの条件で減圧蒸留し、該溶媒から金属不純物を除去した以外は、実施例1と同じ手法で保護膜形成用薬液を得た。薬液の調製条件を表1に、得られた薬液の評価結果を表2に示す。
実施例1で用いた撥水性保護膜形成剤、実施例1で行った第1の精製の方法を変更し、保護膜形成用薬液を得た。なお、表中の「減圧蒸留」とは、実施例2で行った減圧蒸留と同様の操作を意味する。薬液の調製条件を表1に、得られた薬液の評価結果を表2に示す。
第1の精製工程において、イオン交換樹脂膜(日本ポール株式会社製イオンクリーンSL、製品No.DFA1SRPESW44、膜の表面積1100cm2、フィルター本数:2本)と除粒子径0.05μmの除粒子膜(日本インテグリス株式会社製オプチマイザーD600、膜の表面積600cm2カプセルフィルター本数:2本)を用い、第2の精製工程において、イオン交換樹脂膜(日本ポール株式会社製イオンクリーンSL、製品No.DFA1SRPESW44、膜の表面積1100cm2、フィルター本数:4本)と除粒子径0.05μmの除粒子膜(日本インテグリス株式会社製オプチマイザーD600、膜の表面積600cm2、フィルター本数:4本)を用いた以外は実施例1と同様の方法で保護膜形成用薬液を得た。薬液の調製条件を表1に、得られた薬液の評価結果を表2に示す。
第2の精製工程において、イオン交換樹脂膜(日本ポール株式会社製イオンクリーンSL、製品No.DFA1SRPESW44、膜の表面積1100cm2、フィルター本数:1本)と除粒子径0.05μmの除粒子膜(日本インテグリス株式会社製オプチマイザーD600、膜の表面積600cm2、フィルター本数:1本)を用いた以外は実施例1と同様の方法で保護膜形成用薬液を得た。薬液の調製条件を表1に、得られた薬液の評価結果を表2に示す。
実施例1における第1の精製工程を行わず、第3の精製工程として、混合工程後の薬液を実施例1の第2の精製工程と同様のイオン交換樹脂膜と除粒子膜に通液して精製した。ただし、ワンパス方式にて通液しても、薬液中の金属不純物を十分に除去することができなかったため、該薬液を循環させて前記膜に複数回通過させることにより、薬液中の金属不純物を十分に除去した。上記以外は実施例1と同様の操作で、金属不純物及びパーティクルを除去した保護膜形成用薬液を得た。薬液の調製条件を表1に、得られた薬液の評価結果を表2に示す。
第3の精製工程において、イオン交換樹脂膜(日本ポール株式会社製イオンクリーンSL、製品No.DFA1SRPESW44、膜の表面積1100cm2、フィルター本数:4本)と除粒子径0.05μmの除粒子膜(日本インテグリス株式会社製オプチマイザーD600、膜の表面積600cm2、フィルター本数:4本)を用いた以外は実施例8と同様の方法で保護膜形成用薬液を得た。薬液の調製条件を表1に、得られた薬液の評価結果を表2に示す。
第2の精製工程を行わなかった以外は、実施例1と同じ手法で保護膜形成用薬液を得た。薬液の調製条件を表1に、得られた薬液の評価結果を表2に示す。
第1及び第2の精製工程を行わなかった以外は、実施例1と同じ手法で保護膜形成用薬液を得た。薬液の調製条件を表1に、得られた薬液の評価結果を表2に示す。
第1の精製工程として、イソプロパノール(iPA)を、イオン交換樹脂膜(日本ポール株式会社製イオンクリーンSL、製品No.DFA1SRPESW44、膜の表面積1100cm2、フィルター本数:1本)と除粒子径0.05μmの除粒子膜(日本インテグリス株式会社製オプチマイザーD600、膜の表面積600cm2、フィルター本数:1本)に0.6L/minの流速で、ワンパスろ過方式にて通液し、該溶媒から金属不純物を除去した。また、同様に、第1の精製工程として、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート(DGEEA)を、イオン交換樹脂膜(日本ポール株式会社製イオンクリーンSL、製品No.DFA1SRPESW44、膜の表面積1100cm2、フィルター本数:1本)と除粒子径0.05μmの除粒子膜(日本インテグリス株式会社製オプチマイザーD600、膜の表面積600cm2、フィルター本数:1本)に0.6L/minの流速で、ワンパスろ過方式にて通液し、該溶媒から金属不純物を除去した。混合工程として、前記第1の精製工程後のiPA:9gと、前記第1の精製工程後のDGEEA;9990gと、撥水性保護膜形成剤として、2−パーフルオロヘキシルエチルホスホン酸〔FHEPA:CF3(CF2)5(CH2)2P(O)(OH)2〕;1gとを混合し、さらに、混合後の該薬液を、第2の精製工程として、イオン交換樹脂膜(日本ポール株式会社製イオンクリーンSL、製品No.DFA1SRPESW44、膜の表面積1100cm2、フィルター本数:2本)と除粒子径0.05μmの除粒子膜(日本インテグリス株式会社製オプチマイザーD600、膜の表面積600cm2、フィルター本数:2本)に0.3L/minの流速で、ワンパスろ過方式にて通液し、金属不純物及びパーティクルを除去した保護膜形成用薬液を得た。薬液の調製条件を表3に、得られた薬液の評価結果を表4に示す。
第1の精製工程として、iPAを、120℃、760kPaの条件で常圧蒸留することにより、該溶媒から金属不純物を除去した。また、同様に、第1の精製工程として、DGEEAを、160℃、5kPaの条件で減圧蒸留することにより、該溶媒から金属不純物を除去した。混合工程として、前記第1の精製工程後のiPA:9gと、前記第1の精製工程後のDGEEA;9990gと、撥水性保護膜形成剤として、FHEPA;1gとを混合し、さらに、混合後の該薬液を、第2の精製工程として、イオン交換樹脂膜(日本ポール株式会社製イオンクリーンSL、製品No.DFA1SRPESW44、膜の表面積1100cm2、フィルター本数:2本)と除粒子径0.05μmの除粒子膜(日本インテグリス株式会社製オプチマイザーD600、膜の表面積600cm2、フィルター本数:2本)に0.3L/minの流速で、ワンパスろ過方式にて通液し、金属不純物及びパーティクルを除去した保護膜形成用薬液を得た。薬液の調製条件を表3に、得られた薬液の評価結果を表4に示す。
実施例10で用いた撥水性保護膜形成剤や溶媒を変更し、保護膜形成用薬液を得た。薬液の調製条件を表3に、得られた薬液の評価結果を表4に示す。
第1の精製工程において、イオン交換樹脂膜(日本ポール株式会社製イオンクリーンSL、製品No.DFA1SRPESW44、膜の表面積1100cm2、フィルター本数:2本)と除粒子径0.05μmの除粒子膜(日本インテグリス株式会社製オプチマイザーD600、膜の表面積600cm2、フィルター本数:2本)を用い、第2の精製工程において、イオン交換樹脂膜(日本ポール株式会社製イオンクリーンSL、製品No.DFA1SRPESW44、膜の表面積1100cm2、フィルター本数:4本)と除粒子径0.05μmの除粒子膜(日本インテグリス株式会社製オプチマイザーD600、膜の表面積600cm2、フィルター本数:4本)を用いた以外は実施例10と同様の方法で保護膜形成用薬液を得た。薬液の調製条件を表3に、得られた薬液の評価結果を表4に示す。
第2の精製工程において、イオン交換樹脂膜(日本ポール株式会社製イオンクリーンSL、製品No.DFA1SRPESW44、膜の表面積1100cm2、フィルター本数:1本)と除粒子径0.05μmの除粒子膜(日本インテグリス株式会社製オプチマイザーD600、膜の表面積600cm2、フィルター本数:1本)を用いた以外は実施例10と同様の方法で保護膜形成用薬液を得た。薬液の調製条件を表3に、得られた薬液の評価結果を表4に示す。
実施例10における第1の精製工程を行わず、第3の精製工程として、混合工程後の薬液を実施例10の第2の精製工程と同様のイオン交換樹脂膜と除粒子膜に通液して精製した。ただし、ワンパス方式にて通液しても、薬液中の金属不純物を十分に除去することができなかったため、該薬液を循環させて前記膜に複数回通過させることにより、薬液中の金属不純物を十分に除去した。上記以外は実施例10と同様の操作で、金属不純物及びパーティクルを除去した保護膜形成用薬液を得た。薬液の調製条件を表3に、得られた薬液の評価結果を表4に示す。
第3の精製工程において、イオン交換樹脂膜(日本ポール株式会社製イオンクリーンSL、製品No.DFA1SRPESW44、膜の表面積1100cm2、フィルター本数:4本)と除粒子径0.05μmの除粒子膜(日本インテグリス株式会社製オプチマイザーD600、膜の表面積600cm2、フィルター本数:4本)を用いた以外は実施例20と同様の方法で保護膜形成用薬液を得た。薬液の調製条件を表3に、得られた薬液の評価結果を表4に示す。
撥水性保護膜形成剤として、ポリオキシエチレンオクチルエーテルリン酸エステルED−200(東邦化学工業株式会社製、C8H17OC2H4OP(=O)(OH)2と{C8H17OC2H4O}2P(=O)OHの混合物)を用いた以外は実施例10と同様の方法で保護膜形成用薬液を得た。薬液の調製条件を表3に、得られた薬液の評価結果を表4に示す。
第2の精製工程を行わなかった以外は、実施例10と同じ手法で保護膜形成用薬液を得た。薬液の調製条件を表3に、得られた薬液の評価結果を表4に示す。
第1及び第2の精製工程を行わなかった以外は、実施例10と同じ手法で保護膜形成用薬液を得た。薬液の調製条件を表3に、得られた薬液の評価結果を表4に示す。
第4の精製工程として、PGMEAを、イオン交換樹脂膜(日本ポール株式会社製イオンクリーンSL、製品No.DFA1SRPESW44、膜の表面積1100cm2、フィルター本数:1本)と除粒子径0.05μmの除粒子膜(日本インテグリス株式会社製オプチマイザーD600、膜の表面積600cm2、フィルター本数:1本)に0.6L/minの流速で、ワンパスろ過方式にて通液し、該非水有機溶媒から金属不純物を除去した。処理液A作製工程として、前記第4の精製工程後のPGMEA;9000gと、シリル化剤としてオクチル(ジメチル)ジメチルアミノシラン〔ODMAS:C8H17(CH3)2Si−N(CH3)2〕;1000gとを混合し、さらに、混合後の該処理液Aを、第5の精製工程として、イオン交換樹脂膜(日本ポール株式会社製イオンクリーンSL、製品No.DFA1SRPESW44、膜の表面積1100cm2、フィルター本数:2本)と除粒子径0.05μmの除粒子膜(日本インテグリス株式会社製オプチマイザーD600、膜の表面積600cm2、フィルター本数:2本)に0.3L/minの流速で、ワンパスろ過方式にて通液し、金属不純物及びパーティクルを除去した処理液Aを得た。処理液B作製工程として、前記第4の精製工程後のPGMEA;9712gと、酸として無水トリフルオロ酢酸〔(CF3CO)2O〕;288gとを混合し、さらに、混合後の該処理液Bを、第5の精製工程として、イオン交換樹脂膜(日本ポール株式会社製イオンクリーンSL、製品No.DFA1SRPESW44、膜の表面積1100cm2、フィルター本数:2本)と除粒子径0.05μmの除粒子膜(日本インテグリス株式会社製オプチマイザーD600、膜の表面積600cm2、フィルター本数:2本)に0.3L/minの流速で、ワンパスろ過方式にて通液し、金属不純物及びパーティクルを除去した処理液Bを得た。さらに、前記処理液Aを1000g、前記処理液Bを1000g混合して撥水性保護膜形成用薬液を得た。処理液A及び処理液Bの調製条件を表5に、得られた処理液A、処理液B、及び薬液の評価結果を表6に示す。
第4の精製工程として、PGMEAを、80℃、10kPaの条件で減圧蒸留し、該非水有機溶媒から金属不純物を除去した以外は、実施例23と同じ手法で処理液A及びBを得た。さらに、前記処理液Aを1000g、前記処理液Bを1000g混合して撥水性保護膜形成用薬液を得た。処理液A及び処理液Bの調製条件を表5に、得られた処理液A、処理液B、及び薬液の評価結果を表6に示す。
実施例23で用いた撥水性保護膜形成剤や非水有機溶媒を変更し、同様の手法で、処理液A及びBを得て、さらに該処理液A及びBから保護膜形成用薬液を得た。処理液A及び処理液Bの調製条件を表5に、得られた処理液A、処理液B、及び薬液の評価結果を表6に示す。
第4の精製工程において、イオン交換樹脂膜(日本ポール株式会社製イオンクリーンSL、製品No.DFA1SRPESW44、膜の表面積1100cm2、フィルター本数:2本)と除粒子径0.05μmの除粒子膜(日本インテグリス株式会社製オプチマイザーD600、膜の表面積600cm2、フィルター本数:2本)を用い、第5の精製工程において、イオン交換樹脂膜(日本ポール株式会社製イオンクリーンSL、製品No.DFA1SRPESW44、膜の表面積1100cm2、フィルター本数:4本)と除粒子径0.05μmの除粒子膜(日本インテグリス株式会社製オプチマイザーD600、膜の表面積600cm2、フィルター本数:4本)を用いた以外は実施例23と同様の手法で、処理液A及びBを得て、さらに該処理液A及びBから保護膜形成用薬液を得た。処理液A及び処理液Bの調製条件を表5に、得られた処理液A、処理液B、及び薬液の評価結果を表6に示す。
第5の精製工程において、イオン交換樹脂膜(日本ポール株式会社製イオンクリーンSL、製品No.DFA1SRPESW44、膜の表面積1100cm2、フィルター本数:1本)と除粒子径0.05μmの除粒子膜(日本インテグリス株式会社製オプチマイザーD600、膜の表面積600cm2、フィルター本数:1本)を用いた以外は実施例23と同様の手法で、処理液A及びBを得て、さらに該処理液A及びBから保護膜形成用薬液を得た。処理液A及び処理液Bの調製条件を表5に、得られた処理液A、処理液B、及び薬液の評価結果を表6に示す。
第4の精製工程を行わず、第6の精製工程として、処理液A作製工程後の処理液A及び処理液B作製工程後の処理液Bをそれぞれ実施例23の第5の精製工程と同様のイオン交換樹脂膜と除粒子膜に通液して精製した。ただしいずれも、ワンパス方式にて通液しても、処理液中の金属不純物を十分に除去することができなかったため、該処理液を循環させて前記膜に複数回通過させることにより、処理液中の金属不純物を十分に除去した。上記以外は実施例23と同様の手法で、処理液A及びBを得て、さらに該処理液A及びBから保護膜形成用薬液を得た。処理液A及び処理液Bの調製条件を表5に、得られた処理液A、処理液B、及び薬液の評価結果を表6に示す。
第6の精製工程において、イオン交換樹脂膜(日本ポール株式会社製イオンクリーンSL、製品No.DFA1SRPESW44、膜の表面積1100cm2、フィルター本数:4本)と除粒子径0.05μmの除粒子膜(日本インテグリス株式会社製オプチマイザーD600、膜の表面積600cm2、フィルター本数:4本)を用いた以外は実施例37と同様の手法で、処理液A及びBを得て、さらに該処理液A及びBから保護膜形成用薬液を得た。処理液A及び処理液Bの調製条件を表5に、得られた処理液A、処理液B、及び薬液の評価結果を表6に示す。
第5の精製工程を行わなかった以外は、実施例23と同じ手法で処理液A及びBを得て、さらに該処理液A及びBから保護膜形成用薬液を得た。処理液A及び処理液Bの調製条件を表5に、得られた処理液A、処理液B、及び薬液の評価結果を表6に示す。
第4及び第5の精製工程を行わなかった以外は、実施例23と同じ手法で処理液A及びBを得て、さらに該処理液A及びBから保護膜形成用薬液を得た。処理液A及び処理液Bの調製条件を表5に、得られた処理液A、処理液B、及び薬液の評価結果を表6に示す。
第1の精製工程として、PGMEAを、除粒子径0.05μmの除粒子膜付イオン交換樹脂膜(日本インテグリス株式会社製プロテゴプラスLTX、製品No.PRLZ02PQ1K、膜の表面積1.38m2、フィルター本数:4本)に20L/minの流速で、ワンパスろ過方式にて通液し、該溶媒から金属不純物を除去した。混合工程として、前記第1の精製工程後のPGMEA;36,200kgに、シリル化剤である、ヘキサメチルジシラザン〔HMDS:(CH3)3SiNHSi(CH3)3〕;1,910kg、酸である無水トリフルオロ酢酸〔(CF3CO)2O〕;69kgを、撥水性保護膜形成剤として混合し、さらに、混合後の該薬液を、第2の精製工程として、除粒子径0.05μmの除粒子膜付イオン交換樹脂膜(日本インテグリス株式会社製プロテゴプラスLTX、製品No.PRLZ02PQ1K、膜の表面積1.38m2、フィルター本数:8本)に30L/minの流速で、ワンパスろ過方式にて通液し、金属不純物及びパーティクルを除去した保護膜形成用薬液を得た。混合工程後の通液配管の接液部の材質はテトラフルオロエチレンとパーフロロアルキルビニルエーテルの共重合体(PFA)を用いた。得られた薬液の帯電電位を防爆タイプデジタル静電電位測定器(春日電機製、型式KSD−0108)により測定したところ、該薬液の帯電電位は30kVであった。薬液の調製条件を表7に、得られた薬液の評価結果を表8に示す。
実施例39における第1の精製工程を行わず、第3の精製工程として、混合工程後の薬液を実施例39の第2の精製工程と同様の除粒子膜付イオン交換樹脂膜に通液して精製した。ただし、ワンパス方式にて通液しても、薬液中の金属不純物を十分に除去することができなかったため、該薬液を循環させて前記膜に複数回通過させることにより、薬液中の金属不純物を十分に除去した。上記以外は実施例39と同様の操作で、金属不純物及びパーティクルを除去した保護膜形成用薬液を得た。薬液の調製条件を表7に、得られた薬液の評価結果を表8に示す。
第2の精製工程後の薬液を、アース接地した配管外径34.0mm、長さ50mmの導電性配管(材質SUS316)へインラインで通液(導電性材料と該薬液の接触時間0.063sec)したこと以外は実施例39と同様の操作で、金属不純物及びパーティクルを除去した保護膜形成用薬液を得た。なお、本実施例で得られる薬液と同様の薬液300mLに表面積14cm2のSUS316テストピース片を45℃で700時間浸漬した浸漬試験において、Na、Mg、K、Ca、Mn、Fe、Cu、Li、Al、Cr、Ni、Zn及びAgの各元素の溶出量を求め、それを本実施例の条件(薬液と導電性材料との接触面積32cm2、薬液処理量38,179kg)にあてはめて濃度換算したところ、得られる薬液中のNa、Mg、K、Ca、Mn、Fe、Cu、Li、Al、Cr、Ni、Zn及びAgの濃度が各元素0.01質量ppb未満、又は定量下限値が0.01質量ppb以上の元素は定量下限値未満であったため導電性配管としてSUS316を用いた。また、混合工程後の導電性配管以外の通液配管の接液部の材質はPFAを用いた。得られた薬液の帯電電位は0.4kVであった。薬液の調製条件を表7に、得られた薬液の評価結果を表8に示す。
導電性材料として、配管外径34.0mm、長さ24mmの導電性配管(材質SUS316、導電性材料と薬液の接触時間0.030sec)を用いた以外は実施例41と同じ手法で保護膜形成用薬液を得た。得られた薬液の帯電電位は0.6kVであった。薬液の調製条件を表7に、得られた薬液の評価結果を表8に示す。
導電性材料として、配管外径34.0mm、長さ10mmの導電性配管(材質SUS316、導電性材料と薬液の接触時間0.013sec)を用いた以外は実施例41と同じ手法で保護膜形成用薬液を得た。得られた薬液の帯電電位は0.8kVであった。薬液の調製条件を表7に、得られた薬液の評価結果を表8に示す。
第1の精製工程として、PGMEAを、80℃、10kPaの条件で減圧蒸留し、該溶媒から金属不純物を除去した以外は、実施例42と同じ手法で保護膜形成用薬液を得た。得られた薬液の帯電電位は0.3kVであった。薬液の調製条件を表7に、得られた薬液の評価結果を表8に示す。
第2の精製工程において、除粒子径0.05μmの除粒子膜付イオン交換樹脂膜(日本インテグリス株式会社製プロテゴプラスLTX、製品No.PRLZ02PQ1K、膜の表面積1.38m2、フィルター本数:4本)を用いた以外は実施例41と同様の方法で保護膜形成用薬液を得た。薬液の調製条件を表7に、得られた薬液の評価結果を表8に示す。
実施例41における第1の精製工程を行わず、第3の精製工程として、混合工程後の薬液を実施例41の第2の精製工程と同様の除粒子膜付イオン交換樹脂膜に通液して精製した。ただし、ワンパス方式にて通液しても、薬液中の金属不純物を十分に除去することができなかったため、該薬液を循環させて前記膜に複数回通過させることにより、薬液中の金属不純物を十分に除去した。上記以外は実施例41と同様の操作で、金属不純物及びパーティクルを除去した保護膜形成用薬液を得た。薬液の調製条件を表7に、得られた薬液の評価結果を表8に示す。
第3の精製工程において、除粒子径0.05μmの除粒子膜付イオン交換樹脂膜(日本インテグリス株式会社製プロテゴプラスLTX、製品No.PRLZ02PQ1K、膜の表面積1.38m2、フィルター本数:12本)を用いた以外は実施例46と同様の方法で保護膜形成用薬液を得た。薬液の調製条件を表7に、得られた薬液の評価結果を表8に示す。
第1の精製工程として、iPAを、除粒子径0.05μmの除粒子膜付イオン交換樹脂膜(日本インテグリス株式会社製プロテゴプラスLTX、製品No.PRLZ02PQ1K、膜の表面積1.38m2、フィルター本数:4本)に20L/minの流速で、ワンパスろ過方式にて通液し、該溶媒から金属不純物を除去した。また、同様に、第1の精製工程として、DGEEAを、除粒子径0.05μmの除粒子膜付イオン交換樹脂膜(日本インテグリス株式会社製プロテゴプラスLTX、製品No.PRLZ02PQ1K、膜の表面積1.38m2、フィルター本数:4本)に20L/minの流速で、ワンパスろ過方式にて通液し、該溶媒から金属不純物を除去した。混合工程として、前記第1の精製工程後のiPA:36kgと、前記第1の精製工程後のDGEEA;39,960kgと、撥水性保護膜形成剤として、2−パーフルオロヘキシルエチルホスホン酸〔FHEPA:CF3(CF2)5(CH2)2P(O)(OH)2〕;4kgとを混合し、さらに、混合後の該薬液を、第2の精製工程として、除粒子径0.05μmの除粒子膜付イオン交換樹脂膜(日本インテグリス株式会社製プロテゴプラスLTX、製品No.PRLZ02PQ1K、膜の表面積1.38m2、フィルター本数:8本)に30L/minの流速で、ワンパスろ過方式にて通液し、金属不純物及びパーティクルを除去した保護膜形成用薬液を得た。混合工程後の通液配管の接液部の材質はPFAを用いた。得られた薬液の帯電電位は18kVであった。薬液の調製条件を表7に、得られた薬液の評価結果を表8に示す。
実施例48における第1の精製工程を行わず、第3の精製工程として、混合工程後の薬液を実施例48の第2の精製工程と同様の除粒子膜付イオン交換樹脂膜に通液して精製した。ただし、ワンパス方式にて通液しても、薬液中の金属不純物を十分に除去することができなかったため、該薬液を循環させて前記膜に複数回通過させることにより、薬液中の金属不純物を十分に除去した。上記以外は実施例48と同様の操作で、金属不純物及びパーティクルを除去した保護膜形成用薬液を得た。薬液の調製条件を表7に、得られた薬液の評価結果を表8に示す。
第2の精製工程後の薬液を、アース接地した配管外径34.0mm、長さ24mmの導電性配管(材質SUS316)へインラインで通液(導電性材料と該薬液の接触時間0.030sec)したこと以外は実施例48と同様の操作で、金属不純物及びパーティクルを除去した保護膜形成用薬液を得た。なお、本実施例で得られる薬液と同様の薬液300mLに表面積14cm2のSUS316テストピース片を45℃で700時間浸漬した浸漬試験において、Na、Mg、K、Ca、Mn、Fe、Cu、Li、Al、Cr、Ni、Zn及びAgの各元素の溶出量を求め、それを本実施例の条件(薬液と導電性材料との接触面積15cm2、薬液処理量39,996kg)にあてはめて濃度換算したところ、得られる薬液中のNa、Mg、K、Ca、Mn、Fe、Cu、Li、Al、Cr、Ni、Zn及びAgの濃度が各元素0.01質量ppb未満、又は定量下限値が0.01質量ppb以上の元素は定量下限値未満であったため導電性配管としてSUS316を用いた。また、混合工程後の導電性配管以外の通液配管の接液部の材質はPFAを用いた。得られた薬液の帯電電位は0.5kVであった。薬液の調製条件を表7に、得られた薬液の評価結果を表8に示す。
第1の精製工程として、iPAを、120℃、760kPaの条件で常圧蒸留することにより、該溶媒から金属不純物を除去した。また、同様に、第1の精製工程として、DGEEAを、160℃、5kPaの条件で減圧蒸留することにより、該溶媒から金属不純物を除去した。上記以外は実施例50と同様の操作で、金属不純物及びパーティクルを除去した保護膜形成用薬液を得た。得られた薬液の帯電電位は0.6kVであった。薬液の調製条件を表7に、得られた薬液の評価結果を表8に示す。
第2の精製工程において、除粒子径0.05μmの除粒子膜付イオン交換樹脂膜(日本インテグリス株式会社製プロテゴプラスLTX、製品No.PRLZ02PQ1K、膜の表面積1.38m2、フィルター本数:4本)を用いた以外は実施例50と同様の方法で保護膜形成用薬液を得た。薬液の調製条件を表7に、得られた薬液の評価結果を表8に示す。
実施例50における第1の精製工程を行わず、第3の精製工程として、混合工程後の薬液を実施例50の第2の精製工程と同様の除粒子膜付イオン交換樹脂膜に通液して精製した。ただし、ワンパス方式にて通液しても、薬液中の金属不純物を十分に除去することができなかったため、該薬液を循環させて前記膜に複数回通過させることにより、薬液中の金属不純物を十分に除去した。上記以外は実施例50と同様の操作で、金属不純物及びパーティクルを除去した保護膜形成用薬液を得た。薬液の調製条件を表7に、得られた薬液の評価結果を表8に示す。
第3の精製工程において、除粒子径0.05μmの除粒子膜付イオン交換樹脂膜(日本インテグリス株式会社製プロテゴプラスLTX、製品No.PRLZ02PQ1K、膜の表面積1.38m2、フィルター本数:12本)を用いた以外は実施例53と同様の方法で保護膜形成用薬液を得た。薬液の調製条件を表7に、得られた薬液の評価結果を表8に示す。
第4の精製工程として、PGMEAを、除粒子径0.05μmの除粒子膜付イオン交換樹脂膜(日本インテグリス株式会社製プロテゴプラスLTX、製品No.PRLZ02PQ1K、膜の表面積1.38m2、フィルター本数:4本)に20L/minの流速で、ワンパスろ過方式にて通液し、該非水有機溶媒から金属不純物を除去した。処理液A作製工程として、前記第4の精製工程後のPGMEA;34,100kgと、シリル化剤としてオクチル(ジメチル)ジメチルアミノシラン〔ODMAS:C8H17(CH3)2Si−N(CH3)2〕;3,800kgとを混合し、さらに、混合後の該処理液Aを、第5の精製工程として、除粒子径0.05μmの除粒子膜付イオン交換樹脂膜(日本インテグリス株式会社製プロテゴプラスLTX、製品No.PRLZ02PQ1K、膜の表面積1.38m2、フィルター本数:8本)に30L/minの流速で、ワンパスろ過方式にて通液し、金属不純物及びパーティクルを除去した処理液Aを得た。処理液B作製工程として、前記第4の精製工程後のPGMEA;38,000kgと、酸として無水トリフルオロ酢酸〔(CF3CO)2O〕;1,130kgとを混合し、さらに、混合後の該処理液Bを、第5の精製工程として、除粒子径0.05μmの除粒子膜付イオン交換樹脂膜(日本インテグリス株式会社製プロテゴプラスLTX、製品No.PRLZ02PQ1K、膜の表面積1.38m2、フィルター本数:8本)に30L/minの流速で、ワンパスろ過方式にて通液し、金属不純物及びパーティクルを除去した処理液Bを得た。処理液A作製工程、及び処理液B作製工程後のそれぞれの処理液の通液配管の接液部の材質はPFAを用いた。処理液Aの帯電電位は37kVであり、処理液Bの帯電電位は24kVであった。さらに、前記処理液Aを1kg、前記処理液Bを1kg混合して撥水性保護膜形成用薬液を得た。処理液A及び処理液Bの調製条件を表9に、得られた処理液A、処理液B、及び薬液の評価結果を表10に示す。
第4の精製工程を行わず、第6の精製工程として、処理液A作製工程後の処理液A及び処理液B作製工程後の処理液Bをそれぞれ実施例55の第5の精製工程と同様の除粒子膜付イオン交換樹脂膜に通液して精製した。ただしいずれも、ワンパス方式にて通液しても、処理液中の金属不純物を十分に除去することができなかったため、該処理液を循環させて前記膜に複数回通過させることにより、処理中の金属不純物を十分に除去した。上記以外は実施例55と同様の手法で、処理液A及びBを得て、さらに該処理液A及びBから保護膜形成用薬液を得た。処理液A及び処理液Bの調製条件を表9に、得られた処理液A、処理液B、及び薬液の評価結果を表10に示す。
第5の精製工程後の処理液Aを、アース接地した配管外径34.0mm、長さ24mmの導電性配管(材質白金)へインラインで通液(導電性材料と該処理液の接触時間0.030sec)したこと以外は実施例55と同様の操作で、金属不純物及びパーティクルを除去した処理液Aを得た。また、第5の精製工程後の処理液Bを、アース接地した配管外径34.0mm、長さ24mmの導電性配管(材質白金)へインラインで通液(導電性材料と該処理液の接触時間0.030sec)したこと以外は実施例55と同様の操作で、金属不純物及びパーティクルを除去した処理液Bを得た。なお、本実施例で得られる処理液A及び処理液Bと同様の処理液各300mLに表面積14cm2の白金テストピース片を各々45℃で700時間浸漬した浸漬試験において、Na、Mg、K、Ca、Mn、Fe、Cu、Li、Al、Cr、Ni、Zn及びAgの各元素の溶出量を求め、それを本実施例の条件(処理液と導電性材料との接触面積15cm2及び、処理液Aの処理量37,900kg及び処理液Bの処理量39,130kg)にあてはめて濃度換算したところ、得られる各処理液中のNa、Mg、K、Ca、Mn、Fe、Cu、Li、Al、Cr、Ni、Zn及びAgの濃度が各元素0.01質量ppb未満、又は定量下限値が0.01質量ppb以上の元素は定量下限値未満であったため導電性配管として白金を用いた。また、処理液A作製工程、及び処理液B作製工程後のそれぞれの処理液の導電性配管以外の通液配管の接液部の材質はPFAを用いた。得られた処理液Aの帯電電位は0.5kVであり、処理液Bの帯電電位は0.7kVであった。さらに、前記処理液Aを1kg、前記処理液Bを1kg混合して撥水性保護膜形成用薬液を得た。処理液A及び処理液Bの調製条件を表9に、得られた処理液A、処理液B、及び薬液の評価結果を表10に示す。
第4の精製工程として、PGMEAを、80℃、10kPaの条件で減圧蒸留することにより、該非水有機溶媒から金属不純物を除去した以外は、実施例57と同じ手法で処理液A及びBを得た。得られた処理液Aの帯電電位は0.6kVであり、処理液Bの帯電電位は0.5kVであった。さらに、前記処理液Aを1kg、前記処理液Bを1kg混合して撥水性保護膜形成用薬液を得た。処理液A及び処理液Bの調製条件を表9に、得られた処理液A、処理液B、及び薬液の評価結果を表10に示す。
第5の精製工程において、除粒子径0.05μmの除粒子膜付イオン交換樹脂膜(日本インテグリス株式会社製プロテゴプラスLTX、製品No.PRLZ02PQ1K、膜の表面積1.38m2、フィルター本数:4本)を用いた以外は実施例57と同様の手法で、処理液A及びBを得て、さらに該処理液A及びBから保護膜形成用薬液を得た。処理液A及び処理液Bの調製条件を表9に、得られた処理液A、処理液B、及び薬液の評価結果を表10に示す。
第4の精製工程を行わず、第6の精製工程として、処理液A作製工程後の処理液A及び処理液B作製工程後の処理液Bをそれぞれ実施例57の第5の精製工程と同様の除粒子膜付イオン交換樹脂膜に通液して精製した。ただしいずれも、ワンパス方式にて通液しても、処理液中の金属不純物を十分に除去することができなかったため、該処理液を循環させて前記膜に複数回通過させることにより、処理中の金属不純物を十分に除去した。上記以外は実施例57と同様の手法で、処理液A及びBを得て、さらに該処理液A及びBから保護膜形成用薬液を得た。処理液A及び処理液Bの調製条件を表9に、得られた処理液A、処理液B、及び薬液の評価結果を表10に示す。
第6の精製工程において、除粒子径0.05μmの除粒子膜付イオン交換樹脂膜(日本インテグリス株式会社製プロテゴプラスLTX、製品No.PRLZ02PQ1K、膜の表面積1.38m2、フィルター本数:12本)を用いた以外は実施例60と同様の手法で、処理液A及びBを得て、さらに該処理液A及びBから保護膜形成用薬液を得た。処理液A及び処理液Bの調製条件を表9に、得られた処理液A、処理液B、及び薬液の評価結果を表10に示す。
Claims (21)
- 表面に凹凸パターンを有するウェハの該凹凸パターンの少なくとも凹部表面に撥水性保護膜を形成するための、溶媒と、撥水性保護膜形成剤とを有する、撥水性保護膜形成用薬液の調製方法であり、
前記溶媒中のNa、Mg、K、Ca、Mn、Fe、Cu、Li、Al、Cr、Ni、Zn及びAgの各元素(金属不純物)を、溶媒を蒸留することにより除去する、又は、除粒子膜及びイオン交換樹脂膜により除去する、第1の精製工程、
第1の精製工程後の溶媒と、撥水性保護膜形成剤を混合する、混合工程、及び、
混合工程後の薬液中のパーティクルを、除粒子膜により除去する、第2の精製工程
を有することを特徴とする、撥水性保護膜形成用薬液の調製方法。 - 前記第1の精製工程後の溶媒及び前記第2の精製工程後に得られた撥水性保護膜形成用薬液から選ばれる少なくとも1つを、導電性材料に接触させる、除電工程を有することを特徴とする、請求項1に記載の撥水性保護膜形成用薬液の調製方法。
- 表面に凹凸パターンを有するウェハの該凹凸パターンの少なくとも凹部表面に撥水性保護膜を形成するための、溶媒と、撥水性保護膜形成剤とを有する、撥水性保護膜形成用薬液の調製方法であり、
溶媒と撥水性保護膜形成剤とを混合する、混合工程、及び、
混合工程後の薬液中のNa、Mg、K、Ca、Mn、Fe、Cu、Li、Al、Cr、Ni、Zn及びAgの各元素(金属不純物)及びパーティクルを、除粒子膜及びイオン交換樹脂膜により除去する、第3の精製工程
を有することを特徴とする、撥水性保護膜形成用薬液の調製方法。 - 前記第3の精製工程後に得られた撥水性保護膜形成用薬液を、導電性材料に接触させる、除電工程を有することを特徴とする、請求項3に記載の撥水性保護膜形成用薬液の調製方法。
- 前記撥水性保護膜形成剤が、下記一般式[1]で表されるシリル化剤からなる群から選ばれる少なくとも1つと、酸又は塩基からなることを特徴とする、請求項1乃至請求項4のいずれかに記載の撥水性保護膜形成用薬液の調製方法。
(R1)aSi(H)bX1 4−a−b [1]
[式[1]中、R1は、それぞれ互いに独立して、一部または全ての水素元素がフッ素元素に置き換えられていても良い炭素数が1乃至18の1価の炭化水素基を含む1価の有機基である。また、X1は、それぞれ互いに独立して、ケイ素元素と結合する元素が窒素である1価の官能基、ケイ素元素と結合する元素が酸素である1価の官能基、ハロゲン基、ニトリル基、および、−CO−NH−Si(CH3)3からなる群から選ばれる少なくとも1つの基を表す。aは1〜3の整数、bは0〜2の整数であり、aとbの合計は1〜3である。] - 前記酸が、塩化水素、硫酸、過塩素酸、リン酸、下記一般式[2]で表されるスルホン酸およびその無水物、下記一般式[3]で表されるカルボン酸およびその無水物、アルキルホウ酸エステル、アリールホウ酸エステル、トリス(トリフルオロアセトキシ)ホウ素、トリアルコキシボロキシン、トリフルオロホウ素、下記一般式[4]で表されるシラン化合物からなる群から選ばれる少なくとも1つであることを特徴とする、請求項5に記載の撥水性保護膜形成用薬液の調製方法。
R2S(O)2OH [2]
[式[2]中、R2は、一部または全ての水素元素がフッ素元素に置き換えられていても良い炭素数が1乃至18の1価の炭化水素基である。]
R3COOH [3]
[式[3]中、R3は、一部または全ての水素元素がフッ素元素に置き換えられていても良い炭素数が1乃至18の1価の炭化水素基である。]
(R4)cSi(H)dX2 4−c−d [4]
[式[4]中、R4は、それぞれ互いに独立して、一部または全ての水素元素がフッ素元素に置き換えられていても良い炭素数が1乃至18の1価の炭化水素基である。また、X2は、それぞれ互いに独立して、クロロ基、−OCO−R5(R5は、一部または全ての水素元素がフッ素元素に置き換えられていても良い炭素数が1乃至18の1価の炭化水素基)、および、−OS(O)2−R6(R6は、一部または全ての水素元素がフッ素元素に置き換えられていても良い炭素数が1乃至18の1価の炭化水素基)からなる群から選ばれる少なくとも1つの基を表す。cは1〜3の整数、dは0〜2の整数であり、cとdの合計は1〜3である。] - 前記塩基が、アンモニア、N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン、トリエチレンジアミン、ジメチルアニリン、アルキルアミン、ジアルキルアミン、トリアルキルアミン、ピリジン、ピペラジン、N−アルキルモルホリン、下記一般式[5]で示されるシラン化合物からなる群から選ばれる少なくとも1つであることを特徴とする、請求項5に記載の撥水性保護膜形成用薬液の調製方法。
(R7)eSi(H)fX3 4−e−f [5]
[式[5]中、R7は、それぞれ互いに独立して、一部または全ての水素元素がフッ素元素に置き換えられていても良い炭素数が1乃至18の1価の炭化水素基である。また、X3は、それぞれ互いに独立して、ケイ素元素と結合する元素が窒素であり、フッ素元素やケイ素元素を含んでいても良い1価の官能基である。eは1〜3の整数、fは0〜2の整数であり、eとfの合計は1〜3である。] - 前記溶媒が、炭化水素類、エステル類、エーテル類、ケトン類、含ハロゲン溶媒、スルホキシド系溶媒、ラクトン系溶媒、カーボネート系溶媒、OH基を持たない多価アルコールの誘導体、N−H基を持たない窒素元素含有溶媒からなる群から選ばれる少なくとも1つであることを特徴とする、請求項5乃至請求項7のいずれかに記載の撥水性保護膜形成用薬液の調製方法。
- 前記撥水性保護膜形成剤が、以下の一般式[6]〜[13]で表される化合物及びその塩化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする、請求項1乃至請求項4のいずれかに記載のウェハの撥水性保護膜形成用薬液の調製方法。
R8−P(=O)(OH)g(R9)2−g [6]
[式[6]中、R8は、一部又は全ての水素元素がフッ素元素に置き換えられていても良い炭素数が1乃至18の1価の炭化水素基である。R9は、それぞれ互いに独立して、一部又は全ての水素元素がフッ素元素に置き換えられていても良い炭素数が1乃至3の炭化水素基を含む1価の有機基である。gは、0乃至2の整数である。]
R10−C(=O)−X4 [7]
[式[7]中、R10は、炭素数が1乃至18の炭化水素基を含む1価の有機基、又は、炭素数が1乃至8のフルオロアルキル鎖を含む1価の有機基である。X4は、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、及び、ヨード基からなる群から選ばれる基を示す。]
R11R12R13N [8]
[式[8]中、R11は、炭素数が1乃至18の炭化水素基を含む1価の有機基、又は炭素数が1乃至8のフルオロアルキル鎖を含む1価の有機基である。R12は、水素元素、炭素数が1乃至18の炭化水素基を含む1価の有機基、又は炭素数が1乃至8のフルオロアルキル鎖を含む1価の有機基である。R13は、水素元素、炭素数が1乃至18の炭化水素基を含む1価の有機基、又は炭素数が1乃至8のフルオロアルキル鎖を含む1価の有機基である。]
R14−C(=O)−X5−X6 [9]
[式[9]中、R14は、炭素数が1乃至18の炭化水素基を含む1価の有機基、又は、炭素数が1乃至8のフルオロアルキル鎖を含む1価の有機基である。X5は、酸素元素、又は硫黄元素を示し、X6は、水素元素、アルキル基、芳香族基、ピリジル基、キノリル基、スクシンイミド基、マレイミド基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、及び、ベンゾトリアゾール基からなる群から選ばれる基を示し、これらの基における水素元素は、有機基で置換されていても良い。]
R15(X7)h [10]
[式[10]は、一部又は全ての水素元素がフッ素元素に置き換えられていても良い炭素数が1乃至18の炭化水素R15のh個の水素元素又はフッ素元素が、それぞれ互いに独立して、X7基で表されるイソシアネート基、メルカプト基、アルデヒド基、-CONHOH基、及び、窒素元素を含む環構造からなる群から選ばれる少なくとも1つの基で置換された化合物であり、hは1乃至6の整数である。]
R16−X8 [11]
[式[11]中、X8は硫黄元素を含む環構造であり、R16は、炭素数が1乃至18の炭化水素基を含む1価の有機基、又は、炭素数が1乃至8のフルオロアルキル鎖を含む1価の有機基である。]
R17−C(=O)−X9−C(=O)−R18 [12]
[式[12]中、R17は、炭素数が1乃至18の炭化水素基を含む1価の有機基、又は、炭素数が1乃至8のフルオロアルキル鎖を含む1価の有機基である。R18は、炭素数が1乃至18の炭化水素基を含む1価の有機基、又は、炭素数が1乃至8のフルオロアルキル鎖を含む1価の有機基である。X9は、酸素元素、又は硫黄元素を示す。]
(R24−O−(R25O)t−)uP(=O)(OH)3−u [13]
[式[13]中、R24は、それぞれ互いに独立して、一部又は全ての水素元素がフッ素元素に置き換えられていても良い炭素数が4乃至18の1価の炭化水素基である。R25は、それぞれ互いに独立して、一部又は全ての水素元素がフッ素元素に置き換えられていても良い炭素数が2乃至6の2価の炭化水素基である。tは、それぞれ互いに独立して、0乃至10の整数であり、uは1または2である。] - 前記溶媒が、炭化水素類、エステル類、エーテル類、ケトン類、含ハロゲン溶媒、スルホキシド系溶媒、ラクトン系溶媒、カーボネート系溶媒、アルコール類、多価アルコールの誘導体、窒素元素含有溶媒、水からなる群から選ばれる少なくとも1つであることを特徴とする、請求項9に記載の撥水性保護膜形成用薬液の調製方法。
- 請求項1乃至請求項10のいずれかに記載の撥水性保護膜形成用薬液の調製方法の各工程を経て調製された撥水性保護膜形成用薬液。
- 表面に凹凸パターンを有するウェハの該凹凸パターンの少なくとも凹部表面に撥水性保護膜を形成するための、非水有機溶媒と、シリル化剤とを有する処理液Aと、非水有機溶媒と、酸又は塩基とを有する処理液Bからなる、撥水性保護膜形成用薬液キットの調製方法であり、
前記非水有機溶媒中のNa、Mg、K、Ca、Mn、Fe、Cu、Li、Al、Cr、Ni、Zn及びAgの各元素(金属不純物)を、非水有機溶媒を蒸留することにより除去する、又は、除粒子膜及びイオン交換樹脂膜により除去する、第4の精製工程、
第4の精製工程後の非水有機溶媒と、シリル化剤を混合する、処理液A作製工程、
第4の精製工程後の非水有機溶媒と、酸又は塩基を混合する、処理液B作製工程、及び、
処理液A作製工程後の処理液A、及び/又は、処理液B作製工程後の処理液B中のパーティクルを、除粒子膜により除去する、第5の精製工程
を有することを特徴とする、撥水性保護膜形成用薬液キットの調製方法。 - 前記第4の精製工程後の非水有機溶媒、前記第5の精製工程後に得られた処理液から選ばれる少なくとも1つを、導電性材料に接触させる、除電工程を有することを特徴とする、請求項12に記載の撥水性保護膜形成用薬液キットの調製方法。
- 表面に凹凸パターンを有するウェハの該凹凸パターンの少なくとも凹部表面に撥水性保護膜を形成するための、非水有機溶媒と、シリル化剤とを有する処理液Aと、非水有機溶媒と、酸又は塩基とを有する処理液Bからなる、撥水性保護膜形成用薬液キットの調製方法であり、
非水有機溶媒と、シリル化剤とを混合する、処理液A作製工程、
非水有機溶媒と、酸又は塩基とを混合する、処理液B作製工程、及び、
処理液A作製工程後の処理液A、及び/又は、処理液B作製工程後の処理液B中のNa、Mg、K、Ca、Mn、Fe、Cu、Li、Al、Cr、Ni、Zn及びAgの各元素(金属不純物)及びパーティクルを、除粒子膜及びイオン交換樹脂膜により除去する、第6の精製工程
を有することを特徴とする、撥水性保護膜形成用薬液キットの調製方法。 - 前記第6の精製工程後に得られた処理液A、及び/又は、処理液Bを、導電性材料に接触させる、除電工程を有することを特徴とする、請求項14に記載の撥水性保護膜形成用薬液キットの調製方法。
- 前記非水有機溶媒が、炭化水素類、エステル類、エーテル類、ケトン類、含ハロゲン溶媒、スルホキシド系溶媒、ラクトン系溶媒、カーボネート系溶媒、OH基を持たない多価アルコールの誘導体、N−H基を持たない窒素元素含有溶媒からなる群から選ばれる少なくとも1つであることを特徴とする、請求項12乃至請求項15のいずれかに記載の撥水性保護膜形成用薬液キットの調製方法。
- 前記シリル化剤が、下記一般式[1]で表されるケイ素化合物からなる群から選ばれる少なくとも1つであることを特徴とする、請求項12乃至請求項16のいずれかに記載の撥水性保護膜形成用薬液キットの調製方法。
(R1)aSi(H)bX1 4−a−b [1]
[式[1]中、R1は、それぞれ互いに独立して、一部または全ての水素元素がフッ素元素に置き換えられていても良い炭素数が1乃至18の1価の炭化水素基を含む1価の有機基である。また、X1は、それぞれ互いに独立して、ケイ素元素と結合する元素が窒素である1価の官能基、ケイ素元素と結合する元素が酸素である1価の官能基、ハロゲン基、ニトリル基、および、−CO−NH−Si(CH3)3からなる群から選ばれる少なくとも1つの基を表す。aは1〜3の整数、bは0〜2の整数であり、aとbの合計は1〜3である。] - 前記シリル化剤が、下記一般式[14]で表されるケイ素化合物であることを特徴とする、請求項12乃至請求項17のいずれかに記載の撥水性保護膜形成用薬液キットの調製方法。
R19 iSiX10 4−i [14]
[式[14]中、R19は、それぞれ互いに独立して、水素基、及び、一部または全ての水素元素がフッ素元素に置き換えられていても良い炭素数が1乃至18の1価の炭化水素基から選ばれる少なくとも1つの基であり、ケイ素元素と結合する全ての前記炭化水素基に含まれる炭素数の合計は6以上である。また、X10は、それぞれ互いに独立して、ケイ素元素と結合する元素が窒素である1価の官能基、ケイ素元素と結合する元素が酸素である1価の官能基、ハロゲン基、ニトリル基、および、−CO−NH−Si(CH3)3から選ばれる少なくとも1つの基であり、iは1〜3の整数である。] - 前記酸が、塩化水素、硫酸、過塩素酸、リン酸、下記一般式[2]で表されるスルホン酸およびその無水物、下記一般式[3]で表されるカルボン酸およびその無水物、アルキルホウ酸エステル、アリールホウ酸エステル、トリス(トリフルオロアセトキシ)ホウ素、トリアルコキシボロキシン、トリフルオロホウ素、下記一般式[4]で表されるシラン化合物からなる群から選ばれる少なくとも1つであることを特徴とする、請求項12乃至請求項18のいずれかに記載の撥水性保護膜形成用薬液キットの調製方法。
R2S(O)2OH [2]
[式[2]中、R2は、一部または全ての水素元素がフッ素元素に置き換えられていても良い炭素数が1乃至18の1価の炭化水素基である。]
R3COOH [3]
[式[3]中、R3は、一部または全ての水素元素がフッ素元素に置き換えられていても良い炭素数が1乃至18の1価の炭化水素基である。]
(R4)cSi(H)dX2 4−c−d [4]
[式[4]中、R4は、それぞれ互いに独立して、一部または全ての水素元素がフッ素元素に置き換えられていても良い炭素数が1乃至18の1価の炭化水素基である。また、X2は、それぞれ互いに独立して、クロロ基、−OCO−R5(R5は、一部または全ての水素元素がフッ素元素に置き換えられていても良い炭素数が1乃至18の1価の炭化水素基)、および、−OS(O)2−R6(R6は、一部または全ての水素元素がフッ素元素に置き換えられていても良い炭素数が1乃至18の1価の炭化水素基)からなる群から選ばれる少なくとも1つの基を表す。cは1〜3の整数、dは0〜2の整数であり、cとdの合計は1〜3である。] - 前記塩基が、アンモニア、N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン、トリエチレンジアミン、ジメチルアニリン、アルキルアミン、ジアルキルアミン、トリアルキルアミン、ピリジン、ピペラジン、N−アルキルモルホリン、下記一般式[5]で示されるシラン化合物からなる群から選ばれる少なくとも1つであることを特徴とする、請求項12乃至請求項18のいずれかに記載の撥水性保護膜形成用薬液キットの調製方法。
(R7)eSi(H)fX3 4−e−f [5]
[式[5]中、R7は、それぞれ互いに独立して、一部または全ての水素元素がフッ素元素に置き換えられていても良い炭素数が1乃至18の1価の炭化水素基である。また、X3は、それぞれ互いに独立して、ケイ素元素と結合する元素が窒素であり、フッ素元素やケイ素元素を含んでいても良い1価の官能基である。eは1〜3の整数、fは0〜2の整数であり、eとfの合計は1〜3である。] - 請求項12乃至請求項20のいずれかに記載の撥水性保護膜形成用薬液キットの調製方法の各工程を経て調製された撥水性保護膜形成用薬液キット。
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