JP5271257B2 - 二環式基でｎ置換されたジアミノ−１，３，５−トリアジン、その製造法、その組成物、並びに除草剤及び植物成長調節剤としてのその使用 - Google Patents

Description

本発明は、農薬、特に雑草又は望ましくない植生の防除及び植物防疫用の農薬の分野に関係する。

ＷＯ−Ａ−９７／３１９０４は、２−アミノ−４−ビシクリル−アミノ−１，３，５−トリアジンの製造並びにそれらの除草剤及び植物成長調節剤としての使用について記載している。当該引用文献は、基本的には一つ又はそれ以上のキラル中心を含んでいる種々の基で置換された種々のアミノ−１，３，５−トリアジン誘導体について一般的に記載している。ＷＯ−Ａ−２００４／０６９８１４は、２−アミノ−４−ビシクリル−アミノ−１，３，５−トリアジンの特定の光学異性体について記載している。具体的に記載されている活性物質のいくつかは最適な施用上の特性を有さない、すなわち、それらは、使用に際して、例えば、有害な植物に対する除草効力が不十分であるか、天気、気候及び／若しくは土壌条件に関連して余りに融通性のない施用制限があるか、雑草に対するスペクトルが余りに狭いか又は作物選択性が余りに小さいという不利益を有する。

驚くべきことに、今般、一方のアミノ基に置換型二環式基、及びトリアジン環に特定の基を有する特定の２，４−ジアミノ−１，３，５−トリアジンが、構造的に近い公知の化合物と比較して優れた施用特性を有していることを発見した。例えば、これらの化合物は、一定範囲の有害な雑草の防除に使用することができる極めて有効な除草剤であり、驚異的に強力な除草効力又は防除できる雑草の範囲を有する。

本発明は、式（Ｉ）で表される化合物又はその塩

［ここにおいて、
Ｒ¹及びＲ²は、各々独立して、Ｈ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルキル、（Ｃ₃−Ｃ₄）アルケニル、（Ｃ₃−Ｃ₄）ハロアルケニル、（Ｃ₃−Ｃ₄）アルキニル、（Ｃ₃−Ｃ₄）ハロアルキニル、又はアシル基であり、
Ｒ³は、Ｈ、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニル、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニルオキシ、又は（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニルオキシ、好ましくはＨ、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、又は（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシであり、
Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、及びＲ⁷は、各々独立して、Ｈ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₃）ハロアルキル、ハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₃）アルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₃）ハロアルコキシ、ＣＮ、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニル、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニルオキシ、又は（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニルオキシであるが、これらのうちの少なくとも一つは、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₃）ハロアルキル、ハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₃）アルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₃）ハロアルコキシ、ＣＮ、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニル、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニルオキシ、又は（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニルオキシであり、好ましくは、
Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、及びＲ⁷は、各々独立して、Ｈ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₃）ハロアルキル、ハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₃）アルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₃）ハロアルコキシ、又はＣＮであるが、これらのうちの少なくとも一つは（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₃）ハロアルキル、ハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₃）アルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₃）ハロアルコキシ、又はＣＮであり、
Ａは、ＣＨ₂、Ｏ、又は直接結合である］
に関する。

式（Ｉ）において参考の目的で、特定の環炭素原子に１から３と印を付けてある。式（Ｉ）の化合物の化学名において、置換基Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、及びＲ⁷には、ＩＵＰＡＣの命名法に従い連続番号を付し、その連番は、飽和環におけるアミノ基の窒素に結合した炭素原子から始まり、芳香族環を反時計回りし、架橋するＣ原子には番号を付さずに残す。例えば、ＡがＣＨ₂基の場合、Ｒ⁴基は５位、Ｒ⁵基は６位、Ｒ⁶基は７位、Ｒ⁷基は８位であり；Ａが直接結合の場合、Ｒ⁴基は４位、Ｒ⁵基は５位、Ｒ⁶基は６位、Ｒ⁷基は７位である。Ａがヘテロ原子の場合、位置Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、及びＲ⁷の番号は、そのヘテロ原子の位置が１番であるか又はアミノ基に結合した炭素原子が１番であるかに依存する。

式（Ｉ）で表される化合物は、例えば、ＨＣｌ、ＨＢｒ、Ｈ₂ＳＯ₄、若しくはＨＮＯ₃、又は一官能性若しくは二官能性カルボン酸若しくはスルホン酸のような適切な無機酸又は有機酸が、例えばアミノ又はアルキルアミノのような塩基性基に付加することによって塩を形成することができる。

添付の特許請求の範囲を含む本件明細書においては、前述の置換基は以下の意味を有する：
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味する。

基名の前の用語「ハロ」は、当該基が部分的に又は完全にハロゲン化されていること、即ち、如何なる組合せであれ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩにより置換されていることを意味する。

「（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル」なる表現は、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、１−ブチル、２−ブチル、２−メチルプロピル若しくはｔｅｒｔ−ブチル基のような、１、２、３、４、５又は６炭素原子（かっこ内においてＣ−原子の範囲として示されている）を有する分枝がない又は分枝を有する非環状飽和炭化水素基を意味する。同様の定義の仕方は、「アルコキシアルキル」のような複合基におけるアルキル基にも当てはまる。

アルキル基及び複合基中のアルキル基は、他に定義されていない限り、好ましくは、１から４個の炭素原子を有する。

「（Ｃ₁−Ｃ₆）ハロアルキル」は、「（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル」の表記下で挙げられたアルキル基であって、一つ又はそれ以上の水素原子が、例えば、モノハロアルキル、ペルハロアルキル、ＣＦ₃、ＣＨＦ₂、ＣＨ₂Ｆ、ＣＨＦＣＨ₃、ＣＦ₃ＣＨ₂、ＣＦ₃ＣＦ₂、ＣＨＦ₂ＣＦ₂、ＣＨ₂ＦＣＨＣｌ、ＣＨ₂Ｃｌ、ＣＣｌ₃、ＣＨＣｌ₂、又はＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌのように、同数の同一又は異なるハロゲン原子で置換されたアルキル基を意味する。

「［（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ］（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル」は、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシで置換された（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルを意味する。

「（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ」は、「（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル」の表記下で意味付けられた炭素鎖を有するアルコキシ基を意味する。「ハロアルコキシ」は、例えばＯＣＦ₃、ＯＣＨＦ₂、ＯＣＨ₂Ｆ、ＣＦ₃ＣＦ₂Ｏ、ＯＣＨ₂ＣＦ₃又はＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌである。

「（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル」は、記載範囲に対応する炭素原子数を有し、そして少なくとも１個の二重結合を含む分枝のない又は分枝を有する非環状の炭素鎖を意味し、二重結合はそれぞれの不飽和基の任意の位置に存在し得る。「（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル」は、それ故、例えば、ビニル、アリル、２−メチル−２−プロペニル、２−ブテニル、ペンテニル、２−メチルペンテニル又はヘキセニル基を意味する。

「（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニル」は、記載範囲に対応する炭素原子数を有し、そして１個の三重結合を含んでいる分枝のない又は分枝を有する非環状の炭素鎖を意味し、三重結合はそれぞれの不飽和基の任意の位置に存在し得る。「（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニル」は、それ故、例えば、プロパルギル、１−メチル−２−プロピニル、２−ブチニル又は３−ブチニル基を意味する。

「（Ｃ₃−Ｃ₆）シクロアルキル」は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル基のような単環式のアルキル基を意味する。

「（Ｃ₄−Ｃ₆）シクロアルケニル」は、４から６個の炭素原子を有する炭素環状、非芳香族、部分的不飽和環を意味し、例えば、１−シクロブテニル、２−シクロブテニル、１−シクロペンテニル、２−シクロペンテニル、３−シクロペンテニル又は１−シクロヘキセニル、２−シクロヘキセニル、３−シクロヘキセニル、１，３−シクロヘキサジエニル又は１，４−シクロヘキサジエニルが挙げられる。

アシル基は、広義には、形式的にＯＨ基を除くことにより形成される有機酸の基であり、カルボン酸の基、及びそれから誘導される酸の基例えばチオカルボン酸、非置換又はＮ−置換イミノカルボン酸、又はカルボン酸モノエステル基のような基、非置換又はＮ−置換カルバミン酸、非置換又はＮ−置換チオカルバミン酸、スルホン酸、スルフィン酸、ホスホン酸、及びホスフィン酸、である。アシルとしては、例えば、ホルミル、［（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル］カルボニルのようなアルキルカルボニル、フェニルカルボニル、アルキルオキシカルボニル、フェニルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、フェニルスルホニル、Ｎ−アルキル−１−イミノアルキル及び有機酸のその他の基が挙げられる。これに関連して、当該基はアルキル又はフェニル部分のそれぞれにおいて更に置換されていてもよく、例えばアルキル部分においては、ハロゲン、アルコキシ、フェニル及びフェノキシからなる群から選択された一つ又はそれ以上の基により置換され；フェニル部分における置換基の例としては、ハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルコキシ及びニトロからなる群から選択された同一又は異なる基で、モノ−又はポリ置換、好ましくは三置換まで置換された基が挙げられ、例えば、ｏ−、ｍ−及びｐ−トリル、ジメチルフェニル類、２−、３−及び４−クロロフェニル、２−、３−及び４−トリフルオロ−及び−トリクロロフェニル、２，４−、３，５−、２，５−及び２，３−ジクロロフェニル、ｏ−、ｍ−及びｐ−メトキシフェニルを挙げることができる。

アシル基は、一般的には、１から２４個の炭素原子、好ましくは１から１８個、更に好ましくは１から１２個、最も好ましくは１から７個、特に１から４個を有する。狭義におけるアシルとは、例えば、アルカン酸（ａｌｋａｎｏｉｃ ａｃｉｄ）、アルケン酸（ａｌｋｅｎｏｉｃ ａｃｉｄ）、アルキン酸（ａｌｋｙｎｏｉｃ ａｃｉｄ）、アリールカルボン酸（例えば、ベンゾイル）、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル（ａｌｋｙｓｕｌｆｉｎｙｌ）、又はフェニルスルホニル；更に狭義には、アシルは、アルカン酸の基、例えば（Ｃ₁−Ｃ₂₄）アルカン酸、好ましくは（Ｃ₁−Ｃ₁₈）アルカン酸、特に好ましくは（Ｃ₁−Ｃ₁₂）アルカン酸、極めて特に好ましくは、ホルミル、アセチル又はプロピオニルのような（Ｃ₁−Ｃ₆）アルカン酸の基である。

定義における「からなる群から選択された一つ又はそれ以上の基」という表現は、当然ながらそれぞれの場合、特別な制限が明示的に定義されていない限り、挙げられた基の群から選択される一つ又はそれ以上の同一又は異なる基を意味する。

可変部分の組合せにより、一般式は、不安定な官能基例えば、カルバミル基又はヒドロキシカルボニルオキシ基を形式的に定義でき、これらの基は、中性又は酸性の水性媒体中では不安定であり、それ故好ましくないか、又はそれぞれ安定な塩として、又は分解産物としてのみ使用される。

本発明に係る式（Ｉ）で表され、個々の基がこれまでに既に記載した若しくは以下に記載する好ましい意味の一つを有する化合物、若しくはその塩、特に実施例の表に示したもの、又はこれまでに既に記載した若しくは以下に記載する二つ若しくはそれ以上の好ましい意味の組合せの化合物又はその塩が、特に重要なものではあるが、それは主として、より強力な除草作用、より好ましい選択性、及び／又はより製造のし易さによるものである。

式（Ｉ）の化合物で特に重要なものは、基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＡの一群から選択された基が、好ましくは以下に定義されたものであり、ここにおいて、当該基の定義は、当該群の他の基の定義からは独立している。式（Ｉ）の好ましい化合物は、以下に記載する二つ又はそれ以上の好ましい意味から成る当該群の基の組合せを含んでいる。

以下の好ましい定義において、当然ながら、特定の化合物群について記号が格別定義されていない場合は、その記載において、式（Ｉ）の若しくは各一般式の化合物又は式（Ｉ）の若しくは各好ましい一般式の好ましい化合物について定義されているように定義すべきものである。

好ましくは、Ｒ¹は、Ｈ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルキル、（Ｃ₃−Ｃ₄）アルケニル、（Ｃ₃−Ｃ₄）アルキニル、又は１〜１２個の炭素原子を有するアシル基である。

アシル基は、ここでは、好ましくは、ＣＨＯ、−ＣＯ（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、−ＣＯ（Ｃ₁−Ｃ₆）ハロアルキル、−ＣＯ₂（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、−ＳＯ₂（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、−ＣＯ₂−フェニル、又は−ＣＯ−フェニルであり、各フェニルは非置換又はハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₂）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₂）ハロアルキル、（Ｃ₁−Ｃ₂）アルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₂）ハロアルコキシ、及びＮＯ₂からなる群から選択された一つ又はそれ以上の基により置換される。

より好ましくは、Ｒ¹は、Ｈ、（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₃）ハロアルキル、ア
リル、プロパルギル、ＣＨＯ、−ＣＯ（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキル、又は−ＣＯ（Ｃ₁−Ｃ₃）ハロアルキルであり、さらにより好ましくは、Ｒ¹は、Ｈ、ＣＨＯ、ＣＯＣＨ₃、ＣＯＣＨ₂Ｃｌ、ＣＯＣＨ（ＣＨ₃）Ｃｌ、又はＣＯＣＦ₃であり；最も好ましくはＲ¹は、Ｈである。

好ましくは、Ｒ²は、Ｈ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、又は（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルキルであり；より好ましくは、Ｒ²は、Ｈ又は（Ｃ₁−Ｃ₂）アルキルであり；最も好ましくは、Ｒ²はＨである。

好ましくは、Ｒ³は、Ｈ、（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキル、（Ｃ₂−Ｃ₄）アルケニル、（Ｃ₂−Ｃ₄）アルキニル、（Ｃ₁−Ｃ₃）アルコキシ、（Ｃ₂−Ｃ₄）アルケニルオキシ、又は（Ｃ₂−Ｃ₄）アルキニルオキシであり、より好ましくは、Ｒ³は、Ｈ、（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキル、又は（Ｃ₁−Ｃ₃）アルコキシであり、より好ましくは、Ｒ³は、Ｈ又は（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキルであり、より好ましくは、Ｒ³は、Ｈ、メチル、又はエチルである。

好ましくはＲ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、及びＲ⁷は、各々独立して、Ｈ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₃）ハロアルキル、ハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₃）アルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₃）ハロアルコキシ、ＣＮ、（Ｃ₃−Ｃ₄）アルケニル、（Ｃ₃−Ｃ₄）アルキニル、（Ｃ₃−Ｃ₄）アルケニルオキシ、又は（Ｃ₃−Ｃ₄）アルキニルオキシであるが、これらのうちの少なくとも一つは、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₃）ハロアルキル、ハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₃）アルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₃）ハロアルコキシ、ＣＮ、（Ｃ₃−Ｃ₄）アルケニル、（Ｃ₃−Ｃ₄）アルキニル、（Ｃ₃−Ｃ₄）アルケニルオキシ、又は（Ｃ₃−Ｃ₄）アルキニルオキシであり；より好ましくは、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、及びＲ⁷は、各々独立して、Ｈ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₃）ハロアルキル、ハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₃）アルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₃）ハロアルコキシ、又はＣＮであるが、これらのうちの少なくとも一つは、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₃）ハロアルキル、ハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₃）アルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₃）ハロアルコキシ、又はＣＮである。

より好ましくは、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、及びＲ⁷は、各々独立して、Ｈ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、ハロゲン、又は（Ｃ₁−Ｃ₃）アルコキシであるが、これらのうちの少なくとも一つは、好ましくはこれらのうちの一つが、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₃）ハロアルキル、ハロゲン、又は（Ｃ₁−Ｃ₃）アルコキシである。

より好ましくは、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、及びＲ⁷は、各々独立して、Ｈ、メチル、Ｆ、Ｃｌ、又はＢｒであるが、これらのうちの少なくとも一つは、好ましくはこれらのうちの一つが、メチル、Ｆ、Ｃｌ、又はＢｒである。

より好ましくはＲ⁴、Ｒ⁵、及びＲ⁷は、各々独立して、Ｈ、（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキル、ハロゲン、又は（Ｃ₁−Ｃ₃）アルコキシであり、かつＲ⁶は、（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキル、ハロゲン、又は（Ｃ₁−Ｃ₃）アルコキシであり；より好ましくは、Ｒ⁴、Ｒ⁵、及びＲ⁷は、各々独立して、Ｈ、メチル、Ｆ、又はＣｌであり、かつＲ⁶は、メチル、Ｆ、Ｃｌ、又はＢｒである。

好ましくは、ＡはＣＨ₂又は直接結合であり、特に直接結合である。

好ましい式（Ｉ）の化合物は、
Ｒ¹がＨ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルキル、（Ｃ₃−Ｃ₄）アルケニル、（Ｃ₃−Ｃ₄）アルキニル、又は１〜１２個の炭素原子を有するアシル基であり、アシルが、好ましくは、ＣＨＯ、−ＣＯ（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、−ＣＯ（Ｃ₁−Ｃ₆）ハロアルキル、−ＣＯ₂（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、−ＳＯ₂（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、−ＣＯ₂−フェニ
ル、又は−ＣＯ−フェニルであり、各フェニルが、非置換又はハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₂）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₂）ハロアルキル、（Ｃ₁−Ｃ₂）アルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₂）ハロアルコキシ、及びＮＯ₂からなる群から選択された一つ又はそれ以上の基により置換されており、
Ｒ²が、Ｈ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、又は（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルキル、好ましくはＨ又は（Ｃ₁−Ｃ₂）アルキル、より好ましくはＨであり、
Ｒ³が、Ｈ、（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキル、又は（Ｃ₁−Ｃ₃）アルコキシ、好ましくはＨ又は（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキル、より好ましくはＨ、メチル、又はエチルであり；
Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、及びＲ⁷が、各々独立して、Ｈ、（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキル、ハロゲン、又は（Ｃ₁−Ｃ₃）アルコキシであるが、これらのうちの少なくとも一つは、（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキル、ハロゲン、又は（Ｃ₁−Ｃ₃）アルコキシであり、かつ
Ａが、ＣＨ₂、Ｏ、又は直接結合であり、好ましくはＡがＣＨ₂又は直接結合、特に直接結合である、
化合物である。

より好ましい式（Ｉ）の化合物は、
Ｒ¹が、Ｈ、（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₃）ハロアルキル、アリル、プロパルギル、ＣＨＯ、−ＣＯ（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキル、又は−ＣＯ（Ｃ₁−Ｃ₃）ハロアルキル、好ましくはＨ、ＣＨＯ、ＣＯＣＨ₃、ＣＯＣＨ₂Ｃｌ、ＣＯＣＨ（ＣＨ₃）Ｃｌ、又はＣＯＣＦ₃、より好ましくはＨであり、
Ｒ²が、Ｈ又は（Ｃ₁−Ｃ₂）アルキル、好ましくはＨであり、
Ｒ³が、Ｈ、（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキル、又は（Ｃ₁−Ｃ₃）アルコキシ、好ましくはＨ又は（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキル、より好ましくはＨ、メチル、又はエチルであり、
Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、及びＲ⁷が、各々独立して、Ｈ、メチル、Ｆ、Ｃｌ、又はＢｒ、好ましくはＨ、メチル、Ｆ、又はＣｌであるが、これらのうちの少なくとも一つは、メチル、Ｆ、Ｃｌ、又はＢｒ、好ましくはメチル、Ｆ、又はＣｌであり、かつ
Ａが、ＣＨ₂、Ｏ、又は直接結合であり、好ましくはＡがＣＨ₂又は直接結合、特に直接結合である、
化合物である。

好ましい式（Ｉ）の化合物はまた、
Ｒ¹が、Ｈ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルキル、（Ｃ₃−Ｃ₄）アルケニル、（Ｃ₃−Ｃ₄）アルキニル、又は１〜１２個の炭素原子を有するアシル基であり、アシルが、好ましくは、ＣＨＯ、−ＣＯ（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、−ＣＯ（Ｃ₁−Ｃ₆）ハロアルキル、−ＣＯ₂（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、−ＳＯ₂（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、−ＣＯ₂−フェニル、又は−ＣＯ−フェニルであり、各フェニルが非置換又はハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₂）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₂）ハロアルキル、（Ｃ₁−Ｃ₂）アルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₂）ハロアルコキシ、及びＮＯ₂からなる群から選択された一つ又はそれ以上の基により置換されており、
Ｒ²が、Ｈ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、又は（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルキル、好ましくはＨ又は（Ｃ₁−Ｃ₂）アルキル、より好ましくはＨであり、
Ｒ³がＨ、（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキル、又は（Ｃ₁−Ｃ₃）アルコキシ、好ましくはＨ又は（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキル、より好ましくはＨ、メチル、又はエチルであり、
Ｒ⁴、Ｒ⁵、及びＲ⁷が、各々独立して、Ｈ、（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキル、ハロゲン、又は（Ｃ₁−Ｃ₃）アルコキシであり、Ｒ⁶が、（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキル、ハロゲン、又は（Ｃ₁−Ｃ₃）アルコキシであり、かつ
Ａが、ＣＨ₂、Ｏ、又は直接結合であり、好ましくはＡがＣＨ₂又は直接結合、特に直接結合である、
化合物である。

より好ましい式（Ｉ）の化合物は、
Ｒ¹が、Ｈ、（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₃）ハロアルキル、アリル、プロパルギル、ＣＨＯ、−ＣＯ（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキル、又は−ＣＯ（Ｃ₁−Ｃ₃）ハロアルキル、好ましくはＨ、ＣＨＯ、ＣＯＣＨ₃、ＣＯＣＨ₂Ｃｌ、ＣＯＣＨ（ＣＨ₃）Ｃｌ、又はＣＯＣＦ₃、より好ましくはＨであり、
Ｒ²が、Ｈ又は（Ｃ₁−Ｃ₂）アルキル、好ましくはＨであり、
Ｒ³が、Ｈ、（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキル、又は（Ｃ₁−Ｃ₃）アルコキシ、好ましくはＨ又は（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキル、より好ましくはＨ、メチル又はエチルであり、
Ｒ⁴、Ｒ⁵、及びＲ⁷が、各々独立して、Ｈ、メチル、Ｆ、Ｃｌ、又はＢｒ、好ましくはＨ、メチル、Ｆ、又はＣｌであり、
Ｒ⁶が、メチル、Ｆ、Ｃｌ、又はＢｒ、好ましくはメチル、Ｆ、又はＣｌであり、かつ
Ａが、ＣＨ₂、Ｏ、又は直接結合であり、好ましくはＡがＣＨ₂又は直接結合、特に直接結合である、
化合物である。

特に好ましい式（Ｉ）の化合物は、
Ｒ¹がＨであり、
Ｒ²がＨであり、
Ｒ³が、Ｈ又は（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキル、好ましくはＨ、メチル、又はエチルであり、
Ｒ⁴、Ｒ⁵、及びＲ⁷が、各々独立して、Ｈ、メチル、Ｆ、Ｃｌ、及びＢｒ、好ましくはＨ、メチル、Ｆ、及びＣｌからなる群から選択され、
Ｒ⁶がメチル、Ｆ、Ｃｌ、又はＢｒ、好ましくはメチル、Ｆ、又はＣｌであり、かつ
Ａが、ＣＨ₂、Ｏ、又は直接結合、好ましくはＣＨ₂又は直接結合、特に直接結合である、
化合物である。

式（Ｉ）の化合物は、印を付けた１位に少なくとも一つの不斉中心を含み、印を付けた１位及び場合によりさらなる不斉中心に関して式（Ｉ）により包含される全ての立体異性体、並びにそれらの混合物を含む。最後に言及した式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉ）に特に記されていない一つ若しくはそれ以上のさらなる不斉炭素原子及び／又は二重結合を含み得る。当然ながら、本発明は、純粋な異性体及びラセミ混合物を含むその混合物の両方を包含する。

例えば、鏡像異性体、ジアステレオマー、Ｚ−及びＥ−異性体のような特定の空間形態によって定義される可能性のある立体異性体は、全て式（Ｉ）に包含され、そして当該立体異性体の混合物から従来の方法によって得ることができるか、又は立体化学的に純粋な出発物質の使用と組み合わせた立体選択的な反応によって製造することができる。

本発明はまた、ケト及びエノール官能基が存在する場合、あらゆるケト及びエノール互変異性体形態並びにそれらの混合物及び塩を包含する。

印を付けた１位の不斉中心に関して、その立体異性体が、それらの特性、例えば除草効力の点で異なることを発見した。好ましい式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉａ）の化合物又はその塩

［ここにおいて、印を付けた１位の立体化学配置は、この位置で（Ｒ）配置及び（Ｓ）配置を有する立体異性体の含量に基づき、６０〜１００％（Ｒ）、好ましくは７０〜１００％（Ｒ）、特に８０〜１００％（Ｒ）である］
である。

好ましい化合物（Ｉａ）の印を付けた１位の立体化学配置は、印を付けた１のキラルＣ原子における４つの置換基が以下の順位：
１． Ｎ原子
２． ベンゼン環における次のＣ原子
３． ＣＨＲ³基の環Ｃ原子
４． 水素原子
を有することを条件として、カーン・インゴルド・プレローグ則（Ｃａｈｎ−Ｉｎｇｏｌｄ−Ｐｒｅｌｏｇ ｓｙｓｔｅｍ）に従い主として（Ｒ）である（「（Ｒ）異性体」についての式（Ｉａ）に示される結合の配向も参照されたい）。化合物（Ｉａ）の立体化学配置は、ここでは一般的に（Ｒ）配置として示されているが、同じ立体化学構造を有する式（Ｉａ）の特定の化合物が、カーン・インゴルド・プレローグの命名法に従う（Ｓ）配置に相当することにも留意すべきである。例えば、Ｒ³がアルコキシ基の場合、基ＣＨＲ³は通常、ベンゼン環の隣接するＣ原子より上の順位を有することになる。従って、この式（Ｉａ）で表されるアルコキシ置換型化合物の配置は通常、カーン・インゴルド・プレローグの立体化学命名法に従えば（Ｓ）配置である。しかし、一般式（Ｉａ）及び以下で言及される他の光学的に活性な化合物の一般との関係では、これらの化合物は、式（Ｉａ）について上述されたような置換基の一般的な順位を適用して、印を付けた１のＣ原子に関して「（Ｒ）配置」を表わす化合物である。しかし、式（Ｉａ）又は他の光学的に活性な化合物の式の特定の化合物の完全な化学名が与えられる場合は、そうでないことが記されない限り、カーン・インゴルド・プレローグの命名法が厳密に適用され、このような式（Ｉａ）の化合物は上で説明したように（Ｓ）配置を有する可能性がある。

好ましい化合物（Ｉａ）はまた、さらなる不斉中心があることにより生ずる式（Ｉ）に包含される全ての立体異性体及びそれらの混合物を含む。そのような式（Ｉ）の化合物は、例えば一つ若しくはそれ以上のさらなる不斉炭素原子、又は式（Ｉ）に特に記されていない二重結合をも含んでいる。当然ながら、本発明は、純粋な異性体及びより富化された又はより富化されていない混合物をも包含し、印を付けた１位における不斉炭素原子は（Ｒ）配置にあるか、又は混合物では、化合物若しくは同じ化学構造の化合物群は、印を付けた１位に（Ｒ）配置を有するか、若しくはＲ配置を有する化合物が優勢に存在する比率で存在し（少なくとも６０％の（Ｒ）配置）、一方他の不斉炭素原子はラセミ型で存在しているか、又はより多く若しくはより少なく分割される。印を付けた１位における立体化学配置の条件を満たすならば、例えば、鏡像異性体、ジアステレオマー、Ｚ−及びＥ−異性体のような特定の空間形態によって定義される可能性のある立体異性体は、全て式（Ｉ）に包含され、そして当該立体異性体の混合物から従来の方法によって得ることができるか、又は立体化学的に純粋な出発物質の使用と組み合わせた立体選択的な反応によって合成することができる。

Ｒ³基が水素以外であるならば、さらなる不斉中心が式（Ｉ）における印を付けた２の炭素原子において存在することができ、その場合は、本発明の化合物は、さらなる不斉炭素原子が、カーン・インゴルド・プレローグ則に従って（Ｒ）又は（Ｓ）配置を有する少なくとも二つの純粋な立体異性体の形態、即ち原理的に存在する四つの純粋な立体異性体から選択される（１Ｒ，２Ｒ）又は（１Ｒ，２Ｓ）の配置をとる純粋な異性体として存在し得る。さらに、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、及びＲ⁷の基の性質に依存して、更なる不斉炭素原子が存在し得る。

一般式（Ｉ）又は（Ｉａ）で表される化合物の立体異性体であって、その印を付けた１及び２の炭素原子における配置が特に定義された、式（Ｉｂ）及び（Ｉｃ）の化合物

［ここにおいて、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、及びＡは式（Ｉ）において定義される通りであるが、Ｒ³基は水素以外であり、かつ印を付けた１位の立体化学配置は、この位置での（Ｒ）配置及び（Ｓ）配置を有する立体異性体の含量に基づき、１００％（Ｒ）であるか、又は６０〜１００％（Ｒ）、好ましくは７０〜１００％（Ｒ）、特に８０〜１００％（Ｒ）を有する鏡像異性体の光学活性物質混合物である］
もまた好ましい。（Ｒ）配置の定義は、示された式及び式（Ｉａ）についてすでに言及した定義に従い定義される。

化合物（Ｉｂ）において、Ｒ³基は、隣接のＮ原子に対してトランス位に配向される。

化合物（Ｉｃ）において、Ｒ³基は、隣接のＮ原子に対してシス配向にある。

Ｒ³が、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル又は（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシであり；かつ
他の記号が式（Ｉ）において定義された通りであるか又は式（Ｉ）について好ましいものとして定義された通りである、
式（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）、又は（Ｉｃ）の化合物が好ましい。

Ｒ¹及びＲ²が各々Ｈであり、
Ｒ³がメチル又はエチルであり、
Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、及びＲ⁷が各々独立してＨ、メチル、Ｂｒ、Ｃｌ、又はＦであるがこれらのうちの少なくとも一つがメチル、Ｂｒ、Ｃｌ、又はＦであり、かつ
ＡがＣＨ₂、Ｏ、又は直接結合である、
式（Ｉｂ）及び（Ｉｃ）で表される化合物がより好ましい。

Ｒ¹及びＲ²が各々Ｈであり、
Ｒ³がメチル又はエチルであり、
Ｒ⁴、Ｒ⁵、及びＲ⁷が各々独立してＨ、メチル、Ｂｒ、Ｃｌ、又はＦであり、Ｒ⁶がメチル、Ｂｒ、Ｃｌ、又はＦであり、かつ
ＡがＣＨ₂、Ｏ、又は直接結合である、
式（Ｉａ）及び（Ｉｂ）で表される化合物もまたより好ましい。

印を付けた１位の立体化学配置が、印を付けた１位での（Ｒ）配置及び（Ｓ）配置を有する立体異性体の含量に基づき、６０〜１００％（Ｒ）、好ましくは７０〜１００％（Ｒ）、特に８０〜１００％（Ｒ）である、立体異性体の混合物としての化合物（Ｉｂ）又は（Ｉｃ）もまた好ましい。例えば、化合物（Ｉｂ）及び（Ｉｃ）の混合物、例えば配置（１Ｒ、２ＲＳ）を有する５０：５０混合物もまた好ましく、（Ｉｂ）又は（Ｉｃ）が過剰に存在する比率を有する混合物も同様に好ましい。

化合物（Ｉｂ）（１，２−トランス化合物）又は（Ｉｃ）（１，２−シス化合物）がそれらの（１Ｓ）鏡像異性体と共に存在するラセミ化合物もまた好ましい。

上記の式（Ｉ）の化合物は、既知の方法（即ち、これまでに使用されていたか又は引用文献に記載された方法）、例えば、ＷＯ−Ａ−９７／２９０９５、ＷＯ−Ａ−２００４／０６９８１４、及びそこにおいて引用されている文献において一般的に記載されたような、並びに以下に記載するような既知の方法の適用又は適合により製造することができる。

当然ながら、以下の記載において、式に表示された記号が特に定義されていない場合、それらは当該明細書における各記号の第一定義又はそれぞれの好ましいものの定義に従って「上記に定義した」ようなものである。

当然ながら、以下の製造法の記述において、工程は異なった順番で行なうこともできるし、また目的の化合物によっては適当な保護基が必要とされる場合もある。

式（Ｉ）の化合物は、本発明の特徴に従い、一般式（ＩＩ）の化合物

［ここにおいて、Ｚは、カルボン酸エステル、カルボン酸オルトエステル、カルボン酸クロリド、カルボキサミド、シアノ、カルボン酸無水物、又はトリクロロメチルからなる群から選択される官能基である］
と、式（ＩＩＩ）のビグアニジン化合物又はその酸付加塩

［ここにおいて、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、及びＡ並びに印を付けた１位における配置は、製造しようとする式（Ｉ）の化合物において定義された通りである］
との反応により製造することができる。

式（Ｉａ）で表される化合物の製造には、好ましくは、該方法において式（ＩＩＩａ）の化合物

［ここにおいて、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、及びＡ並びに印を付けた１位における配置は、製造しようとする式（Ｉａ）の化合物において定義された通りである］
が使用される。

反応は、一般に、例えば塩基の存在下、不活性溶媒、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、メタノール又はエタノール中で、温度は０℃から溶媒の還流温度、好ましくは２０℃から１００℃において行なうことができる。例えば、塩基は、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属アルコキシド、アルカリ土類金属炭酸塩、又は第三級アミン、例えばトリエチルアミン又は１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）のような有機塩基であり得る。

式（Ｉ）又は好ましくは（Ｉａ）で表される化合物はまた、本発明のさらなる特徴に従い、一般式（ＩＶ）の化合物

［ここにおいて、Ｒ¹及びＲ²は製造しようとする式（Ｉ）で表される化合物において定義された通りであり、Ｌ¹は脱離基、例えば塩素、トリクロロメチル、（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、又は（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル−フェニルスルホニルである］
と、式（Ｖ）又は（Ｖａ）のアミンのそれぞれ、又はその酸付加塩

［ここにおいて、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、及びＡは製造しようとする式（Ｉ）で表される化合物において定義された通りである］
の反応によっても製造され得る。

反応は、一般に、塩基の存在下、不活性溶媒、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、メタノール又はエタノールのような極性有機溶媒中で、温度は０℃から溶媒の還流温度、好ましくは２０℃から１００℃において行なわれる。塩基は、一般に、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属アルコキシド、アルカリ土類金属炭酸塩、又は第三級アミン、例えばトリエチルアミン又は１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）のような有機塩基である。当該反応は、例えば、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ及びＣ．Ｗ．Ｒｅｅｓ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９８４，Ｖｏｌ．３；Ｐａｒｔ ２Ｂ；ＩＳＢＮ ０−０８−０３０７０３−５，Ｓ．４８２から、一般的に既知のものである。

更なる本発明の特徴によれば、式（Ｉ）のＲ¹又はＲ²の一つが、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルキル、（Ｃ₃−Ｃ₄）アルケニル、（Ｃ₃−Ｃ₄）ハロアルケニル、（Ｃ₃−Ｃ₄）アルキニル、又は（Ｃ₃−Ｃ₄）ハロアルキニルである場合、式（Ｉ）で表される本発明の化合物は、対応する式（Ｉ）で表される化合物で、前記Ｒ¹又はＲ²がそれぞれＨであり、そして他の基及び配置は式（Ｉ）において定義したものである化合物（＝式（Ｉ'）の化合物、製法クレーム７参照）と、式（ＶＩ）又は（ＶＩＩ）のアルキル化剤：
Ｒ¹−Ｌ² （ＶＩ） Ｒ²−Ｌ² （ＶＩＩ）
（ここにおいて、Ｌ²は脱離基であり、一般的にはハロゲン、好ましくは塩素、臭素若しくはヨウ素、又はメチルスルホニルオキシ若しくは４−トルエンスルホニルオキシのような、アルキル−若しくはフェニル−スルホニルオキシ部分である）それぞれとの反応で製造することができる。使用する反応物質の量及び反応性並びに生成物の反応性に応じて、式（Ｉ）の化合物はモノ−又はジアルキル化の生成物である。反応は通常、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリル又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような不活性溶媒中で、温度は０℃から溶媒の還流温度、好ましくは２０℃から１００℃において行なわれる。

更なる本発明の特徴によれば、Ｒ¹又はＲ²の一つがアシル基である式（Ｉ）の化合物は、対応する式（Ｉ）の化合物で、当該Ｒ¹又はＲ²がそれぞれＨであり、そして他の基及び配置は式（Ｉ）又は式（Ｉａ）のそれぞれにおいて定義したものである化合物と、式（ＶＩＩＩ）又は（ＩＸ）のアルキル化剤：
Ｒ¹−Ｌ³ （ＶＩＩＩ） Ｒ²−Ｌ³ （ＩＸ）
（ここにおいて、Ｒ¹及びＲ²はそれぞれ式（Ｉ）において定義したアシル基であり、そしてＬ³は脱離基であり、一般的にはハロゲン、好ましくは塩素である）それぞれと、又はギ酸−無水酢酸のようなホルミル化剤との反応で製造することができる。塩基は、場合によりアシル化反応に使用され、一般的には、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属アルコキシド、アルカリ土類金属炭酸塩、又は第三級アミン、例えばトリエチルアミンのような有機塩基から選択される。使用する反応物質の量及び反応性に応じて、式（Ｉ）の化合物はモノ−又はジアシル化の生成物である。反応は、一般にテトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリル又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような不活性溶媒中で、温度は０℃から溶媒の還流温度、好ましくは２０℃から１００℃において行なわれる。

アルキル化反応及びアシル化反応は、Ｒ¹基又はＲ²基の一方が（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルキル、（Ｃ₃−Ｃ₄）アルケニルであり、他方がアシル基である化合物（Ｉ）の製造のために組み合わせることができる。

式（ＩＩＩ）又は（ＩＩＩａ）の中間体は、式（Ｘ）で表される化合物

と、前記式（Ｖ）で表される化合物の反応によって製造され得る。反応は、一般に、１，２−ジクロロベンゼン、デカリン、又はミネラルオイルホワイトのような溶媒中、２０℃からその溶媒の還流温度、好ましくは５０℃から２００℃の温度で、式（Ｘ）の化合物の酸付加塩、例えば塩酸塩を用いて行われる。

式（Ｖ）又は（Ｖａ）の中間体は、既知の方法、例えば式（ＸＩ）のケトン若しくは対応するオキシム

［ここにおいて、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、及びＡは式（Ｉ）において定義された通りである］
の還元的アミノ化、場合により不斉還元的アミノ化、又は例えば国際特許出願公開ＷＯ−Ａ−９７／０３１９０４に記載されるような既知の手順に従い、式（ＸＩＩ）の化合物

［ここにおいて、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、及びＡは製造する式（Ｉ）の化合物において定義された通りであり、Ｌ⁴は脱離基、例えばハロゲン、ヒドロキシ、メチルスルホニルオキシ、若しくは４−トルエンスルホニルオキシである］
とアンモニア若しくはその塩の反応によって製造され得る。

式（Ｉ）又は好ましくは（Ｉａ）の化合物は、本発明のさらなる特徴に従い、一般式（ＩＶ）の化合物［Ｒ¹及びＲ²は式（Ｉ）の化合物において定義された通りであり、Ｌ¹はＮＨ₂である］と式（ＸＩＩ）で表される化合物の反応によっても製造され得る。Ｌ¹がＮＨ₂である式（ＩＶ）で表される適切な化合物は、既知の方法と同様にして製造することができる。例えば、フルオロアルキル−ジアミノ−ｓ−トリアジンは、Ｋｈｉｍ．Ｇｅｔｅｒｏｔｓｉｋｌ．Ｓｏｅｄｉｎ．１９６６，１２２若しくはＺｈ．Ｏｂｓｃｈｃｈ．Ｋｈｉｍ．１９６５，３５，１１５６におけるＫｒｅｔｏｖ，Ａ．Ｅ．；Ｄａｖｙｄｏｖ，Ａ．Ｖ．に記載されるように又はその他の既知の方法によって製造することができる。

さらに、Ｒ¹がアミノ基である式（Ｉ）に係る化合物は、その抽出物を不活性溶媒中でオルトエスエルと共に加熱することによって、この位置にホルミル−アミノ基を有する化合物に変換することができる。反応は、Ｂｉｏｔａｇｅ，１７２５ Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ Ｄｒｉｖｅ，Ｃｈａｒｌｏｔｔｅｓｖｉｌｌｅ，ＶＡ ２２９１１，ＵＳＡから入手できるＳｍｉｔｈＳｙｎｔｈｅｓｉｚｉｅｒマイクロウェーブシステム等のマイクロ波システムにおいて行うこともできる。この方法は一般に既知であり、例えばＴ．Ｃｈａｎｃｅｌｌｏｒ，Ｃ．Ｍｏｒｔｏｎ；Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（１９９４）１０，１０２３−１０２５を参照されたい。

一つ又はそれ以上の不斉炭素原子が一つの鏡像異性体形態で存在する式（Ｉ）で表される化合物を製造するには、上記方法を、式（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ）、又は（ＸＩＩ）の化合物の適切な鏡像異性体形態又はジアステレオマー形態を利用することにより適合させることができる。

分割形態若しくは部分分割形態の式（Ｉ）で表される化合物の製造は、例えば、製造しようとする式（Ｉ）の化合物で定義された配置とは異なる配置を有する、式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）若しくは（Ｖ）の一つ又はそれ以上の中間体を用いて、上記定義の方法に従って行い、そして得られた混合物を既知の分割法によって分割することにより得ることができる。

光学分割のためには、常套の方法（「立体化学の教科書」（Ｔｅｘｔｂｏｏｋｓ ｏｆ Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）参照）、例えば、混合物をジアステレオマーに分離するための以下の方法、例えば、結晶化、クロマトグラフィー法、特にカラムクロマトグラフィー及び高圧液体クロマトグラフィー、適切な場合は減圧下での蒸留、抽出、及びその他の方法のような物理的な方法を用いることが一般的に可能であり、また、残存する鏡像異性体の混合物は、一般的には、キラル固相上でのクロマトグラフィー分離により分離することができる。分取量又は工業的規模の使用に適する製造法としては、光学活性な酸、場合によって酸性の基が存在するならば光学活性な塩基を用いて、化合物（Ｉ）から得ることができるジアステレオマー塩の結晶化のような方法である。

ジアステレオマー塩の結晶化による光学分割に適する光学活性な酸としては、例えば、ショウノウスルホン酸、ショウノウ酸、ブロモショウノウスルホン酸、キナ酸、酒石酸、ジベンゾイル酒石酸及び他の類似の酸があり；適切な光学活性な塩基としては、例えば、キニン、シンコニン、キニジン、ブルシン、１−フェニルエチルアミン及び他の類似の塩基がある。

結晶化は、多くの場合、水性溶媒若しくは水性−有機溶媒中で行なわれ、適切な場合種晶添加の後、溶解度の低いジアステレオマーが最初に沈殿する。式（Ｉ）の化合物の一方の鏡像異性体は、酸性化により又は塩基を用いて、沈殿塩から遊離させるか又は他方の鏡像異性体をその結晶から遊離させる。

式（Ｖ）の鏡像異性体として純粋なアミン中間体は、例えば、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ「有機化学の合成法」（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ），４．Ａｕｆｌａｇｅ，Ｂａｎｄ Ｅ ２１ｂ，１８３３ ｆｆ．又はＢａｎｄ Ｅ ２１ｅ，５１３３に記載されている既知の方法を用いて製造することができる。好ましい製造方法の一つは、式（ＸＩ）のケトンの、不斉触媒を用いた還元的アミノ化である。式（Ｖ）の鏡像異性体として純粋なアミンの他の製造法は、Ｊ．Ｐｒａｋｔ．Ｃｈｅｍ．３３９，（１９９７），３８１〜３８４頁に記載されているラセミ体開裂法、又はＯｒｇ．Ｌｅｔｔ．，Ｖｏｌ．３，Ｎｒ．２５，４１０１頁に記載されている方法である。この方法においては、一般式（Ｖ）で表されるラセミ体アミンを、場合により置換された脂肪酸エステル（好ましくはクロロ酢酸メチル若しくはクロロ酢酸エチル、又はメトキシ酢酸メチル若しくはメトキシ酢酸エチル）を用いて、生体触媒の存在下で、エナンチオ選択的にアシル化する。その後、アシル化されていない鏡像異性体は鉱酸を用いる単純な処理で分離する。次いで、アシル化されたアミンの鏡像異性体は、塩基、例えば水酸化ナトリウムのようなアルカリ金属水酸化物、又は酸、例えば塩酸のような鉱酸を用いて開裂して対応するアミンへと戻すことができる。

生体触媒としては、リパーゼ、例えばシュードモナス セパシア（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｃｅｐａｃｉａ）、カンジダ シリンドラセア（Ｃａｎｄｉｄａ ｃｙｌｉｎｄｒａｃｅａ）又はカンジダ アンタルクチカ（Ｃａｎｄｉｄａ ａｎｔａｒｃｔｉｃａ）が特にこの目的に適している。これらリパーゼの或る種のものは、固定化された形態で市販されている（商標名：「Ｎｏｖｏｚｙｍ ４３５」）。

以下の酸は、例えば式（Ｉ）の化合物の酸付加塩の製造に適するものである：塩化水素酸又は臭化水素酸のようなハロゲン化水素酸、更に、リン酸、硝酸、硫酸、酢酸、一又は二官能性カルボン酸及びヒドロキシカルボン酸、例えばシュウ酸、マレイン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸若しくは乳酸、並びにｐ−トルエンスルホン酸及び１，５−ナフタレンジスルホン酸のようなスルホン酸が挙げられる。当該式（Ｉ）の酸付加化合物は、塩を形成する常法により単純な手法で得ることができ、例えば式（Ｉ）の化合物を適切な有機溶媒、例えば、メタノール、アセトン、塩化メチレン又はベンゼンに溶解し、温度０から１００℃で酸を添加し、そして既知の手法、例えば濾過で単離した後、適切な場合は不活性な有機溶媒で洗浄して精製することができる。

式（Ｉ）で表される化合物の塩基付加塩は、好ましくは、例えば、水、メタノール又はアセトンのよう不活性な極性溶媒中、温度０から１００℃で製造する。本発明に係る塩の製造のための適切な塩基の例は、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属及びアルカリ土類金属水酸化物、例えばＮａＯＨ又はＫＯＨ、アルカリ金属及びアルカリ土類金属水素化物、例えばＮａＨ、アルカリ金属及びアルカリ土類金属アルコキシド、例えばナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、又はアンモニア、又はエタノールアミンである。第四級アンモニウム塩は、例えば、式［ＮＲＲ'Ｒ''Ｒ'''］⁺Ｘ^-（ここにおいて、Ｒ、Ｒ'、Ｒ''及びＲ'''は、互いに独立して、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、フェニル又はベンジルであり、そしてＸ^-はアニオン、例えばＣｌ^-又はＯＨ^-である）の第四級アンモニウム塩との塩交換又は縮合によって得ることができる。

一つ又はそれ以上の不斉炭素原子が、単一の又は光学的に富んだ鏡像異性体形態として存在している式（ＩＩＩ）及び（Ｖ）の化合物のいくつかは新規であり、またそのような形態として本発明の更なる特徴でもあり、そしてそれらは上に記載したようにして製造することができる。

式（ＩＩ）、（ＩＶ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ）、（Ｘ）、（ＸＩ）、及び（ＸＩＩ）で表される化合物、並びにラセミ体（ＩＩＩ）及び（Ｖ）は、既知であるか又は既知の方法に従い製造することができる。

上に記載した方法で合成することができる式（Ｉ）の化合物の集合は、更に、手動、部分的自動化又は完全自動化で行うことができるパラレル様式で製造することができる。これに関連して、生成物又は中間体の反応、後処理又は精製の手順を自動化することは可能である。全体としては、例えば、Ｓ．Ｈ．ＤｅＷｉｔｔ著「コンビナトリアルケミストリー及び分子多様性における年報：自動化による合成」（Ａｎｎｕａｌ Ｒｅｐｏｒｔｓ ｉｎ Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｄｉｖｅｒｓｉｔｙ：Ａｕｔｏｍａｔｅｄ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、Ｖｏｌｕｍｅ １、Ｅｓｃｏｍ社出版、１９９７年、６９〜７７頁に記載されている手順を意味するものとして理解すべきである。

パラレル様式における反応及び後処理を遂行するためには、市販の一連の機器類を使用することができ、それらは、例えば、Ｓｔｅｍ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ｗｏｏｄｒｏｌｆｅ Ｒｏａｄ，Ｔｏｌｌｅｓｂｕｒｙ，Ｅｓｓｅｘ，ＣＭ９ ８ＳＥ，Ｅｎｇｌａｎｄ又はＴｅｒｍｏ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ の一部門であるＨ＋Ｐ Ｌａｂｏｒｔｅｃｈｎｉｋ ＡＧ，Ｂｒｕｃｋｍａｎｎｒｉｎｇ １５−１９，８５７６４ Ｏｂｅｒｓｃｈｌｅｉｓｓｈｅｉｍ，Ｇｅｒｍａｎｙから入手することができる。化合物（Ｉ）又はその製造中に得られる中間体のパラレル精製を遂行するためには、特にクロマトグラフィー装置、例えば、Ｔｅｌｅｄｙｎｅ ＩＳＣＯ，Ｉｎｃ．，４７００ Ｓｕｐｅｒｉｏｒ Ｓｔｒｅｅｔ，Ｌｉｎｃｏｌｎ，ＮＥ ６８５０４，ＵＳＡのものを利用することができる。当該装置は、モジュラー手順を可能にし、ここで、各個々の工程を自動化することができるが、個々の工程間において手動操作が必要である。これは、論点の自動化モジュールを例えばロボットで作動させることにより部分的に又は完全に統合した自動化システムを採用することによって回避することができる。このような自動化システムは、例えばＣａｌｉｐｅｒ Ｌｉｆｅ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ Ｗｏｒｌｄｗｉｄｅ Ｈｅａｄｑｕａｒｔｅｒｓ ６８ Ｅｌａｎ Ｓｔｒｅｅｔ，Ｈｏｐｋｉｎｔｏｎ，ＭＡ ０１７４８，ＵＳＡ（旧Ｚｙｍａｒｋ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）から入手することができる。

上記に記載した方法に加えて、式（Ｉ）で表される化合物は、完全に又は部分的に、固相支持法によって製造することができる。この目的のために、その合成の又は当該手順に適合された合成の個々の中間体又は全ての中間体を、合成用の樹脂に結合させる。固相支持法による合成法は、専門的文献、例えばＢａｒｒｙ Ａ．Ｂｕｎｉｎ著「コンビナトリアルインデックス」（Ｔｈｅ Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ Ｉｎｄｅｘ）Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ社出版、１９９８年、に広範囲に記載されている。固相支持法による合成法を用いることにより、文献から既知の一連の合成法を、今度は手動的に又は自動化による態様で実施することができる。例えば、「ティーバック法」（ｔｅａｂａｇ ｍｅｔｈｏｄ）（Ｈｏｕｇｈｔｅｎ，ＵＳ４，６３１，２１１；Ｈｏｕｇｈｔｅｎ ｅｔ ａｌ．，Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．，１９８５，８２，５１３１−５１３５）は、ＮＥＸＵＳ Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍｓ，１２１４０，Ｃｏｍｍｕｎｉｔｙ Ｒｏａｄ，Ｐｏｗａｙ，ＣＡ ９２０６４又はＩＲＯＲＩ，１１１４９ Ｎｏｒｔｈ Ｔｏｒｒｅｙ Ｐｉｎｅｓ Ｒｏａｄ，Ｌａ Ｊｏｌｌａ，ＣＡ ９２０３７，ＵＳＡから入手可能なＩＲＯＲＩ ＣｏｍｂｉＣｈｅｍラインの製品を用いて、部分的に自動化することができる。固相支持法によるパラレル合成は、例えば、Ａｒｇｏｎａｕｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ，Ｉｎｃ．社，８８７ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｒｏａｄ，Ｓａｎ Ｃａｒｌｏｓ，ＣＡ ９４０７０，ＵＳＡ、Ｂｉｏｔａｇｅ社，１７２５ Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ Ｄｒｉｖｅ，Ｃｈａｒｌｏｔｔｅｓｖｉｌｌｅ，ＶＡ ２２９１１，ＵＳＡ又は ＭｕｌｔｉＳｙｎＴｅｃｈ ＧｍｂＨ社，Ｗｕｌｌｅｎｅｒ Ｆｅｌｄ ４，５８４５４ Ｗｉｔｔｅｎ，Ｇｅｒｍａｎｙからの装置を用いることによって自動化することに成功している。

ここに記載した方法による製造により、物質集合体又は物質ライブラリーとしての形態で、式（Ｉ）の化合物を得ることができる。それ故、本発明の主題は、また、式（Ｉ）の少なくとも二つの化合物を含んでいる式（Ｉ）の化合物のライブラリー及びそれらの前駆体のライブラリーである。

以下の非限定的な実施例により、式（Ｉ）の化合物の製造法を説明する。

Ａ．化学的実施例
以下の実施例において、量（百分率を含む）は、他に記載がない限り、質量基準である。溶媒の比率は、他に記載がない限り、容量基準である。

実施例Ａ１
６−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［（４Ｒ）−８−フルオロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン（表２、化合物番号２．２０６）
メタノール中２５％ナトリウムメトキシド（０．９４ｇ、０．９９ｍｌ、０．００４３ｍｏｌ）溶液を、アミノ−Ｎ−［｛［（４Ｒ）−８−フルオロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］−アミノ｝（イミノ）メチル］イミノメタンアンモニウムクロリド（式（ＩＩＩａ）のビグアニド）（０．５ｇ、０．００１７ｍｏｌ）のメタノール中撹拌懸濁液に加えた。次に、ジフルオロ酢酸エチル（０．６５ｇ、０．５２ｍｌ、０．００５２ｍｏｌ）を加えた。４時間後、混合物を濾過し、その濾液を蒸発させた。残留物を酢酸エチルに溶解し、洗浄し（水）、乾燥させ（硫酸ナトリウム）、蒸発させた。残留物を、溶離液として酢酸エチル：ヘプタン混合液（７：３）を用いて溶離するカラムクロマトグラフィにより精製し、６−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［（４Ｒ）−８−フルオロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン（泡状固形物、０．２９８ｇ、純度約９０％、収率５０％）を得た。

実施例Ａ２
６−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［（１Ｒ，２Ｓ）−２，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン（表３、化合物番号３．１）
メタノール中２５％ナトリウムメトキシド（１．０８ｇ、１．１４ｍｌ、０．００５０ｍｏｌ）溶液を、（１Ｒ，２Ｓ）−１−（ビスグアニジノ）−２，６−ジメチルインダンモノヒドロクロリド（０．５６４ｇ、０．００２０ｍｏｌ）のメタノール中撹拌懸濁液に加えた。次に、ジフルオロ酢酸エチル（０．７５ｇ、０．００６０ｍｏｌ）を加えた。４時間後、混合物を濾過し、その濾液を蒸発させた。残留物を酢酸エチルに溶解し、洗浄し（水）、乾燥させ（硫酸ナトリウム）、蒸発させた。残留物を、溶離液として酢酸エチル：ヘプタン混合液（７：３）を用いて溶離するカラムクロマトグラフィにより精製し、６−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［（１Ｒ，２Ｓ）−２，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン（０．４９１ｇ、収率７６％）、ｍｐ．１３２−１３４℃、旋光度（クロロホルム、ｃ＝１）：＋１６１．０°、純度９５％（ｈｐｌｃ，Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、２５０Ｘ４．６ｍｍ、溶離液ｎ−ヘキサン：２−プロパノール９０：１０、ｒｆ １７．９３分）を得た；得られた光学純度は少なくとも９０％ｅｅ（ｅｅ％＝鏡像異性体余剰％）であった。

実施例Ａ３
Ｎ−（４−（ジフルオロメチル）−６−｛［（１Ｒ，２Ｓ）−２，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−アミノ｝−１，３，５−トリアジン−２−イル）プロパンアミド（表３、化合物番号３．１０９）
６−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［（１Ｒ，２Ｓ）−２，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン（０．３００ｇ，０．０００９ｍｏｌ）（実施例Ａ２参照）のプロパン酸無水物（３ｍｌ）中撹拌懸濁液を１２０℃に６０分間加熱にした。反応混合物を冷却した後に、溶離液として酢酸エチル：ヘプタン混合液（７：３）を用いて溶離するカラムクロマトグラフィにより精製し、Ｎ−（４−（ジフルオロメチル）−６−｛［（１Ｒ，２Ｓ）−２，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−アミノ｝−１，３，５−トリアジン−２−イル）プロパンアミド（０．１４５ｇ、収率４３％）、ｍｐ．６６℃を得た。

以下の表１〜４に示される式（Ｉ）又は（Ｉａ）の好ましい化合物もまた本発明の一部をなすものであり、これらもまた上記実施例Ａ１、Ａ２、及びＡ３若しくは上記の一般的方法により、又はそれらと同様にして得た。

実施例Ａ４
Ｎ−［−４−（ジフルオロメチル）−６−｛［（１Ｒ，ＷＳ）−２，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］アミノ｝−１，３，５−トリアジン−２−イル］ホルムアミド
６−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［（１Ｒ，２Ｓ）−２，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン（０．２５ｇ、０．０００８Ｍｏｌ）とオルトギ酸トリエチル（１．４６ｇ、１．６３ｍｌ、０．００９８Ｍｏｌ）の無水酢酸（ａｃｅｔａｎｈｙｄｒｉｄｅ）（０．５ｇ、０，４６ｍｌ、０．００４９Ｍｏｌ）中混合物を１６０℃に３０分間加熱した（密栓バイアル、ＳｍｉｔｈＳｙｎｔｈｅｓｉｚｅｒマイクロウェーブシステム、Ｂｉｏｔａｇｅ，１７２５ Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ Ｄｒｉｖｅ，Ｃｈａｒｌｏｔｔｅｓｖｉｌｌｅ，ＶＡ ２２９１１，ＵＳＡから入手可能）。反応混合物を冷却した後に、溶離液として酢酸エチル：ヘプタン混合液（７：３）を用いて溶離するカラムクロマトグラフィにより精製し、Ｎ−［−４−（ジフルオロメチル）−６−｛［（１Ｒ，２Ｓ）−２，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］アミノ｝−１，３，５−トリアジン−２−イル］ホルムアミド（ろう状物、０．１５９ｇ、純度約９０％、収率５０％）、ｍｐ．６６°Ｃを得た。

表１〜４において以下の略語を使用した。
Ｍｅ ＝ メチル
Ｅｔ ＝ エチル
ｎ−Ｐｒｏｐ ＝ ｎ−プロピル
ｉ−Ｐｒｏｐ ＝ イソプロピル
ｎ−Ｂｕ ＝ ｎ−ブチル
ｓｅｃ−Ｂｕ ＝ ｓｅｃ−ブチル
ｉ−Ｂｕ ＝ イソブチル
ｔ−Ｂｕ ＝ ｔｅｒｔ−ブチル
− ＝ Ａの定義における直接結合
Ｃｐｄ ＝ 化合物番号。化合物番号は参照目的で付与したにすぎない。
Ｒｅｆ． ＝ 表の最後尾に記されるデータに対する参照
光学純度 ＝ 光学活性化合物は少なくとも９０％ｅｅ
（ｅｅ％＝鏡像異性体余剰％）の光学純度で得た。

表１の化合物に関する参照（Ｒｅｆ．）
化合物番号１．５： ろう状物質として得た
化合物番号１．２０５： ろう状物質として得た
化合物番号１．２０７： 固形物、融点２１４．６℃

表２の化合物に関する参照（Ｒｅｆ．）
化合物番号２．１： 固形物、融点１８１〜１８２℃
化合物番号２．２： ろう状物質として得た
化合物番号２．３： 固形物
化合物番号２．５： 固形物、融点１０１〜１０２℃
化合物番号２．２５： 固形物
化合物番号２．１３９： ろう状物質として得た
化合物番号２．２０６： 固形物

表３の化合物に関する参照（Ｒｅｆ．）
化合物番号３．１： 固形物、融点１３２℃
化合物番号３．３１： 固形物、融点１１２℃
化合物番号３．８２： 固形物
化合物番号３．１０６： ろう状物質として得た
化合物番号３．１０９： 固形物、融点６６℃
化合物番号３．１１２： ろう状物質として得た
化合物番号３．１１８： ろう状物質として得た

本発明の更なる特徴によれば、式（Ｉ）の化合物又はそれらの塩の有効量を、有害植物（雑草）の防除のため又は植物の成長を調節するため植物の部位（ｐｌａｎｔ ｌｏｃｕｓ）で施用することを特徴とする除草剤又は植物成長調節剤としての使用を提供するものである。この目的のために、前記化合物は、通常は除草剤組成物として（即ち、除草剤組成物としての使用に適する混用適合性の希釈剤又は担体及び／又は界面活性剤と一緒に）、例えば以下に記載するように使用される。「植物の部位（ｐｌａｎｔ ｌｏｃｕｓ）」に施用するとは、例えば、植物、植物の種子、植物の一部、又は植物が成長している若しくは植物を成長させようとする地区への施用、特に土壌のような植物の生育媒体、及び種子、出芽種苗、根、茎、葉、その他の植物の一部への施用を意味する。

以下において、式（Ｉ）の化合物及びそれらの塩をまとめて、式（Ｉ）の化合物と称するが、これらは経済的に重要な広範囲の単子葉及び双子葉の有害植物に対して優れた除草活性を有している。更に、式（Ｉ）で表される化合物は、根茎、根株又はその他の多年性器官から苗条をつくり、容易に防除することができない多年性雑草に対しても効率的に作用する。これに関連して、当該物質は、植付前、出芽前又は出芽後にも施用することができる。

特に、式（Ｉ）の化合物で防除することができる単子葉及び双子葉植物の雑草フローラについての典型例をいくつか挙げることができるが、一定の種に限定するものとして列挙しているのではない。

当該活性物質が効率的に作用する単子葉植物の雑草種としては、例えば、一年草からは、コヌカグサ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ニクキビ属（Ｂｒａｃｈｉｃａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、タツノツメガヤ属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、スズメノヒエ属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、アワガエリ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、スフェノクレア属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）及びカヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）等の種を挙げることができ、多年生の雑草種では、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ギョウギシバ属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、チガヤ属（Ｉｍｐｅｒａｔａ）、及びモロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、並びに多年生のカヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）等の種を挙げることができる。双子葉植物の雑草種の場合は、活性スペクトルは、例えば、一年草の中でも、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、オドリコソウ属（Ｌａｍｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、カミツレ属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）及びキンゴジカ属（Ｓｉｄａ）等の種にまで及び、多年草の雑草では、セイヨウヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、スイバ属（Ｒｕｍｅｘ）及びヨモギ属（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ）等の種にまで及ぶ。除草活性は、また、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、セイヨウヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、エメックス属（Ｅｍｅｘ）、チシマオドリコソウ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、コゴメギク属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ホウキギ属（Ｋｏｃｈｉａ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｌａｃａ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｅｉｏ）、ツノクサネム属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、タンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、シャジクソウ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）及びオナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）のような双子葉植物の有害植物の場合においても達成される。

イネの特定の栽培条件下において発生する有害植物、例えば、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、サジオモダカ属（Ａｌｉｓｍａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）及びカヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）も、本発明に係る活性物質によって良好に防除することができる。

本発明に係る化合物を発芽前（雑草の出芽前）の土壌に施用した場合は、雑草の実生を出芽から完全に防除するか、又は雑草は子葉期に達するまで生育するがその成長はやがて停止し、そして３〜４週間後には完全に枯死する。

本発明に係る活性物質を、植物の出芽後に植物の緑色部分に施用した場合は、処理後極めて短時間のうちに成長は同じようにドラスティックに停止し、そして雑草の植物体は施用時の成長段階に留まるか又は一定時間経過後に完全に枯死し、従ってこの態様においては、農作植物に有害な雑草との競合は極めて初期の段階で排除することができ、そしてそれを持続させることができる。

本発明に係る化合物は、単子葉及び双子葉植物の雑草に対し優れた除草活性を有しているが、適量を施用した場合は、経済的に重要な農作植物、例えば、小麦、大麦、トリチカレ、ライ小麦（ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、稲、トウモロコシ、砂糖大根、菜種、棉、又は大豆（特に、小麦、大麦、稲、又はトウモロコシ）のような作物は、わずかしか又は全く損傷を受けない。これらの理由により、本発明化合物は、或る場合には、農業的に有用な植物又は観賞植物の植分において望ましくない植生を選択的に防除するのに適している。

この活性によって、本化合物をいくつかの作物の選択的除草剤として、比較的少量で、広葉雑草及びイネ科雑草の防除のために、出芽前又は出芽後の有効な除草活性成分として（好ましくは、多くの場合は雑草の出芽前において）用いることができる。あるいは、本化合物を、プランテーション作物において及び非農耕地に対して、広範囲な双子葉雑草及び単子葉雑草の防除のために、さらにトウモロコシ、棉、その他の農業的条植え作物においては、特別な施用技術による条間処理のために或る程度の高施用量にて有効に使用することができる。

本発明に係る組成物は、アブラヤシ、ココヤシ、堅果類（例えばアーモンド、ヘーゼルナッツ、クルミ、マカダミア）、ベリー類、柑橘類（例えばオレンジ、レモン、マンダリン）、バナナ類、サトウキビ、クリスマスツリー、ユーカリ、（インド）ゴムの木、パイナップル類、棉、コーヒー、カカオ及びその他のプランテーション作物、並びに果実生産（例えばリンゴ、西洋ナシ、サクランボ、マンゴー、キウイ等の仁果類果実）及びブドウ栽培における一年草又は多年草の有害植物を選択的に防除するために使用することができる。同様に、本発明に係る組み合わせは、不耕起（ｎｏ−ｔｉｌｌ）若しくは無耕起（ｚｅｒｏ−ｔｉｌｌ）栽培法を用いた、耕地向き作物の生産又は収穫後処理（「化学的休閑」）に適用することもできる。

本発明に係る他の対象には、このように、本発明に係る化合物を除草剤として施用することによるプランテーション作物の選択的雑草防除がある。

あるいは、これらの化合物を非選択的態様において、道路、広場、工場敷地及びその他の場所において、これらの地区を望ましくない植生から保護するための極めて有効な除草剤として使用することができる。

本発明に係る除草剤組成物は、迅速な作用発現を有し、長期間有効な除草剤活性により特徴付けられる。

加えて、本発明に係る物質は、農作植物における優れた成長調節特性をも有している。これらは調節的態様で該植物の代謝に携わり、従って、標的化した様式で植物の構成成分に影響を与えるために、また例えば、乾燥誘発及び矮小化成長により収穫を容易にするために用いることができる。さらに、該農作植物を枯死させることなく、望ましくない植生の成長を全般的に防除又は阻止するのに好適である。植生の成長を抑制することは、それにより倒伏を減少させ又は完全に防止することができる故に、多くの単子葉及び双子葉の作物にとって重要な役割を果す。

式（Ｉ）の化合物は、トリアジン環においてベンゾ縮合型（ヘテロ）シクロアルキル基で置換された２，４−ジアミノ−１，３，５，−トリアジンのクラス由来の非常に活性の高い除草剤であり、一連の害草の防除に使用することができる。本化合物は、植物におけるセルロース生合成に対する作用、従って植物の細胞壁の形成に対する作用を有する。これらは、前記クラスの公知の構造的に近い化合物よりも驚異的に強力な除草効力を有する。

式（Ｉ）の化合物が示す除草特性及び植物成長調節特性により、該化合物は、既知の遺伝子組換え植物である作物又は今後開発される予定の遺伝子組換え植物である作物にとって有害な植物を防除するために用いることができる。一般に、トランスジェニック植物は、例えば、或る種の農薬、特に或る種の除草剤に対する抵抗性、植物病又は植物病の原因に対する抵抗性、例えば或る種の昆虫又は真菌、細菌若しくはウイルスのような微生物に対する抵抗性などの格別に有利な特性によって区別される。その他の格別な特性としては、例えば、収穫物の収量、品質、貯蔵特性、組成及び特殊成分に関するものがある。このように、トランスジェニック植物は、デンプン含量を増加させ若しくはデンプンの質を改変させるものとして、又は収穫物が異なる脂肪酸スペクトルを有するものであることが知られている。

式（Ｉ）の化合物は、有用な植物又は観賞植物、例えば、小麦、大麦、ライムギ、エンバク、モロコシ及びキビ、稲、キャッサバ及びトウモロコシのような穀物類、又はその他の作物、例えば砂糖大根、棉、大豆、菜種、ジャガイモ、トマト、エンドウ及びその他の野菜類などの経済的に重要なトランスジェニック作物にも好適に用いることができる。

式（Ｉ）の化合物は、除草剤の植物毒性作用に対して抵抗性であるか又は遺伝子組換えにより抵抗性とされている有用植物の作物栽培における除草剤として好適に用いることもできる。

既存植物と比較して改変された特性を有する新規植物を発生させる従来の方法としては、例えば、伝統的な育種法及び突然変異誘発がある。しかしながら、改変された特性を有する新規植物を、遺伝子工学法の助けを得て発生させることもできる（例えば、ＥＰ−Ａ−０２２１０４４，ＥＰ−Ａ−０１３１６２４を参照）。例えば、以下のような幾つかの事例が記載されている。
― 植物中で合成されるデンプンを改変する目的の農作植物の遺伝子工学的修飾（例えば、ＷＯ ９２／１１３７６，ＷＯ ９２／１４８２７，ＷＯ ９１／１９８０６）、
― 特定の除草剤、例えば、グルホシネート系（例えば、ＥＰ−Ａ−０２４２２３６，ＥＰ−Ａ−２４２２４６を参照）、又はグリホサート系（ＷＯ ９２／００３７７）、又はスルホニルウレア系（ＥＰ−Ａ−０２５７９９３，ＵＳ−Ａ−５０１３６５９）の除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック農作植物
― トランスジェニック農作植物、例えば、バチルス ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素（Ｂｔ毒素）を産生する能力を獲得し、その結果として特定の有害生物に対して抵抗性となった棉（ＥＰ−Ａ−０１４２９２４，ＥＰ−Ａ−０１９３２５９）、
― 改変された脂肪酸スペクトルを有するトランスジェニック農作植物（ＷＯ ９１／１３９７２）。

改変した特性を有する新規なトランスジェニック植物を発生させるのに役立つ分子生物学における数多くの技術は、原理的には既知のものであり、例えば、Ｓａｍｂｒｏｏｋ ｅｔ ａｌ．，１９８９，「分子クローニング、実験マニュアル」（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｃｌｏｎｉｎｇ，Ａ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ｍａｎｕａｌ）２ｎｄ Ｅｄ．，Ｃｏｌｄ Ｓｐｒｉｎｇ Ｈａｒｂｏｒ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ｐｒｅｓｓ，Ｃｏｌｄ Ｓｐｒｉｎｇ Ｈａｒｂｏｒ，ＮＹ；又は、Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ 「遺伝子及びクローン」（Ｇｅｎｅ ｕｎｄ Ｋｌｏｎｅ［Ｇｅｎｅｓ ａｎｄ Ｃｌｏｎｅｓ］）、ＶＣＨ Ｗｅｉｎｈｅｉｍ ２ｎｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ １９９６，又は、Ｃｈｒｉｓｔｏｕ，「植物科学におけるトレンド」（Ｔｒｅｎｄｓ ｉｎ Ｐｌａｎｔ Ｓｃｉｅｎｃｅ）１（１９９６）４２３−４３１を参照することができる。

当該遺伝子工学的操作を行うため、ＤＮＡ配列の組換えにより突然変異誘発又は配列変化を生じさせるように、核酸分子をプラスミド中に導入することができる。上に記載した標準的な方法の助力を得て、例えば塩基交換を行うこと、部分的配列を除去すること、又は天然の若しくは合成された配列を付加することが可能である。ＤＮＡ断片を互いに連結させるためには、アダプター又はリンカーをＤＮＡ断片に結合させることができる。

遺伝子産生の活性が低下した植物細胞は、例えば、共サプレッサー（ｃｏｓｕｐｐｒｅｓｓｏｒｙ ｅｆｆｅｃｔ）を達成する、少なくとも一つの対応するアンチセンスＲＮＡ、センスＲＮＡを発現させることにより、又は上記の遺伝子産物の転写物を特異的に切断する少なくとも一つの適切に構成されたリボザイムを発現させることにより発生させることができる。

この目的を達成するために、一方では、存在可能性の有るあらゆるフランキング配列（ｆｌａｎｋｉｎｇ ｓｅｑｕｅｎｃｅｓ）を含めて遺伝子産物の全コード配列を包含するＤＮＡ分子を活用することは可能であるが、他方では、コード配列の一部分しか包含しないＤＮＡ分子でも、その部分が細胞中でアンチセンス効力を引き起こすのに十分な長さであれば、それを活用することもまた可能である。他の可能性は、遺伝子産物のコード配列と完全には同一ではないが、高度の相同性を有しているＤＮＡ配列を使用することである。

植物中で核酸分子を発現させる場合、合成されている蛋白質を植物細胞のいずれかの所望のコンパートメントに局在させることができる。しかしながら、特殊なコンパートメント中に局在させるためには、例えば、コード領域を、特殊なコンパートメント中の局在を確実にするＤＮＡ配列に結合させることが可能である。そのような配列は当業者にとっては既知のものである（例えば、Ｂｒａｕｎ ｅｔ．ａｌ．，ＥＭＢＯ Ｊ．１１（１９９２），３２１９−３２２７；Ｗｏｌｔｅｒ ｅｔ．ａｌ．，Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ ８５（１９８８），８４６−８５０：Ｓｏｎｎｅｗａｌｄ ｅｔ．ａｌ．，Ｐｌａｎｔ Ｊ．１（１９９１），９５−１０６を参照）。

トランスジェニック植物細胞は、既知の技術により再生して完全な植物体を取得することができる。基本的に、トランスジェニック植物は、あらゆる所望の植物種であってもよく、すなわち、単子葉であっても双子葉植物であってもよい。

これにより、同種（＝天然）遺伝子又は遺伝子配列の過剰発現、サプレッション又は阻害、又は異種（＝外来）遺伝子又は遺伝子配列の発現により、改変された特性を示すトランスジェニック植物を取得することができる。

式（Ｉ）の化合物は、好ましくは、スルホニルウレア類、イミダゾリノン類、グルホシネート−アンモニウム、若しくはグリホサート−イソプロピルアンモニウム、又はＨＰＰＤ阻害剤（ｐ−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ阻害剤、最終的には植物におけるカロテノイド生合成に影響する）、及び類似の活性物質の群から選択される除草剤に対して抵抗性であるトランスジェニック作物において使用することができる。

式（Ｉ）の化合物をトランスジェニック作物に使用するときは、他の農作物において観察される除草効力以外の効力がしばしば見い出され、これは特定のトランスジェニック作物における施用に対して特異的であり、例えば、防除され得る雑草スペクトルの改変若しくは特異的拡大、使用できる施用量の改変、トランスジェニック作物が抵抗性である除草剤との好適で優れた混用可能性、並びにトランスジェニック農作植物の生育及び収量に対する効力である。

それ故、本発明はまた、式（Ｉ）の化合物のトランスジェニック農作植物に有害な植物を防除するための除草剤としての使用に関するものである。

従って本発明はまた、一つ又はそれ以上の式（Ｉ）の除草剤を、一つ又はそれ以上の他の農薬、好ましくは他の除草剤、及び場合により製剤補助剤、例えば界面活性剤と共に、有害植物、これらの植物の一部、又は栽培地区に施用することを含む、望ましくない植生の防除方法に関する。

また、本発明に係る有害な植物の防除又は植物の成長調節のための使用は、式（Ｉ）の化合物が、その前駆体（プロドラッグ）を植物に施用した後に植物体又は土壌中で形成される場合をも含んでいる。

式（Ｉ）の化合物は、水和剤、乳剤、散布液剤（sprayable solutions）、粉剤又は粒剤として、通常の製剤で使用することができる。それ故、本発明は、式（Ｉ）の化合物を含む除草組成物及び植物成長調節組成物に関するものでもある。

本発明の更なる特徴によれば、上記に定義した式（Ｉ）又は農業的に許容され得るそれらの塩の有効量を、一つ又はそれ以上の混用適合性の農業的に許容され得る希釈剤又は担体、及び／又は界面活性剤、［即ち、除草組成物としての使用に適し、かつ本発明の化合物と混用適合性の、一般的に当該分野において許容される希釈剤又は担体及び／又は界面活性剤］を伴って、そして好ましくはそれらの中に均一に分散して含む除草組成物又は植物成長調節組成物を提供するものである。用語「均一に分散して」の使用は、式（Ｉ）の化合物が他の構成成分に溶解している組成物を含むためである。用語「除草組成物」とは、広義に用いられ、除草剤として直ちに使用できる組成物のみならず、使用前に希釈する必要がある濃縮液（タンクミックスを含む）をも含むものである。

式（Ｉ）の化合物は、優勢な生物学的及び／又は化学物理的パラメーターに依存して、種々の方法で製剤化することができる。適している可能性のある製剤の例としては、水和剤（ＷＰ）、水溶剤（ＳＰ）、水溶液剤（water soluble concentrate）、乳剤（ＥＣ）、水中油型及び油中水型エマルションのようなエマルション製剤（ＥＷ）、散布液剤、懸濁製剤（ＳＣ）、油又は水基剤の分散性製剤、油混和性の液剤、カプセル懸濁剤（ＣＳ）、粉剤（ＤＰ）、種子粉衣製品、広幅散布及び土壌施用粒剤、細粒剤の形態の粒剤（ＧＲ）、散布粒剤、被覆粒剤及び吸着粒剤、顆粒水和剤（ＷＧ）、水溶粒剤（ＳＧ）、ＵＬＶ製剤、マイクロカプセル剤及びワックス剤がある。

これらの個々の製剤のタイプは、原理的には既知のものであり、例えば、Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｃｈｌｅｒ，「化学工学」（Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ［Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ］）、Ｖｏｌｕｍｅ ７，Ｃ．Ｈａｕｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃｈ，４ｔｈ Ｅｄ．１９８６，Ｗａｄｅ ｖａｎ Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇ，「農薬製剤」（Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｆｏｒｍｕｌａｉｏｎｓ）、Ｍａｒｃｅｌ Ｄｅｋｋｅｒ，Ｎ．Ｙ．，１９７３；Ｋ．Ｍａｒｔｅｎｓ，「スプレー乾燥ハンドブック」（Ｓｐｒａｙ Ｄｒｙｉｎｇ Ｈａｎｄｂｏｏｋ）、３ｒｄ Ｅｄ．１９７９，Ｇ．Ｇｏｏｄｗｉｎ Ｌｔｄ．Ｌｏｎｄｏｎに記載されている。

不活性物質、界面活性剤、溶剤のような必要な製剤補助剤及びその他の添加物も既知のものであり、例えば、Ｗａｔｋｉｎｓ，「殺虫粉剤の希釈剤及び担体ハンドブック」（Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ）、２ｎｄ Ｅｄ．，Ｄａｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ，Ｃａｌｄｗｅｌｌ Ｎ．Ｊ．，Ｈ．ｖ．Ｏｌｐｈｅｎ，「粘土コロイド化学入門」（Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ ｔｏ Ｃｌａｙ Ｃｏｌｌｏｉｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、２ｎｄ Ｅｄ．，Ｊ．Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｎ．Ｙ．；Ｃ．Ｍａｒｓｄｅｎ「溶剤ガイド」（Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ）、２ｎｄ Ｅｄ．，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎ．Ｙ．１９６３；ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ'ｓ「洗剤及び乳化剤年報」（Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ）、ＭＣ Ｐｕｂｌ．Ｃｏｒｐ．，Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ Ｎ，Ｊ，：Ｓｉｓｌｅｙ ａｎｄ Ｗｏｏｄ，「界面活性剤百科事典」（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ）、Ｃｈｅｍ．Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．Ｉｎｃ．，Ｎ．Ｙ．１９６４；Ｓｃｈｏｅｎｆｅｌｄｔ，「界面活性エチレンオキサイド付加物」（Ｇｒｅｎｚｆｌａｅｃｈｅｎａｋｔｉｖｅ Ａｅｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄａｄｄｕｋｔｅ［Ｓｕｒｆａｃｅ−ａｃｔｉｖｅ ｅｔｈｙｌｅｎｅ ｏｘｉｄｅ ａｄｄｕｃｔｓ］）、Ｗｉｓｓ．Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌ．，Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ １９７６：Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｃｈｌｅｒ、「化学工学」（Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ［Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ］）、Ｖｏｌｕｍｅ ７，Ｃ．Ｈａｕｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃｈ，４ｔｈ Ｅｄ．１９８６ に記載されている。

これらの製剤を主剤として、例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤、及び薬害軽減剤、肥料並びに／又は植物成長調節剤のような他の農薬有効物質と、例えばレディーミックス（ｒｅａｄｙｍｉｘ）又はタンクミックスの形態で組合せ物を調製することもできる。

水和剤は、水中に一様に分散できる製剤であるが、これは式（Ｉ）の化合物の他に、イオン性及び／又は非イオン性の界面活性剤（湿展剤（ｗｅｔｔｅｒ）、分散剤）、例えば、ポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪アルコール、ポリオキシエチル化脂肪アミン、脂肪アルコールポリグリコールエーテルサルフェート、アルカンスルホネート若しくはアルキルベンゼンスルホネート、リグノスルホン酸ナトリウム、２、２’−ジナフチルメタン−６，６’−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム、又はオレオイルメチルタウリン酸ナトリウムを、希釈剤又は不活性物質の他に含む。水和剤を調製するには、式（Ｉ）の化合物を、例えば、ハンマーミル、ブロワーミル及びエアージェットミルのような通常の装置で微細に粉砕し、同時に又はその後に、製剤補助剤と混合する。

乳剤は、例えば一つ又はそれ以上のイオン性及び／又は非イオン性の界面活性剤（乳化剤）を添加した有機溶媒、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン又はその他の高沸点の芳香族類若しくは炭化水素類、又はこれらの混合物に、式（Ｉ）の化合物を溶解させることによって調製される。使用することができる乳化剤としては、例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムのようなアルキルアリールスルホン酸のカルシウム塩、又は脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド／エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタン脂肪酸エステルのようなソルビタンエステル、又はポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルのようなポリオキシエチレンソルビタンエステルのような非イオン性乳化剤である。

粉剤は、微細に粉砕した固体物質、例えば、タルク、又はカオリン、ベントナイト若しくはパイロフィライトのような天然の粘土、又は珪藻土と共に、有効物質を粉砕して調製する。

懸濁製剤は、水ベースでも又は油ベースであってもよい。これらの製剤は、例えば、市販のビーズミルを用いて湿式粉砕法により、適切な場合は、例えば上記の他の製剤の場合において既に指摘されているように、界面活性剤を加えて調製することができる。

エマルション製剤（ＥＷ）、例えば水中油型エマルション剤は、例えば水性の有機溶媒、適当な場合は、例えば上記の他の製剤の場合において既に指摘されているように、界面活性剤を用いて、スターラー、コロイドミル及び／又はスタテイックミキサーにより調製することができる。

粒剤は、吸着性の粒状の不活性物質の上に、式（Ｉ）の化合物をスプレーすることにより、又は砂、カオリナイトのような担体、若しくは粒状の不活性物質の表面に、有効物質の濃縮物を、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム、又はその代替の鉱油のようなバインダーで適用することにより調製することができる。肥料粒剤の製造に通常用いられる態様で、所望により肥料との混合物として、適切な有効物質を造粒することができる。

顆粒水和剤は、一般にスプレー乾燥法、流動床造粒法、デイスク造粒法、高速撹拌機による混合法及び固体不活性物質を用いない押出し法のような通常の方法によって、調製することができる。デイスク、流動床、押出し及びスプレー粒剤の調製については、例えば「スプレー乾燥ハンドブック」（Ｓｐｒａｙ Ｄｒｙｉｎｇ Ｈａｎｄｂｏｏｋ）、３ｒｄ ｅｄ．１９７９，Ｇ．Ｇｏｏｄｗｉｎ Ｌｔｄ．，Ｌｏｎｄｏｎ；Ｊ．Ｅ．Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，「凝集」、化学及び工学“Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ”，Ｃｈｅｍｉｃａｌ ａｎｄ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ、１９６７，ｐａｇｅｓ １４７以下参照；「ペリーの化学工学ハンドブック」（Ｐｅｒｒｙ'ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ'ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ）、５ｔｈ Ｅｄ．，ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９７３，ｐ．８−５７中に記載の方法を参照されたい。

作物防疫製品の製剤についての更なる詳細については、例えば、Ｇ．Ｃ．Ｋｌｉｎｇｍａｎ，「科学としての雑草防除」（Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ）、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６１，ｐｐ．８１−９６；Ｊ．Ｄ．Ｆｒｅｙｅｒ，Ｓ．Ａ．Ｅｖａｎｓ，「雑草防除ハンドブック」（Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ）、５ｔｈ Ｅｄ．，Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９６８，ｐｐ．１０１−１０３を参照されたい。

一般に、本農薬製剤は、式（Ｉ）の化合物を、０．１〜９９質量％、特に０．１〜９５質量％含む。水和剤の場合は、式（Ｉ）の化合物の濃度は、例えば約１０〜９０質量％であり、残部は通常の製剤構成成分で１００質量％としている。乳剤の場合は、式（Ｉ）の化合物の濃度は、約１〜９０質量％であり、好ましくは５〜８０質量％である。粉剤の形態の製剤の場合は、通常式（Ｉ）の化合物を１〜３０質量％、多くの場合好ましくは、式（Ｉ）の化合物を５〜２０質量％を含み、一方散布用液剤の場合は、式（Ｉ）の化合物を約０．０５〜８０質量％、好ましくは２〜５０質量％含んでいる。顆粒水和剤の場合は、式（Ｉ）の化合物の含量は、式（Ｉ）の化合物が液体か固体かにより、また使用される造粒補助剤、増量剤及びその他のものが何であるかに部分的に依存している。顆粒水和剤は、例えば、１〜９５質量％の間、好ましくは１０〜８０質量％の間の有効物質を含む。

付言するに、ここに記述した式（Ｉ）の化合物の製剤は、適切な場合は、粘着剤、湿展剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、防腐剤、凍結防止剤、溶剤、増量剤、担体、着色剤、消泡剤、蒸発防止剤、ｐＨ調節剤及び粘度調節剤を含むことができるが、それらは通常のものである。

式（Ｉ）の化合物又はそれらの塩は、それ自体で、又は例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、殺菌剤、薬害軽減剤、肥料及び／又は植物成長調節剤のような他の農薬有効物質との組合わせ物としての、製剤（処方物）の形態で、例えばプレミックス又はタンクミックスとして使用することができる。

本発明に係る有効物質のために、混合製剤又はタンクミックスにおいて用いることができる成分は、完全に異なる構造クラス及び完全に異なる作用機構のもの、例えばアセト乳酸シンターゼ、アセチル−コエンザイムＡカルボキシラーゼ、ＰＳＩ、ＰＳＩＩ、ＨＰＰＤＯ、フィトエンデサチュラーゼ、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ、グルタミンシンテターゼ、セルロース生合成、５−エノールピルビルシキメート−３−ホスフェートシンテターゼの阻害に基づく活性化合物であり得る。このような化合物又は使用できる他の化合物は、作用機構はかなりの部分が未知であるか又は相違しているが、例えば、ハンドブック「農薬マニュアル」（Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ）、１４ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ ２００６又はそれ以前の版、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（以下「ＰＭ」と略記する）及び対応する「ｅ−農薬マニュアル」（ｔｈｅ ｅ−Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ）、 Ｖｅｒｓｉｏｎ ４（２００６）又はそれ以前のバージョンに記載されているものか、又はそれ以外では「概説農薬一般名」（Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｍｏｎ Ｎａｍｅｓ）（インターネット上で検索可能）及びそこに引用されている文献において言及されている商標名及び一般名のものである。以下で例示する除草剤及び植物成長調節剤は、各ケースにおいて国際標準化機構（ＩＳＯ）に基づき標準化された一般活性化合物名又は化学名若しくはコード番号により示されている：

アセトクロール、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アシフルオルフェン（−ナトリウム）、アクロニフェン、ＡＤ−６７、ＡＫＨ７０８８、即ち、［［［１−［５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ニトロフェニル］−２−メトキシエチリデン］アミノ］オキシ］酢酸及びそのメチルエステル、アラクロール、アロキシジム（−ナトリウム）、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロール、アミドスルフロン、アミドピラリド、アミトロール、ＡＭＳ、即ち、スルファミン酸アンモニウム、アンシミドール、アニロホス、アシュラム、アトラジン、アビグリシン、アザフェニジン、アジムスルフロン（ＤＰＸ−Ａ８９４７）、アジプロトリン、バーバン、ＢＡＳ５１６Ｈ，即ち、５−フルオロ−２−フェニル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−４−オン、ベフルブタミド、ベナゾリン（−エチル）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂｚｏｎｅ）、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベノキサコール、ベンスルフロン（−メチル）、ベンスリド、ベンタゾン（−ナトリウム）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾイルプロップ（−エチル）、ベンズチアズロン、ビアラホス（ビラナホス：ｂｉｌａｎａｆｏｓ）、ビフェノックス、ビスピリバック（−ナトリウム）、ホウ砂、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロムロン（ｂｒｏｍｕｒｏｎ）、ブミナホス、ブソキシノン（ｂｕｓｏｘｉｎｏｎｅ）、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール（ｂｕｔｅｎａｃｈｌｏｒ）、ブチダゾール（ｂｕｔｈｉｄａｚｏｌｅ）、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール（ＣＨ−９００）、カルベタミド、カルフェントラゾン（ｃａｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）（−エチル）、カロキシジム（ｃａｌｏｘｙｄｉｍ）、ＣＤＡＡ，即ち、２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジ−２−プロペニルアセトアミド、ＣＤＥＣ、即ち、ジエチルジチオカルバミン酸２−クロロアリル、クロメトキシフェン、クロラムベン（ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ）、クロラジホップ（ｃｈｌｏｒａｚｉｆｏｐ）−ブチル、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルフェナック、クロルフェンプロップ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｐｒｏｐ）、クロルフレコール（ｃｈｌｏｒｆｕｒｅｃｏｌ）（−メチル）、クロルフルレノール（−メチル）、クロリダゾン、クロリムロン（−エチル）、クロルメコート（−クロリド）、クロルニトロフェン、クロロトルロン、クロロクスロン、クロルプロファム、クロルスルフロン、クロルタール−ジメチル、クロルチアミド、クロルトルロン、シニドン（−メチル又は−エチル）、シンメチリン、シノスルフロン、クレトジム、クレホキシジム（ｃｌｅｆｏｘｙｄｉｍ）、クロジナホップ（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ）及びそのエステル誘導体（例えば、クロジナホップ−プロパルギル）、クロフェンセット、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロプロキシジム（ｃｌｏｐｒｏｘｙｄｉｍ）、クロピラリド、クロピラスルフロン（ｃｌｏｐｙｒａｓｕｌｆｕｒｏｎ）（−メチル）、クロキントセット（−メキシル）、クロランスラム（−メチル）、クミルロン（ＪＣ９４０）、シアナミド、シアナジン、シクロエート、シクロスルファムロン（ＡＣ１０４）、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ及びそのエステル誘導体（例えば、ブチルエステル、ＤＥＨ−１１２）、シペルコート（ｃｙｐｅｒｑｕａｔ）、シプラジン、シプラゾール（ｃｙｐｒａｚｏｌｅ）、シプロスルファミド（ｃｙｐｒｏｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、ダイムロン、２，４−Ｄ、ダラポン、ダミノジット、ダゾメット、ｎ−デカノール、ダゾメット、デスメデイファム、デスメトリン、ダアレート（ｄｉ−ａｌｌａｔｅ）、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルミド、ジクロルプロップ（−Ｐ）、ジクロホップ、及びジクロホップ−メチル及びジクロホップ−Ｐ−（メチル）のようなそのエステル、ジクロスラム、ジエタチル（−エチル）、ジフェノクスロン（ｄｉｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ジフェンゾコート（−メチルスルフェート）、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメタゾン、ジメテナミド（ＳＡＮ−５８２Ｈ）、ジメテナミド−Ｐ、ジメチルアルシン酸、ジメチピン、ジメキシフラム（ｄｉｍｅｘｙｆｌａｍ）、ジメトラスルフロン（ｄｉｍｅｔｒａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ジニトラミン、ジノセブ、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジクワット塩、ジチオピル、ジウロン、ＤＮＯＣ、エグリナジン−エチル（ｅｇｌｉｎａｚｉｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、ＥＬ７７、即ち、５−シアノ−１−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、エンドタール、エポプロダン（ｅｐｏｐｒｏｄａｎ）、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン−メチル、エテホン、エチジムロン、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン（ｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）及びそのエステル（例えば、エチルエステル、ＨＣ−２５２）、エトキシスルフロン、エトベンザニド（ＨＷ５２）、Ｆ５２３１、即ち、Ｎ−［２−クロロ−４−フルオロ−５−［４−（３−フルオロプロピル）−４，５−ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル］ −フェニル］ エタンスルホンアミド、フェンクロラゾール（−エチル）、フェンクロリム、フェノプロップ、フェノキサン（ｆｅｎｏｘａｎ）、フェノキサプロップ及びフェノキサプロップ−Ｐ、及びそれらのエステル、例えばフェノキサプロップ−Ｐ−エチル及びフェノキサプロップ−エチル、フェノキシジム（ｆｅｎｏｘｙｄｉｍ）、フェントラザミド、硫酸第一鉄、フェヌロン、フラムプロップ（−メチル、又は−イソプロピル又は−イソプロピル−Ｌ）、フラムプロップ−Ｍ（−メチル又は−イソプロピル）、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ及びフルアジホップ−Ｐ、及びそれらのエステル、例えばフルアジホップ−ブチル及びフルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ）、フルカルバゾン（−ナトリウム）、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット（ＦＯＥ５０４３、別名フルチアミド）、フルフェンピル（−エチル）、フルメトラリン、フルメツラム、フルメツロン（ｆｌｕｍｅｔｕｒｏｎ）、フルミクロラック（−ペンチル）、フルミオキサジン（Ｓ−４８２）：フルミプロピン（ｆｌｕｍｉｐｒｏｐｙｎ）、フルオメツロン、フルロクロリドン（ｆｌｕｏｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ）、フルオロジフェン、フルオログリコフェン（−エチル）、フルポキサム（ＫＮＷ−７３９）、フルプロパシル（ｆｌｕｐｒｏｐａｃｉｌ）（ＵＢＩＣ−４２４３）、フルプロパノエート、フルプロパネート（ｆｌｕｐｒｏａｎａｔｅ）、フルピルスルフロン（−メチル又は−ナトリウム）、フルラゾール、フルレノール（−ブチル）、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル（−メプチル）、フルルプリミドール、フルルタモン、フルチアセット（−メチル）、フルチアミド（別名フルフェナセット）、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホサミン、フリラゾール（ＭＯＮ１３９００）、フリロキシフェン（ｆｕｒｙｌｏｘｙｆｅｎ）、ジベレリン酸（ｇｅｂｂｅｒｉｌｌｉｃ ａｃｉｄ）、グルホシネート（−アンモニウム）、グリホサート（−イソプロピルアンモニウム）、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ）、ハロスルフロン（−メチル）、ハロキシホップ、ハロキシホップ−Ｐ（＝Ｒ−ハロキシホップ）及びそのエステル、ＨＣ−２５２（ジフェニルエーテル）、ヘキサジノン、イマザメタベンズ（−メチル）、イマザメタピル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン及びその塩、例えばアンモニウム塩、イマゼタメタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｍｅｔｈａｐｙｒ）、イマゼタピル、イマゾスルフロン、イナベンフィド、インダノファン、インドール−３−酢酸、４−インドール−３−イル−酪酸、ヨードスルフロン（−メチル）（−ナトリウム）、アイオキシニル、イソカルバミド、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール（ｉｓｏｘａｃｈｌｏｒｔｏｌｅ）、イソキサジフェン（−エチル）、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、カルブチレート、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ−チオエチル、ＭＣＰＢ、メコプロップ（−Ｐ）、メフェナセット、メフェンピル（−ジエチル）、メフルイジド、メピコート（−クロリド）、メソスルフロン（−メチル）、メソトリオン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタベンズチアズロン、メタゾール、メトキシフェノン、メチルアルソン酸、メチル−シクロプロペン、メチルジムロン（ｍｅｔｙｌｄｙｍｒｏｎ）、メチルイソチオシアナート（ｍｅｔｈｙｌｉｓｏｔｈｉａｃｙａｎａｔｅ）、メタベンズチアズロン、メトブロムロン、（Ｓ−）メトラクロール、メトスラム（ＸＲＤ５１１）、メトキスロン、メトリブジン、メトスルフロン−メチル、ＭＫ−６１６、モリネート、モナリド、二水素硫酸モノカルバミド（ｍｏｎｏｃａｒｂａｍｉｄｅ ｄｉｈｙｄｒｏｇｅｎｓｕｌｆａｔｅ）、モノリニュロン、モヌロン、ＭＴ１２８、即ち、６−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−２−プロペニル）−５−メチル−Ｎ−フェニル−３−ピリダジンアミン、ＭＴ５９５０、即ち、Ｎ−［３−クロロ−４−（１−メチルエチル）−フェニル］−２−メチルペンタンアミド、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ＮＣ３１０、即ち、４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１−メチル−５−ベンジルオキシピラゾール、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン（ｎｉｐｙｒａｃｌｏｆｅｎ）、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン（ｎｉｔｒｏｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ニトロフェノレート混合物、ノナン酸ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オルトスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、オキサベトリニル、オリザリン、オキサジアルギル（ＲＰ−０２０６３０）、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パクロブトラゾール、パラコート（−ジクロリド）、ペブレート、ペラルゴニン酸（ｐｅｌａｒｇｏｎｉｃ ａｃｉｄ）、ペンジメタリン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、フェンメデイファム、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、ピリブチカルブ、ピリフェノップ（ｐｉｒｉｆｅｎｏｐ）−ブチル、プレチラクロール、プリミスルフロン（−メチル）、プロベナゾール、プロカルバゾン（ｐｒｏｃａｒｂａｚｏｎ）（−ナトリウム）、プロシアジン（ｐｒｏｃｙａｚｉｎｅ）、プロジアミン、プロフルアゾール（ｐｒｏｆｌｕａｚｏｌｅ）、プロフルラリン、プロホキシジム、プロヘキサジオン（−カルシウム）、プロヒドロジャスモン、プログリナジン（ｐｒｏｇｌｉｎａｚｉｎｅ）（−エチル）、プロメトン、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム：プロピソクロール、プロポキシカルバゾン（−ナトリウム）、ｎ−プロピル−ジヒドロジャスモネート、プロピザミド、プロスルファリン（ｐｒｏｓｕｌｆａｌｉｎ）、プロスルホカルブ、プロスルフロン（ＣＧＡ−１５２００５）、プリナクロール（ｐｒｙｎａｃｈｌｏｒ）、ピラクロニル、ピラフルフェン（−エチル）、ピラスルフトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｕｔｏｌ）、ピラゾリネート、ピラゾン、ピラゾスルフロン（−エチル）、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリブチカルブ、ピリダホル（ｐｙｒｉｄａｆｏｌ）、ピリデート、ピリフタリド、ピリミドバック（ｐｙｒｉｍｉｄｏｂａｃ）（−メチル）、ピリミスルファン、ピリチオバック（−ナトリウム）（ＫＩＨ−２０３１）、ピロキサスルホン、ピロキソホップ（ｐｙｒｏｘｏｆｏｐ）及びそのエステル（例えば、プロパルギルエステル）、プロクス
ラム（ｐｒｏｘｕｌａｍ）、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キノホップ（ｑｕｉｎｏｆｏｐ）及びそのエステル誘導体、キザロホップ及びキザロホップ−Ｐ、及びそれらのエステル誘導体、例えば、キザロホップ−エチル及びキザロホップ−Ｐ−テフリル及び−エチル、レンリデュロン（ｒｅｎｒｉｄｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ＤＰＸ−Ｅ９６３６）、Ｓ−２７５、即ち、２−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−プロピニルオキシ）フェニル］−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾール、セクブメトン、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、シントフェン（ｓｉｎｔｏｆｅｎ）、ＳＮ１０６２７９、即ち、２−［［７−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ナフタレニル］オキシ］プロパン酸及びそのメチルエステル、スルコトリオン、スルフェントラゾン（ＦＭＣ−９７２８５，Ｆ−６２８５）、スルファズロン（ｓｕｌｆａｚｕｒｏｎ）、スルホメツロン（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ）（−メチル）、スルホサート（ＩＣＩ−Ａ０２２４）、スルホスルフロン、ＴＣＡ、テブタム（ＧＣＰ−５５４４）、テブチウロン、テクナセン（ｔｅｃｎａｃｅｎｅ）、テンボトリオン、テフリルトリオン、テプラロキシジム、ターバシル、テルブカルブ、テルブクロール（ｔｅｒｂｕｃｈｌｏｒ）、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、ＴＦＨ４５０、即ち、Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−［（２−エチル−６−メチルフェニル）スルホニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−カルボキサミド、テニルクロール（ＮＳＫ−８５０）、チアフルアミド（ｔｈｉａｆｌｕａｍｉｄｅ）、チアザフルロン、チアゾピル（Ｍｏｎ−１３２００）、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ）（ＳＮ−２４０８５）、チジアズロン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チフェンスルフロン（−メチル）、チオベンカルブ、Ｔｉ ３５、チオカルバジル、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアレート（ｔｒｉ−ａｌｌａｔｅ）、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリアゾフェナミド（ｔｒｉａｚｏｆｅｎａｍｉｄｅ）、トリベヌロン（−メチル）、２，３，６−トリクロロ安息香酸（２，３，６−ＴＢＡ）、トリクロピル、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン（−ナトリウム）、トリフロキシスルフロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン及びそのエステル（例えばメチルエステル、ＤＰＸ−６６０３７）、トリメツロン（ｔｒｉｍｅｔｕｒｏｎ）、トリネキサパック、トリトスルフロン、チトデフ（ｔｓｉｔｏｄｅｆ）、ウニコナゾール、バーナレート（ｖｅｒｎｏｌａｔｅ）、ＷＬ１１０５４７、即ち、５−フェノキシ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−テトラゾール、ＵＢＨ−５０９、Ｄ−４８９、ＬＳ ８２−５５６、ＫＰＰ−３００、ＮＣ−３２４、ＮＣ−３３０、ＫＨ−２１８、ＤＰＸ−Ｎ８１８９、ＳＣ−０７７４、ＤＯＷＣＯ−５３５、ＤＫ−８９１０、Ｖ−５３４８２、ＰＰ−６００、ＭＢＨ−００１、ＫＩＨ−９２０１、ＥＴ−７５１、ＫＩＨ−６１２７、ＫＩＨ−２０２３、ＫＩＨ−４８５、及びＫＩＨ５９９６。

有害植物の選択的防除は、有用植物の作物及び観賞植物において特に重要なことである。化合物（Ｉ）は、既に多くの作物において十分な選択性に極めて優れていることを示しているとはいえ、植物毒性の害徴は、いくつかの農作栽培植物で、特に選択性の低い他の除草剤との混合の場合に生ずることは基本的にはあり得る。この点に鑑み、特に重要な本発明の式（Ｉ）の化合物の組合せは、化合物（Ｉ）又はそれらの他の除草剤若しくは農薬との組み合わせと、薬害軽減剤とを含むものである。薬害軽減剤は、解毒剤として作用する量で使用され、例えば、穀物（小麦、大麦、ライ麦、トウモロコシ、稲、モロコシ及びキビ）、砂糖大根、サトウキビ、菜種、棉及び大豆等の経済的に重要な作物、好ましくは穀物において、使用した除草剤／農薬の植物毒性の副作用を減少させる。以下の化合物群は、化合物（Ｉ）及びそれと他の農薬とを組み合せたものに対して適切な薬害軽減剤の例である。

ａ） ジクロロフェニルピラゾリン−３−カルボン酸タイプの化合物、好ましくは、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（エトキシカルボニル）−５−メチル−２−ピラゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−１）（「メフェンピル−ジエチル」、ＰＭ）のような化合物、及びＷＯ ９１／０７８７４に記載されているような関連化合物；
ｂ） ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸誘導体、好ましくは１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチルピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−２）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピルピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−３）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチルエチル）ピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−４）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニルピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−５）のような化合物、並びにＥＰ−Ａ−３３３ １３１及びＥＰ−Ａ−２６９ ８０６に記載されているような関連化合物；
ｃ） トリアゾールカルボン酸タイプの化合物、好ましくは、フェンクロラゾール（及びそのエチルエステル）、即ち、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチルー（１Ｈ）−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−６）のような化合物、及び関連化合物（ＥＰ−Ａ−１７４ ５６２及びＥＰ−Ａ−３４６ ６２０参照）；
ｄ） ５−ベンジル−若しくは５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸タイプ、若しくは５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸タイプの化合物、好ましくは、５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−７）、又は５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−８）のような化合物、及びＷＯ ９１／０８２０２に記載されているような関連化合物、又はＷＯ−Ａ−９５／０７８９７で公開された国際特許出願に記載されているような、５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリンカルボン酸エチル（Ｓ１−９）（「イソキサジフェン−エチル」）、又は５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリンカルボン酸ｎ−プロピル（Ｓ１−１０）若しくは５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−１１）；

ｅ） ８−キノリンオキシ酢酸タイプの化合物（Ｓ２）、好ましくは（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸１−メチルヘキサ−１−イル（一般名：「クロキントセトメキシル」（Ｓ２−１）（ＰＭ参照）、
（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸１，３−ジメチルブタ−１−イル（Ｓ２−２）、
（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸４−アリルオキシブチル（Ｓ２−３）、
（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸１−アリルオキシプロパ−２−イル（Ｓ２−４）、
（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸エチル（Ｓ２−５）、
（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸メチル（Ｓ２−６）、
（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸アリル（Ｓ２−７）、
（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸２−（２−プロピリデンイミノオキシ）−１−エチル（Ｓ２−８）、
（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸２−オキソプロパ−１−イル（Ｓ２−９）、
及びＥＰ−Ａ−８６ ７５０、ＥＰ−Ａ−９４ ３４９及びＥＰ−Ａ−１９１ ７３６若しくはＥＰ−Ａ−０ ４９２ ３６６に記載されている関連化合物；
ｆ） （５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸タイプの化合物、好ましくは（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸ジエチル、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸ジアリル、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸メチルエチルのような化合物、及びＥＰ−Ａ−０ ５８２ １９８に記載されているような関連化合物；
ｇ） 例えば、２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（及びそのエステル）（２，４−Ｄ）、４−クロロ−２−メチルフェノキシプロピオン酸エステル（メコプロップ）、ＭＣＰＡ、又は、３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（及びそのエステル）（ジカンバ）のような、フェノキシ酢酸若しくはフェノキシプロピオン酸誘導体タイプ又は芳香族カルボン酸タイプの有効物質；
ｈ） 例えば、「フェンクロリム」（ＰＭ）（＝４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン）のような、イネの土壌作用性薬害軽減剤として用いられ、またイネの播種後に用いられるプレチラクロールの薬害軽減剤としても知られているピリミジンタイプの有効物質；

ｉ） 例えば、「ジクロルミド」（ＰＭ）（＝Ｎ，Ｎ−ジアリル−２，２−ジクロロアセトアミド）、
「Ｒ−２９１４８」（＝３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチル−１，３−オキサゾリジン、Ｓｔａｕｆｆｅｒ社製品）、
「ベノキサコール」（ＰＭ）（＝４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン）、
「ＰＰＧ−１２９２」（＝Ｎ−アリル−Ｎ−［（１，３−ジオキソラン−２−イル）メチル］ジクロロアセトアミド、ＰＰＧ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ社製品）、
「ＤＫ−２４」（＝Ｎ−アリル−Ｎ−［（アリルアミノカルボニル）メチル］ジクロロアセトアミド、Ｓａｇｒｏ−Ｃｈｅｍ社製品）、
「ＡＤ−６７」又は「ＭＯＮ４６６０」（＝３−ジクロロアセチル−１−オキサ−３−アザスピロ［４，５］デカン、それぞれ、Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａ及びＭｏｎｓａｎｔｏ社製品）、
「ジクロノン」又は「ＢＡＳ１４５１３８」又は「ＬＡＢ１４５１３８」（＝３−ジクロロアセチル−２，５，５−トリメチル−１，３−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナン、ＢＡＳＦ社製品）、及び
「フリラゾール」又は「ＭＯＮ１３９００」（ＰＭ参照）（＝（ＲＳ）−３−ジクロロアセチル−５−（２−フリル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン）、のような、出芽前薬害軽減剤（土壌作用性薬害軽減剤）としてしばしば用いられるジクロロアセトアミドタイプの有効物質；

ｊ） 例えば、トウモロコシの薬害軽減剤として知られている「ＭＧ１９１」（ＣＡＳ登録番号９６４２０−７２−３）（＝２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン、Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａ社製品）のような、ジクロロアセトン誘導体タイプの有効物質；
ｋ） 例えば、モロコシ及びキビのためのメトラクロール損傷に対する種子処理薬害軽減剤として知られている「オキサベトリニル」（ＰＭ）（＝（Ｚ）−１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシイミノ（フェニル）−アセトニトリル）、モロコシ及びキビのためのメトラクロール損傷に対する種子粉衣薬害軽減剤として知られている「フルキソフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ）」（ＰＭ）（＝１−（４−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−エタノン Ｏ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）オキシム、及び
モロコシ及びキビのためのメトラクロール損傷に対する種子処理薬害軽減剤製品として知られている「シオメトリニル（ｃｙｏｍｅｔｒｉｎｉｌ）」又は「ＣＧＡ−４３０８９」（ＰＭ）（＝（Ｚ）−シアノメトキシ−イミノ（フェニル）アセトニトリル）のような、種子処理製品として知られているオキシイミノ化合物タイプの有効物質；
ｌ） 例えば、モロコシ及びキビのためのアラクロール及びメトラクロールの損傷に対する種子処理薬害軽減剤として知られている「フルラゾール（ｆｌｕｒａｚｏｌｅ）」（ＰＭ）（＝２−クロロ−４−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸ベンジル）のような種子処理製品として知られている、チアゾールカルボン酸エステルタイプの有効物質；
ｍ） 例えば、トウモロコシのためのチオカルバメート除草剤の損傷に対する種子処理薬害軽減剤として知られている「ナフタル酸無水物」（ＰＭ）（＝１，８−ナフタレンジカルボン酸無水物）のような種子処理製品として知られている、ナフタレンジカルボン酸誘導体タイプの有効物質；
ｎ） 例えば、トウモロコシのためのイミダゾリノンによる損傷に対する薬害軽減剤として知られている「ＣＬ３０４４１５」（ＣＡＳ登録番号３１５４１−５７−８）（＝２−（４−カルボキシクロマン−４−イル）酢酸、Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｙａｎａｍｉｄ社製品）、のようなクロマン酢酸誘導体タイプの有効物質；

ｏ） 例えば、イネのための除草剤モリネートの処理による損傷に対する薬害軽減剤として知られている「ジメピペレート」又は「ＭＹ−９３」（ＰＭ）（＝ピペリジン−１−カルボチオ酸Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチル）、
イネのための除草剤イマゾスルフロンの損傷に対する薬害軽減剤として知られている、「ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）」又は「ＳＫ２３」（ＰＭ）（＝１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−ｐ−トリル尿素）、
イネのための数種類の除草剤による損傷に対する薬害軽減剤として知られている「クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）」＝「ＪＣ−９４０」（＝３−（２−クロロフェニルメチル）−１−（１−メチル−１−フェニル−エチル）尿素、ＪＰ−Ａ−６００８７２５４参照、
イネのための数種類の除草剤による損傷に対する薬害軽減剤として知られている、「メトキシフェノン（ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｏｎｅ）」又は「ＮＫ０４９」（＝３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン）、
イネのための数種類の除草剤による損傷に対する薬害軽減剤として知られている「ＣＳＢ」（＝１−ブロモ−４−（クロロメチルスルホニル）ベンゼン）（ＣＡＳ登録番号５４０９１−０６−４，Ｋｕｍｉａｉ社製品）、のような、有害植物に対する除草活性に加えて、イネのような農作植物との関連において薬害軽減活性を示す有効物質；

ｐ） ＷＯ−Ａ−９７／４５０１６に記載されているような式（Ｓ３）のＮ−アシルスルホンアミド及びそれらの塩；

ｑ） 国際特許出願番号ＰＣＴ／ＥＰ９８／０６０９７に記載されているような式（Ｓ４）のアシルスルファモイルベンズアミド、及び適切な場合はそれらの塩；

及び

ｒ） ＷＯ−Ａ−９８／１３ ３６１に記載されているような式（Ｓ５）の化合物；

が挙げられ、これらは立体異性体及び農業分野で通常使用されるそれらの塩を含む。

上述した薬害軽減剤の中でも、特に重要なものは（Ｓ１−１）及び（Ｓ１−９）及び（Ｓ２−１）であり、とりわけ（Ｓ１−１）及び（Ｓ１−９）である。

幾つかの薬害軽減剤は除草剤として既知のものであり、それ故、有害植物に対して除草活性を示すと同時に、農作植物との関連において防疫作用をも示す。

薬害軽減剤に対する除草剤（混合物）の重量比は、一般的には除草剤の施用量及び当該薬害軽減剤の効力にも依存するが、それは広い制限範囲内で変動するものであり、例えば２００：１から１：２００の範囲、好ましくは１００：１から１：１００、特に２０：１から１：２０の範囲である。薬害軽減剤は、更に、化合物（Ｉ）又はそれらの混合物と同様に、除草剤／農薬と一緒に製剤化し、そして除草剤とのレディーミックス又はタンクミックスとして提供し、使用することができる。

使用に当たっては、従来の市販形式で存する除草製剤又は除草薬害軽減製剤は、適切な場合、例えば水和剤、乳剤、分散製剤及び顆粒水和剤の場合には、水を用いて通常の仕方で希釈する。粉剤、土壌用粒剤、分散用粒剤及び散布液剤の形態の製剤は通常、使用前において他の不活性物質により更に希釈されることはない。

式（Ｉ）の化合物の必要な施用量は、特に、温度、湿度及び使用する除草剤のタイプのような外的条件によって変動する。それは広い制限範囲内、例えば０．００１及び１０．０ｋｇ／ｈａの間、又はそれ以上の有効物質の範囲内で変動し得るが、０．００２及び３ｋｇ／ｈａの間、特に０．００５及び１ｋｇ／ｈａの間が好ましい。

Ｂ．製剤実施例
ａ） 粉剤は、式（Ｉ）の化合物の１０重量部と不活性物質としてのタルクの９０重量部とを混合し、そしてその混合物をハンマーミルで粉砕して得た。
ｂ） 水中に容易に分散可能な水和剤は、式（Ｉ）の化合物の２５重量部、不活性物質として石英含有カオリンの６４重量部、リグノスルホン酸カリウムの１０重量部、及び湿展剤及び分散剤としてオレオイルメチルタウリン酸ナトリウムの１重量部を混合し、そしてその混合物をピン付きデイスクミルで粉砕して得た。
ｃ） 水中に容易に分散可能な分散製剤は、式（Ｉ）の化合物の２０重量部、アルキルフェノールポリグリコールエーテル（Ｔｒｉｔｏｎ（登録商標） Ｘ ２０７）の６重量部、イソトリデカノールポリグリコールエーテル（８ ＥＯ）の３重量部、及びパラフィン系鉱油（沸点範囲は、例えば約２５５から２７７℃以上）の７１重量部を混合し、そしてその混合物をボールミルで、５ミクロン以下の微粉末になるまで粉砕して得た。
ｄ） 乳剤は、式（Ｉ）の化合物の１５重量部、溶媒としてシクロヘキサノンの７５重量部、及び乳化剤としてオキシエチル化ノニルフェノールの１０重量部より得た。
ｅ） 顆粒水和剤は、
式（Ｉ）の化合物 ７５重量部、
リグノスルホン酸カルシウム １０重量部、
ラウリル硫酸ナトリウム ５重量部、
ポリビニルアルコール ３重量部、及び
カオリン ７重量部、
を混合し、その混合物をピン付デイスクミルで粉砕し、そしてその粉末を流動床で造粒液としての水に噴霧することにより造粒して得た。
ｆ） 別法による顆粒水和剤は、
式（Ｉ）で表わされる化合物 ２５重量部、
２，２’−ジナフチルメタン−６，６’−ジスルホン酸ナトリウム ５重量部、
オレオイルメチルタウリン酸ナトリウム ２重量部、
ポリビニルアルコール １重量部、
炭酸カルシウム １７重量部、及び
水 ５０重量部、
をコロイドミルで均質化し、及び予粉砕し、続いてその混合物をビーズミルで粉砕し、シングルサブスタンスノズルを用いた噴射塔中で得られた懸濁液を噴霧乾燥することにより得た。

Ｃ．生物学的実施例
生物学的実施例１：雑草に対する出芽前効力
単子葉及び双子葉の雑草植物の種子又は根茎部分を、プラスチック製ポットの砂壌土中に置いて土壌をかけた。その後、水和剤又は乳剤の形態に製剤化された本発明の化合物を、それぞれ水性懸濁液又はエマルションとして、ヘクタール当たり水６００から８００リットル（換算）の施用割合で、種々の薬量で覆土の表面に施用した。

処理後ポットを温室に置き、雑草にとって良好な生育条件下に保った。実験の３〜４週間後に試験植物が出芽した後、植物又は出芽に対する損傷を目視で評点し、無処理対照と比較した。

上記表１〜４の化合物番号１．５、１．２０５、２．１、２．２、２．３、２．５、２．２０６、３．１、３．３１、３．８２、３．１０６、３．１０９、及び３．１１２は、ヘクタール当たりの有効成分０．５ｋｇ又はそれ以下の施用量において、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｏｒｕｍ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、シロガラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ ａｌｂａ）、エンバク（Ａｖｅｎａ ｓａｔｉｖａ）及びエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）のような有害植物に対して、極めて優れた出芽前防除活性を示した。

生物学的実施例２：雑草の出芽後効力
単子葉及び双子葉の雑草植物の種子又は根茎部分を、プラスチックポットの砂壌土中に置いて土壌をかけ、そして良好な生育条件下で、温室で生育させた。播種３週間後、試験植物の第三葉期に処理をした。水和剤又は乳剤に製剤化された本発明の化合物を、植物の緑色部分に、種々の薬量でヘクタール当たり水６００〜８００リットル（換算）の施用割合で散布した。試験植物を最適生育条件下で温室中に３〜４週間静置した後、製剤の効力を目視で評点し、無処理対照と比較した。本発明の、上記表１〜４の化合物番号：１．５、１．２０５、２．１、２．２、２．３、２．５、２．２０６、３．１、３．３１、３．８２、３．１０６、３．１０９、及び３．１１２は、ヘクタール当たりの有効成分２ｋｇ又はそれ未満の施用割合において、シロガラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ ａｌｂａ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｏｒｕｍ）、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）、コゴメガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｉｒｉａ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）、エンバク（Ａｖｅｎａ ｓａｔｉｖａ）、ヒメオドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍ ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）、イヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｉｎｏｄｏｒａ）、ヒナゲシ（Ｐａｐａｖｅｒ ｒｈｏｅａｓ）、オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｐｅｒｓｉｃａ）、サンシキスミレ（Ｖｉｏｌａ ｔｒｏｃｏｌｏｒ）、ホウキギ類（Ｋｏｃｈｉａ ｓｐｐ）及びシロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ）のような有害植物に対して極めて優れた出芽後防除活性を示した。

生物学的実施例３：プランテーション作物における雑草防除
更なる圃場試験においては、雑草が自然に発生する条件下で、プランテーション作物を生育させ、そして本発明の式（Ｉ）の物質を、種々の薬量で散布した。施用後、様々な間隔を置いて活性を目視で評点した結果、本発明の化合物、例えば上記表１〜４に係る化合物番号：１．５、１．２０５、２．１、２．２、２．３、２．５、２．２０６、３．１、３．３１、３．８２、３．１０６、３．１０９、及び３．１１２は、例えば油ヤシ、ココヤシ、インドゴム、柑橘類、パイナップル類、棉、コーヒー、カカオのようなプランテーション作物及びブドウ栽培に対して、有効物質の高い割合においても影響を与えないことが見い出された。式（Ｉ）の試験化合物は、先行技術の化合物と比較しても、より改善された度合いの選択性を示し、そしてそれ故に、プランテーション作物における望ましくない植生を防除するのに適するものである。

Claims (16)

1. 式（Ｉ）
   

   

   ［式中、
   Ｒ¹及びＲ²は、各々独立して、Ｈ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルキル、（Ｃ₃−Ｃ₄）アルケニル、（Ｃ₃−Ｃ₄）ハロアルケニル、（Ｃ₃−Ｃ₄）アルキニル、（Ｃ₃−Ｃ₄）ハロアルキニル、又はアシル基であり、
   Ｒ³は、Ｈ、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニル、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニルオキシ、又は（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニルオキシ、好ましくはＨ、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルケニル、又は（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシであり、
   Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、及びＲ⁷は、各々独立して、Ｈ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₃）ハロアルキル、ハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₃）アルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₃）ハロアルコキシ、ＣＮ、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニル、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニルオキシ、又は（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニルオキシであるが、これらのうちの少なくとも一つは、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₃）ハロアルキル、ハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₃）アルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₃）ハロアルコキシ、ＣＮ、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニル、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニルオキシ、又は（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニルオキシであり、かつ、
   Ａは、ＣＨ₂、Ｏ、又は直接結合である］
   の化合物又はその塩〔但し、下記の化合物
   

   

   （式中、Ｒ ¹ はＦ、Ｒ ² はＦ、Ｒ ³ はＨ、Ｒ ⁷ はＨ、Ｒ ⁸ はＨ、Ｒ ⁹ はＨ、Ｒ ¹⁰ はＨ、Ａは直接結合である）
   及び
   

   

   （式中、Ｒ ¹ はＦ、Ｒ ² はＦ、Ｒ ³ はＨ、Ｒ ⁷ はＨ、Ｒ ⁸ はＨ、Ｒ ⁹ はＨ、Ｒ ¹⁰ はＨ、ＡはＣＨ ₂ である）
   を除く〕。
2. Ｒ¹が、Ｈ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルキル、（Ｃ₃−Ｃ₄）アルケニル、（Ｃ₃−Ｃ₄）アルキニル、又は１〜１２個の炭素原子を有するアシル基であり、
   Ｒ²が、Ｈ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、又は（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルキルであり、
   Ｒ³が、Ｈ、（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキル、又は（Ｃ₁−Ｃ₃）アルコキシであり、
   Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、及びＲ⁷が、各々独立して、Ｈ、（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキル、ハロゲン、又は（Ｃ₁−Ｃ₃）アルコキシであり、かつこれらのうちの少なくとも一つが、（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキル、ハロゲン、又は（Ｃ₁−Ｃ₃）アルコキシであり、かつ
   Ａが、ＣＨ₂又は直接結合である
   ことを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
3. Ｒ¹が、Ｈ、（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₃）ハロアルキル、アリル、プロパルギル、ＣＨＯ、−ＣＯ（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキル、又は−ＣＯ（Ｃ₁−Ｃ₃）ハロアルキルであり、
   Ｒ²が、Ｈ、（Ｃ₁−Ｃ₂）アルキルであり、
   Ｒ³が、Ｈ、メチル、又はエチルであり、
   Ｒ⁴、Ｒ⁵、及びＲ⁷が、各々独立して、Ｈ、メチル、Ｆ、Ｃｌ、又はＢｒであり、
   Ｒ⁶が、メチル、Ｆ、Ｃｌ、又はＢｒであり、かつ
   Ａが、ＣＨ₂又は直接結合である
   ことを特徴とする、請求項１又は２に記載の化合物。
4. 式（Ｉａ）
   

   

   ［式中、印を付けた１位の立体化学配置は、この位置で（Ｒ）配置及び（Ｓ）配置を有する立体異性体の含量に基づき、６０〜１００％（Ｒ）であり、かつＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、及びＡは式（Ｉ）で定義される通りである］
   の化合物又はその塩から選択される式（Ｉ）の化合物であることを特徴とする、請求項１〜３のいずれかに記載の化合物。
5. 式（Ｉｂ）
   

   

   ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、及びＡは式（Ｉ）で定義される通りであるが、Ｒ³基は水素ではなくかつアミノ基に対してトランスに配向されており、かつ印を付けた１位の立体化学配置は、この位置で（Ｒ）配置及び（Ｓ）配置を有する立体異性体の含量に基づき、６０〜１００％（Ｒ）である］
   の化合物又はその塩から選択される式（Ｉ）の化合物であることを特徴とする、請求項４に記載の化合物。
6. 式（Ｉｃ）
   

   

   ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、及びＡは式（Ｉ）で定義される通りであるが、Ｒ³基は水素ではなくかつアミノ基に対してシスに配向されており、かつ印を付けた１位の立体化学配置は、この位置で（Ｒ）配置及び（Ｓ）配置を有する立体異性体の含量に基づき、６０〜１００％（Ｒ）である］
   の化合物又はその塩から選択される式（Ｉ）の化合物であることを特徴とする、請求項４に記載の化合物。
7. Ｒ¹及びＲ²は各々Ｈであり、
   Ｒ³はメチル又はエチルであり、
   Ｒ⁴、Ｒ⁵、及びＲ⁷は、各々独立して、Ｈ、メチル、Ｂｒ、Ｃｌ、又はＦであり、
   Ｒ⁶はメチル、Ｂｒ、Ｃｌ、又はＦであり、かつ
   ＡはＣＨ₂、Ｏ、又は直接結合である
   ことを特徴とする、請求項４〜６のいずれかに記載の化合物。
8. ａ）一般式（ＩＩ）
   

   

   ［式中、Ｚは、カルボン酸エステル、カルボン酸オルトエステル、カルボン酸クロリド、カルボキサミド、シアノ、カルボン酸無水物、又はトリクロロメチルからなる群から選択される官能基である］
   の化合物を、式（ＩＩＩ）
   

   

   ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、及びＡ、並びに印を付けた１位における配置は式（Ｉ）の化合物において定義した通りである］
   のビグアニジン化合物若しくはその酸付加塩と反応させて、式（Ｉ）の化合物若しくはその塩を得る、
   ことを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物又はその塩の製造方法。
9. 製造しようとする式（Ｉ）の化合物におけるＲ¹若しくはＲ²基の一方、若しくは各々が、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルキル、（Ｃ₃−Ｃ₄）アルケニル、（Ｃ₃−Ｃ₄）ハロアルケニル、（Ｃ₃−Ｃ₄）アルキニル、又は（Ｃ₃−Ｃ₄）ハロアルキニルである場合、式（Ｉ’）
   

   

   ［式中、Ｒ ³ 、Ｒ ⁴ 、Ｒ ⁵ 、Ｒ ⁶ 、Ｒ ⁷ 、及びＡ、並びに印を付けた１位における配置は式（Ｉ）の化合物において定義した通りである］
   の化合物を、式（ＶＩ）若しくは（ＶＩＩ）
   Ｒ¹−Ｌ² （ＶＩ） Ｒ²−Ｌ² （ＶＩＩ）
   （式中、Ｒ ¹ 、Ｒ ² は式（Ｉ）の化合物において定義した通りであり、Ｌ²は脱離基である）
   のアルキル化剤とそれぞれ反応させて、式（Ｉ）の化合物若しくはその塩をモノアルキル化若しくはジアルキル化の生成物として得る、
   ことを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物又はその塩の製造方法。
10. 製造しようとする式（Ｉ）の化合物のＲ¹若しくはＲ²基の一方、若しくは各々がアシル基である場合、式（Ｉ’）
    

    

    ［式中、Ｒ ³ 、Ｒ ⁴ 、Ｒ ⁵ 、Ｒ ⁶ 、Ｒ ⁷ 、及びＡ、並びに印を付けた１位における配置は式（Ｉ）の化合物において定義した通りである］
    の化合物を式（ＶＩＩＩ）若しくは（ＩＸ）
    Ｒ¹−Ｌ³ （ＶＩＩＩ） Ｒ²−Ｌ³ （ＩＸ）
    （式中、Ｒ ¹ 、Ｒ ² は式（Ｉ）の化合物において定義した通りであり、Ｌ ³ は脱離基である）
    のアシル化剤とそれぞれ反応させることによって、式（Ｉ）の化合物若しくはその塩をモノアシル化若しくはジアシル化の生成物として得る、
    ことを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物又はその塩の製造方法。
11. 製造しようとする式（Ｉ）の化合物のＲ¹若しくはＲ²基の一方が（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルキル、（Ｃ₃−Ｃ₄）アルケニル、（Ｃ₃−Ｃ₄）ハロアルケニル、（Ｃ₃−Ｃ₄）アルキニル、若しくは（Ｃ₃−Ｃ₄）ハロアルキニルであり、他方がアシル基である場合、式（Ｉ’）
    

    

    ［式中、Ｒ ³ 、Ｒ ⁴ 、Ｒ ⁵ 、Ｒ ⁶ 、Ｒ ⁷ 、及びＡ、並びに印を付けた１位における配置は式（Ｉ）の化合物において定義した通りである］
    の化合物を、式（ＶＩ）若しくは（ＶＩＩ）
    Ｒ ¹ −Ｌ ² （ＶＩ） Ｒ ² −Ｌ ² （ＶＩＩ）
    （式中、Ｒ ¹ 、Ｒ ² は式（Ｉ）の化合物において定義した通りであり、Ｌ ² は脱離基である）
    のアルキル化剤とそれぞれ反応させ、その後に式（ＶＩＩＩ）若しくは（ＩＸ）
    Ｒ ¹ −Ｌ ³ （ＶＩＩＩ） Ｒ ² −Ｌ ³ （ＩＸ）
    （式中、Ｒ ¹ 、Ｒ ² は式（Ｉ）の化合物において定義した通りであり、Ｌ ³ は脱離基である）
    のアシル化剤とそれぞれ反応させて、式（Ｉ）の化合物若しくはその塩を得る、
    ことを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物又はその塩の製造方法。
12. 式（ＩＶ）
    

    

    ［式中、Ｒ¹及びＲ²は製造しようとする式（Ｉ）の化合物において定義される通りであり、Ｌ¹は脱離基である］
    の化合物を式（Ｖ）
    

    

    ［式中、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、及びＡは製造しようとする式（Ｉ）の化合物において定義される通りである］
    のアミン若しくはその酸付加塩と反応させる、
    ことを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物又はその塩の製造方法。
13. 式（ＩＶ）
    

    

    ［式中、Ｒ¹及びＲ²は製造しようとする式（Ｉ）の化合物において定義される通りであり、Ｌ¹はＮＨ₂である］
    の化合物を式（ＸＩＩ）
    

    

    ［式中、Ｒ ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、及びＡは製造しようとする式（Ｉ）の化合物において定義される通りであり、Ｌ⁴は脱離基である］
    の化合物と反応させる
    ことを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物又はその塩の製造方法。
14. 請求項１〜７のいずれかに記載の一つ又はそれ以上の式（Ｉ）の化合物又はそれらの塩、及び作物防疫に適用可能な製剤補助剤を含む除草又は植物成長調節組成物。
15. 有効量の請求項１〜７のいずれかに記載の一つ又はそれ以上の式（Ｉ）の化合物又はそれらの塩を、植物の部位に施用することを含む有害植物の防除又は植物成長の調節方法。
16. 除草剤又は植物成長調節剤としての請求項１〜７のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物又はその塩の使用。