JP5261799B2 - コレステリック多層 - Google Patents
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Description
第一の層L1は、当業者に公知のように柔軟なキャリヤホイル上に適用するが、適用したフィルムは部分的にのみ硬化される。通常、この層はCLCP材料のピッチを凍結するのに十分に硬化されるが、その上部に適用される第二の層L2と続いて架橋するのに十分なもともと存在する反応性基をまだ僅かに保持する。前記部分的な硬化は、計量された低線量UV照射及び/または、好ましくは層L1の前駆体組成物中に必要量未満の光開始剤を使用することによって実施することができる。
詳細な説明
本発明の多層スタックは、当業者に通常公知のCLCP組成物から製造する。
A)平均一般式(1):
Y1−A1−M1−A2−Y2(1)
{式中、Y1、Y2は、同一または異なり、且つアクリレート、メタクリレート、エポキシ、イソシアネート、ヒドロキシ、ビニルエーテル若しくはビニル残基などの架橋可能な基を表す;
A1、A2は、一般式CnH2nの同一または異なる残基であり、ここでnは0〜20の整数であり、且つ一つまたは数個のメチレン基は酸素原子により置き換わっていてもよい;
M1は、一般式:−R1−X1−R2−X2−R3−X3−R4−を有し、
ここでR1〜R4は、-O-、-COO、-COHN-、-CO-、-S-、-C≡C-、-CH=CH-、-N=N-、-N=N(O)-、及びC-C結合からなる群から選択される同一または異なる二価の残基であり;ここでR2−X2−R3またはR2−X2またはR2−X2−R3-X3はC-C結合であってもよい;
X1〜X3は、1,4-フェニレン;1,4-シクロへキシレン;アリール核に6〜10個の原子と、O、N及びSからなる群から選択される1〜3個のヘテロ原子とを持ち、且つ置換基B1、B2及び/またはB3を保持するヘテロアリーレン;3〜10個の原子を持ち、且つ置換基B1、B2及び/またはB3を保持するシクロアルキレンからなる群から選択される同一または異なる残基であり;
ここでB1〜B3は、水素、C1-C20-アルキル、C1-C20-アルコキシ、C1-C20-アルキルチオ、C1-C20-アルキルカルボニル、C1-C20-アルコキシカルボニル、C1-C20-アルキルチオカルボニル、-OH、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、-NO2、ホルミル、アセチル並びに、エーテル酸素、チオエーテル、硫黄またはエステル基によって中断された鎖をもつ1〜20個の炭素原子をもつアルキル-、アルコキシ-またはアルキルチオ-残基からなる群から選択される同一または異なる置換基である}の少なくとも一つまたは数種の三次元的に架橋可能な化合物20〜99.5重量%、好ましくは60〜99重量%;
B)平均一般式(2):
V1−A1−W1−Z−W2−A2−V2(2)
{式中、V1、V2は、同一または異なり、且つ以下のもの:アクリレート、メタクリレート、エポキシ、ビニルエーテル、ビニル、イソシアネート、C1-C20-アルキル、C1-C20-アルコキシ、C1-C20-アルキルチオ、C1-C20-アルキルカルボニル、C1-C20-アルコキシカルボニル、C1-C20-アルキルチオカルボニル、-OH、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、-NO2、ホルミル、アセチル、並びにエーテル酸素、チオエーテル、硫黄若しくはエステル基によって中断された鎖をもつ1〜20個の炭素原子をもつ、アルキル-、アルコキシ-若しくはアルキルチオ-残基、またはコレステロール残基の残基を表す;
A1、A2は、上記の通りであり;
W1、W2は、一般式:−R1−X1−R2−X2−R3−を有し、
ここでR1、R2、R3は、上記定義の通りであり、且つここでR2またはR2−X2またはX1−R2−X2−R3はC-C結合であってもよい;
X1、X2は、上記の通りであり;
Zは、ジアンヒドロヘキサイト(dianhydrohexite)類(たとえばイソソルビドまたはイソマンニド)、ヘキソース類、ペントース類、ビナフチル誘導体、ビフェニル誘導体、酒石酸の誘導体、及び光学活性グリコール類、並びにV1またはV2がコレステロール残基であるときC-C結合からなる群から選択される二価のキラル残基である}の少なくとも一つのキラル化合物0.5〜80重量%、好ましくは3〜40重量%。
本発明に従って、特に好ましい液晶(LC)混合物は、以下の成分をベースとする。
a)DiABIm(ジ-2,5-[(4’-アクリロイルオキシ)-ベンゾイル]-イソマンニド、欧州特許第EP1 149 823号、実施例13に従って得た)
a)イソソルビド:
a)柔軟な基材上に、架橋可能な基を含むCLCPモノマー前駆体材料の第一のコーティング層L1を堆積させる(deposit);
b)前記CLCPコーティングを配向させる;
c)層の中にかなりの量の架橋可能な基を残すように、段階a)の配向層を部分的に硬化させる;
d)場合により段階a)〜c)を選択された回数繰り返して、先のコーティングの上部に架橋可能な基を含むCLCPモノマー前駆体材料の追加の層L2・・Ln-1を堆積させ、配向させ、及び部分的に硬化させる;
e)先のコーティングの上部に、架橋可能な基を含むCLCPモノマー前駆体材料の最終コーティング層Lnを堆積させる;
f)前記CLCPコーティングを配向させる;
g)前記コーティング内の架橋可能な基を全て本質的に架橋させるように、アセンブリ全体を完全に硬化させる;
各段階を含み、前記コレステリック液晶ポリマー(LCP)は、その内部構造に悪影響を与えることなく、即ち剥離することなく、顔料に粉砕し得、且つコレステリック液晶ポリマーの前記少なくとも二つの層の間の界面でコレステリック液晶ピッチが急激に変化する、機械的に唯一の固体を形成するように、前記少なくとも二つの層はポリマー網状構造内で互いに化学的に架橋することを特徴とする。
a)柔軟な基材上に、架橋可能な基を含むCLCPモノマー前駆体材料の第一のコーティング層L1を堆積させる(deposit);
b)前記CLCPコーティングを凍結または蒸発乾燥させる;
c)先のコーティング上部に架橋可能な基を含むCLCPモノマー前駆体材料の追加の層L2・・Ln-1を堆積させるために、段階a)及びb)を場合により選択された回数繰り返す;
d)先のコーティングの上部に、架橋可能な基を含むCLCPモノマー前駆体材料の最終コーティング層Lnを堆積させる;
e)前記CLCPコーティングを凍結または乾燥する;
f)アセンブリ全体を調質して、堆積CLCP層を配向させる;
g)前記コーティング内の架橋可能な基を全て本質的に架橋させるように、アセンブリ全体を完全に硬化させる;
各段階を含み、前記コレステリック液晶ポリマー(LCP)は、その内部構造に悪影響を与えることなく、即ち剥離することなく、顔料に粉砕し得、且つコレステリック液晶ポリマーの前記少なくとも二つの層の間の界面でコレステリック液晶ピッチが急激に変化する、機械的に唯一の固体を形成するように、前記少なくとも二つの層はポリマー網状構造内で互いに化学的に架橋することを特徴とする。
実施例1〜15の顔料の合成において、以下の出発物質を使用した。実施例セクションの最後の表1において、どの成分をどの実施例で使用したか太字の数字で示す。
ヒドロキノン-ビス-[4-(4-アクリロイルブトキシ)-ベンゾエート]、(1)(Broer、D.J.、Mol,G.N.、Challa,G.;Makromol.Chem.1991年、195号、59頁に従って得た)。
AnABIs、(2-[4-(アクリロイルオキシ)-ベンゾイル]-5-(4-メトキシベンゾイル)-イソソルビド、(2)(欧州特許第EP1 046 692号、実施例3に従って得た)。
DiABIs、(ジ-2,5-[4-(アクリロールオキシ)-ベンゾイル]-イソソルビド、(3)(欧州特許第EP1 046 692号、実施例4に従って得た)、
DiABIm、(ジ-2,5-[(4’-アクリロイルオキシ)-ベンゾイル]-イソマンニド、(4)欧州特許第EP1 149 823号、実施例13に従って得た)、または
メタクリル酸コレステロールエステル、(5)(De Visserら、J.Polym.Sci.,A(19)、1893頁(1971年)に従って得た)。
実施例1〜15の顔料の一般的な合成
ネマチックの主成分1とそれぞれキラル化合物2、3、4または5と、約300ppmの安定剤6を(主成分100部に対して)実施例で与えられた重量比に従って、加熱可能な容器中で一緒に混合し、透明な液体が生成するまで融解した。この融解物をスターラーで均質化し、最後に光開始剤7を攪拌下で添加した。実施例で与えられた重量比に従って最終成分として光開始剤7を別に攪拌すると、混合物の早過ぎる熱誘導された架橋を防ぐように機能する。このようにして得られた組成物を、基材上に生成させるコレステリック層用の材料として使用した。
上記に概説したようにして得られたCLCP-顔料を透明なコーティング組成物(たとえば、Tinted Clear Additive Deltron 941、PPG Industries、UK-.Suffolk、IP14 2AD)中に重量比3%で攪拌した。
先の実施例に従ったコーティング組成物を(Erichsen、D-58675 Hemer)のフィルムコーターを使用して黒い、きらきら光る紙支持体上に適用し、180マイクロメートルのギャップ高と10mm/秒のコーティング速度を使用した。室温で10分の乾燥時間後、コーティング済み基材を80℃で1時間乾燥した。乾燥したラッカーの反射スペクトルは、Minolta(D-22923 Ahrensburg)の比色計CM508/dで測定し、最大反射の対応する波長を表中に記載する。
実施例15の顔料を使用して上記のようにして得られたコーティングの効果は、左または右円偏光フィルター(たとえばSchneider-Kreuznach、Bad Kreuznach、ドイツ)下で視覚的に観察した。左円偏光フィルター下では、直角視野(orthogonal view)で赤色が観察され、右円偏光フィルター下では、直角視野で青色が観察された。円偏光フィルターの非存在下では、直角視野で青-スミレ色が観察され、これは視角の斜度(obliqueness)を大きくすると徐々に赤に変化した。
Claims (22)
- 少なくとも一つの光学特性が異なっている少なくとも二層のコレステリック液晶ポリマー(CLCP)が重ねて配置されているCLCPの多層の製造プロセスであって、
a)柔軟な支持体上に、架橋可能な基を含むCLCPモノマー前駆体材料の第一のコーティング層L1を堆積させる;
b)前記CLCPコーティングを配向させる;
c)ポリマー網状構造を通じて隣接するコーティング層と化学的に層間架橋させるために層の中に所定量の架橋可能な基を残すように、段階a)の配向層を部分的に硬化させる;
d)先のコーティングの上部に、架橋可能な基を含むCLCPモノマー前駆体材料の最終コーティング層Lnを堆積させる;
e)前記CLCPコーティングを配向させる;
f)前記コーティング内の架橋可能な基を全て本質的に架橋させ、且つその内部構造に悪影響を与えることなく顔料に粉砕し得る機械的に唯一の固体を形成するようにアセンブリ全体を完全に硬化させる、各段階を含む前記プロセス。 - 段階a)〜c)を選択された回数繰り返して、先のコーティングの上部に架橋可能な基を含むCLCPモノマー前駆体材料の追加の層L2・・Ln-1を堆積させ、配向させ、及び部分的に硬化させる、請求項1に記載のプロセス。
- 少なくとも一つの光学特性が異なっている少なくとも二層のCLCPが重ねて配置されているコレステリック液晶ポリマー(CLCP)の多層の製造プロセスであって、
a)柔軟な支持体上に、架橋可能な基を含むCLCPモノマー前駆体材料の第一のコーティング層L1を堆積させる;
b)前記CLCPコーティングを凍結または蒸発乾燥させる;
c)先のコーティングの上部に、架橋可能な基を含むCLCPモノマー前駆体材料の最終コーティング層Lnを堆積させる;
d)前記CLCPコーティングを凍結または乾燥する;
e)アセンブリ全体を調質して、堆積CLCP層を配向させる;
f)前記コーティング内の架橋可能な基を全て本質的に架橋させ、且つ前記内部構造に悪影響を与えることなく顔料に粉砕し得る機械的に唯一の固体を形成するようにアセンブリ全体を完全に硬化させる、各段階を含む前記プロセス。 - 先のコーティング上部に架橋可能な基を含むCLCPモノマー前駆体材料の追加の層L2・・Ln-1を堆積させるために、段階a)及びb)を選択された回数繰り返す、請求項3に記載のプロセス。
- 前記コーティング層を溶融状態から適用する、請求項1〜4の一項に記載のプロセス。
- 前記コーティング層を溶液から適用する、請求項1〜5の一項に記載のプロセス。
- 前記硬化はUV−照射によって実施する、請求項1〜6の一項に記載のプロセス。
- 前記UV照射量は前記第一の層に関してはより低く、最終層に関してはより高く選択される、請求項7に記載のプロセス。
- 前記CLCP前駆体材料中に含まれる光開始剤の量は、前記第一の層ではより低く、最終層ではより高く選択される、請求項1〜8の一項に記載のプロセス。
- 前記硬化は電子ビーム照射によって実施する、請求項1〜9の一項に記載のプロセス。
- 少なくとも一つの光学特性が異なっている少なくとも二層のコレステリック液晶ポリマー(CLCP)が重ねて配置されている、CLCPの多層であって、前記少なくとも二つの層はポリマー網状構造を通して化学的に層間架橋されて、その内部構造に悪影響を与えることなく顔料に粉砕し得、且つコレステリック液晶ポリマーの前記少なくとも二つの層の間の界面でコレステリック液晶ピッチが急激に変化する機械的に唯一の固体を形成していることを特徴とする、前記多層。
- 請求項11に記載のコレステリック液晶ポリマー(CLCP)の多層であって、前記CLCPは成分A)とB)とを含み、ここで
A)は平均一般式(1):
Y1−A1−M1−A2−Y2(1)
{式中、Y1、Y2は、同一または異なり、且つ架橋可能な基を表す;
A1、A2は、一般式CnH2nの同一または異なる残基であり、ここでnは0〜20の整数であり、且つ一つまたは数個のメチレン基は酸素原子により置き換わっていてもよい;
M1は、一般式:−R1−X1−R2−X2−R3−X3−R4−を有し、
ここでR1〜R4は、-O-、-COO-、-COHN-、-CO-、-S-、-C≡C-、-CH=CH-、-N=N-、-N=N(O)-、及びC-C結合からなる群から選択される同一または異なる二価の残基であり;ここでR2−X2−R3またはR2−X2またはR2−X2−R3-X3はC-C結合であってもよい;
X1〜X3は、1,4-フェニレン;1,4-シクロへキシレン;アリール核に6〜10個の原子と、O、N及びSからなる群から選択される1〜3個のヘテロ原子とを持ち、且つ置換基B1、B2及び/またはB3を保持するヘテロアリーレン;3〜10個の炭素原子を持ち、且つ置換基B1、B2及び/またはB3を保持するシクロアルキレンからなる群から選択される同一または異なる残基であり;
ここでB1〜B3は、水素、C1-C20-アルキル、C1-C20-アルコキシ、C1-C20-アルキルチオ、C1-C20-アルキルカルボニル、C1-C20-アルコキシカルボニル、C1-C20-アルキルチオカルボニル、-OH、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、-NO2、ホルミル、アセチル及び、エーテル酸素、チオエーテル、硫黄またはエステル基によって中断された鎖をもつ1〜20個の炭素原子をもつアルキル-、アルコキシ-またはアルキルチオ-残基からなる群から選択される同一または異なる置換基である}の少なくとも一つまたは数種の三次元的に架橋可能な化合物20〜99.5重量%であり;
B)は、平均一般式(2):
V1−A1−W1−Z−W2−A2−V2(2)
{式中、V1、V2は、同一または異なり、且つ以下の残基:アクリレート、メタクリレート、エポキシ、ビニルエーテル、ビニル、イソシアネート、C1-C20-アルキル、C1-C20-アルコキシ、C1-C20-アルキルチオ、C1-C20-アルキルカルボニル、C1-C20-アルコキシカルボニル、C1-C20-アルキルチオカルボニル、-OH、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、-NO2、ホルミル、アセチル、並びにエーテル酸素、チオエーテル、硫黄若しくはエステル基によって中断された鎖をもつ1〜20個の炭素原子をもつ、アルキル-、アルコキシ-若しくはアルキルチオ-残基、またはコレステロール残基を表す;
A1、A2は、上記の通りであり;
W1、W2は、一般式:−R1−X1−R2−X2−R3−を有し、
ここでR1〜R3は、上記定義の通りであり、且つここでR2またはR2−X2またはX1−R2−X2−R3はC-C結合であってもよい;
X1、X2は、上記の通りであり;
Zは、ジアンヒドロヘキサイト(dianhydrohexite)類、ヘキソース類、ペントース類、ビナフチル誘導体、ビフェニル誘導体、酒石酸の誘導体、及び光学活性グリコール類、並びにV1またはV2がコレステロール残基であるときC-C結合からなる群から選択される二価のキラル残基である}の少なくとも一つのキラル化合物0.5〜80重量%である、前記多層。 - 前記成分B)がAnABIs-(2-[4-(アクリロイルオキシ)-ベンゾイル]-5-(4-メトキシベンゾイル)-イソソルビド)、DiABIs(ジ-2,5-[4-(アクリロールオキシ(acryloloxy))-ベンゾイル]-イソソルビド)、またはDiABIm(ジ-2,5-[(4’-アクリロイルオキシ)-ベンゾイル]-イソマンニド)からなる群から選択される、請求項12に記載の多層。
- 前記の異なる光学特性が、最大反射の波長、反射光の円偏光状態、光学吸収特性、及び発光特性からなる群から選択される、請求項11〜13の一項に記載の多層。
- 前記多層が、ヒトの裸眼では気づかれない、狭帯域スペクトル特徴をもつ、請求項11〜14の一項に記載の多層。
- 磁性粒子、ラジオ周波共鳴粒子及び法的マーカーからなる群から選択される非光学特性をもつ添加剤をさらに含む、請求項11〜15の一項に記載の多層。
- 請求項11〜16のいずれかに記載のコレステリック液晶ポリマー(CLCP)の多層を粉砕することによって得ることができる、印刷またはコーティング用途用のフレーク顔料。
- 前記顔料サイズの中央値d50が5〜5000マイクロメートルである、請求項17に記載のフレーク顔料。
- 請求項17または18に記載のフレーク顔料を製造するための請求項11〜16の一項に記載のコレステリック液晶ポリマー(CLCP)の多層の使用。
- 機密文書の分野、グラフィック業界、コーティング組成物、インモールド(in-mold)用途用、または化粧品用途の請求項17または18の一項に記載のフレーク顔料の使用。
- 請求項17または18の一項に記載のフレーク顔料を含む、物体または印刷用インキまたはコーティング組成物。
- 機密文書の保護のための請求項21に記載の印刷用インキまたはコーティング組成物の使用。
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