JP5256635B2 - 新規脂環式化合物、新規脂環式化合物の製造方法および重合体組成物 - Google Patents
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Description
下記一般式(4−1)で示される脂環式ジカルボン酸または下記一般式(4−2)で示される脂環式ジカルボン酸無水物に、下記一般式(5)で示されるモノアミン化合物を反応させて、下記一般式(6)で示される脂環式マレイミド化合物を製造する工程。
一般式(6)で表される該脂環式マレイミド化合物に、下記一般式(7)で示すビニル化合物を反応させる工程。
下記一般式(4−1)で示される脂環式ジカルボン酸または下記一般式(4−2)で示される脂環式ジカルボン酸無水物(以下、両者を脂環式ジカルボン酸(無水物)と略すことがある)に、下記一般式(5)で示されるモノアミン化合物を反応させて、下記一般式(6)で示される脂環式マレイミド化合物を製造する工程。
前記一般式(6)で表される脂環式マレイミド化合物に、下記一般式(7)で示すビニル化合物を反応させる工程。
前記一般式(4−1)または(4−2)で示す脂環式ジカルボン酸(無水物)は、例えば、各種公知のモノテルペン化合物と、マレイン酸(無水物)(マレイン酸またはマレイン酸無水物をいう)とを、各種公知の方法でディールス・アルダー反応させることにより得ることができる。他にも、一般式(4−1)の脂環式ジカルボン酸は、該モノテルペン化合物とマレイン酸ジアルキルエステルとのディールス・アルダー反応物を、更に各種公知の方法で加水分解することによっても得ることができる。また、一般式(4−2)で示す脂環式ジカルボン酸無水物は、該脂環式ジカルボン酸を各種公知の方法で脱水縮合することにより得ることもできる。なお、該脂環式ジカルボン酸(無水物)としては、後述のアミド化ないしイミド化反応が容易に進行しやすくなることから、脂環式ジカルボン酸無水物が好ましい。
ここに、α-テルピネンを用いた脂環イミドアクリレートは前記一般式(3−1)に、α−フェランドレンを用いた脂環イミドアクリレートは前記一般式(3−2)に、ミルセンを用いた脂環イミドアクリレートは前記一般式(3−3)に、アロオメシンを用いた脂環イミドアクリレートは前記一般式(3−4)または(3−5)(両者は異性体の関係にある)に対応する。
なお、該モノテルペン化合物はいずれも、高純度の市販品(通常85%以上)がそのまま利用できる。また、本発明で用いるモノテルペン化合物には、他の環式または非環式のモノテルペン化合物(例えばβ−フェランドレン、β-テルピネン、γ-テルピネン、α−ピネン、オシメン等)が残分として含まれていてもよい。
該脂環式マレイミド化合物に、前記一般式(7)で示すビニル化合物を反応させる方法は、前記一般式(6)中のR6の種類により異なる。例えば、R6が水酸基である場合には、当該脂環式マレイミド化合物と前記ビニル化合物とをエステル化反応させればよい。また、R6がハロゲン原子である場合には、当該脂環式マレイミド化合物と前記ビニル化合物とを各種公知の方法で置換反応させればよい。
例えばコックロフトワルトシン型、バンデグラフ型または共振変圧器型の照射装置が挙げ
られる。
1H−NMR、13C−NMR:BRUKERARX300(ブルカーバイオスピン社製)
IR:AVATAR360(ThermoNicolet社製)
ガスクロマトグラフィー(GC):5890SERIES II(HEWLETT社製)
温度計、滴下ロート、窒素ガス導入口、攪拌機を備えた反応容器に、無水マレイン酸179.9gと脱水トルエン350mLを仕込み、系内を窒素置換した。次いで、無水マレイン酸を50℃で溶解し、攪拌下にα−テルピネン(和光純薬(株)製、純度90%)277.8gを、系内の温度が60℃程度になるように水浴で発熱を抑えながら滴下した。滴下終了後、系内の温度が下がりはじめたら、60℃で加熱攪拌しながらディールス・アルダー反応を6時間行った。反応終了後、溶媒および未反応原料を減圧留去・除去して固体を採取し、これを減圧乾燥することにより、脂環式ジカルボン酸無水物(以下、α−テルピネン酸無水物という)を417.1g得た。なお、このものの純度(GC法による測定値をいう。以下、同様)は96.9%であった。
13 C−NMR(300MHz、溶媒CDCl 3 、δ(ppm)):177.10、165.61、135.09、135.36、131.20、128.00、127.89、60.93、50.09、46.23、43.50、36.85、34.18、29.52、22.80、18.30、16.78
IR(neat):2960、1726、1702、1692、1400、1182cm−1
温度計、水素バルーンを備えた反応容器に、実施例1で得られたα−テルピネン酸無水物180.0g、パラジウムカーボン18.0g、脱水THF200mLを仕込み、攪拌下に、50℃で30時間水素化反応を行った。反応終了後、反応系を室温まで冷却し、濾過によりパラジウムカーボンを除去した後、減圧下にTHFを留去した。次いで、得られた固体を減圧乾燥して、水素化α−テルピネン酸無水物163.4gを得た。
なお、このものの純度は98.6%であった。
13 C−NMR(300MHz、溶媒CDCl 3 、δ(ppm)):178.19、131.33、131.06、128.05、127.86、61.08、59.57、48.77、44.82、37.13、33.92、31.07、28.99、26.36、25.26、22.93、17.30、16.91
IR(neat):2949、1726、1702、1692、1396、1182cm−1
温度計、滴下ロート、窒素ガス導入口、攪拌機を備えた反応容器に、無水マレイン酸309.8gと脱水トルエン250mLを仕込み、系内を窒素置換した。次いで、無水マレイン酸を50℃で溶解し、攪拌下にミルセン(アルドリッチ製、純度90%)503.4gを、系内の温度が60℃程度になるように水浴で発熱を抑えながら滴下した。滴下終了後、系内の温度が下がりはじめたら、60℃で加熱攪拌しながらディールス・アルダー反応を3時間行った。反応終了後、副生物を濾過で分離後、溶媒および未反応原料を減圧留去・除去して淡黄色液体を採取し、これを減圧乾燥することにより、脂環式ジカルボン酸無水物(以下、ミルセン酸無水物という)を646.9g得た。なお、このものの純度は90.2%であった。
13 C−NMR(300MHz、溶媒CDCl 3 、δ(ppm)):179.76、165.70、140.30、131.30、127.87、123.49、119.73、60.98、39.24、37.26、27.49、25.91、24.04、19.32、17.65
IR(neat):2929、1701、1398、1182cm−1
温度計、水素バルーンを備えた反応容器に、実施例3で得られたミルセン酸無水物200.0g、パラジウムカーボン15.0g、脱水THF200mLを仕込み、攪拌下に、50℃で72時間水素化反応を行った。反応終了後、反応系を室温まで冷却し、濾過によりパラジウムカーボンを除去した後、減圧下にTHFを留去した。次いで、得られた固体を減圧乾燥して、水素化ミルセン酸無水物198.0gを得た。なお、このものの純度は90.6%であった。
13 C−NMR(300MHz、溶媒CDCl 3 、δ(ppm)):179.86、165.68、132.20、127.85、60.96、39.70、36.89、34.01、28.73、27.83、24.26、22.52
IR(neat):2927、1708、1397、1182cm−1
ディーンスターク分水器(ジムロート冷却管)、温度計、滴下ロート、窒素ガス導入口、攪拌機を備えた反応容器にテトラヒドロ無水フタル酸(商品名「リカシッドTH」、新日本理化(株)製)200.0g、脱水トルエンを185.0gを仕込み、系内を窒素置換した。次いで、反応容器を室温で攪拌しつつエタノールアミン80.3gを滴下した。滴下終了後、還流温度(110℃)まで加熱し、水をトルエンで共沸除去しつつ6時間反応を行うことにより、環イミド化合物を得た。このものは純度99.1%であった(GC法による)。
IR(neat):1653、1703、1725、1182、1401cm-1
ディーンスターク分水器(ジムロート冷却管)、温度計、滴下ロート、窒素ガス導入口、攪拌機を備えた反応容器に無水コハク酸(和光純薬(株)製)150.0g、脱水トルエンを150.0g仕込み、系内を窒素置換した。次いで、反応容器を室温で攪拌しつつエタノールアミン89.7gを滴下した。滴下終了後、還流温度(110℃)まで加熱し、水をトルエンで共沸除去しつつ3時間反応を行い、イミド化合物を得た。このものは純度97.0%であった(GC法による)。
IR(neat):1700、1401、1184、1112cm-1
前記化合物A−1を50部、トルエン50部、アゾビスイソブチロニトリルを0.9部(該Aに対して3mol%)を混合し、熱重合用組成物Aを調製した。次いでこれを、窒素雰囲気下、80℃、5時間の条件で重合させた。次いで、得られた各重合物を、ヘキサンを用いて再沈精製して未反応の化合物を除去し、更に減圧乾燥することによって(1333Pa、80℃、5時間)、重合体A−1を得た。当該重合体A−1は、下記耐熱性試験に供した。
実施例5と同様の方法で、前記化合物A−2〜A−4についても重合体A−2〜A−4を作製し、それぞれを下記耐熱性試験に供した。
前記重合体A−1〜A−4について、市販の熱重量測定装置(TG−DTA)および示差走査熱量分析装置(DSC)(製品名「2000S システムWS002」、マック・サイエンス社製)を用いて、熱分解開始温度およびTgを求めた。なお、測定条件、および数値の算出法は以下の通りである。結果を表1に示す。
・DSC:−50℃から10℃/minで昇温して200℃までサンプルを加熱した後、再度−50℃まで冷却し、再び200℃まで加熱した際に得られる、2サイクル目の曲線から、接線法により屈曲点を算出して、Tgとした。
前記化合物A−3を80部、ウレタンアクリレート(商品名「アロニックスM−1600」、東亞合成(株)製)20部を60℃で混合し、更に1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(商品名「イルガキュア184」、チバ・スペシャリティ・ケミカルズ(株)製)3部を60℃で添加して混合することにより、光重合用組成物A’を得た。次いでこれを、ガラス板上に載置したPETフィルムに膜厚が硬化後に約200μmとなるように塗布した。次いで、当該PETフィルムをガラス板に載せたまま、HO2−L21型水銀ランプを設置した紫外線照射装置(製品名「UB022−5B」、アイグラフィックス株式会社製)に10回通過させて紫外線重合を行い、重合体(硬化被膜)A’−3を得た。
実施例9において、前記化合物A−3の代わりにA−4を用いた他は同様にして光重合用組成物A’−4を調製し、各組成物を前記同様の工程で紫外線重合させ、重合体(硬化被膜)A’−4を得た。
実施例9において、前記化合物A−3の代わりに前記化合物B〜Dを用いた他は同様にして光重合用組成物B’〜D’を調製し、各組成物を前記同様の工程で紫外線重合させ、重合体(硬化被膜)B’〜D’を得た。
重合体(硬化被膜)A’−3を有するPETフィルムを縦45mm×横6mmの短冊状に切り取り、PETフィルムから剥がした硬化被膜を試験片とした。この試験片を120℃で24時間乾燥してその重量(W0)を測り、次いでこれを40℃の水浴に24時間浸した後に水分を十分ふき取ってその重量(W1)を測り、その重量変化(W1−W0)/W0×100を硬化被膜の吸水率(%)として評価した。また、前記重合体(硬化被膜)A’−3、A’−4、ならびに重合体(硬化被膜)B’、C’およびD’についても同様にして吸水率を評価した。結果を表2に示す。
前記光重合用組成物A’−3の1gをメチルエチルケトンで希釈し、30重量%の溶液とした。次いで、バーコーターNo.12を用いて、当該溶液を膜厚が硬化後に約3μmとなるようにPETフィルムに塗工し、80℃で1分間乾燥した後、前記同様の方法で紫外線重合させ、重合体(硬化被膜)A’’−3を作成した。次いで、該重合体A’’−3について、鉛筆硬度(JIS−K−5400)、およびTgを評価した。また、前記光重合用組成物A’−4ならびにB’〜D’についても同様にして重合体A’’−4ならびにB’’〜D’’を作成し、鉛筆硬度を評価した。結果を表3に示す。
Claims (10)
- 下記一般式(3−1)、(3−2)、(3−3)、(3−4)および(3−5)から選ばれる1種の脂環イミド(メタ)アクリレート。
- 下記工程(I)と工程(II)を経由することを特徴とする、下記一般式(3−1)、(3−2)、(3−3)、(3−4)および(3−5)から選ばれる1種の脂環イミド(メタ)アクリレートの製造方法。
[工程(I)]
下記一般式(4−1)で示される脂環式ジカルボン酸または下記一般式(4−2)で示される脂環式ジカルボン酸無水物に、
下記一般式(5)で示されるモノアミン化合物を反応させて、下記一般式(6)で示される脂環式マレイミド化合物を製造する工程。
[工程(II)]
前記一般式(6)で表される脂環式マレイミド化合物に、下記一般式(7)で示すビニル化合物を反応させる工程。
- 前記工程(I)で得られる前記一般式(6)で示される脂環マレイミド化合物を精製することを特徴とする、請求項2の製造方法。
- 前記工程(I)で得られる前記一般式(6)で示される脂環マレイミド化合物が分子中の脂環骨格に炭素−炭素不飽和結合を含む場合において、水素化反応を更に適用することを特徴とする請求項2または3の製造方法。
- 前記工程(II)で得られる、前記一般式(1)で示される脂環イミド(メタ)アクリレートを精製することを特徴とする、請求項2〜4のいずれかの製造方法。
- 前記工程(I)で得られる前記一般式(1)で示される脂環イミド(メタ)アクリレートが分子中の脂環骨格に炭素−炭素不飽和結合を含む場合において、水素化反応を更に適用することを特徴とする、請求項2〜5のいずれかの製造方法。
- 請求項1に記載の脂環イミド(メタ)アクリレートまたは請求項2〜6のいずれかの製造方法で得られる脂環イミド(メタ)アクリレート、および必要に応じ、当該脂環イミド(メタ)アクリレートと共重合させるためのその他の重合性モノマー、ならびに必要に応じて光重合開始剤を含有する重合用組成物。
- さらにウレタンアクリレートを含有する請求項9の重合用組成物。
- 請求項1に記載の脂環イミド(メタ)アクリレートまたは請求項2〜6のいずれかの製造方法で得られる脂環イミドアクリレート、および必要に応じ、当該脂環イミド(メタ)アクリレートと共重合させるためのその他の重合性モノマー、ならびに必要に応じて熱重合開始剤を含有する重合用組成物。
- 請求項7〜9のいずれかに記載の重合用組成物を重合してなる重合体組成物。
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