JP5254535B2 - カチオン性粒子によるdsRNAのベクター化、および局所使用 - Google Patents
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Description
これは、両親媒性分子が、特定の臨界温度CMCを超えて、水または油に溶解されたときに自発的に形成する凝集体である。
両親媒性ブロックポリマーのミセルは、国際特許出願WO04/035013号に記載される方法で調製することができる。
- プロピレンポリオキシド/エチレンポリオキシド
- ポリスチレン/ポリオキシエチレン
- ポリメチルメタクリレート/ポリオキシエチレン
- ポリブチルメタクリレート/ポリオキシエチレン
- ポリオキシブチレン/ポリオキシエチレン
- ポリカプロラクトン/ポリオキシエチレン
- ポリエチレン/ポリオキシエチレン
- ポリオキシエチレン/ポリオキシブチレン/ポリオキシエチレン
- ブロックのうちの1つがカチオン性で例えば、以下の中から選択することができるカチオン性両親媒性ブロックポリマー:
- トリメチルエチルアンモニウムポリメタクリレート;
- 四級化ジメチルアミノエチルポリメタクリレート;
- ポリメチルビニルイミダゾリウム;
- 塩化ポリビニルベンジルトリメチルアンモニウム;
非イオン性両親媒性ブロックポリマーとカチオン性両親媒性ブロックポリマーとの結合は、2つの割合が99/1から1/99の間となり、
および/または、
- 以下に列挙するような少なくとも1のカチオン性界面活性剤。
非イオン性リポソームを形成可能な非イオン性両親媒性脂質は、特に、欧州特許出願第0582503号に記載されたものである。
- 商品名「SPAN 20、40、60および80」でICI Co.より市販されているソルビタン(またはソルビトール無水物)および脂肪酸の部分エステル;
- 商品名「SI 10 R NIKKOL」でNIKKO Co.より市販されているイソステアリン酸ソルビタン;
- 商品名「TWEEN 61」でICI Co.より市販されている4つのエチレンオキシド単位を有するステアリン酸ソルビタン;
- 商品名「MYR J 45」でICI Co.より市販されている8個のエチレンオキシド単位を有するステアリン酸ポリエチレングリコール;
- 商品名「MYS 4」でNIKKO Co.により市販されている式EMI6.1のモノステアリン酸ポリエチレングリコール、式中、nは4である;
- UNICHEMA Co.より市販されている、分子量400、ケミカルグレードまたはバイオテクノロジーで製造されるグレードのステアリン酸ポリエチレングリコール;
- 商品名「HOSTACERINE DGS」でHOECHST Co.より市販されている4つのエチレンオキシド単位を有するステアリン酸ジグリセリル;
- 商品名「TETRAGLYN 1S」でNIKKO Co.より市販されているステアリン酸テトラグリセロール;
- SOLVAY Co.より市販されているイソステアリン酸ジグリセリル;
- 商品名「EMALEX DSG 2」でNIHON Co.より市販されているジステアリン酸ジグリセリル;
- 商品名「F50、F70、F110およびF160 CRODESTA」でCRODA Co.より市販されているモノ-、ジ-およびトリパルミトステアリン酸スクロース;
- 商品名「GRILLOTEN PSE 141 G」でGRILLO Co.より市販されているモノ-およびジパルミトステアリン酸スクロースの混合物;
- 商品名「ARLATONE 2121」でICI Co.より市販されているステアリン酸スクロースおよびヤシ脂肪酸スクロースの混合物;
- 商品名「GLUCAM E 20ジステアレート」でAMERCHOL Co.より市販されている20個のエチレンオキシド単位を有するジステアリン酸メチルグルコース
本発明に係るオレオソームは、欧州特許出願第0705593号に記載されている。オレオソームは、水相に分散されて、ラメラ液晶皮膜を与える油球から形成される水中油型エマルジョンから構成され、各油球は、エマルジョンに5〜8のpHを与える、少なくとも1の親油性表面活性剤、少なくとも1の親水性表面活性剤および少なくとも1のカチオン性界面活性剤から得られる、モノラメラ層またはオリゴラメラ層(凍結切片化後、透過型電子顕微鏡下で見ることができる1〜10個の層)で個々に覆われていることを特徴としており、被覆された油球は、平均直径500nm未満である。
カチオン性粒子は、水相中に分散された油相を含む水中油型ナノエマルジョンの中からも選択することができ、油球は、数平均粒径が100nm未満であり、少なくとも1の非イオン性両親媒性脂質および1のカチオン性両親媒性脂質を含む少なくとも1の両親媒性脂質から構成されることを特徴とし、油相および両親媒性脂質は、両親媒性脂質に対する油相の重量比が3〜10となるような量で存在している。
1/ シリコーン処理した界面活性剤、
2/ 少なくとも1つの飽和または不飽和、直鎖状または分枝状、特に不飽和または分枝したC8〜C22のアルキル鎖を含む少なくとも1の脂肪酸と少なくとも1のポリオールとのエステルから選択される、45℃未満の温度で液体である両親媒性脂質であって、このポリオールは、1〜60個のエチレンオキシド単位を含むポリエチレングリコール、ソルビタン、2〜30個のエチレンオキシド単位を含むことができる、グリセロール、および2〜15個のグリセロール単位を含むポリグリセロールにより構成される群から選択される。
3/ 脂肪酸と糖のエーテル、脂肪酸と糖のエステル、
4/ グリセロールの脂肪酸エステル、ソルビタンの脂肪酸エステルおよびオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステル、エトキシル化脂肪酸エーテルならびにエトキシル化脂肪酸エステルから選ばれる、45℃の温度で固体である界面活性剤、
5/ エチレンオキシド(A)とプロピレンオキシド(B)とのブロックコポリマー、およびこれらの界面活性剤の混合物。
- 商品名「Prisorine 3644」でUNICHEMA Co.により市販されている分子量400のポリエチレングリコールイソステアレート(CTFA名:PEG-8イソステアレート);
- SOLVAY Co.より市販されているジグリセリルイソステアレート;
- 商品名「Diglycerin monolaurate」でSOLVAY Co.により市販されている2つのグリセロール単位を含むポリグリセロールラウレート(ポリグリセリル-2ラウレート);
- 商品名「SPAN 80」でICI Co.により市販されているオレイン酸ソルビタン;
- 商品名「NIKKOL SI 10R」でNIKKO Co.により市販されているイソステアリン酸ソルビタン;
- ULICE Co.により市販されているヤシ脂肪酸α-ブチルグルコシドまたはカプリン酸α-ブチルグルコシド。
- PEG400イソステアレートまたはPEG-8イソステアレート(8モルのエチレンオキシドを含む)、
- ジグリセリルイソステアレート、
- 2つのグリセロール単位を含むポリグリセロールモノラウレートおよび10個のグリセロール単位を含むポリグリセロールステアレート、
- ソルビタンオレエート、
- イソステアリン酸ソルビタンおよびそれらの混合物。
本発明のナノエマルジョンの油相は、少なくとも1の油を含む。本発明のナノエマルジョン中で用いることができる油は、以下のものより形成される群から優先的に選択される。
- 脂肪酸およびポリオールのエステルによって形成される動物または植物由来の油、特に、ヒマワリ、トウモロコシ、大豆、アボガド、ホホバ、カボチャ、グレープシード、ゴマおよびヘーゼルナッツ油などの液体トリグリセリド、魚油、トリカプロカプリル酸グリセロール、または、式R9COOR10の植物もしくは動物油(R9は7〜29個の炭素原子を含むより高い脂肪酸の残基を表し、R10は3〜30個の炭素原子、特にアルキルまたはアルケニルを含む直鎖状または分枝単価水素鎖を表す。)、例としては、ピュアセリン(purcellin)オイルまたは液体ホホバワックスがある;
- 例えば、ユーカリノキ、ラバンジン、ラベンダー、ベチベルソウ、リツェアクベバ、シトロン、ビャクダン、ローズマリー、カモミール、セイバリー、ナツメグ、シナモン、ヒソップ、キャラウェイ、オレンジ、ゲラニオール、ケードおよびベルガモットオイルなどの天然または合成エッセンシャルオイル;
- パールリーム油、ポリオレフィンおよび液状カルボン酸エステルなどの合成油;
- ヘキサデカン、イソヘキサデカンおよびパラフィン油などの鉱油;
- ハロゲン化油、特に、例えばペルフルオロトリブチルアミンといったフルオロアミンなどのフルオロカーボン、例えばペルフルオロデカヒドロナフタレンなどのフッ素化炭化水素、フルオロエステルおよびフルオロエーテル;
- 揮発性または不揮発性シリコーン油。
- エタノールなどのC1〜C8低級アルコール;
- 4〜16、好ましくは8〜12個のエチレンオキシド単位を有する、グリセロール、プロピレングリコール、1,3-ブチレングリコール、ジプロピレングリコールおよびポリエチレングリコールなどのグリコール;
- グルコース、フルクトース、マルトース、ラクトースおよびスクロースなどの糖。
先に定義されたようにナノエマルジョンの調製方法は、10℃〜80℃の温度範囲で激しい攪拌下、ウレア誘導体を含む水相を油相と混合し、5×107Paを超える圧力で高圧ホモジナイズするステップを行い、必要に応じて、使用されるポリマーを加えることを含む。本発明の好ましい実施形態によれば、その後、5×107Paを超える圧力で高圧ホモジナイズする別のステップが行われる。高圧ホモジナイズは、好ましくは6×107〜18×107Paの圧力範囲で行われる。剪断は、好ましくは2×106s-1〜5×108s-1、より有利には、1×108s-1〜3×108s-1(s-1は秒-1を示す)の範囲である。このような方法によれば、感熱性の活性化合物と適合性があり、油、特に脂肪性物質を含む香料をこれらを変性させることなく含むことができるナノエマルジョンを得ることが可能となる。
本発明に係るナノカプセルとしては、欧州特許出願第0447318号、同第0557489号、同第0780115号、同第1025901号、同第1029587号、同第1034839号、同第1414390号、フランス特許出願第2830776号、欧州特許出願第1342471号、フランス特許出願第2848879号および同第04/50057号に記載されているものがある。
本発明の有機粒子は、種々の方法(水への分散、ナノ沈殿(nanoprecipitation)、マイクロエマルジョンなど)により形成される、内部空洞を持たない固体ナノ粒子であり、少なくとも1のポリマーまたは少なくとも1のコポリマーまたはそれらの混合物から構成される。ポリマーまたはコポリマーまたは複数のポリマーまたは複数のコポリマーがカチオン性であるか、あるいは、それらが非イオン性であり且つ以下に記載するカチオン性の界面活性剤が用いられるために、この粒子はカチオン性であり、先に記載されたゼータ電位を有する。ポリマーに対してカチオン性界面活性剤の割合は、0〜25%の範囲であろう。
本発明のカチオン性無機粒子は、例えばシリカ、TiO2、ZnO、アルミナなどをベースにすることができる。例としては、NalcoのNanomer 2などの、水中にコロイド分散したアルミナ粒子が挙げられる。ClariantおよびGraceもこのようなタイプの粒子を提案している。
本発明に用いることができるカチオン性界面活性剤を以下に挙げる。このリストは、非制限的である。
- 下記一般式(IV)を有するもの:
少なくとも1つのエステル官能基を含み、本発明に用いることができる第四級アンモニウム塩としては、例えば、下記式(VII)のものがある:
- R15は、C1〜C6アルキル基、およびC1〜C6ヒドロキシアルキルまたはジヒドロキシアルキル基から選択され;
- R16は、以下から選択される:
- 下記基
- 水素原子、
- R18は以下から選択される:
- 下記基
- 水素原子、
- R17、R19およびR21は、同一または異なっていてもよく、直鎖状または分枝、飽和または不飽和C7〜C21炭化水素基から選択される:
- 同一または異なる、n、pおよびrは、2〜6の整数である;
- yは、1〜10の整数である;
- 同一または異なる、xおよびzは、0〜10の整数である;
- X-は、単体または複合、有機または無機アニオンである;ただし、x+y+zの合計は1〜15であり、xが0である場合は、R16はR20を示し、zが0である場合は、R18はR22を示す。
- R15は、メチルまたはエチル基を示し、
- xおよびyは、1に等しく;
- zは0または1に等しく;
- n、pおよびrは2に等しく;
- R16は以下から選択される:
- 下記基
- 水素原子;
- R18は以下から選択される:
- 下記基
R17、R19およびR21は、同一または異なり、直鎖状または分枝、飽和または不飽和C13〜C17炭化水素基から選択され、好ましくは、直鎖状または分枝、飽和または不飽和C13〜C17アルキルおよびアルケニル基から選択される。
- R2およびR3は、1〜10個、好ましくは1〜4個の炭素原子を有する、飽和または不飽和、分枝または直鎖状炭化水素の中から独立に選択される。
- R2およびR3は、また、互いに独立に、水素原子であってもよい。
- Mは、1〜10であり、好ましくは1〜5である。
- ストリッピング(corneodisk、「ワニス」)、ケミカルピーリングまたは機械的皮膚剥離術;
- 脱脂効果を有する1以上の溶媒の混合物による前処理;
- 洗浄用起泡性製品による皮膚の洗浄;
- 例えば、処置すべき皮膚表面を不浸透性の合成膜(Blendermなど)で覆うことによるか、または、ワセリンのコーティングを適用することによる、密封する前処置または後処置。このことは、皮膚の自然のIWLを遮断し、表皮の脂質の超水和を引き起こし、一層透過性とする効果を有する。
I.Episkinにおける細胞ターゲティング-6日目
Fig.I-1:Block-It Fluorescent Oligo(DAPI)
Fig.I-2:Block-It Fluorescent Oligo+リポフェクトアミン2000(DAPI)
Fig.I-3:Block-It Fluorescent Oligo+E2(×40、DAPI)
Fig.I-4:E2(×40、DAPI)
Fig.I-5:Block-It Fluorescent Oligo+E2(×100、DAPI)
Fig.I-6:Block-It Fluorescent Oligo+E2(×100)
II.Episkinにおける細胞ターゲティング-13日目
Fig.II-1:Block-It Fluorescent Oligo(×40、DAPI)
Figure IIIAおよびIIIB:HaCaT細胞の生存度についての、様々な濃度でのオクチルグルコシドおよびCTABを含む処方の効果の視覚化
(実施例1−処方)
カチオン性ミセル:
例:
モル比5/1のオクチルβ-グルコシド/セチルトリアンモニウムブロミド
E1:蒸留水中100mM
E2:蒸留水中50mM
E3:蒸留水中25mM
E4:蒸留水中12.5mM
- 蒸留水中でモル比5/1のデシルb-グルコシド/ベヘニルトリアンモニウムクロライドのミセル。前述の実施例と同じ濃度で調製される。
- 実施例1:「流動性のある」小胞
PEG 400イソステアレート 5.5%
ベヘニルトリアンモニウムクロライド 0.5%
蒸留水 100%にするのに十分な量
ソルビタンパルミテート 2.75%
コレステロール 2.75%
ベヘニルトリアンモニウムクロライド 0.5%
蒸留水 100%にするのに十分な量
油相
Stearainerie Dubois製のスクロースモノ/ジステアレート 0.45%
ソルビタン(4 OE)ステアレート(Tween 61 Uniquema) 0.30%
ベヘニルトリアンモニウムクロライド 0.21%
ビタミンEアセテート 0.5%
ホホバ油 0.5%
ヘプタン酸ステアリル 1%
揮発性シリコーン油SE 1%
ビタミンFグリセリド 0.5%
防腐剤 0.02%
BHT 0.01%
水相
蒸留水 100%にするのに十分な量
防腐剤 0.1%
有機相
ポリカプロラクトン(MW:50000) 1%
ビタミンE 1%
ジメチコンコポリオールDC2 5695(Dow Corning) 0.5%
ベヘニルトリアンモニウムクロライド 0.21%
アセトン 200ml
水相
Pluronic F68 0.5%
蒸留水 200ml
有機相
ポリエチレンアジペート(Scientific Polymer Products) 2%
ジメチコンコポリオールDC2 5695(Dow Corning) 0.5%
ベヘニルトリアンモニウムクロライド 0.21%
アセトン 200ml
水相
Pluronic F68 0.5%
蒸留水 200ml
油相
Uniqema製のPEG 400イソステアレート 1%
ベヘニルトリアンモニウムクロライド 1%
アボカド油 1%
ホホバ油 3%
シクロペンタメチルシロキサン 2%
水相
蒸留水 30%
ジプロピレングリコール 10%
希釈相
希釈水 100%にするのに十分な量
防腐剤 0.1%
細胞および組織ターゲティングを、EPISKIN SNC.により開発された再構成表皮モデルで行った。2つの相の成長機構のモデルを、ミセル/siRNA複合体の局所適用のために選択した:
∨ 層形成および角質化の始まりの表皮に相当する、表皮の増殖の6日目に1回適用。
∨ 重層化し、かつ、角質化した表皮に相当する、表皮の増殖の13日目に1回適用。
取扱説明書「Block-It Transfection Kit」(Catalog ref.No.:13750-070、Invitrogen)に記載のように、3μlのBlock-It Fluorescent Oligo(20μM)を、9μlのカチオン性ミセルE2(モル比5/1のオクチルβ-グルコシド/セチルトリアンモニウムブロマイド、蒸留水中50mM)と混合する。
製造元のプロトコルに従って、3μlのBlock-It Fluorescent Oligo(20μM)を50μlのOptiMEM(Invitrogen)中に希釈し、12μlのOptiMEMに希釈した3μlのリポフェクトアミン2000(Invitrogen)と混合する。この溶液を常温で20分間インキュベートし、リポソームおよびsiRNAを複合化する。
∨ 3μlのBlock-It Fluorescent Oligo(20μM)を、9μlのOptiMEM中に希釈する。
∨ 9μlのカチオン性ミセルE2(モル比5/1のオクチルβ-グルコシド/セチルトリアンモニウムブロマイド、蒸留水中50mM)を、3μlのOptiMEM中に希釈する。
∨ 6日目にトランスフェクトされた表皮:Block-It Fluorescent Oligo(Fig.I-1)の溶液またはリポフェクトアミン2000の混合物(Fig.I-2)は、形成された角質層を越えてBlock-It Fluorescent Oligoを浸透させることはないが、E2およびBlock-It Fluorescent Oligoの混合物は、RNA二本鎖の表皮への浸透を可能にする(Fig.I-3、I-5、I-6)ことが観察される。E2を単独で適用した場合には、非特異的マーキングは検出されない(Fig.I-4)。この観察の驚くべき特徴は、すべての表皮細胞で、Block-It Fluorescent Oligoの均一な存在により強調されることであるが、従来のトランスフェクションは増殖している細胞でしか効果的でないことが当業者により知られている。再構成皮膚では、基底細胞しか増殖しないが、基底細胞の上は分化される。
∨ 13日目にトランスフェクトされた表皮:6日目と同様、Block-It Fluorescent Oligoの溶液単独では角質層に浸透しない(Fig.II-1)。6日目よりも低い効率および均等性であっても、E2およびBlock-It Fluorescent Oligoの混合物は、角質層の様々な層および表皮の様々な細胞にフルオレセント二本鎖が浸透するのを可能にする(Fig.II-2、II-3)。
E2処方の効果:モル比5/1の50mMのオクチルグルコシド/CTABのミセルは、HaCaT細胞(40,000細胞/ウェルが蒔かれた500μlの培地、B-It:Block-It Fluorescent Oligo(Invitrogen))に関する以下の手順に従って、4日間のインキュベーションにより得られる。
Claims (5)
- 少なくとも1の二本鎖RNAオリゴヌクレオチドを含む局所または点眼用組成物であって、前記二本鎖RNAオリゴヌクレオチドが、界面活性剤ミセル、ブロックポリマーミセル、非イオン性およびカチオン性界面活性剤のリポソーム、ニオソーム、オレオソーム、ナノエマルジョン粒子、ナノカプセル、有機粒子または無機粒子から選択される、粒径1μm以下、ゼータ電位10〜80mVの少なくとも1のカチオン性粒子と結合しており、前記結合した二本鎖RNAオリゴヌクレオチドが、二本鎖RNAオリゴヌクレオチドを、カチオン性粒子を含む溶液または懸濁液に添加することによって得られるものであることを特徴とする組成物。
- 前記カチオン性粒子が粒径500nm以下である、請求項1に記載の組成物。
- 前記カチオン性粒子が粒径300nm以下である、請求項1または2に記載の組成物。
- 前記カチオン性粒子が、非イオン性の両親媒性界面活性剤およびカチオン性界面活性剤のミセルである、請求項1から3のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記ブロックコポリマーミセルが、カチオン性の両親媒性ブロックポリマーのミセル、非イオン性の両親媒性ブロックポリマーとカチオン性の両親媒性ブロックポリマーとのミセル、および、非イオン性の両親媒性ブロックポリマーとカチオン性界面活性剤とのミセルから選択される、請求項1から3のいずれか一項に記載の組成物。
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