JP5253763B2 - 帯電防止剤及びそれを含有してなる帯電防止性樹脂組成物 - Google Patents
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Q1 +A− (1)
[式中、Q1 +は式(2):
R1R2R3R4N+ (2)
(式中、R1、R2、R3及びR4は、同じであっても異なっていてもよく、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基又は式(3):
R5−(OCH2CH2)n− (3)
(式中、R5はメチル基又はエチル基を示し、nは1又は2である。)で表される有機基を示す。)で表される第四級アンモニウムカチオン、又は式(4):
Q2 +B− (5)
[式中、Q2 +は式(6):
R8R9R10R11N+ (6)
(式中、R8、R9、R10及びR11は、同じであっても異なっていてもよく、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基又は式(7):
R12−(OCH2CH2)n− (7)
(式中、R12はメチル基又はエチル基を示し、nは1又2である。)で表される有機基を示す。)で表される第四級アンモニウムカチオン、又は式(8):
式(2)で表される第四級アンモニウムカチオン中、R1、R2、R3及びR4は、同じであっても異なっていてもよく、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基又は式(3)で表される有機基(以下、有機基(3)という)を示し、好ましくはアルキル基である。アルキル基としては、炭素数1〜20の直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基が挙げられ、具体的には例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基等が挙げられる。アルケニル基としては、例えばビニル基、アリル基、プロペニル基、イソプロペニル基等が挙げられる。アリール基としては、例えば置換基を有していてもよいフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基等が挙げられる。アラルキル基としては、例えば上記アルキル基が有する水素原子を上記アリール基に置換した基が挙げられ、具体的には、ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基、ジフェニルメチル基等が挙げられる。式(3)中、R5はメチル基又はエチル基で、nは1又は2であり、有機基(3)として具体的にはメトキシエチル基、エトキシエチル基、メトキシエトキシエチル基及びエトキシエトキシエチル基である。
(Rf 1SO2)(Rf 2SO2)N− (9)
(式中、Rf 1及びRf 2は同じであっても異なっていてもよく、炭素数1〜4のパーフルオロアルキル基を示す。)で表されるアニオンであり、ここでRf 1及びRf 2で示される炭素数1〜4のパーフルオロアルキル基としては、例えばトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ノナフルオロブチル基等が挙げられる。具体的には、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドイオン[(CF3SO2)2N−]、ビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミドイオン[(CF3CF2SO2)2N−]、ヘプタフルオロプロパンスルホニル)イミドイオン[(CF3CF2CF2SO2)2N−]、ノナフルオロブタンスルホニル)イミドイオン[(CF3CF2CF2CF2SO2)2N−]、[(トリフルオロメタンスルホニル)(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミドイオン[(CF3SO2)(CF3CF2SO2)N−]等が挙げられる。
テトラブチルアンモニウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド[(C4H9)4N+・(CF3SO2)2N−]とテトラブチルアンモニウム=トリフルオロメタンスルホナート[(C4H9)4N+・CF3SO3 −]、
テトラブチルアンモニウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド[(C4H9)4N+・(CF3SO2)2N−]とテトラブチルアンモニウム=トリフルオロアセタート[(C4H9)4N+・CF3COO−]、
テトラブチルアンモニウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド[(C4H9)4N+・(CF3SO2)2N−]とテトラブチルアンモニウム=テトラフルオロボラート[(C4H9)4N+・BF4 −]、
テトラブチルアンモニウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド[(C4H9)4N+・(CF3SO2)2N−]とテトラブチルアンモニウム=ヘキサフルオロホスファート[(C4H9)4N+・PF6 −]、
テトラブチルアンモニウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド[(C4H9)4N+・(CF3SO2)2N−]とテトラブチルアンモニウム=メタンスルホナート[(C4H9)4N+・CH3SO3 −]、
テトラブチルアンモニウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド[(C4H9)4N+・(CF3SO2)2N−]とテトラブチルアンモニウム=パラトルエンスルホナート[(C4H9)4N+・p−CH3PhSO3 −]、
テトラブチルアンモニウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド[(C4H9)4N+・(CF3SO2)2N−]とテトラブチルアンモニウム=ドデシルベンゼンスルホナート[(C4H9)4N+・CH3(CH2)11PhSO3 −]、
テトラブチルアンモニウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド[(C4H9)4N+・(CF3SO2)2N−]とテトラブチルアンモニウム=パークロラート[(C4H9)4N+・ClO4 −]、
テトラブチルアンモニウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド[(C4H9)4N+・(CF3SO2)2N−]とテトラブチルアンモニウム=ニトラート[(C4H9)4N+・NO3 −]、
テトラブチルアンモニウム=トリフルオロメタンスルホナート[(C4H9)4N+・CF3SO3 −]とテトラブチルアンモニウム=テトラフルオロボラート[(C4H9)4N+・BF4 −]、
テトラブチルアンモニウム=トリフルオロメタンスルホナート[(C4H9)4N+・CF3SO3 −]とテトラブチルアンモニウム=ヘキサフルオロホスファート[(C4H9)4N+・PF6 −]、
テトラブチルアンモニウム=トリフルオロメタンスルホナート[(C4H9)4N+・CF3SO3 −]とテトラブチルアンモニウム=メタンスルホナート[(C4H9)4N+・CH3SO3 −]、
テトラブチルアンモニウム=トリフルオロメタンスルホナート[(C4H9)4N+・CF3SO3 −]とテトラブチルアンモニウム=パラトルエンスルホナート[(C4H9)4N+・p−CH3PhSO3 −]、
テトラブチルアンモニウム=トリフルオロメタンスルホナート[(C4H9)4N+・CF3SO3 −]とテトラブチルアンモニウム=ドデシルベンゼンスルホナート[(C4H9)4N+・CH3(CH2)11PhSO3 −]、
テトラブチルアンモニウム=トリフルオロメタンスルホナート[(C4H9)4N+・CF3SO3 −]とテトラブチルアンモニウム=パークロラート[(C4H9)4N+・ClO4 −]、
テトラブチルアンモニウム=トリフルオロメタンスルホナート[(C4H9)4N+・CF3SO3 −]とテトラブチルアンモニウム=ニトラート[(C4H9)4N+・NO3 −]、
テトラブチルアンモニウム=テトラフルオロボラート[(C4H9)4N+・BF4 −]とテトラブチルアンモニウム=ヘキサフルオロホスファート[(C4H9)4N+・PF6 −]、
テトラブチルアンモニウム=テトラフルオロボラート[(C4H9)4N+・BF4 −]とテトラブチルアンモニウム=メタンスルホナート[(C4H9)4N+・CH3SO3 −]、
テトラブチルアンモニウム=テトラフルオロボラート[(C4H9)4N+・BF4 −]とテトラブチルアンモニウム=パラトルエンスルホナート[(C4H9)4N+・p−CH3PhSO3 −]、
テトラブチルアンモニウム=テトラフルオロボラート[(C4H9)4N+・BF4 −]とテトラブチルアンモニウム=ドデシルベンゼンスルホナート[(C4H9)4N+・CH3(CH2)11PhSO3 −]、
テトラブチルアンモニウム=テトラフルオロボラート[(C4H9)4N+・BF4 −]とテトラブチルアンモニウム=パークロラート[(C4H9)4N+・ClO4 −]、
テトラブチルアンモニウム=テトラフルオロボラート[(C4H9)4N+・BF4 −]とテトラブチルアンモニウム=ニトラート[(C4H9)4N+・NO3 −]、
1,1,1−トリオクチル−1−メチルアンモニウム=トリフルオロメタンスルホナート[(C8H17)3(CH3)N+・CF3SO3 −]と1,1,1−トリオクチル−1−メチルアンモニウム=テトラフルオロボラート[(C8H17)3(CH3)N+・BF4 −]、
1,1,1−トリオクチル−1−メチルアンモニウム=トリフルオロメタンスルホナート[(C8H17)3(CH3)N+・CF3SO3 −]と1,1,1−トリオクチル−1−メチルアンモニウム=ヘキサフルオロホスファート[(C8H17)3(CH3)N+・PF6 −]、
1,1,1−トリオクチル−1−メチルアンモニウム=トリフルオロメタンスルホナート[(C8H17)3(CH3)N+・CF3SO3 −]と1,1,1−トリオクチル−1−メチルアンモニウム=メタンスルホナート[(C8H17)3(CH3)N+・CH3SO3 −]、
1,1,1−トリオクチル−1−メチルアンモニウム=トリフルオロメタンスルホナート[(C8H17)3(CH3)N+・CF3SO3 −]と1,1,1−トリオクチル−1−メチルアンモニウム=パラトルエンスルホナート[(C8H17)3(CH3)N+・p−CH3PhSO3 −]、
1,1,1−トリオクチル−1−メチルアンモニウム=トリフルオロメタンスルホナート[(C8H17)3(CH3)N+・CF3SO3 −]と1,1,1−トリオクチル−1−メチルアンモニウム=ドデシルベンゼンスルホナート[(C8H17)3(CH3)N+・CH3(CH2)11PhSO3 −]、
1,1,1−トリオクチル−1−メチルアンモニウム=トリフルオロメタンスルホナート[(C8H17)3(CH3)N+・CF3SO3 −]と1,1,1−トリオクチル−1−メチルアンモニウム=パークロラート[(C8H17)3(CH3)N+・ClO4 −]、
1,1,1−トリオクチル−1−メチルアンモニウム=トリフルオロメタンスルホナート[(C8H17)3(CH3)N+・CF3SO3 −]と1,1,1−トリオクチル−1−メチルアンモニウム=ニトラート[(C8H17)3(CH3)N+・NO3 −]、
1,1,1−トリオクチル−1−メチルアンモニウム=テトラフルオロボラート[(C8H17)3(CH3)N+・BF4 −]と1,1,1−トリオクチル−1−メチルアンモニウム=ヘキサフルオロホスファート[(C8H17)3(CH3)N+・PF6 −]、
1,1,1−トリオクチル−1−メチルアンモニウム=テトラフルオロボラート[(C8H17)3(CH3)N+・BF4 −]と1,1,1−トリオクチル−1−メチルアンモニウム=メタンスルホナート[(C8H17)3(CH3)N+・CH3SO3 −]、
1,1,1−トリオクチル−1−メチルアンモニウム=テトラフルオロボラート[(C8H17)3(CH3)N+・BF4 −]と1,1,1−トリオクチル−1−メチルアンモニウム=パラトルエンスルホナート[(C8H17)3(CH3)N+・p−CH3PhSO3 −]、
1,1,1−トリオクチル−1−メチルアンモニウム=テトラフルオロボラート[(C8H17)3(CH3)N+・BF4 −]と1,1,1−トリオクチル−1−メチルアンモニウム=ドデシルベンゼンスルホナート[(C8H17)3(CH3)N+・CH3(CH2)11PhSO3 −]、
1,1,1−トリオクチル−1−メチルアンモニウム=テトラフルオロボラート[(C8H17)3(CH3)N+・BF4 −]と1,1,1−トリオクチル−1−メチルアンモニウム=パークロラート[(C8H17)3(CH3)N+・ClO4 −]、
1,1,1−トリオクチル−1−メチルアンモニウム=テトラフルオロボラート[(C8H17)3(CH3)N+・BF4 −]と1,1,1−トリオクチル−1−メチルアンモニウム=ニトラート[(C8H17)3(CH3)N+・NO3 −]、
1,1−ジメチル−1,1−ジエチルアンモニウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド[(CH3)2(C2H5)2N+・(CF3SO2)2N−]と1,1,1−トリオクチル−1−メチルアンモニウム=トリフルオロアセタート[(C8H17)4N+・CF3COO−]、
1,1,1−トリメチル−1−ヘキサデシルアンモニウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド[(CH3)3(C16H33)N+・(CF3SO2)2N−]とジメチルジデシルアンモニウム=パラトルエンスルホナート[(CH3)2(C10H21)2N+・p−CH3C6H4SO3 −]、
1,1,1−トリブチル−1−ベンジルアンモニウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド[(C4H9)3(PhCH2)N+・(CF3SO2)2N−]と1,1,1−トリオクチル−1−メチルアンモニウム=ニトラート[(C8H17)4N+・NO3 −]、
テトラアリルアンモニウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド[(CH2=CHCH2)4N+・(CF3SO2)2N−]と1,1,1−トリオクチル−1−メチルアンモニウム=ニトラート[(C8H17)4N+・NO3 −]、
1,1’−スピロビピロリジニウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドと1,1,1−トリオクチル−1−メチルアンモニウム=ニトラート[(C8H17)4N+・NO3 −]、
テトラオクチルアンモニウム=トリフルオロメタンスルホナート[(C8H17)4N+・CF3SO3 −]と1,1,1−トリオクチル−1−メチルアンモニウム=ニトラート[(C8H17)4N+・NO3 −]、
1,1,1−トリオクチル−1−メチルアンモニウム=ノナフルオロブタンスルホナート[(C8H17)4N+・CF3(CF2)3SO3 −]と1,1,1−トリオクチル−1−メチルアンモニウム=ニトラート[(C8H17)4N+・NO3 −]、
テトラドデシルアンモニウム=テトラフルオロボラート[(C12H25)4N+・BF4 −]と1,1,1−トリオクチル−1−メチルアンモニウム=ニトラート[(C8H17)4N+・NO3 −]、
1,1,1−トリオクチル−1−メチルアンモニウム=ヘキサフルオロホスファート[(C8H17)4N+・PF6 −]と1,1,1−トリオクチル−1−メチルアンモニウム=ニトラート[(C8H17)4N+・NO3 −]、
1−メチル−1−へキシルモルホリニウム=ヘキサフルオロホスファートとN,N−ジメチル−N−エチル−N−メトキシエトキシエチルアンモニム=テトラフルオロボラート[(CH3)2(C2H5)(CH3OCH2CH2OCH2CH2)]N+・BF4 −]との併用が挙げられる。
TBA−TFSI:テトラブチルアンモニウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミダート[(C4H9)4N+・(CF3SO2)2N−]
TBA−TF:テトラブチルアンモニウム=トリフルオロメタンスルホナート[(C4H9)4N+・CF3SO3 −]
TBA−TFA:テトラブチルアンモニウム=トリフルオロアセタート[(C4H9)4N+・CF3COO−]
TBA−BF4:テトラブチルアンモニウム=テトラフルオロボラート[(C4H9)4N+・BF4 −]
TBA−PF6:テトラブチルアンモニウム=ヘキサフルオロホスファート[(C4H9)4N+・PF6 −]
TBA−MS:テトラブチルアンモニウム=メタンスルホナート[(C4H9)4N+・CH3SO3 −]
TBA−PTS:テトラブチルアンモニウム=パラトルエンスルホナート[(C4H9)4N+・p−CH3C6H4SO3 −]
TBA−DBS:テトラブチルアンモニウム=ドデシルベンゼンスルホナート[(C4H9)4N+・p−CH3(CH2)11C6H4SO3 −]
TBA−ClO4:テトラブチルアンモニウム=パークロラート[(C4H9)4N+・ClO4 −]
TBA−NO3:テトラブチルアンモニウム=ニトラート[(C4H9)4N+・NO3 −]
TOMA−TF:1,1,1−トリオクチル−1−メチルアンモニウム=トリフルオロメタンスルホナート[(C8H17)4N+・CF3SO3 −]
TOMA−NF:1,1,1−トリオクチル−1−メチルアンモニウム=ノナフルオロブタンスルホナート[(C8H17)4N+・CF3(CF2)3SO3 −]
TOMA−PF6:1,1,1−トリオクチル−1−メチルアンモニウム=ヘキサフルオロホスファート[(C8H17)4N+・PF6 −]
TOMA−TFA:1,1,1−トリオクチル−1−メチルアンモニウム=トリフルオロアセタート[(C8H17)4N+・CF3COO−]
TOMA−NO3:1,1,1−トリオクチル−1−メチルアンモニウム=ニトラート[(C8H17)4N+・NO3 −]
DMDE−TFSI:1,1−ジメチル−1,1−ジエチルアンモニウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド[(CH3)2(C2H5)2N+・(CF3SO2)2N−]
TMHDA−TFSI:1,1,1−トリメチル−1−ヘキサデシルアンモニウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド[(CH3)3(C16H33)N+・(CF3SO2)2N−]
SBP−TFSI:1,1’−スピロビピロリジニウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド
TBBnA−TFSI:1,1,1−トリブチル−1−ベンジルアンモニウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド[(C4H9)3(PhCH2)N+・(CF3SO2)2N−]
TALA−TFSI:テトラアリルアンモニウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド[(CH2=CHCH2)4N+・(CF3SO2)2N−]
TOA−TF:テトラオクチルアンモニウム=トリフルオロメタンスルホナート[(C8H17)4N+・CF3SO3 −]
MHMOL−PF6:1−メチル−1−へキシルモルホリニウム=ヘキサフルオロホスファート
DMEMEE−BF4:N,N−ジメチル−N−エチル−N−メトキシエトキシエチルアンモニム=テトラフルオロボラート[(CH3)2(C2H5)(CH3OCH2CH2OCH2CH2)]N+・BF4 −]
TDDA−BF4:テトラドデシルアンモニウム=テトラフルオロボラート[(C12H25)4N+・BF4 −]
DMDDA−PTS:ジメチルジデシルアンモニウム=パラトルエンスルホナート[(CH3)2(C10H21)2N+・p−CH3C6H4SO3 −]
ビスフェノールA型エポキシ樹脂「エピコート828」(エポキシ当量186g/eq、登録商標、ジャパンエポキシレジン株式会社製)8.80g、硬化剤イミノビスプロピルアミン1.20g、及び表1に示すアンモニウム塩(1)とアンモニウム塩(5)の重量比50:50の混合物0.50g(樹脂に対して5重量%)を混合し、エポキシ樹脂組成物を得た。かかるエポキシ樹脂組成物を直径50mm×深さ10mmの円形金型に流し込み、50℃で1時間、さらに100℃で6時間熱硬化させて試験片を作製した。試験片を23℃、50%RHの雰囲気中に6時間保持した後、23℃、50%RHで試験片の表面抵抗値を測定した。それらの測定結果を表1に示す。
実施例1に記載のアンモニウム塩(1)及びアンモニウム塩(5)にかえて、表2に示すアンモニウム塩(5)を単独使用した以外は、実施例1と同様にして試験片を作製し、かかる試験片の表面抵抗値の測定を実施例1と同様にして行った。それらの結果を表2に示す。
ペレット状のポリカーボネート「カリバー」(登録商標、住友ダウ株式会社製)30gをN−メチル−2−ピロリドン/THF(50/50)の混合溶液270gに溶解させ、10重量%カリバー溶液を調製した。このカリバー溶液10gに重量混合比50:50のTBA−TFSIとTBA−TFとの混合物0.025g(樹脂に対して2.5重量%)を添加し、室温で1時間混合した。得られた混合液を直径50mmのアルミケースに流し込み、160℃で1時間、続いて210℃で1時間かけて溶媒を除去し、厚さ約0.4mmの試験シートを作製した。この試験シートを23℃、50%RHの雰囲気中に6時間保持した後、23℃、50%RHで試験シートの裏面と表面の表面抵抗値を測定した。その結果を表3に示す。
実施例21に記載のTBA−TFSIとTBA−TFとの混合物にかえて、表3に示すアンモニウム塩(5)を単独で使用した以外は、実施例21と同様にして試験シートを作製し、かかる試験シートの表面抵抗値の測定を実施例21と同様にして行った。それらの結果を表3に示す。
ペレット状のポリオレフィン「ZEONOR1020R」(登録商標、日本ゼオン株式会社製)30gをシクロヘキサン/THF(80/20)の混合溶液270gに溶解させ、10重量%ZEONOR1020R溶液を調製した。このZEONOR溶液10gに重量混合比50:50のTBA−TFSIとTBA−TFとの混合物0.02g(樹脂に対して2重量%)を添加し、室温で1時間混合した。得られた混合液を、バーコーター(#32)を用いて、アルミシート上にコートした後、120℃で1時間乾燥させ、厚さ約5μmのZEONOR1020Rの試験フィルムを作製した。この試験フィルムを23℃、50%RHの雰囲気中に6時間保持した後、23℃、50%RHで試験フィルムの裏面と表面の表面抵抗値を測定した。その結果を表4に示す。
実施例22に記載のTBA−TFSIとTBA−TFとの混合物にかえて、表4に示すアンモニウム塩(5)を単独で使用した以外は、実施例22と同様にして試験フィルムを作製し、かかる試験フィルムの表面抵抗値の測定を実施例22と同様にして行った。それらの結果を表4に示す。
Claims (7)
- 式(1):
Q1 +A− (1)
[式中、Q1 +は式(2):
R1R2R3R4N+ (2)
(式中、R1、R2、R3及びR4は、同じであっても異なっていてもよく、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基又は式(3):
R5−(OCH2CH2)n− (3)
(式中、R5はメチル基又はエチル基を示し、nは1又は2である。)で表される有機基を示す。)で表される第四級アンモニウムカチオン、又は式(4):
Q2 +B− (5)
[式中、Q2 +は式(6):
R8R9R10R11N+ (6)
(式中、R8、R9、R10及びR11は、同じであっても異なっていてもよく、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基又は式(7):
R12−(OCH2CH2)n− (7)
(式中、R12はメチル基又はエチル基を示し、nは1又は2である。)で表される有機基を示す。)で表される第四級アンモニウムカチオン、又は式(8):
- A−で示されるアニオンが、ビス(パーフルオロアルカンスルホニル)イミドイオン、パーフルオロアルカンスルホン酸イオン、テトラフルオロホウ酸イオン又はヘキサフルオロリン酸イオンである請求項1に記載の帯電防止剤。
- B−で示されるアニオンが、ビス(パーフルオロアルカンスルホニル)イミドイオン、パーフルオロアルカンスルホン酸イオン、パーフルオロアルカンカルボン酸イオン、テトラフルオロホウ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、アルカンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン又は無機酸イオンである請求項1又は2に記載の帯電防止剤。
- 式(2)及び式(6)で表される第四級アンモニウムカチオンにおいて、R1〜R4及びR8〜R11がアルキル基である請求項1〜3のいずれかに記載の帯電防止剤。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の帯電防止剤を樹脂に含有させてなることを特徴とする帯電防止性樹脂組成物。
- 樹脂が熱可塑性樹脂又は熱硬化性樹脂である請求項5に記載の帯電防止性樹脂組成物。
- 樹脂がエポキシ樹脂、ポリカーボネート又はポリオレフィンである請求項5又は6に記載の帯電防止性樹脂組成物。
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