JP5243245B2 - 複素環置換基を有するポリマー類、そうしたポリマーの製造に有用なモノマー類、およびそうしたポリマーを含有する組成物 - Google Patents
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Description
式(I)に記載のモノマー
R1は、H、クロロ、ブロモ、アルキル、ヒドロキシアルキル、アリール、またはアラルキルであり、
R2およびR3は、それぞれ独立して、H、アルキル、ヒドロキシアルキル、アリール、アラルキル、ウレイド、またはカルボキシアルキレンであり、
R4は、アルキレンまたは
R5、R7、およびR10は、それぞれ独立して、アルキレンであり、
R6、R8、およびR9は、それぞれ独立して、Hまたはアルキルであり、
AはOまたはN−R11であり、ただしAがOであり且つR4がメチレンである場合、R1はH、クロロ、またはブロモであることができず、
R11は、Hまたはアルキルであり、
R12は、Hまたは(C1〜C6)アルキルであり、そして
X−はアニオンである)
を対象にする。
式(II)に記載のペンダント置換基を有する少なくとも1つのモノマー単位を含むポリマー
R1は、H、クロロ、ブロモ、アルキル、ヒドロキシアルキル、アリール、またはアラルキルであり、
R2およびR3は、それぞれ独立して、H、アルキル、ヒドロキシアルキル、アリール、アラルキル、ウレイド、またはカルボキシアルキレンであり、
R4は、アルキレンまたは
R5、R7、およびR10は、それぞれ独立して、アルキレンであり、
R6、R8、およびR9は、それぞれ独立して、Hまたはアルキルであり、
Aは、OまたはN−R11であり、ただしAがOであり且つR4がメチレンである場合、R1は、H、クロロ、またはブロモであることができず、
R11は、Hまたはアルキルであり、そして
X−はアニオンである)
を対象とする。
(a)式(II)に記載のペンダント置換基を有する少なくとも1つのモノマー単位を含むヒダントイン官能性ポリマーと、
R1は、H、クロロ、ブロモ、アルキル、ヒドロキシアルキル、アリール、またはアラルキルであり、
R2およびR3は、それぞれ独立して、H、アルキル、ヒドロキシアルキル、アリール、アラルキル、ウレイド、またはカルボキシアルキレンであり、
R4は、アルキレンまたは
R5、R7、およびR10は、それぞれ独立して、アルキレンであり、
R6、R8、およびR9は、それぞれ独立して、Hまたはアルキルであり、
AはOまたはN−R11であり、
R11は、Hまたはアルキルであり、そして
X−は、アニオンである)
(b)キャリアーと、
を含む、パーソナルケア組成物を対象とする。
本明細書中で使用される場合、"ハロアルキル”の語は、1つまたは2つ以上の炭素原子において、1つまたは2つ以上のハロ基で置換されたアルキル基、さらに典型的には、(C1〜C18)アルキル基を表し、該基は、例えば、クロロメチル、トリクロロメチルなどである。
本明細書中で使用される場合、有機基に関して"(Cn〜Cm)"(式中、nおよびmはそれぞれ整数である)の用語は、基当たりn炭素原子からm炭素原子を含むことができることを示す。
R2およびR3は、それぞれ独立して、H、アルキル、ヒドロキシアルキル、アリール、アラルキル、ウレイド、またはカルボキシアルキレンであり、
R4は、アルキレンまたは
R6、R8、およびR9は、それぞれ独立して、Hまたはアルキルであり、
Aは、OまたはN−R11であり、AがOであり且つR4がメチレンである場合、本発明のパーソナルケア組成物のヒダントイン官能性ポリマー成分の場合を除き、R1はH、クロロ、またはブロモであることができず、
R11は、Hまたはアルキルであり、
R12は、Hまたは(C1〜C6)アルキルであり、そして
X−はアニオンである)。
R1は、H、(C1〜C12)アルキル、ヒドロキシ(C1〜C12)アルキル、フェニル、またはベンジルであり、
R2およびR3は、それぞれ独立して、H、(C1〜C12)アルキル、ヒドロキシ(C1〜C12)アルキル、フェニル、ベンジル、ウレイド、またはカルボキシ(C1〜C12)アルキレンであり、R4は、(C1〜C12)アルキレンまたは
R6、R8、およびR9は、それぞれ独立して、Hまたは(C1〜C12)アルキルであり、
Aは、OまたはN−R11であり、AがO且つAがメチレンである場合、本発明のパーソナルケア組成物のヒダントイン官能性ポリマー成分の場合を除いて、R1は、Hであることができず、
R11は、Hまたは(C1〜C12)アルキルであり、そして
X−はアニオン、さらに典型的には、クロライドまたはブロマイドであり、
そして式(III)に記載の少なくとも1つのモノマー単位を含むモノマーおよびポリマーの場合には、R12は、Hまたは(C1〜C6)アルキル、さらに典型的には、Hまたはメチルである。
R1はH、または(C1〜C6)アルキル、フェニルまたはベンジル、さらに典型的には、H、メチル、またはエチルであり、
R2およびR3は、それぞれ独立して、H、または(C1〜C6)アルキル、フェニルまたはベンジル、さらに典型的には、H、メチル、またはエチルであり、
R4は、(C1〜C6)アルキレン、さらに典型的には、メチレン、ジメチレン、またはトリメチレンであり、
AはN−R11であり、そして、
R11は、Hまたは(C1〜C6)アルキル、さらに典型的には、H、メチル、またはエチルであり、そして、
式(III)に記載の少なくとも1つのモノマー単位を含むモノマーおよびポリマーの場合は、R12は、Hまたは(C1〜C6)アルキル、さらに典型的には、Hまたはメチルである。
R1は、H、または(C1〜C6)アルキル、フェニルまたはベンジル、さらに典型的には、H、メチル、またはエチルであり、
R2およびR3は、それぞれ独立して、H、または(C1〜C6)アルキル、フェニルまたはベンジル、さらに典型的には、H、メチル、またはエチルであり、
R4は、
R5、R7、およびR10は、それぞれ独立して、(C1〜C6)アルキレン、さらに典型的には、メチレン、ジメチレン、またはトリメチレンであり、
R6、R8、およびR9は、それぞれ独立して、Hまたは(C1〜C6)アルキル、さらに典型的には、H、メチルまたはエチルであり、
AはN−R11であり、
R11は、Hまたは(C1〜C6)アルキル、さらに典型的には、H、メチルまたはエチルであり、そして
X−は、アニオン、さらに典型的には、クロライドまたはブロマイドであり、そして式(III)に記載の少なくとも1つのモノマー単位を含むモノマーおよびポリマーの場合は、R12は、Hまたは(C1〜C6)アルキル、さらに典型的には、Hまたはメチルである。
一態様では、本発明のポリマーまたは本発明のパーソナルケア組成物のヒダントイン官能性ポリマー成分は、1分子当たり少なくとも1つのエチレン性不飽和の部位と、モノマーの1分子[例えば、式(I)(式中、R1〜R12、A、およびX−は、それぞれ上記規定の通りである)に記載のモノマー類]当たり、式(II)(式中、R1〜R11、A、およびX−は、それぞれ上記規定の通りである)に記載の少なくとも1つの部分と、を含む少なくとも1つのモノマー、を含んで成る1種または2種以上のエチレン性不飽和モノマーのラジカル重合によって生成される。本明細書中で使用される場合、"Rx〜R(x+y)"の概念(式中、xおよびyは、それぞれ正の整数)は、置換基Rx〜置換基R(x+y)を意味し、置換基Rx〜置換基R(x+y)の間の任意の置換基を含み、例えば、"R1〜R12"は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11およびR12を意味する。本明細書中で使用される場合、本発明の態様のある置換基を、"上記規定の通り"と示すことは、それぞれの上記の記載を別々に示し、その態様の内容に適用可能であるそうした置換基の最も広い記載および任意の狭い記載を含む。
R13は、ヒドロキシアルキルであり、
R15およびR16は、それぞれ独立して、アルキルまたはヒドロキシアルキルであり、およびR17はHまたはアルキルである)。
(a)約0.5〜約99.5モル%の第1のモノマー単位、それぞれは、
(i) 式(I)(式中、R1〜R12、A、およびX−は、それぞれ上記規定の通りである)に記載のモノマーから誘導され、
(ii) 式(II)(式中、R1〜R11、A、およびX−は、それぞれ上記規定の通りである)に記載のペンダント置換基を含み、そして/または、
(iii) 式(III)(式中、R1〜R12、A、およびX’がそれぞれの上記規定の通りである)による、
と、
(b)約0.5〜約99.5モル%の第2のモノマー単位、それぞれは、
(i) 式(II)に記載のペンダント置換基がなく、そして/または
(ii) 式(IV)(式中、R13〜R17およびA'はそれぞれ上記規定の通りである)に記載のモノマーから誘導される、
と、を含むコポリマーである。
(a)約0.5〜50未満のモル%の第1のモノマー単位、それぞれは、
(i) 式(I)(R1〜R12、A、およびX−は、それぞれ上記規定の通りである)、に記載のモノマーから誘導され、
(ii) 式(II)(式中、R1〜R11、A、およびX−は、それぞれ上記規定の通りである)に記載のペンダント置換基を含み、そして/または
(iii) 式(III)、(式中、R1〜R12、A、およびX’がそれぞれの上記規定の通りである)による、
と、
(b)50〜約99.5モル%の第2のモノマー単位、それぞれは、
(i) 式(II)に記載のペンダント置換基がなく、そして/または
(ii) 式(IV)(式中、R13〜R17およびA'はそれぞれ上記規定の通りである)に記載のモノマーから誘導される、
と、を含むコポリマーである。
(a)50〜約99.5モル%の第1のモノマー単位、それぞれは、
(i) 式(I)、(R1〜R12、A、およびX−は、それぞれ上記規定の通りである)に記載のモノマーから誘導され、
(ii) 式(II)(式中、R1〜R11、A、およびX−は、それぞれ上記規定の通りである)に記載のペンダント置換基を含み、そして/または
(iii) 式(III)、(式中、R1〜R12、A、およびX−は、それぞれ上記規定の通りである)による、
と、
(b)約0.5〜50未満のモル%の第2のモノマー単位、それぞれは、
(i) 式(II)に記載のペンダント置換基がなく、そして/または
(ii) 式(IV)(式中、R13〜R17およびA'はそれぞれ上記規定の通りである)に記載のモノマーから誘導される、
と、を含むコポリマーである。
ポリマーを、例1のモノマーを重合させて次のように生成する。コンデンサー、攪拌機、窒素の入り口を取り付けた250mL丸底フラスコに、6.16gの例3の製品、17.5gの水/エタノール(63/37質量比率)の混合物を入れる。フラスコの内容物を、窒素パージおよび攪拌しながら62℃まで加熱する。0.061gのVazo(商標)W56(Dupont)開始剤を、一気に加える。最初の開始剤の添加に続き、さらなる開始剤を2つ(0.03gのVazo56開始剤)3時間後および5時間後に加える。62℃で攪拌をさらに3時間続け、そして混合物を室温まで冷ます。
式によるモノマー
ポリマーを、例3のモノマーを重合させることによって、以下のように生成させる。250mlのコンデンサー、攪拌手段および窒素の入り口を取り付けた丸底フラスコに、20.0g(50%溶液、0.024モル)の例3のモノマーと、水(10.0g)との混合物を入れる。窒素をパージし、フラスコの内容物を攪拌しながら62℃まで加熱する。5.0ml水中0.12gのVazo56開始剤を、25分間かけて加える。3時間後、第2の開始剤部分(2mL水中で0.04gのVazo56開始剤)を、一度に加える。2時間後、第3の開始剤部分(1mL水中の0.04gのVazo56開始剤)を一度に加え、そして反応温度を68℃まで上げる。攪拌を3時間継続し、そして混合物を次に室温まで冷ます。
例3のモノマーと、アクリルアミドとを以下のように共重合させることにより、コポリマーを生成させる。250mLのコンデンサー、攪拌手段および窒素入り口を取り付けた丸底フラスコに、20.0g(50%水溶液、0.024モル)の例3からのモノマー、5.37gのアクリルアミド(50%水溶液、0.038モル)および10.0gの水を入れる。窒素パージおよび攪拌しながら、フラスコの内容物を62℃まで加熱する。5.0mL水中0.12gのVazo56開始剤を、5分間かけて加える。30分後、25mLの水を、良好に攪拌するために加える。4時間後、第2の開始剤部分(2mL水中で0.04gVazo56開始剤)を一度に加える。次に2時間後、第3の開始剤部分(1mL水中0.04gVazo56開始剤)を一度に加え、そして反応温度を70℃まで加熱する。攪拌を3時間継続し、そして混合物を次に室温まで冷ます。
Claims (10)
- (a)請求項2に記載のポリマーと、
(b)キャリアーと、
を含む、パーソナルケア組成物。 - R1が、H、(C1〜C12)アルキル、ヒドロキシ(C1〜C12)アルキル、フェニル、またはベンジルであり、
R2およびR3が、それぞれ独立して、H、(C1〜C12)アルキル、ヒドロキシ(C1〜C12)アルキル、フェニル、ベンジル、ウレイド、またはカルボキシ(C1〜C12)アルキレンであり、
R5、R7、およびR10が、それぞれ独立して、(C1〜C12)アルキレンであり、
R6、R8、およびR9が、それぞれ独立して、Hまたは(C1〜C12)アルキルであり、
Aが、OまたはN−R11であり、
R11が、Hまたは(C1〜C12)アルキルであり、
X−がアニオンであり、そして
R12が、Hまたは(C1〜C6)アルキルである、請求項1に記載のモノマー。 - R1が、H、(C1〜C12)アルキル、ヒドロキシ(C1〜C12)アルキル、フェニル、またはベンジルであり、
R2およびR3が、それぞれ独立して、H、(C1〜C12)アルキル、ヒドロキシ(C1〜C12)アルキル、フェニル、ベンジル、ウレイド、またはカルボキシ(C1〜C12)アルキレンであり、
R5、R7、およびR10が、それぞれ独立して、(C1〜C12)アルキレンであり、
R6、R8、およびR9が、それぞれ独立して、Hまたは(C1〜C12)アルキルであり、
Aが、OまたはN−R11であり、
R11が、Hまたは(C1〜C12)アルキルであり、そして
X−がアニオンである、請求項2に記載のポリマー。 - R1が、H、(C1〜C12)アルキル、ヒドロキシ(C1〜C12)アルキル、フェニル、またはベンジルであり、
R2およびR3が、それぞれ独立して、H、(C1〜C12)アルキル、ヒドロキシ(C1〜C12)アルキル、フェニル、ベンジル、ウレイド、またはカルボキシ(C1〜C12)アルキレンであり、
R5、R7、およびR10が、それぞれ独立して、(C1〜C12)アルキレンであり、
R6、R8、およびR9が、それぞれ独立して、Hまたは(C1〜C12)アルキルであり、
Aが、OまたはN−R11であり、
R11が、Hまたは(C1〜C12)アルキルであり、そして
X−がアニオンである、請求項3に記載の組成物。 - R1、R2、R3、R6、R8、R9、R11およびR12は、それぞれ独立して、H、メチル、またはエチルであり、
R5、R7およびR10は、それぞれ独立して、メチレン、ジメチレン、またはトリメチレンであり、
Aは、OまたはN−R11であり、そして
X−は、アニオンである、請求項1に記載のモノマー。 - R1、R2、R3、R6、R8、R9およびR11は、それぞれ独立して、H、メチル、またはエチルであり、
R5、R7およびR10は、それぞれ独立して、メチレン、ジメチレン、またはトリメチレンであり、
Aは、OまたはN−R11であり、そして
X−は、アニオンである、請求項2に記載のポリマー。 - R1、R2、R3、R6、R8、R9およびR11は、それぞれ独立して、H、メチル、またはエチルであり、
R5、R7およびR10は、それぞれ独立して、メチレン、ジメチレン、またはトリメチレンであり、
Aは、OまたはN−R11であり、そして
X−は、アニオンである、請求項3に記載の組成物。
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