JP5240996B2 - 熱硬化性組成物及びそれを用いた光半導体装置 - Google Patents
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Description
本発明は、光半導体素子用封止剤、光学接着剤、光学コーティング剤等の光学材料として用いることができる熱硬化性組成物、及びそれを用いて得られる光半導体装置に関する。
シリコーン樹脂組成物は、高温使用でも変色が生じにくいので、光半導体素子用封止剤、光学接着剤、光学コーティング剤等として一般に使用されている。しかし、シリコーン樹脂は、二液混合タイプで硬化剤を用いて熱硬化させる場合、一般に液状シリコーン樹脂と硬化剤との混合後の取り扱い性や保存安定性が十分でなく、使用毎に混合する必要もあり、また、コストも高いという問題がある。そこで、一液タイプに用いられる光学用材料として、比較的安価であり、また、予備硬化することでシート化が可能であるエポキシシリコーンが期待される。例えば、エポキシシリコーン等を用いてアルミニウム化合物触媒で硬化させる熱硬化性樹脂組成物が開示されている（特許文献１）。
特開２００７−３３２３１４号公報
しかし、単に、エポキシシリコーンを用いただけでは、十分な耐熱性が得られない場合がある。また、高出力の発光ダイオードの封止材として使用する場合は発光ダイオードの生じる熱により封止材が変色して輝度が低下する、すなわち十分な耐光性が得られない場合もある。
本発明の課題は、耐熱性及び耐光性に優れた硬化物を与える熱硬化性組成物、並びに該組成物を用いて光半導体素子を封止してなる光半導体装置を提供することである。
本発明は、アルミノシロキサン及びエポキシシリコーンを含有してなる、光半導体素子の封止用熱硬化性組成物、及び該組成物を用いて光半導体素子を封止してなる光半導体装置に関する。
本発明によれば、耐熱性及び耐光性に優れた硬化物を与える熱硬化性組成物、並びに該組成物を用いて光半導体素子を封止してなる光半導体装置を提供することができる。
本発明の熱硬化性組成物は、アルミノシロキサン及びエポキシシリコーンを含有してなり、反応性の高いエポキシ基を介したエポキシシリコーンとアルミノシロキサンとの反応が生じて硬化することにより優れた耐熱性を有することが可能となる。また、封止された光半導体装置は優れた耐光性を有することが可能となる。
本発明の一態様として、アルミノシロキサンは、エポキシシリコーンとの相溶性の観点から、アルミニウム原子に結合した３個の酸素原子を骨格としてポリジメチルシロキサンを有する化合物であればよく、下記一般式（I）：
（式中、ｎ１〜ｎ３の平均は１〜１６０を示す）
で表される化合物であることが好ましい。
で表される化合物であることが好ましい。
一般式（I）中のｎ１〜ｎ３の平均は、好ましくは１〜１６０、より好ましくは４０〜１６０である。
一般式（I）で表される化合物は、例えば、以下に示されるケイ素化合物とアルミニウム化合物を反応させて得られるものを用いることが望ましい。
ケイ素化合物としては、反応性の観点から、両末端シラノール型ポリジメチルシロキサン等の両末端シラノール型シリコーンオイル、片末端シラノール型シリコーンオイル、シラノール、ジシラノールが挙げられる。これらのなかでも、両末端シラノール型シリコーンオイルを用いることが好ましい。
アルミニウム化合物としては、アルミニウムメトキシド、アルミニウムエトキシド、アルミニウムイソプロポキシド、アルミニウムブトキシド等が挙げられ、これらは単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。これらのなかでも、アルミニウムイソプロポキシドを用いることが好ましい。
一般式（I）で表される化合物の合成反応に供されるケイ素化合物とアルミニウム化合物の重量比（ケイ素化合物／アルミニウム化合物）は、５／１〜１０００／１であることが好ましい。
ケイ素化合物とアルミニウム化合物との反応は、例えば、２０〜１００℃の温度、１〜２４時間で、かつ、溶媒非存在下で攪拌しながら行うことができる。その後、遠心分離で不溶物を除去し、好ましくは４０〜１００℃、好ましくは１〜６時間減圧下で濃縮して、一般式（I）で表される化合物を得ることができるが、これに限定されない。
本発明の他の態様として、アルミノシロキサンは、硬化物の強度の観点から、光重合性官能基を有することが好ましい。具体的に、光重合性官能基は、エチレン性二重結合を有する基、アクリル基、メタクリル基等であることが好ましい。かかる光重合性官能基を有することにより、光硬化による予備反応で熱硬化性組成物を半硬化状態のシート状に成形することができる。
光重合性官能基を有するアルミノシロキサンは、例えば、下記一般式（II）：
（式中、ｎ１〜ｎ３の平均は１〜１６０、ｍは１以上の整数、ＹはＨ又はＣＨ３を示す）
で表される化合物であることが好ましい。
で表される化合物であることが好ましい。
一般式（II）中のｎ１〜ｎ３の平均は、好ましくは１〜１６０、より好ましくは４０〜１６０である。また、一般式（II）中のＹはＨ又はＣＨ３を示し、中でもＨであることが好ましい。
一般式（II）で表される化合物の製造は、例えば、一般式（I）で表される化合物（ｎ１〜ｎ３の平均４０〜１６０）に３−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシランを加え、減圧下で２０〜１５０℃で５分〜２４時間加熱する方法が挙げられるが、これに限定されない。
熱硬化性組成物中のアルミノシロキサンの含有量は、反応性、硬化物の強度、加工性の観点から、好ましくは５〜９５重量％、より好ましくは１０〜９０重量％、さらに好ましくは３０〜７０重量％である。
本発明に用いられるエポキシシリコーンは、例えば、アルミノシロキサンと相溶性及び反応性を有するものであればよく、ジメチルシリコーン骨格を有する化合物等の側鎖及び／又は末端にエポキシ基を有する化合物であればよい。また、エポキシ基は、脂環式エポキシ基であってもよく、具体的な脂環式エポキシ基としてはエポキシシクロヘキシル等が挙げられる。かかるエポキシシリコーンは、アルミノシロキサンとの間で相互に親和性を有し、かつ均一化されるような相溶性を呈し、また、反応性が高いエポキシ基を介したアルミノシロキサンとの反応により高い架橋密度で硬化することができるため、優れた耐熱性と耐光性を実現することができると考えられる。
エポキシシリコーンのエポキシ当量は、相溶性、反応性、得られる硬化物の強度の観点から、好ましくは５００〜５０００ｇ／ｍｏｌ、より好ましくは１０００〜５０００ｇ／ｍｏｌである。エポキシ当量が、５００ｇ／ｍｏｌより小さい場合はアルミノシロキサンとの相溶性が低下する傾向があり、５０００ｇ／ｍｏｌを超える場合は反応性が低下して得られる硬化物の強度が低下する傾向がある。また、アルミノシロキサンとの相溶性を考慮すると、エポキシ当量が１０００ｇ／ｍｏｌ未満のエポキシシリコーンを使用する場合は、一般式（II）で表される化合物を用いることが好ましい。
エポキシシリコーンの市販品としては、側鎖型として信越化学工業社のＫＦ−１００１、側鎖及び末端型として信越化学工業社のＸ−２２−９００２、末端型として信越化学工業社のＸ−２２−１６９ＡＳ等が挙げられる。
熱硬化性組成物中のエポキシシリコーンの含有量は、反応性、硬化物の強度、加工性の観点から、好ましくは５〜９５重量％、より好ましくは１０〜９０重量％、さらに好ましくは３０〜７０重量％である。
熱硬化性組成物の調製は、特に限定されるものではなく、上記アルミノシロキサンと上記エポキシシリコーン等を混合することにより、調製することができる。また、上記アルミノシロキサンと上記エポキシシリコーン等を別々に調製しておき、使用前にこれらを混合して調製することもできる。
熱硬化性組成物の粘度は、２５℃で好ましくは１０〜２００００ｍＰａ・ｓ、より好ましくは５００〜１５０００ｍＰａ・ｓである。かかる粘度は、温度が２５℃、１気圧の条件下でレオメーターを用いて算出されるものである。
熱硬化性組成物は光半導体素子用封止剤、光学接着剤、光学コーティング剤等に用いることが好ましい。熱硬化性組成物を光半導体素子用封止剤として用いる場合、例えば、注型法で５０〜２５０℃で、５分〜２４時間加熱することで硬化させて封止することができる。また、光重合性官能基を有するアルミノシロキサンを含む熱硬化性組成物を用いる場合、１００〜１００００ｍJ／ｃｍ２のUV−A光を照射して半硬化状態のシート状に成形した後、封止対象物上に設置してプレスして５０〜２５０℃で、５分〜２４時間加熱することで硬化させて封止することができる。熱硬化性組成物を用いて得られる硬化物の厚みは好ましくは１０〜５０００μｍ、より好ましくは１００〜１０００μｍである。
熱硬化性組成物は、例えば、青色または白色LED素子を搭載した光半導体装置（液晶画面のバックライト、信号機、屋外の大型ディスプレイ、広告看板等）に好適に用いられる。従って、本発明は、前記熱硬化性組成物を用いて光半導体素子を封止してなる光半導体装置を提供する。光半導体装置は、熱硬化性組成物をシート状に成形してＬＥＤ素子上に設置・プレスして又はＬＥＤ素子が搭載された基板の上に注型法を用いた熱硬化性組成物を、上記条件で加熱して硬化させることにより製造することができる。
（実施例１〜６及び比較例１）
表１に示した各成分を混合することにより実施例１〜６及び比較例１の熱硬化性組成物を得た。
表１に示した各成分を混合することにより実施例１〜６及び比較例１の熱硬化性組成物を得た。
なお、一般式（I）で表される化合物を次のようにして得た。両末端シラノール型ポリジメチルシロキサンとアルミニウムイソプロポキシドを重量比（ケイ素化合物／アルミニウム化合物）７２／１で混合し、３０℃、２４時間で溶媒非存在下で攪拌しながら反応した。その後、遠心分離で不溶物を除去し、５０℃２時間減圧下で濃縮して一般式（I）で表される化合物を得た。
また、実施例６で使用した一般式（II）で表される化合物は、一般式（I）で表される化合物（ｎ１〜ｎ３の平均は４０）３０．０ｇに３−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン（信越化学工業社製 ＫＢＭ５０２）１．５ｇ（６．４６mmol）を加えて、減圧下80℃で２時間攪拌して得られた。
得られた実施例１〜６及び比較例１の熱硬化性組成物を用いて、以下のようにして青色LEDを封止して、光半導体装置を得た。実施例１〜５及び比較例１は注型法で青色LEDを封止し、１５０℃で２時間加熱して硬化した（硬化前の熱硬化性組成物の２５℃における粘度１０００〜６０００ｍＰａ・ｓ、硬化物の厚み４００μｍ）。実施例６は熱硬化性組成物に５０００ｍＪ／ｃｍ２のＵＶ−Ａ光を照射して半硬化状態のシート状に成形した後、シートを青色LED上に設置してプレスして、１５０℃で２時間加熱して硬化することにより封止した（硬化前の熱硬化性組成物の２５℃における粘度５００ｍＰａ・ｓ、硬化物の厚み４００μｍ）。
（評価）
（耐熱性）
実施例１〜６及び比較例１の熱硬化性組成物をPETフィルムに塗工して、１５０℃で２時間加熱して厚み４００μｍの硬化物を得た。その硬化物について初期の光透過率及び２００℃で１６時間加熱後の光透過率を測定し、光透過率の低下が初期値に比べて１０％未満のものを○、１０％以上のものを×とした。その結果を表１に示す。なお、光透過率は分光光度計（U−４１００、日立ハイテク社製）を用いて、波長４００nmで測定した。
（耐熱性）
実施例１〜６及び比較例１の熱硬化性組成物をPETフィルムに塗工して、１５０℃で２時間加熱して厚み４００μｍの硬化物を得た。その硬化物について初期の光透過率及び２００℃で１６時間加熱後の光透過率を測定し、光透過率の低下が初期値に比べて１０％未満のものを○、１０％以上のものを×とした。その結果を表１に示す。なお、光透過率は分光光度計（U−４１００、日立ハイテク社製）を用いて、波長４００nmで測定した。
（耐光性）
実施例１〜６及び比較例１で得られた光半導体装置を６００ｍAの電流を流して初期の輝度及び１００時間点灯後の輝度を測定し、輝度の低下が初期値に比べて１０％未満のものを○、１０％以上のものを×とした。その結果を表１に示す。なお、輝度はMCPD(瞬間マルチ測光システムMCPD-3000、大塚電子社製)により測定した。
実施例１〜６及び比較例１で得られた光半導体装置を６００ｍAの電流を流して初期の輝度及び１００時間点灯後の輝度を測定し、輝度の低下が初期値に比べて１０％未満のものを○、１０％以上のものを×とした。その結果を表１に示す。なお、輝度はMCPD(瞬間マルチ測光システムMCPD-3000、大塚電子社製)により測定した。
本発明の熱硬化性組成物は、例えば、青色または白色LED素子を搭載した光半導体装置（液晶画面のバックライト、信号機、屋外の大型ディスプレイ、広告看板等）に好適に用いられる。
Claims (5)
- アルミノシロキサン及びエポキシシリコーンを含有してなる、光半導体素子の封止用熱硬化性組成物。
- 前記エポキシシリコーンのエポキシ当量が５００〜５０００ｇ／ｍｏｌである、請求項１記載の熱硬化性組成物。
- 前記アルミノシロキサンが光重合性官能基を有する、請求項１又は２記載の熱硬化性組成物。
- 前記光重合性官能基がエチレン性二重結合を有する基である、請求項３記載の熱硬化性組成物。
- 請求項１〜４いずれか記載の熱硬化性組成物を用いて光半導体素子を封止してなる光半導体装置。
Priority Applications (5)
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| JP2008128679A JP5240996B2 (ja) | 2008-05-15 | 2008-05-15 | 熱硬化性組成物及びそれを用いた光半導体装置 |
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