JP5240798B2 - 屈折率向上剤、並びにそれを含む樹脂組成物、重合若しくは硬化性組成物及び光学材料 - Google Patents
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Description
本発明の屈折率向上剤自体を固形化して光学材料を作製する場合、屈折率向上剤に含まれるジナフトチオフェン化合物が上記で説明した重合体であることが好ましいが、ジナフトチオフェン化合物が重合体でない単分子化合物であったとしても、例えば、非晶質若しくは結晶の状態で固形化することができればよい。このような屈折率向上剤を、加熱等の手段により流動性を有する状態とした後に、又は硬化する前の流動性を有する状態のうちに、所望の形状に成型した後に固形化すればよい。
本発明の屈折率向上剤又は樹脂組成物をガラスやプラスチック等の光学基材とともに使用して光学材料を作製する方法としては、本発明の屈折率向上剤又は樹脂組成物を光学基材の構成成分として使用した上で当該光学基材を成型する方法、成型された光学基材の表面に、塗布、蒸着等の手段によって本発明の屈折率向上剤の膜を形成させる方法が挙げられる。これらの方法は、公知の手段を適宜使用して実施することができる。
6−F−DNpThの各物性値は、以下の通りである。
mp.210.4℃
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ(ppm):10.412(s,1H),8.95(d,J=8.4Hz,1H),8.78(m,1H),8.494(s,1H),8.209(d,J=8.4Hz,1H),8.05(m,2H),7.980(d,J=8.4Hz,1H),7.73(m,1H),7.67(m,1H),7.60(m,2H)
IR(film):1682cm−1
6−HM−DNpThの各物性値は、以下の通りである。
mp.150.9℃
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ(ppm):8.85(m,2H),8.04(m,2H),7.97(m,3H),7.58(m,4H),5.156(s,2H)
IR(film):3365cm−1
Polymer Aの各物性値は、以下の通りである。
1H−NMR(600MHz,CDCl3)δ(ppm):8.8−9.1(m,Ar),8.2−8.3(m,Ar),7.9−8.1(m,Ar),7.4−7.7(m,Ar),5.1−5.5(m,−CH2−)
GPC(THF)ポリスチレン換算:数平均分子量770,質量平均分子量1020
6−V−DNpThの各物性値は、以下の通りである。
mp.116.8℃
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ(ppm):8.83(m,2H),8.04(m,3H),7.989(d,J=7.8Hz,1H),7.943(d,J=7.8Hz,1H),7.57(m,4H),7.191(dd,J=18.0Hz,J=10.8Hz,1H),6.166(d,J=18.0Hz,1H),5.630(d,J=10.8Hz,1H)
IR(film):1623cm−1
Polymer Bの各物性値は、以下の通りである。
1H−NMR(600MHz,CDCl3)δ(ppm):8.5〜6.0(br,11H),3.0〜0.8(br,3H)
GPC(THF)ポリスチレン換算:数平均分子量7000,質量平均分子量15150
DNTMAの各物性値は、以下の通りである。
mp.84.7℃
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ(ppm):8.85(m,2H),7.99(m,3H),7.58(m,4H),6.25(m,1H),5.63(m,3H),2.02(m,3H)
IR(film):1719,1636cm−1
Polymer Cの各物性値は、以下の通りである。
1H−NMR(600MHz,CDCl3)δ(ppm):8.5〜6.0(br,11H),5.4〜4.6(br,2H),2.4〜0.9(br,5H)
IR(film):3047,1733,1156cm−1
GPC(THF)ポリスチレン換算:数平均分子量14300,質量平均分子量50860
Polymer D〜Gの各物性値は、以下の通りである。
1H−NMR(600MHz,CDCl3)δ(ppm):8.5〜6.0(br,11H),5.4〜4.6(br,2H),3.0〜0.8(br,3H)
IR(film):3050cm−1
GPC(THF)ポリスチレン換算:数平均分子量14200,質量平均分子量28310
1H−NMR(600MHz,CDCl3)δ(ppm):8.5〜6.0(br),3.7〜0.2(br)
IR(film):3050,1937,1732cm−1
GPC(THF)ポリスチレン換算:数平均分子量7350,質量平均分子量21310
1H−NMR(600MHz,CDCl3)δ(ppm):8.5〜6.0(br),3.7〜0.2(br)
IR(film):3050,1729cm−1
GPC(THF)ポリスチレン換算:数平均分子量12480,質量平均分子量22430
1H−NMR(600MHz,CDCl3)δ(ppm):8.5〜6.0(br),3.7〜0.2(br)
IR(film):3050,1717cm−1
GPC(THF)ポリスチレン換算:数平均分子量4300,質量平均分子量10190
・試験例1〜5
実施例1〜4及び6の屈折率向上剤のそれぞれについて、屈折率向上剤20mgを1mLのクロロホルムに溶解させて溶液とし、次いで、この溶液をメンブランフィルター(0.50μm)で濾過した。得られた濾液をパスツールピペットを用いて1滴、スピンコーターによりシリコンウェーハ(15mm角)の表面に塗布し、塗布された濾液に含まれていたクロロホルムを蒸発させて屈折率向上剤の膜(膜厚1μm)を形成させた。得られた屈折率向上剤の膜はいずれも均一透明であり、当該膜のそれぞれについて、632.8nmの光に対する屈折率をエリプソンメーター(DHA−OLX/S4、株式会社溝尻光学工業所製)により測定した。その結果を表2に示す。なお、実施例1の屈折率向上剤を使用したものは試験例1に、実施例2の屈折率向上剤を使用したものは試験例2に、実施例3の屈折率向上剤を使用したものは試験例3に、実施例4の屈折率向上剤を使用したものは試験例4に、実施例6の屈折率向上剤を使用したものは試験例5に、それぞれ対応する。また、試験例4及び5(実施例4及び6の屈折率向上剤)については、塩化メチレン可溶部20mgを使用して、上記試験を行った。
実施例1の屈折率向上剤について、屈折率向上剤とポリメタクリル酸メチル(PMMA、数平均分子量3900)とを表2に示す割合で混合して樹脂組成物を作製した。得られた樹脂組成物20mgを1mLのクロロホルムに溶解させて溶液とし、次いで、この溶液をメンブランフィルター(0.50μm)で濾過した。得られた濾液をパスツールピペットを用いて1滴、スピンコーターによりシリコンウェーハ(15mm角)の表面に塗布し、塗布された濾液に含まれていたクロロホルムを蒸発させて上記樹脂組成物の膜(膜厚1μm)を形成させた。得られた樹脂組成物の膜はいずれも均一透明であり、当該膜のそれぞれについて、632.8nmの光に対する屈折率をエリプソンメーター(DHA−OLX/S4、株式会社溝尻光学工業所製)により測定した。その結果を表2において試験例6として示す。
屈折率向上剤として比較例1の屈折率向上剤を使用したこと以外は、試験例5と同様の手順にて比較試験例1を実施した。その結果を表2に示す。
試験例5及び比較試験例1と同じPMMAを使用し、このPMMA20mgを1mLのクロロホルムに溶解させて溶液とし、次いで、この溶液をメンブランフィルター(0.50μm)で濾過した。得られた濾液をパスツールピペットを用いて1滴、スピンコーターによりシリコンウェーハ(15mm角)の表面に塗布し、塗布された濾液に含まれていたクロロホルムを蒸発させてPMMAの膜(膜厚100μm)を形成させた。得られたPMMAの膜について、632.8nmの光に対する屈折率をエリプソンメーター(DHA−OLX/S4、株式会社溝尻光学工業所製)により測定した。その結果を表2に示す。
実施例8〜12で得た屈折率向上剤(Polymer C〜G)のそれぞれについて、屈折率向上剤20mgを1mLのクロロホルムに溶解させて溶液とし、次いで、この溶液をメンブランフィルターに溶解させて溶液とし、次いで、この溶液をメンブランフィルター(0.50μm)で濾過した。得られた濾液をパスツールピペットを用いて1滴、スピンコーターによりシリコンウェーハ(15mm角)の表面に塗布し、塗布された濾液に含まれていたクロロホルムを蒸発させて屈折率向上剤の膜(膜厚1μm)を形成させた。得られた屈折率向上剤の膜はいずれも均一透明であり、当該膜のそれぞれについて、632.8nmの光に対する屈折率をエリプソンメーター(DHA−OLX/S4、株式会社溝尻光学工業所製)により測定した。その結果を表3に示す。なお、実施例8の屈折率向上剤(Polymer C)を使用したものは試験例7に、実施例9の屈折率向上剤(Polymer D)を使用したものは試験例8に、実施例10の屈折率向上剤(Polymer E)を使用したものは試験例9に、実施例11の屈折率向上剤(Polymer F)を使用したものは試験例10に、実施例12の屈折率向上剤(Polymer G)を使用したものは試験例11に、それぞれ対応する。なお、参考のため、表2に記載した比較試験例2の結果を表3にも記載した。
分光光度計(JASCO V−670、日本分光株式会社製)を用いて、実施例9の屈折率向上剤(Polymer D)のクロロホルム溶液(0.1質量%)の透過率を測定した。その結果を図1に示す。図1は、実施例9の屈折率向上剤(Polymer D)のクロロホルム溶液(0.1質量%)における紫外及び可視光の透過率を示すスペクトルである。
・試験例12〜14
実施例5の屈折率向上剤(6−V−DNpTh;エチレン性不飽和二重結合を有するジナフトチオフェン化合物)、及び光硬化アクリレート組成物(ビスフェノール系エポキシアクリレート/トリメチロールプロパントリアクリレート/光重合開始剤ダロキュア1173=75:25:1(質量比))を、それぞれ表4に記載の量秤取り、それらを酢酸エチル1.2mLに溶解させて光重合性組成物の溶液とした。なお、ビスフェノール系エポキシアクリレートは昭和高分子株式会社製のリポキシ−77−11を使用し、ダロキュア1173はチバ・スペシャリティケミカルズ株式会社製の商品名である。次いで、得られた溶液をメンブランフィルター(0.50μm)で濾過し、濾液をパスツールピペットを用いて1滴、スピンコーターによりシリコンウェーハ(15mm角)の表面に塗布し、塗布された溶液に含まれていた酢酸エチルを蒸発させて、光重合性組成物の膜(膜厚0.7−0.9μm)を形成させた。
Claims (16)
- 下記一般式(I)で表されるジナフトチオフェン化合物を含む屈折率向上剤。
- 下記一般式(II)で表される構造を繰り返し単位として含む重合体、を含む屈折率向上剤。
- 下記一般式(III)で表される構造を繰り返し単位とする重合体、又は下記一般式(III)で表される構造を繰り返し単位として含む共重合体、を含む屈折率向上剤。
- 請求項1〜3のいずれか1項記載の屈折率向上剤と、樹脂と、を含む樹脂組成物。
- 前記樹脂が、ポリ(メタ)アクリル酸エステル、ポリスチレン、ポリビニルエーテル、ポリオレフィン及びこれらを構成するモノマーの共重合体、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリイミド、ポリアミド、ポリスルフィド、ポリウレタン、ポリエーテル、フェノール樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、並びにオキセタン樹脂からなる群より選択される少なくとも1つを含む請求項4記載の樹脂組成物。
- 前記樹脂が分岐構造を有する請求項5記載の樹脂組成物。
- m+nが1以上の整数であり、少なくとも1つの前記Rがエチレン性不飽和基を有する置換基である請求項1記載の屈折率向上剤と、加熱又は光照射によって前記エチレン性不飽和基を重合させる重合開始剤と、を含む重合性組成物。
- 前記屈折率向上剤とは別に、エチレン性不飽和基を有する化合物をさらに含む請求項7記載の重合性組成物。
- 請求項1〜3のいずれか1項記載の屈折率向上剤と、モノマーと、当該モノマーを重合させる重合開始剤と、を含む重合性組成物。
- m+nが1以上の整数であり、少なくとも1つの前記Rがエポキシ基又はオキセタニル基を有する置換基である請求項1記載の屈折率向上剤と、加熱又は光照射によって前記エポキシ基又はオキセタニル基を開環させる反応開始剤と、を含む硬化性組成物。
- 前記屈折率向上剤とは別に、エポキシ基又はオキセタニル基を有するモノマー、オリゴマー又は樹脂をさらに含む請求項10記載の硬化性組成物。
- 請求項1〜3のいずれか1項記載の屈折率向上剤と、硬化性樹脂と、当該硬化性樹脂を硬化させる硬化剤と、を含む硬化性組成物。
- 請求項7〜9のいずれか1項記載の重合性組成物を重合させてなる、又は請求項10〜12のいずれか1項記載の硬化性組成物を硬化させてなる樹脂組成物。
- 請求項1〜3のいずれか1項記載の屈折率向上剤、又は請求項4〜6及び13のいずれか1項記載の樹脂組成物、を少なくとも一部に有する光学材料。
- 下記一般式(I)で表されるジナフトチオフェン化合物を有機物の屈折率向上剤として使用する方法。
- 前記有機物の屈折率が1.5〜1.9となる請求項15記載の方法。
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