JP5238168B2 - 光電変換材料および半導体電極 - Google Patents
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Description
中間体Aの合成
3−エチルロダニン11.1g、イソブチルイソチオシアナート7.8g、N,N−ジメチルホルムアミド50mlを混合し、氷水浴冷却、攪拌下に、1,8−ジアザビシクロ−7−ウンデセン10.4gを10分間で滴下した。そのまま同温にて1時間攪拌し、ついでブロモ酢酸エチル22.8gを加え、更に浴温を上昇させて、浴温120℃にて2時間加熱攪拌を行った。ついで溶媒を減圧留去し、残渣の油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒クロロホルム)により精製して13.5gの中間体Aを得た。
中間体A5.0g、エチルイソチオシアナトアセタート2.3g、N,N−ジメチルホルムアミド20mlを混合し、氷水浴冷却、攪拌下に、1,8−ジアザビシクロ−7−ウンデセン2.4gを10分間で滴下した。そのまま同温にて1時間攪拌し、ついでブロモ酢酸エチル5.3gを加え、更に浴温を上昇させて、浴温120℃にて3時間加熱攪拌を行った。ついで溶媒を減圧留去し、残渣の油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒クロロホルム)により精製して2.2gの中間体Bを得た。
中間体B1.0g、酢酸50ml、濃塩酸25mlを混合し、浴温120℃にて4時間加熱攪拌を行った。ついで溶媒を減圧留去し、残渣に2−プロパノール10mlを加えて室温下で攪拌した。1時間後、結晶化した固体を濾取し、2−プロパノール、水、2−プロパノールの順に洗浄後乾燥して、0.5gの中間体Cを得た。
中間体C0.22g、下記中間体D0.20g、酢酸アンモニウム0.04g、酢酸40mlを混合し、10時間加熱還流を行った。室温まで冷却後、析出した固体を濾取し、酢酸、メタノールの順に洗浄後乾燥して、0.33gの粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒クロロホルム/メタノール=10/1)で精製して、0.25gの例示化合物A−2を得た。
吸収極大(N,N−ジメチルホルムアミド溶液):558nm、融点:249℃〜(分解)
中間体Eの合成
3−エチルロダニン12.1g、ベンジルイソチオシアナート11.2g、N,N−ジメチルホルムアミド50mlを混合し、氷水浴冷却、攪拌下に、1,8−ジアザビシクロ−7−ウンデセン11.4gを10分間で滴下した。そのまま同温にて1時間攪拌し、ついでブロモ酢酸エチル25.0gを加え、更に浴温を上昇させて、浴温120℃にて2時間加熱攪拌を行った。ついで溶媒を減圧留去し、残渣の油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒クロロホルム)により精製して19.5gの中間体Eを得た。
中間体E6.0g、エチルイソチオシアナトアセタート2.5g、N,N−ジメチルホルムアミド20mlを混合し、氷水浴冷却、攪拌下に、1,8−ジアザビシクロ−7−ウンデセン2.6gを10分間で滴下した。そのまま同温にて1時間攪拌し、ついでブロモ酢酸エチル2.1gを加え、更に浴温を上昇させて、浴温120℃にて3時間加熱攪拌を行った。ついで溶媒を減圧留去し、残渣の油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒クロロホルム)により精製して3.2gの中間体Fを得た。
中間体F1.0g、酢酸50ml、濃塩酸25mlを混合し、浴温120℃にて4時間加熱攪拌を行った。ついで溶媒を減圧留去し、残渣に2−プロパノール10mlを加えて室温下で攪拌した。1時間後、結晶化した固体を濾取し、2−プロパノール、水、2−プロパノールの順に洗浄後乾燥して、0.6gの中間体Gを得た。
中間体G0.28g、前記中間体D0.24g、酢酸アンモニウム0.04g、酢酸40mlを混合し、10時間加熱還流を行った。室温まで冷却後、析出した固体を濾取し、酢酸、メタノールの順に洗浄後乾燥して、0.36gの粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒クロロホルム/メタノール=10/1)で精製して、0.27gの例示化合物A−6を得た。
吸収極大(N,N−ジメチルホルムアミド溶液):558nm、融点:255℃〜(分解)
中間体H0.22g、前記中間体G0.24g、酢酸アンモニウム0.04g、酢酸40mlを混合し、10時間加熱還流を行った。室温まで冷却後、析出した固体を濾取し、酢酸、メタノールの順に洗浄後乾燥して、0.34gの粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒クロロホルム/メタノール=10/1)で精製して、0.26gの例示化合物A−17を得た。
吸収極大(N,N−ジメチルホルムアミド溶液):560nm
中間体I0.24g、前記中間体G0.24g、酢酸アンモニウム0.04g、酢酸40mlを混合し、10時間加熱還流を行った。室温まで冷却後、析出した固体を濾取し、酢酸、メタノールの順に洗浄後乾燥して、0.39gの粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒クロロホルム/メタノール=10/1)で精製して、0.30gの例示化合物A−18を得た。
吸収極大(N,N−ジメチルホルムアミド溶液):560nm
Claims (4)
- 前記一般式(1)において、R1が芳香族基であり、R2、R3が互いに連結して飽和の5または6員環を形成していることを特徴とする請求項1に記載の光電変換材料。
- 表面に導電性を有する基板と、その導電性表面上に被覆された半導体層と、その半導体層の表面に吸着した色素からなる半導体電極において、色素として請求項1、請求項2および請求項3のいずれかに記載の化合物を少なくとも1種以上用いることを特徴とする半導体電極。
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