JP5234227B2 - ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 - Google Patents

Description

本発明は液晶表示材料として有用な誘電率異方性（Δε）が負の値を示すネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子に関する。

液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、家庭用各種電気機器、測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いられている。液晶表示方式としては、その代表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ（超捩れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、ＧＨ（ゲスト・ホスト）型、ＩＰＳ（インプレーンスイッチング）型、ＯＣＢ（光学補償複屈折）型、ＥＣＢ（電圧制御複屈折）型、ＶＡ（垂直配向）型、ＣＳＨ（カラースーパーホメオトロピック）型、あるいはＦＬＣ（強誘電性液晶）等を挙げることができる。また駆動方式としてもスタティック駆動、マルチプレックス駆動、単純マトリックス方式、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）やＴＦＤ（薄膜ダイオード）等により駆動されるアクティブマトリックス（ＡＭ）方式を挙げることができる。

これらの表示方式において、ＩＰＳ型、ＥＣＢ型、ＶＡ型、あるいはＣＳＨ型等は、Δεが負の値を示す液晶材料を用いるという特徴を有する。これらの中で特にＡＭ駆動によるＶＡ型表示方式は、高速で広視野角の要求される表示素子、例えばテレビ等の用途に使用されている。

ＶＡ型等の表示方式に用いられるネマチック液晶組成物には、低電圧駆動、高速応答及び広い動作温度範囲が要求される。すなわち、Δεが負で絶対値が大きく、低粘度であり、高いネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）が要求されている。また、屈折率異方性（Δｎ）とセルギャップ（ｄ）との積であるΔｎ×ｄの設定から、液晶材料のΔｎをセルギャップに合わせて適当な範囲に調節する必要がある。加えて液晶表示素子をテレビ等へ応用する場合においては高速応答性が重視されるため、粘度（η）の低い液晶材料が要求される。

これまでは、Δεが負でその絶対値の大きな化合物を種々検討することにより液晶組成物の特性を改良してきた。

Δεが負の液晶材料として、以下のような２，３−ジフルオロフェニレン骨格を有する液晶化合物（Ａ）及び（Ｂ）（特許文献１参照）を用いた液晶組成物が開示されている。

この液晶組成物は、Δεがほぼ０である化合物として液晶化合物（Ｃ）及び（Ｄ）を用いているが、この液晶組成物は、液晶テレビ等の高速応答が要求される液晶組成物においては十分に低い粘性を実現するに至っていない。

一方、式（Ｅ）で表される化合物を用いた液晶組成物も既に開示されているが、上記の液晶化合物（Ｄ）を組み合わせたΔｎが小さい液晶組成物（特許文献２参照）や応答速度の改善のために液晶化合物（Ｆ）のようにアルケニル基を分子内に有する化合物（アルケニル化合物）を添加した液晶組成物（特許文献３参照）であり、高Δｎと高信頼性を両立させるには更なる検討が必要であった。

また、式（Ｇ）で表される化合物を用いた液晶組成物は既に開示されている（特許文献４参照）が、この液晶組成物も上記の液晶化合物（Ｆ）のようにアルケニル化合物を含む化合物を含有した液晶組成物であるため、焼き付きや表示ムラ等の表示不良が発生し易い弊害があった。

なお、アルケニル化合物を含む液晶組成物の表示不良への影響については既に開示されている（特許文献５参照）が、一般的にはアルケニル化合物の含有量が減少すると液晶組成物のηが上昇し、高速応答の達成が困難になるため、表示不良の抑制と高速応答の両立が困難であった。

このようにΔεが負の値を示す化合物と液晶化合物（Ｃ）、（Ｄ）及び（Ｆ）を組み合わせるのみでは、高いΔnと低いηを両立させ、なおかつ、表示不良のない又は抑制されたΔεが負の液晶組成物の開発は困難であった。

ここで、式（Ａ）及び式（Ｇ）にΔεがほぼゼロである式（Ｉ）を組み合わせた液晶組成物（特許文献６参照）が開示されている。しかし液晶表示素子の製造工程では液晶組成物を液晶セルに注入する際に極低圧とするため蒸気圧が低い化合物は揮発してしまうため、その含有量を増やすことが出来ないと考えられていた。このため、該液晶組成物は式（Ｉ）の含有量を限定してしまっており、大きなΔｎを示すものの、粘度が著しく高いという問題があった。従って、高Δｎと低粘度の両立が求められていた。

特開平８−１０４８６９号 欧州特許出願公開第０４７４０６２号 特開２００６−３７０５４号 特開２００１−３５４９６７号 特開２００８−１４４１３５号 ＷＯ２００７／０７７８７２

本発明が解決しようとする課題は、ΔｎおよびＴ_ｎｉを低下させることなく、ηが十分に小さく、Δεが負でその絶対値が大きな液晶組成物を提供し、更にこれを用いたＶＡ型等の表示不良がない又は抑制された液晶表示素子を提供することにある。

本発明者は、種々のビフェニル誘導体及びフルオロベンゼン誘導体を検討し、特定の化合物を組み合わせることにより前記課題を解決することができることを見出し、本発明を完成するに至った。

本発明は、第一成分として、式（Ｉ）

で表される化合物を含有し、その含有量は５から２５％であり、第二成分として、誘電率異方性（Δε）が負でその絶対値が３よりも大きな化合物を含有する液晶組成物を提供し、また、これを用いた液晶表示素子を提供する。

本発明のΔεが負の液晶組成物は、Δｎ及びＴ_ｎｉを低下させることなく、十分に粘度が低いため、これを用いたＶＡ型等の液晶表示素子は高速応答であり、表示不良が抑制されるため、非常に有用である。

本発明における液晶組成物において、第一成分として、式（Ｉ）

で表される化合物を含有するが、その含有量は５から２５％であることが好ましく、その下限値としては５％が好ましく、８％が好ましく、１０％が好ましく、１１％が好ましく、その上限値としては２０％が好ましく、１８％が好ましく、１５％が好ましい。更に詳述すると、高Δnを得るにはその含有量は１０から２５％が好ましいが、低温における析出の抑制を重視する場合にはその含有量は３から１５％が好ましい。

第二成分として、Δεが負でその絶対値が３よりも大きな化合物を含有するが、その含有量は１０から９０％であることが好ましく、２０から８０％がより好ましく、４０から７０％が特に好ましい。

具体的には、第二成分は一般式（ＩＩ−１）及び（ＩＩ−２）

（式中、Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立的に炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、Ｒ^１及びＲ^２中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立的に−Ｏ−及び／又は−Ｓ−に置換されてもよく、またＲ^１及びＲ^２中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されてもよく、環Ａ及び環Ｂはそれぞれ独立的にトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表し、ｐ及びｑはそれぞれ独立的に０、１又は２を表す。）で表される化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物である。

式中のＲ^１及びＲ^２はそれぞれ独立的に直鎖状の炭素原子数１から５のアルキル基、アルコキシル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であることがより好ましく、Ｒ^１は炭素原子数１から５のアルキル基、Ｒ^２は炭素原子数１から５のアルコキシル基であることが特に好ましい。

ｐ及びｑはそれぞれ独立的に０又は１であることがより好ましい。

環Ａ及び環Ｂはそれぞれ独立的にトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基又は２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基であることがより好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基であることが特に好ましい。

本発明の液晶組成物は、第二成分を１種又は２種以上含有するが、２種から１０種含有することが好ましい。

本発明の液晶組成物は、２５℃におけるΔεが−２．０から−６．０であるが、−２．５から−５．０がより好ましく、−２．５から−３．５が特に好ましい。２５℃におけるΔｎが０．０８から０．１３であるが、０．０９から０．１３がより好ましく、０．１０から０．１２が特に好ましい。更に詳述すると、薄いセルギャップに対応する場合は０．１０から０．１３であることが好ましく、厚いセルギャップに対応する場合は０．０８から０．１０であることが好ましい。２０℃におけるηが１０から３０ ｍＰａ・ｓであるが、１０から２５ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、１０から２０ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい。Ｔ_ｎｉが６０℃から１２０℃であるが、７０℃から１００℃がより好ましく、７０℃から８５℃が特に好ましい。

一般式（ＩＩ−１）で表される化合物は、一般式（ＩＩ−１Ａ）及び（ＩＩ−１Ｂ）で表される化合物から選ばれる１種又は２種以上であることがより好ましく、一般式（ＩＩ−２）で表される化合物は、一般式（ＩＩ−２Ａ）であることがより好ましい。

（Ｒ^３及びＲ^４はそれぞれ独立的に炭素原子数１から１０のアルキル基又は炭素原子数２から１０のアルケニル基を表し、Ｒ^３及びＲ^４中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子に置換されてもよい。）
Ｒ^３及びＲ^４は、それぞれ独立的に直鎖状の炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基であることがより好ましく、炭素原子数１から５のアルキル基であることが特に好ましい。

一般式（ＩＩ−１Ａ）、（ＩＩ−１Ｂ）及び一般式（ＩＩ−２Ａ）で表される化合物は単独で使用してもよく、一般式（ＩＩ−１Ａ）及び（ＩＩ−１Ｂ）で表される化合物を組み合わせても、一般式（ＩＩ−１Ａ）及び（ＩＩ−２Ａ）で表される化合物を組み合わせても又は一般式（ＩＩ−１Ｂ）及び（ＩＩ−２Ａ）で表される化合物を組み合わせてもよく、一般式（ＩＩ−１Ａ）、（ＩＩ−１Ｂ）及び一般式（ＩＩ−２Ａ）で表される化合物全てを組み合わせて使用してもよい。

これら組み合わせにより、液晶組成物の組成比の変動も抑えることが可能となる。

本発明の液晶組成物は、更に、第三成分として、一般式（ＩＩＩ−Ａ）から一般式（ＩＩＩ−Ｊ）

で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有してもよいが、一般式（ＩＩＩ−Ａ）、（ＩＩＩ−Ｄ）、（ＩＩＩ−Ｆ）、（ＩＩＩ−Ｇ）及び（ＩＩＩ−Ｈ）から選ばれる化合物を２種から１０種含有することがより好ましい。なお、Ｒ^５は炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基、Ｒ^６は炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシル基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基を表すが、Ｒ^５は炭素原子数１から５のアルキル基、Ｒ^６は炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数１から５のアルコキシル基であることがより好ましい。なお、一般式（ＩＩＩ−Ｆ）で表される化合物はＲ^５がメチル基かつＲ^６がプロピル基を表す場合及びＲ^５がプロピル基かつＲ^６がメチル基を表す場合には式（Ｉ）で表される化合物と同一の化合物を表すこととなるため、一般式（ＩＩＩ−Ｆ）で表される化合物はＲ^５がメチル基かつＲ^６がプロピル基で表される化合物及びＲ^５がプロピル基かつＲ^６がメチル基で表される化合物を除く。

本発明の液晶組成物は、式（Ｉ）、一般式（ＩＩ−１Ａ）、（ＩＩ−２Ａ）及び一般式（ＩＩＩ−Ａ）を同時に含有することが好ましく、式（Ｉ）、一般式（ＩＩ−１Ｂ）、（ＩＩ−２Ａ）及び一般式（ＩＩＩ−Ａ）を同時に含有することが好ましく、式（Ｉ）、一般式（ＩＩ−１Ａ）、（ＩＩ−１Ｂ）、（ＩＩ−２Ａ）及び一般式（ＩＩＩ−Ａ）を同時に含有することが特に好ましい。

本発明の液晶組成物は、上述の化合物以外に、通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶、酸化防止剤、紫外線吸収剤、重合性モノマーなどを含有してもよい。

例えば、重合性モノマーとしてビフェニル誘導体、ターフェニル誘導体などの重合性化合物を含有し、その含有量は０．０１％から２％であることが好ましい。更に詳述すると、本発明の液晶組成物に、第４成分として、一般式（ＩＶ）

（式中、Ｒ^７及びＲ^８はそれぞれ独立して以下の式（Ｒ−１）から式（Ｒ−１５）

の何れかを表し、Ｘ^１からＸ^８はそれぞれ独立してトリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、フッ素原子又は水素原子を表す。）で表される重合性モノマーを一種又は二種以上含有することが好ましい。

一般式（ＩＶ）におけるビフェニル骨格の構造は、式（ＩＶ−１１）から式（ＩＶ−１４）であることがより好ましく、式（ＩＶ−１１）であることが特に好ましい。

式（ＩＶ−１１）から式（ＩＶ−１４）で表される骨格を含む重合性化合物は重合後の配向規制力が最適であり、良好な配向状態が得られる。

例えば、式（Ｉ）、一般式（ＩＩ−１Ａ）、（ＩＩ−１Ｂ）、（ＩＩ−２Ａ）、一般式（ＩＩＩ−Ａ）及び一般式（ＩＶ）を同時に含有する重合性化合物含有液晶組成物は高Δnと低粘性を達成しており、これを用いてＰＳＡモード又はＰＳＶＡモードの液晶表示素子にした場合、高Δnに対応した狭ギャップと液晶組成物の低粘度から高速応答が実現でき、また、表示ムラが抑制されるか、又は、全く発生しないという優れた特徴がある。

また、通常のネマチック液晶、スメクチック液晶として、アルケニル基を有する液晶化合物を含有した方が液晶組成物の粘度低下には効果があり、高速応答に有用であるが、ＶＨＲの低下を引き起こし、表示不良を誘発してしまうため、応答速度を重視するのか、信頼性を重視するのかで使い分ける必要がある。特に表示不良を抑制したい場合はアルケニル基を有する液晶化合物の含有量を減らすか、又は含有しないことが重要である。その含有量としては、１０％未満が好ましく、５％未満がより好ましく、含有しないことが特に好ましい。ここで含有しないとは積極的に添加しないことを意味し、製造時の不純物等不可避的に含有するものを含まないことを意味し、０．５％以下が好ましく、０．１％以下が好ましく、測定限界（ガスクロマトグラフィーによる測定では１０ｐｐｍ程度）以下が好ましい。

また、塩素基を有する液晶化合物を含有した液晶組成物が開示されているが、信頼性を著しく損ない、表示不良を引き起こす。このため、塩素基を有する液晶化合物の含有量を減らすか、又は含有しないことが重要である。その含有量としては、１０％未満が好ましく、５％未満がより好ましく、含有しないことが特に好ましい。ここで含有しないとは積極的に添加しないことを意味し、製造時の不純物等不可避的に含有するものを含まないことを意味し、０．５％以下が好ましく、０．１％以下が好ましく、測定限界（ガスクロマトグラフィーによる測定では１０ｐｐｍ程度）以下が好ましい。

本発明の液晶組成物を用いた液晶表示素子は高速応答と表示不良の抑制を両立させた有用なものであり、特に、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子に有用であり、ＶＡモード、ＰＳＶＡモード、ＰＳＡモード、ＩＰＳモード又はＥＣＢモード用に適用できる。

以下に実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「％」は『質量％』を意味する。

実施例中、測定した特性は以下の通りである。

Ｔ_ｎｉ ：ネマチック相−等方性液体相転移温度（℃）
Δｎ ：２５℃における屈折率異方性
Δε ：２５℃における誘電率異方性
η ：２０℃における粘度（ｍＰａ・ｓ）
（実施例１）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。

実施例１に示すネマチック液晶組成物の物性値は、Ｔ_ｎｉ：７５．５℃、Δｎ：０．１０８、Δε：−３．０、η：１６．３ｍＰａ・ｓであった。また、本液晶組成物を使用した液晶表示素子の応答速度を測定したところ、９．３ｍｓｅｃであった。更に、電圧保持率（ＶＨＲ）を測定し、高いＶＨＲを有していることが確認された。なお、セル厚は３．５ｕｍ、配向膜はＪＡＬＳ２０９６であり、応答速度の測定条件は、Ｖｏｎは５．５Ｖ、Ｖｏｆｆは１．０Ｖ、測定温度は２０℃で、ＡＵＴＲＯＮＩＣ−ＭＥＬＣＨＥＲＳ社のＤＭＳ３０１を用いた。ＶＨＲの測定条件は電圧５Ｖ、周波数６０Ｈｚ、温度６０℃で、東陽テクニカ株式会社のＶＨＲ−１を用いた。

また、液晶セル注入の条件（圧力及びＯＤＦ法）を変えても物性値に変化は見られなかった。
（比較例１）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。

比較例１に示すネマチック液晶組成物の物性値は、Ｔ_ｎｉ：７４．７℃、Δｎ：０．１０９、Δε：−３．０、η：１７．３ｍＰａ・ｓであった。参考文献６に記載の実施例２のように式（Ｉ）で表される化合物が２％含有している場合、実施例１よりも粘度が高い。従って、本発明の請求範囲である式（Ｉ）を５から２０％含有することは、本発明の効果を得るために非常に重要であることがわかる。また、本液晶組成物を使用した液晶表示素子の応答速度を測定したところ、１０．５ｍｓｅｃであった。
（比較例２）
比較例１では式（Ｉ）で表される化合物を２％含有する液晶表示組成物の例を示したが、この式（Ｉ）で表される化合物を使用せず、側鎖の炭素原子数が多い式（ＩＩＩ−Ｆ）のＲ５がペンチル基、Ｒ６がメチル基である化合物の含有量を１３％から１５％に増加させた液晶組成物を調製した。その物性値を示す。

比較例２に示すネマチック液晶組成物は本発明の式（Ｉ）を含まず、その物性値は、Ｔ_ｎｉ：７５．０℃、Δｎ：０．１０９、Δε：−３．０、η：１７．６ｍＰａ・ｓであった。式（Ｉ）で表される化合物を２％含有する比較例１及び式（Ｉ）で表される化合物を含有しない比較例２の物性値を、実施例１と比較すると、Ｔ_ｎｉ、Δｎ及びΔεはほぼ同等の値となったが、ηは比較例１で６％、比較例２で７％上昇した。

これにより本発明のように式（Ｉ）で表される化合物の含有量を増加させることによりΔεが負の化合物を含有する液晶組成物はΔｎとＴ_ｎｉを低下させることなく、ηを改善できることがわかった。
（実施例２）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。

実施例２に示すネマチック液晶組成物の物性値は、Ｔ_ｎｉ：７１．２℃、Δｎ：０．１１５、Δε：−２．７、η：１５．５ｍＰａ・ｓであった。
（実施例３）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。

実施例３に示すネマチック液晶組成物の物性値は、Ｔ_ｎｉ：７５．３℃、Δｎ：０．０９５、Δε：−３．２、η：１５．３ｍＰａ・ｓであった。
（実施例４）
実施例１に示すネマチック液晶組成物 ９９．７％に対して、式（ＩＶ−ａ）

で示される重合性化合物を０．３％添加し均一溶解することにより重合性液晶組成物ＣＬＣ−１を調製した。ＣＬＣ−１の物性は実施例１に示すネマチック液晶組成物の物性とほとんど違いはなかった。ＣＬＣ−１をセルギャップ３．５μｍでホメオトロピック配向を誘起するポリイミド配向膜を塗布したＩＴＯ付きセルに真空注入法で注入した。このセルのプレチルト角（クリスタルローテーション法）を測定した後、周波数１ｋＨｚで１．８Ｖの矩形波を印加しながら、３２０ｎｍ以下の紫外線をカットするフィルターを介して、高圧水銀灯により液晶セルに紫外線を照射した。セル表面の照射強度が１０ｍＷ／ｃｍ^２となるように調整して６００秒間照射して、重合性液晶組成物中の重合性化合物を重合させた垂直配向性液晶表示素子を得た。重合性化合物が重合することにより、液晶化合物に対する配向規制力が生じていることが確認できた。また、垂直配向性液晶表示素子は優れた光学特性及び高速応答性を有していることを確認した。
（実施例５）
実施例１に示すネマチック液晶組成物 ９９．７％に対して、式（ＩＶ−ｂ）

で示される重合性化合物を０．３％添加し均一溶解することにより重合性液晶組成物ＣＬＣ−２を調製した。ＣＬＣ−２の物性は実施例１に示すネマチック液晶組成物の物性とほとんど違いはなかった。ＣＬＣ−２をセルギャップ３．５μｍでホメオトロピック配向を誘起するポリイミド配向膜を塗布したＩＴＯ付きセルに真空注入法で注入した。このセルのプレチルト角（クリスタルローテーション法）を測定した後、周波数１ｋＨｚで１．８Ｖの矩形波を印加しながら、３２０ｎｍ以下の紫外線をカットするフィルターを介して、高圧水銀灯により液晶セルに紫外線を照射した。セル表面の照射強度が１０ｍＷ／ｃｍ^２となるように調整して６００秒間照射して、重合性液晶組成物中の重合性化合物を重合させた垂直配向性液晶表示素子を得た。重合性化合物が重合することにより、液晶化合物に対する配向規制力が生じていることが確認できた。また、垂直配向性液晶表示素子は優れた光学特性及び高速応答性を有していることを確認した。
（実施例６）
実施例１に示すネマチック液晶組成物 ９９．７％に対して、式（ＩＶ−ｃ）

で示される重合性化合物を０．３％添加し均一溶解することにより重合性液晶組成物ＣＬＣ−３を調製した。ＣＬＣ−３の物性は実施例１に示すネマチック液晶組成物の物性とほとんど違いはなかった。ＣＬＣ−３をセルギャップ３．５μｍでホメオトロピック配向を誘起するポリイミド配向膜を塗布したＩＴＯ付きセルに真空注入法で注入した。このセルのプレチルト角（クリスタルローテーション法）を測定した後、周波数１ｋＨｚで１．８Ｖの矩形波を印加しながら、３２０ｎｍ以下の紫外線をカットするフィルターを介して、高圧水銀灯により液晶セルに紫外線を照射した。セル表面の照射強度が１０ｍＷ／ｃｍ^２となるように調整して６００秒間照射して、重合性液晶組成物中の重合性化合物を重合させた垂直配向性液晶表示素子を得た。重合性化合物が重合することにより、液晶化合物に対する配向規制力が生じていることが確認できた。また、垂直配向性液晶表示素子は優れた光学特性及び高速応答性を有していることを確認した。

Claims (11)

1. 第一成分として、式（Ｉ）
   

   

   で表される化合物を含有し、その含有量が５から２５％であり、第二成分として、誘電率異方性（Δε）が負でその絶対値が３よりも大きい、一般式（ＩＩ−１）及び（ＩＩ−２）
   

   

   （式中、Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立的に炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、Ｒ^１及びＲ^２中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立的に−Ｏ−及び／又は−Ｓ−に置換されてもよく、またＲ^１及びＲ^２中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されてもよく、環Ａ及び環Ｂはそれぞれ独立的にトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表し、ｐ及びｑはそれぞれ独立的に０、１又は２を表す。）で表される化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有し、その含有量が２０から８０質量％であり、該第二成分として一般式（ＩＩ−１Ａ）、（ＩＩ−１Ｂ）及び（ＩＩ−２Ａ）
   

   

   （Ｒ ^３ 及びＲ ^４ はそれぞれ独立的に炭素原子数１から１０のアルキル基又は炭素原子数２から１０のアルケニル基を表し、Ｒ ^３ 及びＲ ^４ 中に存在する１個又は２個以上の水素原子はフッ素原子に置換されてもよい。）で表される化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有し、２５℃におけるΔεが−２．０から−６．０の範囲であり、２５℃における屈折率異方性（Δｎ）が０．０８から０．１３の範囲であり、２０℃における粘度（η）が１０から３０ ｍＰａ・ｓの範囲であり、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）が６０から１２０℃の範囲であることを特徴とする液晶組成物。
2. 第三成分としてさらに、一般式（ＩＩＩ−Ａ）から一般式（ＩＩＩ−Ｊ）
   

   

   （式中、Ｒ^５は炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基を表し、Ｒ^６は炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシル基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基を表すが、一般式（ＩＩＩ−Ｆ）においてＲ^５がメチル基かつＲ^６がプロピル基及びＲ^５がプロピル基かつＲ^６がメチル基を表すことはない。）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有する請求項１に記載の液晶組成物。
3. 式（Ｉ）、一般式（ＩＩ−１Ａ）、（ＩＩ−２Ａ）及び一般式（ＩＩＩ−Ａ）を同時に含有する請求項１又は２に記載の液晶組成物。
4. 式（Ｉ）、一般式（ＩＩ−１Ｂ）、（ＩＩ−２Ａ）及び一般式（ＩＩＩ−Ａ）を同時に含有する請求項１から３のいずれか１項に記載の液晶組成物。
5. 式（Ｉ）、一般式（ＩＩ−１Ａ）、（ＩＩ−１Ｂ）、（ＩＩ−２Ａ）及び一般式（ＩＩＩ−Ａ）を同時に含有する請求項１から４のいずれか１項に記載の液晶組成物。
6. 塩素原子を有する液晶化合物の含有量が１０％未満である請求項１から５のいずれか１項に記載の液晶組成物。
7. アルケニル基を有する液晶化合物の含有量が１０％未満である請求項１から６のいずれか１項に記載の液晶組成物。
8. 重合性化合物を含有する請求項１から７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
9. 請求項１から８のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。
10. 請求項１から８のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いたアクティブマトリックス駆動用液晶表示素子。
11. 請求項１から８のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いたＶＡモード、ＰＳＡモード、ＰＳＶＡモード、ＩＰＳモード又はＥＣＢモード用液晶表示素子。