JP5233985B2 - 微細パターン形成用樹脂組成物及び微細パターン形成方法 - Google Patents
微細パターン形成用樹脂組成物及び微細パターン形成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5233985B2 JP5233985B2 JP2009501198A JP2009501198A JP5233985B2 JP 5233985 B2 JP5233985 B2 JP 5233985B2 JP 2009501198 A JP2009501198 A JP 2009501198A JP 2009501198 A JP2009501198 A JP 2009501198A JP 5233985 B2 JP5233985 B2 JP 5233985B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- fine pattern
- forming
- resin composition
- pattern
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/0035—Multiple processes, e.g. applying a further resist layer on an already in a previously step, processed pattern or textured surface
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
- G03F7/11—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having cover layers or intermediate layers, e.g. subbing layers
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
- G03F7/40—Treatment after imagewise removal, e.g. baking
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Architecture (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
Description
本発明の微細パターン形成用樹脂組成物は、水酸基を含有する樹脂と架橋成分とアルコール性溶媒とからなるアルコール溶液である。そして、架橋成分としては、その分子内にアクロイルオキシ基を2個以上有する化合物を含有している。架橋成分としてさらに、下記式(2)で表される基を含む化合物を含有していても良い。
水酸基を含有する樹脂としては、アルコール類、フェノール類、カルボン酸類に由来する水酸基のうち少なくとも1種の水酸基(−OH)を有する構成単位を含む樹脂であればよい。該樹脂としては、(メタ)アクリル系樹脂、ビニル系樹脂(以下、(メタ)アクリル系樹脂及びビニル系樹脂「共重合体I」という。)、ノボラック系樹脂、又はこれらの混合樹脂を用いることができる。アルコール可溶性の水酸基を含有する上記樹脂を用いることにより、エッチング耐性に優れた微細パターン形成用樹脂組成物が得られる。
本発明の組成物は、架橋成分として、その分子内にアクリロイルオキシ基を2個以上有する化合物(以下、「架橋成分I」という)を含有するものである。このような化合物を架橋成分として用いることによって、パターン収縮率をより向上させることができるという好ましい効果が発揮される。
本発明に使用できるアルコール系溶媒は、アルコール及び全溶媒に対して10質量%以下の水を含む溶媒である。水酸基を有する樹脂及び架橋成分を十分に溶解し、かつフォトレジスト膜上に塗布するに際し、フォトレジスト膜とインターミキシングを起こさない溶媒であれば使用できる。
本発明の微細パターン形成用樹脂組成物には、塗布性、消泡性、レベリング性等を向上させる目的で界面活性剤を配合することもできる。
上記微細パターン形成用樹脂組成物を用いて、次の方法で微細パターンが形成される。
まず、基板上にレジストパターンを形成する。例えば、スピンコート等の従来公知の方法により8インチ或いは12インチのシリコンウエハ基板上に反射防止膜(有機膜或いは無機膜)を形成する。次いで、スピンコート等の従来公知の方法によりフォトレジストを塗布し、例えば、80℃〜140℃程度、60〜120秒程度の条件でプリベーク(PB)を行なう。その後、g線、i線等の紫外線、KrFエキシマレーザー光、ArFエキシマレーザー光、X線、電子線等で露光をし、例えば、80℃〜140℃程度の条件でポストイクスポージャーベーク(PEB)を行なった後、現像し、レジストパターンを形成する。
次いで、レジストパターン上に微細パターン形成用樹脂組成物の被膜を形成する。例えば、上記レジストパターンが形成された基板に、スピンコート等の従来公知の方法により上記本発明の微細パターン形成用樹脂組成物を塗布する。スピンコートのみで溶剤が揮散し被覆膜を形成する場合がある。また、必要に応じて、例えば、80℃〜110℃程度、60〜120秒程度のプリベーク(PB)を行い、微細パターン形成用樹脂組成物の被覆膜を形成する。
更に、前記被膜が形成された基板を熱処理する。熱処理により、フォトレジスト由来の酸がフォトレジストとの界面から微細パターン形成用樹脂組成物層中に拡散し、微細パターン形成用樹脂組成物は架橋反応を起こす。フォトレジスト界面からの架橋反応状態は、微細パターン形成用樹脂組成物の材料、使用されるフォトレジスト、ベーク処理温度及びベーク処理時間により決定される。熱処理温度及び熱処理時間は、通常90℃〜160℃程度の温度で、60〜120秒程度で行なわれる。
最後に、アルカリ水溶液および水で洗浄する。具体的には、微細パターン形成用樹脂組成物の被覆膜を、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)等のアルカリ水溶液等により現像処理(例えば、60〜120秒程度)して、未架橋の微細パターン形成用樹脂組成物の被覆膜を溶解させて除去する。最後に水で洗浄処理することにより、ホールパターンや楕円パターン、トレンチパターン等を微細化することができる。
p−t−ブトキシスチレン100g、スチレン10g、アゾビスイソブチロニトリル9.0gをプロピレングリコールモノメチルエーテルに溶解し、80℃にて9時間重合反応を行なった。重合液をメタノールで再沈精製しMw7,300、Mw/Mn1.80のp−t−ブトキシスチレン/スチレン共重合体100gを得た。この共重合体および10質量%硫酸水50gをプロピレングリコールモノメチルエーテル300gに溶解し、90℃にて6時間酸加水分解反応を行なった。反応液を多量の水で中性になるまで再沈殿精製し、p−ヒドロキシスチレン/スチレン=85/15モル%の共重合体、Mw5,500、Mw/Mn1.55を65g得た。この共重合体を樹脂P−1とする。
表1に示す割合で、水酸基を有する樹脂、架橋成分、およびアルコール溶媒を加え、攪拌羽根を使用して3時間攪拌した(100rpm)のち、孔径100nmのフィルターを使用して濾過して、微細パターン形成用樹脂組成物を得た。表1において、部は質量基準である。
[分子内にアクリロイルオキシ基を2つ以上もつ化合物]
C−1:サイメル300(日本サイテックス社製、商品名)
C−2:サイメル325(日本サイテックス社製、商品名)
C−3:ニカラックMX−750(三和ケミカル社製、商品名)
[アルコール溶媒その他]
S−1:1−ブタノール
S−2:4−メチルー2−ペンタノール
S−3:1−ヘキサノール
S−4:水
上記評価用基板上に、表1記載の微細パターン形成用樹脂組成物をCLEAN TRACK ACT8にてスピンコート、ベーク(100℃、90秒)により、膜厚300nm塗布した後、レジストパターンと微細パターン形成用樹脂組成物を反応させる工程として145C、90秒ベーク行なった。ついで、同CLEAN TRACK ACT8のLDノズルにて2.38質量%TMAH水溶液を現像液としてパドル現像(60秒間)、超純水にてリンス、次いで4000rpmで15秒間振り切りによりスピンドライした。
収縮率(%)=[(φ1−φ2)/φ1]×100
φ1:収縮前のレジストパターンホール径(nm)
φ2:収縮後のレジストパターンホール径(nm)
Claims (5)
- 前記アルコール溶媒が炭素数1〜8の1価アルコールである請求項1に記載の微細パターン形成用樹脂組成物。
- 前記アルコール溶媒が全溶媒に対して10質量%以下の水を含む請求項2に記載の微細パターン形成用樹脂組成物。
- 基板上にレジストパターンを形成するパターン形成工程と、このレジストパターン上に微細パターン形成用樹脂組成物を塗布する塗布工程と、前記塗布工程後の基板を熱処理する工程と、アルカリ水溶液および水で洗浄する工程とを含む微細パターン形成方法において、前記微細パターン形成用樹脂組成物が請求項1〜4のいずれか一項に記載の微細パターン形成用樹脂組成物である微細パターン形成方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009501198A JP5233985B2 (ja) | 2007-02-26 | 2008-02-20 | 微細パターン形成用樹脂組成物及び微細パターン形成方法 |
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007046245 | 2007-02-26 | ||
JP2007046245 | 2007-02-26 | ||
PCT/JP2008/052853 WO2008105293A1 (ja) | 2007-02-26 | 2008-02-20 | 微細パターン形成用樹脂組成物及び微細パターン形成方法 |
JP2009501198A JP5233985B2 (ja) | 2007-02-26 | 2008-02-20 | 微細パターン形成用樹脂組成物及び微細パターン形成方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2008105293A1 JPWO2008105293A1 (ja) | 2010-06-03 |
JP5233985B2 true JP5233985B2 (ja) | 2013-07-10 |
Family
ID=39721128
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009501198A Expired - Fee Related JP5233985B2 (ja) | 2007-02-26 | 2008-02-20 | 微細パターン形成用樹脂組成物及び微細パターン形成方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20100009292A1 (ja) |
EP (1) | EP2133747A4 (ja) |
JP (1) | JP5233985B2 (ja) |
KR (1) | KR20100014830A (ja) |
TW (1) | TW200844688A (ja) |
WO (1) | WO2008105293A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008143301A1 (ja) * | 2007-05-23 | 2008-11-27 | Jsr Corporation | パターン形成方法及びそれに用いる樹脂組成物 |
US9640396B2 (en) * | 2009-01-07 | 2017-05-02 | Brewer Science Inc. | Spin-on spacer materials for double- and triple-patterning lithography |
JP2011059583A (ja) * | 2009-09-14 | 2011-03-24 | Jsr Corp | 微細パターン形成用樹脂組成物および微細パターン形成方法、ならびに重合体 |
TW202244639A (zh) | 2021-02-17 | 2022-11-16 | 日商富士軟片股份有限公司 | 永久膜之製造方法、積層體之製造方法及半導體裝置之製造方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000199951A (ja) * | 1998-12-31 | 2000-07-18 | Hyundai Electronics Ind Co Ltd | フォトレジスト架橋剤、フォトレジスト共重合体とその製造方法、フォトレジスト組成物、フォトレジストパタ―ンの形成方法、及び、半導体素子。 |
JP2004037570A (ja) * | 2002-06-28 | 2004-02-05 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | パターン微細化用被覆形成剤およびそれを用いた微細パターンの形成方法 |
JP2005227395A (ja) * | 2004-02-10 | 2005-08-25 | Sekisui Chem Co Ltd | カラムスペーサ用光熱硬化性樹脂組成物及びカラムスペーサの製造方法 |
WO2005116776A1 (ja) * | 2004-05-26 | 2005-12-08 | Jsr Corporation | 微細パターン形成用樹脂組成物および微細パターン形成方法 |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6057337A (ja) * | 1983-09-07 | 1985-04-03 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 光重合性樹脂組成物 |
JPH01307228A (ja) | 1988-06-06 | 1989-12-12 | Hitachi Ltd | パターン形成法 |
JP2723260B2 (ja) | 1988-08-30 | 1998-03-09 | 株式会社東芝 | 微細パターン形成方法 |
US4988607A (en) * | 1989-05-30 | 1991-01-29 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | High speed photopolymerizable element with initiator in a topcoat |
JPH04364021A (ja) | 1991-06-11 | 1992-12-16 | Sumitomo Electric Ind Ltd | 半導体装置の製造方法 |
JP3220498B2 (ja) * | 1992-03-06 | 2001-10-22 | 岡本化学工業株式会社 | 光重合性組成物 |
JP3340493B2 (ja) | 1993-02-26 | 2002-11-05 | 沖電気工業株式会社 | パターン形成方法、位相シフト法用ホトマスクの形成方法 |
JP3218814B2 (ja) | 1993-08-03 | 2001-10-15 | 株式会社日立製作所 | 半導体装置の製造方法 |
TW329539B (en) * | 1996-07-05 | 1998-04-11 | Mitsubishi Electric Corp | The semiconductor device and its manufacturing method |
JP3071401B2 (ja) | 1996-07-05 | 2000-07-31 | 三菱電機株式会社 | 微細パターン形成材料及びこれを用いた半導体装置の製造方法並びに半導体装置 |
TW372337B (en) * | 1997-03-31 | 1999-10-21 | Mitsubishi Electric Corp | Material for forming micropattern and manufacturing method of semiconductor using the material and semiconductor apparatus |
US7208260B2 (en) * | 1998-12-31 | 2007-04-24 | Hynix Semiconductor Inc. | Cross-linking monomers for photoresist, and process for preparing photoresist polymers using the same |
JP3950584B2 (ja) | 1999-06-29 | 2007-08-01 | Azエレクトロニックマテリアルズ株式会社 | 水溶性樹脂組成物 |
JP4278319B2 (ja) * | 2001-09-26 | 2009-06-10 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版及び平版印刷版の製版方法 |
JP3476081B2 (ja) * | 2001-12-27 | 2003-12-10 | 東京応化工業株式会社 | パターン微細化用被覆形成剤およびそれを用いた微細パターンの形成方法 |
US6936384B2 (en) * | 2002-08-01 | 2005-08-30 | Kodak Polychrome Graphics Llc | Infrared-sensitive composition containing a metallocene derivative |
US7090957B2 (en) * | 2002-09-11 | 2006-08-15 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Polymerizable composition and planographic printing plate precursor using the same |
JP4597590B2 (ja) * | 2003-11-21 | 2010-12-15 | 富士フイルム株式会社 | イメージセンサ用カラーフィルタの製造方法 |
US20060280878A1 (en) * | 2004-02-10 | 2006-12-14 | Minoru Suezaki | Column spacer, liquid crystal display element and curable resin composition for column spacer |
-
2008
- 2008-02-20 EP EP08711659A patent/EP2133747A4/en not_active Withdrawn
- 2008-02-20 KR KR1020097017571A patent/KR20100014830A/ko not_active Application Discontinuation
- 2008-02-20 JP JP2009501198A patent/JP5233985B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2008-02-20 US US12/525,816 patent/US20100009292A1/en not_active Abandoned
- 2008-02-20 WO PCT/JP2008/052853 patent/WO2008105293A1/ja active Application Filing
- 2008-02-26 TW TW097106639A patent/TW200844688A/zh unknown
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000199951A (ja) * | 1998-12-31 | 2000-07-18 | Hyundai Electronics Ind Co Ltd | フォトレジスト架橋剤、フォトレジスト共重合体とその製造方法、フォトレジスト組成物、フォトレジストパタ―ンの形成方法、及び、半導体素子。 |
JP2004037570A (ja) * | 2002-06-28 | 2004-02-05 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | パターン微細化用被覆形成剤およびそれを用いた微細パターンの形成方法 |
JP2005227395A (ja) * | 2004-02-10 | 2005-08-25 | Sekisui Chem Co Ltd | カラムスペーサ用光熱硬化性樹脂組成物及びカラムスペーサの製造方法 |
WO2005116776A1 (ja) * | 2004-05-26 | 2005-12-08 | Jsr Corporation | 微細パターン形成用樹脂組成物および微細パターン形成方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPWO2008105293A1 (ja) | 2010-06-03 |
EP2133747A1 (en) | 2009-12-16 |
KR20100014830A (ko) | 2010-02-11 |
US20100009292A1 (en) | 2010-01-14 |
WO2008105293A1 (ja) | 2008-09-04 |
TW200844688A (en) | 2008-11-16 |
EP2133747A4 (en) | 2011-01-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4687651B2 (ja) | 微細パターン形成用樹脂組成物および微細パターン形成方法 | |
JP4952012B2 (ja) | 微細パターン形成用樹脂組成物および微細パターン形成方法 | |
JP4600289B2 (ja) | 液浸用上層膜形成組成物 | |
US7803521B2 (en) | Photoresist compositions and process for multiple exposures with multiple layer photoresist systems | |
JP4893402B2 (ja) | 微細パターン形成方法 | |
JP5392095B2 (ja) | レジストパターン形成方法及びレジストパターン微細化樹脂組成物 | |
JP2011059583A (ja) | 微細パターン形成用樹脂組成物および微細パターン形成方法、ならびに重合体 | |
JP5233985B2 (ja) | 微細パターン形成用樹脂組成物及び微細パターン形成方法 | |
JP5375412B2 (ja) | 微細パターン形成用樹脂組成物および微細パターン形成方法 | |
JP4650375B2 (ja) | 微細パターン形成用樹脂組成物及び微細パターン形成方法 | |
JP5045759B2 (ja) | 微細パターン形成用樹脂組成物および微細パターン形成方法 | |
JP2009085989A (ja) | 微細パターン形成用樹脂組成物および微細パターン形成方法 | |
JP4844439B2 (ja) | 微細パターン形成用樹脂組成物および微細パターン形成方法 | |
WO2010061833A1 (ja) | レジストパターンコーティング剤およびレジストパターン形成方法 | |
JP4494060B2 (ja) | ポジ型レジスト組成物 | |
JP2009265505A (ja) | パターン形成方法及び微細パターン形成用樹脂組成物 | |
WO2008038590A1 (fr) | Composition filmogène pour couche supérieure et procédé de formation de tracé sur photorésine | |
JP5029390B2 (ja) | 重合体の精製方法 | |
KR100688569B1 (ko) | 플루오르를 함유하는 탑 코팅 조성물과 이를 이용한포토레지스트 패턴 형성 방법 | |
JP2009235188A (ja) | 重合体 | |
WO2010064600A1 (ja) | レジストパターン形成方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20100921 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130226 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130311 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5233985 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160405 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |