JP5217802B2 - 1,3−ジアミノ−4,6−ジベンジロキシベンゼンおよびその塩の製造方法 - Google Patents
1,3−ジアミノ−4,6−ジベンジロキシベンゼンおよびその塩の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5217802B2 JP5217802B2 JP2008226053A JP2008226053A JP5217802B2 JP 5217802 B2 JP5217802 B2 JP 5217802B2 JP 2008226053 A JP2008226053 A JP 2008226053A JP 2008226053 A JP2008226053 A JP 2008226053A JP 5217802 B2 JP5217802 B2 JP 5217802B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- diamino
- dibenzyloxybenzene
- reaction
- producing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
50mLの三口フラスコに、m−ジニトロベンゼン 0.80g(4.8mmol)と塩化アンモニウム2.50g(47mmol)を入れ、水15gとテトラヒドロフラン13gの混合溶媒に溶解させた。氷冷下、激しく攪拌しながら亜鉛粉末2.3g(35mmol)を15分間かけて少しずつ添加し、添加終了後、同温にてさらに30分間攪拌を続けた。反応終了後、反応液を濾過して固形物を除き、真空減圧下で溶媒を留去して、残渣を得た。この黒色残渣にベンジルアルコール40gと塩化錫(II)1.0gを加え、減圧下でフラスコ内を窒素置換した。激しく攪拌しながら濃硫酸7.8g(80mmol)を滴下し、窒素雰囲気下、50℃で2時間加熱攪拌した。室温まで冷却し、さらに塩化錫(II)1.0gを加え、10分間攪拌し、反応液を水100mLに添加した。次いで、ジエチルエーテル150mLで水層を洗浄し、分液した。28%アンモニア水で中和し、酢酸エチルで抽出した。硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、残渣をテトラヒドロフラン−ヘキサン溶液に溶解し、再沈殿により目的化合物である1,3−ジアミノ−4,6−ジベンジロキシベンゼン(0.78g、51%)を得た。化合物の同定は、質量分析および核磁気共鳴分析により行った。
核磁気共鳴分析装置:バリアン社製 Gemini200
比較例1〜2
比較例1で水、比較例2でメタノールを、ベンジルアルコールの代わりに反応溶媒としてそれぞれ使用した以外は、実施例1と同様に行った。比較例1および比較例2において、ベンゾキノン類は得られたものの、1,3−ジアミノ−4,6−ジアルコキシベンゼン類は得られなかった。
1,3−ジアミノ−4,6−ジベンジロキシベンゼン 0.50g(2.50mmol)をテトラヒドロフラン20mLに加えた。活性炭にパラジウムを5重量%担持したパラジウム触媒を0.25g混合物に加えた。混合物を75℃、0.35MPaの水素圧下で、水素が吸収されなくなるまで水素化した。室温まで冷却し、5mLの塩酸(37%)を加え、混合物を吸引濾過した。さらに、塩化錫(II)125mgを溶かした塩酸(37%)を5mL加え、この混合物を1時間攪拌し、続いて氷冷した。析出した結晶を濾別後、乾燥し、4,6−ジアミノレゾルシン2塩酸塩(0.38g、71%)を得た。
Claims (6)
- m−フェニレンジヒドロキシルアミンをベンジルアルコールおよび酸の存在下に、バンバーガー(Bamberger)転位反応させることを特徴とする1,3−ジアミノ−4,6−ジベンジロキシベンゼンおよびその塩の製造方法。
- 酸が、塩酸、リン酸、スルホン酸、カルボン酸からなる群から選ばれる少なくとも一種の酸であることを特徴とする請求項1に記載の1,3−ジアミノ−4,6−ジベンジロキシベンゼンおよびその塩の製造方法。
- スルホン酸が、硫酸、メタンスルホン酸またはp−トルエンスルホン酸であり、カルボン酸がギ酸、酢酸、プロピオン酸またはトリフルオロ酢酸であることを特徴とする請求項2に記載の1,3−ジアミノ−4,6−ジベンジロキシベンゼンおよびその塩の製造方法。
- 酸が、硫酸であることを特徴とする請求項1に記載の1,3−ジアミノ−4,6−ジベンジロキシベンゼンおよびその塩の製造方法。
- 0〜150℃の反応温度で転位反応させることを特徴とする請求項1乃至4に記載の1,3−ジアミノ−4,6−ジベンジロキシベンゼンおよびその塩の製造方法。
- 転位反応を不活性ガス雰囲気下および/または水素雰囲気下で行うことを特徴とする請求項1乃至5に記載の1,3−ジアミノ−4,6−ジベンジロキシベンゼンおよびその塩の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008226053A JP5217802B2 (ja) | 2008-09-03 | 2008-09-03 | 1,3−ジアミノ−4,6−ジベンジロキシベンゼンおよびその塩の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008226053A JP5217802B2 (ja) | 2008-09-03 | 2008-09-03 | 1,3−ジアミノ−4,6−ジベンジロキシベンゼンおよびその塩の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010059092A JP2010059092A (ja) | 2010-03-18 |
JP5217802B2 true JP5217802B2 (ja) | 2013-06-19 |
Family
ID=42186339
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008226053A Active JP5217802B2 (ja) | 2008-09-03 | 2008-09-03 | 1,3−ジアミノ−4,6−ジベンジロキシベンゼンおよびその塩の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5217802B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102173993B (zh) * | 2011-03-09 | 2013-10-09 | 江苏九九久科技股份有限公司 | 合成4,6-二氨基间苯二酚盐酸盐的方法 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4415753A (en) * | 1982-01-29 | 1983-11-15 | Mallinckrodt, Inc. | Process for preparing p-aminophenol and alkyl substituted p-aminophenol |
DE3919045A1 (de) * | 1989-06-10 | 1991-01-03 | Bayer Ag | 1,3-di-arylmethoxy-4,6-dinitro-benzole, verfahren zu ihrer herstellung und verfahren zur herstellung von 4,6-diaminoresorcin |
EP0710644B1 (de) * | 1994-11-03 | 1997-09-24 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 4,6-Diaminoresorcin |
JPH1149732A (ja) * | 1997-08-05 | 1999-02-23 | Toyo Kasei Kogyo Co Ltd | 4,6ージアミノレゾルシンの製造方法 |
JP2001354633A (ja) * | 2000-06-16 | 2001-12-25 | Toyobo Co Ltd | 2、5−ジアミノヒドロキノン及び/又はそのエーテル又はそれらの塩の製造方法 |
JP4412449B2 (ja) * | 2002-04-02 | 2010-02-10 | 日産化学工業株式会社 | ジアミノレゾルシノール化合物の製造法 |
-
2008
- 2008-09-03 JP JP2008226053A patent/JP5217802B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2010059092A (ja) | 2010-03-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2543928B2 (ja) | 4,6―ジアミノ―1,3―ベンゼンジオ―ルの高純度製造方法 | |
JP2011006382A (ja) | トランス−1,4−ビス(アミノメチル)シクロヘキサンの製造方法 | |
US11969711B2 (en) | Carbon-based, precious metal-transition metal composite catalyst and preparation method therefor | |
KR101766503B1 (ko) | 타펜타돌의 제조 방법 및 이의 중간체 | |
WO2004080934A2 (en) | Process for preparation of phenethylamine derivatives | |
JP5217802B2 (ja) | 1,3−ジアミノ−4,6−ジベンジロキシベンゼンおよびその塩の製造方法 | |
CN1213994C (zh) | 制备苯乙胺衍生物的方法 | |
JP5700858B2 (ja) | 4−アミノメチル安息香酸の製造方法 | |
EP1185497A1 (en) | Hydrogenation of phthalic acids | |
US11214559B2 (en) | Method for producing 2,5-bis(aminomethyl)furan | |
JP2009040717A (ja) | シクロヘキサンカルボン酸の製造方法 | |
JPH05213837A (ja) | アリールアルカノールアミンの調製方法 | |
CN1915494A (zh) | 对苯二甲酸或对苯二甲酸二甲酯苯环加氢的催化剂 | |
TW201130785A (en) | Process for preparing 2,2-difluoroethylamine by hydrogenating 1,1-difluoro-2-nitroethane | |
EP2036881B1 (en) | Method for producing optically active 1-(fluoro-, trifluoromethyl- or trifluoromethoxy-substituted phenyl)alkylamine n-monoalkyl derivative | |
JPH05502028A (ja) | 2―ハロ―4,6―ジニトロレゾルシノール及び4,6―ジアミノレゾルシノールの水性合成 | |
US20200071262A1 (en) | Method for producing adipamide as intermediate for production of raw material for bio-based nylon | |
JPH04234347A (ja) | パラ位をc1〜c4−アルコキシ基で置換した芳香族アミンの製造法 | |
JP4829927B2 (ja) | 4,4’’’−ジヒドロキシ−p−クォーターフェニル類及びその製造方法 | |
JP5151253B2 (ja) | シス−アミノシクロヘキサンカルボン酸の製造方法 | |
JP2951746B2 (ja) | 1,3−ビス(3−アミノベンゾイル)ベンゼンの製造方法 | |
JP4162615B2 (ja) | 4,4’’’−ジヒドロキシ−p−クォ―ターフェニル類の製造方法。 | |
JPS63190853A (ja) | 4’−ヒドロキシビフエニル−4−カルボン酸の製造方法 | |
JP2001011016A (ja) | 酒石酸低級アルキルジエステルの製造法 | |
KR20020032589A (ko) | 할로겐화 일차 아민의 제조 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110823 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20121226 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130205 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130218 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160315 Year of fee payment: 3 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 5217802 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160315 Year of fee payment: 3 |