JP5209168B2 - コーティングエンハンサーを含むスピンオン誘電体組成物 - Google Patents
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Description
SPIE,Vol.631,Advances in Resist Technology and Processing III(レジスト技術およびプロセシングにおける進歩III),(1986),Surface Tension Effects inmicrolithography-Striations(マイクロリトグラフィーにおける表面張力効果−ストリエーション)by B. Daniels, et al.の記事は、リトグラフィーに使用されるフォトレジストに対して、0.005%程度の少量の未同定の表面平滑化剤がノボラックジアゾキノンレジスト中のストリエーションを除去できるが、有害なクレーター形成効果に悩まされたことを述べている。
(R−C=C−)n−Ar−L−[−Ar−(−C=C−R)m]q
ここに各 Arは芳香族基あるいは不活性に置換された芳香族基であり各 Arは一つ以上の芳香環を含み、各 Rは独立して水素、アルキル基、アリール基、あるいは不活性に置換されたアルキル基あるいはアリール基であり、 Lは共有結合あるいは一つの Arを一つ以上の他の Arと結合させる基、好ましくは置換あるいは未置換のアルキル基であり、 nおよびmは2以上の整数であり、qは1以上の整数であり、芳香族リングの一つに結合する二つ以上のエチニル基は互いにオルトの位置にある。あるいはまた、例えば WO 98/11149に開示されているようなポリアリーレンおよびEP 0 755 957 B1,June 5,1999に記載されている PAE樹脂(Air Products製)等のポリアリーレンエーテル類および/またはHoneywell International,Inc.製の Flare(商品名)樹脂(N.H.Hedricks and K. S. Y. Liu, Polym.Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chm.),1996,37(1),pp.150−151;also J. S. Drage, et al., Material Res., Symp. Proc.,(1997),Volume 476 [Low Dielectric Constantmaterials III(低誘電率材料III)],pp.121−128を参照されたい)が使用できよう。熱硬化性材料が、層間絶縁膜への適用に殊に望ましい。
I. 次の一般式のオリゴマーおよびポリマー
[A]w[B]z[EG]v
ここにAは次の構造式を有し、
この様なオリゴマーおよびポリマーは、ビスシクロペンタジエノン、三つ以上のアセチレン部分を含む芳香族アセチレン、および所望により二つの芳香族アセチレン部分を含む多官能性化合物を反応させることにより調製出来る。この様な反応は、次式の化合物の反応により代表される。
(c)所望により、次式のジアセチレン
例
比較例1−3,3’−(オキシジ−1,4−フェニレン)ビス(2,4,5−トリフェニルシクロペンタジエノン)および1,3,5−トリス(フェニルエチニル)ベンゼンからのオリゴマー溶液の調整およびスピンニング
1111gの高純度3,3’−(オキシジ−1,4−フェニレン)ビス(2,4,5−トリフェニルシクロペンタジエノン)、488.8gの1,3,5−トリス(フェニルエチニル)ベンゼンおよび3500gのエレクトロニックグレードの γ−ブチロラクトンを5−Lフラスコに加えた。フラスコを窒素/真空インレットに取付けた。真空を適用し次いで窒素を再充填する操作を5回行って、磁気的に攪拌している溶液を脱ガスした。次いで、窒素ガスをフラスコの上部空間を流し、鉱物油バブラーを介して排出させた。溶液を内部温度200℃まで加熱した。48時間加熱後、溶液を室温まで冷却し、2500gのシクロヘキサノンで希釈し、ボトル(今後、b−ステージ濃縮液と呼ぶ)中に移した。ゲル浸透クロマトグラフィにより最終溶液を分析したところ、ポリスチレン標準に対して、Mn=8875であることが示された。このオリゴマーは、約21.1mPa1/2の全ハンセン溶解度パラメーターを有している。ウエーハのコーティング前に、b−ステージ濃縮液の一部を付加的なエレクトロニックグレードのシクロヘキサノンで希釈して、約13%の固形分含量とした。
表1
30.37gのB−ステージ濃縮液(例1で調製したのと類似の)を16.29gのシクロヘキサノンで希釈する。約0.01gの分子量(Mw)8090のポリイソプレンをこの溶液に加えた。得られたポリイソプレン濃度は214ppmであった。比較例1で述べた手順で、約3mlの溶液を8インチ(20.3cm)のシリコンウエーハに塗布した。ホットプレートの焼成後に、光学顕微鏡を用いて、欠陥についてウエーハを評価した。ポリイソプレンの全ハンセン溶解度パラメーターは約20.1である。ストリエーションは観察されなかった(ストリエーション等級=0)。
比較例1で述べたのと類似のB−ステージ濃縮液をシクロヘキサノンで希釈して固形物含量を約13%とした。十分な量の例2で述べたポリイソプレンでドープされたポリフェニレン溶液をこの溶液の試料に添加して、100ppm,10ppm,7ppm,5ppmおよび1ppmのポリイソプレンを含む溶液を得た。これらの溶液を8−インチ(20.3cm)シリコンウエーハ表面に塗布し、得られたコーティングを、比較例1で述べた手順で評価した。ポリイソプレン含量を7ppm,10ppmおよび100ppmにして作られたコーティングはストリエーションが無く(ストリエーション等級=0)であり、一方、ポリイソプレン含量を5ppmおよび1ppmにして作られたコーティングはそれぞれストリエーション等級が1<および2.5であった。
約0.1gの分子量既知のポリイソプレンを99.9gのシクロヘキサノンに添加することにより一連のポリイソプレンでドープされたシクロヘキサノン溶液を調製した。次いで、比較例1で述べたのと類似のb−ステージ濃縮液を十分なシクロヘキサノン+ドープされたシクロヘキサノンで希釈することにより、これらのシクロヘキサノン溶液から一連のポリイソプレンでドープされたポリフェニレン溶液を調製し、固形分含量を約13質量(重量)%、ポリイソプレンのレベルを約10ないし140ppmとした。これらの溶液を8インチ(20.3cm)ウエーハ表面に塗布し、比較例1で述べた手順でコーティングを評価した。表IIはポリイソプレン含量とこれらのウエーハのストリエーション等級を示す。
表II
分子量2800(Mw)のポリスチレンをドーパントとして使用する点を除いては、例4に述べた手順でドープされたシクロヘキサノン溶液を調製した。ポリスチレン濃度が96ppm,25ppmおよび10ppmのこれらの溶液から一連のポリスチレンでドープされたポリフェニレン溶液を例 4に述べた手順で調製した。これらの溶液を8インチ(20.3cm)ウエーハ表面に塗布し、比較例1に述べた手順でコーティングを評価した。全コーティングは3ないし3.5のストリエーション等級でストリエートされた。このポリスチレンは、1質量(重量)%の濃度でGBLになお可溶であり、6.7質量(重量)%の濃度でシクロヘキサノンに可溶であった。溶媒中のポリスチレンの高溶解度は、ポリスチレンが約19.2の全ハンセン溶解度パラメーターを有しているにも関わらず、比較的に効果の無い添加剤である理由を説明する様に考えられる。
例4で述べた手順で分子量 4000のポリイソプレンを1540ppm含むポリイソプレンでドープされたシクロヘキサノン溶液を調製し、これを用いて、例4で述べた手順で固形分18質量(重量)%のポリフェニレン溶液を調製した。このポリフェニレン溶液は11ppmのポリイソプレンを含有していた。この溶液を8インチ(20.3cm)シリコンウエーハに塗布し、比較例1で述べた手順でコーティングを評価した。ストリエーションは観察されなかった(ストリエーション等級=0)。
ポリイソプレンの代わりにポリブテンを使用した点を除いては例4で述べた手順で、一連のドープされたシクロヘキサノン溶液を調製した。比較例1で述べたのと類似のb−ステージ濃縮液を十分なシクロヘキサノン+ドープされたシクロヘキサノンで希釈することにより、これらのシクロヘキサノン溶液から一連のポリブテンでドープされたポリブチレン溶液を調製し、固体含量を約13質量(重量)%、ポリブテンレベルを10ないし140ppmとした。溶液を0.45ミクロンのフイルターで濾過した。比較例1で述べた手順で、この濾過溶液を8インチ(20.3cm)シリコンウエーハ表面に塗布し、コーティングを評価した。コーティングの際の温度および湿度はそれぞれ21.5℃および39%相対湿度であった。表IIIはポリイソプレン含量とこれらのウエーハのストリエーション等級を示す。
表III
ポリイソプレンの代わりに分子量(Mn)560のポリブテンを使用した点を除いては、例4で述べた手順でドープされたシクロヘキサノン溶液を調製した。溶液中のポリブテンの濃度は3605ppmであった。比較例1で述べたのと類似のb−ステージ濃縮液を十分なシクロヘキサノン+ドープされたシクロヘキサノンで希釈することにより、このシクロヘキサノン溶液から一連のポリブテンでドープされたポリフェニレン溶液を調製し、ポリフェニレン含量を10ないし16質量(重量)%でポリブテンレベルを約0ないし80ppmとした。これらの溶液を0.45ミクロンのフイルターでろ過した。これらのろ過溶液を8−インチ(20.3cm)ウエーハ表面に塗布し、得られたコーティングを、比較例1で述べた手順で評価した。コーティングの際の温度と湿度はそれぞれ19℃および41%相対湿度であった。表IVはポリフェニレンおよびポリブテンの含量およびこれらのウエーハのストリエーション等級を示す。
表IV
例1のプロセスに類似のプロセスにより調製したB−ステージ濃縮液をエレクトロニックス等級のシクロヘキサノンで希釈し、13質量(重量)%樹脂処方とした。約0.0136gのアクリル酸エチル/アクリル酸2−エチルヘキシルコポリマー(商品名MODALFLOW,Solutia,Inc.製)を約20gの上記 13質量(重量)%樹脂処方に添加した。処方中のコポリマー濃度は、全処方重量に対して約0.068質量(重量)%(680ppm)であった。約5mlの処方溶液を50rpmで回転させている6インチ(15.2cm)ウエーハ上に5秒間供給した。直ちに10000rpmで加速して、最終速度を2400rpmとし、30秒間スピンドライした。ついで、ウエーハをホットプレート上320℃で90秒間焼成した。ホットプレート焼成後、光学顕微鏡を用いてウエーハの欠陥を検査した。フイルム中のストリエーションは観察されなかった(ストリエーション等級=0)。
例1のと類似のプロセスにより作られたb−ステージ濃縮液を、エレクトロニックスグレードのシクロヘキサンで希釈して13質量(重量)%樹脂処方とした。約0.001gのアクリル酸エチル/アクリル酸2−エチルヘキシルコポリマー(商品名MODAFLOW)を20gの例9で述べた 13質量(重量)%の樹脂処方に加えた。処方中の得られたコポリマー濃度は全処方重量に対して約0.005質量(重量)%(50ppm)であった。例1で述べた手順で試料を処理し、検査した。フィルム中にストリエーションを観察しなかった(ストリエーション等級=0)。
ポリイソプレンの代わりにアクリル酸エチル/アクリル酸エチルヘキシルコポリマー(商品名MODALFLOW)を使用した点を除いては、例4で述べた手順でドープされたシクロヘキサノン溶液を調製した。溶液中のドーパントの濃度は1100ppmであった。十分なシクロヘキサノン+ドープされたシクロヘキサノンで比較例1で述べたのと類似なb−ステージ濃縮液を希釈することにより、このシクロヘキサノン溶液から一連のアクリル酸エステルでドープされたポリフェニレン溶液を調製し、固形分含量を8ないし16質量(重量)%、アクリル酸エステルのレベルを0ないし20ppmとした。この溶液を8インチ(20.3cm)ウエーハ表面に塗布して、比較例1で述べた手順でコーティングを評価した。表Vはポリフェニレンおよびアクリル酸エステルの含量とこれらのウエーハのストリエーション等級を表Vに示す。
表V
ポリイソプレンの代わりに、アクリル酸ブチル/アクリル酸エチルヘキシルコポリマー(商品名BYK 361)を使用した点を除いては、例4に述べた手順でドープされたシクロヘキサノン溶液を調製した。溶液中のドーパントの濃度は10%であった。十分なシクロヘキサノン+ドープされたシクロヘキサノンで比較例1で述べたのと類似なb−ステージ濃縮液を希釈することにより、このシクロヘキサノン溶液から一連のアクリル酸エステルでドープされたポリフェニレン溶液を調製し、固体含量を13質量(重量)%、アクリル酸エステルのレベルが0ないし500ppmとした。この溶液を6インチ(15.2cm)ウエーハ表面に塗布して、比較例1で述べた手順でコーティングを評価した。アクリル酸エステル含量とこれらのウエーハのストリエーション等級を表VIに示す。
表VI
比較例1で述べたのと類似のプロセスにより調製されたb−ステージ濃縮液をシクロヘキサノンで希釈して、固形物含量を13質量(重量)%とした。約0.0239gのポリエーテルで改質されたポリジメチルシロキサンを20gのこの処方に加え、1195ppmのドーパントレベルを得た。この溶液を6インチ(15.2cm)ウエーハ表面に塗布して、比較例1で述べた手順でコーティングを評価した。フィルム中にはストリエーションを観察しなかった(ストリエーシヨン等級=0)。
1204ppmの鉱物油(分子量約400)をドーパントとして使用する点を除いては、例4で述べた手順でドープされたシクロヘキサノンを調製した。この鉱物油でドープされたシクロヘキサノンから一連の鉱物油でドープされたポリフェニレン溶液を調製し、固形分含量を約13質量(重量)%および鉱物油レベルを1ないし100ppmとした。これらの溶液を8インチ(20.3cm)ウエーハ表面に塗布し、比較例1で述べた手順でコーティングを評価した。表VIIは鉱物油含量とこれらのウエーハのストリエーション等級を示す。
表VII
970.2g(1.24mol)の高純度3,3’−(オキシジ−1,4−フェニレン)ビス(2,4,5−トリフェニルシクロペンタジエノン)、469.0g(1.24mol)の1,3,5−トリス(フェニルエチニル)ベンゼンおよび2160.5gのエレクトロニックグレードの γ−ブチロラクトンを5−Lフラスコに加えて、第二タイプのb−ステージ濃縮液を調製することが出来る。フラスコを窒素/真空インレットに取付けた。真空を適用し次いで窒素を再充填する操作を5同行って、磁気的に攪拌している溶液を脱ガスした。次いで、窒素ガスをフラスコの頭部空間を流し、鉱物油バブラーを介して排出させた。溶液を内部温度200℃まで加熱した。14時間加熱後、溶液を室温まで冷却し、1199.3gのメシチレンで希釈し、ボトル中に移した。ゲル浸透クロマトグラフィにより最終溶液を分析したところ、ポリスチレン標準に対して、Mn=4600であることが示された。上記と類似のb−ステージ濃縮液を用いて調製した溶液をメシチレンで希釈して18質量(重量)%樹脂の濃度とした。
例15のと類似のプロセスで調製されたbーステージ濃縮液をエレクトロニックスグレードのメシチレンで希釈し、18質量(重量)%樹脂処方とした。約0.0010gのアクリル酸エチル/アクリル酸2−エチルヘキシルコポリマー(商品名mODAFLOW)を約20gの前に述べた18質量(重量)%樹脂処方に添加した。得られた処方中のコポリマー濃度は、全処方重量に対して約0.005質量(重量)%(50ppm)であった。例9で述べた手順により試料を処理し、検査した。フィルム中にストリエーションを観察しなかった(ストリエーション等級=0)。
例15のと類似のプロセスにより調製されたbーステージ濃縮液をエレクトロニックスグレードのメシチレンで希釈し、18質量(重量)%の樹脂処方とした。約0.002gのポリアクリル酸エステルコポリマー(商品名BYK 358)を約20gの例9で述べた18質量(重量)%の固形物の溶液に添加した。処方中の得られたコポリマー濃度は、全処方重量に対して約0.010質量(重量)%(100ppm)であった。例1で述べた手順により試料を処理し、検査した。フィルム中にストリエーションを観察しなかった(ストリエーション等級=0)。
2729ppmの分子量400(Mw)のポリグリコールをドーパントとして使用した点を除いては、例4の手順によりドープされたシクロヘキサノンを調製した。このポリグリコールでドープされたシクロヘキサノンからポリグリコールでドープされたポリフェニレン溶液を調製し、固体含量を約13質量(重量)%、ポリグリコールレベルを11ppmおよび107ppmとした。これらの溶液を8インチ(20.3cm)ウエーハ表面に塗布し、比較例1で述べた手順でコーティングを評価した。11ppmのポリグリコールでドープされたポリフェニレンフィルムおよび107ppmのポリグリコールでドープされたポリフェニレンフィルムはそれぞれストリエーション等級が4であった。この添加剤は全ハンセン溶解度パラメーターが約21であり、5質量(重量)%の濃度でGBL中になお可溶である。
例1のと類似のbーステージ濃縮液をシクロヘキサノンで希釈し、弗素系の表面活性剤(商品名 FC170−C,Minnesotamining andmanufacturingcompany 製)でドープした。その結果、ストリエーションは除去されたが、他のコーティング欠陥が生じた。
比較例1に述べたのと類似のb−ステージ溶液から約40gのオリゴマーを析出させ、乾燥させて残りの溶媒を除去した。析出物を十分なシクロヘキサノンと混合して、19.3% 固形分のシクロヘキサノン溶液を得た。約20gのこの溶液を、1375ppmのmODAFLOW 樹脂(商品名)でドープされた 0.45g のシクロヘキサノンおよび別の 9.6g のシクロヘキサノンと混合して、固形分含量を13%,MODAFLOW レベルを約20ppmとした。スピンコートすると、生じたフィルム中にストリエーションを観察しなかった(ストリエーション等級=0)。別の 20g の 19.3% の溶液をシクロヘキサノンのみで希釈して約13% の濃度とした。このドープされていない溶液をスピンコートすると、高度にストリエートされたフィルムを生じた(ストリエーション等級=4)。
Claims (15)
- 薄膜を形成するためのコーティングに適した組成物であり、
(a)全組成物の重量に対して、1質量(重量)%を超え、40質量(重量)%未満の、有機溶媒に可溶または分散可能なポリマーまたはオリゴマーであって;このポリマーまたはオリゴマーは4.0未満の誘電率を有するか、または硬化可能で4.0未満の誘電率を有する硬化ポリマーを形成することを特徴とするもの、
(b)一つ以上の有機溶媒を含む溶媒系、および
(c)全組成物重量に対して、少なくとも0.5から1000ppm未満の量のポリマーコーティング添加剤を含み;該ポリマーコーティング添加剤が、ポリイソプレン、ポリブテン、ポリブタジエン、水素添加ポリスチレン、水素添加ポリスチレン/インデン樹脂、ポリ(スチレン−b−エチレン−co−プロピレン)およびアクリル酸エステルポリマーおよびアクリル酸エステルコポリマーからなる群から選ばれ、
コーティング添加剤は溶液中に分散されているが、コーティングの際に溶媒が除去されるにつれて不相溶性である特徴を有することを特徴とする組成物であって;
前記ポリマーまたはオリゴマーが次の一般式で示され、
[A]w[B]z[EG]v
式中、Aは次の構造式を有し、
【化1】
Bは次の構造式を有し、
【化2】
EGは一または二以上の次の構造式を有する末端基(end group)であり、
【化3】
式中、R1およびR2は独立してHまたは未置換または不活性に置換された芳香族部分(moiety)であり、Ar1,Ar2およびAr3は独立して未置換または不活性に置換された芳香族部分であり、Mは結合であり、yは3以上の整数であり、pは所定のモノマー単位中の未反応アセチレン基の数であり、rは所定のモノマー単位中の反応アセチレン基の数マイナス1であり、p+r=y−1であり、zは1ないし1000の整数であり、wは0ないし1000の整数であり,vは2以上の整数であり;
前記不活性に置換された基が、F,Cl,Br,CF3,−OCH3,−OCF3,−O−Ph、および炭素原子1ないし8のアルキル、および炭素原子3ないし8のシクロアルキルから選ばれる基であり;
前記成分(a)およびポリマーコーティング添加剤が全ハンセン溶解度パラメーターを有し;且つ、該ポリマーコーティング添加剤についての全ハンセン溶解度パラメーターが、成分(a)についての全ハンセン溶解度パラメーターよりも少なくとも1MPa1/2小さいことを特徴とする組成物。
- 溶媒系が少なくとも第一溶媒および第二溶媒を含み、ここに第一溶媒は第二溶媒よりも高い蒸気圧を有し、コーティング添加剤は第一溶媒中に可溶であるが相分離して第二溶媒中に連続した流体相を形成することを特徴とする請求項1に記載の組成物。
- ポリマーコーティング添加剤が0.5ないし200ppmの量で存在することを特徴とする請求項3または4のいずれかに記載の組成物。
- ポリマーコーティング添加剤が1ないし50ppmの量で存在することを特徴とする請求項3または4のいずれかに記載の組成物。
- 第一溶媒がメシチレンおよびシクロヘキサノンから選ばれ、第二溶媒がγ−ブチロラクトンであることを特徴とする請求項2に記載の組成物。
- 溶媒系がn−メチルピロリジノン、γ−ブチロラクトン、メシチレン、シクロヘキサノンおよびこれらの混合物から選ばれた溶媒を含むことを特徴とする請求項1に記載の組成物。
- オリゴマーが6000より大な数平均分子量を有し、ポリマーコーティング添加剤の量が50ppmより小であることを特徴とする請求項3に記載の組成物。
- 請求項1〜9の何れか1項に記載の組成物を基板に塗布し、基板を回転させて成分(a)の層を形成させることを含むことを特徴とする方法。
- 層が100倍の拡大でストリエーションが検出出来ないことを特徴とする請求項10に記載の方法。
- ポリマーコーティング添加剤が500ppm未満の量で存在することを特徴とする請求項1に記載の組成物。
- ポリマーコーティング添加剤がSiまたはFを含まないか、または実質的に含まないことを特徴とする請求項1に記載の組成物。
- アクリル酸エステルコポリマーが、二つの異なるアクリル酸アルキルのコポリマーであることを特徴とする請求項1に記載の組成物。
- ポリマーコーティング添加剤をさらに熱分解することを特徴とする請求項10に記載の方法。
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