JP5208579B2 - 光学素子用樹脂組成物 - Google Patents

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Description

本発明は、各種の画像表示装置のディスプレイパネルの表示画面の前面に装着される光学シート(以下、単に「光学シート」という場合がある)を製造するために使用する樹脂組成物(以下、単に「光学素子用樹脂組成物」という場合がある)に関し、詳しくは、光学特性、帯電防止性、および傷付き防止性に優れた光学シートが得られる光学素子用樹脂組成物に関するものである。
近年、液晶テレビ、プラズマテレビ、プロジェクションテレビなどの大型化、薄型・軽量化などに伴い、プラスティック製の光学シートは、より高性能化が必要になってきている。特に、高性能化において、薄型で、光学特性、帯電防止性能、および傷付き防止性が優れている光学シートが重要になってきている。
従来、プラスティック製の光学シートにおいては、その基材表面が傷が付きやすいために、その傷付き防止性や、さらに光学特性などの性能を付与した各種プラスティックフィルムが基材表面に設けられており、例えば、前記の光学シートの基材であるアクリル系樹脂板などの透明樹脂板の表面に紫外線硬化性接着剤を塗布した後、該接着剤を上記のプラスティックフィルムで挟み込み、上記の基材側から紫外線を照射して接着剤を硬化させることにより光学シートを得ていた。
上記の光学シートの基材表面に設ける各種プラスティックフィルムとしては、ある種の反射防止膜を有するプラスティックフィルムおよびその製造方法(特許文献1)が開示されている。上記の特許文献1に開示のプラスティックフィルムは、50μm〜250μmのポリエチレンテレフタレートを主成分とする樹脂からなるフィルム基材の片面に反射防止膜が形成され、もう一方の面に接着剤層が形成されており、実施例で見られるように、上記フィルム上に耐擦過性を有するハードコート層と該コート層上に無機系薄膜の反射防止膜の光学特性膜が形成されており、得られたフィルムを紫外線硬化型接着剤を用いてディスプレイ面と接着している。
しかしながら、特許文献1に開示のプラスティックフィルムを前面に装着したディスプレイパネルは、各種性能を付加した多層コート層を有するフィルムを貼り合わせているために、製造手間やコストアップにもなり、また、上記のコート加工されたプラスティックフィルム自体が厚みを有するために、ディスプレイパネルが厚くなり、ディスプレイパネルの薄型化を阻害する。また、透明性や画質などの光学特性が低下する。
上述のことから、前記の各種性能が付加されたプラスティックフィルムを使用せず、光学シート基材に直接の塗工にて薄膜の塗膜が形成でき、光学特性、帯電防止性、および傷付き防止性に優れた光学シートが得られる光学素子用樹脂組成物が要望されている。
特開平9−193327号公報
従って、本発明の目的は、光学特性、帯電防止性、および傷付き防止性(これらの性能を纏めて「光学素子特性」という場合がある)が優れており、さらに薄型化の光学シートが得られる光学素子用樹脂組成物を提供することである。
本発明者は、前記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、下記の特定成分からなる光学素子用樹脂組成物を用いることで、光学シート用基材に直接塗工にて薄膜塗膜を形成し、光学素子特性が優れた透明性、ヘイズ、表面抵抗値、塗膜硬度、耐擦傷性、および密着性を有する薄型の光学シートを経済的に製造できることを見出した。すなわち、本発明は、紫外線を照射することで硬化した、帯電防止性が付与された薄膜塗膜を与える光学素子用樹脂組成物であって、重量平均分子量が1,000〜3,000である少なくとも3個の官能基を有するポリウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー(A成分)と、光重合性の多官能(メタ)アクリレートモノマー(B成分)と、スチレン−(メタ)アクリレート共重合体(C成分)と、活性エネルギー線官能性重合開始剤(D成分)と、過塩素酸リチウム、ヨウ化リチウム、チオシアン酸リチウム、ホウフッ化リチウム、およびテトラフルオロメタンスルホン酸リチウムから選ばれる少なくとも1種の電解質塩を溶解させて帯電防止性を付与しエーテル変性シリコーンオイル(E成分)とを含有してなり、上記E成分が、樹脂組成物固形分総量中に0.2〜10質量%占める量を含有されていることを特徴とする光学素子用樹脂組成物を提供する。
また、本発明の好ましい実施形態では、前記E成分が、過塩素酸リチウムを溶解させたエーテル変性シリコーンオイルであること、前記変性シリコーンオイルが、下記の一般式(1)で表される分子構造を有するものであること
Figure 0005208579
(上記式中、R1はメチル、Rはプロピレン基、R3はエチレン基、R4はプロピレン基、R5はメチル基を表す。また、mは、0〜100の整数を、nは、1〜100の整数を表す。また、xおよびyは、0〜100の整数を表し、それぞれが同時に0とならない整数である。)、A成分100質量部に対して、B成分が20〜40質量部、C成分が10〜20質量部、D成分が5〜15質量部、およびE成分が0.2〜15質量部の配合割合であること、前記A成分が、10個程度の官能基を有すること、B成分が、トリプロピレングリコールジアクリレートおよび/またはジペンタエリスリトールヘキサアクリレートであること、前記C成分の重量平均分子量が60,000〜90,000、酸価が0mgKOH/gであること、が好ましい。
また、本発明は、上記本発明の樹脂組成物を光学素子用基材に塗布し、紫外線硬化した塗膜を有することを特徴とする光学シート、および、前記光学シート塗膜の表面抵抗値が、1012Ω/□以下である光学シートを提供する。
本発明によれば、光学素子特性に優れた薄型の光学シートを安価で経済的に製造することができる光学素子用樹脂組成物が提供される。
次に、発明を実施するための最良の形態を挙げて本発明をさらに詳しく説明する。本発明で使用するA成分は、末端に少なくとも3個の官能基、好ましくは10個程度の官能基を有するポリウレタン(メタ)アクリレートオリゴマーであり、公知のポリウレタン(メタ)アクリレートオリゴマーであれば、いずれのものも使用することができる。該オリゴマーは、例えば、イソシアネート基を3個以上有するイソシアネート類と、少なくとも水酸基を1個と(メタ)アクリロイルオキシ基を2個有する多官能(メタ)アクリレート(「(メタ)アクリレート」とは、アクリレートおよびメタクリレートの両方を意味する)類、および少なくとも水酸基を2個有する多価アルコール類との反応生成物である。上記の反応生成物に使用されるイソシアネート類としては、例えば、トリフェニルメタントリイソシアネート、ジメチレントリフェニルトリイソシアネート、イソホロンジイソシアネートのイソシアヌレート体、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体、イソホロンジイソシアネートのビウレット体、およびヘキサメチレンジイソシアネートのビウレット体などが挙げられる。
また、前記の反応生成物に使用される多官能(メタ)アクリレート類としては、例えば、トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ポリペンタエリスリトールポリ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、グリセリンジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、グリセリントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトール(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
また、前記反応生成物に使用される多価アルコール類としては、例えば、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,8−オクタンジオール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、ネオペンチルグリコールグリセリン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、ポリペンタエリスリトール、2−メチル−2−ブチル−1,3−プロパンジオールなどが挙げられる。
本発明に使用するA成分は、前記の各々の成分を使用して公知の方法により反応させて得られるオリゴマーであり、該オリゴマーは重量平均分子量が1,000〜3,000、好ましくは1,500〜2,500のものが挙げられる。上記のオリゴマーは、例えば、日本合成化学(株)から「紫光UV−1700B」などの商品名で入手して本発明で使用することができる。上記の重量平均分子量が高くなり過ぎると得られる樹脂組成物の塗布性が低下し、一方、重量平均分子量が低過ぎると、得られる塗膜の傷付き防止性が低下する。なお、本発明における重量平均分子量は、GPC測定法にて求めたポリスチレン換算の分子量の値である。
また、本発明で使用するB成分は、光重合性の2官能以上の(メタ)アクリレートモノマーである。上記のB成分としては、例えば、1,3−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレートなどのジ(メタ)アクリレート;ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールエタントリ(メタ)アクリレート、ペンタグリセロールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、グリセリントリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレートなどの3官能以上(メタ)アクリレートなど、好ましくはトリプロピレングリコールジアクリレートおよび/またはジペンタエリスリトールヘキサアクリレートが挙げられる。
また、本発明で使用するC成分は、スチレン−(メタ)アクリレート共重合体である。上記の共重合体は、スチレン、p−メチルスチレン、o−メチルスチレン、m−メチルスチレン、α−メチルスチレンなどスチレン類と、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、sec−ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、tert−ブチル(メタ)アクリレート、n−ペンチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、アミノエチル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレートなどの(メタ)アクリレートとを主成分として、その他に、(メタ)アクリル酸、イタコン酸、マレイン酸などの不飽和カルボン酸、あるいはそれらの無水物、必要に応じてカルボン酸ビニルエステル、シアン化ビニル化合物、脂肪族共役ジエン化合物などを反応させた共重合体である。上記の共重合体としては、例えば、ベンジルメタクリレート/スチレン/メタアクリル酸、ベンジルメタクリレート/スチレン/メタアクリル酸/グリシジルメタアクリレートなどの共重合体が挙げられる。
前記のC成分としては、好ましくは重量平均分子量が60,000〜90,000、より好ましくは85,000〜90,000で、酸価が0mgKOH/gのものが挙げられる。上記のC成分は、三菱レイヨン(株)から「ダイヤナールBR−52」の商品名で入手して本発明で使用することができる。上記の重量平均分子量が高くなり過ぎると得られる樹脂組成物の塗布性が低下し、一方、重量平均分子量が低過ぎると、得られる塗膜の傷付き防止性が低下する。また、酸価が高過ぎると得られる塗膜の耐アルカリ性が低下する。
また、本発明で使用するD成分としては、公知の光重合開始剤を使用することができ、紫外線、遠紫外線、電子線、X線などの活性エネルギー線により重合を開始し得る活性を発生する化合物である。上記の重合開始剤としては、ビイミダゾール系、ベンゾフェノン系、ベンゾイン系、アセトフェノン系、キサントン系、トリアジン系、アントラキノン系、ベンジル系、ジアゾ系、α−ジケトン系、オキシムエステル系など、好ましくはアセトフェノン系が挙げられる。上記の重合開始剤は、必要に応じて公知の増感剤、硬化促進剤などを併用することができる。
上記の光重合開始剤としては、例えば、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、ジエトキシアセトフェノン、2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルホリノプロパン−1−オンなど、好ましくは1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンが挙げられる。
本発明で使用するE成分は、変性シリコーンオイルに電解質塩を含有させたものである。上記の変性シリコーンオイルは、反応性変性シリコーンオイルまたは非反応性シリコーンオイルであり、オルガノポリシロキサンの側鎖、両末端、側鎖と両末端、または片末端のいずれかに反応性を有するまたは反応性を有しない官能性有機基を導入した構造を有するものである。上記の有機基としては、メチル基以外の反応性のない有機基、および各種ポリマーなどと化学反応を有する有機基などであり、例えば、メチルスチレン基、長鎖アルキル基、ポリエーテル基、カルビノール基、アミン基、エポキシ基、カルボキシル基、高級脂肪酸基、メルカプト基、メタクリル基などの変性基が挙げられる。
上記の変性シリコーンオイルとしては、オルガノポリシロキサンの分子内に官能性有機基を導入した構造を有する側鎖型、片末端型、側鎖両末端型、あるいは両末端型などの公知の反応性変性シリコーンオイルおよび非反応性シリコーンオイルなど、好ましくは下記の一般式(1)で表される分子構造を有するものが挙げられる。
Figure 0005208579
(上記式中、R1は、炭素数が1〜4のアルキル基、炭素数が6〜8のアリール基、炭素数が7〜9のアラルキル基を表す。なお、上記の基は、いずれも水酸基を有していてもよい。また、R2〜R4は、いずれもアルキレン基を、R5は、水素原子または1価の有機基を表す。また、mは、0〜100の整数を、nは、1〜100の整数を表す。また、xおよびyは、0〜100の整数を表し、それぞれが同時に0とならない整数である。)
上記の一般式(1)の変性シリコーンオイルの具体例としては、例えば、一般式(1)においてR1がメチル基、R2がプロピレン基、R3がエチレン基、R4がプロピレン基、およびR5がメチル基であり、mが2〜40、nが2〜20、xが0〜20、yが0〜20であるオルガノポリシロキサンが挙げられる。
前記の変性シリコーンオイルに含有させる電解質塩としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、バリウムなどのチオシアン酸塩、過塩素酸塩、トリフルオロメタンスルホン酸塩、ハロゲン酸塩など、好ましくは過塩素酸リチウム、ヨウ化リチウム、チオシアン酸リチウム、ホウフッ化リチウム、テトラフルオロメタンスルホン酸リチウムから選ばれる少なくとも1種が挙げられる。上記の電解質塩は、前記の変性シリコーンオイル中に含有させ、イオン溶解させて該変性シリコーンオイルに帯電防止性を付与する。
本発明の光学素子用樹脂組成物は、好ましくは前記のA成分100質量部に対して、B成分が20〜40質量部、C成分が10〜20質量部、D成分が5〜15質量部、E成分が0.2〜15質量部の配合割合で配合し、その他有機溶媒および必要に応じて添加剤を配合し、均一に混合撹拌して調製する。上記有機溶媒は、得られる光学素子用樹脂組成物の粘度調整やコーティング適性の目的で適宜に添加し、好ましくはその配合量は光学素子用樹脂組成物総量中に20〜80質量%である。
上記の有機溶媒としては、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテートなどのアルキレングリコールアルキルエーテルアセテート類;メチルエチルケトン、アセトン、メチルアミルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類;3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸メチル、乳酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類;3−メトキシブチルアセテート、3−メトキシペンチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルアセテートなどのアルコキシアルキルアセテート類;ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテルなどのジエチレングリコールジアルキルエーテル類;メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテートなどのエチレングリコールアルキルエーテルアセテート類;エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルなどのアルキレングリコールモノアルキルエーテル類;エタノール、プロパノール、ブタノール、3−メトキシブタノール、3−メチル−3−メトキシブタノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、グリセリンなどのアルコール類;トルエン、キシレンなどの芳香族類など、およびそれらの混合物が挙げられる。
前記の添加剤としては、本発明の目的を妨げない範囲において、得られる光学素子用樹脂組成物の塗膜の強靭性を付与するために各種変性シリコーンレジン、好ましくは変性シリコーンアクリルレジン(有機変性シリコーンアクリレート)、また、光学シート基材への密着性を向上させるために、アクリル系シランカップリング剤、エポキシ系シランカップリング剤、また、アルコキシベンゾフェノンなどの紫外線吸収剤、2,2−チオビス(4−メチル−6−tブチルフエノール)などの酸化防止剤、塗膜の平滑性向上のためにシリコーン系などの界面活性剤、その他、消泡剤、凝集防止剤、シリカ、アクリルフィラーなどのマット材などが挙げられる。上記の変性シリコーンアクリルレジンは、テゴケミーサービスGmbH社から「TegoRad2100」の商品名で入手して本発明で使用することができる。
前記のように調製された光学素子用樹脂組成物は、公知の光学シート用基材である例えば、透明(全光線透過率80%以上、ヘイズ2%以下)のスチレンアクリル、ポリメタアクリル、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリアセテート、ポリアリレート、ポリエーテルスルホンなどの高分子樹脂からなる厚さ0.1mm〜5mm、好ましくは1mm〜2mmのディスプレイ部材の前面に、グラビアロール塗布、ロール塗布、回転塗布、流延塗布、浸漬塗布などの公知の塗布方法にて塗布され、加熱乾燥して1〜5μmの塗膜を得る。次に、該塗膜を例えば高圧水銀灯や超高圧水銀灯(900mJ/cm2光量)などにより紫外線を照射し、塗膜を硬化させ光学シートを得る。なお、得られる光学シートは、フィルム状または板状のいずれのものでもよい。
上記の得られた光学シートの紫外線硬化した塗膜の表面抵抗値は、1012Ω/□以下であるのが好ましく、より好ましくは107Ω/□〜1011Ω/□である。上記の塗膜の表面抵抗値が、高過ぎると得られた光学シートの塗膜表面の帯電防止性が低下して、空気中のチリやホコリが付着しやすく、ディスプレイ装置画面の表面部材としての光学特性が低下する。なお、上記の表面抵抗値は、JIS K6911に準拠して測定した単位表面積あたりの抵抗値を表す。
また、得られた光学シートのヘイズは、光学シート用基材に近い2%以下、好ましくは1.5%以下である。上記の光学シートのヘイズの値が大きすぎると、得られる光学シートが、もやが掛かった状態になり、ディスプレイ装置画面の表面部材として、画像が鮮明に見えにくいなど光学特性が低下する。なお、上記のヘイズは、JIS K 7136およびJISK 7361に準拠して(株)村上色彩技術研究所製、ヘーズメーターHM−150型で測定した値である。
次に、本発明の光学素子用樹脂組成物J1〜J3と比較例の光学素子用樹脂組成物K1〜K6を挙げて本発明をさらに具体的に説明する。なお文中に「部」または「%」とあるのは質量基準である。なお、本発明は下記の実施例に限定されるものではない。
[実施例1〜3](光学素子用樹脂組成物J1〜J3)
下記のA成分と、B成分と、C成分と、D成分と、E成分と、有機溶媒と、添加剤とを表1のように配合し均一に混合して光学素子用樹脂組成物J1〜J3を調製した。
上記の各成分は、下記の通りである。
・A成分:ポリウレタンアクリレートオリゴマー(日本合成化学(株)製、「紫光UV−1700B」、重量平均分子量2,000、官能基数10)
・B成分:多官能アクリレートモノマー
B1:トリプロピレングリコールジアクリレート、B2:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
・C成分:スチレン−アクリレート共重合体(三菱レーヨン(株)製、「ダイヤナールBR−52」、重量平均分子量85,000、酸価0mgKOH/g)
・D成分:1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン
・E成分:過塩素酸リチウムを含有させた変性シリコーンオイル(前記一般式(1)において、R1がメチル基、R2がプロピレン基、R3がエチレン基、R4がプロピレン基、およびR5がメチル基であり、mが30、nが10、xが0、yが10であるオルガノポリシロキサン1質量部に対して2/3質量部の過塩素酸リチウムを添加混合したもの)
・添加剤:変性シリコーンレジン(有機変性シリコーンアクリレート、テゴケミーサービスGmbH社製、TegoRad 2100)
[比較例1〜6](光学素子用樹脂組成物K1〜K6)
前記のA成分、またはA’成分(官能基数2のポリウレタンアクリレートオリゴマー(日本合成化学(株)製、「紫光UV−3000B」、重量平均分子量18,000、官能基数2)、B成分、C成分、D成分、およびE成分の代わりにE’成分のポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩(E’1)、第4級アンモニウム塩(E’2)、またはアニオンアルキルスルホネート(E’3)を使用し表1のように配合し均一に混合して光学素子用樹脂組成物K1〜K6を調製した。
Figure 0005208579
前記の実施例および比較例で得られた光学素子用樹脂組成物J1〜J3およびK1〜K6の該樹脂組成物を構成する成分同士の相溶性と、また、該樹脂組成物を使用して、1mmの透明のスチレンアクリル樹脂板上にグラビアロール塗工機により塗布し(乾燥厚み2μm)、80℃の雰囲気下で、3分間予備乾燥させた後、超高圧水銀灯を使用して900mJ/cm2の光量で紫外線を照射して紫外線硬化した塗膜を形成した光学シートの試料を作成し、該試料を用いて、透明性、ヘイズ、表面抵抗値、塗膜硬度、耐擦傷性、および密着性に関し、下記の測定方法により評価した。また、60℃、湿度90%の条件下で5日間上記の試料を放置し、放置後の透明性、ヘイズ、および表面抵抗値を測定した。評価結果を表2に示す。
(相溶性)
前記の樹脂組成物を目視観察し、下記の評価法により評価した。
○:樹脂組成物が完全に透明の状態であり各成分の相溶性が、良好である。
×:樹脂組成物が不透明の状態であり各成分の相溶性が、よくない。
(透明性)
塗膜の透明状態を目視観察し、下記の評価法により評価した。
○:塗膜の表面にブリードなどの発生がなく、塗膜の曇りが、認められない。
×:塗膜の表面にブリードなどの発生があり、塗膜の曇りが、認められる。
(ヘイズ)
前記の塗膜が形成されたスチレンアクリル板を使用し画像が鮮明に見えるかどうかを、JIS K 7136およびJIS K 7361に準拠して、(株)村上色彩技術研究所製、ヘーズメーターHM−150型を使用して測定した。
(表面抵抗値)
JISK 6911に準拠して、単位表面積あたりの抵抗値を測定した。
(塗膜硬度)
JIS K 5600−5−4に準拠して、鉛筆硬度試験により塗膜硬度を測定した。
(耐擦傷性)
新東科学(株)製、HEIDON TYPE 14DRを使用して、塗膜面をスチールウール#0000により過重500g/2cm角で10往復擦り、擦つた後の傷の状態を下記の評価法により評価した。
○:塗膜面に傷が、認められない。
×:塗膜面に傷が、認められる。
(密着性)
JIS K 5600−5−6に準拠して、碁盤目テープ法により塗膜の碁盤目100目盛り中の剥離状態を測定した。
○:塗膜の剥離が、全く認められない。
×:塗膜に剥離が、認められる。
Figure 0005208579
上記の評価結果より、本発明の光学素子用樹脂組成物を用いることで、透明性、およびヘイズなどの光学特性が、また、表面抵抗値よりの帯電防止性が、また、塗膜硬度、耐擦傷性、および密着性よりの傷付き防止性などが優れた光学素子特性を有する光学シートが得られることが実証された。一方、比較例1および5の光学素子用樹脂組成物を用いて得られる光学シートの表面抵抗値が高く帯電防止性が劣る。また、比較例2の光学素子用樹脂組成物を用いて得られる光学シートの密着性が劣り、また、比較例3の光学素子用樹脂組成物を用いて得られる光学シートの塗膜硬度が劣り、いずれも傷防止性が劣る。また、比較例4の光学素子用樹脂組成物を用いて得られる光学シートのヘイズが高いために、もやにより物体が鮮明に見える鮮明性を阻害し、光学特性が劣る。また、比較例6の光学素子用樹脂組成物は、該樹脂組成物自体が相溶性が悪いために実用性がない。
本発明の光学素子用樹脂組成物は、光学素子特性が優れていることから、液晶テレビ、プラズマテレビ、プロジェクションテレビなどの画像表示装置のディスプレイパネルの表面部材である光学シートの製造に使用される材料として有効に使用することができる。

Claims (9)

  1. 紫外線を照射することで硬化した、帯電防止性が付与された薄膜塗膜を与える光学素子用樹脂組成物であって、
    重量平均分子量が1,000〜3,000である少なくとも3個の官能基を有するポリウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー(A成分)と、
    光重合性の多官能(メタ)アクリレートモノマー(B成分)と、
    スチレン−(メタ)アクリレート共重合体(C成分)と、
    活性エネルギー線官能性重合開始剤(D成分)と、
    過塩素酸リチウム、ヨウ化リチウム、チオシアン酸リチウム、ホウフッ化リチウム、およびテトラフルオロメタンスルホン酸リチウムから選ばれる少なくとも1種の電解質塩を溶解させて帯電防止性を付与しエーテル変性シリコーンオイル(E成分)とを含有してなり、
    上記E成分が、樹脂組成物固形分総量中に0.2〜10質量%占める量を含有されていることを特徴とする光学素子用樹脂組成物。
  2. A成分100質量部に対して、B成分が20〜40質量部、C成分が10〜20質量部、D成分が5〜15質量部、およびE成分が0.2〜15質量部の配合割合である請求項1に記載の樹脂組成物。
  3. 前記E成分が、過塩素酸リチウムを溶解させたエーテル変性シリコーンオイルである請求項1又は2に記載の樹脂組成物。
  4. 前記変性シリコーンオイルが、下記の一般式(1)で表される分子構造を有するものである請求項1〜3のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
    Figure 0005208579
    (上記式中、R1はメチル、Rはプロピレン基、R3はエチレン基、R4はプロピレン、Rはメチル基を表す。また、mは、0〜100の整数を、nは、1〜100の整数を表す。また、xおよびyは、0〜100の整数を表し、それぞれが同時に0とならない整数である。)
  5. A成分が、10個程度の官能基を有する請求項1〜4のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
  6. B成分が、トリプロピレングリコールジアクリレートおよび/またはジペンタエリスリトールヘキサアクリレートである請求項1のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
  7. C成分の重量平均分子量が、60,000〜90,000、酸価が0mgKOH/gである請求項1〜6のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
  8. 請求項1〜のいずれか1項に記載の樹脂組成物を光学素子用基材に塗布し、紫外線硬化してなる塗膜を有することを特徴とする光学シート。
  9. 前記光学シート塗膜の表面抵抗値が、1012Ω/□以下である請求項に記載の光学シート。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011119180A1 (en) * 2010-03-24 2011-09-29 3M Innovative Properties Company Optical assembly having a display panel and methods of making and disassembling same
WO2010111316A2 (en) * 2009-03-27 2010-09-30 3M Innovative Properties Company Optical assembly having a display panel and methods of making and disassembling same
KR101182468B1 (ko) * 2009-12-15 2012-09-12 주식회사 엘지화학 편광판, 그 제조방법 및 이를 이용한 화상 표시 장치
CN102770481B (zh) 2009-12-17 2015-01-14 3M创新有限公司 显示面板组件及其制造方法
EP2550553A1 (en) * 2010-03-24 2013-01-30 3M Innovative Properties Company Optical assembly having a display panel and methods of making and disassembling same
CN101825729B (zh) * 2010-05-11 2013-06-26 中国乐凯胶片集团公司 一种模内装饰用防眩硬化膜
JP2016522838A (ja) 2013-03-27 2016-08-04 エルジー・ケム・リミテッド 偏光子保護フィルム用樹脂組成物、偏光子保護フィルム、これを含む偏光板および偏光板の製造方法

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3565988B2 (ja) * 1995-05-29 2004-09-15 住友化学工業株式会社 表面コート剤、その硬化膜およびその硬化膜被覆の合成樹脂成形品
JP4801263B2 (ja) * 2000-02-04 2011-10-26 東レ株式会社 プラスチック積層体および画像表示保護フイルム
JP3864794B2 (ja) * 2001-02-23 2007-01-10 富士フイルムホールディングス株式会社 硬化性組成物およびハードコート処理物品
JP2008001795A (ja) * 2006-06-22 2008-01-10 San Nopco Ltd 放射線硬化性組成物
JP5047557B2 (ja) * 2006-07-28 2012-10-10 リンテック株式会社 粘着剤組成物及びそれを用いた粘着シートと粘着性光学部材

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