JP5172627B2 - ポリオキシアルキレン付加物の製造方法 - Google Patents
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Description
工程(I):下記一般式(1)で表されるアルコールに、アルカリ触媒の存在下、プロピレンオキシドを付加して、下記一般式(2)で表されるプロピレンオキシド付加物を得る工程
R−OH (1)
(式中、Rは炭素数が6〜22である炭化水素基を示す。)
R−O−(PO)m−H (2)
(式中、Rは前記と同じ。POはプロピレンオキシ基、mは0超5以下の平均付加モル数を表す。)
工程(II):工程(I)で得られたプロピレンオキシド付加物に対して、アルカリ触媒の存在下、エチレンオキシドを付加して、一般式(3)で表されるポリオキシアルキレン付加物を含む反応生成物を得る工程
R−O−(PO)m−(EO)n−H (3)
(式中、R、PO、mは前記と同じ。EOはエチレンオキシ基、nは1から20の平均付加モル数を表す)
工程(III):工程(II)で得られた反応生成物中のアルカリ触媒を乳酸で中和する工程。
工程(I):下記一般式(1)で表されるアルコール〔以下、アルコール(1)という〕に、アルカリ触媒の存在下、プロピレンオキシドを付加して、下記一般式(2)で表されるプロピレンオキシド付加物を得る工程
R−OH (1)
(式中、Rは炭素数が6〜22である炭化水素基を示す。)
R−O−(PO)m−H (2)
(式中、Rは前記と同じ。POはプロピレンオキシ基、mは0超5以下の平均付加モル数を表す。)
工程(II):工程(I)で得られたプロピレンオキシド付加物(以下、PO付加物という)に対して、アルカリ触媒の存在下、エチレンオキシドを付加して、一般式(3)で表されるポリオキシアルキレン付加物を含む反応生成物を得る工程
R−O−(PO)m−(EO)n−H (3)
(式中、R、PO、mは前記と同じ。EOはエチレンオキシ基、nは1から20の平均付加モル数を表す)
工程(III):工程(II)で得られた反応生成物中のアルカリ触媒を乳酸で中和する工程。
工程(IV):工程(III)で得られた中和後の反応生成物中のポリオキシアルキレン付加物を硫酸化した後、中和して、下記一般式(4)で表される化合物を得る工程
R−O−(PO)m−(EO)n−SO3M (4)
(式中、R、PO、EO、m、nは前記と同じ。Mは陽イオンである。)
工程(I)では、上記一般式(1)で表されるアルコール(1)が使用される。一般式(1)中のRは、アルキル基が好ましく、直鎖または分岐鎖のアルキル基、更に直鎖アルキル基が好ましい。Rの炭素数は6〜22であるが、好ましくは炭素数10〜18、より好ましくは炭素数12〜14である。
工程(II)では、工程(I)で得られたPO付加物に対して、アルカリ触媒の存在下、以下EOを付加して、一般式(3)で表されるポリオキシアルキレン付加物を含む反応生成物を得る。
R−O−(PO)m−(EO)n−H (3)
工程(III)は、工程(II)で得られた一般式(3)で表されるポリオキシアルキレン付加物を含む反応生成物中のアルカリ触媒を乳酸で中和する工程である。乳酸はアルカリ触媒と同等の当量数で用いることが好ましく、アルカリ触媒がアルカリ金属水酸化物の場合、該触媒の仕込みモル数に対して0.9〜1.1モル、更に等モルの割合で用いることが好ましい。中和の完了は、反応生成物の1〜5質量%水溶液のpHが中性近傍、例えば5.0〜8.0になることにより確認することができる。なお、中和度は50〜150%、更に80〜120%とすることができる。
工程(IV):工程(III)で得られた中和後の反応生成物中のポリオキシアルキレン付加物を硫酸化した後、中和して、下記一般式(4)で表される化合物を得る工程
R−O−(PO)m−(EO)n−SO3M (4)
(式中、R、PO、EO、m、nは前記と同じ。Mは陽イオンである。)
攪拌装置、温度制御装置、自動導入装置を備えた11L容オートクレーブにヤシ組成アルコール4790g(24.6モル)、触媒として48%水酸化カリウム水溶液14.5g〔水酸化カリウムとしてヤシ組成ドデシルアルコールの活性水素1個あたり0.005モル(0.5モル%)〕を投入し、混合系内を窒素で置換した後、減圧下(1.3kPa)、110℃にて0.5時間脱水を行った。ついでプロピレンオキシド575g(ヤシ組成ドデシルアルコールの活性水素1個あたり0.4モル)を155℃にて圧力0.1〜0.4MPaとなるように導入しながら反応を行った。プロピレンオキシド導入後155℃で1時間反応させた。ついでエチレンオキシド1625g(ヤシ組成ドデシルアルコールの活性水素1個あたり1.5モル)を155℃にて圧力0.1〜0.4MPaとなるように導入しながら反応を行った。エチレンオキシド導入後155℃で1時間反応させた。エチレンオキシド付加反応の終了後、未反応のエチレンオキシドを減圧下で除去した。
特開昭61−197536号の実施例2を参考にして、アルコールのプロピレンオキシド平均0.4モル、エチレンオキシド平均1.5モル付加物を製造した。
実施例1において、90質量%乳酸水溶液12.4gに代えて、99質量%酢酸水溶液7.5gを用いて中和処理した以外は同様にして、ドデシルアルコールのプロピレンオキシド平均0.4モル、エチレンオキシド1.5モル付加物を得た。得られたアルキレンオキシド付加物の色相、カルボニル価を実施例1と同様に評価した。結果を表1に示す。
工程(I)〜(IV)を有する硫酸化物の製造を、実施例1の付加物を工程(IV)の原料として用いて行った。すなわち、薄膜式硫酸化反応器により実施例1で得られたドデシルアルコールのプロピレンオキシド平均0.4モル、エチレンオキシド平均1.5モル付加物を、乾燥空気で希釈した三酸化硫黄ガスで硫酸化し、エタノールを含有する水酸化ナトリウム溶液で、硫酸化物の塩の濃度が68〜72質量%、水の濃度が25〜29質量%の水溶液になるように中和した。得られた硫酸化物の塩の色相(クレット、pH7、420nmの吸光度×1000)を評価した。結果を表2に示す。
実施例2において、実施例1で得られたドデシルアルコールのプロピレンオキシド平均0.4モル、エチレンオキシド平均1.5モル付加物の代わりに比較例2〜3で得られたドデシルアルコールのプロピレンオキシド平均0.4モル、エチレンオキシド平均1.5モル付加物を用いる以外は実施例2と同様の操作を行った。得られた硫酸化物の塩の色相(クレット)を実施例2と同様に評価した。結果を表2に示す。
Claims (4)
- 以下の工程(I)〜(III)を含むポリオキシアルキレン付加物の製造方法。
工程(I):下記一般式(1)で表されるアルコールに、アルカリ触媒の存在下、プロピレンオキシドを付加して、下記一般式(2)で表されるプロピレンオキシド付加物を得る工程
R−OH (1)
(式中、Rは炭素数が12〜14であるアルキル基を示す。)
R−O−(PO)m−H (2)
(式中、Rは前記と同じ。POはプロピレンオキシ基、mは0超1以下の平均付加モル数を表す。)
工程(II):工程(I)で得られたプロピレンオキシド付加物に対して、アルカリ触媒の存在下、エチレンオキシドを付加して、一般式(3)で表されるポリオキシアルキレン付加物を含む反応生成物を得る工程
R−O−(PO)m−(EO)n−H (3)
(式中、R、PO、mは前記と同じ。EOはエチレンオキシ基、nは1〜2の平均付加モル数を表す。)
工程(III):工程(II)で得られた反応生成物中のアルカリ触媒を乳酸で中和する工程
。 - 工程(I)で使用したアルカリ触媒を、工程(II)のアルカリ触媒として使用する、請求項1記載のポリオキシアルキレン付加物の製造方法。
- 以下の工程(I)〜(IV)を含む硫酸化物の製造方法。
工程(I):下記一般式(1)で表されるアルコールに、アルカリ触媒の存在下、プロピレンオキシドを付加して、下記一般式(2)で表されるプロピレンオキシド付加物を得る工程
R−OH (1)
(式中、Rは炭素数が12〜14であるアルキル基を示す。)
R−O−(PO)m−H (2)
(式中、Rは前記と同じ。POはプロピレンオキシ基、mは0超1以下の平均付加モル数を表す。)
工程(II):工程(I)で得られたプロピレンオキシド付加物に対して、アルカリ触媒の存在下、エチレンオキシドを付加して、一般式(3)で表されるポリオキシアルキレン付加物を含む反応生成物を得る工程
R−O−(PO)m−(EO)n−H (3)
(式中、R、PO、mは前記と同じ。EOはエチレンオキシ基、nは1〜2の平均付加モル数を表す。)
工程(III):工程(II)で得られた反応生成物中のアルカリ触媒を乳酸で中和する工程
。
工程(IV):工程(III)で得られた中和後の反応生成物中のポリオキシアルキレン付加
物を硫酸化した後、中和して、下記一般式(4)で表される化合物を得る工程
R−O−(PO)m−(EO)n−SO3M (4)
(式中、R、PO、EO、m、nは前記と同じ。Mは陽イオンである。) - 工程(I)で使用したアルカリ触媒を、工程(II)のアルカリ触媒として使用する、請求項3記載の硫酸化物の製造方法。
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