JP5164501B2 - Anthracene derivative, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic device using anthracene derivative - Google Patents
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Description
本発明は、アントラセン誘導体、およびアントラセン誘導体を用いた発光素子、発光装置、電子機器に関する。 The present invention relates to an anthracene derivative, and a light-emitting element, a light-emitting device, and an electronic device using the anthracene derivative.
有機化合物は無機化合物に比べて、多様な構造をとることができ、適切な分子設計により様々な機能を有する材料を合成できる可能性がある。これらの利点から、近年、機能性有機材料を用いたフォトエレクトロニクスやエレクトロニクスに注目が集まっている。 Organic compounds can have various structures compared to inorganic compounds, and materials having various functions may be synthesized by appropriate molecular design. Because of these advantages, in recent years, attention has been focused on photoelectronics and electronics using functional organic materials.
例えば、有機化合物を機能性有機材料として用いたエレクトロニクスデバイスの例として、太陽電池や発光素子、有機トランジスタ等が挙げられる。これらは有機化合物の電気物性および光物性を利用したデバイスであり、特に発光素子はめざましい発展を見せている。 For example, a solar cell, a light emitting element, an organic transistor, etc. are mentioned as an example of the electronic device which used the organic compound as a functional organic material. These are devices utilizing the electrical properties and optical properties of organic compounds, and particularly light emitting elements are making remarkable progress.
発光素子の発光機構は、一対の電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、陰極から注入された電子および陽極から注入された正孔が発光層の発光中心で再結合して分子励起子を形成し、その分子励起子が基底状態に戻る際に、光としてエネルギーを放出して発光するといわれている。励起状態には一重項励起と三重項励起が知られ、発光はどちらの励起状態を経ても可能であると考えられている。 The light emitting mechanism of a light emitting element is a molecule in which electrons injected from the cathode and holes injected from the anode are recombined at the emission center of the light emitting layer by applying a voltage with the light emitting layer sandwiched between a pair of electrodes. It is said that when excitons are formed and the molecular excitons return to the ground state, they emit light as light. Singlet excitation and triplet excitation are known as excited states, and light emission is considered to be possible through either excited state.
このような発光素子の素子特性を向上させる上で、材料に依存した問題が多く、これらを克服するために素子構造の改良や材料開発等が行われている。 In order to improve the device characteristics of such a light emitting device, there are many problems depending on the material, and in order to overcome these problems, the device structure is improved and the material is developed.
発光素子に用いられる材料として、アントラセン誘導体が挙げられる。 An anthracene derivative is given as an example of a material used for the light-emitting element.
例えば、特許文献１では、アントラセン誘導体等を赤色の発光層のホスト物質として用いた有機ＥＬディスプレイについて記載している。
For example,
また、特許文献２では、アントラセン骨格を有する芳香族第３級アミンを正孔注入剤として用いた有機エレクトロルミネッセンス素子について記載している。
特許文献１および特許文献２に記載されているようにアントラセン誘導体は、発光素子に多く用いられている。しかしながら、発光素子を実用化するためには、さらに特性の優れた材料の開発が求められている。
上記問題を鑑み、本発明は、新規なアントラセン誘導体を提供することを目的とする。 In view of the above problems, an object of the present invention is to provide a novel anthracene derivative.
また、発光効率の高い発光素子を提供することを目的とする。また、駆動電圧が低減された発光素子を提供することを目的とする。また、これらの発光素子を用いることにより、消費電力の低減された発光装置および電子機器を提供することを目的とする。 It is another object of the present invention to provide a light emitting element with high luminous efficiency. It is another object of the present invention to provide a light emitting element with reduced driving voltage. It is another object of the present invention to provide a light-emitting device and an electronic device with reduced power consumption by using these light-emitting elements.
本発明の一は、一般式（１）で表されるアントラセン誘導体である。 One aspect of the present invention is an anthracene derivative represented by the general formula (1).
（式中、Ａｒ１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ１〜Ｒ８は、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａは、一般式（１−２）〜一般式（１−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（１−２）〜一般式（１−３）において、Ａｒ２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ３２は、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、βは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ４１〜Ｒ４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。） (In the formula, Ar 1 represents an aryl group having 6 to 25 carbon atoms, R 1 to R 8 represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and A represents a general formula (1-2 ) To any one of the substituents represented by the general formula (1-3) In the general formulas (1-2) to (1-3), Ar 21 represents an aryl group having 6 to 25 carbon atoms. R 31 represents any one of a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 25 carbon atoms, and R 32 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, Alternatively, it represents any of an aryl group having 6 to 25 carbon atoms, Ar 31 represents an aryl group having 6 to 25 carbon atoms, β represents an arylene group having 6 to 25 carbon atoms, and R 41 to R 42 Are respectively a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an ant having 6 to 25 carbon atoms. Represents any of the alkyl groups.)
また、本発明の一は、一般式（２）で表されるアントラセン誘導体である。 Another aspect of the present invention is an anthracene derivative represented by the general formula (2).
（式中、Ａｒ１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ１〜Ｒ８は、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａは、一般式（２−２）〜一般式（２−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（２−２）〜一般式（２−３）において、Ａｒ２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ３３〜Ｒ３７は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ４１〜Ｒ４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ４３〜Ｒ４６は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表す。） (In the formula, Ar 1 represents an aryl group having 6 to 25 carbon atoms, R 1 to R 8 represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and A represents a general formula (2-2 ) To any one of the substituents represented by Formula (2-3) In General Formula (2-2) to Formula (2-3), Ar 21 represents an aryl group having 6 to 25 carbon atoms. R 31 represents any one of a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 25 carbon atoms, and R 33 to R 37 each represents a hydrogen atom, or Represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an aryl group having 6 to 15 carbon atoms, Ar 31 represents an aryl group having 6 to 25 carbon atoms, and R 41 to R 42 each represents A hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an aryl having 6 to 25 carbon atoms Any one of the groups, and R 43 to R 46 each represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 15 carbon atoms.)
また、本発明の一は、一般式（３）で表されるアントラセン誘導体である。 Another aspect of the present invention is an anthracene derivative represented by General Formula (3).
（式中、Ａｒ１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ１〜Ｒ８は、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａは、一般式（３−２）〜一般式（３−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（３−２）〜一般式（３−３）において、Ａｒ２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ４１〜Ｒ４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。） (In the formula, Ar 1 represents an aryl group having 6 to 25 carbon atoms, R 1 to R 8 represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and A represents a general formula (3-2 ) To any one of the substituents represented by the general formula (3-3) In the general formula (3-2) to the general formula (3-3), Ar 21 represents an aryl group having 6 to 25 carbon atoms. R 31 represents any one of a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 25 carbon atoms, and Ar 31 represents an aryl group having 6 to 25 carbon atoms. R 41 to R 42 each represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 25 carbon atoms.)
また、本発明の一は、一般式（４）で表されるアントラセン誘導体である。 Another aspect of the present invention is an anthracene derivative represented by General Formula (4).
（式中、Ａｒ１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ１〜Ｒ８は、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａは、一般式（４−２）〜一般式（４−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（４−２）〜一般式（４−３）において、Ａｒ２１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ３１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ４１〜Ｒ４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。）
(In the formula, Ar 1 represents an aryl group having 6 to 25 carbon atoms, R 1 to R 8 represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and A represents a general formula (4-2 ) To any one of the substituents represented by the general formula (4-3) In the general formulas (4-2) to (4-3), Ar 21 represents a phenyl group or 1-naphthyl. R 31 represents either a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 25 carbon atoms, and Ar 31 represents , Phenyl group, 1-naphthyl group, or 2-naphthyl group, R 41 to R 42 are each a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a
上記構成において、Ａｒ１は、一般式（１１−１）で表される置換基であることが好ましい。 In the above configuration, Ar 1 is preferably a substituent represented by General Formula (11-1).
（式中、Ｒ１１〜Ｒ１５は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表す。） (In the formula, R 11 to R 15 each represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 15 carbon atoms.)
上記構成において、Ａｒ１は、構造式（１１−２）または構造式（１１−３）で表される置換基であることが好ましい。 In the above structure, Ar 1 is preferably a substituent represented by Structural Formula (11-2) or Structural Formula (11-3).
上記構成において、Ａｒ１は、構造式（１１−４）で表される置換基であることが好ましい。 In the above structure, Ar 1 is preferably a substituent represented by Structural Formula (11-4).
（式中、Ｒ１６〜Ｒ１７は、それぞれ、炭素数１〜４のアルキル基、または、フェニル基を表す。） (Wherein R 16 to R 17 each represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a phenyl group.)
上記構成において、Ａｒ１は、構造式（１１−５）または構造式（１１−６）で表される置換基であることが好ましい。 In the above structure, Ar 1 is preferably a substituent represented by Structural Formula (11-5) or Structural Formula (11-6).
また、本発明の一は、一般式（５）で表されるアントラセン誘導体である。 Another aspect of the present invention is an anthracene derivative represented by the general formula (5).
（式中、Ｒ１〜Ｒ８は、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａは、一般式（５−２）〜一般式（５−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（５−２）〜一般式（５−３）において、Ａｒ２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ３２は、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、βは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ４１〜Ｒ４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。） (In the formula, R 1 to R 8 represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and A represents any one of general formula (5-2) to general formula (5-3)). In the general formulas (5-2) to (5-3), Ar 21 represents an aryl group having 6 to 25 carbon atoms, and R 31 represents a hydrogen atom or 1 carbon atom. Represents an alkyl group having 4 to 4 carbon atoms or an aryl group having 6 to 25 carbon atoms, and R 32 represents either an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an aryl group having 6 to 25 carbon atoms. , Ar 31 represents an aryl group having 6 to 25 carbon atoms, β represents an arylene group having 6 to 25 carbon atoms, and R 41 to R 42 each represent a hydrogen atom or 1 to 4 carbon atoms. It represents either an alkyl group or an aryl group having 6 to 25 carbon atoms.)
また、本発明の一は、一般式（６）で表されるアントラセン誘導体である。 Another aspect of the present invention is an anthracene derivative represented by General Formula (6).
（式中、Ｒ１〜Ｒ８は、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａは、一般式（６−２）〜一般式（６−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（６−２）〜一般式（６−３）において、Ａｒ２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ３３〜Ｒ３７は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ４１〜Ｒ４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ４３〜Ｒ４６は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表す。）
(In the formula, R 1 to R 8 represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and A represents any one of general formulas (6-2) to (6-3)). In the general formulas (6-2) to (6-3), Ar 21 represents an aryl group having 6 to 25 carbon atoms, and R 31 represents a hydrogen atom or 1 carbon atom. Represents an alkyl group having ˜4 or an aryl group having 6 to 25 carbon atoms, and R 33 to R 37 are each a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a
また、本発明の一は、一般式（７）で表されるアントラセン誘導体。 Another aspect of the present invention is an anthracene derivative represented by the general formula (7).
（式中、Ｒ１〜Ｒ８は、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａは、一般式（７−２）〜一般式（７−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（７−２）〜一般式（７−３）において、Ａｒ２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ４１〜Ｒ４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。）
(Wherein,
また、本発明の一は、一般式（８）で表されるアントラセン誘導体である。 Another aspect of the present invention is an anthracene derivative represented by General Formula (8).
（式中、Ｒ１〜Ｒ８は、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａは、一般式（８−２）〜一般式（８−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（８−２）〜一般式（８−３）において、Ａｒ２１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ３１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ４１〜Ｒ４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。） (In the formula, R 1 to R 8 represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and A represents any one of the general formulas (8-2) to (8-3)). In the general formulas (8-2) to (8-3), Ar 21 represents a phenyl group, a 1-naphthyl group, or a 2-naphthyl group, and R 31 Represents one of a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 25 carbon atoms, and Ar 31 represents a phenyl group, a 1-naphthyl group, or 2-naphthyl. Any one of the groups, and R 41 to R 42 each represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 25 carbon atoms.)
また、本発明の一は、上記アントラセン誘導体を用いた発光素子である。具体的には、一対の電極間に上述したアントラセン誘導体を有することを特徴とする発光素子である。 Another embodiment of the present invention is a light-emitting element using the above anthracene derivative. Specifically, a light-emitting element including the above-described anthracene derivative between a pair of electrodes.
また、本発明の一は、一対の電極間に発光層を有し、発光層は上述したアントラセン誘導体を有することを特徴とする発光素子である。特に、上述したアントラセン誘導体を発光物質として用いることが好ましい。つまり、上述したアントラセン誘導体が発光する構成とすることが好ましい。 Another embodiment of the present invention is a light-emitting element including a light-emitting layer between a pair of electrodes, and the light-emitting layer includes the above-described anthracene derivative. In particular, the above-described anthracene derivative is preferably used as the light-emitting substance. That is, it is preferable that the above-described anthracene derivative emit light.
また、本発明の発光装置は、一対の電極間に発光物質を含む層を有し、発光物質を含む層に、上記のアントラセン誘導体を含む発光素子と、発光素子の発光を制御する制御手段とを有することを特徴とする。なお、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、発光デバイス、もしくは光源（照明装置を含む）を含む。また、パネルにコネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ ｐｒｉｎｔｅｄ ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＡＢ（Ｔａｐｅ Ａｕｔｏｍａｔｅｄ Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープもしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ Ｃａｒｒｉｅｒ Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ Ｏｎ Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。 The light-emitting device of the present invention includes a layer containing a light-emitting substance between a pair of electrodes, a light-emitting element containing the above anthracene derivative in the layer containing the light-emitting substance, and a control unit that controls light emission of the light-emitting element; It is characterized by having. Note that a light-emitting device in this specification includes an image display device, a light-emitting device, or a light source (including a lighting device). In addition, a module in which a connector such as an FPC (Flexible Printed Circuit) or TAB (Tape Automated Bonding) tape or TCP (Tape Carrier Package) is attached to the panel, a TAB tape or a module having a printed wiring board at the end of TCP, Alternatively, a module in which an IC (integrated circuit) is directly mounted on a light emitting element by a COG (Chip On Glass) method is included in the light emitting device.
また、本発明の発光素子を表示部に用いた電子機器も本発明の範疇に含めるものとする。したがって、本発明の電子機器は、表示部を有し、表示部は、上述した発光素子と発光素子の発光を制御する制御手段とを備えていることを特徴とする。 An electronic device using the light-emitting element of the present invention for the display portion is also included in the category of the present invention. Therefore, an electronic device according to the present invention includes a display portion, and the display portion includes the above-described light emitting element and a control unit that controls light emission of the light emitting element.
本発明のアントラセン誘導体は、効率よく発光する。したがって、本発明のアントラセン誘導体を、発光素子に用いることにより、発光効率の高い発光素子を得ることができる。また、本発明のアントラセン誘導体は、正孔輸送性に優れている。よって、本発明のアントラセン誘導体を発光素子に用いることにより、駆動電圧の低減された発光素子を得ることができる。 The anthracene derivative of the present invention emits light efficiently. Therefore, a light-emitting element with high emission efficiency can be obtained by using the anthracene derivative of the present invention for a light-emitting element. Moreover, the anthracene derivative of the present invention is excellent in hole transportability. Therefore, a light-emitting element with reduced driving voltage can be obtained by using the anthracene derivative of the present invention for a light-emitting element.
また、本発明のアントラセン誘導体を用いることにより、消費電力の低減された発光装置および電子機器を得ることができる。 In addition, by using the anthracene derivative of the present invention, a light-emitting device and an electronic device with reduced power consumption can be obtained.
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。 Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail with reference to the drawings. However, the present invention is not limited to the following description, and it is easily understood by those skilled in the art that modes and details can be variously changed without departing from the spirit and scope of the present invention. Therefore, the present invention should not be construed as being limited to the description of the embodiments below.
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明のアントラセン誘導体について説明する。
(Embodiment 1)
In this embodiment mode, an anthracene derivative of the present invention will be described.
本発明のアントラセン誘導体は、アントラセン骨格の９位に９−アリールカルバゾール骨格を有するアミノ基を有し、アントラセン骨格の１０位にアリール基を有する。つまり、本発明のアントラセン誘導体は、一般式（１）で表されるアントラセン誘導体である。 The anthracene derivative of the present invention has an amino group having a 9-arylcarbazole skeleton at the 9th position of the anthracene skeleton and an aryl group at the 10th position of the anthracene skeleton. That is, the anthracene derivative of the present invention is an anthracene derivative represented by the general formula (1).
（式中、Ａｒ１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ１〜Ｒ８は、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａは、一般式（１−２）〜一般式（１−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（１−２）〜一般式（１−３）において、Ａｒ２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ３２は、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、βは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ４１〜Ｒ４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。） (In the formula, Ar 1 represents an aryl group having 6 to 25 carbon atoms, R 1 to R 8 represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and A represents a general formula (1-2 ) To any one of the substituents represented by the general formula (1-3) In the general formulas (1-2) to (1-3), Ar 21 represents an aryl group having 6 to 25 carbon atoms. R 31 represents any one of a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 25 carbon atoms, and R 32 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, Alternatively, it represents any of an aryl group having 6 to 25 carbon atoms, Ar 31 represents an aryl group having 6 to 25 carbon atoms, β represents an arylene group having 6 to 25 carbon atoms, and R 41 to R 42 Are respectively a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an ant having 6 to 25 carbon atoms. Represents any of the alkyl groups.)
一般式（１）において、Ａｒ１で表される置換基としては、例えば、構造式（２０−１）〜構造式（２０−９）で表される置換基が挙げられる。 In the general formula (1), examples of the substituent represented by Ar 1 include substituents represented by structural formulas (20-1) to (20-9).
一般式（１−２）において、Ａｒ２１で表される置換基としては、例えば、構造式（２１−１）〜構造式（２１−９）で表される置換基が挙げられる。 In the general formula (1-2), examples of the substituent represented by Ar 21 include substituents represented by structural formulas (21-1) to (21-9).
また、一般式（１−２）において、Ｒ３１で表される置換基としては、例えば、構造式（２２−１）〜構造式（２２−１８）で表される置換基が挙げられる。 In the general formula (1-2), examples of the substituent represented by R 31, for example, there are substituents represented by structural formulas (22-1) to the structural formula (22-18).
また、一般式（１−２）において、Ｒ３２で表される置換基としては、例えば、構造式（２３−１）〜構造式（２３−１７）で表される置換基が挙げられる。 In the general formula (1-2), examples of the substituent represented by R 32, for example, there are substituents represented by structural formulas (23-1) to the structural formula (23-17).
よって、一般式（１−２）で表される置換基としては、例えば、構造式（２４−１）〜構造式（２４−５２）で表される置換基が挙げられる。 Therefore, examples of the substituent represented by the general formula (1-2) include substituents represented by the structural formula (24-1) to the structural formula (24-52).
また、一般式（１−３）において、Ａｒ３１で表される置換基としては、例えば、構造式（３１−１）〜構造式（３１−９）で表される置換基が挙げられる。 In the general formula (1-3), examples of the substituent represented by Ar 31 include substituents represented by structural formulas (31-1) to (31-9).
また、一般式（１−３）において、βで表される置換基としては、例えば、構造式（３２−１）〜構造式（３２−１０）で表される置換基が挙げられる。 In the general formula (1-3), examples of the substituent represented by β include substituents represented by structural formulas (32-1) to (32-10).
また、一般式（１−３）において、Ｒ４１〜Ｒ４２で表される置換基としては、例えば、構造式（３３−１）〜構造式（３３−１８）で表される置換基が挙げられる。 In the general formula (1-3), examples of the substituent represented by R 41 to R 42 include the substituents represented by the structural formula (33-1) to the structural formula (33-18). It is done.
よって、一般式（１−３）で表される置換基としては、例えば、構造式（３４−１）〜構造式（３４−３５）で表される置換基が挙げられる。 Therefore, as a substituent represented by general formula (1-3), the substituent represented by structural formula (34-1)-structural formula (34-35) is mentioned, for example.
また、一般式（１）で表されるアントラセン誘導体のうち、一般式（２）で表されるアントラセン誘導体であることが好ましい。 Moreover, it is preferable that it is an anthracene derivative represented by General formula (2) among the anthracene derivatives represented by General formula (1).
（式中、Ａｒ１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ１〜Ｒ８は、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａは、一般式（２−２）〜一般式（２−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（２−２）〜一般式（２−３）において、Ａｒ２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ３３〜Ｒ３７は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ４１〜Ｒ４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ４３〜Ｒ４６は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表す。） (In the formula, Ar 1 represents an aryl group having 6 to 25 carbon atoms, R 1 to R 8 represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and A represents a general formula (2-2 ) To any one of the substituents represented by Formula (2-3) In General Formula (2-2) to Formula (2-3), Ar 21 represents an aryl group having 6 to 25 carbon atoms. R 31 represents any one of a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 25 carbon atoms, and R 33 to R 37 each represents a hydrogen atom, or Represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an aryl group having 6 to 15 carbon atoms, Ar 31 represents an aryl group having 6 to 25 carbon atoms, and R 41 to R 42 each represents A hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an aryl having 6 to 25 carbon atoms Any one of the groups, and R 43 to R 46 each represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 15 carbon atoms.)
また、一般式（１）で表されるアントラセン誘導体のうち、一般式（３）で表されるアントラセン誘導体であることが好ましい。 Moreover, it is preferable that it is an anthracene derivative represented by General formula (3) among the anthracene derivatives represented by General formula (1).
（式中、Ａｒ１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ１〜Ｒ８は、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａは、一般式（３−２）〜一般式（３−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（３−２）〜一般式（３−３）において、Ａｒ２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ４１〜Ｒ４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。） (In the formula, Ar 1 represents an aryl group having 6 to 25 carbon atoms, R 1 to R 8 represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and A represents a general formula (3-2 ) To any one of the substituents represented by the general formula (3-3) In the general formula (3-2) to the general formula (3-3), Ar 21 represents an aryl group having 6 to 25 carbon atoms. R 31 represents any one of a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 25 carbon atoms, and Ar 31 represents an aryl group having 6 to 25 carbon atoms. R 41 to R 42 each represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 25 carbon atoms.)
また、一般式（１）で表されるアントラセン誘導体のうち、一般式（４）で表されるアントラセン誘導体であることが好ましい。 Moreover, it is preferable that it is an anthracene derivative represented by General formula (4) among the anthracene derivatives represented by General formula (1).
（式中、Ａｒ１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ１〜Ｒ８は、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａは、一般式（４−２）〜一般式（４−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（４−２）〜一般式（４−３）において、Ａｒ２１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ３１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ４１〜Ｒ４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。）
(In the formula, Ar 1 represents an aryl group having 6 to 25 carbon atoms, R 1 to R 8 represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and A represents a general formula (4-2 ) To any one of the substituents represented by the general formula (4-3) In the general formulas (4-2) to (4-3), Ar 21 represents a phenyl group or 1-naphthyl. R 31 represents either a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 25 carbon atoms, and Ar 31 represents , Phenyl group, 1-naphthyl group, or 2-naphthyl group, R 41 to R 42 are each a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a
上記一般式（１）〜一般式（４）において、Ａｒ１は、一般式（１１−１）で表される置換基であることが好ましい。 In the general formulas (1) to (4), Ar 1 is preferably a substituent represented by the general formula (11-1).
（式中、Ｒ１１〜Ｒ１５は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表す。） (In the formula, R 11 to R 15 each represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 15 carbon atoms.)
また、上記一般式（１）〜一般式（４）において、Ａｒ１は、構造式（１１−２）または構造式（１１−３）で表される置換基であることが好ましい。 In General Formulas (1) to (4), Ar 1 is preferably a substituent represented by Structural Formula (11-2) or Structural Formula (11-3).
また、上記一般式（１）〜一般式（４）において、Ａｒ１は、構造式（１１−４）で表される置換基であることが好ましい。 In the general formulas (1) to (4), Ar 1 is preferably a substituent represented by the structural formula (11-4).
（式中、Ｒ１６〜Ｒ１７は、それぞれ、炭素数１〜４のアルキル基、またはフェニル基を表す。） (In the formula, R 16 to R 17 each represent an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a phenyl group.)
また、上記一般式（１）〜一般式（４）において、Ａｒ１は、それぞれ、構造式（１１−５）または構造式（１１−６）で表される置換基であることが好ましい。 In General Formulas (1) to (4), Ar 1 is preferably a substituent represented by Structural Formula (11-5) or Structural Formula (11-6), respectively.
また、本発明のアントラセン誘導体は、アントラセン骨格の９位および１０位に、９−アリールカルバゾール骨格を有するアミノ基を有するアントラセン誘導体である。つまり、本発明のアントラセン誘導体は、一般式（５）で表されるアントラセン誘導体である。 The anthracene derivative of the present invention is an anthracene derivative having an amino group having a 9-arylcarbazole skeleton at the 9th and 10th positions of the anthracene skeleton. That is, the anthracene derivative of the present invention is an anthracene derivative represented by the general formula (5).
（式中、Ｒ１〜Ｒ８は、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａは、一般式（５−２）〜一般式（５−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（５−２）〜一般式（５−３）において、Ａｒ２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ３２は、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、βは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ４１〜Ｒ４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。） (In the formula, R 1 to R 8 represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and A represents any one of general formula (5-2) to general formula (5-3)). In the general formulas (5-2) to (5-3), Ar 21 represents an aryl group having 6 to 25 carbon atoms, and R 31 represents a hydrogen atom or 1 carbon atom. Represents an alkyl group having 4 to 4 carbon atoms or an aryl group having 6 to 25 carbon atoms, and R 32 represents either an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an aryl group having 6 to 25 carbon atoms. , Ar 31 represents an aryl group having 6 to 25 carbon atoms, β represents an arylene group having 6 to 25 carbon atoms, and R 41 to R 42 each represent a hydrogen atom or 1 to 4 carbon atoms. It represents either an alkyl group or an aryl group having 6 to 25 carbon atoms.)
一般式（５−２）において、Ａｒ２１で表される置換基としては、例えば、上記で示した構造式（２１−１）〜構造式（２１−９）で表される置換基が挙げられる。 In the general formula (5-2), examples of the substituent represented by Ar 21 include the substituents represented by the structural formulas (21-1) to (21-9) shown above. .
また、一般式（５−２）において、Ｒ３１で表される置換基としては、例えば、上記で示した構造式（２２−１）〜構造式（２２−１８）で表される置換基が挙げられる。 In the general formula (5-2), examples of the substituent represented by R 31 include the substituents represented by the structural formulas (22-1) to (22-18) shown above. Can be mentioned.
また、一般式（５−２）において、Ｒ３２で表される置換基としては、例えば、上記で示した構造式（２３−１）〜構造式（２３−１７）で表される置換基が挙げられる。 In the general formula (5-2), examples of the substituent represented by R 32 include the substituents represented by the structural formulas (23-1) to (23-17) shown above. Can be mentioned.
よって、一般式（５−２）で表される置換基としては、例えば、上記で示した構造式（２４−１）〜構造式（２４−５２）で表される置換基が挙げられる。 Therefore, as a substituent represented by general formula (5-2), the substituent represented by Structural formula (24-1)-Structural formula (24-52) shown above is mentioned, for example.
また、一般式（５−３）において、Ａｒ３１で表される置換基としては、例えば、上記で示した構造式（３１−１）〜構造式（３１−９）で表される置換基が挙げられる。 In the general formula (5-3), examples of the substituent represented by Ar 31 include the substituents represented by the structural formulas (31-1) to (31-9) shown above. Can be mentioned.
また、一般式（５−３）において、βで表される置換基としては、例えば、上記で示した構造式（３２−１）〜構造式（３２−１０）で表される置換基が挙げられる。 In the general formula (5-3), examples of the substituent represented by β include the substituents represented by the structural formulas (32-1) to (32-10) shown above. It is done.
また、一般式（５−３）において、Ｒ４１〜Ｒ４２で表される置換基としては、例えば、上記で示した構造式（３３−１）〜構造式（３３−１８）で表される置換基が挙げられる。 In the general formula (5-3), examples of the substituent represented by R 41 to R 42 are represented by the structural formulas (33-1) to (33-18) shown above. A substituent is mentioned.
よって、一般式（５−３）で表される置換基としては、例えば、上記で示した構造式（３４−１）〜構造式（３４−３５）で表される置換基が挙げられる。 Therefore, as a substituent represented by general formula (5-3), the substituent represented by Structural formula (34-1)-Structural formula (34-35) shown above is mentioned, for example.
また、一般式（５）で表されるアントラセン誘導体のうち、一般式（６）で表されるアントラセン誘導体であることが好ましい。 Moreover, it is preferable that it is an anthracene derivative represented by General formula (6) among the anthracene derivatives represented by General formula (5).
（式中、Ｒ１〜Ｒ８は、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａは、一般式（６−２）〜一般式（６−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（６−２）〜一般式（６−３）において、Ａｒ２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ３３〜Ｒ３７は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ４１〜Ｒ４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ４３〜Ｒ４６は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表す。）
(In the formula, R 1 to R 8 represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and A represents any one of general formulas (6-2) to (6-3)). In the general formulas (6-2) to (6-3), Ar 21 represents an aryl group having 6 to 25 carbon atoms, and R 31 represents a hydrogen atom or 1 carbon atom. Represents an alkyl group having ˜4 or an aryl group having 6 to 25 carbon atoms, and R 33 to R 37 are each a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a
また、一般式（７）で表されるアントラセン誘導体であることが好ましい。 Moreover, it is preferable that it is an anthracene derivative represented by General formula (7).
（式中、Ｒ１〜Ｒ８は、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａは、一般式（７−２）〜一般式（７−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（７−２）〜一般式（７−３）において、Ａｒ２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ４１〜Ｒ４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。）
(Wherein,
また、一般式（８）で表されるアントラセン誘導体であることが好ましい。 Moreover, it is preferable that it is an anthracene derivative represented by General formula (8).
（式中、Ｒ１〜Ｒ８は、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａは、一般式（８−２）〜一般式（８−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（８−２）〜一般式（８−３）において、Ａｒ２１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ３１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ４１〜Ｒ４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。） (In the formula, R 1 to R 8 represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and A represents any one of the general formulas (8-2) to (8-3)). In the general formulas (8-2) to (8-3), Ar 21 represents a phenyl group, a 1-naphthyl group, or a 2-naphthyl group, and R 31 Represents one of a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 25 carbon atoms, and Ar 31 represents a phenyl group, a 1-naphthyl group, or 2-naphthyl. Any one of the groups, and R 41 to R 42 each represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 25 carbon atoms.)
一般式（１）または一般式（５）で表されるアントラセン誘導体の具体例としては、構造式（２０１）〜構造式（２５６）、構造式（３０１）〜構造式（３４８）で表されるアントラセン誘導体を挙げることができる。但し、本発明はこれらに限定されない。 Specific examples of the anthracene derivative represented by the general formula (1) or the general formula (5) are represented by the structural formula (201) to the structural formula (256) and the structural formula (301) to the structural formula (348). Mention may be made of anthracene derivatives. However, the present invention is not limited to these.
構造式（２０１）〜構造式（２３８）で表されるアントラセン誘導体は、一般式（１）において、Ａが一般式（１−２）である場合の具体例であり、構造式（３０１）〜構造式（３３４）で表されるアントラセン誘導体は、一般式（１）において、Ａが一般式（１−３）である場合の具体例である。また、構造式（２３９）〜構造式（２５６）で表されるアントラセン誘導体は、一般式（５）において、Ａが一般式（５−２）である場合の具体例であり、構造式（３３５）〜構造式（３４８）で表されるアントラセン誘導体は、一般式（５）において、Ａが一般式（５−３）である場合の具体例である。 The anthracene derivatives represented by Structural Formula (201) to Structural Formula (238) are specific examples in the case where A is General Formula (1-2) in General Formula (1), and Structural Formula (301) to The anthracene derivative represented by the structural formula (334) is a specific example when A is the general formula (1-3) in the general formula (1). An anthracene derivative represented by Structural Formula (239) to Structural Formula (256) is a specific example in the case where A is General Formula (5-2) in General Formula (5), and Structural Formula (335 The anthracene derivative represented by the structural formula (348) is a specific example when A is the general formula (5-3) in the general formula (5).
本発明のアントラセン誘導体の合成方法としては、種々の反応の適用が可能である。例えば、下記の合成スキーム（Ａ−１）〜（Ａ−９）に示す合成反応を行うことによって合成することができる。 As the synthesis method of the anthracene derivative of the present invention, various reactions can be applied. For example, it can synthesize | combine by performing the synthesis reaction shown to the following synthetic scheme (A-1)-(A-9).
まず、合成スキーム（Ａ−１）および合成スキーム（Ａ−２）に示した方法を用いて、カルバゾール誘導体を合成することができる。 First, a carbazole derivative can be synthesized by using the methods shown in the synthesis scheme (A-1) and the synthesis scheme (A-2).
合成スキーム（Ａ−１）に表されるように、カルバゾール誘導体（化合物Ａ）と、Ｎ−ブロモコハク酸イミド（ＮＢＳ）、Ｎ−ヨードコハク酸イミド（ＮＩＳ）、臭素（Ｂｒ２）、ヨウ化カリウム（ＫＩ）、ヨウ素（Ｉ２）等のハロゲンまたはハロゲン化物とを反応させ、３−ハロゲン化カルバゾール誘導体（化合物Ｂ）を合成した後、さらに３−ハロゲン化カルバゾール誘導体（化合物Ｂ）と、アリールアミンとのカップリング反応を、銅などの金属、または、ヨウ化銅（Ｉ）などの金属化合物、またはパラジウム触媒（Ｐｄ触媒）などの金属触媒を用いて行うことにより、カルバゾール−３−アミン誘導体（化合物Ｃ）を得ることができる。合成スキーム（Ａ−１）において、ハロゲン元素（Ｘ１）は、ヨウ素又は臭素であることが好ましい。また、Ｒ３１は、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ３２は、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ａｒ２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表す。 As shown in the synthesis scheme (A-1), a carbazole derivative (compound A), N-bromosuccinimide (NBS), N-iodosuccinimide (NIS), bromine (Br 2 ), potassium iodide ( KI), a halogen such as iodine (I 2 ), or a halide, and a 3-halogenated carbazole derivative (Compound B) was synthesized, and then a 3-halogenated carbazole derivative (Compound B), an arylamine, The carbazole-3-amine derivative (compound) is carried out using a metal catalyst such as copper, a metal compound such as copper (I), or a metal catalyst such as a palladium catalyst (Pd catalyst). C) can be obtained. In Synthesis Scheme (A-1), the halogen element (X 1 ) is preferably iodine or bromine. R 31 represents any one of a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and an aryl group having 6 to 25 carbon atoms. R 32 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an aryl group having 6 to 25 carbon atoms. Ar 21 represents an aryl group having 6 to 25 carbon atoms.
合成スキーム（Ａ−２）に表されるように、カルバゾール誘導体（化合物Ｅ）と芳香族化合物のジハロゲン化物（化合物Ｄ）とを反応させて、Ｎ−（ハロゲン化アリール）カルバゾール誘導体（化合物Ｆ）を合成した後、さらにＮ−（ハロゲン化アリール）カルバゾール誘導体（化合物Ｆ）と、アリールアミンとのカップリング反応を、銅などの金属、または、ヨウ化銅（Ｉ）などの金属化合物、またはパラジウム触媒（Ｐｄ触媒）などの金属触媒を用いて行うことにより、カルバゾール誘導体（化合物Ｇ）を得ることができる。合成スキーム（Ａ−２）において、芳香族化合物のジハロゲン化物のハロゲン元素（Ｘ２、Ｘ３）は、ヨウ素又は臭素であることが好ましい。また、Ｘ２とＸ３とは、同じであっても異なっていてもよい。また、Ｒ４１およびＲ４２は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。また、βは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表す。また、Ａｒ３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表す。 As shown in the synthesis scheme (A-2), a carbazole derivative (Compound E) is reacted with a dihalide of an aromatic compound (Compound D) to produce an N- (halogenated aryl) carbazole derivative (Compound F). Then, a coupling reaction between an N- (halogenated aryl) carbazole derivative (compound F) and an arylamine is further performed using a metal such as copper, a metal compound such as copper (I) iodide, or palladium. Carbazole derivatives (Compound G) can be obtained by using a metal catalyst such as a catalyst (Pd catalyst). In the synthesis scheme (A-2), the halogen element (X 2 , X 3 ) of the dihalide of the aromatic compound is preferably iodine or bromine. X 2 and X 3 may be the same or different. R 41 and R 42 each represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 25 carbon atoms. Β represents an arylene group having 6 to 25 carbon atoms. Ar 31 represents an aryl group having 6 to 25 carbon atoms.
また、合成スキーム（Ａ−３）〜合成スキーム（Ａ−５）に示す方法を用いてアントラセン誘導体を合成することができる。 In addition, an anthracene derivative can be synthesized by using the methods shown in Synthesis Scheme (A-3) to Synthesis Scheme (A-5).
合成スキーム（Ａ−３）に表されるように、９−ハロゲン化アントラセン誘導体（化合物Ｈ）と、アリールボロン酸（化合物Ｉ）とを、パラジウム触媒を用いたカップリング反応を行うことにより、９−アリールアントラセン誘導体（化合物Ｊ）を得ることができる。また、アリールボロン酸（化合物Ｉ）のボロン酸は、アルキル基などにより保護されていてもよい。 As shown in the synthesis scheme (A-3), 9-halogenated anthracene derivative (Compound H) and arylboronic acid (Compound I) are subjected to a coupling reaction using a palladium catalyst, whereby 9 -Arylanthracene derivatives (compound J) can be obtained. The boronic acid of the aryl boronic acid (Compound I) may be protected with an alkyl group or the like.
次に、合成スキーム（Ａ−４）に表されるように、９−アリールアントラセン誘導体（化合物Ｊ）をハロゲン化することにより、９−アリール−１０−ハロゲン化アントラセン誘導体（化合物Ｌ）を得ることができる。ハロゲン化反応において、臭素化する場合、臭素、Ｎ−ブロモコハク酸イミド（ＮＢＳ）等を用いて臭素化することができる。また、ヨウ素化する場合、ヨウ素、オルト過ヨウ素酸、ヨウ化カリウム、Ｎ−ヨードコハク酸イミド（ＮＩＳ）等を用いてヨウ素化することができる。 Next, as shown in the synthesis scheme (A-4), a 9-aryl-10-halogenated anthracene derivative (Compound L) is obtained by halogenating the 9-arylanthracene derivative (Compound J). Can do. In the halogenation reaction, when bromination is performed, bromination can be performed using bromine, N-bromosuccinimide (NBS), or the like. In the case of iodination, iodine, orthoperiodic acid, potassium iodide, N-iodosuccinimide (NIS), or the like can be used.
また、９−アリール−１０−ハロゲン化アントラセン誘導体（化合物Ｌ）は、合成スキーム（Ａ−５）に表される方法により合成することもできる。具体的には、９位の炭素と１０位の炭素がハロゲン化された９，１０−ジハロゲン化アントラセン誘導体（化合物Ｋ）と、アリールボロン酸（化合物Ｉ）とのカップリング反応を、パラジウム触媒を用いて行うことにより、９−アリール−１０−ハロゲン化アントラセン誘導体（化合物Ｌ）を得ることができる。また、アリールボロン酸（化合物Ｉ）のボロン酸は、アルキル基などにより保護されていてもよい。 Further, the 9-aryl-10-halogenated anthracene derivative (Compound L) can also be synthesized by the method shown in Synthesis Scheme (A-5). Specifically, a coupling reaction between a 9,10-dihalogenated anthracene derivative (compound K) in which 9th-position carbon and 10th-position carbon are halogenated and arylboronic acid (compound I) is carried out using a palladium catalyst. By using this, a 9-aryl-10-halogenated anthracene derivative (Compound L) can be obtained. The boronic acid of the aryl boronic acid (Compound I) may be protected with an alkyl group or the like.
合成スキーム（Ａ−３）〜（Ａ−５）において、Ａｒ１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ１〜Ｒ８は、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｘ４〜Ｘ６は、ハロゲンを表す。 In Synthesis Schemes (A-3) to (A-5), Ar 1 represents an aryl group having 6 to 25 carbon atoms, and R 1 to R 8 represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. X 4 to X 6 represent a halogen.
次に、合成スキーム（Ａ−６）に表されるように、合成スキーム（Ａ−３）〜（Ａ−５）で得られた９−アリール−１０−ハロゲン化アントラセン誘導体（化合物Ｌ）と、合成スキーム（Ａ−１）で得られたカルバゾール誘導体（化合物Ｃ）とを、銅などの金属、または、ヨウ化銅（Ｉ）などの金属化合物、またはパラジウム触媒（Ｐｄ触媒）などの金属触媒を用いたカップリング反応を行うことにより、一般式（１−２ａ）で表されるアントラセン誘導体を得ることができる。なお、一般式（１−２ａ）で表されるアントラセン誘導体は、一般式（１）において、Ａが一般式（１−２）で表される場合に対応している。 Next, as represented in the synthesis scheme (A-6), the 9-aryl-10-halogenated anthracene derivative (compound L) obtained in the synthesis schemes (A-3) to (A-5); The carbazole derivative (compound C) obtained in the synthesis scheme (A-1) is converted to a metal catalyst such as copper, a metal compound such as copper (I) iodide, or a palladium catalyst (Pd catalyst). By performing the coupling reaction used, an anthracene derivative represented by the general formula (1-2a) can be obtained. The anthracene derivative represented by the general formula (1-2a) corresponds to the case where A is represented by the general formula (1-2) in the general formula (1).
なお、合成スキーム（Ａ−６）および一般式（１−２ａ）において、Ｒ１〜Ｒ８は、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｘ４は、ハロゲンを表し、Ａｒ２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ３２は、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。 Note that in Synthesis Scheme (A-6) and General Formula (1-2a), R 1 to R 8 represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, X 4 represents a halogen, Ar 21 represents an aryl group having 6 to 25 carbon atoms, R 31 represents either a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 25 carbon atoms, and R 32 Represents either an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an aryl group having 6 to 25 carbon atoms.
また、合成スキーム（Ａ−７）に表されるように、９−アリール−１０−ハロゲン化アントラセン誘導体（化合物Ｌ）と、合成スキーム（Ａ−２）で得られたカルバゾール誘導体（化合物Ｇ）とを、銅などの金属、または、ヨウ化銅（Ｉ）などの金属化合物、またはパラジウム触媒（Ｐｄ触媒）などの金属触媒を用いたカップリング反応を行うことにより、一般式（１−３ａ）で表されるアントラセン誘導体を得ることができる。なお、一般式（１−３ａ）で表されるアントラセン誘導体は、一般式（１）において、Ａが一般式（１−３）で表される場合に対応している。 Further, as shown in Synthesis Scheme (A-7), 9-aryl-10-halogenated anthracene derivative (Compound L), and the carbazole derivative (Compound G) obtained in Synthesis Scheme (A-2) By a coupling reaction using a metal catalyst such as a metal compound such as copper, a metal compound such as copper (I) iodide, or a palladium catalyst (Pd catalyst), by the general formula (1-3a) The anthracene derivative represented can be obtained. The anthracene derivative represented by the general formula (1-3a) corresponds to the case where A is represented by the general formula (1-3) in the general formula (1).
なお、合成スキーム（Ａ−７）および一般式（１−３ａ）において、Ｒ１〜Ｒ８は、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｘ４は、ハロゲンを表し、Ａｒ３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、βは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ４１〜Ｒ４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。 Note that in Synthesis Scheme (A-7) and General Formula (1-3a), R 1 to R 8 represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, X 4 represents a halogen, Ar 31 represents an aryl group having 6 to 25 carbon atoms, β represents an arylene group having 6 to 25 carbon atoms, and R 41 to R 42 each represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. Or an aryl group having 6 to 25 carbon atoms.
また、合成スキーム（Ａ−８）に表されるように、９，１０−ジハロゲン化アントラセン誘導体（化合物Ｋ）と、合成スキーム（Ａ−１）で得られたカルバゾール誘導体（化合物Ｃ）とを、銅などの金属、または、ヨウ化銅（Ｉ）などの金属化合物、またはパラジウム触媒（Ｐｄ触媒）などの金属触媒を用いたカップリング反応を行うことにより、一般式（５−２ａ）で表されるアントラセン誘導体を得ることができる。なお、一般式（５−２ａ）で表されるアントラセン誘導体は、一般式（５）において、Ａが一般式（５−２）で表される場合に対応している。 Further, as shown in the synthesis scheme (A-8), a 9,10-dihalogenated anthracene derivative (Compound K) and the carbazole derivative (Compound C) obtained in the synthesis scheme (A-1) By performing a coupling reaction using a metal such as copper, a metal compound such as copper (I) iodide, or a metal catalyst such as a palladium catalyst (Pd catalyst), the compound is represented by the general formula (5-2a). Anthracene derivatives can be obtained. The anthracene derivative represented by the general formula (5-2a) corresponds to the case where A is represented by the general formula (5-2) in the general formula (5).
なお、合成スキーム（Ａ−８）および一般式（５−２ａ）において、Ｒ１〜Ｒ８は、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｘ４〜Ｘ５は、ハロゲンを表し、Ａｒ２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ３２は、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。 Note that in Synthesis Scheme (A-8) and General Formula (5-2a), R 1 to R 8 represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and X 4 to X 5 represent halogen. Ar 21 represents an aryl group having 6 to 25 carbon atoms, R 31 represents either a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 25 carbon atoms. , R 32 represents either an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an aryl group having 6 to 25 carbon atoms.
また、合成スキーム（Ａ−９）に表されるように、９，１０−ジハロゲン化アントラセン誘導体（化合物Ｋ）と、合成スキーム（Ａ−２）で得られたカルバゾール誘導体（化合物Ｇ）とを、銅などの金属、または、ヨウ化銅（Ｉ）などの金属化合物、またはパラジウム触媒（Ｐｄ触媒）などの金属触媒を用いたカップリング反応を行うことにより、一般式（５−３ａ）で表されるアントラセン誘導体を得ることができる。
なお、一般式（５−３ａ）で表されるアントラセン誘導体は、一般式（５）において、Ａが一般式（５−３）で表される場合に対応している。
Further, as shown in the synthesis scheme (A-9), a 9,10-dihalogenated anthracene derivative (compound K) and the carbazole derivative (compound G) obtained in the synthesis scheme (A-2) It is represented by the general formula (5-3a) by performing a coupling reaction using a metal such as copper, a metal compound such as copper (I) iodide, or a metal catalyst such as a palladium catalyst (Pd catalyst). Anthracene derivatives can be obtained.
The anthracene derivative represented by the general formula (5-3a) corresponds to the case where A is represented by the general formula (5-3) in the general formula (5).
なお、合成スキーム（Ａ−９）および一般式（５−３ａ）において、Ｒ１〜Ｒ８は、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｘ４〜Ｘ５は、ハロゲンを表し、Ａｒ３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、βは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ４１〜Ｒ４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。 Note that in Synthesis Scheme (A-9) and General Formula (5-3a), R 1 to R 8 represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and X 4 to X 5 represent halogen. Ar 31 represents an aryl group having 6 to 25 carbon atoms, β represents an arylene group having 6 to 25 carbon atoms, and R 41 to R 42 represent a hydrogen atom or 1 to 4 carbon atoms, respectively. Or an aryl group having 6 to 25 carbon atoms.
なお、本発明のアントラセン誘導体の合成方法は、上記の方法に限らず、種々の方法を用いて合成することが可能である。 Note that the method for synthesizing the anthracene derivative of the present invention is not limited to the above method, and it can be synthesized using various methods.
本発明のアントラセン誘導体は、効率良く可視光を発光する。特に、緑色〜赤色について効率の良い発光が得られる。よって、発光素子に好適に用いることができる。 The anthracene derivative of the present invention emits visible light efficiently. In particular, efficient light emission can be obtained for green to red. Therefore, it can be suitably used for a light-emitting element.
また、本発明のアントラセン誘導体は、酸化還元反応を繰り返しても安定である。よって、本発明のアントラセン誘導体を発光素子に用いることにより、長寿命な発光素子を得ることができる。 In addition, the anthracene derivative of the present invention is stable even when the redox reaction is repeated. Therefore, a long-life light-emitting element can be obtained by using the anthracene derivative of the present invention for a light-emitting element.
また、本発明のアントラセン誘導体は、効率良く可視光を発光する。よって、発光素子に用いることにより、高効率の発光が可能な発光素子を得ることができる。 Moreover, the anthracene derivative of the present invention efficiently emits visible light. Therefore, a light-emitting element that can emit light with high efficiency can be obtained by using the light-emitting element.
また、本発明のアントラセン誘導体は、効率良く可視光を発光するため、消費電力の低減された発光素子を得ることができる。 In addition, since the anthracene derivative of the present invention emits visible light efficiently, a light-emitting element with reduced power consumption can be obtained.
また、本発明のアントラセン誘導体は、カルバゾール骨格を有している。カルバゾール誘導体は、類似の分子構造であるジフェニルアミン誘導体よりも耐熱性に優れている。よって、発光素子に用いることにより、耐熱性に優れた発光素子を得ることができる。 In addition, the anthracene derivative of the present invention has a carbazole skeleton. A carbazole derivative is superior in heat resistance to a diphenylamine derivative having a similar molecular structure. Therefore, a light-emitting element with excellent heat resistance can be obtained by using the light-emitting element.
また、本発明のアントラセン誘導体は、蒸着法を用いて成膜する場合、蒸着レートを制御しやすい。よって、本発明のアントラセン誘導体は発光素子に好適に用いることができる。 In addition, the anthracene derivative of the present invention can easily control the deposition rate when a film is formed using a vapor deposition method. Therefore, the anthracene derivative of the present invention can be suitably used for a light-emitting element.
（実施の形態２）
本発明のアントラセン誘導体を用いた発光素子の一態様について図１（Ａ）を用いて以下に説明する。
(Embodiment 2)
One mode of a light-emitting element using the anthracene derivative of the present invention is described below with reference to FIG.
本発明の発光素子は、一対の電極間に複数の層を有する。当該複数の層は、電極から離れたところに発光領域が形成されるように、つまり電極から離れた部位でキャリアの再結合が行われるように、キャリア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物質からなる層を組み合わせて積層されたものである。 The light-emitting element of the present invention has a plurality of layers between a pair of electrodes. The plurality of layers have a high carrier injecting property and a high carrier transporting property so that a light emitting region is formed at a distance from the electrode, that is, a carrier is recombined at a position away from the electrode. It is a combination of layers of materials.
本形態において、発光素子は、第１の電極１０２と、第１の電極１０２の上に順に積層した第１の層１０３、第２の層１０４、第３の層１０５、第４の層１０６と、さらにその上に設けられた第２の電極１０７とから構成されている。なお、本形態では第１の電極１０２は陽極として機能し、第２の電極１０７は陰極として機能するものとして以下説明をする。
In this embodiment, the light-emitting element includes a
基板１０１は発光素子の支持体として用いられる。基板１０１としては、例えばガラス、またはプラスチックなどを用いることができる。なお、発光素子を作製工程において支持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。
The
第１の電極１０２としては、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｚｉｎｃ Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ）は、酸化インジウムに対し１〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。また、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）は、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
As the
第１の層１０３は、正孔注入性の高い物質を含む層である。モリブデン酸化物やバナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。この他、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）等のフタロシアニン系の化合物、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物、或いはポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）等の高分子等によっても第１の層１０３を形成することができる。
The
また、第１の層１０３として、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を用いることができる。特に、有機化合物と、有機化合物に対して電子受容性を示す無機化合物とを含む複合材料は、有機化合物と無機化合物との間で電子の授受が行われ、キャリア密度が増大するため、正孔注入性、正孔輸送性に優れている。
For the
また、第１の層１０３として有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を用いた場合、第１の電極１０２とオーム接触をすることが可能となるため、仕事関数に関わらず第１の電極１０２を形成する材料を選ぶことができる。
In the case where a composite material formed by combining an organic compound and an inorganic compound is used as the
複合材料に用いる無機化合物としては、遷移金属の酸化物であることが好ましい。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中で安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
The inorganic compound used for the composite material is preferably a transition metal oxide. In addition, oxides of metals belonging to
複合材料に用いる有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料に用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する。 As the organic compound used for the composite material, various compounds such as an aromatic amine compound, a carbazole derivative, an aromatic hydrocarbon, and a high molecular compound (such as an oligomer, a dendrimer, and a polymer) can be used. Note that the organic compound used for the composite material is preferably an organic compound having a high hole-transport property. Specifically, a substance having a hole mobility of 10 −6 cm 2 / Vs or higher is preferable. Note that other than these substances, any substance that has a property of transporting more holes than electrons may be used. Below, the organic compound which can be used for a composite material is listed concretely.
例えば、芳香族アミン化合物としては、Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−トリル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン（略称：ＤＴＤＰＰＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）等を挙げることができる。 For example, as an aromatic amine compound, N, N′-di (p-tolyl) -N, N′-diphenyl-p-phenylenediamine (abbreviation: DTDPPA), 4,4′-bis [N- (4- Diphenylaminophenyl) -N-phenylamino] biphenyl (abbreviation: DPAB), 4,4′-bis (N- {4- [N ′-(3-methylphenyl) -N′-phenylamino] phenyl} -N -Phenylamino) biphenyl (abbreviation: DNTPD), 1,3,5-tris [N- (4-diphenylaminophenyl) -N-phenylamino] benzene (abbreviation: DPA3B), and the like can be given.
複合材料に用いることのできるカルバゾール誘導体としては、具体的には、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等を挙げることができる。 Specific examples of the carbazole derivative that can be used for the composite material include 3- [N- (9-phenylcarbazol-3-yl) -N-phenylamino] -9-phenylcarbazole (abbreviation: PCzPCA1), 3 , 6-Bis [N- (9-phenylcarbazol-3-yl) -N-phenylamino] -9-phenylcarbazole (abbreviation: PCzPCA2), 3- [N- (1-naphthyl) -N- (9- Phenylcarbazol-3-yl) amino] -9-phenylcarbazole (abbreviation: PCzPCN1) and the like.
また、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等を用いることができる。 In addition, 4,4′-di (N-carbazolyl) biphenyl (abbreviation: CBP), 1,3,5-tris [4- (N-carbazolyl) phenyl] benzene (abbreviation: TCPB), 9- [4- ( N-carbazolyl)] phenyl-10-phenylanthracene (abbreviation: CzPA), 1,4-bis [4- (N-carbazolyl) phenyl] -2,3,5,6-tetraphenylbenzene, and the like can be used. .
また、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素としては、例えば、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン等が挙げられる。また、この他、ペンタセン、コロネン等も用いることができる。このように、１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有し、炭素数１４〜４２である芳香族炭化水素を用いることがより好ましい。 Examples of aromatic hydrocarbons that can be used for the composite material include 2-tert-butyl-9,10-di (2-naphthyl) anthracene (abbreviation: t-BuDNA), 2-tert-butyl-9. , 10-di (1-naphthyl) anthracene, 9,10-bis (3,5-diphenylphenyl) anthracene (abbreviation: DPPA), 2-tert-butyl-9,10-bis (4-phenylphenyl) anthracene ( Abbreviations: t-BuDBA), 9,10-di (2-naphthyl) anthracene (abbreviation: DNA), 9,10-diphenylanthracene (abbreviation: DPAnth), 2-tert-butylanthracene (abbreviation: t-BuAnth), 9,10-bis (4-methyl-1-naphthyl) anthracene (abbreviation: DMNA), 2-tert-butyl-9, 0-bis [2- (1-naphthyl) phenyl] anthracene, 9,10-bis [2- (1-naphthyl) phenyl] anthracene, 2,3,6,7-tetramethyl-9,10-di (1 -Naphthyl) anthracene, 2,3,6,7-tetramethyl-9,10-di (2-naphthyl) anthracene, 9,9'-bianthryl, 10,10'-diphenyl-9,9'-bianthryl, 10 , 10′-bis (2-phenylphenyl) -9,9′-bianthryl, 10,10′-bis [(2,3,4,5,6-pentaphenyl) phenyl] -9,9′-bianthryl, Anthracene, tetracene, rubrene, perylene, 2,5,8,11-tetra (tert-butyl) perylene and the like can be mentioned. In addition, pentacene, coronene, and the like can also be used. Thus, it is more preferable to use an aromatic hydrocarbon having a hole mobility of 1 × 10 −6 cm 2 / Vs or more and having 14 to 42 carbon atoms.
なお、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素は、ビニル骨格を有していてもよい。ビニル基を有している芳香族炭化水素としては、例えば、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等が挙げられる。 Note that the aromatic hydrocarbon that can be used for the composite material may have a vinyl skeleton. As the aromatic hydrocarbon having a vinyl group, for example, 4,4′-bis (2,2-diphenylvinyl) biphenyl (abbreviation: DPVBi), 9,10-bis [4- (2,2- Diphenylvinyl) phenyl] anthracene (abbreviation: DPVPA) and the like.
また、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。 Alternatively, a high molecular compound such as poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) or poly (4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) can be used.
第２の層１０４を形成する物質としては、正孔輸送性の高い物質、具体的には、芳香族アミン（すなわち、ベンゼン環−窒素の結合を有するもの）の化合物であることが好ましい。広く用いられている材料として、４，４’−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル、その誘導体である４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（以下、ＮＰＢと記す）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−アミノ）トリフェニルアミン、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミンなどのスターバースト型芳香族アミン化合物が挙げられる。ここに述べた材料は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、第２の層１０４は、単層のものだけでなく、上記物質の混合層、あるいは二層以上積層したものであってもよい。
The substance forming the
第３の層１０５は、発光性物質を含む層である。本実施の形態では、第３の層１０５は実施の形態１で示した本発明のアントラセン誘導体を含む。本発明のアントラセン誘導体は、可視光の発光を示すため、発光性物質として発光素子に好適に用いることができる。
The
第４の層１０６は、電子輸送性の高い物質を用いることができる。例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）など、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等からなる層である。また、この他ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）なども用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いても構わない。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
For the
第２の電極１０７を形成する物質としては、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の１族または２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。しかしながら、第２の電極１０７と第４の層１０６との間に、電子注入を促す機能を有する層を、当該第２の電極１０７と積層して設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、珪素若しくは酸化珪素を含有したＩＴＯ等様々な導電性材料を第２の電極１０７として用いることができる。
As a material for forming the
なお、電子注入を促す機能を有する層としては、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）等のようなアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を用いることができる。例えば、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を含有させたもの、例えばＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いることができる。なお、電子注入層として、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属を含有させたものを用いることにより、第２の電極１０７からの電子注入が効率良く行われるためより好ましい。
As a layer having a function of promoting electron injection, an alkali metal or an alkaline earth metal such as lithium fluoride (LiF), cesium fluoride (CsF), calcium fluoride (CaF 2 ), or a compound thereof is used. Can be used. For example, a layer made of a substance having an electron transporting property containing an alkali metal or an alkaline earth metal or a compound thereof, for example, a layer containing magnesium (Mg) in Alq can be used. Note that by using an electron injection layer containing an alkali metal or an alkaline earth metal in a layer made of a substance having an electron transporting property, electron injection from the
また、第１の層１０３、第２の層１０４、第３の層１０５、第４の層１０６の形成方法は、蒸着法や、インクジェット法、スピンコート法などの種々の方法を用いることができる。また各電極または各層ごとに異なる成膜方法を用いて形成しても構わない。
In addition, as a method for forming the
以上のような構成を有する本発明の発光素子は、第１の電極１０２と第２の電極１０７との間に生じた電位差により電流が流れ、発光性の高い物質を含む層である第３の層１０５において正孔と電子とが再結合し、発光するものである。つまり第３の層１０５に発光領域が形成されるような構成となっている。
The light-emitting element of the present invention having the above structure is a third layer that contains a highly light-emitting substance because a current flows due to a potential difference generated between the
発光は、第１の電極１０２または第２の電極１０７のいずれか一方または両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０２または第２の電極１０７のいずれか一方または両方は、透光性を有する電極で成る。第１の電極１０２のみが透光性を有する電極である場合、図１（Ａ）に示すように、発光は第１の電極１０２を通って基板側から取り出される。また、第２の電極１０７のみが透光性を有する電極である場合、図１（Ｂ）に示すように、発光は第２の電極１０７を通って基板と逆側から取り出される。第１の電極１０２および第２の電極１０７がいずれも透光性を有する電極である場合、図１（Ｃ）に示すように、発光は第１の電極１０２および第２の電極１０７を通って、基板側および基板と逆側の両方から取り出される。
Light emission is extracted outside through one or both of the
なお第１の電極１０２と第２の電極１０７との間に設けられる層の構成は、上記のものには限定されない。発光領域と金属とが近接することによって生じる消光を防ぐように、第１の電極１０２および第２の電極１０７から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発光領域を設けた構成であれば、上記以外のものでもよい。
Note that the structure of the layers provided between the
つまり、層の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物質または正孔輸送性の高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バイポーラ性（電子及び正孔の輸送性の高い物質）の物質、正孔ブロック材料等から成る層を、本発明のアントラセン誘導体と自由に組み合わせて構成すればよい。 In other words, there is no particular limitation on the layered structure of the layers, and a substance having a high electron-transport property or a substance having a high hole-transport property, a substance having a high electron-injection property, a substance having a high hole-injection property, A layer made of a substance having a high transportability), a hole blocking material, or the like may be freely combined with the anthracene derivative of the present invention.
図２に示す発光素子は、基板３０１上に、陰極として機能する第１の電極３０２、電子輸送性の高い物質からなる第１の層３０３、発光性物質を含む第２の層３０４、正孔輸送性の高い物質からなる第３の層３０５、正孔注入性の高い物質からなる第４の層３０６、陽極として機能する第２の電極３０７とが順に積層された構成となっている。
2 includes a
本実施の形態においては、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に発光素子を作製している。一基板上にこのような発光素子を複数作製することで、パッシブマトリクス型の発光装置を作製することができる。また、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に、例えば薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、ＴＦＴと電気的に接続された発光素子を作製してもよい。これにより、ＴＦＴによって発光素子の駆動を制御するアクティブマトリクス型の発光装置を作製できる。なお、ＴＦＴの構造は、特に限定されない。スタガ型のＴＦＴでもよいし逆スタガ型のＴＦＴでもよい。また、ＴＦＴに用いる半導体の結晶性についても特に限定されず、非晶質半導体を用いてもよいし、結晶性半導体を用いてもよい。また、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでもよいし、若しくはＮ型またはＰ型のいずれか一方からのみなるものであってもよい。 In this embodiment mode, a light-emitting element is manufactured over a substrate made of glass, plastic, or the like. By manufacturing a plurality of such light-emitting elements over one substrate, a passive matrix light-emitting device can be manufactured. Alternatively, for example, a thin film transistor (TFT) may be formed over a substrate made of glass, plastic, or the like, and a light-emitting element electrically connected to the TFT may be manufactured. Thus, an active matrix light-emitting device in which driving of the light-emitting element is controlled by the TFT can be manufactured. Note that the structure of the TFT is not particularly limited. A staggered TFT or an inverted staggered TFT may be used. Further, there is no particular limitation on the crystallinity of the semiconductor used for the TFT, and an amorphous semiconductor or a crystalline semiconductor may be used. Further, the driving circuit formed on the TFT substrate may be composed of N-type and P-type TFTs, or may be composed of only one of N-type and P-type.
本発明のアントラセン誘導体は、可視光の発光を示すため、本実施の形態に示すように、他の発光性物質を含有させることなく発光層として用いることが可能である。 Since the anthracene derivative of the present invention emits visible light, it can be used as a light-emitting layer without containing any other light-emitting substance as shown in this embodiment mode.
本発明のアントラセン誘導体は発光効率が高いため、発光素子に用いることにより、発光効率の高い発光素子を得ることができる。また、本発明のアントラセン誘導体は、正孔輸送性に優れているため、本発明のアントラセン誘導体を発光素子に用いることにより、駆動電圧の低減された発光素子を得ることができる。 Since the anthracene derivative of the present invention has high emission efficiency, a light-emitting element with high emission efficiency can be obtained by using it for a light-emitting element. In addition, since the anthracene derivative of the present invention is excellent in hole transportability, a light-emitting element with reduced driving voltage can be obtained by using the anthracene derivative of the present invention for a light-emitting element.
（実施の形態３）
本実施の形態では、実施の形態２で示した構成と異なる構成の発光素子について説明する。
(Embodiment 3)
In this embodiment, a light-emitting element having a structure different from that described in
実施の形態２で示した第３の層１０５を、本発明のアントラセン誘導体を他の物質に分散させた構成とすることで、本発明のアントラセン誘導体からの発光を得ることができる。本発明のアントラセン誘導体は可視光の発光を示すため、可視光の発光を示す発光素子を得ることができる。
When the
ここで、本発明のアントラセン誘導体を分散させる物質としては、種々の材料を用いることができ、実施の形態２で述べた正孔輸送性の高い物質や電子輸送性の高い物質の他、４，４’−ビス（Ｎ−カルバゾリル）−ビフェニル（略称：ＣＢＰ）や、２，２’，２”−（１，３，５−ベンゼントリ−イル）−トリス［１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール］（略称：ＴＰＢＩ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）などが挙げられる。
Here, various materials can be used as the substance for dispersing the anthracene derivative of the present invention. In addition to the substance having a high hole-transport property and the substance having a high electron-transport property described in
本発明のアントラセン誘導体は発光効率が高いため、発光素子に用いることにより、発光効率の高い発光素子を得ることができる。また、本発明のアントラセン誘導体は、正孔輸送性に優れているため、本発明のアントラセン誘導体を発光素子に用いることにより、駆動電圧の低減された発光素子を得ることができる。 Since the anthracene derivative of the present invention has high emission efficiency, a light-emitting element with high emission efficiency can be obtained by using it for a light-emitting element. In addition, since the anthracene derivative of the present invention is excellent in hole transportability, a light-emitting element with reduced driving voltage can be obtained by using the anthracene derivative of the present invention for a light-emitting element.
なお、第３の層１０５以外は、実施の形態２に示した構成を適宜用いることができる。
Note that the structure described in
（実施の形態４）
本実施の形態では、実施の形態２および実施の形態３で示した構成と異なる構成の発光素子について説明する。
(Embodiment 4)
In this embodiment, a light-emitting element having a structure different from those described in
実施の形態２で示した第３の層１０５を、本発明のアントラセン誘導体に発光性の物質を分散させた構成とすることで、発光性の物質からの発光を得ることができる。
When the
本発明のアントラセン誘導体を他の発光性物質を分散させる材料として用いる場合、発光性物質に起因した発光色を得ることができる。また、本発明のアントラセン誘導体に起因した発光色と、アントラセン誘導体中に分散されている発光性物質に起因した発光色との混色の発光色を得ることもできる。 When the anthracene derivative of the present invention is used as a material for dispersing other luminescent substances, a luminescent color resulting from the luminescent substance can be obtained. In addition, it is possible to obtain a mixed emission color of the emission color caused by the anthracene derivative of the present invention and the emission color caused by the luminescent substance dispersed in the anthracene derivative.
ここで、本発明のアントラセン誘導体に分散させる発光性物質としては、種々の材料を用いることができる。具体的には、４−（ジシアノメチレン）−２−メチル−６−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−４Ｈ−ピラン（略称：ＤＣＭ１）、４−（ジシアノメチレン）−２−メチル−６−（ジュロリジン−４−イル−ビニル）−４Ｈ−ピラン（略称：ＤＣＭ２）、Ｎ，Ｎ−ジメチルキナクリドン（略称：ＤＭＱｄ）、ルブレンなどの蛍光を発光する蛍光発光性物質を用いることができる。また、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）などの燐光を発光する燐光発光性物質を用いることができる。 Here, various materials can be used as the light-emitting substance dispersed in the anthracene derivative of the present invention. Specifically, 4- (dicyanomethylene) -2-methyl-6- (p-dimethylaminostyryl) -4H-pyran (abbreviation: DCM1), 4- (dicyanomethylene) -2-methyl-6- (julolidine) A fluorescent substance that emits fluorescence, such as -4-yl-vinyl) -4H-pyran (abbreviation: DCM2), N, N-dimethylquinacridone (abbreviation: DMQd), and rubrene, can be used. In addition, (acetylacetonato) bis [2,3-bis (4-fluorophenyl) quinoxalinato] iridium (III) (abbreviation: Ir (Fdpq) 2 (acac)), 2,3,7,8,12,13 , 17, 18-octaethyl-21H, 23H-porphyrin platinum (II) (abbreviation: PtOEP), or the like, can be used.
なお、第３の層１０５以外は、実施の形態２に示した構成を適宜用いることができる。
Note that the structure described in
（実施の形態５）
本実施の形態では、実施の形態２〜実施の形態３で示した構成と異なる構成の発光素子について説明する。
(Embodiment 5)
In this embodiment, a light-emitting element having a structure different from the structures shown in
本発明のアントラセン誘導体は、正孔輸送性に優れている。よって、陽極と発光層との間に本発明のアントラセン誘導体を含む層を用いることができる。具体的には、実施の形態１で示した第１の層１０３や第２の層１０４に用いることができる。
The anthracene derivative of the present invention is excellent in hole transportability. Therefore, a layer containing the anthracene derivative of the present invention can be used between the anode and the light-emitting layer. Specifically, the
また、第１の層１０３に本発明のアントラセン誘導体を用いる場合には、本発明のアントラセン誘導体と、本発明のアントラセン誘導体に対して電子受容性を示す無機化合物とを含む複合材料として用いることが好ましい。複合材料とすることにより、キャリア密度が増大するため、正孔注入性、正孔輸送性が向上する。また、第１の層１０３として用いる場合、第１の電極１０２とオーム接触をすることが可能となり、仕事関数に関わらず第１の電極１０２を形成する材料を選ぶことができる。
In addition, when the anthracene derivative of the present invention is used for the
複合材料に用いる無機化合物としては、遷移金属の酸化物であることが好ましい。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中で安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
The inorganic compound used for the composite material is preferably a transition metal oxide. In addition, oxides of metals belonging to
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。 Note that this embodiment can be combined with any of the other embodiments as appropriate.
（実施の形態６）
本実施の形態は、本発明に係る複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子（以下、積層型素子という）の態様について、図３を参照して説明する。この発光素子は、第１の電極と第２の電極との間に、複数の発光ユニットを有する発光素子である。各発光ユニットの構成としては、実施の形態２〜実施の形態５で示した構成と同様な構成を用いることができる。つまり、実施の形態２〜実施の形態５で示した発光素子は、１つの発光ユニットを有する発光素子である。本実施の形態では、複数の発光ユニットを有する発光素子について説明する
(Embodiment 6)
In this embodiment mode, a mode of a light-emitting element having a structure in which a plurality of light-emitting units according to the present invention is stacked (hereinafter referred to as a stacked element) will be described with reference to FIG. This light-emitting element is a light-emitting element having a plurality of light-emitting units between a first electrode and a second electrode. As the configuration of each light emitting unit, a configuration similar to the configuration shown in
図３において、第１の電極５０１と第２の電極５０２との間には、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２が積層されている。第１の電極５０１と第２の電極５０２は実施の形態２と同様なものを適用することができる。また、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２は同じ構成であっても異なる構成であってもよく、その構成は実施の形態２〜実施の形態５と同様なものを適用することができる。
In FIG. 3, a first
電荷発生層５１３には、有機化合物と金属酸化物の複合材料が含まれている。この有機化合物と金属酸化物の複合材料は、実施の形態２または実施の形態５で示した複合材料であり、有機化合物とバナジウム酸化物やモリブデン酸化物やタングステン酸化物等の金属酸化物を含む。有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物を用いることができる。なお、有機化合物としては、正孔輸送性有機化合物として正孔移動度が１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上であるものを適用することが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。有機化合物と金属酸化物の複合材料は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現することができる。
The
なお、電荷発生層５１３は、有機化合物と金属酸化物の複合材料と他の材料とを組み合わせて形成してもよい。例えば、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、電子供与性物質の中から選ばれた一の化合物と電子輸送性の高い化合物とを含む層とを組み合わせて形成してもよい。また、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、透明導電膜とを組み合わせて形成してもよい。
Note that the
いずれにしても、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２に挟まれる電荷発生層５１３は、第１の電極５０１と第２の電極５０２に電圧を印加したときに、一方の側の発光ユニットに電子を注入し、他方の側の発光ユニットに正孔を注入するものであれば良い。
In any case, the
本実施の形態では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、同様に、３つ以上の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での長寿命素子を実現できる。また、照明を応用例とした場合は、電極材料の抵抗による電圧降下を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。 Although the light-emitting element having two light-emitting units has been described in this embodiment mode, the present invention can be similarly applied to a light-emitting element in which three or more light-emitting units are stacked. Like the light-emitting element according to the present embodiment, a plurality of light-emitting units are partitioned and arranged between a pair of electrodes by a charge generation layer, so that a long-life element in a high-luminance region can be obtained while maintaining a low current density. realizable. Further, when illumination is used as an application example, the voltage drop due to the resistance of the electrode material can be reduced, so that uniform light emission over a large area is possible. In addition, a light-emitting device that can be driven at a low voltage and has low power consumption can be realized.
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。 Note that this embodiment can be combined with any of the other embodiments as appropriate.
（実施の形態７）
本実施の形態では、本発明のアントラセン誘導体を用いて作製された発光装置について説明する。
(Embodiment 7)
In this embodiment mode, a light-emitting device manufactured using the anthracene derivative of the present invention will be described.
本実施の形態では、本発明のアントラセン誘導体を用いて作製された発光装置について図４を用いて説明する。なお、図４（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図４（Ｂ）は図４（Ａ）をＡ−Ａ’およびＢ−Ｂ’で切断した断面図である。この発光装置は、発光素子の発光を制御するものとして、点線で示された駆動回路部（ソース側駆動回路）６０１、画素部６０２、駆動回路部（ゲート側駆動回路）６０３を含んでいる。また、６０４は封止基板、６０５はシール材であり、シール材６０５で囲まれた内側は、空間６０７になっている。 In this embodiment mode, a light-emitting device manufactured using the anthracene derivative of the present invention will be described with reference to FIGS. 4A is a top view illustrating the light-emitting device, and FIG. 4B is a cross-sectional view taken along lines A-A ′ and B-B ′ in FIG. 4A. This light-emitting device includes a drive circuit portion (source side drive circuit) 601, a pixel portion 602, and a drive circuit portion (gate side drive circuit) 603 indicated by dotted lines, for controlling light emission of the light emitting element. Reference numeral 604 denotes a sealing substrate, reference numeral 605 denotes a sealing material, and the inside surrounded by the sealing material 605 is a space 607.
なお、引き回し配線６０８はソース側駆動回路６０１及びゲート側駆動回路６０３に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。 Note that the routing wiring 608 is a wiring for transmitting a signal input to the source side driving circuit 601 and the gate side driving circuit 603, and a video signal, a clock signal, an FPC (flexible printed circuit) 609 serving as an external input terminal, Receives start signal, reset signal, etc. Although only the FPC is shown here, a printed wiring board (PWB) may be attached to the FPC. The light-emitting device in this specification includes not only a light-emitting device body but also a state in which an FPC or a PWB is attached thereto.
次に、断面構造について図４（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６１０上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路６０１と、画素部６０２中の一つの画素が示されている。
Next, a cross-sectional structure is described with reference to FIG. A driver circuit portion and a pixel portion are formed over the
なお、ソース側駆動回路６０１はｎチャネル型ＴＦＴ６２３とｐチャネル型ＴＦＴ６２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、画素部が形成された基板と同一基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を画素部が形成された基板と同一基板上ではなく外部に形成することもできる。
Note that the source side driver circuit 601 is a CMOS circuit in which an n-
また、画素部６０２はスイッチング用ＴＦＴ６１１と、電流制御用ＴＦＴ６１２とそのドレインに電気的に接続された第１の電極６１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
The pixel portion 602 is formed by a plurality of pixels including a switching
また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性アクリルを用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４として、光の照射によってエッチャントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となるポジ型のいずれも使用することができる。 In order to improve the coverage, a curved surface having a curvature is formed at the upper end or the lower end of the insulator 614. For example, when positive photosensitive acrylic is used as a material for the insulator 614, it is preferable that only the upper end portion of the insulator 614 has a curved surface with a curvature radius (0.2 μm to 3 μm). As the insulator 614, either a negative type that becomes insoluble in an etchant by light irradiation or a positive type that becomes soluble in an etchant by light irradiation can be used.
第１の電極６１３上には、発光物質を含む層６１６、および第２の電極６１７がそれぞれ形成されている。ここで、陽極として機能する第１の電極６１３に用いる材料としては、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ膜、または珪素を含有したインジウム錫酸化物膜、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜との３層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させることができる。 Over the first electrode 613, a layer 616 containing a light-emitting substance and a second electrode 617 are formed. Here, as a material used for the first electrode 613 functioning as an anode, a material having a high work function is preferably used. For example, an ITO film or an indium tin oxide film containing silicon, an indium oxide film containing 2 to 20 wt% zinc oxide, a titanium nitride film, a chromium film, a tungsten film, a Zn film, a Pt film, or the like In addition, a stack of a titanium nitride film and a film containing aluminum as a main component, a three-layer structure including a titanium nitride film, a film containing aluminum as a main component, and a titanium nitride film can be used. Note that with a stacked structure, resistance as a wiring is low, good ohmic contact can be obtained, and a function as an anode can be obtained.
また、発光物質を含む層６１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法、スピンコート法等の種々の方法によって形成される。発光物質を含む層６１６は、実施の形態１で示した本発明のアントラセン誘導体を含んでいる。また、発光物質を含む層６１６を構成する他の材料としては、低分子化合物、または高分子化合物（オリゴマー、デンドリマーを含む）でのいずれを用いてもよい。また、ＥＬ層に用いる材料としては、有機化合物だけでなく、無機化合物を用いてもよい。
The layer 616 containing a light-emitting substance is formed by various methods such as an evaporation method using an evaporation mask, an inkjet method, and a spin coating method. The layer 616 containing a light-emitting substance contains the anthracene derivative of the present invention described in
さらに、発光物質を含む層６１６上に形成され、陰極として機能する第２の電極６１７に用いる材料としては、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｃａ、またはこれらの合金や化合物、ＭｇＡｇ、ＭｇＩｎ、ＡｌＬｉ、ＬｉＦ、ＣａＦ２等）を用いることが好ましい。なお、発光物質を含む層６１６で生じた光が第２の電極６１７を透過させる場合には、第２の電極６１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等）との積層を用いるのが良い。 Further, as a material used for the second electrode 617 formed over the light-emitting substance-containing layer 616 and functioning as a cathode, a material having a low work function (Al, Mg, Li, Ca, or an alloy or compound thereof, MgAg, or the like) , MgIn, AlLi, LiF, be used or CaF 2) preferred. Note that in the case where light generated in the layer 616 containing a light-emitting substance passes through the second electrode 617, the second electrode 617 includes a thin metal film and a transparent conductive film (ITO, 2 to 20 wt. It is preferable to use a stack of indium oxide containing 1% zinc oxide, silicon, indium oxide-tin oxide containing silicon oxide, zinc oxide (ZnO), or the like.
さらにシール材６０５で封止基板６０４を素子基板６１０と貼り合わせることにより、素子基板６１０、封止基板６０４、およびシール材６０５で囲まれた空間６０７に発光素子６１８が備えられた構造になっている。なお、空間６０７には、充填材が充填されており、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材６０５で充填される場合もある。
Further, the sealing substrate 604 is bonded to the
なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板６０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。 Note that an epoxy-based resin is preferably used for the sealant 605. Moreover, it is desirable that these materials are materials that do not transmit moisture and oxygen as much as possible. In addition to a glass substrate or a quartz substrate, a plastic substrate made of FRP (Fiberglass-Reinforced Plastics), PVF (polyvinyl fluoride), polyester, acrylic, or the like can be used as a material used for the sealing substrate 604.
以上のようにして、本発明のアントラセン誘導体を用いて作製された発光装置を得ることができる。 As described above, a light-emitting device manufactured using the anthracene derivative of the present invention can be obtained.
本発明の発光装置は、実施の形態１で示したアントラセン誘導体を用いているため、良好な特性を備えた発光装置を得ることができる。具体的には、高効率の発光が可能な発光装置を得ることができる。
Since the anthracene derivative described in
また、本発明のアントラセン誘導体は、発光効率が高いため、低消費電力の発光装置を得ることができる。 In addition, since the anthracene derivative of the present invention has high emission efficiency, a light-emitting device with low power consumption can be obtained.
以上のように、本実施の形態では、トランジスタによって発光素子の駆動を制御するアクティブマトリクス型の発光装置について説明したが、パッシブマトリクス型の発光装置であってもよい。図５には本発明を適用して作製したパッシブマトリクス型の発光装置の斜視図を示す。図５において、基板９５１上には、電極９５２と電極９５６との間には発光物質を含む層９５５が設けられている。電極９５２の端部は絶縁層９５３で覆われている。そして、絶縁層９５３上には隔壁層９５４が設けられている。隔壁層９５４の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなっていくような傾斜を有する。つまり、隔壁層９５４の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接する辺）の方が上辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層９５４を設けることで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐことが出来る。パッシブマトリクス型の発光装置においても、本発明の発光素子を含むことによって、寿命の長い発光装置を得ることができる。また、低消費電力の発光装置を得ることができる。
As described above, although an active matrix light-emitting device in which driving of a light-emitting element is controlled with a transistor has been described in this embodiment, a passive matrix light-emitting device may be used. FIG. 5 is a perspective view of a passive matrix light-emitting device manufactured by applying the present invention. In FIG. 5, a
（実施の形態８）
本実施の形態では、実施の形態７に示す発光装置をその一部に含む本発明の電子機器について説明する。本発明の電子機器は、実施の形態１に示したアントラセン誘導体を含み、長寿命の表示部を有する。また、消費電力の低減された表示部を有する。
(Embodiment 8)
In this embodiment mode, electronic devices of the present invention which include the light-emitting device described in
本発明のアントラセン誘導体を用いて作製された発光素子を有する電子機器として、ビデオカメラ、デジタルカメラ、ゴーグル型ディスプレイ、ナビゲーションシステム、音響再生装置（カーオーディオ、オーディオコンポ等）、コンピュータ、ゲーム機器、携帯情報端末（モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲーム機または電子書籍等）、記録媒体を備えた画像再生装置（具体的にはＤｉｇｉｔａｌ Ｖｅｒｓａｔｉｌｅ Ｄｉｓｃ（ＤＶＤ）等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置）などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を図６に示す。 As an electronic device having a light-emitting element manufactured using the anthracene derivative of the present invention, a video camera, a digital camera, a goggle type display, a navigation system, a sound reproduction device (car audio, audio component, etc.), a computer, a game device, a mobile phone An information terminal (mobile computer, mobile phone, portable game machine, electronic book, etc.), an image playback device (specifically, Digital Versatile Disc (DVD)) provided with a recording medium, and the image is displayed. And a device provided with a display device capable of performing the above. Specific examples of these electronic devices are shown in FIGS.
図６（Ａ）は本発明に係るテレビ装置であり、筐体９１０１、支持台９１０２、表示部９１０３、スピーカー部９１０４、ビデオ入力端子９１０５等を含む。このテレビ装置において、表示部９１０３は、実施の形態２〜５で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高く、駆動電圧が低いという特徴を有している。また、耐熱性に優れているという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９１０３も同様の特徴を有するため、このテレビ装置は画質の劣化が少なく、高輝度の発光が可能であり、低消費電力化が図られている。このような特徴により、テレビ装置において、劣化補償機能や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、筐体９１０１や支持台９１０２の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係るテレビ装置は、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、それにより住環境に適合した製品を提供することができる。また、実施の形態１で示したアントラセン誘導体は、緑色発光が可能であるため、フルカラー表示可能であり、長寿命な表示部を有するテレビ装置を得ることができる。
FIG. 6A illustrates a television device according to the present invention, which includes a
図６（Ｂ）は本発明に係るコンピュータであり、本体９２０１、筐体９２０２、表示部９２０３、キーボード９２０４、外部接続ポート９２０５、ポインティングデバイス９２０６等を含む。このコンピュータにおいて、表示部９２０３は、実施の形態２〜５で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高く、駆動電圧が低いという特徴を有している。また、耐熱性に優れているという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９２０３も同様の特徴を有するため、このコンピュータは画質の劣化が少なく、高輝度の発光が可能であり、低消費電力化が図られている。このような特徴により、コンピュータにおいて、劣化補償機能や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９２０１や筐体９２０２の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係るコンピュータは、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、環境に適合した製品を提供することができる。また、実施の形態１で示したアントラセン誘導体は、緑色発光が可能であるため、フルカラー表示可能であり、長寿命な表示部を有するコンピュータを得ることができる。
FIG. 6B illustrates a computer according to the present invention, which includes a
図６（Ｃ）は本発明に係る携帯電話であり、本体９４０１、筐体９４０２、表示部９４０３、音声入力部９４０４、音声出力部９４０５、操作キー９４０６、外部接続ポート９４０７、アンテナ９４０８等を含む。この携帯電話において、表示部９４０３は、実施の形態２〜５で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高く、駆動電圧が低いという特徴を有している。また、耐熱性に優れているという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９４０３も同様の特徴を有するため、この携帯電話は画質の劣化が少なく、高輝度の発光が可能であり、低消費電力化が図られている。このような特徴により、携帯電話において、劣化補償機能や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９４０１や筐体９４０２の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係る携帯電話は、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、携帯に適した製品を提供することができる。また、実施の形態１で示したアントラセン誘導体は、緑色発光が可能であるため、フルカラー表示可能であり、長寿命な表示部を有する携帯電話を得ることができる。
6C illustrates a cellular phone according to the present invention, which includes a
図６（Ｄ）は本発明の係るカメラであり、本体９５０１、表示部９５０２、筐体９５０３、外部接続ポート９５０４、リモコン受信部９５０５、受像部９５０６、バッテリー９５０７、音声入力部９５０８、操作キー９５０９、接眼部９５１０等を含む。このカメラにおいて、表示部９５０２は、実施の形態２〜５で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高く、駆動電圧が低いという特徴を有している。また、耐熱性に優れているという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９５０２も同様の特徴を有するため、このカメラは画質の劣化が少なく、高輝度の発光が可能であり、低消費電力化が図られている。このような特徴により、カメラにおいて、劣化補償機能や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９５０１の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係るカメラは、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、携帯に適した製品を提供することができる。また、実施の形態１で示したアントラセン誘導体は、緑色発光が可能であるため、フルカラー表示可能であり、長寿命な表示部を有するカメラを得ることができる。
FIG. 6D illustrates a camera according to the present invention, which includes a main body 9501, a display portion 9502, a
以上の様に、本発明の発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。本発明のアントラセン誘導体を用いることにより、消費電力の低減された表示部を有する電子機器を提供することが可能となる。また、耐熱性に優れた表示部を有する電子機器を提供することが可能となる。 As described above, the applicable range of the light-emitting device of the present invention is so wide that the light-emitting device can be applied to electronic devices in various fields. By using the anthracene derivative of the present invention, an electronic device having a display portion with reduced power consumption can be provided. In addition, an electronic device having a display portion with excellent heat resistance can be provided.
また、本発明の発光装置は、照明装置として用いることもできる。本発明の発光素子を照明装置として用いる一態様を、図７を用いて説明する。 The light-emitting device of the present invention can also be used as a lighting device. One mode in which the light-emitting element of the present invention is used as a lighting device will be described with reference to FIGS.
図７は、本発明の発光装置をバックライトとして用いた液晶表示装置の一例である。図７に示した液晶表示装置は、筐体９０１、液晶層９０２、バックライト９０３、筐体９０４を有し、液晶層９０２は、ドライバＩＣ９０５と接続されている。また、バックライト９０３は、本発明の発光装置が用いられおり、端子９０６により、電流が供給されている。
FIG. 7 illustrates an example of a liquid crystal display device using the light-emitting device of the present invention as a backlight. The liquid crystal display device illustrated in FIG. 7 includes a
本発明の発光装置を液晶表示装置のバックライトとして用いることにより、発光効率が高く、消費電力の低減されたバックライトが得られる。また、本発明の発光装置は、面発光の照明装置であり大面積化も可能であるため、バックライトの大面積化が可能であり、液晶表示装置の大面積化も可能になる。さらに、本発明の発光装置は薄型で低消費電力であるため、表示装置の薄型化、低消費電力化も可能となる。また、本発明の発光装置は耐熱性に優れているため、本発明の発光装置を用いた液晶表示装置も耐熱性に優れている。また、本発明の発光装置は高輝度の発光が可能であるため、本発明の発光装置を用いた液晶表示装置も高輝度の発光が可能である。 By using the light emitting device of the present invention as a backlight of a liquid crystal display device, a backlight with high luminous efficiency and reduced power consumption can be obtained. Further, the light-emitting device of the present invention is a surface-emitting illumination device and can have a large area, so that the backlight can have a large area and a liquid crystal display device can have a large area. Further, since the light-emitting device of the present invention is thin and has low power consumption, the display device can be thinned and the power consumption can be reduced. In addition, since the light emitting device of the present invention is excellent in heat resistance, a liquid crystal display device using the light emitting device of the present invention is also excellent in heat resistance. Further, since the light-emitting device of the present invention can emit light with high luminance, a liquid crystal display device using the light-emitting device of the present invention can also emit light with high luminance.
図８は、本発明を適用した発光装置を、照明装置である電気スタンドとして用いた例である。図８に示す電気スタンドは、筐体２００１と、光源２００２を有し、光源２００２として、本発明の発光装置が用いられている。本発明の発光装置は、発光効率が高く、低消費電力であるため、電気スタンドも発光効率が高く、低消費電力である。
FIG. 8 illustrates an example in which the light-emitting device to which the present invention is applied is used as a table lamp which is a lighting device. A table lamp illustrated in FIG. 8 includes a
図９は、本発明を適用した発光装置を、室内の照明装置３００１として用いた例である。本発明の発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。また、本発明の発光装置は、薄型で低消費電力であるため、薄型化、低消費電力化の照明装置として用いることが可能となる。このように、本発明を適用した発光装置を、室内の照明装置３００１として用いた部屋に、図６（Ａ）で説明したような、本発明に係るテレビ装置３００２を設置して公共放送や映画を鑑賞することができる。このような場合、両装置は低消費電力であるので、電気料金を心配せずに、明るい部屋で迫力のある映像を鑑賞することができる。
FIG. 9 illustrates an example in which the light-emitting device to which the present invention is applied is used as an
本実施例では、構造式（２０１）で表される本発明のアントラセン誘導体である９−［Ｎ−フェニル−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−１０−フェニルアントラセン（略称：ＰＣＡＰｈＡ）の合成方法を具体的に説明する。 In this example, 9- [N-phenyl-N- (9-phenylcarbazol-3-yl) amino] -10-phenylanthracene (abbreviation: the anthracene derivative of the present invention represented by the structural formula (201) is represented. A method for synthesizing PCAPhA) will be specifically described.
［ステップ１］Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡ）の合成 [Step 1] Synthesis of N, 9-diphenyl-9H-carbazol-3-amine (abbreviation: PCA)
（ｉ）３−ブロモ−９−フェニルカルバゾールの合成
３−ブロモ−９−フェニルカルバゾールの合成スキームを（Ｂ−１）に示す。
(I) Synthesis of 3-bromo-9-phenylcarbazole A synthesis scheme of 3-bromo-9-phenylcarbazole is shown in (B-1).
２Ｌマイヤーフラスコに、９−フェニルカルバゾール２４．３ｇ（１００ｍｍｏｌ）を入れ、氷酢酸６００ｍＬに溶かし、Ｎ−ブロモコハク酸イミド１７．８ｇ（１００ｍｍｏｌ）をゆっくり加え、室温で約１２時間撹拌した。この氷酢酸溶液を氷水１Ｌに撹拌しながら滴下した。析出した白色固体を吸引ろ過により回収し、水で３回洗浄した。この固体をジエチルエーテル１５０ｍＬに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で洗浄した。この有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。混合物をろ過し、ろ液を濃縮して得た油状物に、メタノール約５０ｍＬを加えて、溶解した。この溶液を静置することで白色固体が析出した。この固体を吸引ろ過により回収して乾燥したところ、白色粉末の３−ブロモ−９−フェニルカルバゾールを２８．４ｇ（収率８８％）得た。 To a 2 L Meyer flask, 24.3 g (100 mmol) of 9-phenylcarbazole was added, dissolved in 600 mL of glacial acetic acid, 17.8 g (100 mmol) of N-bromosuccinimide was slowly added, and the mixture was stirred at room temperature for about 12 hours. This glacial acetic acid solution was added dropwise to 1 L of ice water with stirring. The precipitated white solid was collected by suction filtration and washed with water three times. This solid was dissolved in 150 mL of diethyl ether and washed with a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and water. This organic layer was dried over magnesium sulfate. About 50 mL of methanol was added to the oily substance obtained by filtering the mixture and concentrating the filtrate to dissolve. This solution was allowed to stand to precipitate a white solid. This solid was collected by suction filtration and dried to obtain 28.4 g (yield 88%) of 3-bromo-9-phenylcarbazole as a white powder.
（ｉｉ）Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡ）の合成
Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡ）の合成スキームを（Ｂ−２）に示す。
(Ii) Synthesis of N, 9-diphenyl-9H-carbazol-3-amine (abbreviation: PCA) A synthesis scheme of N, 9-diphenyl-9H-carbazol-3-amine (abbreviation: PCA) is shown in (B-2). Shown in
５００ｍＬ三口フラスコに、３−ブロモ−９−フェニルカルバゾールを１９ｇ（６０ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を３４０ｍｇ（０．６ｍｍｏｌ）、１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンを１．６ｇ（３．０ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシドを１３ｇ（１８０ｍｍｏｌ）入れ、系内を窒素置換した。更に、系内に脱水キシレンを１１０ｍＬ、アニリンを７．０ｇ（７５ｍｍｏｌ）加えた。この混合物を窒素気流下にて、９０℃、７．５時間加熱撹拌した。反応終了後、反応混合物に加熱したトルエン約５００ｍＬを加え、これをフロリジール、アルミナ、セライトを通してろ過した。ろ液を濃縮して得られた油状物に、ヘキサン、酢酸エチルを加えて超音波を照射した。析出した固体を吸引ろ過により回収し、得られた固体を乾燥したところ、淡黄色粉末のＮ−フェニル−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）アミン（略称：ＰＣＡ）１５ｇ（収率７５％）を得た。核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物がＮ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡ）であることを確認した。 In a 500 mL three-necked flask, 19 g (60 mmol) of 3-bromo-9-phenylcarbazole, 340 mg (0.6 mmol) of bis (dibenzylideneacetone) palladium (0), 1 of 1,1-bis (diphenylphosphino) ferrocene 1.6 g (3.0 mmol) and 13 g (180 mmol) of sodium-tert-butoxide were added, and the system was purged with nitrogen. Further, 110 mL of dehydrated xylene and 7.0 g (75 mmol) of aniline were added to the system. This mixture was heated and stirred at 90 ° C. for 7.5 hours under a nitrogen stream. After completion of the reaction, about 500 mL of heated toluene was added to the reaction mixture, and this was filtered through Florisil, alumina, and celite. Hexane and ethyl acetate were added to the oily substance obtained by concentrating the filtrate and irradiated with ultrasonic waves. The precipitated solid was collected by suction filtration, and the obtained solid was dried. As a result, 15 g (yield) of light yellow powder N-phenyl- (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl) amine (abbreviation: PCA). 75%). This compound was confirmed to be N, 9-diphenyl-9H-carbazol-3-amine (abbreviation: PCA) by nuclear magnetic resonance (NMR).
この化合物の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）；６．８４（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１Ｈ）、６．９７（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．２０−７．６１（ｍ、１３Ｈ）、７．９０（ｓ、１Ｈ）、８．０４（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図１０（Ａ）、図１０（Ｂ）に示す。なお、図１０（Ｂ）は、図１０（Ａ）における５．０ｐｐｍ〜９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。 1 H NMR data of this compound is shown below. 1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ); 6.84 (t, J = 6.9 Hz, 1H), 6.97 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.20-7.61 (m, 13H), 7.90 (s, 1H), 8.04 (d, J = 7.8 Hz, 1H). 1 H NMR charts are shown in FIGS. 10 (A) and 10 (B). Note that FIG. 10B is a chart in which the range of 5.0 ppm to 9.0 ppm in FIG.
［ステップ２］ＰＣＡＰｈＡの合成
ＰＣＡＰｈＡの合成スキームを（Ｂ−３）に示す。
[Step 2] Synthesis of PCAPhA A synthesis scheme of PCAPhA is shown in (B-3).
９−ブロモ−１０−フェニルアントラセン５０１ｍｇ（１．５ｍｍｏｌ）、Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡ）５０４ｍｇ（１．５ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド５００ｍｇ（５．２ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコに入れ、系内を窒素置換した。この混合物へトルエン１０ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）０．１ｍＬを加え、この混合物を減圧下で攪拌して脱気した。脱気後、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）４３ｍｇ（０．０７５ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を窒素気流下、８０℃で３時間攪拌した。反応後、反応混合物にトルエン約２０ｍＬを加えてから、水で洗浄した。水層をトルエンで抽出し、抽出溶液と有機層をあわせて、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥し、この混合物を自然ろ過して、ろ液を濃縮した。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒はヘキサン：トルエン＝７：３）により精製した。得られた固体をクロロホルムとヘキサンの混合溶媒により再結晶したところ、９−［Ｎ−フェニル−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−１０−フェニルアントラセン（略称：ＰＣＡＰｈＡ）の黄色粉末状固体を５１４ｍｇ、収率６７％で得た。 501 mg (1.5 mmol) of 9-bromo-10-phenylanthracene, 504 mg (1.5 mmol) of N, 9-diphenyl-9H-carbazol-3-amine (abbreviation: PCA), 500 mg (5.2 mmol) of sodium-tert-butoxide ) Was placed in a 100 mL three-necked flask, and the system was purged with nitrogen. To this mixture, 10 mL of toluene and 0.1 mL of tri (tert-butyl) phosphine (10 wt% hexane solution) were added, and the mixture was stirred and degassed under reduced pressure. After degassing, 43 mg (0.075 mmol) of bis (dibenzylideneacetone) palladium (0) was added. The reaction mixture was stirred at 80 ° C. for 3 hours under a nitrogen stream. After the reaction, about 20 mL of toluene was added to the reaction mixture, followed by washing with water. The aqueous layer was extracted with toluene, and the extracted solution and the organic layer were combined and washed with saturated brine. The organic layer was dried over magnesium sulfate, this mixture was gravity filtered, and the filtrate was concentrated. The obtained solid was purified by silica gel column chromatography (developing solvent: hexane: toluene = 7: 3). When the obtained solid was recrystallized with a mixed solvent of chloroform and hexane, yellow of 9- [N-phenyl-N- (9-phenylcarbazol-3-yl) amino] -10-phenylanthracene (abbreviation: PCAPhA) was obtained. 514 mg of powdery solid was obtained with a yield of 67%.
また、ＰＣＡＰｈＡのトルエン溶液の吸収スペクトルを図１１に示す。また、ＰＣＡＰｈＡの薄膜の吸収スペクトルを図１２に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製し、それぞれ石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図１１および図１２に示した。図１１および図１２において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では４５０ｎｍ付近に吸収が見られ、薄膜の場合では４９７ｎｍ付近に吸収が見られた。また、ＰＣＡＰｈＡのトルエン溶液（励起波長３７０ｎｍ）の発光スペクトルを図１３に示す。また、ＰＣＡＰｈＡの薄膜（励起波長４８０ｎｍ）の発光スペクトルを図１４に示す。図１３および図１４において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。最大発光波長はトルエン溶液の場合では５５２ｎｍ（励起波長３７０ｎｍ）、薄膜の場合で５７４ｎｍ（励起波長４８０ｎｍ）であった。 Moreover, the absorption spectrum of the toluene solution of PCAPhA is shown in FIG. Moreover, the absorption spectrum of the thin film of PCAPhA is shown in FIG. An ultraviolet-visible spectrophotometer (manufactured by JASCO Corporation, model V550) was used for the measurement. Samples were prepared by depositing the solution in a quartz cell and depositing the thin film on a quartz substrate, and the absorption spectra obtained by subtracting the absorption spectrum of quartz are shown in FIGS. 11 and 12, the horizontal axis represents wavelength (nm) and the vertical axis represents absorption intensity (arbitrary unit). In the case of the toluene solution, absorption was observed at around 450 nm, and in the case of the thin film, absorption was observed at around 497 nm. FIG. 13 shows an emission spectrum of a toluene solution of PCAPhA (excitation wavelength: 370 nm). Further, FIG. 14 shows an emission spectrum of a thin film of PCAPhA (excitation wavelength: 480 nm). 13 and 14, the horizontal axis represents wavelength (nm) and the vertical axis represents emission intensity (arbitrary unit). The maximum emission wavelength was 552 nm (excitation wavelength 370 nm) in the case of the toluene solution, and 574 nm (excitation wavelength 480 nm) in the case of the thin film.
また、ＰＣＡＰｈＡの薄膜状態におけるＨＯＭＯ準位を大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、−５．３３ｅＶであった。さらに、図１２のＰＣＡＰｈＡの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、Ｔａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは２．２７ｅＶであった。したがって、ＬＵＭＯ準位は−３．０６ｅＶである。 The HOMO level of PCAPhA in the thin film state was −5.33 eV as a result of measurement by atmospheric photoelectron spectroscopy (manufactured by Riken Keiki Co., Ltd., AC-2). Furthermore, using the data of the absorption spectrum of the PCAPhA thin film in FIG. 12, the absorption edge was obtained from the Tauc plot, and the absorption edge was estimated as the optical energy gap. The energy gap was 2.27 eV. Therefore, the LUMO level is −3.06 eV.
また、ＰＣＡＰｈＡの酸化還元反応特性を測定した。酸化還元反応特性は、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって調べた。なお測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ）を用いた。 Moreover, the oxidation-reduction reaction characteristic of PCAPhA was measured. The oxidation-reduction characteristics were examined by cyclic voltammetry (CV) measurement. For the measurement, an electrochemical analyzer (manufactured by BAS Co., Ltd., model number: ALS model 600A) was used.
ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（（株）アルドリッチ製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５−６）を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）（（株）東京化成製、カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させて電解液を用意し、さらに測定対象を１ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、参照電極としてはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ５非水溶媒系参照電極）をそれぞれ用いた。なお、測定は室温で行った。 As a solution in CV measurement, dehydrated dimethylformamide (DMF) (manufactured by Aldrich, 99.8%, catalog number: 22705-6) was used as a solvent, and tetra-n-butylammonium perchlorate (supporting electrolyte) ( n-Bu 4 NClO 4 ) (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., catalog number; T0836) is dissolved to a concentration of 100 mmol / L to prepare an electrolytic solution, and the measurement target has a concentration of 1 mmol / L. And so prepared. In addition, as a working electrode, a platinum electrode (manufactured by BAS Co., Ltd., PTE platinum electrode), and as an auxiliary electrode, a platinum electrode (manufactured by BAS Inc., Pt counter electrode for VC-3 ( 5 cm)), and Ag / Ag + electrode (manufactured by BAS Co., Ltd., RE5 non-aqueous solvent system reference electrode) was used as a reference electrode. The measurement was performed at room temperature.
ＰＣＡＰｈＡの酸化反応特性については次のようにして調べた。基準電極に対する作用電極の電位を−０．１７Ｖから０．８０Ｖまで変化させた後、０．８０Ｖから−０．１７Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。また、ＰＣＡＰｈＡの還元反応特性については次のようにして調べた。基準電極に対する作用電極の電位を−０．０７Ｖから−２．５０Ｖまで変化させた後、−２．５０Ｖから−０．０７Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。なお、ＣＶ測定のスキャン速度は０．１Ｖ／ｓに設定した。 The oxidation reaction characteristics of PCAPhA were examined as follows. A scan in which the potential of the working electrode with respect to the reference electrode was changed from −0.17 V to 0.80 V and then changed from 0.80 V to −0.17 V was taken as one cycle, and 100 cycles were measured. Further, the reduction reaction characteristics of PCAPhA were examined as follows. A scan in which the potential of the working electrode with respect to the reference electrode was changed from −0.07 V to −2.50 V and then changed from −2.50 V to −0.07 V was set as one cycle, and 100 cycles were measured. The scan speed for CV measurement was set to 0.1 V / s.
図１５にＰＣＡＰｈＡの酸化側のＣＶ測定結果を、図１６にＰＣＡＰｈＡの還元側のＣＶ測定結果をそれぞれ示す。図１５および図１６において、横軸は基準電極に対する作用電極の電位（Ｖ）を表し、縦軸は作用電極と補助電極との間に流れた電流値（μＡ）を表す。図１５から、０．５３Ｖ付近（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋電極）に酸化を示す電流が観測された。また、図１６から、−２．１１Ｖ付近（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋電極）に還元を示す電流が観測された。 FIG. 15 shows the CV measurement result on the oxidation side of PCAPhA, and FIG. 16 shows the CV measurement result on the reduction side of PCAPhA. 15 and 16, the horizontal axis represents the potential (V) of the working electrode with respect to the reference electrode, and the vertical axis represents the current value (μA) flowing between the working electrode and the auxiliary electrode. From FIG. 15, a current indicating oxidation was observed around 0.53 V (vs. Ag / Ag + electrode). Further, from FIG. 16, a current indicating reduction was observed around −2.11 V (vs. Ag / Ag + electrode).
１００サイクルもの走査を繰り返しているにもかかわらず、酸化反応および還元反応において、ＣＶ曲線のピーク位置やピーク強度にほとんど変化が見られない。このことから、本発明のアントラセン誘導体は酸化還元反応の繰り返しに対して極めて安定であることが分かった。 Despite repeating 100 cycles of scanning, there is almost no change in the peak position or peak intensity of the CV curve in the oxidation and reduction reactions. From this, it was found that the anthracene derivative of the present invention is extremely stable against repeated redox reactions.
本実施例では、構造式（２３８）で表される本発明のアントラセン誘導体である９，１０−ビス［Ｎ−フェニル−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］アントラセン（略称：ＰＣＡ２Ａ）の合成方法を具体的に説明する。 In this example, 9,10-bis [N-phenyl-N- (9-phenylcarbazol-3-yl) amino] anthracene (abbreviation: PCA2A) which is an anthracene derivative of the present invention represented by the structural formula (238) ) Will be described in detail.
［ステップ１］ＰＣＡ２Ａの合成
ＰＣＡ２Ａの合成スキームを（Ｂ−４）に示す。
[Step 1] Synthesis of PCA2A A synthesis scheme of PCA2A is shown in (B-4).
９，１０−ジブロモアントラセン８３５ｍｇ（２．５ｍｍｏｌ）、Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡ）１．７ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド１．０ｇ（１０ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコに入れ、系内を窒素置換した。この混合物へトルエン２５ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）０．１ｍＬを加え、この混合物を減圧下で攪拌して脱気した。脱気後、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）７２ｍｇ（０．１３ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を窒素気流下、８０℃で５時間攪拌した。反応後、反応混合物にトルエン約２０ｍＬを加えてから、水で洗浄した。水層をトルエンで抽出し、抽出溶液と有機層をあわせて、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥し、この混合物を自然ろ過して、ろ液を濃縮した。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒はヘキサン：トルエン＝７：３）により精製した。得られた固体をジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒により再結晶したところ、９，１０−ビス［Ｎ−フェニル−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］アントラセン（略称：ＰＣＡ２Ａ）の橙色粉末状固体を１．４ｇ、収率６７％で得た。核磁気共鳴法によりこの化合物が９，１０−ビス［Ｎ−フェニル−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］アントラセン（略称：ＰＣＡ２Ａ）であることを確認した。 835 mg (2.5 mmol) of 9,10-dibromoanthracene, 1.7 g (5.0 mmol) of N, 9-diphenyl-9H-carbazol-3-amine (abbreviation: PCA), 1.0 g (10 mmol) of sodium-tert-butoxide ) Was placed in a 100 mL three-necked flask, and the inside of the system was purged with nitrogen. To this mixture, 25 mL of toluene and 0.1 mL of tri (tert-butyl) phosphine (10 wt% hexane solution) were added, and the mixture was stirred and degassed under reduced pressure. After deaeration, 72 mg (0.13 mmol) of bis (dibenzylideneacetone) palladium (0) was added. The reaction mixture was stirred at 80 ° C. for 5 hours under a nitrogen stream. After the reaction, about 20 mL of toluene was added to the reaction mixture, followed by washing with water. The aqueous layer was extracted with toluene, and the extracted solution and the organic layer were combined and washed with saturated brine. The organic layer was dried over magnesium sulfate, this mixture was gravity filtered, and the filtrate was concentrated. The obtained solid was purified by silica gel column chromatography (developing solvent: hexane: toluene = 7: 3). When the obtained solid was recrystallized with a mixed solvent of dichloromethane and hexane, an orange powder of 9,10-bis [N-phenyl-N- (9-phenylcarbazol-3-yl) amino] anthracene (abbreviation: PCA2A) was obtained. 1.4 g of a solid was obtained in a yield of 67%. It was confirmed by a nuclear magnetic resonance method that this compound was 9,10-bis [N-phenyl-N- (9-phenylcarbazol-3-yl) amino] anthracene (abbreviation: PCA2A).
この化合物の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ＝６．８２−６．９０（ｍ、２Ｈ）、７．０３−７．２１（ｍ、１０Ｈ）、７．２８−７．６０（ｍ、２２Ｈ）、７．９０（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）７．９７（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．０２（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）、８．１２（ｓ、１Ｈ）、８．３２−８．３６（ｍ、４Ｈ）。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図１７（Ａ）、図１７（Ｂ）に示す。なお、図１７（Ｂ）は、図１７（Ａ）における６．５ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。 1 H NMR data of this compound is shown below. 1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ = 6.82-6.90 (m, 2H), 7.03-7.21 (m, 10H), 7.28-7.60 (m, 22H), 7.90 (d, J = 7.8 Hz, 1H) 7.97 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 8.02 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.12 (s, 1H), 8.32-8.36 (m, 4H). 1 H NMR charts are shown in FIGS. 17 (A) and 17 (B). Note that FIG. 17B is a chart in which the range of 6.5 ppm to 8.5 ppm in FIG.
ＰＣＡ２Ａの熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｙ−Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ Ｔｈｅｒｍａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。測定には示差熱熱重量同時測定装置（セイコー電子工業株式会社製，ＴＧ／ＤＴＡ ３２０型）を用い、窒素雰囲気下、１０℃／ｍｉｎの昇温速度で熱物性を評価した。その結果、重量と温度の関係（熱重量測定）から、常圧下で、測定開始時における重量に対し９５％以下の重量になる温度は、３６７℃であった。 Thermogravimetry-differential thermal analysis (TG-DTA) of PCA2A was performed. For the measurement, a thermophysical property was evaluated at a temperature increase rate of 10 ° C./min in a nitrogen atmosphere using a differential thermothermal gravimetric simultaneous measurement device (Seiko Denshi Kogyo Co., Ltd., TG / DTA 320 type). As a result, from the relationship between weight and temperature (thermogravimetry), the temperature at which the weight was 95% or less with respect to the weight at the start of measurement under normal pressure was 367 ° C.
また、ＰＣＡ２Ａのトルエン溶液の吸収スペクトルを図１８に示す。また、ＰＣＡ２Ａの薄膜の吸収スペクトルを図１９に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製し、それぞれ石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図１８および図１９に示した。図１８および図１９において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では４８４ｎｍ付近に吸収が見られ、薄膜の場合では４６１ｎｍ付近に吸収が見られた。また、ＰＣＡ２Ａのトルエン溶液（励起波長４３０ｎｍ）の発光スペクトルを図２０に示す。また、ＰＣＡ２Ａの薄膜（励起波長４９７ｎｍ）の発光スペクトルを図２１に示す。図２０および図２１において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。最大発光波長はトルエン溶液の場合では５５８ｎｍ（励起波長４３０ｎｍ）、薄膜の場合で５８５ｎｍ（励起波長４９７ｎｍ）であった。 Further, FIG. 18 shows an absorption spectrum of a toluene solution of PCA2A. Moreover, the absorption spectrum of the thin film of PCA2A is shown in FIG. An ultraviolet-visible spectrophotometer (manufactured by JASCO Corporation, model V550) was used for the measurement. Samples were prepared by depositing the solution in a quartz cell and depositing the thin film on a quartz substrate. The absorption spectra obtained by subtracting the absorption spectrum of quartz are shown in FIGS. 18 and 19, the horizontal axis represents wavelength (nm) and the vertical axis represents absorption intensity (arbitrary unit). In the case of the toluene solution, absorption was observed near 484 nm, and in the case of the thin film, absorption was observed near 461 nm. An emission spectrum of a toluene solution of PCA2A (excitation wavelength: 430 nm) is shown in FIG. In addition, FIG. 21 shows an emission spectrum of a thin film of PCA2A (excitation wavelength: 497 nm). 20 and 21, the horizontal axis represents wavelength (nm) and the vertical axis represents emission intensity (arbitrary unit). The maximum emission wavelength was 558 nm (excitation wavelength 430 nm) in the case of the toluene solution, and 585 nm (excitation wavelength 497 nm) in the case of the thin film.
また、ＰＣＡ２Ａの薄膜状態におけるＨＯＭＯ準位を大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、−５．２８ｅＶであった。さらに、図１９のＰＣＡ２Ａの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、Ｔａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは２．４０ｅＶであった。したがって、ＬＵＭＯ準位は−２．８８ｅＶである。 The HOMO level of PCA2A in the thin film state was −5.28 eV as a result of measurement by atmospheric photoelectron spectroscopy (manufactured by Riken Keiki Co., Ltd., AC-2). Furthermore, using the data of the absorption spectrum of the PCA2A thin film in FIG. 19, the absorption edge was obtained from the Tauc plot, and the absorption edge was estimated as the optical energy gap. The energy gap was 2.40 eV. Therefore, the LUMO level is -2.88 eV.
また、ＰＣＡ２Ａの酸化還元反応特性を測定した。酸化還元反応特性は、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって調べた。なお測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ）を用いた。 Moreover, the oxidation-reduction reaction characteristic of PCA2A was measured. The oxidation-reduction characteristics were examined by cyclic voltammetry (CV) measurement. For the measurement, an electrochemical analyzer (manufactured by BAS Co., Ltd., model number: ALS model 600A) was used.
ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（（株）アルドリッチ製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５−６）を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）（（株）東京化成製、カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させて電解液を用意し、さらに測定対象を１ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、参照電極としてはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ５非水溶媒系参照電極）をそれぞれ用いた。なお、測定は室温で行った。 As a solution in CV measurement, dehydrated dimethylformamide (DMF) (manufactured by Aldrich, 99.8%, catalog number: 22705-6) was used as a solvent, and tetra-n-butylammonium perchlorate (supporting electrolyte) ( n-Bu 4 NClO 4 ) (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., catalog number; T0836) is dissolved to a concentration of 100 mmol / L to prepare an electrolytic solution, and the measurement target has a concentration of 1 mmol / L. And so prepared. In addition, as a working electrode, a platinum electrode (manufactured by BAS Co., Ltd., PTE platinum electrode), and as an auxiliary electrode, a platinum electrode (manufactured by BAS Inc., Pt counter electrode for VC-3 ( 5 cm)), and Ag / Ag + electrode (manufactured by BAS Co., Ltd., RE5 non-aqueous solvent system reference electrode) was used as a reference electrode. The measurement was performed at room temperature.
ＰＣＡ２Ａの酸化反応特性については次のようにして調べた。基準電極に対する作用電極の電位を−０．２７Ｖから０．６０Ｖまで変化させた後、０．６０Ｖから−０．２７Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。また、ＰＣＡ２Ａの還元反応特性については次のようにして調べた。基準電極に対する作用電極の電位を−０．１９Ｖから−２．４０Ｖまで変化させた後、−２．４０Ｖから−０．１９Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。なお、ＣＶ測定のスキャン速度は０．１Ｖ／ｓに設定した。 The oxidation reaction characteristics of PCA2A were examined as follows. A scan in which the potential of the working electrode with respect to the reference electrode was changed from −0.27 V to 0.60 V and then changed from 0.60 V to −0.27 V was set as one cycle, and 100 cycles were measured. The reduction reaction characteristics of PCA2A were examined as follows. A scan in which the potential of the working electrode with respect to the reference electrode was changed from −0.19 V to −2.40 V and then changed from −2.40 V to −0.19 V was set as one cycle, and 100 cycles were measured. The scan speed for CV measurement was set to 0.1 V / s.
図２２にＰＣＡ２Ａの酸化側のＣＶ測定結果を、図２３にＰＣＡ２Ａの還元側のＣＶ測定結果をそれぞれ示す。図２２および図２３において、横軸は基準電極に対する作用電極の電位（Ｖ）を表し、縦軸は作用電極と補助電極との間に流れた電流値（μＡ）を表す。図２２から、０．３５Ｖ付近（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋電極）に酸化を示す電流が観測された。また、図２３から、−２．０８Ｖ付近（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋電極）に還元を示す電流が観測された。 FIG. 22 shows the CV measurement result on the oxidation side of PCA2A, and FIG. 23 shows the CV measurement result on the reduction side of PCA2A. 22 and 23, the horizontal axis represents the potential (V) of the working electrode with respect to the reference electrode, and the vertical axis represents the current value (μA) flowing between the working electrode and the auxiliary electrode. From FIG. 22, a current indicating oxidation was observed around 0.35 V (vs. Ag / Ag + electrode). Further, from FIG. 23, a current indicating reduction was observed around −2.08 V (vs. Ag / Ag + electrode).
１００サイクルもの走査を繰り返しているにもかかわらず、酸化反応および還元反応において、ＣＶ曲線のピーク位置やピーク強度にほとんど変化が見られない。このことから、本発明のアントラセン誘導体は酸化還元反応の繰り返しに対して極めて安定であることが分かった。 Despite repeating 100 cycles of scanning, there is almost no change in the peak position or peak intensity of the CV curve in the oxidation and reduction reactions. From this, it was found that the anthracene derivative of the present invention is extremely stable against repeated redox reactions.
本実施例では、構造式（３０１）で表される本発明のアントラセン誘導体である９−｛Ｎ−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝−１０−フェニルアントラセン（略称：ＹＧＡＰｈＡ）の合成方法を具体的に説明する。 In this example, 9- {N- [4- (carbazol-9-yl) phenyl] -N-phenylamino} -10-phenylanthracene which is an anthracene derivative of the present invention represented by the structural formula (301) ( A method for synthesizing (abbreviation: YGAPhA) will be specifically described.
［ステップ１］４−（カルバゾール−９−イル）ジフェニルアミン（略称：ＹＧＡ）の合成 [Step 1] Synthesis of 4- (carbazol-9-yl) diphenylamine (abbreviation: YGA)
（ｉ）Ｎ−（４−ブロモフェニル）カルバゾールの合成
Ｎ−（４−ブロモフェニル）カルバゾールの合成スキームを（Ｂ−５）に示す。
(I) Synthesis of N- (4-bromophenyl) carbazole A synthesis scheme of N- (4-bromophenyl) carbazole is shown in (B-5).
まず、Ｎ−（４−ブロモフェニル）カルバゾールの合成方法について説明する。３００ｍＬの三口フラスコに、１，４−ジブロモベンゼンを５６．３ｇ（０．２４ｍｏｌ）、カルバゾールを３１．３ｇ（０．１８ｍｏｌ）、よう化銅（Ｉ）を４．６ｇ（０．０２４ｍｏｌ）、炭酸カリウムを６６．３ｇ（０．４８ｍｏｌ）、１８−クラウン−６−エーテルを２．１ｇ（０．００８ｍｏｌ）入れ、窒素置換し、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン（略称：ＤＭＰＵ）を８ｍＬ加え、１８０℃で６時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷ましてから、吸引ろ過により沈殿物を除去し、ろ液を希塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄し、硫酸マグネシウムにより乾燥した。乾燥後、この混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して、得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒は、ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）により精製して得られた固体を、クロロホルム、ヘキサンの混合溶媒により再結晶したところ、目的物であるＮ−（４−ブロモフェニル）カルバゾールの淡褐色プレート状結晶を２０．７ｇ、収率３５％で得た。核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物がＮ−（４−ブロモフェニル）カルバゾールであることを確認した。 First, a method for synthesizing N- (4-bromophenyl) carbazole will be described. In a 300 mL three-necked flask, 56.3 g (0.24 mol) of 1,4-dibromobenzene, 31.3 g (0.18 mol) of carbazole, 4.6 g (0.024 mol) of copper (I) iodide, carbonic acid 66.3 g (0.48 mol) of potassium and 2.1 g (0.008 mol) of 18-crown-6-ether were added, and the atmosphere was purged with nitrogen to obtain 1,3-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2. 8 mL of (1H) -pyrimidinone (abbreviation: DMPU) was added and stirred at 180 ° C. for 6 hours. The reaction mixture was cooled to room temperature, the precipitate was removed by suction filtration, and the filtrate was washed with diluted hydrochloric acid, saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and saturated brine in that order, and dried over magnesium sulfate. After drying, the mixture is naturally filtered, the filtrate is concentrated, and the resulting oily substance is purified by silica gel column chromatography (developing solvent is hexane: ethyl acetate = 9: 1) to obtain a solid obtained. Then, recrystallization from a mixed solvent of chloroform and hexane gave 20.7 g of a light brown plate-like crystal of the target product, N- (4-bromophenyl) carbazole, in a yield of 35%. This compound was confirmed to be N- (4-bromophenyl) carbazole by nuclear magnetic resonance (NMR).
この化合物の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ＝８．１４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４２−７．２６（ｍ，６Ｈ）。 1 H NMR data of this compound is shown below. 1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ); δ = 8.14 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.73 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.46 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.42-7.26 (m, 6H).
（ｉｉ）４−（カルバゾール−９−イル）ジフェニルアミン（略称：ＹＧＡ）の合成
４−（カルバゾール−９−イル）ジフェニルアミン（略称：ＹＧＡ）の合成スキームを（Ｂ−６）に示す。
(Ii) Synthesis of 4- (carbazol-9-yl) diphenylamine (abbreviation: YGA) A synthesis scheme of 4- (carbazol-9-yl) diphenylamine (abbreviation: YGA) is shown in (B-6).
２００ｍＬの三口フラスコに、上記（ｉ）で得たＮ−（４−ブロモフェニル）カルバゾールを５．４ｇ（１７．０ｍｍｏｌ）、アニリンを１．８ｍＬ（２０．０ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を１００ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシドを３．９ｇ（４０ｍｍｏｌ）入れ、系内を窒素置換し、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）を０．１ｍＬ、トルエンを５０ｍＬ加えて、８０℃、６時間撹拌した。反応混合物を、フロリジール、セライト、アルミナを通してろ過し、ろ液を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒は、ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）により精製したところ目的物である４−（カルバゾール−９−イル）ジフェニルアミン（略称：ＹＧＡ）を４．１ｇ、収率７３％で得た。核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が４−（カルバゾール−９−イル）ジフェニルアミン（略称：ＹＧＡ）であることを確認した。
In a 200 mL three-necked flask, 5.4 g (17.0 mmol) of N- (4-bromophenyl) carbazole obtained in (i) above, 1.8 mL (20.0 mmol) of aniline, bis (dibenzylideneacetone)
この化合物の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ＝８．４７（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．４４−７．１６（ｍ，１４Ｈ），６．９２−６．８７（ｍ，１Ｈ）。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図２４（Ａ）、図２４（Ｂ）に示す。なお、図２４（Ｂ）は、図２４（Ａ）における６．７０ｐｐｍ〜８．６０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。 1 H NMR data of this compound is shown below. 1 H NMR (300 MHz, DMSO-d 6 ); δ = 8.47 (s, 1H), 8.22 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.44-7.16 (m, 14H) , 6.92-6.87 (m, 1H). 1 H NMR charts are shown in FIGS. 24 (A) and 24 (B). Note that FIG. 24B is a chart in which the range of 6.70 ppm to 8.60 ppm in FIG.
［ステップ２］ＹＧＡＰｈＡの合成
ＹＧＡＰｈＡの合成スキームを（Ｂ−７）に示す。
[Step 2] Synthesis of YGAPhA A synthesis scheme of YGAPhA is shown in (B-7).
９−ブロモ−１０−フェニルアントラセン２．０ｇ（６．０ｍｍｏｌ）、４−（カルバゾール−９−イル）ジフェニルアミン（略称：ＹＧＡ）２．４ｇ（７．２ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）０．１７ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド２．９ｇ（３０ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコへ入れ、系内を窒素置換し、この混合物へトルエン２０ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）０．６１ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を８０℃で１３時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を水で洗浄し、水層を酢酸エチルで抽出し、抽出溶液を有機層と合わせて、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥後、混合物を吸引ろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をトルエンに溶かし、この溶液をフロリジール、セライト、アルミナを通して吸引ろ過した。ろ液を濃縮し、得られた固体をクロロホルム、ヘキサンにより再結晶したところ、目的物である９−｛Ｎ−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝−１０−フェニルアントラセン（略称：ＹＧＡＰｈＡ）を黄色粉末状固体として３．２ｇ、収率９１％で得た。 9-bromo-10-phenylanthracene 2.0 g (6.0 mmol), 4- (carbazol-9-yl) diphenylamine (abbreviation: YGA) 2.4 g (7.2 mmol), bis (dibenzylideneacetone) palladium (0 ) 0.17 g (0.30 mmol) and 2.9 g (30 mmol) of sodium-tert-butoxide were put into a 100 mL three-necked flask, the inside of the system was purged with nitrogen, and 20 mL of toluene, tri (tert-butyl) phosphine (10 wt. % Hexane solution) 0.61 g (0.30 mmol) was added. The mixture was stirred at 80 ° C. for 13 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was washed with water, the aqueous layer was extracted with ethyl acetate, and the extracted solution was combined with the organic layer and dried over magnesium sulfate. After drying, the mixture was filtered with suction, and the filtrate was concentrated. The obtained residue was dissolved in toluene, and this solution was subjected to suction filtration through Florisil, Celite, and alumina. The filtrate was concentrated, and the obtained solid was recrystallized from chloroform and hexane. As a result, 9- {N- [4- (carbazol-9-yl) phenyl] -N-phenylamino} -10- which was the target product was obtained. Phenylanthracene (abbreviation: YGAPhA) was obtained as a yellow powdery solid in 3.2 g in a yield of 91%.
この化合物の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ＝７．２１−７．３９（ｍ， １７Ｈ），７．４５−７．５３（ｍ， ４Ｈ），７．５７−７．６３（ｍ， ３Ｈ），７．７４−７．７７（ｍ， ２Ｈ），８．１０−８．１３（ｍ， ２Ｈ），８．２７−８．３０（ｍ， ２Ｈ）。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図２５（Ａ）、図２５（Ｂ）に示す。なお、図２５（Ｂ）は、図２５（Ａ）における６．５ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。 1 H NMR data of this compound is shown below. 1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ); δ = 7.21-7.39 (m, 17H), 7.45-7.53 (m, 4H), 7.57-7.63 (m, 3H) , 7.74-7.77 (m, 2H), 8.10-8.13 (m, 2H), 8.27-8.30 (m, 2H). 1 H NMR charts are shown in FIGS. 25 (A) and 25 (B). Note that FIG. 25B is a chart in which the range of 6.5 ppm to 8.5 ppm in FIG.
ＹＧＡＰｈＡの熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｙ−Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ Ｔｈｅｒｍａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。測定には示差熱熱重量同時測定装置（セイコー電子工業株式会社製，ＴＧ／ＤＴＡ ３２０型）を用い、窒素雰囲気下、１０℃／ｍｉｎの昇温速度で熱物性を評価した。その結果、重量と温度の関係（熱重量測定）から、常圧下で、測定開始時における重量に対し９５％以下の重量になる温度は、４０４℃であり、良好な耐熱性を示すことが分かった。 Thermogravimetry-differential thermal analysis (TG-DTA) of YGAPhA was performed. For the measurement, a thermophysical property was evaluated at a temperature increase rate of 10 ° C./min in a nitrogen atmosphere using a differential thermothermal gravimetric simultaneous measurement device (Seiko Denshi Kogyo Co., Ltd., TG / DTA 320 type). As a result, the relationship between weight and temperature (thermogravimetry) shows that the temperature at which the weight becomes 95% or less with respect to the weight at the start of measurement under normal pressure is 404 ° C., indicating good heat resistance. It was.
また、ＹＧＡＰｈＡのトルエン溶液の吸収スペクトルを図２６に示す。また、ＹＧＡＰｈＡの薄膜の吸収スペクトルを図２７に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製し、それぞれ石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図２６および図２７に示した。図２６および図２７において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では４３０ｎｍ付近に吸収が見られ、薄膜の場合では４３６ｎｍ付近に吸収が見られた。また、ＹＧＡＰｈＡのトルエン溶液（励起波長４３０ｎｍ）の発光スペクトルを図２８に示す。また、ＹＧＡＰｈＡの薄膜（励起波長４９７ｎｍ）の発光スペクトルを図２９に示す。図２８および図２９において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。最大発光波長はトルエン溶液の場合では５１０ｎｍ（励起波長４３０ｎｍ）、薄膜の場合で５２０ｎｍ（励起波長４９７ｎｍ）であった。 Further, FIG. 26 shows an absorption spectrum of a toluene solution of YGAPhA. In addition, FIG. 27 shows an absorption spectrum of a thin film of YGAPhA. An ultraviolet-visible spectrophotometer (manufactured by JASCO Corporation, model V550) was used for the measurement. Samples were prepared by depositing the solution in a quartz cell and depositing the thin film on a quartz substrate. The absorption spectra obtained by subtracting the absorption spectrum of quartz are shown in FIGS. 26 and 27, the horizontal axis represents wavelength (nm) and the vertical axis represents absorption intensity (arbitrary unit). In the case of the toluene solution, absorption was observed near 430 nm, and in the case of the thin film, absorption was observed near 436 nm. In addition, FIG. 28 shows an emission spectrum of a YGAPhA toluene solution (excitation wavelength: 430 nm). In addition, FIG. 29 shows an emission spectrum of the YGAPhA thin film (excitation wavelength: 497 nm). 28 and 29, the horizontal axis represents wavelength (nm) and the vertical axis represents emission intensity (arbitrary unit). The maximum emission wavelength was 510 nm (excitation wavelength 430 nm) in the case of the toluene solution, and 520 nm (excitation wavelength 497 nm) in the case of the thin film.
また、ＹＧＡＰｈＡの薄膜状態におけるＨＯＭＯ準位を大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、−５．４９ｅＶであった。さらに、図２７のＹＧＡＰｈＡの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、Ｔａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは２．６０ｅＶであった。したがって、ＬＵＭＯ準位は−２．８９ｅＶである。 The HOMO level of YGAPhA in the thin film state was −5.49 eV as a result of measurement by atmospheric photoelectron spectroscopy (manufactured by Riken Keiki Co., Ltd., AC-2). Further, using the data of the absorption spectrum of the YGAPhA thin film in FIG. 27, the absorption edge was obtained from the Tauc plot, and the absorption edge was estimated as the optical energy gap. The energy gap was 2.60 eV. Therefore, the LUMO level is -2.89 eV.
本実施例では、構造式（３３５）で表される本発明のアントラセン誘導体である９，１０−ビス［Ｎ−（４−カルバゾール−９−イル）フェニル−Ｎ−フェニルアミノ］アントラセン（略称：ＹＧＡ２Ａ）の合成方法を具体的に説明する。 In this example, 9,10-bis [N- (4-carbazol-9-yl) phenyl-N-phenylamino] anthracene (abbreviation: YGA2A) which is an anthracene derivative of the present invention represented by the structural formula (335). ) Will be described in detail.
［ステップ１］ＹＧＡ２Ａの合成
ＹＧＡ２Ａの合成スキームを（Ｂ−８）に示す。
[Step 1] Synthesis of YGA2A A synthesis scheme of YGA2A is shown in (B-8).
９，１０−ジブロモアントラセン２．０ｇ（６．０ｍｍｏｌ）、４−（カルバゾール−９−イル）ジフェニルアミン（略称：ＹＧＡ）４．４ｇ（１３ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）０．１７ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド２．９ｇ（３０ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコへ入れ、系内を窒素置換し、この混合物へトルエン２０ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）０．６０ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を８０℃で１０時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を水で洗浄し、混合物中の析出物を吸引ろ過により回収した。得られた固体をクロロホルムに溶かし、フロリジール、セライト、アルミナを通して吸引ろ過した。ろ液を濃縮し、得られた固体をクロロホルム、ヘキサンの混合溶媒により再結晶したところ、目的物である９，１０−ビス［Ｎ−（４−カルバゾール−９−イル）フェニル−Ｎ−フェニルアミノ］アントラセン（略称：ＹＧＡ２Ａ）を黄色粉末状固体として３．９ｇ、収率７９％で得た。 9,10-dibromoanthracene 2.0 g (6.0 mmol), 4- (carbazol-9-yl) diphenylamine (abbreviation: YGA) 4.4 g (13 mmol), bis (dibenzylideneacetone) palladium (0) 0.17 g (0.30 mmol) and 2.9 g (30 mmol) of sodium-tert-butoxide were put into a 100 mL three-necked flask, the inside of the system was purged with nitrogen, and 20 mL of toluene and tri (tert-butyl) phosphine (10 wt% hexane solution) were added to this mixture. 0.60 g (0.30 mmol) was added. The mixture was stirred at 80 ° C. for 10 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was washed with water, and the precipitate in the mixture was collected by suction filtration. The obtained solid was dissolved in chloroform, and suction filtered through Florisil, Celite, and alumina. The filtrate was concentrated, and the obtained solid was recrystallized with a mixed solvent of chloroform and hexane. As a result, the desired product 9,10-bis [N- (4-carbazol-9-yl) phenyl-N-phenylamino was obtained. 3.9 g of anthracene (abbreviation: YGA2A) was obtained as a yellow powdery solid in a yield of 79%.
この化合物の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ＝６．９９−７．００（ｍ， ２Ｈ），７．２１−７．４１（ｍ， ２８Ｈ），７．４９−７．５２（ｍ， ４Ｈ），８．０９−８．１４（ｍ， ４Ｈ），８．３２−８．３５（ｍ， ４Ｈ）。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図３０（Ａ）、図３０（Ｂ）に示す。なお、図３０（Ｂ）は、図３０（Ａ）における６．５ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。 1 H NMR data of this compound is shown below. 1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ); δ = 6.9-9.00 (m, 2H), 7.21-7.41 (m, 28H), 7.49-7.52 (m, 4H) , 8.09-8.14 (m, 4H), 8.32-8.35 (m, 4H). 1 H NMR charts are shown in FIGS. 30A and 30B. Note that FIG. 30B is a chart in which the range of 6.5 ppm to 8.5 ppm in FIG.
ＹＧＡ２Ａの熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｙ−Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ Ｔｈｅｒｍａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。測定には示差熱熱重量同時測定装置（セイコー電子工業株式会社製，ＴＧ／ＤＴＡ ３２０型）を用い、窒素雰囲気下、１０℃／ｍｉｎの昇温速度で熱物性を評価した。その結果、重量と温度の関係（熱重量測定）から、常圧下で、測定開始時における重量に対し９５％以下の重量になる温度は、４７８．１℃であり、良好な耐熱性を示すことが分かった。 Thermogravimetry-differential thermal analysis (TG-DTA) of YGA2A was performed. For the measurement, a thermophysical property was evaluated at a temperature increase rate of 10 ° C./min in a nitrogen atmosphere using a differential thermothermal gravimetric simultaneous measurement device (Seiko Denshi Kogyo Co., Ltd., TG / DTA 320 type). As a result, from the relationship between weight and temperature (thermogravimetry), the temperature at which the weight becomes 95% or less with respect to the weight at the start of measurement under normal pressure is 478.1 ° C., indicating good heat resistance. I understood.
また、ＹＧＡ２Ａのトルエン溶液の吸収スペクトルを図３１に示す。また、ＹＧＡ２Ａの薄膜の吸収スペクトルを図３２に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製し、それぞれ石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図３１および図３２に示した。図３１および図３２において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では４６３ｎｍ付近に吸収が見られ、薄膜の場合では４７０ｎｍ付近に吸収が見られた。また、ＹＧＡ２Ａのトルエン溶液（励起波長４６１ｎｍ）の発光スペクトルを図３３に示す。また、ＹＧＡ２Ａの薄膜（励起波長４５０ｎｍ）の発光スペクトルを図３４に示す。図３３および図３４において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。最大発光波長はトルエン溶液の場合では５２６ｎｍ（励起波長４６１ｎｍ）、薄膜の場合で５５２ｎｍ（励起波長４５０ｎｍ）であった。
Further, FIG. 31 shows an absorption spectrum of a toluene solution of YGA2A. Further, FIG. 32 shows an absorption spectrum of a thin film of YGA2A. An ultraviolet-visible spectrophotometer (manufactured by JASCO Corporation, model V550) was used for the measurement. Samples were prepared by depositing the solution in a quartz cell and depositing the thin film on a quartz substrate. The absorption spectra obtained by subtracting the absorption spectrum of quartz are shown in FIG. 31 and FIG. 31 and 32, the horizontal axis represents wavelength (nm) and the vertical axis represents absorption intensity (arbitrary unit). In the case of the toluene solution, absorption was observed at around 463 nm, and in the case of the thin film, absorption was observed at around 470 nm. Further, FIG. 33 shows an emission spectrum of a YGA2A toluene solution (excitation wavelength: 461 nm). In addition, an emission spectrum of a thin film of YGA2A (excitation wavelength: 450 nm) is shown in FIG. 33 and 34, the horizontal axis represents wavelength (nm) and the vertical axis represents emission intensity (arbitrary unit). The maximum emission wavelength was 526 nm (excitation wavelength 461 nm) in the case of the toluene solution, and 552 nm (
また、ＹＧＡ２Ａの薄膜状態におけるＨＯＭＯ準位を大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、−５．３７ｅＶであった。さらに、図３２のＹＧＡ２Ａの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、Ｔａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは２．４０ｅＶであった。したがって、ＬＵＭＯ準位は−２．９７ｅＶである。 The HOMO level of YGA2A in the thin film state was −5.37 eV as a result of measurement by atmospheric photoelectron spectroscopy (manufactured by Riken Keiki Co., Ltd., AC-2). Furthermore, using the data of the absorption spectrum of the YGA2A thin film in FIG. 32, the absorption edge was obtained from the Tauc plot, and the absorption edge was estimated as the optical energy gap. The energy gap was 2.40 eV. Therefore, the LUMO level is −2.97 eV.
本実施例では、本発明の発光素子について、図３５を用いて説明する。実施例５〜実施例８で用いた材料の構造式を以下に示す。 In this example, a light-emitting element of the present invention will be described with reference to FIG. Structural formulas of materials used in Examples 5 to 8 are shown below.
以下に、本実施例の発光素子の作製方法を示す。 A method for manufacturing the light-emitting element of this example is described below.
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
First, indium tin oxide containing silicon oxide (ITSO) was formed over a
次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０２上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２１０３を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
Next, the substrate on which the first electrode is formed is fixed to a substrate holder provided in the vacuum evaporation apparatus so that the surface on which the first electrode is formed is downward, and the pressure is reduced to about 10 −4 Pa. Then, 4,4′-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl (abbreviation: NPB) and molybdenum oxide (VI) are co-evaporated on the
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１０３上に４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１０４を形成した。
Next, a 4 nm film of 4,4′-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl (abbreviation: NPB) is formed over the layer 2103 containing the composite material by an evaporation method using resistance heating. The
さらに、９，１０−ジ（２−ナフチル）−２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）と構造式（２０１）で表される９−［Ｎ−フェニル−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−１０−フェニルアントラセン（略称：ＰＣＡＰｈＡ）とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１０４上に４０ｎｍの膜厚の発光層２１０５を形成した。ｔ−ＢｕＤＮＡとＰＣＡＰｈＡとの重量比は、１：０．２（＝ｔ−ＢｕＤＮＡ：ＰＣＡＰｈＡ）となるように調節した。
Further, 9,10-di (2-naphthyl) -2-tert-butylanthracene (abbreviation: t-BuDNA) and 9- [N-phenyl-N- (9-phenylcarbazole) represented by the structural formula (201) -3-yl) amino] -10-phenylanthracene (abbreviation: PCAPhA) was co-evaporated to form a light-emitting
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１０５上にトリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）を３０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１０６を形成した。
Then, tris (8-quinolinolato) aluminum (abbreviation: Alq) was formed to a thickness of 30 nm over the light-emitting
さらに、電子輸送層２１０６上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子注入層２１０７を形成した。
Further, lithium fluoride (LiF) was formed to a thickness of 1 nm over the electron-
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１０７上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０８を形成することで、発光素子１を作製した。
Finally, a light-emitting
発光素子１の電流密度−輝度特性を図３６に、電圧−輝度特性を図３７に、輝度−電流効率特性を図３８に示す。また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図３９に示す。発光素子１は、輝度９９０ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．４１、ｙ＝０．５６）であり、黄緑色の発光であった。また、輝度９９０ｃｄ／ｍ２のときの電流効率は１３ｃｄ／Ａ、外部量子効率は３．９％であり、高い電流効率、外部量子効率を示した。また、輝度９９０ｃｄ／ｍ２のときの電圧は５．２Ｖ、電流密度は７．７ｍＡ／ｃｍ２、パワー効率は７．７（ｌｍ／Ｗ）であった。また、図３９に示すように、１ｍＡの電流を流したときの最大発光波長は５４６ｎｍであった。
The current density-luminance characteristics of the light-emitting
本実施例では、本発明の発光素子について、図３５を用いて説明する。以下に、本実施例の発光素子の作製方法を示す。 In this example, a light-emitting element of the present invention will be described with reference to FIG. A method for manufacturing the light-emitting element of this example is described below.
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
First, indium tin oxide containing silicon oxide (ITSO) was formed over a
次に、第１の電極２１０２が形成された面が下方となるように、第１の電極２１０２が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０２上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２１０３を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
Next, the substrate on which the
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１０３上に４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１０４を形成した。
Next, a 4 nm film of 4,4′-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl (abbreviation: NPB) is formed over the layer 2103 containing the composite material by an evaporation method using resistance heating. The
さらに、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）と構造式（２３８）で表される９，１０−ビス［Ｎ−フェニル−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］アントラセン（略称：ＰＣＡ２Ａ）とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１０４上に４０ｎｍの膜厚の発光層２１０５を形成した。ＣｚＰＡとＰＣＡ２Ａとの重量比は、発光素子２では１：０．０５（＝ＣｚＰＡ：ＰＣＡ２Ａ）となるように、発光素子３では１：０．２（＝ＣｚＰＡ：ＰＣＡ２Ａ）となるように、調節した。
Further, 9,10-bis [N-phenyl-N- (9-phenyl) represented by 9- [4- (N-carbazolyl)] phenyl-10-phenylanthracene (abbreviation: CzPA) and structural formula (238) A light-emitting
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１０５上にトリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）を３０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１０６を形成した。
Then, tris (8-quinolinolato) aluminum (abbreviation: Alq) was formed to a thickness of 30 nm over the light-emitting
さらに、電子輸送層２１０６上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子注入層２１０７を形成した。
Further, lithium fluoride (LiF) was formed to a thickness of 1 nm over the electron-
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１０７上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０８を形成することで、発光素子２および発光素子３を作製した。
Finally, a
発光素子２および発光素子３の電流密度−輝度特性を図４０に、電圧−輝度特性を図４１に、輝度−電流効率特性を図４２に示す。また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図４３に示す。発光素子２は、輝度９８０ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．４８、ｙ＝０．５２）であり、黄色の発光であった。また、輝度９８０ｃｄ／ｍ２のときの電流効率は１６ｃｄ／Ａ、外部量子効率は５．６％であり、高い電流効率、外部量子効率を示した。また、輝度９８０ｃｄ／ｍ２のときの電圧は６．８Ｖ、電流密度は６．３ｍＡ／ｃｍ２、パワー効率は７．１（ｌｍ／Ｗ）であった。また、図４３に示すように、１ｍＡの電流を流したときの最大発光波長は５８３ｎｍであった。また、発光素子３は、輝度９００ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．５０、ｙ＝０．５０）であり、黄色の発光であった。また、輝度９００ｃｄ／ｍ２のときの電流効率は１８ｃｄ／Ａ、外部量子効率は５．８％であり、高い電流効率、外部量子効率を示した。また、輝度９００ｃｄ／ｍ２のときの電圧は５．４Ｖ、電流密度は５．０ｍＡ／ｃｍ２、パワー効率は１０（ｌｍ／Ｗ）であった。また、図４３に示すように、１ｍＡの電流を流したときの最大発光波長は５６５ｎｍであった。
The current density-luminance characteristics of the light-emitting
図４０〜図４３かわかるように、発光素子３は発光素子２よりもさらに電流効率が高いことがわかる。また、発光素子３は発光素子２よりも駆動電圧が低減しており、消費電力が低減していることがわかる。
As can be seen from FIGS. 40 to 43, it can be seen that the light-emitting element 3 has higher current efficiency than the light-emitting
また、発光素子２に関し、初期輝度を３０００ｃｄ／ｍ２として、定電流駆動による連続点灯試験を行った。その結果を図４４に示す。図４４は、初期輝度を１００％としたときの規格化輝度時間変化を示す。図４４から、１４００時間後でも初期輝度の７６％の輝度を保っており、長寿命な発光素子であることがわかった。よって、本発明のアントラセン誘導体を用いることにより、長寿命の発光素子を得ることが可能である。特に、構造式（２３８）で表される９，１０−ビス［Ｎ−フェニル−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］アントラセン（略称：ＰＣＡ２Ａ）を用いることにより、長寿命の発光素子を得ることができる。Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡ）の部分構造を持っている化合物は、酸化還元反応の繰り返しに対して極めて安定である。また、アントラセンの９位と１０位に置換基を設けることにより、ＨＯＭＯの値が発光層に適した値とすることができる。よって、本実施例で用いたＰＣＡ２Ａは、発光素子に好適である。
Further, regarding the light-emitting
本実施例では、本発明の発光素子について、図３５を用いて説明する。以下に、本実施例の発光素子の作製方法を示す。 In this example, a light-emitting element of the present invention will be described with reference to FIG. A method for manufacturing the light-emitting element of this example is described below.
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
First, indium tin oxide containing silicon oxide (ITSO) was formed over a
次に、第１の電極２１０２が形成された面が下方となるように、第１の電極２１０２が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０２上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２１０３を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
Next, the substrate on which the
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１０３上に４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１０４を形成した。
Next, a 4 nm film of 4,4′-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl (abbreviation: NPB) is formed over the layer 2103 containing the composite material by an evaporation method using resistance heating. The
さらに、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）と構造式（３０１）で表される本発明のアントラセン誘導体である９−｛Ｎ−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝−１０−フェニルアントラセン（略称：ＹＧＡＰｈＡ）とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１０４上に４０ｎｍの膜厚の発光層２１０５を形成した。ＡｌｑとＹＧＡＰｈＡとの重量比は、１：０．５（＝Ａｌｑ：ＹＧＡＰｈＡ）となるように調節した。
Further, tris (8-quinolinolato) aluminum (abbreviation: Alq) and 9- {N- [4- (carbazol-9-yl) phenyl] -N which is an anthracene derivative of the present invention represented by the structural formula (301) -Phenylamino} -10-phenylanthracene (abbreviation: YGAPhA) was co-evaporated to form a light-emitting
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１０５上にトリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）を３０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１０６を形成した。
Then, tris (8-quinolinolato) aluminum (abbreviation: Alq) was formed to a thickness of 30 nm over the light-emitting
さらに、電子輸送層２１０６上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子注入層２１０７を形成した。
Further, lithium fluoride (LiF) was formed to a thickness of 1 nm over the electron-
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１０７上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０８を形成することで、発光素子４を作製した。
Finally, a light-emitting
（比較例１） (Comparative Example 1)
以下に、比較例の発光素子の作製方法を示す。比較例で用いた材料の構造式を以下に示す。 A method for manufacturing a light-emitting element of a comparative example is described below. The structural formula of the material used in the comparative example is shown below.
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。 First, indium tin oxide containing silicon oxide (ITSO) was formed over a glass substrate by a sputtering method to form a first electrode. The film thickness was 110 nm and the electrode area was 2 mm × 2 mm.
次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。 Next, the substrate on which the first electrode is formed is fixed to a substrate holder provided in the vacuum evaporation apparatus so that the surface on which the first electrode is formed is downward, and the pressure is reduced to about 10 −4 Pa. Then, 4,4′-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl (abbreviation: NPB) and molybdenum oxide (VI) are co-evaporated on the first electrode, A layer containing a composite material formed by combining an organic compound and an inorganic compound was formed. The film thickness was 50 nm, and the weight ratio of NPB and molybdenum oxide (VI) was adjusted to 4: 1 (= NPB: molybdenum oxide). Note that the co-evaporation method is an evaporation method in which evaporation is performed simultaneously from a plurality of evaporation sources in one processing chamber.
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層上に４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層を形成した。 Next, a film thickness of 4,4′-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl (abbreviation: NPB) is formed to a thickness of 10 nm on the layer including the composite material by an evaporation method using resistance heating. Then, a hole transport layer was formed.
さらに、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）と９−ジフェニルアミノ−１０−フェニルアントラセン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）とを共蒸着することにより、正孔輸送層上に４０ｎｍの膜厚の発光層を形成した。ＡｌｑとＤＰｈＡＰｈＡとの重量比は、１：０．５（＝Ａｌｑ：ＤＰｈＡＰｈＡ）となるように調節した。 Further, tris (8-quinolinolato) aluminum (abbreviation: Alq) and 9-diphenylamino-10-phenylanthracene (abbreviation: DPhAPhA) are co-evaporated to form a light emitting layer having a thickness of 40 nm on the hole transport layer. Formed. The weight ratio of Alq to DPhAPhA was adjusted to be 1: 0.5 (= Alq: DPhAPhA).
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層上にトリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）を３０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層を形成した。 Thereafter, tris (8-quinolinolato) aluminum (abbreviation: Alq) was formed to a thickness of 30 nm on the light emitting layer by an evaporation method using resistance heating to form an electron transport layer.
さらに、電子輸送層上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子注入層を形成した。 Further, on the electron transport layer, lithium fluoride (LiF) was formed to a thickness of 1 nm to form an electron injection layer.
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極を形成することで、比較発光素子５を作製した。 Finally, a comparative light-emitting element 5 was manufactured by forming a second electrode by depositing aluminum on the electron injection layer so as to have a film thickness of 200 nm using a vapor deposition method using resistance heating.
発光素子４および比較発光素子５の電流密度−輝度特性を図４５に、電圧−輝度特性を図４６に、輝度−電流効率特性を図４７に示す。また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図４８に示す。発光素子４は、輝度１１００ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．３５、ｙ＝０．６０）であり、緑色の発光であった。また、輝度１１００ｃｄ／ｍ２のときの電流効率は１１ｃｄ／Ａ、外部量子効率は３．０％であり、高い電流効率、外部量子効率を示した。また、輝度１１００ｃｄ／ｍ２のときの電圧は４．０Ｖ、電流密度は１１ｍＡ／ｃｍ２、パワー効率は７．１（ｌｍ／Ｗ）であった。また、図４８に示すように、１ｍＡの電流を流したときの最大発光波長は５４３ｎｍであった。
FIG. 45 shows current density-luminance characteristics of the light-emitting
一方、比較発光素子５は、輝度８７０ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．３２、ｙ＝０．５８）であり、緑色の発光であった。また、輝度８７０ｃｄ／ｍ２のときの電流効率は７．９ｃｄ／Ａ、外部量子効率は２．５％であった。また、輝度８７０ｃｄ／ｍ２のときの電圧は５．６Ｖ、電流密度は１１ｍＡ／ｃｍ２、パワー効率は４．４（ｌｍ／Ｗ）であった。また、図４８に示すように、１ｍＡの電流を流したときの最大発光波長は５１７ｎｍであった。 On the other hand, the comparative light-emitting element 5 had a CIE chromaticity coordinate (x = 0.32, y = 0.58) at a luminance of 870 cd / m 2 and emitted green light. The current efficiency at a luminance of 870 cd / m 2 was 7.9 cd / A, and the external quantum efficiency was 2.5%. At a luminance of 870 cd / m 2 , the voltage was 5.6 V, the current density was 11 mA / cm 2 , and the power efficiency was 4.4 (lm / W). Further, as shown in FIG. 48, the maximum emission wavelength when a current of 1 mA was passed was 517 nm.
図４５〜図４８からわかるように、発光素子４は、比較発光素子５に比べ、高い電流効率を示し、外部量子効率も高い値を示した。また、発光素子４は、比較発光素子５に比べ、パワー効率が高く、低消費電力であることがわかる。よって、本発明のアントラセン誘導体を発光素子に適用することにより、高い発光効率を実現することができる。また、低消費電力の発光素子を得ることができる。
As can be seen from FIGS. 45 to 48, the light-emitting
本実施例では、本発明の発光素子について、図３５を用いて説明する。以下に、本実施例の発光素子の作製方法を示す。 In this example, a light-emitting element of the present invention will be described with reference to FIG. A method for manufacturing the light-emitting element of this example is described below.
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
First, indium tin oxide containing silicon oxide (ITSO) was formed over a
次に、第１の電極２１０２が形成された面が下方となるように、第１の電極２１０２が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０２上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２１０３を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
Next, the substrate on which the
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１０３上に４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１０４を形成した。
Next, a 4 nm film of 4,4′-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl (abbreviation: NPB) is formed over the layer 2103 containing the composite material by an evaporation method using resistance heating. The
さらに、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）と構造式（３３５）で表される本発明のアントラセン誘導体である９，１０−ビス［Ｎ−（４−カルバゾール−９−イル）フェニル−Ｎ−フェニルアミノ］アントラセン（略称：ＹＧＡ２Ａ）とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１０４上に４０ｎｍの膜厚の発光層２１０５を形成した。ＣｚＰＡとＹＧＡ２Ａとの重量比は、１：０．２（＝ＣｚＰＡ：ＹＧＡ２Ａ）となるように調節した。
Furthermore, 9,10-bis [N- (9- [4- (N-carbazolyl)] phenyl-10-phenylanthracene (abbreviation: CzPA) and the anthracene derivative of the present invention represented by the structural formula (335) are represented. 4-carbazol-9-yl) phenyl-N-phenylamino] anthracene (abbreviation: YGA2A) was co-evaporated to form a light-emitting
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１０５上にトリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）を３０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１０６を形成した。
Then, tris (8-quinolinolato) aluminum (abbreviation: Alq) was formed to a thickness of 30 nm over the light-emitting
さらに、電子輸送層２１０６上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子注入層２１０７を形成した。
Further, lithium fluoride (LiF) was formed to a thickness of 1 nm over the electron-
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１０７上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０８を形成することで、発光素子６を作製した。
Finally, a
（比較例２） (Comparative Example 2)
以下に、比較例の発光素子の作製方法を示す。比較例で用いた材料の構造式を以下に示す。 A method for manufacturing a light-emitting element of a comparative example is described below. The structural formula of the material used in the comparative example is shown below.
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。 First, indium tin oxide containing silicon oxide (ITSO) was formed over a glass substrate by a sputtering method to form a first electrode. The film thickness was 110 nm and the electrode area was 2 mm × 2 mm.
次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。 Next, the substrate on which the first electrode is formed is fixed to a substrate holder provided in the vacuum evaporation apparatus so that the surface on which the first electrode is formed is downward, and the pressure is reduced to about 10 −4 Pa. Then, 4,4′-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl (abbreviation: NPB) and molybdenum oxide (VI) are co-evaporated on the first electrode, A layer containing a composite material formed by combining an organic compound and an inorganic compound was formed. The film thickness was 50 nm, and the weight ratio of NPB and molybdenum oxide (VI) was adjusted to 4: 1 (= NPB: molybdenum oxide). Note that the co-evaporation method is an evaporation method in which evaporation is performed simultaneously from a plurality of evaporation sources in one processing chamber.
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層上に４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層を形成した。 Next, a film thickness of 4,4′-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl (abbreviation: NPB) is formed to a thickness of 10 nm on the layer including the composite material by an evaporation method using resistance heating. Then, a hole transport layer was formed.
さらに、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）と９，１０−ビス（ジフェニルアミノ）アントラセン（略称：ＤＰｈＡ２Ａ）とを共蒸着することにより、正孔輸送層上に４０ｎｍの膜厚の発光層を形成した。ＣｚＰＡとＤＰｈＡ２Ａとの重量比は、１：０．２５（＝ＣｚＰＡ：ＤＰｈＡ２Ａ）となるように調節した。 Further, 9- [4- (N-carbazolyl)] phenyl-10-phenylanthracene (abbreviation: CzPA) and 9,10-bis (diphenylamino) anthracene (abbreviation: DPhA2A) are co-evaporated to form holes. A light emitting layer having a thickness of 40 nm was formed on the transport layer. The weight ratio of CzPA to DPhA2A was adjusted to be 1: 0.25 (= CzPA: DPhA2A).
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層上にトリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）を３０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層を形成した。 Thereafter, tris (8-quinolinolato) aluminum (abbreviation: Alq) was formed to a thickness of 30 nm on the light emitting layer by an evaporation method using resistance heating to form an electron transport layer.
さらに、電子輸送層上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子注入層を形成した。 Further, on the electron transport layer, lithium fluoride (LiF) was formed to a thickness of 1 nm to form an electron injection layer.
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極を形成することで、比較発光素子７を作製した。
Finally, a comparative light-emitting
発光素子６および比較発光素子７の電流密度−輝度特性を図４９に、電圧−輝度特性を図５０に、輝度−電流効率特性を図５１に示す。また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図５２に示す。発光素子６は、輝度９４０ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．３９、ｙ＝０．５８）であり、黄緑色の発光であった。また、輝度９４０ｃｄ／ｍ２のときの電流効率は１１ｃｄ／Ａ、外部量子効率は３．２％であり、高い電流効率、外部量子効率を示した。また、輝度９４０ｃｄ／ｍ２のときの電圧は５．６Ｖ、電流密度は８．４ｍＡ／ｃｍ２、パワー効率は６．３（ｌｍ／Ｗ）であった。また、図５２に示すように、１ｍＡの電流を流したときの最大発光波長は５４２ｎｍであった。
49 shows current density-luminance characteristics of the light-emitting
一方、比較発光素子７は、輝度７５０ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．３６、ｙ＝０．６０）であり、黄緑色の発光であった。また、輝度７５０ｃｄ／ｍ２のときの電流効率は８．９ｃｄ／Ａ、外部量子効率は２．７％であった。また、輝度７５０ｃｄ／ｍ２のときの電圧は６．０Ｖ、電流密度は８．４ｍＡ／ｃｍ２、パワー効率は４．６（ｌｍ／Ｗ）であった。また、図５２に示すように、１ｍＡの電流を流したときの最大発光波長は５２４ｎｍであった。
On the other hand, the comparative light-emitting
図４９〜図５２からわかるように、発光素子６は、比較発光素子７に比べ、高い電流効率を示し、外部量子効率も高い値を示した。また、発光素子６は、比較発光素子７に比べ、パワー効率が高く、低消費電力であることがわかる。よって、本発明のアントラセン誘導体を発光素子に適用することにより、高い発光効率を実現することができる。また、低消費電力の発光素子を得ることができる。
As can be seen from FIG. 49 to FIG. 52, the light-emitting
本実施例では、本発明の発光素子について、図５３を用いて説明する。本実施例では、本発明のアントラセン誘導体を用い、白色系の発光を示す発光素子を作製する。本実施例で用いた材料の構造式を以下に示す。なお、すでに実施例３〜実施例８で示した材料については省略する。 In this example, a light-emitting element of the present invention will be described with reference to FIG. In this example, a light-emitting element that emits white light is manufactured using the anthracene derivative of the present invention. The structural formula of the material used in this example is shown below. Note that materials already described in Examples 3 to 8 are omitted.
以下に、本実施例の発光素子の作製方法を示す。 A method for manufacturing the light-emitting element of this example is described below.
まず、ガラス基板２２０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２２０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
First, indium tin oxide containing silicon oxide (ITSO) was formed over a
次に、第１の電極２２０２が形成された面が下方となるように、第１の電極２２０２が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２２０２上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２２０３を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。
Next, the substrate on which the
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２２０３上に４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２２０４を形成した。
Next, a 4 nm film of 4,4′-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl (abbreviation: NPB) is formed over the layer 2203 containing the composite material by an evaporation method using resistance heating. The
さらに、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と構造式（２３８）で表される本発明のアントラセン誘導体である９，１０−ビス［Ｎ−フェニル−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］アントラセン（略称：ＰＣＡ２Ａ）とを共蒸着することにより、正孔輸送層２２０４上に１０ｎｍの膜厚の第１の発光層２２０５を形成した。ＮＰＢとＰＣＡ２Ａとの重量比は、発光素子８では１：０．０１（＝ＮＰＢ：ＰＣＡ２Ａ）となるように、発光素子９では１：０．００５（＝ＮＰＢ：ＰＣＡ２Ａ）となるように、調節した。
Furthermore, 4,4′-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl (abbreviation: NPB) and 9,10-bis which is an anthracene derivative of the present invention represented by the structural formula (238) [N-phenyl-N- (9-phenylcarbazol-3-yl) amino] anthracene (abbreviation: PCA2A) is co-evaporated to form a first light-emitting layer having a thickness of 10 nm on the hole-
さらに、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）とＮ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）とを共蒸着することにより、第１の発光層２２０５上に２０ｎｍの膜厚の第２の発光層２２０６を形成した。ＣｚＰＡとＹＧＡ２Ｓとの重量比は、１：０．０４（＝ＣｚＰＡ：ＹＧＡ２Ｓ）となるように調節した。
Further, 9- [4- (N-carbazolyl)] phenyl-10-phenylanthracene (abbreviation: CzPA) and N, N′-bis [4- (9H-carbazol-9-yl) phenyl] -N, N ′ A second light-emitting
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、第２の発光層２２０６上にバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を３０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２２０７を形成した。
Then, using a vapor deposition method using resistance heating, bathophenanthroline (abbreviation: BPhen) was formed to a thickness of 30 nm over the second light-emitting
さらに、電子輸送層２２０７上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子注入層２２０８を形成した。
Further, lithium fluoride (LiF) was formed to a thickness of 1 nm over the electron-
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２２０８上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２２０９を形成することで、発光素子８および発光素子９を作製した。
Finally, a
発光素子８および発光素子９の電流密度−輝度特性を図５４に、電圧−輝度特性を図５５に、輝度−電流効率特性を図５６に示す。また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図５７に示す。発光素子８は、輝度９５０ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．２９、ｙ＝０．３７）であり、白色の発光であった。また、輝度９５０ｃｄ／ｍ２のときの電流効率は１３ｃｄ／Ａであり、高い電流効率を示した。また、輝度９５０ｃｄ／ｍ２のときの電圧は３．０Ｖ、電流密度は７．５ｍＡ／ｃｍ２、パワー効率は１３（ｌｍ／Ｗ）であり、高いパワー効率を示した。また、図５７に示すように、ブロードな発光スペクトルを示し、演色性の良い白色発光を示した。
54 shows current density-luminance characteristics of the light-emitting
また、発光素子９は、輝度１２５０ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．２５、ｙ＝０．３１）であり、青白い色の発光であった。また、輝度１２５０ｃｄ／ｍ２のときの電流効率は１０ｃｄ／Ａ、外部量子効率は２．７％であり、高い電流効率を示した。また、輝度１２５０ｃｄ／ｍ２のときの電圧は３．０Ｖ、電流密度は１２．２ｍＡ／ｃｍ２、パワー効率は１１（ｌｍ／Ｗ）であり、高いパワー効率を示した。また、図５７に示すように、ブロードな発光スペクトルを示し、演色性の良い白色発光を示した。 In addition, the light-emitting element 9 had a CIE chromaticity coordinate (x = 0.25, y = 0.31) at a luminance of 1250 cd / m 2 , and emitted light blue. In addition, when the luminance was 1250 cd / m 2 , the current efficiency was 10 cd / A and the external quantum efficiency was 2.7%, which showed high current efficiency. In addition, when the luminance was 1250 cd / m 2 , the voltage was 3.0 V, the current density was 12.2 mA / cm 2 , and the power efficiency was 11 (lm / W), which showed high power efficiency. In addition, as shown in FIG. 57, a broad emission spectrum was shown, and white emission with good color rendering was shown.
図５４〜図５７からわかるように、発光素子８および発光素子９は、高い電流効率を示した。また、パワー効率が高く、低消費電力であることがわかる。よって、本発明のアントラセン誘導体を発光素子に適用することにより、高い発光効率を実現することができる。また、低消費電力の発光素子を得ることができる。また、図５７からわかるように、本発明のアントラセン誘導体を白色発光素子に適用することにより、ブロードな発光スペクトルを有する、演色性に優れた白色発光素子を得ることができる。また、発光効率が高く、低消費電力の白色発光素子を得ることができる。
As can be seen from FIGS. 54 to 57, the light-emitting
１０１ 基板
１０２ 第１の電極
１０３ 第１の層
１０４ 第２の層
１０５ 第３の層
１０６ 第４の層
１０７ 第２の電極
３０１ 基板
３０２ 第１の電極
３０３ 第１の層
３０４ 第２の層
３０５ 第３の層
３０６ 第４の層
３０７ 第２の電極
５０１ 第１の電極
５０２ 第２の電極
５１１ 第１の発光ユニット
５１２ 第２の発光ユニット
５１３ 電荷発生層
６０１ ソース側駆動回路
６０２ 画素部
６０３ ゲート側駆動回路
６０４ 封止基板
６０５ シール材
６０７ 空間
６０８ 配線
６０９ ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
６１０ 素子基板
６１１ スイッチング用ＴＦＴ
６１２ 電流制御用ＴＦＴ
６１３ 第１の電極
６１４ 絶縁物
６１６ 発光物質を含む層
６１７ 第２の電極
６１８ 発光素子
６２３ ｎチャネル型ＴＦＴ
６２４ ｐチャネル型ＴＦＴ
９０１ 筐体
９０２ 液晶層
９０３ バックライト
９０４ 筐体
９０５ ドライバＩＣ
９０６ 端子
９５１ 基板
９５２ 電極
９５３ 絶縁層
９５４ 隔壁層
９５５ 発光物質を含む層
９５６ 電極
２００１ 筐体
２００２ 光源
２１０１ ガラス基板
２１０２ 第１の電極
２１０３ 複合材料を含む層
２１０４ 正孔輸送層
２１０５ 発光層
２１０６ 電子輸送層
２１０７ 電子注入層
２１０８ 第２の電極
２２０１ ガラス基板
２２０２ 第１の電極
２２０３ 複合材料を含む層
２２０４ 正孔輸送層
２２０５ 第１の発光層
２２０６ 第２の発光層
２２０７ 電子輸送層
２２０８ 電子注入層
２２０９ 第２の電極
３００１ 照明装置
３００２ テレビ装置
９１０１ 筐体
９１０２ 支持台
９１０３ 表示部
９１０４ スピーカー部
９１０５ ビデオ入力端子
９２０１ 本体
９２０２ 筐体
９２０３ 表示部
９２０４ キーボード
９２０５ 外部接続ポート
９２０６ ポインティングデバイス
９４０１ 本体
９４０２ 筐体
９４０３ 表示部
９４０４ 音声入力部
９４０５ 音声出力部
９４０６ 操作キー
９４０７ 外部接続ポート
９４０８ アンテナ
９５０１ 本体
９５０２ 表示部
９５０３ 筐体
９５０４ 外部接続ポート
９５０５ リモコン受信部
９５０６ 受像部
９５０７ バッテリー
９５０８ 音声入力部
９５０９ 操作キー
９５１０ 接眼部
101
610
612 Current control TFT
613 First electrode 614 Insulator 616 Layer containing light emitting substance 617
624 p-channel TFT
901
Claims (17)
請求項１乃至請求項１２のいずれか一項に記載のアントラセン誘導体を有することを特徴とする発光素子。 Between a pair of electrodes,
A light-emitting element comprising the anthracene derivative according to any one of claims 1 to 12.
前記発光層は請求項１乃至請求項１２のいずれか一項に記載のアントラセン誘導体を有することを特徴とする発光素子。 Having a light emitting layer between a pair of electrodes,
The light-emitting layer includes the anthracene derivative according to any one of claims 1 to 12.
前記発光層は請求項１乃至請求項１２のいずれか一項に記載のアントラセン誘導体を有し、
前記アントラセン誘導体が発光することを特徴とする発光素子。 Having a light emitting layer between a pair of electrodes,
The light emitting layer has the anthracene derivative according to any one of claims 1 to 12,
A light-emitting element in which the anthracene derivative emits light.
前記表示部は、請求項１３乃至請求項１５のいずれか一項に記載の発光素子と前記発光素子の発光を制御する制御手段とを備えたことを特徴とする電子機器。 Having a display,
The electronic device comprising the light emitting element according to any one of claims 13 to 15 and a control unit that controls light emission of the light emitting element.
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