JP5159633B2 - 置換カルビノール化合物 - Google Patents
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Description
さらに、LXRはNF−κBの抑制を介して、NO合成酵素、シクロオキシゲナーゼ−2(COX−2)、インターロイキン−6(IL−6)のような炎症性メディエーターの発現調節において重要な役割を果たしていることが報告されている(非特許文献7)。動脈硬化病変において炎症が非常に重要であることはよく知られており、病変部位におけるマクロファージ炎症性メディエーターの発現による動脈硬化の悪化をLXRリガンド又はLXRアゴニストにより抑えられることが期待される(非特許文献6、8)。
また、LXRリガンド又はLXRアゴニストは肝臓、脂肪組織において糖代謝を制御し、糖尿病を改善することが期待される(非特許文献6、8)。近年、LXRアゴニストを糖尿病モデル動物に投与することにより、インスリン感受性や血糖値が改善されることが報告されている(非特許文献13、14)。また、アルツハイマー病、炎症性疾患、皮膚疾患治療薬としての可能性も指摘されている(非特許文献15)。
[1]次の一般式(1):
<グループA>
ハロゲン原子、C1−8アルキル基、ハロC1−6アルキル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、アミノ基、モノC1−6アルキルアミノ基、ジC1−6アルキルアミノ基、C1−6アルコキシ基、ハロC1−6アルコキシ基、カルボキシル基、C2−8アシルオキシ基、C1−6アルコキシカルボニル基、C6−10アリール基、(C1−8アルキル基、ハロゲン原子又はC1−6アルコキシ基から選ばれる1乃至3の同一又は異なる置換基で置換されていてもよい)C6−10アリールC1−6アルコキシ基、C1−6アルキルチオ基、C1−6アルキルスルフィニル基、C1−6アルキルスルホニル基又はC6−10アリールスルホニル基。〕
で表されるカルビノール誘導体、若しくはその塩又はそれらの溶媒和物、
[2]前[1]記載のカルビノール誘導体、若しくはその塩又はそれらの溶媒和物を有効成分とする医薬、
[3]アテローム性動脈硬化症、糖尿病に起因する動脈硬化症、高脂血症、高コレステロール血症、脂質関連疾患、炎症性サイトカインにより引き起こされる疾患である炎症性疾患、皮膚疾患、糖尿病又はアルツハイマー病の予防及び/又は治療剤である前[2]記載の医薬、
[4]前[1]記載のカルビノール誘導体、若しくはその塩又はそれらの溶媒和物を有効成分とするLXR調節剤、
[5]前[1]記載のカルビノール誘導体、若しくはその塩又はそれらの溶媒和物、及び製薬上許容される担体からなる医薬組成物、
[6]治療を必要としている患者に、前[1]記載のカルビノール誘導体、若しくはその塩又はそれらの溶媒和物の有効量を投与することを特徴とする、アテローム性動脈硬化症、糖尿病に起因する動脈硬化症、高脂血症、高コレステロール血症、脂質関連疾患、炎症性サイトカインにより引き起こされる疾患である炎症性疾患、皮膚疾患、糖尿病又はアルツハイマー病の予防及び/又は治療方法、
[7]アテローム性動脈硬化症、糖尿病に起因する動脈硬化症、高脂血症、高コレステロール血症、脂質関連疾患、炎症性サイトカインにより引き起こされる疾患である炎症性疾患、皮膚疾患、糖尿病又はアルツハイマー病の予防及び/又は治療のための製剤を製造するための、前[1]に記載のカルビノール誘導体、若しくはその塩又はそれらの溶媒和物の使用、
である。
文献では、トリフルオロメチル源として、(トリフルオロメチル)トリメチルシランを用いているがこれに限定されるものでなく、トリエチル(トリフルオロメチル)シラン、トリイソプロピル(トリフルオロメチル)シラン、メチルジフェニル(トリフルオロメチル)シラン、ジメチル(ジフェニル)トリフルオロメチルシラン等を使用しても良い。また(ペンタフルオロエチル)トリメチルシランや(ヘプタフルオロプロピル)トリメチルシラン等のペルフルオロアルキルシラン類を用いれば、ペルフルオロアルキル化することも出来る。
フッ素化合物として、テトラメチルアンモニウムフルオリドを用いているが、これに限定されるものでなく、テトラエチルアンモニウムフルオリド、テトラブチルアンモニウムフルオリド等のテトラアルキルアンモニウム塩や、フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等の金属塩を用いても良い。溶媒はジメトキシエタンの他に、テトラヒドロフラン、トルエン、ジオキサン、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、テトラメチルウレア、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、プロピオニトリル、アセトン、メチルエチルケトン等を単独又は組み合わせて使用することができる。
一般式(XV)で示される4−ヒドロキシフェニルヘキサフルオロプロピル誘導体を、塩基の存在下又は非存在下、ハロゲン化剤と溶媒中で反応させることによって目的物である一般式(XVI)の誘導体が得られる。溶媒としては、特に制限は無いが、例えばテトラヒドロフラン、トルエン、ジオキサン、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、プロピオニトリル、アセトン、メチルエチルケトン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、水等を単独又は組み合わせて使用することができる。また、ハロゲン化物剤や塩基を溶媒として用いても良い。塩基は特に制限は無いが、例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の水素化アルカリ金属類、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化アルカリ金属類、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の炭酸アルカリ金属類、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、t−ブトキシナトリウム、t−ブトキシカリウム等のアルコールの金属塩類、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムジイソプロピルアミド、カリウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラジド、ナトリウムヘキサメチルジシラジド、カリウムヘキサメチルジシラジド、n−ブチルリチウム、s−ブチルリチウム、t−ブチルリチウム等の有機金属類、ピリジン、トリエチルアミン等の有機塩基化合物を使用することができる。ハロゲン化剤は特に制限はないが、例えば塩素、臭素、ヨウ素、テトラブチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムヨージド、N−クロロこはく酸イミド、N−ブロモこはく酸イミド、N−ヨードこはく酸イミド、四臭化炭素等を使用することができる。また、臭化カリウム、ヨウ化カリウム、臭化ナトリウム、ヨウ化ナトリウム等のハロゲン化物塩を過酸化水素水や次亜塩素酸ナトリウム水溶液等の酸化剤で酸化して系内でハロゲン化剤を発生させ反応することもできる。反応条件は、−80〜150℃、好ましくは0〜100℃にて1分〜5日間、好ましくは1時間〜3日間反応させることによって目的物である一般式(XVI)の誘導体が得られる。
1H-NMR (CDCl3) δ:3.86 (3H, s), 4.55 (2H, ddd, J = 1.6, 1.6, 5.3 Hz), 5.29 (1H, ddd, J = 1.6, 3.0, 10.6 Hz), 5.41 (1H, ddd, J = 1.6, 3.0, 17.5 Hz), 6.02 (1H, ddd, J = 5.3, 10.6, 17.5 Hz), 6.90 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.97 (2H, d, J = 8.9 Hz).
1H-NMR (CDCl3) δ:3.44 (2H, d, J = 6.2 Hz), 3.89 (3H, s), 5.13 (1H, d, J = 3.6 Hz), 5.18 (1H, s), 5.93-6.17 (2H, m), 6.85 (1H, d, J = 8.9 Hz), 7.78-7.88 (2H, m).
1H-NMR (CDCl3) δ:0.96 (3H, t, J = 7.6 Hz), 1.65 (2H, qt, J = 7.6, 7.6 Hz), 2.61 (2H, t, J = 7.6 Hz), 3.89 (3H, s), 4.16 (1H, brs), 6.82 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.78 (1H, dd, J = 2.0, 8.6 Hz) 7.83 (1H, d, J = 2.0 Hz).
1H-NMR (CDCl3) δ:0.95 (3H, t, J = 7.6 Hz), 1.66 (2H, qt, J = 7.6, 7.6 Hz), 2.67 (2H, t, J = 7.6 Hz), 3.86 (3H, s), 5.11 (2H, s), 6.88 (1H, d, J = 9.2 Hz), 7.27-7.43 (5H, m) 7.83-7.88 (2H, m).
1H-NMR (CD3OD) δ:0.94 (3H, t, J = 7.6 Hz), 1.65 (2H, qt, J = 7.6, 7.6 Hz), 2.68 (2H, t, J = 7.6 Hz), 5.09 (2H, s), 6.93 (1H, d, J = 9.2 Hz), 7.31-7.49 (7H, m).
1H-NMR (CDCl3) δ:0.94 (3H, t, J = 7.6 Hz), 1.65 (2H, qt, J = 7.6, 7.6 Hz), 2.68 (2H, t, J = 7.6 Hz), 3.39 (1H, s), 5.10 (2H, s), 6.93 (1H, dd, J = 2.3, 7.3 Hz), 7.30-7.51 (7H, m).
1H-NMR (CDCl3) δ:0.94 (3H, t, J = 7.6 Hz), 1.65 (2H, qt, J = 7.6, 7.6 Hz), 2.68 (2H, t, J = 7.6 Hz), 3.54 (3H, s), 4.83 (2H, s), 5.10 (2H, s), 6.93 (1H, d, J = 8.9 Hz), 7.29-7.44 (7H, m).
1H-NMR (CDCl3) δ:0.94 (3H, t, J = 7.6 Hz), 1.62 (2H, qt, J = 7.6, 7.6 Hz), 2.60 (2H, t, J = 7.6 Hz), 3.56 (3H, s), 4.84 (2H, s), 5.77 (1H, brs), 6.81 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.30 (1H, d, J = 8.6 Hz) 7.33 (1H, s).
1H-NMR (CDCl3) δ:0.97 (6H, t, J = 7.6 Hz), 1.64 (4H, qt, J = 7.6, 7.6 Hz), 2.59 (4H, t, J = 7.6 Hz), 3.54 (3H, s), 4.83 (2H, s), 4.88 (1H, s), 7.19 (2H, s).
1H-NMR (CDCl3) δ:0.94 (3H, t, J = 7.6 Hz), 1.65 (2H, qt, J = 7.6, 7.6 Hz), 2.68 (2H, t, J = 7.6 Hz), 3.39 (1H, s), 5.10 (2H, s), 6.93 (1H, dd, J = 2.3, 7.3 Hz), 7.30-7.51 (7H, m).
1H-NMR (CDCl3) δ:0.97 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.57-1.72 (2H, m), 2.61 (2H, t, J = 7.5 Hz), 3.39 (1H, s), 4.97 (1H, s), 6.82 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.39-7.44 (2H, m).
1H-NMR (CDCl3) δ:0.93 (3H, t, J = 7.6 Hz), 1.59 (2H, qt, J = 7.6 Hz), 1.92-2.13 (4H, m), 2.61 (2H, t, J = 7.6 Hz), 3.51 (2H, t, J = 6.3 Hz), 3.55 (3H, s), 4.02 (2H, t, J = 5.9 Hz), 4.83 (2H, s), 6.85 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.34 (1H, s), 7.39 (1H, d, J = 8.8 Hz).
1H-NMR (CDCl3) δ:0.94 (3H, t, J = 7.6 Hz), 1.56-1.70 (2H, m), 2.67 (2H, t, J = 7.6 Hz), 3.56 (3H, s), 4.84 (2H, s), 5.52 (1H, brs), 7.31 (1H, s), 7.70 (1H, s).
1H-NMR (CDCl3) δ:0.96 (3H, t, J = 7.6 Hz), 1.58-1.71 (5H, m), 2.63 (2H, t, J = 7.6 Hz), 3.54 (3H, s), 4.84 (2H, s), 5.23 (1H, brs), 6.09 (1H, dq, J = 6.9, 11.1 Hz), 7.18 (1H, s), 7.26 (1H, s).
1H-NMR (CDCl3) δ:3.51 (2H, t, J = 6.3 Hz), 3.55 (3H, s), 4.02 (2H, t, J = 5.9 Hz), 4.83 (2H, s), 6.85 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.34 (1H, s), 7.39 (1H, d, J = 8.8 Hz).
1H-NMR (CDCl3) δ:3.55 (3H, s), 4.85 (2H, s), 5.61 (1H, brs), 7.05 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.51 (1H, dd, J = 1.6, 8.6 Hz).
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.88-1.00 (9H, m), 1.58-1.68 (2H, m), 1.87-2.05 (1H, m), 2.49 (2H, d, J = 7.3 Hz), 2.59 (2H, t, J = 7.6 Hz), 3.54 (3H, s), 4.83 (2H, s), 4.87 (1H, br), 7.14 (1H, s), 7.18 (1H, s).
1H-NMR (CDCl3) δ:1.06 (9H, s), 1.31 (3H, t, J = 6.3 Hz), 4.20 (2H, td, J = 2.0, 6.3 Hz), 4.36 (2H, d, J = 2.0 Hz), 7.35-7.46 (6H, m), 7.71 (4H, dd, J = 2.0, 7.6 Hz).
1H-NMR (CDCl3) δ:1.03 (9H, s), 1.30 (6H, d, J = 5.9 Hz), 1.79 (3H, s), 4.26 (4H, s), 6.32 (1H, s), 6.61 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.32-7.44 (8H, m), 7.67 (4H, dd, J = 2.0, 7.6 Hz).
1H-NMR (CDCl3) δ:1.33 (6H, d, J = 6.3 Hz), 1.71 (1H, t, J = 6.3 Hz), 1.82 (3H, s), 4.23 (2H, td, J = 2.0, 6.3 Hz), 4.31 (2H, t, J = 2.0 Hz), 4.53 (1H, q, J = 6.3 Hz), 5.74 (1H, s), 6.88 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.36 (2H, d, J = 8.9 Hz).
3−[4−[4−[1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−(メトキシメチル)オキシプロパン−2−イル]−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
4−[1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−(メトキシメチル)オキシプロパン−2−イル]−2−プロピルフェニル (4−ブロモブチル) エーテル(70mg,0.15mmol)、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオン(24.8mg,0.17mmol),炭酸カリウム(31.1mg,0.23mmol)を加え、室温で一夜撹拌した。反応液を酢酸エチル−水より抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=3:1)を用いて精製し、表題化合物 78.8mg(収率100%)を無色油状物として得た。
3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
3−[4−[4−[1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−(メトキシメチル)オキシプロパン−2−イル]−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオン(55.7mg,0.11mmol)に塩酸−エタノール(2mol/L,2mL)を加え、室温で1時間撹拌した。反応液を減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=2:1)を用いて精製し、表題化合物41.8mg(収率82%)を無色結晶性粉末として得た。
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−[4−[4−[1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−(メトキシメチル)オキシプロパン−2−イル]−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例3の化合物を実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピル−フェニルオキシ]ブチル]−5−メチル−5−(4−メチルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−メチル−5−(4−メチルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(4−エチルフェニル)−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−メチルイミダゾリジン2,4−ジオンの製造:
1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(4−エチルフェニル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−メチル−5−[4−(1−メチルエチル)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−メチル−5−[4−(1−メチルエチル)フェニル] イミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−[4−(1,1−ジメチルエチル)フェニル]−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−[4−(1,1−ジメチルエチル)フェニル] −5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(4−フルオロフェニル)−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(4−フルオロフェニル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(4−クロロフェニル)−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(4−クロロフェニル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(4−ブロモフェニル)−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(4−ブロモフェニル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−メチル−5−(4−トリフルオロメチルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−メチル−5−(4−トリフルオロメチルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(4−シアノフェニル)−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−メチル−イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(4−シアノフェニル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−(4−ニトロフェニル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(4−ニトロフェニル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(4−ジメチルアミノフェニル)−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(4−ジメチルアミノフェニル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−(4−メトキシフェニル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(4−メトキシフェニル)−5−メチル−イミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−(2−メトキシフェニル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(2−メトキシフェニル)−5−メチル−イミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(4−エトキシフェニル)−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピル−フェニルオキシ]ブチル]−5−メチル−イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(4−エトキシフェニル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−メチル−5−(4−プロポキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−メチル−5−(4−プロポキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(4−ブトキシフェニル)−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(4−ブトキシフェニル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−メチル−5−[4−(2−メチルプロポキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−メチル−5−[4−(2−メチルプロポキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−メチル−5−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−メチル−5−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−[4−(1,1−ジメチルエトキシ)カルボニルフェニル]−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−[4−(1,1−ジメチルエトキシ)カルボニルフェニル] −5―メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(4−ビフェニリル)−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(4−ビフェニリル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(3,4−ジフルオロフェニル)−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピル−フェニルオキシ]ブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(3,4−ジフルオロフェニル)−5−メチル−イミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(3−ブロモ−4−フルオロフェニル)−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(3−ブロモ−4−フルオロフェニル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(3,4−ジクロロフェニル)−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(3,4−ジクロロフェニル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−メチル−5−(2,3,4−トリクロロフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−メチル−5−(2,3,4−トリクロロフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(3−フルオロ−4−メトキシフェニル)−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(3−フルオロ−4−メトキシフェニル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−メチル−5−(3,4,5−トリメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−メチル−5−(3,4,5−トリメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾオキシン−6−イル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−メチル−5−(ナフタレン−1−イル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−メチル−5−(ナフタレン−1−イル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−メチル−5−(ナフタレン−2−イル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−メチル−5−(ナフタレン−2−イル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(フラン−2−イル)−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(フラン−2−イル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−メチル−5−(チエン−3−イル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−メチル−5−(チエン−3−イル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−シクロプロピル−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−シクロプロピル−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−シクロブチル−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−シクロブチル−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−エチル−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−(4−メトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−エチル−5−(4−メトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−エチル−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(1,1−ジメチルエチル)−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−フェニルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(1,1−ジメチルエチル)−5−フェニルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−1,3−ジアザスピロ[4,4]ノナン−2,4−ジオンの製造:
1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに1,3−ジアザスピロ[4.4]ノナン−2,4−ジオンを用いて実施例1、実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[3−[2,6−ジクロロ−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]プロピル]−1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
製造例3で、2−プロピルアニリンの代わりに2,6−ジクロロアニリンを用いて、反応・処理し、2−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロパノ−ルを得た。製造例4で1,4−ジブロモブタンの代わりに1,3−ジブロモプロパンを用いて、反応・処理した後、実施例1と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[2,6−ジクロロ−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル]−1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例44で得た2−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロパノ−ルに、製造例4、実施例1と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[5−[2,6−ジクロロ−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ペンチル]−1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例44で得た2−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロパノ−ルを、製造例4で1,4−ジブロモブタンの代わりに1,5−ジブロモペンタンを用いて、反応・処理した後、実施例1と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[3−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]プロピル]−1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
製造例2で得た2,6−ジプロピル−4−[1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−(メトキシメチル)オキシプロパン−2−イル]フェノールを、製造例4で1,4−ジブロモブタンの代わりに1,3−ジブロモプロパンを用いて、反応・処理した後、実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル]−1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
製造例2で得た2,6−ジプロピル−4−[1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−(メトキシメチル)オキシプロパン−2−イル]フェノールを、製造例4,実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[5−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ペンチル]−1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
製造例2で得た2,6−ジプロピル−4−[1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−(メトキシメチル)オキシプロパン−2−イル]フェノールを、製造例4で1,4−ジブロモブタンの代わりに1,5−ジブロモペンタンを用いて、反応・処理した後、実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[6−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ヘキシル]−1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
製造例2で得た2,6−ジプロピル−4−[1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−(メトキシメチル)オキシプロパン−2−イル]フェノールを、製造例4で1,4−ジブロモブタンの代わりに1,6−ジブロモヘキサンを用いて、反応・処理した後、実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[7−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ヘプチル]−1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
製造例2で得た2,6−ジプロピル−4−[1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−(メトキシメチル)オキシプロパン−2−イル]フェノールを、製造例4で1,4−ジブロモブタンの代わりに1,7−ジブロモヘプタンを用いて、反応・処理した後、実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[3−[2−クロロ−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]プロピル]−1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
製造例3で、2−プロピルアニリンの代わりに2−クロロアニリンを用いて、反応・処理し、2−(3−クロロ−4−ヒドロキシフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロパノ−ルを得た。製造例4で1,4−ジブロモブタンの代わりに1,3−ジブロモプロパンを用いて、反応・処理した後、実施例1と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[2−クロロ−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル]−1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例52で得た2−(3−クロロ−4−ヒドロキシフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロパノ−ルに、製造例4,実施例1と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[5−[2−クロロ−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ペンチル]−1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例52で得た2−(3−クロロ−4−ヒドロキシフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロパノ−ルを、製造例4で1,4−ジブロモブタンの代わりに1,5−ジブロモペンタンを用いて、反応・処理した後、実施例1と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[3−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−3−(1−メチルエチル)フェニルオキシ]プロピル]−1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
製造例3で、2−プロピルアニリンの代わりに3−イソプロピルアニリンを用いて、反応・処理し、2−[4−ヒドロキシ−2−(1−メチルエチル)フェニル]−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロパノ−ルを得た。製造例4で1,4−ジブロモブタンの代わりに1,3−ジブロモプロパンを用いて、反応・処理した後、実施例1と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−3−(1−メチルエチル)フェニルオキシ]ブチル]−1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例55で得た2−[4−ヒドロキシ−2−(1−メチルエチル)フェニル]−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロパノ−ルに、製造例4,実施例1と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[5−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−3−(1−メチルエチル)フェニルオキシ]ペンチル]−1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例55で得た2−[4−ヒドロキシ−2−(1−メチルエチル)フェニル]−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロパノ−ルを、製造例4で1,4−ジブロモブタンの代わりに1,5−ジブロモペンタンを用いて、反応・処理した後、実施例1と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[3−[2−ベンジル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]プロピル]−1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
製造例3で、2−プロピルアニリンの代わりに2−ベンジルアニリンを用いて、反応・処理し、2−(3−ベンジル−4−ヒドロキシフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロパノ−ルを得た。製造例4で1,4−ジブロモブタンの代わりに1,3−ジブロモプロパンを用いて、反応・処理した後、実施例1と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[2−ベンジル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル]−1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例58で得た2−(3−ベンジル−4−ヒドロキシフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロパノ−ルに、製造例4,実施例1と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[5−[2−ベンジル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−フェニルオキシ]ペンチル]−1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例58で得た2−(3−ベンジル−4−ヒドロキシフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロパノ−ルを、製造例4で1,4−ジブロモブタンの代わりに1,5−ジブロモペンタンを用いて、反応・処理した後、実施例1と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−1−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに1−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5,5−ジメチル−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5,5−ジメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−エチル−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル]5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−エチル−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−メチル−5−フェニルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−メチル−5−フェニルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[8−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]オクチル]−1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
製造例2で得た2,6−ジプロピル−4−[1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−(メトキシメチル)オキシプロパン−2−イル]フェノールを、製造例4で1,4−ジブロモブタンの代わりに1,8−ジブロモオクタンを用いて、反応・処理した後、実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[9−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ノニル]−1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
製造例2で得た2,6−ジプロピル−4−[1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−(メトキシメチル)オキシプロパン−2−イル]フェノールを、製造例4で1,4−ジブロモブタンの代わりに1,9−ジブロモノナンを用いて、反応・処理した後、実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[10−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]デカニル]−1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
製造例2で得た2,6−ジプロピル−4−[1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−(メトキシメチル)オキシプロパン−2−イル]フェノールを、製造例4で1,4−ジブロモブタンの代わりに1,10−ジブロモデカンを用いて、反応・処理した後、実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−[8−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]オクチル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例65において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−[9−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ノニル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例66において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−[10−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]デカニル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例67において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロポキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
製造例1−g)で、クロロメチルメチルエーテルの代わりにヨウ化プロピルを用いて、反応・処理し、[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロポキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニル] ベンジル エーテルを得た。これに製造例1−h),製造例4,実施例3と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−[4−[4−(2−エトキシ−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
製造例1−g)で、クロロメチルメチルエーテルの代わりにヨウ化エチルを用いて、反応・処理し、[4−(2−エトキシ−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニル] ベンジル エーテルを得た。これに製造例1−h),製造例4,実施例3と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−メトキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
製造例1−g)で、クロロメチルメチルエーテルの代わりにヨウ化メチルを用いて、反応・処理し、[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−メトキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニル] ベンジル エーテルを得た。これに製造例1−h),製造例4,実施例3と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[3−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]プロピル]−1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
製造例4で1,4−ジブロモブタンの代わりに1,3−ジブロモプロパンを用いて、反応・処理した後、実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[5−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ペンチル]−1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
製造例4で1,4−ジブロモブタンの代わりに1,5−ジブロモペンタンを用いて、反応・処理した後、実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[6−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ヘキシル]−1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
製造例4で1,4−ジブロモブタンの代わりに1,6−ジブロモヘキサンを用いて、反応・処理した後、実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[7−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ヘプチル]−1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
製造例4で1,4−ジブロモブタンの代わりに1,7−ジブロモヘプタンを用いて、反応・処理した後、実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[8−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]オクチル]−1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
製造例4で1,4−ジブロモブタンの代わりに1,8−ジブロモオクタンを用いて、反応・処理した後、実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[9−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ノニル]−1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
製造例4で1,4−ジブロモブタンの代わりに1,9−ジブロモノナンを用いて、反応・処理した後、実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[10−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]デカニル]−1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
製造例4で1,4−ジブロモブタンの代わりに1,10−ジブロモデカンを用いて、反応・処理した後、実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル]−5−メチル−5−(4−メチルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例48において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−メチル−5−(4−メチルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(4−エチルフェニル)−3−[4−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例48において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(4−エチルフェニル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル]−5−メチル−5−[4−(1−メチルエチル)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例48において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−メチル−5−[4−(1−メチルエチル)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−[4−(1,1−ジメチルエチル)フェニル]−3−[4−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例48において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−[4−(1,1−ジメチルエチル)フェニル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(4−フルオロフェニル)−3−[4−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例48において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(4−フルオロフェニル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(4−クロロフェニル)−3−[4−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例48において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(4−クロロフェニル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(4−ブロモフェニル)−3−[4−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例48において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(4−ブロモフェニル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル]−5−メチル−5−(4−トリフルオロメチルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例48において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−メチル−5−(4−トリフルオロメチルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(4−シアノフェニル)−3−[4−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例48において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(4−シアノフェニル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル]−5−メチル−5−(4−ニトロフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例48において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−メチル−5−(4−ニトロフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(4−ジメチルアミノフェニル)−3−[4−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例48において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(4−ジメチルアミノフェニル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル]−5−(4−メトキシフェニル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例48において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(4−メトキシフェニル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル]−5−(2−メトキシフェニル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例48において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(2−メトキシフェニル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(4−エトキシフェニル)−3−[4−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例48において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(4−エトキシフェニル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル]−5−メチル−5−(4−プロポキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例48において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−メチル−5−(4−プロポキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル]−5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例48において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(4−ブトキシフェニル)−3−[4−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例48において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(4−ブトキシフェニル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル]−5−メチル5−[4−(1−メチルプロポキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例48において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−メチル−5−[4−(1−メチルプロポキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル]−5−メチル−5−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例48において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−メチル−5−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりにイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(4−ビフェニリル)−3−[4−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例48において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(4−ビフェニリル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(3,4−ジフルオロフェニル)−3−[4−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例48において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(3,4−ジフルオロフェニル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(3−ブロモ−4−フルオロフェニル)−3−[4−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例48において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(3−ブロモ−4−フルオロフェニル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(3,4−ジクロロフェニル)−3−[4−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例48において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(3,4−ジクロロフェニル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2,6−ジプロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−メチル−5−(2,3,4−トリクロロフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例48において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−メチル−5−(2,3,4−トリクロロフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル] −5−(3−フルオロ−4−メトキシフェニル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例48において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(3−フルオロ−4−メトキシフェニル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3−[4−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例48において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−[4−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例48において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−3−[4−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例48において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル]−5−メチル−5−(ナフタレン−1−イル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例48において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−メチル−5−(ナフタレン−1−イル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル]−5−メチル−5−(ナフタレン−2−イル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例48において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−メチル−5−(ナフタレン−2−イル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[2,6−ジプロピル−4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル]−5−(フラン−2−イル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例48において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(フラン−2−イル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル]−5−メチル−5−(チエン−3−イル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例48において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(チエン−3−イル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−シクロプロピル−3−[4−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例48において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−シクロプロピル−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−シクロブチル−3−[4−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例48において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−シクロブチル−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−エチル−3−[4−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル]−5−(4−メトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例48において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−エチル−5−(4−メトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−エチル−3−[4−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例48において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(1,1−ジメチルエチル)−3−[4−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル]−5−フェニルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例48において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(1,1−ジメチルエチル)−5−フェニルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル]−1,3−ジアザスピロ[4,4]ノナン−2,4−ジオンの製造:
実施例48において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに1,3−ジアザスピロ[4,4]ノナン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(2,3−ジヒドロベンゾフラン−5−イル)−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(2,3−ジヒドロベンゾフラン−5−イル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−エチル−1,5−ジメチル−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−メトキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例73の工程において引用した実施例3の5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−エチル−1,5−ジメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて、実施例73と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[2−ベンジル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル]−5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例59において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−エチル−1,5−ジメチル−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−エチル−1,5−ジメチル−イミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−プロピル−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−プロピルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−ブチル−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−ブチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(3,4−ジヒドロ−2H−1,5−ベンゾジオキセピン−7−イル)−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(3,4−ジヒドロ−2H−1,5−ベンゾジオキセピン−7−イル−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−[4−[2−ベンジル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例59において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−3−[4−[2−ベンジル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例59において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−5−エチル−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−3−[4−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル]−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例48において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル]−1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
製造例3で、2−プロピルアニリンの代わりにアニリンを用いて、反応・処理し、4−[1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−(メトキシメチル)オキシプロパン−2−イル]フェノールを得た。製造例4,実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例131において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−3−メチルフェニルオキシ]ブチル]−1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
製造例3で、2−プロピルアニリンの代わりに3−メチルアニリンを用いて、反応・処理し、4−[1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−(メトキシメチル)オキシプロパン−2−イル]−3−メチルフェノールを得た。製造例4,実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−3−メチルフェニルオキシ]ブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例133において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−3−メトキシフェニルオキシ]ブチル]−1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
製造例3で、2−プロピルアニリンの代わりに3−メトキシアニリンを用いて、反応・処理し、4−[1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−(メトキシメチル)オキシプロパン−2−イル]−3−メトキシフェノールを得た。製造例4,実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−3−メトキシフェニルオキシ]ブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例135において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[[2,3−ジヒドロ−7−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−1H−インデン−4−イル]オキシ]ブチル]−1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
製造例3で、2−プロピルアニリンの代わりに2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イルアミンを用いて、反応・処理し、2,3−ジヒドロ−7−[1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−(メトキシメチル)オキシプロパン−2−イル]−1H−インデン−4−オールを得た。製造例4,実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−[4−[[2,3−ジヒドロ−7−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−1H−インデン−4−イル]オキシ]ブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例137において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−3−[4−[[2,3−ジヒドロ−7−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−1H−インデン−4−イル]オキシ]ブチル]−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例137において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[2−ベンジル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル]−5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例59において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−[4−[2−ベンジル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル]−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例59において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[2,6−ビス(1−メチルエチル)−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル]−1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
製造例3で、2−プロピルアニリンの代わりに2,6−ジイソプロピルアニリンを用いて、反応・処理し、2,6−ビス(1−メチルエチル)−4−[1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−(メトキシメチル)オキシプロパン−2−イル]フェノールを得た。製造例4,実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−[4−[2,6−ビス(1−メチルエチル)−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例142において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[2,6−ビス(1−メチルエチル)−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル]−5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例142において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−(1−メチルエチル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−5−(1−メチルエチル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−3−[4−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル]−5−(1−メチルエチル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例48において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−5−(1−メチルエチル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−5−(1,1−ジメチルエチル)−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−5−(1,1−ジメチルエチル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−5−(1,1−ジメチルエチル)−3−[4−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例48において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−5−(1,1−ジメチルエチル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−プロピルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−5−プロピルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−3−[4−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル]−5−プロピルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例48において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−5−プロピルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(4−ベンジルオキシフェニル)−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(4−ベンジルオキシフェニル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(4−ベンジルオキシフェニル)−3−[4−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例48において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(4−ベンジルオキシフェニル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−(4−メトキシベンジル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(4−メトキシベンジル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル] −5−(4−メトキシベンジル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例48において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(4−メトキシベンジル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル] −5−メチル−5−[4−(4メチルベンジルオキシ)]フェニルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−メチル−5−[4−(4−メチルベンジルオキシ)]フェニルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル] −5−メチル −5−[4−(4−メチルベンジルオキシ)]フェニルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例48において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−メチル−5−[4−(4−メチルベンジルオキシ)]フェニルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−[4−(4−クロロベンジルオキシ)]フェニル−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル] −5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−[4−(4−クロロベンジルオキシ)]フェニル−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−[4−(4−クロロベンジルオキシ)]フェニル−3−[4−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例48において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−[4−(4−クロロベンジルオキシ)]フェニル−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−[4−(3,5−ジメトキシベンジルオキシ)]フェニル−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−[4−(3,5−ジメトキシベンジルオキシ)]フェニル−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−[4−(3,5−ジメトキシベンジルオキシ)]フェニル−3−[4−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例48において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−[4−(3,5−ジメトキシベンジルオキシ)]フェニル−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−[(1Z)−1−プロペニル]−6−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
製造例5で得た4−[1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−(メトキシメチル)オキシプロパン−2−イル]−2−[(1Z)−1−プロペニル]−6−プロピルフェノールに製造例4と同様の反応・処理を行った後、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−[(1Z)−1−プロペニル]−6−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例161において、5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−エチル−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−[(1Z)−1−プロペニル]−6−プロピルフェニルオキシ]ブチル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例161において、5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−5−エチル−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−[(1Z)−1−プロペニル]−6−プロピルフェニルオキシ]ブチル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例161において、5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−[(1E)−1−プロペニル]−6−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
製造例5b)において、シスプロペニルボロン酸の代わりにトランスプロペニルボロン酸を用いて、4−[1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−(メトキシメチル)オキシプロパン−2−イル]−2−[(1E)−1−プロペニル]−6−プロピルフェノールを得た。これに製造例4と同様の反応・処理を行った後、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−[(1E)−1−プロペニル]−6−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例165において、5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−エチル−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−[(1E)−1−プロペニル]−6−プロピルフェニルオキシ]ブチル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例165において、5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−5−エチル−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−[(1E)−1−プロペニル]−6−プロピルフェニルオキシ]ブチル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例165において、5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−[(1E)−1−オクテニル]−6−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
製造例5b)において、シスプロペニルボロン酸の代わりにトランス−1−オクテン−1−イルボロン酸を用いて、4−[1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−(メトキシメチル)オキシプロパン−2−イル]−2−[(1E)−1−オクテニル]−6−プロピルフェノールを得た。これに製造例4と同様の反応・処理を行った後、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−[(1E)−1−オクテニル]−6−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例169において、5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−エチル−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−[(1E)−1−オクテニル]−6−プロピルフェニルオキシ]ブチル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例169において、5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−5−エチル−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−[(1E)−1−オクテニル]−6−プロピルフェニルオキシ]ブチル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例169において、5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[2−[(1E)−2−シクロヘキシルエテニル]−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−6−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
製造例5b)において、シスプロペニルボロン酸の代わりに(E)−2−シクロヘキシルエテニルボロン酸を用いて、2−[(1E)−2−シクロヘキシルエテニル]−4−[1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−(メトキシメチル)オキシプロパン−2−イル]−6−プロピルフェノールを得た。これに製造例4と同様の反応・処理を行った後、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−[4−[2−[(1E)−2−シクロヘキシルエテニル]−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−6−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例173において、5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−[4−[2−[(1E)−2−シクロヘキシルエテニル]−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−6−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例173において、5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[2−[(1E)−2−シクロヘキシルエテニル]−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−6−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例173において、5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−6−プロピル−2−[(E)−スチリル]フェニルオキシ]ブチル]−5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
製造例5b)において、シスプロペニルボロン酸の代わりに(E)−スチリルボロン酸を用いて、4−[1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−(メトキシメチル)オキシプロパン−2−イル]−6−プロピル−2−[(E)−スチリル]フェノールを得た。これに製造例4と同様の反応・処理を行った後、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−6−プロピル−2−[(E)−スチリル]フェニルオキシ]ブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例177において、5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−エチル−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−6−プロピル−2−[(E)−スチリル]フェニルオキシ]ブチル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例177において、5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−5−エチル−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−6−プロピル−2−[(E)−スチリル]フェニルオキシ]ブチル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例177において、5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−オクチル−6−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例169の化合物を製造例5c)と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−オクチル−6−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例170の化合物を製造例5c)と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−オクチル−6−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例171の化合物を製造例5c)と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。。
5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−オクチル−6−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例172の化合物を製造例5c)と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[2−(2−シクロヘキシルエチル)−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−6−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例173の化合物を製造例5c)と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−[4−[2−(2−シクロヘキシルエチル)−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−6−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例174の化合物を製造例5c)と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−[4−[2−(2−シクロヘキシルエチル)−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−6−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例175の化合物を製造例5c)と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[2−(2−シクロヘキシルエチル)−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−6−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例176の化合物を製造例5c)と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−フェネチル−6−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例177の化合物を製造例5c)と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−フェネチル−6−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例178の化合物を製造例5c)と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−エチル−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−フェネチル−6−プロピルフェニルオキシ]ブチル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例179の化合物を製造例5c)と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−5−エチル−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−フェネチル−6−プロピルフェニルオキシ]ブチル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例180の化合物を製造例5c)と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[2−シクロヘキシル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−6−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
製造例5b)において、シスプロペニルボロン酸の代わりにシクロヘキシルボロン酸を用いて、2−シクロヘキシル−4−[1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−(メトキシメチル)オキシプロパン−2−イル]−6−プロピルフェノールを得た。これに製造例4と同様の反応・処理を行った後、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−[4−[2−シクロヘキシル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−6−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例193において、5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−[4−[2−シクロヘキシル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−6−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例193において、5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[2−シクロヘキシル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−6−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例193において、5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−ヨード−6−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
製造例5a)で得られた4−[1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−(メトキシメチル)オキシプロパン−2−イル]−2−ヨード−6−プロピルフェノールに製造例4と同様の反応・処理を行った後、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−ヨード−6−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例197において、5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−ヨード−6−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例197において、5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−ヨード−6−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例197において、5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−フェニル−6−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
製造例5b)において、シスプロペニルボロン酸の代わりにフェニルボロン酸を用いて、4−[1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−(メトキシメチル)オキシプロパン−2−イル]−2−フェニル−6−プロピルフェノールを得た。これに製造例4と同様の反応・処理を行った後、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−5−エチル−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−フェニル−6−プロピルフェニルオキシ]ブチル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例201において、5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−[(1E)−1−ペンテニル]−6−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
製造例5b)において、シスプロペニルボロン酸の代わりに(1E)−1−ペンテニルボロン酸を用いて、4−[1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−(メトキシメチル)オキシプロパン−2−イル]−[(1E)−1−ペンテニル]−6−プロピルフェノールを得た。これに製造例4と同様の反応・処理を行った後、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−5−エチル−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−[(1E)−1−ペンテニル]−6−プロピルフェニルオキシ]ブチル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例203において、5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−ペンチル−6−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例203の化合物を製造例5c)と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−5−エチル−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−ペンチル−6−プロピルフェニルオキシ]ブチル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例204の化合物を製造例5c)と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(4−ヒドロキシフェニル)−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例151の化合物を製造例5c)と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(4−ヒドロキシフェニル)−3−[4−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例152の化合物を製造例5c)と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−エチル−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル] −5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−エチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル]−5−エチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例48において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−エチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−エチル−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル] −5−(4−プロポキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−エチル−5−(4−プロポキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル]−5−エチル−5−(4−プロポキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例48において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−エチル−5−(4−プロポキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル] −5−(インダン−5−イル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(インダン−5−イル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル]−5−(インダン−5−イル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例48において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(インダン−5−イル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−メチル−5−[3−メトキシ−4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−メチル−5−[3−メトキシ−4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル]−5−メチル−5−[3−メトキシ−4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例48において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−メチル−5−[3−メトキシ−4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル] −5−(4−プロポキシ−3−メトキシ)フェニル−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(4−プロポキシ−3−メトキシ)フェニル−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル] −5−(4−プロポキシ−3−メトキシ)フェニル−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例48において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(4−プロポキシ−3−メトキシ)フェニル−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル] −5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオン−5−イル]安息香酸の製造:
1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−[3−(1,1−ジメチルエトキシ)カルボニル]フェニル−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理した後、トリフルオロ酢酸で処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[3−[4−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル] −5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオン−5−イル]安息香酸の製造:
実施例48において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−[3−(1,1−ジメチルエトキシ)カルボニル]フェニル−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理した後、トリフルオロ酢酸で処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(3−ベンジルオキシ)フェニル−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル] −5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(3−ベンジルオキシ)フェニル−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(3−ベンジルオキシ)フェニル−3−[4−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル] −5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例48において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(3−ベンジルオキシ)フェニル−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル] −5−(3−ヒドロキシフェニル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例221の化合物を製造例5c)と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル] −5−(3−ヒドロキシフェニル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例222の化合物を製造例5c)と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−メチルフェニルオキシ]ブチル]−5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
製造例3で、2−プロピルアニリンの代わりに2−メチルアニリンを用いて、反応・処理し、4−[1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−(メトキシメチル)オキシプロパン−2−イル]−2−メチルフェノールを得た。これに製造例4を行った後、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−メチルフェニルオキシ]ブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例225において、5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−エチル−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−メチルフェニルオキシ]ブチル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例225において、5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−5−エチル−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−メチルフェニルオキシ]ブチル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例225において、5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−メチル−6−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例225で得た4−[1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−(メトキシメチル)オキシプロパン−2−イル]−2−メチルフェノールに対して、製造例5a)〜c)と同様の反応・処理を行い4−[1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−(メトキシメチル)オキシプロパン−2−イル]−2−メチル−6−プロピルフェノールを得た。これに製造例4と同様の反応・処理を行った後、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−メチル−6−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例229において、5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−エチル−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−メチル−6−プロピルフェニルオキシ]ブチル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例229において、5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−5−エチル−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−メチル−6−プロピルフェニルオキシ]ブチル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例229において、5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[2−ベンジル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−6−[(1E)−1−プロペニル]フェニルオキシ]ブチル]−5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
製造例3で、2−プロピルアニリンの代わりに2−ベンジルアニリンを用いて、反応・処理し、2−ベンジル−4−[1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−(メトキシメチル)オキシプロパン−2−イル]フェノールを得た。これに対し、製造例5a),シスプロペニルボロン酸の代わりにトランスプロペニルボロン酸を用いた製造例5b)まで同様の反応・処理を行い2−ベンジル−4−[1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−(メトキシメチル)オキシプロパン−2−イル]−6−[(1E)−1−プロペニル]フェノールを得た。これに製造例4と同様の反応・処理を行った後、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[2−ベンジル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−6−[(1E)−1−プロペニル]フェニルオキシ]ブチル]−5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例233において、5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[2−ベンジル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−6−[(1E)−1−プロペニル]フェニルオキシ]ブチル]−5−メチル−5−(4−ブトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例233において、5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−メチル−5−(4−ブトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[2−ベンジル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−6−[(1E)−1−プロペニル]フェニルオキシ]ブチル]−5−エチル−5−(4−メトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例233において、5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−エチル−5−(4−メトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[2−ベンジル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−6−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例233の化合物を製造例5c)と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[2−ベンジル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−6−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例234の化合物を製造例5c)と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[2−ベンジル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−6−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−メチル−5−(4−ブトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例235の化合物を製造例5c)と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[2−ベンジル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−6−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−エチル−5−(4−メトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例236の化合物を製造例5c)と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[[2,3−ジヒドロ−7−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−5−[(1Z)−1−プロペニル]−1H−インデン−4−イル]オキシ]ブチル]−5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例137で得た2,3−ジヒドロ−7−[1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−(メトキシメチル)オキシプロパン−2−イル]−1H−インデン−4−オールに対し、製造例5a),製造例5b)と同様の反応・処理を行い2,3−ジヒドロ−7−[1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−(メトキシメチル)オキシプロパン−2−イル]−5−[(1Z)−1−プロペニル]−1H−インデン−4−オールを得た。これに製造例4と同様の反応・処理を行った後、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−3−[4−[[2,3−ジヒドロ−7−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−5−[(1Z)−1−プロペニル]−1H−インデン−4−イル]オキシ]ブチル]−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例241において、5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[[2,3−ジヒドロ−7−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−5−プロピル−1H−インデン−4−イル]オキシ]ブチル]−5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシフェニル)]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例241の化合物を製造例5c)と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−3−[4−[[2,3−ジヒドロ−7−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−5−プロピル−1H−インデン−4−イル]オキシ]ブチル]−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例242の化合物を製造例5c)と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[2,6−ビス[(E)−スチリル]−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル]−5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
製造例6で得た2,6−ジヨード−4−[1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−(メトキシメチル)オキシプロパン−2−イル]フェノールに対して、シスプロペニルボロン酸の代わりに(E)−2−フェニルエテニルボロン酸を用いて製造例5b)と同様の反応・処理を行い、2,6−ビス[(E)−スチリル]−4−[1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−(メトキシメチル)オキシプロパン−2−イル]フェノールを得た。これに製造例4と同様の反応・処理を行った後、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−[4−[2,6−ビス [(E)−スチリル] −4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例245において、5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−[4−[2,6−ビス[(E)−スチリル]−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル]−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例245において、5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[2,6−ビス[(E)−スチリル]−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル]−5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例245において、5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[2,6−ビス(2−フェニルエチル)−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル]−5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例245の化合物を製造例5c)と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−[4−[2,6−ビス(2−フェニルエチル)−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例246の化合物を製造例5c)と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−[4−[2,6−ビス(2−フェニルエチル)−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル]−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例247の化合物を製造例5c)と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[2,6−ビス(2−フェニルエチル)−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル]−5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例248の化合物を製造例5c)と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−(2−メチルプロピル)−6−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
製造例8で得た4−[1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−(メトキシメチル)オキシプロパン−2−イル]−2−(2−メチルプロピル)−6−プロピルフェノールに対し、製造例4と同様の反応・処理を行った後、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−(2−メチルプロピル)−6−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例253において、5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−エチル−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−(2−メチルプロピル)−6−プロピルフェニルオキシ]ブチル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例253において、5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−5−エチル−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−(2−メチルプロピル)−6−プロピルフェニルオキシ]ブチル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例253において、5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−(2−メチルプロピル)フェニルオキシ]ブチル]−5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
製造例7で得た4−[1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−(メトキシメチル)オキシプロパン−2−イル]−2−ヨードフェノールに対して、製造例8と同様の反応・処理を行い4−[1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−(メトキシメチル)オキシプロパン−2−イル]−2−(2−メチルプロピル)フェノールを得た。これに製造例4と同様の反応・処理を行った後、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−(2−メチルプロピル)フェニルオキシ]ブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例257において、5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−エチル−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−(2−メチルプロピル)フェニルオキシ]ブチル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例257において、5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−5−エチル−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−(2−メチルプロピル)フェニルオキシ]ブチル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例257において、5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−フェネチルフェニルオキシ]ブチル]−5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
製造例7で得た4−[1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−(メトキシメチル)オキシプロパン−2−イル]−2−ヨードフェノールに対して、シスプロペニルボロン酸の代わりに(E)−2−フェニルエテニルボロン酸を用いて製造例5b)〜5c)と同様の反応・処理を行い4−[1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−(メトキシメチル)オキシプロパン−2−イル]−2−フェネチルフェノールを得た。これに製造例4と同様の反応・処理を行った後、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−フェネチルフェニルオキシ]ブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例261において、5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−エチル−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−フェネチルフェニルオキシ]ブチル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例261において、5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−5−エチル−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−フェネチルフェニルオキシ]ブチル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例261において、5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−[2−(4−メトキシフェネチル)フェニルオキシ]ブチル]−5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
製造例7で得た4−[1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−(メトキシメチル)オキシプロパン−2−イル]−2−ヨードフェノールに対して、シスプロペニルボロン酸の代わりに(E)−2−(4−メトキシフェニル)エテニルボロン酸を用いて製造例5b),〜5c)と同様の反応・処理を行い4−[1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−(メトキシメチル)オキシプロパン−2−イル]−2−(4−メトキシフェネチル)フェノールを得た。これに製造例4と同様の反応・処理を行った後、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−[2−(4−メトキシフェネチル)フェニルオキシ]ブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例265において、5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−エチル−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−[2−(4−メトキシフェネチル)フェニルオキシ]ブチル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例265において、5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−5−エチル−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−[2−(4−メトキシフェネチル)フェニルオキシ]ブチル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例265において、5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−[2−[4−(トリフルオロメチル)フェネチル]フェニルオキシ]ブチル]−5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
製造例7で得た4−[1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−(メトキシメチル)オキシプロパン−2−イル]−2−ヨードフェノールに対して、シスプロペニルボロン酸の代わりに(E)−2−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]エテニルボロン酸を用いて製造例5b)〜5c)と同様の反応・処理を行い4−[1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−(メトキシメチル)オキシプロパン−2−イル]−2−[4−(トリフルオロメチル)フェネチル]フェノールを得た。これに製造例4と同様の反応・処理を行った後、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−[2−[4−(トリフルオロメチル)フェネチル]フェニルオキシ]ブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例269において、5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−エチル−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−[4−(トリフルオロメチル)フェネチル]フェニルオキシ]ブチル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例269において、5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−5−エチル−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−[4−(トリフルオロメチル)フェネチル]フェニルオキシ]ブチル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例269において、5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[3−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]プロピル] −5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例74において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−[3−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]プロピル] −5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例74において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−エチル−3−[3−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]プロピル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例74において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−5−エチル−3−[3−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]プロピル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例74において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[3−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]プロピル]−5−(4−メトキシフェニル)メチル−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例74において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(4−メトキシフェニル)メチル−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[3−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]プロピル]−5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例47において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−[3−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]プロピル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例47において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−[3−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]プロピル]−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例47において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−3−[3−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]プロピル]−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例47において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[3−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]プロピル]−5−(4−メトキシフェニル)メチル−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例47において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(4−メトキシフェニル)メチル−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]−(2E)−2−ブテニル]−5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
製造例4で1,4−ジブロモブタンの代わりに(2E)−1,4−ジクロロ−2−ブテンを用いて、反応・処理した後、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]−(2E)−2−ブテニル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例283において、5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−5−エチル−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]−(2E)−2−ブテニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例283において、5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]−(2E)−2−ブテニル]−5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例48の製造工程において1,4−ジブロモブタンの代わりに(2E)−1,4−ジクロロ−2−ブテンを用いて、反応・処理した後、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−[4−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]−(2E)−2−ブテニル]−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例286において、5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−3−[4−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]−(2E)−2−ブテニル] −5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例286において、5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]−(2Z)−2−ブテニル]−5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
製造例4で1,4−ジブロモブタンの代わりに(2Z)−1,4−ジクロロ−2−ブテンを用いて、反応・処理した後、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]−(2Z)−2−ブテニル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例289において、5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−エチル−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]−(2Z)−2−ブテニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例289において、5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−5−エチル−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]−(2Z)−2−ブテニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例289において、5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]−(2Z)−2−ブテニル]−5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例48の製造工程において1,4−ジブロモブタンの代わりに(2Z)−1,4−ジクロロ−2−ブテンを用いて、反応・処理した後、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−[4−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]−(2Z)−2−ブテニル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例293において、5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−[4−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]−(2Z)−2−ブテニル] −5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例293において、5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−3−[4−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]−(2Z)−2−ブテニル] −5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例293において、5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]−2−ブチニル]−5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
製造例4で1,4−ジブロモブタンの代わりに製造例9で得た3−(4−ブロモ−2−ブチニル)−5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて、反応・処理した後、実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]−2−ブチニル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
製造例9b)において5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて反応処理し、5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−(4−ブロモ−2−ブチニル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを得た。これを用いて製造例4,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−エチル−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]−2−ブチニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
製造例9b)において5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて反応処理し、5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−(4−ブロモ−2−ブチニル)−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを得た。これを用いて製造例4,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−5−エチル−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]−2−ブチニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
製造例9b)において5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて反応処理し、3−(4−ブロモ−2−ブチニル)−5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを得た。これを用いて製造例4,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]−2−ブチニル]−5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
製造例2で得た2,6−ジプロピル−4−[1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−(メトキシメチル)オキシプロパン−2−イル]フェノールと、製造例9で得た3−(4−ブロモ−2−ブチニル)−5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンとを、製造例4、実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−[4−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ] −2−ブチニル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
製造例2で得た2,6−ジプロピル−4−[1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−(メトキシメチル)オキシプロパン−2−イル]フェノールと、実施例298で得た5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−(4−ブロモ−2−ブチニル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンとを、製造例4、実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−[4−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]−2−ブチニル] −5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
製造例2で得た2,6−ジプロピル−4−[1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−(メトキシメチル)オキシプロパン−2−イル]フェノールと、実施例299で得た5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−(4−ブロモ−2−ブチニル)−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンとを、製造例4、実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−3−[4−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]−2−ブチニル] −5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
製造例2で得た2,6−ジプロピル−4−[1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−(メトキシメチル)オキシプロパン−2−イル]フェノールと、実施例300で得た3−(4−ブロモ−2−ブチニル)−5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンとを、製造例4、実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル] −5−メチル−5−(2−メトキシピリジン−5−イル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−メチル−5−(2−メトキシピリジン−5−イル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル] −5−メチル−5−(2−メトキシピリジン−5−イル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例48において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−メチル−5−(2−メトキシピリジン−5−イル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル] −5−メチル−5−[2−(1−メチルエトキシ)ピリジン−5−イル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−メチル−5−[2−(1−メチルエトキシ)ピリジン−5−イル]イミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル] −5−メチル−5−[2−(1−メチルエトキシ)ピリジン−5−イル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例48において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−メチル−5−[2−(1−メチルエトキシ)ピリジン−5−イル]イミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−[3−フルオロ−4−(1−メチルエトキシ)フェニル]−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル] −5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−[3−フルオロ−4−(1−メチルエトキシ)フェニル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル] −5−[3−フルオロ−4−(1−メチルエトキシ)フェニル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例48において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−[3−フルオロ−4−(1−メチルエトキシ)フェニル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−[3−フルオロ−4−(1−メチルエトキシ)フェニル]−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル] −5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−[3−フルオロ−4−(1−メチルエトキシ)フェニル]−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル] −5−[3−フルオロ−4−(1−メチルエトキシ)フェニル]−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例48において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−[3−フルオロ−4−(1−メチルエトキシ)フェニル]−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル] −5−メチル−5−(キノキサリン−6−イル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−メチル−5−(キノキサリン−6−イル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル] −5−メチル−5−(キノキサリン−6−イル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例48において、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−メチル−5−(キノキサリン−6−イル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]−1−メチルブチル]−5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
3−[4−[1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−(メトキシメチル)オキシプロパン−2−イル]−2−プロピルフェニルオキシ]−1−メチルブチル]−5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンを実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ] −1−メチルブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例315g)において5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて反応処理した後、実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−エチル−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ] −1−メチルブチル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例315g)において5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて反応処理した後、実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−5−エチル−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ] −1−メチルブチル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例315g)において5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて反応処理した後、実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ] −1−メチルブチル]−5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
製造例2で得た2,6−ジプロピル−4−[1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−(メトキシメチル)オキシプロパン−2−イル]フェノールに対して実施例315e)〜g)を行った後、実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−[4−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ] −1−メチルブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例319において、5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例315g),実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。においてを用いて反応処理した後、実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−[4−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ] −1−メチルブチル] −5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例319において、5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例315g),実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。においてを用いて反応処理した後、実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−3−[4−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ] −1−メチルブチル] −5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例319において、5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例315g),実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。においてを用いて反応処理した後、実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−4−ヒドロキシ−5−メチルイミダゾリジン−2−オンの製造:
a) 5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−[4−[4−[1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−(メトキシメチル)オキシプロパン−2−イル]−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−4−ヒドロキシ−5−メチルイミダゾリジン−2−オンの製造:
実施例3の化合物(25mg,0.04mmol)のTHF(3mL)溶液に、氷冷下水素化リチウムアルミニウム(2.3mg,0.06mmol)を加え、室温で3時間攪拌した。反応溶液に氷冷下水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:1)を用いて精製し、表題化合物22.5mg(収率90%)を無色油状物として得た。
b)5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−4−ヒドロキシ−5−メチルイミダゾリジン−2−オンの製造:
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−[4−[4−[1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−(メトキシメチル)オキシプロパン−2−イル]−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−4−ヒドロキシ−5−メチルイミダゾリジン−2−オンを実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[2,6−ジプロピル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル]−4−ヒドロキシ−5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2−オンの製造:
実施例96の製造工程中で得られた3−[4−[2,6−ジプロピル−4−[1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−(メトキシメチル)オキシプロパン−2−イル]フェニルオキシ]ブチル]−5−メチル−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンに対し実施例323と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2−オンの製造:
a) 5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−[4−[4−[1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−(メトキシメチル)オキシプロパン−2−イル]−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2−オンの製造:
実施例3の化合物(710mg,1.12mmol)のTHF(20mL)溶液に、氷冷下塩化アルミニウム(597mg,4.48mmol)を加えた後、水素化リチウムアルミニウム(127.5mg,3.36mmol)を加え、室温で3時間攪拌した。反応溶液に氷冷下水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:1)を用いて精製し、表題化合物481mg(収率69%)を無色油状物として得た。
b)5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2−オンの製造:
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−[4−[4−[1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−(メトキシメチル)オキシプロパン−2−イル]−2−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2−オンを実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−[4−[2−ベンジル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルオキシ]ブチル]−4,4−ジヒドロ−5−エチルイミダゾリジン−2−オンの製造:
実施例141の化合物を実施例325a)と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−エチル−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−ニトロ−6−プロピルフェニルオキシ]ブチル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
a)2−(4−ヒドロキシ−3−ニトロ−5−プロピルフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロパノ−ルの製造
b)5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−エチル−3−[4−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−ニトロ−6−プロピルフェニルオキシ]ブチル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
2−(4−ヒドロキシ−3−ニトロ−5−プロピルフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロパノ−ルに対し、製造例3c),製造例3d)の反応を行い、4−[1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−(メトキシメチル)オキシプロパン−2−イル]−2−ニトロ−6−プロピルフェノールを得た。さらに製造例4を行った後、1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの代わりに5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを用いて実施例1,実施例2と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
3−[4−[2−ベンジル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−6−プロピルフェニルオキシ]ブチル]−1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造:
実施例233で得た2−ベンジル−4−[1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−(メトキシメチル)オキシプロパン−2−イル]−6−[(1E)−1−プロペニル]フェノールに製造例4を行った後、実施例1,実施例2,製造例5c)と同様に反応・処理し、表題化合物を無色油状物として得た。
<プラスミドの構築>
ヒトLXRα及びLXRβ cDNAのリガンド結合ドメイン(LBD)を哺乳類発現ベクターpBIND(Promega社製)の酵母GAL4転写因子DNA結合ドメイン(DBD)に隣接して挿入することによって発現構築物を調製し、それぞれpBIND−LXRα/GAL4及びpBIND−LXRβ/GAL4を作製した。GAL4応答性リポーター構築物、pG5lucは、Promega社から入手できる公知のベクターであり、プロモーターに隣接して位置する5コピーのGAL4応答エレメントとルシフェラーゼリポーター遺伝子を含む。
LXRα/GAL4又はLXRβ/GAL4ハイブリッド及びGAL4応答性リポーターベクターpG5luc安定発現CHOK−1細胞を、5%CO2の湿潤雰囲気下、37℃で、10%非働化処理ウシ胎児血清、100単位/mlペニシリンG及び100μg/ml硫酸ストレプトマイシンを含有するHAM−F12培地を入れた96ウェルプレートに20,000細胞/ウェルで播種した。24時間後、被検化合物を試験濃度範囲(0.01μM、0.1μM、1μM、10μM)にわたって溶解した培地を添加し、細胞とともに24時間インキュベーションした。ルシフェラーゼアッセイ基質としてBright−Glo(Promega社製)を用い、発光強度をルミノメーターLB960(Berthold Technologies社製)で測定することにより、試験化合物がLXRα又はβのLBDを介してルシフェラーゼ転写の活性化に及ぼす作用を測定した。比較化合物としてT0901317(国際公開WO2000/54759パンフレットの実施例12の化合物)を同時に評価した。ルシフェラーゼ活性の結果はT0901317の10μMにおける発光強度を100とした時の試験化合物の各濃度における活性値(%eff)として表2−1〜表2−4に示した。
<結果>
表2−1〜表2−4に示す通り、本発明のカルビノール誘導体は対象薬であるT0901317よりもLXRβに高い選択性を有するLXRアゴニストであることが実験的に確認された。
Claims (5)
- 次の一般式(1)
<グループA>
ハロゲン原子、C1−8アルキル基、ハロC1−6アルキル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、アミノ基、モノC1−6アルキルアミノ基、ジC1−6アルキルアミノ基、C1−6アルコキシ基、ハロC1−6アルコキシ基、カルボキシル基、C2−8アシルオキシ基、C1−6アルコキシカルボニル基、C6−10アリール基、(C1−8アルキル基、ハロゲン原子又はC1−6アルコキシ基から選ばれる1乃至3の同一又は異なる置換基で置換されていてもよい)C6−10アリールC1−6アルコキシ基、C1−6アルキルチオ基、C1−6アルキルスルフィニル基、C1−6アルキルスルホニル基又はC6−10アリールスルホニル基。〕
で表されるカルビノール誘導体、
3−[4−[[2,3−ジヒドロ−7−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−1H−インデン−4−イル]オキシ]ブチル]−1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオン、
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−[4−[[2,3−ジヒドロ−7−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−1H−インデン−4−イル]オキシ]ブチル]−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオン、
又は
5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)−3−[4−[[2,3−ジヒドロ−7−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−1H−インデン−4−イル]オキシ]ブチル]−5−エチルイミダゾリジン−2,4−ジオン、
若しくはその塩又はそれらの溶媒和物。 - 請求項1に記載のカルビノール誘導体、若しくはその塩又はそれらの溶媒和物を有効成分とする医薬。
- アテローム性動脈硬化症、糖尿病に起因する動脈硬化症、高脂血症、高コレステロール血症、脂質関連疾患、炎症性サイトカインにより引き起こされる疾患である炎症性疾患、皮膚疾患、糖尿病又はアルツハイマー病の予防及び/又は治療剤である請求項2記載の医薬。
- 請求項1に記載のカルビノール誘導体、若しくはその塩又はそれらの溶媒和物を有効成分とする肝臓X受容体(LXR)調節剤。
- 請求項1に記載のカルビノール誘導体、若しくはその塩又はそれらの溶媒和物、及び製薬上許容される担体からなる医薬組成物。
Priority Applications (1)
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