JP5158326B2 - 鎖状脂肪族ジアミンの製造方法 - Google Patents
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Description
本発明の製造方法で製造される上記一般式(2)で表される鎖状脂肪族ジアミンとしては、例えば、1,9−ノナンジアミン、1,10−デカンジアミン、1,11−ウンデカンジアミン、1,12−ドデカンジアミン等があげられる。
ここで、開環クロスメタセシス反応とは、環状オレフィンと非環状オレフィンを原料に用い、環状オレフィンの開環反応と非環状オレフィンとのクロスメタセシス反応が同時に起こることによりカップリング生成物を与える反応であり、例えば、「第5版 実験化学講座18 有機化合物の合成VI 金属を用いる有機合成」(日本化学会編・丸善株式会社)第311頁、第322頁に記載されている。
反応液に内標としてテトラデカンを加え、ジーエルサイエンス製TC−1カラム(商品名)が備わったガスクロマトグラフ(島津製作所製GC−1700)に反応液0.4μlを注入し、分析を行った。
核磁気共鳴装置(日本電子製、商品名JNMGX400)を用い、1H−NMR測定を行った。
ガスクロマトグラフ質量分析計(GC部;ヒューレット・パッカード製、商品名HP6890、MS部;日本電子製、商品名JMS−700)を用い、測定を行った。
(1,3−ジメシチル−2−イミダゾリジンイリデン)(o−イソプロポキシフェニルメチレン)ルテニウムジクロリド(Aldrich製、商品名Hoveyda−Grubbs Catalyst 2nd Generation)6.8mg(10.9μmol)とジクロロメタン20mlを50mlのシュレンク管に入れた。次いでシクロペンテン2.11g(31.0mmol)を加え、さらに、1,4−ジクロロ−2−ブテン(cis体:trans体=36:64)1.54g(12.3mmol)を加えた。シュレンク管をオイルバス中で40℃に加温し、3時間攪拌することにより開環クロスメタセシス反応を行った。反応終了後、シュレンク管を冷却し、反応液を得た。
(1,3−ジメシチル−2−イミダゾリジンイリデン)(o−イソプロポキシフェニルメチレン)ルテニウムジクロリド(Aldrich製、商品名Hoveyda−Grubbs Catalyst 2nd Generation)6.8mg(10.9μmol)を50mlのシュレンク管に入れた。次いでシクロヘキセン18.0g(220mmol)を加え、さらに、1,4−ジクロロ−2−ブテン(cis体:trans体=36:64)1.54g(12.3mmol)を加えた。シュレンク管をオイルバス中で80℃に加温し、3時間攪拌することにより開環クロスメタセシス反応を行った。反応終了後、シュレンク管を冷却し、反応液を得た。
(1,3−ジメシチル−2−イミダゾリジンイリデン)(o−イソプロポキシフェニルメチレン)ルテニウムジクロリド(Aldrich製、商品名Hoveyda−Grubbs Catalyst 2nd Generation)6.8mg(10.9μmol)とジクロロメタン20mlを50mlのシュレンク管に入れた。次いでシクロヘプテン2.10g(22.0mmol)を加え、さらに、1,4−ジクロロ−2−ブテン(cis体:trans体=36:64)1.30g(10.3mmol)を加えた。シュレンク管をオイルバス中で80℃に加温し、3時間攪拌することにより開環クロスメタセシス反応を行った。反応終了後、シュレンク管を冷却し、反応液を得た。
(1,3−ジメシチル−2−イミダゾリジンイリデン)(o−イソプロポキシフェニルメチレン)ルテニウムジクロリド(Aldrich製、商品名Hoveyda−Grubbs Catalyst 2nd Generation)6.8mg(10.9μmol)とジクロロメタン20mlを50mlのシュレンク管に入れた。次いでシクロオクテン2.93g(26.7mmol)を加え、さらに、1,4−ジクロロ−2−ブテン(cis体:trans体=36:64)1.21g(9.7mmol)を加えた。シュレンク管をオイルバス中で80℃に加温し、3時間攪拌することにより開環クロスメタセシス反応を行った。反応終了後、シュレンク管を冷却し、反応液を得た。
300mlのステンレス製オートクレーブに蒸留水34gと1,4−ジオキサン130gを入れ密閉した。窒素でオートクレーブ内を置換した後、液体アンモニア60gを窒素で圧入した。その後、温度を上げてオートクレーブ内の温度を140℃、オートクレーブ内の圧力を4.5MPaに維持した。
50mlの2口ナスフラスコにエタノール3mlと水素化反応触媒としてエヌ・イー ケムキャット社製5wt%Pt/C0.01gを入れて、窒素置換した。その後、水素を15ml/minでフラスコに供給して、50℃で2時間還元処理を行った。
300mlのステンレス製オートクレーブに蒸留水34gと1,4−ジオキサン130gを入れ密閉した。窒素でオートクレーブ内を置換した後、液体アンモニア60gを窒素で圧入した。その後、温度を上げてオートクレーブ内の温度を140℃、オートクレーブ内の圧力を4.5MPaに維持した。
300mlのステンレス製オートクレーブに蒸留水34gと1,4−ジオキサン130gを入れ密閉した。窒素でオートクレーブ内を置換した後、液体アンモニア37gを窒素で圧入した。その後、温度を上げてオートクレーブ内の温度を100℃、オートクレーブ内の圧力を2.0MPaに維持した。
50mlの2口ナスフラスコにエタノール3mlと水素化反応触媒としてエヌ・イー ケムキャット社製5wt%Pt/C0.01gを入れて、窒素置換した。その後、水素を15ml/minでフラスコに供給して、50℃で2時間還元処理を行った。
水素化反応触媒をエヌ・イー ケムキャット社製5wt%Ru/Cに換えた以外は実施例5と同様に水素化反応を行った。ガスクロマトグラフで分析した結果、1,10−ジアミノ−2,8−デカジエンは完全に転化し、1,10−デカンジアミンの選択率は95%であった。
水素化反応触媒を日興リカ社製ラネーニッケル0.3gに換えた以外は実施例5と同様に水素化反応を行った。ガスクロマトグラフで分析した結果、1,10−ジアミノ−2,8−デカジエンは完全に転化し、1,10−デカンジアミンの選択率は90%であった。
300mlのステンレス製オートクレーブに蒸留水34gと1,4−ジオキサン130gを入れ密閉した。窒素でオートクレーブ内を置換した後、液体アンモニア60gを窒素で圧入した。その後、温度を上げてオートクレーブ内の温度を140℃、オートクレーブ内の圧力を4.5MPaに維持した。
50mlの2口ナスフラスコにエタノール3mlと水素化反応触媒としてエヌ・イー ケムキャット社製5wt%Pt/C0.01gを入れて、窒素置換した。その後、水素を15ml/minでフラスコに供給して、50℃で2時間還元処理を行った。
1,11−ジアミノ−2,9−ウンデカジエン0.03g、水素化反応触媒をエヌ・イー ケムキャット社製5wt%Ru/Cに換えた以外は実施例9と同様に水素化反応を行った。ガスクロマトグラフで分析した結果、1,11−ジアミノ−2,9−ウンデカジエンは完全に転化し、1,11−ウンデカンジアミンの選択率は94%であった。
1,11−ジアミノ−2,9−ウンデカジエン0.03g、水素化反応触媒を日興リカ社製ラネーニッケル0.3gに換えた以外は実施例9と同様に水素化反応を行った。ガスクロマトグラフで分析した結果、1,11−ジアミノ−2,9−ウンデカジエンは完全に転化し、1,11−ウンデカンジアミンの選択率は90%であった。
300mlのステンレス製オートクレーブに蒸留水34gと1,4−ジオキサン130gを入れ密閉した。窒素でオートクレーブ内を置換した後、液体アンモニア60gを窒素で圧入した。その後、温度を上げてオートクレーブ内の温度を140℃、オートクレーブ内の圧力を4.5MPaに維持した。
50mlの2口ナスフラスコにエタノール3mlと水素化反応触媒としてエヌ・イー ケムキャット社製5wt%Pt/C0.01gを入れて、窒素置換した。その後、水素を15ml/minでフラスコに供給して、50℃で2時間還元処理を行った。
Claims (5)
- 下記一般式(3)で表される1,4−ジハロゲノ−2−ブテンと下記一般式(4)で表される環状オレフィンをメタセシス反応触媒の存在下で開環クロスメタセシス反応を行うことにより下記一般式(1)で表されるジハロゲノアルカジエンを製造する工程、ジハロゲノアルカジエンをアミノ化してジアミノアルカジエンを製造する工程、およびジアミノアルカジエンを水素化する工程からなることを特徴とする下記一般式(2)で表される鎖状脂肪族ジアミンの製造方法。
整数を表す。)
- 一般式(1)におけるXが両方とも塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であることを特徴とする請求項1に記載の鎖状脂肪族ジアミンの製造方法。
- アミノ化してジアミノアルカジエンを製造する工程がアンモニアを用いて反応させることを特徴とする請求項1または請求項2のいずれかの項に記載の鎖状脂肪族ジアミンの製造方法。
- ジアミノアルカジエンを水素化する工程が水素化反応触媒の存在下に水素を用いて反応させることを特徴とする請求項1〜請求項3のいずれかの項に記載の鎖状脂肪族ジアミンの製造方法。
- 水素化反応触媒が固体触媒であることを特徴とする請求項4に記載の鎖状脂肪族ジアミンの製造方法。
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