JP5158314B2 - 液晶配向剤および液晶表示素子 - Google Patents
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Description
また、上記目的は、上記液晶配向剤から形成される液晶配向膜を具備する液晶表示素子によって達成される。
本発明は、上記のうち、重合体が、後述の式(3)および(1−5)〜(1〜29)のうちのいずれかで表される第一の繰り返し単位、下記式(2)で表される第二の繰り返し単位ならびに下記式(5)で表される第三の繰り返し単位を有する場合に関する。
以下、本発明について詳細に説明する。本発明の液晶配向剤は上記式(1)で表される繰り返し単位を有する重合体(以下、「プレチルト角発現成分を有するアクリル重合体」とも言う)を含有する。本発明の液晶配向剤は、上記式(1)で表される繰り返し単位の構造選択とその含有量により液晶配向膜のプレチルト角発現性、電圧保持率などの電気特性を制御することができる。
上記式(1)においてR1は、水素原子;ハロゲン原子;酸素原子、硫黄原子、窒素原子もしくはケイ素原子を含む連結基を有してもよい、置換または非置換の炭素原子数1〜30の1価の炭化水素基;または1価の極性基である。
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子および臭素原子が挙げられる。
さらに具体的に、トリオルガノシロキシ基としては、例えば、トリメチルシロキシ基、トリエチルシロキシ基などが挙げられ;トリオルガノシリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基等が挙げられ;アミノ基としては、例えば、第2級アミノ基および第3級アミノ基等が挙げられ、アルコキシシリル基としては、例えば、トリメトキシシリル基、トリエトキシシリル基などが挙げられる。
本発明における式(1)で表わされる構造は、下記式(3)
および(1−5)〜(1〜29)のうちのいずれかで表わされる。
R4は単結合もしくは2価の有機基であり、好ましくは炭素原子数1〜10の2価の炭化水素基例えば、−(CH2)n−(式中、nは1〜10の整数)である。
R5が表す環状エーテル構造としては炭素数2〜10の熱架橋反応性を有する基、例えばエポキシ基、オキセタニル基が好ましい。これらのうち、反応性に優れる点でエポキシ基が特に好ましい。
式(4)において、R7の具体例としては前述の式(1)におけるR1と同様の基を例示することができる。
これらのうち、熱硬化後の配向膜の膜密度が高く、優れた電気特性、電気特性の信頼性を発現する点でアクリル酸グリシジル、メタクリル酸グリシジルを重合した構造単位を用いることが特に好ましい。
これらは、熱硬化後の配向膜の膜密度が高く電気特性、電気特性の信頼性を発現する点で特に好ましい。
本発明のプレチルト角発現成分を有するアクリル重合体は耐熱性を付与する為に下記式(6)および(7)のそれぞれで表される構造を有することも好ましい。
ケトンとして、例えばメチルエチルケトン、シクロヘキサノン、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン、ジイソブチルケトンなど;エステルとして、例えば酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、ヒドロキシ酢酸メチル、ヒドロキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸プロピル、乳酸ブチル、3−ヒドロキシプロピオン酸メチル、3−ヒドロキシプロピオン酸エチル、3−ヒドロキシプロピオン酸プロピル、3−ヒドロキシプロピオン酸ブチル、2−ヒドロキシ−3−メチルブタン酸メチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸プロピル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、エトキシ酢酸プロピル、エトキシ酢酸ブチル、プロポキシ酢酸メチル、プロポキシ酢酸エチル、プロポキシ酢酸プロピル、プロポキシ酢酸ブチル、ブトキシ酢酸メチル、ブトキシ酢酸エチル、ブトキシ酢酸プロピル、ブトキシ酢酸ブチル、2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−メトキシプロピオン酸ブチル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル、2−エトキシプロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸ブチル、2−ブトキシプロピオン酸メチル、2−ブトキシプロピオン酸エチル、2−ブトキシプロピオン酸プロピル、2−ブトキシプロピオン酸ブチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸プロピル、3−メトキシプロピオン酸ブチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸プロピル、3−エトキシプロピオン酸ブチル、3−プロポキシプロピオン酸メチル、3−プロポキシプロピオン酸エチル、3−プロポキシプロピオン酸プロピル、3−プロポキシプロピオン酸ブチル、3−ブトキシプロピオン酸メチル、3−ブトキシプロピオン酸エチル、3−ブトキシプロピオン酸プロピル、3−ブトキシプロピオン酸ブチルなどのエステルをそれぞれ挙げることができる。
本発明の液晶配向剤は、上記式(1)で表される構造単位を有する重合体の少なくとも1種以上と必要に応じてその他の添加剤が、好ましくは有機溶媒中に溶解含有されて構成される。
なお、特に好ましい固形分濃度の範囲は、基板に液晶配向剤を塗布する際に用いる塗布方法によって異なり、更に具体的には各塗布方法に適切な液晶配向剤粘度を得る為に適切となる固形分濃度に調節する必要がある。例えば、スピンナー法による場合には配向剤粘度を3.0〜10.0mPa・sの範囲に調整することが好ましい。印刷法による場合には、配向剤粘度を12〜50mPa・sの範囲に調整することが好ましい。インクジェット法による場合には配向剤粘度を3〜15mPa・sの範囲することが好ましい。
また、本発明の液晶配向剤を調製する際の温度は、好ましくは、0℃〜200℃、より好ましくは20℃〜60℃である。
本発明の液晶表示素子は、例えば次の方法によって製造することができる。
ここに、シール剤としては、例えば硬化剤およびスペーサーとしての酸化アルミニウム球を含有するエポキシ樹脂などを用いることができる。
液晶としては、ネマティック型液晶およびスメクティック型液晶を挙げることができる。その中でもネマティック型液晶が好ましく、例えばシッフベース系液晶、アゾキシ系液晶、ビフェニル系液晶、フェニルシクロヘキサン系液晶、エステル系液晶、ターフェニル系液晶、ビフェニルシクロヘキサン系液晶、ピリミジン系液晶、ジオキサン系液晶、ビシクロオクタン系液晶、キュバン系液晶などを用いることができる。また、これらの液晶に、例えばコレスチルクロライド、コレステリルノナエート、コレステリルカーボネートなどのコレステリック型液晶や商品名「C−15」「CB−15」(メルク社製)として販売されているようなカイラル剤などを添加して使用することもできる。さらに、p−デシロキシベンジリデン−p−アミノ−2−メチルブチルシンナメートなどの強誘電性液晶も使用することができる。
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC、東ソー(株)製、商品名:HLC−8020/カラム3本:東ソー(株)製、商品名:TSK guardcolum α, TSK gel α-M, TSK gel α-2500)を用い、溶媒としてジメチルホルムアミド(DMF ; DMF3Lに臭化リチウム・一水和物9.4g、リン酸1.7gを添加したもの)を用いて、ポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)、および分子量分布(Mw/Mn)を測定した。なお、Mnは数平均分子量である。
JET−CM連続式インクジェットプリンター(紀州技研工業(株)製)を用い、膜厚200nm、幅20μmのITO膜が100μm間隔でストライプ状に形成されているITO基板上へ乾燥膜厚が60nmとなる液量で液晶配向剤の塗布を実施した。得られた液晶配向剤塗布基板を80℃で1分間プレベーク(ホットプレート上)を実施し、その後200℃で60分間(クリーンオーブン内、窒素雰囲気下)焼成させた後、液晶配向膜の周辺部、中央部を20倍の顕微鏡にて観察し、塗布ムラのない場合を「良好」、ピンホールや塗布ムラ(膜厚ムラ等)が観測された場合を「不良」と判断した。各配向剤について塗布性を評価した結果を表1にまとめた。
液中パーティクルセンサー(リオン(株)製 KL−20A)を使用し、液晶配向剤10mlについて大きさが1.0μm以上のパーティクル数を2回測定し、その平均値を大きさが1.0μm以上のパーティクル数とした。光源波長780nm、サンプル吸引速度は10ml/minの条件で測定した。
中央精機(株)製アンカリング強度測定装置OMS−J3を使用し、液晶表示素子のプレチルト角の測定を行った。
[電圧保持率]
液晶表示素子に5Vの電圧を60マイクロ秒の印加時間、167ミリ秒のスパンで印加した後、印加解除から167ミリ秒後の電圧保持率を60℃の雰囲気下で測定した。測定装置は(株)東陽テクニカ製VHR−1を使用した。電圧保持率が99.0%以上の場合を「良好」、それ以外の場合を「不良」と判断した。
作成した液晶表示素子を100℃のオーブン中で7日間保管し、熱ストレスを加えた。熱ストレス前後の電圧保持率を測定し、電圧保持率の変化量の絶対値が0.5%以内の場合を「良好」、それ以外の場合を「不良」と判断した。
攪拌棒、三方コック、温度計をセットした四つ口フラスコにモノマーとして合成例1で得たコレスタニルメタクリレート15.16g(0.0332モル)、グリシジルメタクリレート12.8g(0.09モル)、メタクリル酸7.2g(0.0836モル)、スチレン7.2g(0.0691モル)、N−シクロヘキシルマレイミド7.2g(0.0402モル)を仕込み、更に溶媒としてジエチレングリコールエチルメチルエーテル52.8g、重合開始剤として2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)2.24g、連鎖移動剤としてα−メチルスチレンダイマー0.96gを添加した。これを窒素気流で約10分間バブリングして系内の窒素置換を行った後、窒素雰囲気下、70℃で5時間反応させてプレチルト角発現成分を有する重合体Aを得た。GPCにより重合体Aの分子量測定を行ったところ、Mw=96,000、Mw/Mn=7.87であり、残留モノマーに起因するピークは認められなかった。本重合体溶液において仕込みモノマーは全量重合体Aに転換されたと仮定し、そのまま希釈して本発明の液晶配向剤作成に使用した。
N−シクロヘキシルマレイミドの代わりにN−フェニルマレイミド7.2g(0.0416モル)を用いた以外は合成例2と全く同様にしてプレチルト角発現成分を有する重合体Bを得た。GPCにより重合体Bの分子量測定を行ったところ、Mw=108,000、Mw/Mn=6.51であり、残留モノマーに起因するピークは認められなかった。本重合体溶液において仕込みモノマーは全量重合体Bに転換されたと仮定し、そのまま希釈して本発明の液晶配向剤作成に使用した。
コレスタニルメタクリレート30.0g(0.0657モル)、グリシジルメタクリレート12.0g(0.0844モル)、メタクリル酸7.0g(0.0813モル)、スチレン4.5g(0.0432モル)、N−シクロヘキシルマレイミド7.2g(0.0402モル)を仕込み、更に溶媒としてジエチレングリコールエチルメチルエーテル65.0g、重合開始剤として2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)2.74g、連鎖移動剤としてα−メチルスチレンダイマー1.18gを用いた以外は合成例2と全く同様にしてプレチルト角発現成分を有する重合体Cを得た。GPCにより重合体Cの分子量測定を行ったところ、Mw=79,000、Mw/Mn=7.31であり、残留モノマーに起因するピークは認められなかった。本重合体溶液において仕込みモノマーは全量重合体Cに転換されたと仮定し、そのまま希釈して本発明の液晶配向剤作成に使用した。
コレスタニルメタクリレート10.0g(0.0219モル)、グリシジルメタクリレート15.0g(0.1055モル)、メタクリル酸9.0g(0.1045モル)、スチレン2.5g(0.0240モル)、N−シクロヘキシルマレイミド4.0g(0.0223モル)を仕込み、更に溶媒としてジエチレングリコールエチルメチルエーテル43.0g、重合開始剤として2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)1.83g、連鎖移動剤としてα−メチルスチレンダイマー0.78gを用いた以外は合成例2と全く同様にしてプレチルト角発現成分を有する重合体Dを得た。GPCにより重合体Dの分子量測定を行ったところ、Mw=125,000、Mw/Mn=9.54であり、残留モノマーに起因するピークは認められなかった。本重合体溶液において仕込みモノマーは全量重合体Dに転換されたと仮定し、そのまま希釈して本発明の液晶配向剤作成に使用した。
攪拌棒、三方コック、温度計をセットした四つ口フラスコにモノマーとしてグリシジルメタクリレート40.0g(0.2814モル)、メタクリル酸20.0g(0.2323モル)、スチレン20.0g(0.192モル)、N−シクロヘキシルマレイミド20.0g(0.1116モル)を仕込み、更に溶媒としてジエチレングリコールエチルメチルエーテル132.0g、開始剤として2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)7.00g、連鎖移動剤としてα−メチルスチレンダイマー3.00gを添加した。これを窒素気流で約10分間バブリングして系内の窒素置換を行った後、窒素雰囲気下、70℃で5時間反応させて重合体Eを得た。GPCにより重合体Eの分子量測定を行ったところ、Mw=91,000、Mw/Mn=11.86であり、残留モノマーに起因するピークは認められなかった。本重合体溶液において仕込みモノマーは全量重合体Eに転換されたと仮定し、そのまま希釈して液晶配向剤の作成に使用した。
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物 19.8781g(0.0887モル)、ジアミン化合物としてp−フェニレンジアミン6.8285g(0.0631モル)、ジアミノジフェニルメタン3.5771g(0.0180モル)と上記式(a)で表されるジアミン4.7162g(0.0090モル)をN−メチル−2−ピロリドン140gに溶解させ、60℃で4時間反応させた。次いで、反応溶液を大過剰のメチルアルコール中に注いで反応生成物を沈澱させた。その後、メチルアルコールで洗浄し、減圧下40℃で24時間乾燥させることによりポリアミック酸32.8gを得た。得られたポリアミック30gをN−メチル−2−ピロリドン400gに溶解させ、ピリジン12.0gおよび無水酢酸15.5gを添加し110℃で4時間脱水閉環させ、上記と同様にして沈殿、洗浄、減圧乾燥を行い、Mw=92,000、Mw/Mn=4.19、イミド化率79%のイミド化重合体G 25gを得た。
合成例2で得られた重合体A溶液に更にジエチレングリコールメチルエチルエーテルを添加し、全固形分濃度3.5重量%の液晶配向剤とした。これを十分に攪拌後、孔径0.2μmのフィルターを用いて濾過し、本発明の液晶配向剤を得た。得られた液晶配向剤を−15℃の冷凍庫で7日間保管した後、当該配向剤を室温まで解凍し、パーティクル数の測定、塗布性試験を実施した。結果を表1に示す。また、以下の様にVA型液晶表示素子を作製し、プレチルト角、電圧保持率および電圧保持率の信頼性評価を行った。本発明の液晶配向剤をガラス基板の一面に設けたITO膜からなる透明導電膜上にスピナーを用いて塗布し、ホットプレート上で、80℃で1分間の予備乾燥を行い、次いでクリーンオーブン(窒素雰囲気下)で、200℃で1時間焼成することにより、膜厚60nmの液晶配向膜を有する透明電極基板を作成した。次に、一対の透明電極/透明電極基板の上記液晶配向膜塗布基板の液晶配向膜を有するそれぞれの外縁に、直径5.5μmの酸化アルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤を塗布した後、液晶配向膜面が相対するように重ね合わせて圧着し、接着剤を硬化させた。次いで、液晶注入口より基板間に、ネガ型液晶(メルク社製、MLC−2038)を充填した後、アクリル系光硬化接着剤で液晶注入口を封止し、基板の外側の両面に偏光板を貼り合わせ、VA型液晶表示素子を作製した。得られたVA型液晶表示素子についてプレチルト角、電圧保持率および電圧保持率の信頼性を評価した結果を表1に示す。
重合体A溶液の代わりに合成例3で得られた重合体B溶液を使用した以外は実施例1と同様にして本発明の液晶配向剤およびVA型液晶表示素子を得た。パーティクル数、塗布性、プレチルト角、電圧保持率、および電圧保持率の信頼性を評価した結果を表1に示す。
重合体A溶液の代わりに合成例4で得られた重合体C溶液を使用した以外は実施例1と同様にして本発明の液晶配向剤およびVA型液晶表示素子を得た。パーティクル数、塗布性、プレチルト角、電圧保持率、および電圧保持率の信頼性を評価した結果を表1に示す。
重合体A溶液の代わりに合成例5で得られた重合体D溶液を使用した以外は実施例1と同様にして本発明の液晶配向剤およびVA型液晶表示素子を得た。パーティクル数、塗布性、プレチルト角、電圧保持率、および電圧保持率の信頼性を評価した結果を表1に示す。
重合体A溶液の代わりに比較合成例1で得られた重合体E溶液を使用した以外は実施例1と同様にして本発明の液晶配向剤および液晶表示素子を得た。パーティクル数、塗布性、プレチルト角、電圧保持率、および電圧保持率の信頼性を評価した結果を表1に示す。
比較合成例2で得られた重合体FにN−メチル−2−ピロリドンとエチレングリコールモノブチルエーテルをN−メチル−2−ピロリドン/エチレングリコールモノブチルエーテル混合重量比=50/50となるように添加し、更にN,N,N’,N’−テトラグリシジル−4,4’−ジアミノジフェニルメタンを重合体Fに対して20重量%添加し、全固形分濃度3.5重量%の液晶配向剤とした。それ以外は実施例1と同様にして本発明の液晶配向剤およびVA型液晶表示素子を得た。パーティクル数、塗布性、プレチルト角、電圧保持率、および電圧保持率の信頼性を評価した結果を表1に示す。
比較合成例3で得られた重合体Gにγ−ブチロラクトン、N−メチル−2−ピロリドン、エチレングリコールモノブチルエーテルをγ−ブチロラクトン/N−メチル−2−ピロリドン/エチレングリコールモノブチルエーテル混合重量比=40/30/30となるように添加し、更にN,N,N’,N’−テトラグリシジル−4,4’−ジアミノジフェニルメタンを重合体Gに対して20重量%添加し、全固形分濃度3.5重量%の液晶配向剤とした。それ以外は実施例1と同様にして本発明の液晶配向剤およびVA型液晶表示素子を得た。パーティクル数、塗布性、プレチルト角、電圧保持率、および電圧保持率の信頼性を評価した結果を表1に示す。
Claims (6)
- 上記第一の繰返し単位が上記式(3)で表される繰り返し単位である請求項1に記載の液晶配向剤。
- 請求項1〜4に記載の液晶配向剤から形成された液晶配向膜。
- 請求項5に記載の液晶配向膜を含む液晶表示素子。
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