JP5157399B2 - 有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子及び有機elディスプレイ - Google Patents
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Description
例えば、特許文献1には、湿式成膜法において使用され、下記式で示されるアントラセン誘導体を含む有機EL素子用発光性インク組成物が記載されている。
しかし、従来の材料の中には、溶剤に対する溶解性が低く、また、耐熱性に劣る等の湿式成膜法におけるプロセス上の要求物性を満足しないものが存在する。さらに、ホストの正孔注入・輸送性が乏しいため、湿式成膜用途に実用的ではない場合もある。
但し、Ar1がクリセニル基である場合、環A1及び環B1が結合するジフェニルアミノ基は、当該クリセニル基の1位及び4位の位置に結合する。
Cy1は、シクロアルキル基を表す。環A1は、Cy1以外にも置換基を有していてもよいベンゼン環を表す。環B1は置換基を有していてもよいベンゼン環を表す。nは1以上の整数を表す。
さらに、本発明が適用される有機電界発光素子用材料は、湿式成膜に用いられることが好ましい。
ここで、有機電界発光素子の有機層が発光層であることが好ましい。
また、有機電界発光素子の有機層は、有機電界発光素子用材料と所定の溶剤とを含む組成物を用いる湿式成膜法により形成されることが好ましい。
芳香族炭化水素基としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、フルオランテン環等が由来の芳香族炭化水素基が挙げられる。
これらの置換基は、さらに置換基を有してもよい。さらに有してもよい置換基としては、例えば、上述したアルキル基、ジアリールアミノ基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基等が挙げられる。
さらに、カルボキシ基、シアノ基、水酸基、チオール基等が挙げられる。
式(1)において、Ar1で表される芳香族縮合多環炭化水素基がクリセニル基である化合物は、下記式(2)で表される構造を有するものであることが好ましい。
下記化学式(EqI)で示されるフェナントレニル基を母核とする縮合多環炭化水素誘導体において、置換基R1〜置換基R10の中、置換基R9及び置換基R10がジフェニルアミノ基である場合の具体例として、化合物1〜化合物6を表1に示す。
また、ジフェニルアミノ基であるBM1〜BM6は、以下の通りである。
本実施の形態において、上述した有機電界発光素子用材料と所定の溶剤とを含有する有機電界発光素子用組成物を調製し、これを湿式成膜法により成膜して有機電界発光素子の有機層を形成することが好ましい。ここで溶剤としては、湿式成膜法により、本実施の形態が適用される有機電界発光素子用材料を含む層を形成するために用いられ、揮発性を有する液体成分である。
この場合、有機電界発光素子用組成物において、有機電界発光素子用材料のトルエンに対する溶解度は、好ましくは1重量%以上、より好ましくは1.5重量%以上、特に好ましくは2重量%以上である。溶解度が過度に小さいと、湿式成膜法により有機層を形成する際に、形成される薄膜の膜質が低下し、不均一になる傾向がある。また、各種溶剤の選定が制限される可能性がある。
いずれの場合も、有機電界発光素子の各層を湿式成膜法で形成する場合は、有機電界発光素子用組成物中に、本発明の有機電界発光素子用材料の他、各層に必要な材料をさらに含有していることが好ましい。
ここで溶剤としては、上述した有機電界発光素子用材料を良好に溶解するものであれば特に限定されない。具体的には、n−デカン、シクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、デカリン、ビシクロヘキサン等のアルカン類;トルエン、キシレン、メチシレン、シクロヘキシルベンゼン、テトラリン等の芳香族炭化水素類;クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類;1,2−ジメトキシベンゼン、1,3−ジメトキシベンゼン、アニソール、フェネトール、2−メトキシトルエン、3−メトキシトルエン、4−メトキシトルエン、2,3−ジメチルアニソール、2,4−ジメチルアニソール、ジフェニルエーテル等の芳香族エーテル類;酢酸フェニル、プロピオン酸フェニル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸n−ブチル等の芳香族エステル類;シクロヘキサノン、シクロオクタノン、フェンコン等の脂環族ケトン類;シクロヘキサノール、シクロオクタノール等の脂環族アルコール類;メチルエチルケトン、ジブチルケトン等の脂肪族ケトン類;ブタノール、ヘキサノール等の脂肪族アルコール類;エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテルアセタート(PGMEA)等の脂肪族エーテル類等が挙げられる。これらの中でも、アルカン類、芳香族炭化水素類が好ましい。これらの溶剤は1種類を単独で用いてもよく、また2種類以上を任意の組み合わせ、及び比率で用いてもよい。
本実施の形態において使用する溶剤の沸点は、通常、100℃以上、好ましくは150℃以上、より好ましくは200℃以上である。溶剤の沸点が過度に低いと、湿式成膜法により成膜する際に、有機電界発光素子用組成物から溶剤が蒸発し、成膜安定性が低下する可能性がある。
また、より均一な膜を得るためには、成膜直後の液膜から溶剤が適当な速度で蒸発することが好ましい。このため、溶剤の沸点は通常80℃以上、好ましくは100℃以上、より好ましくは120℃以上、また、通常270℃以下、好ましくは250℃以下、より好ましくは沸点230℃以下である。
溶剤の使用量は、有機電界発光素子用材料100重量部に対して、好ましくは10重量部以上、より好ましくは50重量部以上、特に好ましくは80重量部以上、また、好ましくは99.95重量部以下、より好ましくは99.9重量部以下、特に好ましくは99.8重量部以下である。溶剤の使用量が過度に少ないと、有機電界発光素子用組成物の粘性が高くなりすぎ、成膜作業性が低下する可能性がある。一方、溶剤の使用量が過度に多いと、成膜後の膜の厚みが減少し、成膜が困難となる傾向がある。
本実施の形態の有機電界発光素子用組成物は、前述した有機電界発光素子用材料の他、各層に必要な材料をさらに含有していることが好ましい。このような他の成分として、例えば、電荷輸送材料が挙げられる。
このような電荷輸送材料としては、中心骨格に、好ましくは3以上、更に好ましくは4以上、また、好ましくは7以下、更に好ましくは6以下の芳香環が縮合した化合物が好ましい。その中心骨格としては、例えば、クリセン、ナフタセン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、コロネン、フルオランテン、ベンゾフェナントレン等が挙げられる。
アリールアミノ基が置換された縮合芳香族環化合物としては、国際公開第2006/070712号パンフレットにおいて式(6)〜式(11)で表わされる化合物が好ましい。尚、式(11)における核炭素数が5〜40のアリール基として、国際公開第2006/070712号パンフレットに記載されている例示の他に、ベンゾフェナンスリルも好ましい。
Ar10−R (III)
ここで、式(III)中、Ar10は、置換もしくは無置換の核炭素数5以上40以下のアリール基である。このアリール基は、好ましくは3以上、更に好ましくは4以上、また、好ましくは7以下、さらに好ましくは6以下の芳香環核が縮合した構造を有する。Ar10の具体例としては、例えば、クリセニル基、ナフタセニル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、コロニル基、フルオランテニル基、ベンゾフェナンスリル基、アセナフトフルオランテニル基、フルオレニル基等が挙げられる。
式(III)中、Rは、水素原子、脂環炭化水素基又は国際公開第2006/070712号パンフレットにおける式(11)のアリール基の置換基として例示された基から選択される。脂環炭化水素基としては、例えば、炭素数5以上炭素数8以下の脂環式炭化水素基が好ましく、具体例としては、シクロヘキシル基、シクロペンチル基等が挙げられる。また、国際公開第2006/070712号パンフレットにおける式(11)のアリール基の置換基として例示された基の中でも、アルキル基が好ましく、特に、3級炭素原子または4級炭素原子を基内に有するアルキル基が好ましく、中でも炭素数4以上炭素数15以下のアルキル基が好ましい。
次に、有機電界発光素子について説明する。
本実施の形態が適用される有機電界発光素子は、陽極及び陰極を有し、さらに、陽極と陰極との間に設けられた有機層と、を備える有機電界発光素子であって、有機層は、前述した有機電界発光素子用材料を含有する。ここで、有機層としては、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、陰極バッファ層等が挙げられる。
図1は、本実施の形態が適用される有機電界発光素子10の好適な構造例を示す断面模式図である。図1に示すように、有機電界発光素子10は、基板1上に、陽極2、正孔注入層3、正孔輸送層4、発光層5、正孔阻止層6、電子輸送層7、陰極バッファ層8、陰極9が、この順に積層され形成されている。これらの各層のうち、発光層5を除いて、正孔注入層3、正孔輸送層4、正孔阻止層6、電子輸送層7及び陰極バッファ層8は、必要に応じて積層され、何れかの層が積層されていなくてもよい。
また、本実施の形態が適用される有機電界発光素子10は、本発明の効果を著しく損なわない限り、図1に示す構成に限定されず、任意の形状、配置等を採用することができる。例えば、基板1上に、上述した有機電界発光素子10とは逆の順に、即ち、陰極側から各層を積層してもよい。
尚、本実施の形態が適用される有機電界発光素子10において、上述した有機電界発光素子用材料または有機電界発光素子用組成物を含有する有機層が、発光層5であることが好ましい。以下、各層について詳説する。
有機電界発光素子10の支持体となる基板1は、公知の材料を用いて形成することができ、材料の種類は特に限定されない。基板1の材料としては、例えば、石英、ガラスの板、金属板、金属箔等の向き材料;プラスチックフィルムやシート、板等の有機材料が挙げられる。特に、ガラス板、プラスチック板が好ましい。プラスチック板としては、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホン等の合成樹脂の透明な板が好ましい。これらは1種類を単独で用いてもよく、また2種類以上を任意の組み合わせ、及び比率で用いてもよい。
尚、基板1として、合成樹脂の板を使用する場合は、合成樹脂の板のガスバリア性に留意することが望ましい。基板1のガスバリア性が過度に低いと、基板1を透過した外気により、有機電界発光素子10が劣化する傾向がある。このため、基板1の少なくとも片面にシリコン酸化膜等を設けることが好ましい。
尚、基板1は単一の層からなる構成であってもよいし、複数の層が積層された構成を有していてもよい。後者の場合、複数の層は同一の材料からなる層であってもよいし、異なる材料からなる層であってもよい。
基板1の上に形成される陽極2は、基板1と反対方向の隣接する層への正孔注入の役割を果たすものである。
陽極2の材料は、導電性を有するものであれば特に限定されない。例えば、アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、白金等の金属;インジウム及び/またはスズの酸化物等の金属酸化物;ヨウ化銅等のハロゲン化金属;カーボンブラック;ポリ(3−メチルチオフェン)、ポリピロール、ポリアニリン等の導電性高分子等が好ましい。これらは1種類を単独で用いてもよく、また2種類以上を任意の組み合わせ、比率で用いてもよい。
更に、導電性高分子を材料として用いる場合は、電解重合により基板1上に薄膜を直接形成したり、基板1上に導電性高分子を塗布して陽極2を形成したりすることもできる(例えば、Appl.Phys.Lett.,60巻,2711頁,1992年)。
また、陽極2に付着した不純物を除去し、イオン化ポテンシャルを調整して正孔注入性を向上させるために、陽極2の表面に、紫外線(UV)処理、オゾン処理、酸素プラズマ、アルゴンプラズマ等のプラズマ処理を施すことが好ましい。
陽極2の上に形成する正孔注入層3は、陽極2の陰極側に隣接する層へ正孔を輸送する役割を果たす。尚、本実施の形態において、有機電界発光素子10は、正孔注入層3を省略した構成であってもよい。
正孔注入層3は、正孔輸送性化合物を含むことが好ましく、正孔輸送性化合物と電子受容性化合物とを含むことがより好ましい。さらに、正孔注入層3中にカチオンラジカル化合物を含むことが好ましく、カチオンラジカル化合物と正孔輸送性化合物とを含むことが特に好ましい。また、正孔注入層3は、必要に応じて、バインダー樹脂や塗布性改良剤を含んでもよい。尚、バインダー樹脂は、電荷のトラップとして作用し難いものが好ましい。
正孔注入層3は、湿式成膜法によって、先ず陽極2上に電子受容性化合物のみを成膜し、その上に電荷輸送材料組成物を直接塗布して積層することにより形成されることも可能である。この場合、電荷輸送材料組成物の一部が電子受容性化合物と相互作用することによって、正孔注入性に優れた層が形成される。
正孔輸送性化合物としては、4.5eV〜6.0eVのイオン化ポテンシャルを有する化合物が好ましい。但し、湿式成膜法を用いる場合には、使用する溶剤に対する溶解性が高い方が好ましい。
正孔輸送性化合物の例としては、芳香族アミン化合物、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、オリゴチオフェン誘導体、ポリチオフェン誘導体等が挙げられる。中でも非晶質性、可視光の透過率の点から、芳香族アミン化合物が好ましい。
芳香族三級アミン高分子化合物の好ましい例としては、下記式(i)で表わされる繰り返し単位を有する高分子化合物が挙げられる。
Ara1、Ara2としては、高分子化合物の溶解性、耐熱性、正孔注入・輸送性の観点から、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、チオフェン環、ピリジン環由来の1価の基が好ましく、フェニル基、ナフチル基がさらに好ましい。
また、Ara3〜Ara5としては、耐熱性、酸化還元電位を含めた正孔注入・輸送性の点から、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環由来の2価の基が好ましく、フェニレン基、ビフェニレン基、ナフチレン基がさらに好ましい。
正孔注入層の材料として用いられる正孔輸送性化合物は、このような化合物のうち何れか1種を単独で含有していてもよく、2種以上を含有していてもよい。
2種以上の正孔輸送性化合物を含有する場合、その組み合わせは任意であるが、芳香族三級アミン高分子化合物1種または2種以上と、その他の正孔輸送性化合物1種または2種以上とを併用するのが好ましい。
電子受容性化合物としては、酸化力を有し、上述の正孔輸送性化合物から一電子を受容する能力を有する化合物が好ましい。具体的には、電子親和力が4eV以上である化合物が好ましく、5eV以上の化合物である化合物がさらに好ましい。
電子受容性化合物の例としては、例えば、4−イソプロピル−4’−メチルジフェニルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボラート等の有機基の置換したオニウム塩;塩化鉄(III)(特開平11−251067号公報)、ペルオキソ二硫酸アンモニウム等の高原子価の無機化合物;テトラシアノエチレン等のシアノ化合物;トリス(ペンタフルオロフェニル)ボラン(特開2003−31365号公報)等の芳香族ホウ素化合物;フラーレン誘導体、ヨウ素等が挙げられる。
上記の化合物のうち、強い酸化力を有する点で、有機基の置換したオニウム塩、高原子価の無機化合物等が好ましい。また、種々の溶剤に可溶で湿式塗布に適用可能である点で、有機基の置換したオニウム塩、シアノ化合物、芳香族ホウ素化合物等が好ましい。
尚、電位受容性化合物は1種類を単独で用いてもよく、また2種類以上を任意の組み合わせ、及び比率で用いてもよい。
カチオンラジカル化合物としては、正孔輸送性化合物から一電子を取り除いた化学種であるカチオンラジカルと対アニオンとからなるイオン化合物が好ましい。但し、カチオンラジカルが正孔輸送性の高分子化合物由来である場合、カチオンラジカルは高分子化合物の繰り返し単位から一電子取り除いた構造となる。
カチオンラジカルとしては、正孔輸送性化合物として、前述した化合物から一電子を取り除いた化学種であることが好ましい。正孔輸送性化合物として好ましい化合物から一電子を取り除いた化学種であることが、非晶質性、可視光の透過率、耐熱性、溶解性等の点から好適である。
ここでいう酸化重合は、モノマーを酸性溶液中で、ペルオキソ二硫酸塩等を用いて化学的に、または、電気化学的に酸化するものである。この酸化重合(脱水素重合)の場合、モノマーが酸化されることにより高分子化されるとともに、酸性溶液由来のアニオンを対アニオンとする、高分子の繰り返し単位から一電子取り除かれたカチオンラジカルが生成する。
陽極2上に正孔注入層3を形成する方法としては、従来公知の方法を採用することができ特に限定されない。例えば、湿式成膜法または真空蒸着法が挙げられる。
湿式成膜法により正孔注入層3を形成する場合、先ず、前述した各材料(正孔輸送性化合物、電子受容性化合物、カチオンラジカル化合物)の1種または2種以上の所定量を、必要により電荷のトラップとして作用し難いバインダー樹脂や塗布性改良剤と共に溶剤に溶解させ、塗布溶液を調製する。次いで、スピンコート、スプレーコート、ディップコート、ダイコート、フレキソ印刷、スクリーン印刷、インクジェット法等の湿式成膜法により塗布溶液を陽極2上に塗布し、乾燥することにより正孔注入層3を形成する。
上記塗布溶液中における溶剤の濃度は、通常、10重量%以上、好ましくは30重量%以上、より好ましくは50%重量以上、また、通常、99.999重量%以下、好ましくは99.99重量%以下、さらに好ましくは99.9重量%以下である。尚、2種以上の溶剤を混合して用いる場合には、これらの溶剤の合計がこの範囲を満たすようにすればよい。
尚、正孔注入層3は単一の層からなる構成としてもよいが、複数の層が積層された構成としてもよい。後者の場合、複数の層は同一の材料からなる層であってもよいし、異なる材料からなる層であってもよい。
正孔輸送層4は、正孔注入層3が設けられている場合には正孔注入層3の上に、また、正孔注入層3が設けられていない場合には陽極2の上に形成することができる。正孔輸送層4を設けることによって、発光層5へ正孔を輸送し効率良く注入することができる。
尚、本実施の形態における有機電界発光素子10は、正孔輸送層4を省略した構成であってもよい。
また、多くの場合、正孔輸送層4に発光層5に接するため、発光層5からの発光を消光させないこと、さらに、発光層5との間でエキサイプレックスを形成して効率を低下させないことが好ましい。
このような重合する化合物としては、例えば、架橋基を有するトリアリールアミン誘導体やフルオレン誘導体等が挙げられる。
また、上記高分子としては、例えば、ポリビニルカルバゾール、ポリビニルトリフェニルアミン(特開平7−53953号公報);テトラフェニルベンジジンを含有するポリアリーレンエーテルサルホン(Polym.Adv.Tech.,7巻、33頁、1996年)等が挙げられる。これらは1種類を単独で用いてもよく、また2種類以上を任意の組み合わせ、及び比率で用いてもよい。
塗布法の場合は、正孔輸送材料の1種又は2種以上に、必要により重合開始剤や正孔のトラップにならないバインダー樹脂や塗布性改良剤等の添加剤を混合し、適当な溶剤に溶解して塗布溶液を調製し、スピンコート法等の方法により陽極2または正孔注入層3上に塗布し、乾燥して正孔輸送層4を形成する。
バインダー樹脂としては、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル等が挙げられる。バインダー樹脂の添加量が過度に多いと、正孔移動度を低下させる傾向があるため、通常、正孔輸送層4中の含有量で50重量%以下が好ましい。
正孔輸送層4の厚みは、通常、5nm以上、好ましくは10nm以上であり、また、通常300nm以下、好ましくは100nm以下である。この様に厚みが薄い正孔輸送層4を一様に形成するためには、一般に、スピンコート法や真空蒸着法が多く用いられる。
発光層5は、正孔輸送層4が設けられている場合は正孔輸送層4の上に、正孔輸送層4が設けられず正孔注入層3が設けられている場合は正孔注入層3の上に、正孔輸送層4及び正孔注入層3が設けられていない場合は、陽極2の上に形成される。
発光層5は、前述の正孔注入層3や正孔輸送層4、及び後述する正孔阻止層6や電子輸送層7等とは独立した層であってもよい。また、独立した発光層5を形成せず、正孔輸送層4や電子輸送層7等の他の有機層が発光層5の役割を担ってもよい。
尚、本実施の形態において、発光層5は、本実施の形態で使用する有機電界発光素子用材料、又は有機電界発光素子用組成物を用いて形成されることが好ましい。
一般に有機電界発光素子において、同じ材料で比較した場合、電極間の膜厚が薄い程、実効電界が大きくなり、注入される電流が多くなるので、駆動電圧が低下する。そのため、電極間に設けた複数の有機層の総膜厚は薄い方がよいが、総膜厚が過度に薄いとITO等の電極に起因する突起により、短絡や隣接する層界面近傍への励起子拡散に起因する消光等が発生する。従って、有機層の総膜厚はある程度の膜厚が必要となる。
尚、本実施の形態の有機電界発光素子10が、陽極2及び陰極9の両極間に、発光層5のみを有する場合、発光層5の膜厚としては、通常、30nm以上、好ましくは50nm以上、また、通常500nm以下、好ましくは300nm以下である。
正孔阻止層6は、発光層5の上に形成することができる。正孔阻止層6を形成する材料としては、陽極2から注入され移動してくる正孔が陰極9に到達するのを阻止でき、且つ陰極9から注入された電子を効率よく発光層5に輸送し、注入できる化合物が望ましい。
尚、本実施の形態において、有機電界発光素子10は、正孔阻止層6を省略した構成であってもよい。
電子輸送層7は、正孔阻止層6を設ける場合には正孔阻止層6の上に、正孔阻止層6を設けない場合は発光層5の上に形成される。
電子輸送層7は、電界を与えられた電極間において、陰極6から注入された電子を効率よく発光層5の方向に輸送できる化合物(電子輸送性化合物)によって形成されることが望ましい。尚、本実施の形態において有機電界発光素子10は、電子輸送層7を省略した構成であってもよい。
このような条件を満たす電子輸送性化合物としては、8−ヒドロキシキノリンのアルミニウム錯体等の金属錯体(特開昭59−194393号公報);10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリンの金属錯体;オキサジアゾール誘導体、ジスチリルビフェニル誘導体、シロール誘導体、3−または5−ヒドロキシフラボン金属錯体、ベンズオキサゾール金属錯体、ベンゾチアゾール金属錯体、トリスベンズイミダゾリルベンゼン(米国特許第5,645,948号)、キノキサリン化合物(特開平6−207169号公報)、フェナントロリン誘導体(特開平5−331459号公報)、2−t−ブチル−9,10−N,N’−ジシアノアントラセンジイミン、n型水素化非晶質炭化シリコン、n型硫化亜鉛、n型セレン化亜鉛等が挙げられる。これらは1種類を単独で用いてもよく、また2種類以上を任意の組み合わせ、及び比率で用いてもよい。
陰極バッファ層8は、電子輸送層7を設ける場合には電子輸送層7の上に、電子輸送層7を設けず正孔阻止層6を設ける場合には正孔阻止層6の上に、電子輸送層7及び正孔阻止層6を設けない場合は、発光層5の上に形成される。
陰極バッファ層8は、陰極9から注入された電子を効率よく隣接する有機層へ注入する役割を有する。尚、本実施の形態において、有機電界発光素子10は、陰極バッファ層8を省略した構成であってもよい。
具体的には、例えば、ナトリウム、セシウム等のアルカリ金属;バリウムやカルシウム等のアルカリ土類金属が用いられる。また、LiF、MgF2、Li2O、Cs2CO3等の金属塩を利用することもできる(Appl.Phys.Lett.,70巻,152頁,1997年;特開平10−74586号公報;IEEETrans.Electron.Devices,44巻,1245頁,1997年;SID 04 Digest,154頁)。これらは1種類を単独で用いてもよく、また2種類以上を任意の組み合わせ、及び比率で用いてもよい。
陰極バッファ層8は、前述の正孔注入層3から電子輸送層7までの各層と同様の方法で形成することができ、例えば、湿式成膜法又は真空蒸着法を採用することができる。真空蒸着法の場合は、例えば、真空容器内に設置されたるつぼ又は金属ボートに蒸着源を入れ、真空容器内を適当な真空ポンプで減圧する。その後、るつぼ又は金属ボートを加熱して蒸発させ、るつぼまたは金属ボートと向き合って置かれた基板上に陰極バッファ層8を形成する。
陰極9は、陰極バッファ層8を設ける場合には陰極バッファ層8の上に、陰極バッファ層8を設けず電子輸送層7を設ける場合は電子輸送層7の上に、陰極バッファ層8及び電子輸送層7を設けず正孔阻止層6を設ける場合は正孔阻止層6の上に、陰極バッファ層8、電子輸送層7及び正孔阻止層6を設けない場合には発光層5の上に形成される。陰極9は、隣接する陽極2側の層(陰極バッファ層8、電子輸送層7等)に電子を注入する役割を果たす。
陰極9の膜厚は、通常、陽極2と同様である。また、低仕事関数金属からなる陰極9を保護する目的で、陰極9の上に更に、仕事関数が高く大気に対して安定な金属層を積層することができる。この目的に適した金属としては、例えば、アルミニウム、銀、銅、ニッケル、クロム、金、白金等の金属が挙げられる。
本実施の形態において、有機電界発光素子10は、陽極2と陰極9との間に、その性能を損なわない限り、上述した各層に加え、任意の他の層を有していてもよい。また、発光層5の役割を担う最低一層の有機層以外の任意の層を省略してもよい。
また、正孔阻止層6と同様の目的で、発光層5の陽極2側に隣接する電子阻止層を設けることも可能である。電子阻止層は、発光層5から移動してくる電子が正孔注入層3又は正孔輸送層4に到達するのを阻止することにより、発光層5内で正孔と電子との再結合確率を増加し、生成した励起子を発光層5内に閉じこめる役割と、陽極2側の層から注入された正孔を効率よく発光層5に注入する役割を有する。
また、本実施の形態の有機電界発光素子10において、陰極9として透明陰極を用いることにより、上方より(基板1とは反対側の面より)発光を取り出す、トップエミッション型の素子として形成することも可能である。
次に、有機ELディスプレイについて説明する。
本実施の形態が適用される有機ELディスプレイは、少なくとも透明支持基板と透明支持基板上に積層された有機電界発光素子とを有し、有機電界発光素子として、上述した有機電界発光素子用材料又は有機電界発光素子用組成物を用いて形成された有機層を備える有機電界発光素子を使用することにより、例えば、「有機ELディスプレイ」(オーム社,平成16年8月20日発行,時任静士、安達千波矢、村田英幸著)に記載されているような有機ELディスプレイを形成することができる。
内容量2mL〜10mLのガラス製サンプル瓶に、ジフェニルアミノ基を有する縮合多環炭化水素誘導体(通常、3mg〜10mgの範囲)とトルエンを投入し、ガラス製サンプル瓶の蓋を閉じ、撹拌、超音波照射または加熱処理し、溶質の溶解を極力促進させる。次に、ガラス製サンプル瓶を、25℃下、10時間以上静置した後、溶解度を測定した。
ジフェニルアミノ基を有する縮合多環炭化水素誘導体のガラス転移温度(Tg)は、示差走査熱量計(エスアイアイ・ナノテクノロジー株式会社製:DSC6220)により測定した。
以下に示すように、3種類のジフェニルアミノ基を有する縮合多環炭化水素誘導体(DDD−3、DDD−4、DDD−5)を合成した。
9,10−フェナントレンキノン(5.20g,25mmol)、イソプロピルフェニルアミン(10.99g、81.3mmol)、ピリジン(1.25g、15.8mmol)を78mlのトルエンに溶解し、5℃で撹拌した。反応液にTiCl4(3.8g)の7.5mlのトルエンに溶解した溶液を滴下し、滴下終了後、室温に徐々に昇温し、9時間撹拌した。NaOH(6.4g)を溶解した脱塩水100mlを入れ、分液し、有機層をエバポレートした後、得られた固体をメタノール50mlにて懸洗して、濾過することにより化合物(A)を得た。化合物(A)の化学式を以下に示す。化合物(A)はさらに精製をすることなく、次の反応に用いた。
(NMRの測定結果)
1.07(dd,12H),1.10−1.80(m,20H),2.25(m,2H),2.65(m,2H)
6.6−6.8(m,16H),7.42(t,2H),7.61(t,2H),7.91(d,2H),8.74(d,2H),
前述した化合物DDD−3の合成において、9,10−フェナントレンキノン(5.20g,25mmol)の代わりに、以下に示す1,4−クリセンジケトン化合物K1(6.45g,25mmol)を使用する外、その他の条件は同様にして合成操作を行い、純度99%の黄色固体(化合物DDD−4)を1.05g得た。
(NMRの測定結果)
1.07(dd,12H),1.10−1.80(m,20H),2.25(m,2H),2.65(m,2H)
6.975−7.10(m,18H),7.55−7.75(m,2H),77.82(d,2H),7.90(d,2H),8.05(d,2H),8.29(d,2H),8.39(d,2H),8.64(d,2H)
5,8−ジブロモベンゾフェナントレン(化合物BR4)(3.86g、10mmol)と、トルエン100mlと、化合物AM4(5.23g.22mmol)と、トリス−ターシャリーブチルフォスフィン(0.2g)及びターシャリーブチルナトリウム(2.1g)とを含有する溶液を、窒素バブリングしながら、30分間撹拌した後、窒素トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパジウム(0)(0.18g)を添加した。次いで、この反応溶液を80℃に昇温し、4時間保持した。続いて、反応溶液を室温に戻し、脱塩水100mlを入れ、分液し、有機層をエバポレートした後、展開溶液(ヘキサン/酢酸エチル=90/10)により、カラム(和光純薬株式会社製:シリカ ワコーゲルC−200)にて精製し、純度99%の黄色固体(化合物DDD−5)を3.5g得た。
尚、化合物BR4と化合物AM4の化学式を以下に示す。
(NMRの測定結果)
1.07(dd,12H),1.10−1.80(m,20H),2.25(m,2H),2.65(m,2H)
6.95−7.10(m,16H),7.392(s,2H),7.46(t,2H),7.62(t,2H),8.17(d,2H),9.04(d,2H)
また、比較実験を行うために、以下に示すように、クリセン環の6位及び12位の炭素原子に、置換基としてジフェニルアミノ基が結合した化合物CCC−2、化合物CCC−3、化合物CCC−4を合成した。
化合物化合物CCC−2、化合物CCC−3、化合物CCC−4の、トルエンに対する溶解度は、それぞれ、2重量%、0.1重量%未満、0.1重量%未満である。
また、化合物CCC−4のガラス転移温度Tgは101℃であった。化合物CCC−2及びCCC−3は、明確なガラス転移温度Tgが観測されなかった。
前述した化合物DDD−3を用い、以下の操作に従い、大きさ2mm×2mmの発光面積部分を有する有機電界発光素子を調製した。
ガラス基板の上にインジウム・スズ酸化物(ITO)透明導電膜を150nmの厚みで成膜した(スパッタ成膜品、シート抵抗15Ω)。この透明導電膜に、通常のフォトリソグラフィー技術により、2mm幅のストライプにパターニングし、陽極を形成した。
パターニングしたITO基板を、アセトンによる超音波洗浄、純水による水洗、イソプロピルアルコールによる超音波洗浄の順で洗浄後、窒素ブローで乾燥させ、紫外線オゾン洗浄を行った。
続いて、陽極の上に正孔注入層を形成した。正孔注入層の材料として、下記に示す構造式の芳香族アミノ基を有する非共役系高分子化合物(PB−1:重量平均分子量29,400、数平均分子量12,600)を用い、光反応開始剤(A−1)と共に陽極の上にスピンコートした。スピンコートの条件を表7に示す。また、非共役系高分子化合物(PB−1)と光反応開始剤(A−1)の使用比率は、(PB−1):(A−1)=10:4(重量比)とした。スピンコートを行なった後、260℃で180分の乾燥を行ない、膜厚30nmの均一な正孔注入層の薄膜を形成した。
形成した正孔注入層の上に正孔輸送層を形成した。正孔輸送層の材料として、以下に示す化合物(HT−1)を用いて、スピンコートにより、正孔輸送層を形成した。スピンコートの条件を表8に示す。スピンコートを行なった後、230℃で60分の乾燥を行ない、膜厚20nmの均一な正孔輸送層の薄膜を形成した。
次に、形成した正孔輸送層の上に発光層を形成した。発光層の材料として、以下に示す化合物H−1と、上記合成した化合物DDD−3とを、下記条件でトルエンに溶解した組成物を用いて、スピンコートにより発光層を形成した。スピンコートの条件を表9に示す。また、化合物H−1と化合物DDD−3との使用比率は、(化合物H−1):(DDD−3)=10:1(重量比)とした。スピンコートを行なった後、100℃で60分の乾燥を行ない、膜厚50nmの均一な発光層の薄膜を形成した。
続いて、形成した発光層の上に正孔阻止層を形成し、さらに、正孔阻止層の上に電子輸送層を形成した。正孔阻止層の材料として、下記に示すHB−1を用いて、真空蒸着法により膜厚10nmの正孔阻止層を形成した。次に、電子輸送層の材料として、下記に示すET−1を用いて、真空蒸着法により膜厚30nmの電子素子層を形成した。
次に、電荷輸送層の上に陰極バッファ層を形成し、さらに、陰極バッファ層の上に陰極を形成した。陰極バッファ層は、フッ化リチウム(LiF)を用い、有機層と同様に真空蒸着法によって膜厚0.5nmの陰極バッファ層を形成した。また、陰極の材料としてアルミニウムを用い、膜厚80nmの陰極を、それぞれ陽極であるITOストライプと直交する形状の2mm幅のストライプ状に積層した。
その結果、青色発光が得られた。さらに、化合物DDD−3を含む塗布液(化合物DDD−3濃度0.5%/溶媒トルエン)を用い、ガラス基板上に形成した化合物DDD−3の50nmの分子膜に紫外光(366nm)を照射すると、青色発光が得られた。
DDD−3に代えて、前述した化合物DDD−5を用い、実施例1と同様な操作を行い、大きさ2mm×2mmの発光面積部分を有する有機電界発光素子を調製した。次に、実施例1と同様に、このように調製した有機電界発光素子に、7Vの電圧を印加した際の、発光素子としての発光の有無と発光色を評価した。
その結果、化合物DDD−5を用いて調製した有機電界発光素子から、青色発光が得られた。さらに、化合物DDD−5を含む塗布液(化合物DDD−5濃度0.5%/溶媒トルエン)を用い、ガラス基板上に形成した化合物DDD−5の50nmの分子膜に紫外光(366nm)を照射すると、青色発光が得られた
前述した化合物DDD−4を含む塗布液(化合物DDD−4濃度0.5%/溶媒トルエン)を用い、ガラス基板上に形成した化合物DDD−4の50nmの分子膜に紫外光(366nm)を照射すると、青色発光が得られた。
これにより、化合物DDD−4を用いることにより、前述した化合物DDD−3と同様に、有機電界発光素子が得られると考えられる。
実施例1と同様な操作により、前述した化合物CCC−2を用い、大きさ2mm×2mmの発光面積部分を有する有機電界発光素子を調製した。その結果、この有機電界発光素子からは、青色発光が得られたが、化合物DDD−4に比べて化合物CCC−2の溶解性が低く、有機電界蛍光発光素子の作製が困難であった。
前述した化合物CCC−3は、トルエンに対する溶解度が小さい(0.1重量%未満)ため、湿式成膜法により有機電界蛍光発光素子を形成できなかった。
前述した化合物CCC−4は、トルエンに対する溶解度が小さい(0.1重量%未満)ため、湿式成膜法により有機電界蛍光発光素子を形成できなかった。
Claims (8)
- 前記縮合多環炭化水素誘導体のトルエンに対する溶解度が1重量%以上であることを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子用材料。
- 湿式成膜に用いられることを特徴とする請求項1又は2に記載の有機電界発光素子用材料。
- 有機電界発光素子の形成に用いられる有機電界発光素子用組成物であって、
請求項1乃至3のいずれか1項に記載の有機電界発光素子用材料と所定の溶剤とを含むことを特徴とする有機電界発光素子用組成物。 - 陽極と、陰極と、当該陽極と当該陰極の間に設けられた有機層と、を備える有機電界発光素子であって、
前記有機層は、請求項1乃至3のいずれか1項に記載の有機電界発光素子用材料を含有することを特徴とする有機電界発光素子。 - 前記有機層が発光層であることを特徴とする請求項5に記載の有機電界発光素子。
- 前記有機層は、前記有機電界発光素子用材料と所定の溶剤とを含む組成物を用いる湿式成膜法により形成されることを特徴とする請求項5又は6に記載の有機電界発光素子。
- 透明支持基板と当該透明支持基板上に積層された有機電界発光素子とを有する有機ELディスプレイであって、
前記有機電界発光素子が、請求項5乃至7のいずれか1項に記載された有機電界発光素子であることを特徴とする有機ELディスプレイ。
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