JP5145237B2 - カルボン酸ビニルエステルの製造方法 - Google Patents
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Description
a) R1は、H又は−COO−CH=CH−R2を表し、かつnは1を表すか、又は
b) R1は、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C3〜C7−シクロアルキルを表し、かつnは1、2、3又は4を表し、その際、R1は、場合により1、2又は3個の基により置換され、前記基は互いに無関係に、フェニル、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C4−アルコキシ、アミノ、モノ−C1〜C4−アルキルアミノ、ジ−C1〜C4−アルキルアミノ、−OCOR3、−COOR3、−CONR4R5、−NR4COR5、−OCONR4R5又は−NR4COOR5の中から選択されるか、又は
c) R1は、アリールを表し、かつnは1、2、3、4、5又は6を表し、その際、アリールは場合により1、2又は3個の基で置換されていてもよく、前記基は互いに無関係に、C1〜C4−アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C4−アルコキシ、アミノ、モノ−C1〜C4−アルキルアミノ、ジ−C1〜C4−アルキルアミノ、−OCOR3、−COOR3、−CONR4R5、−NR4COR5、−OCONR4R5又は−NR4COOR5の中から選択されるか、又は
d) R1は、6〜9又は7〜9個の炭素原子を有するビシクロアルキル又は6〜9又は7〜9個の炭素原子及び1又は2個の炭素−炭素二重結合を有するビシクロアルケニルを表し、かつnは1又は2を表し、その際、ビシクロアルキル基は1、2、3、4、5又は6個の基で置換されていてもよく、前記基は互いに無関係にハロゲン又はC1〜C4−アルキルの中から選択されるか、又は
e) R1は、5員又は6員の複素環式基を表し、前記複素環式基は1又は2個のヘテロ原子を有し、前記ヘテロ原子は互いに無関係にN、O及びSの中から選択され、かつnは1、2又は3を表し、その際、前記複素環式基は1又は2個の基で置換されていてもよく、前記基は互いに無関係にハロゲン又はC1〜C4−アルキルの中から選択され;
R2は、H、C1〜C8−アルキル、フェニル−C1〜C4−アルキル、場合により1又は2個のC1〜C4−アルキル基で置換されているフェニル、又はC3〜C7−シクロアルキルを表し;
R3は、C1〜C4−アルキルを表し;
R4及びR5は、同じ又は異なることができ、H又はC1〜C4−アルキルを表す]のカルボン酸ビニルエステルを製造するために、
式II
a) R1は、H又は−COO−CH=CH−R2を表し、かつnは1を表すか、又は
b) R1は、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル又はC3〜C7−シクロアルキルを表し、かつnは1、2、3又は4、特に1、2又は3を表し、その際、R1は、場合により1又は2個の基により置換され、前記基は互いに無関係に、フェニル、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C4−アルコキシ、アミノ、モノ−C1〜C4−アルキルアミノ、ジ−C1〜C4−アルキルアミノ、−OCOR3、−COOR3、−CONR4R5、−NR4COR5、−OCONR4R5又は−NR4COOR5の中から選択されるか、又は
c) R1は、アリールを表し、かつnは1、2、3、4、5又は6を表し、その際、アリールは場合により1、2又は3個の基で置換されていてもよく、前記基は互いに無関係に、C1〜C4−アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C4−アルコキシ、アミノ、モノ−C1〜C4−アルキルアミノ、ジ−C1〜C4−アルキルアミノ、−OCOR3、−COOR3、−CONR4R5、−NR4COR5、−OCONR4R5又は−NR4COOR5の中から選択されるか、又は
R2は、H、C1〜C8−アルキル、フェニル−C1〜C4−アルキル、場合により1又は2個のC1〜C4−アルキル基で置換されているフェニル、又はC3〜C7−シクロアルキルを表し;
R3は、C1〜C4−アルキルを表し;
R4及びR5は、同じ又は異なることができ、H又はC1〜C4−アルキルを表す]のカルボン酸ビニルエステル化合物を製造するために、
式II
a) R1は、H又は−COO−CH=CH−R2を表し、かつnは1を表すか、又は
b) R1は、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル又はC3〜C7−シクロアルキルを表し、かつnは1、2、3又は4、特に1,2又は3を表し、その際、R1は、場合により1又は2個の基により置換され、前記基は互いに無関係に、フェニル、ハロゲン及びC1〜C4−アルコキシの中から選択されるか、又は
c) R1は、アリールを表し、かつnは1、2、3、4、5又は6を表し、その際、アリールは場合により1、2又は3個の基で置換されていてもよく、前記基は互いに無関係に、C1〜C4−アルキル、ハロゲン及びC1〜C4−アルコキシの中から選択され、
R2は、H、C1〜C8−アルキル、フェニル−C1〜C4−アルキル、場合により1又は2個のC1〜C4−アルキル基で置換されているフェニル、又はC3〜C7−シクロアルキルを表す]のカルボン酸ビニルエステル化合物を製造するために、
式II
実施例1
安息香酸36.0g(295mmol)、Re2(CO)10 0.25g(0.38mmol)及びトルエン78.0gからなる混合物を、140℃で、2barの窒素圧及び18barのアセチレン圧で6hビニル化した。GC分析により測定した収率は99%であった。
アジピン酸8.0g(55mmol)、Re(CO)5Cl 0.10g(0.28mmol)及びトルエン17.3gからなる混合物を、140℃で、2barの窒素圧及び18barのアセチレン圧で6hビニル化した。GC分析により測定した収率は96%であった。
アジピン酸8.0g(55mmol)、Re(CO)5Br 0.10g(0.25mmol)及びトルエン17.3gからなる混合物を、140℃で、2barの窒素圧及び18barのアセチレン圧で6hビニル化した。GC分析により測定した収率は95%であった。
アジピン酸36.0g(247mmol)、Re2(CO)10 0.10g(0.15mmol)及びトルエン78.0gからなる混合物を、140℃で、2barの窒素圧及び18barのアセチレン圧で6hビニル化した。GC分析により測定した収率は98%であった。
アジピン酸300.0g(2.045mol)、Re2(CO)10 1.00g(1.50mmol)及びトルエン700.0gからなる混合物を、160℃で、2barの窒素圧及び18barのアセチレン圧で6hビニル化した。重合防止剤の存在下で反応混合物を蒸留によって後処理することにより、カルボン酸のジビニルエステルが87%の収率で生じた。
アジピン酸100.0g(681.6mmol)及びRe2(CO)10 0.50g(0.75mmol)からなる混合物を、溶剤なしに、200℃で2h加熱した。160℃に冷却後に、混合物を160℃で、2barの窒素圧及び18barのアセチレン圧で6hビニル化し、その際にアジピン酸ジビニルエステルが得られた。
テレフタル酸8.0g(48mmol)、Re2(CO)10 0.10g(0.15mmol)及びトルエン17.3gからなる混合物を、140℃で、2barの窒素圧及び18barのアセチレン圧で6hビニル化した。テレフタル酸ジビニルエステルが得られ、これはGCMS分析により検出することができた。
フマル酸30.0g(295mmol)、Re2(CO)10 0.5g(0.77mmol)及びトルエン90mlからなる混合物を、160℃で、2barの窒素圧及び18barのアセチレン圧で8hビニル化した。フマル酸ジビニルエステルが、GCMS−及びGC分析により主生成物として検出することができた。
フタル酸30.0g(181mmol)、Re2(CO)10 0.5g(0.77mmol)及びトルエン90mlからなる混合物を、160℃で、2barの窒素圧及び18barのアセチレン圧で12hビニル化した。フタル酸ジビニルエステルが、GCMS−及びGC分析により主生成物として検出することができた。
イソフタル酸30.0g(181mmol)、Re2(CO)10 0.5g(0.77mmol)及びトルエン90mlからなる混合物を、160℃で、2barの窒素圧及び18barのアセチレン圧で20hビニル化した。イソフタル酸ジビニルエステルが、GCMS−及びGC分析により主生成物として検出することができた。
4−メトキシ安息香酸30.0g(197mmol)、Re2(CO)10 0.5g(0.77mmol)及びトルエン90mlからなる混合物を、160℃で、2barの窒素圧及び18barのアセチレン圧で18hビニル化した。4−メトキシ安息香酸ビニルエステルが、GCMS−及びGC分析により主生成物として検出することができた。
ピバル酸30.0g(326mmol)、Re2(CO)10 0.5g(0.77mmol)及びトルエン90mlからなる混合物を、160℃で、2barの窒素圧及び18barのアセチレン圧で7hビニル化した。ピバル酸ビニルエステルが、GCMS―及びGC分析により主生成物として検出することができた。
クロトン酸30.0g(348mmol)、Re2(CO)10 0.5g(0.77mmol)及びトルエン90mlからなる混合物を、160℃で、2barの窒素圧及び18barのアセチレン圧で6hビニル化した。クロトン酸ビニルエステルが、GCMS―及びGC分析により主生成物として検出することができた。
4−ジメチルアミノ安息香酸30.0g(184mmol)、Re2(CO)10 0.5g(0.77mmol)及びトルエン90mlからなる混合物を、160℃で、2barの窒素圧及び18barのアセチレン圧で6hビニル化した。4−ジメチルアミノ安息香酸ビニルエステルが、GCMS−及びGC分析により主生成物として検出することができた。
4−クロロ安息香酸30.0g(192mmol)、Re2(CO)10 0.5g(0.77mmol)及びトルエン90mlからなる混合物を、160℃で、2barの窒素圧及び18barのアセチレン圧で20hビニル化した。4−クロロ安息香酸ビニルエステルが、GCMS−及びGC分析により主生成物として検出することができた。
アクリル酸30.0g(417mmol)、Re2(CO)10 0.5g(0.77mmol)及びトルエン90mlからなる混合物を、140℃で、2barの窒素圧及び18barのアセチレン圧で17hビニル化した。アクリル酸ビニルエステルが、GCMS―及びGC分析により主生成物として検出することができた。
4−ブロム安息香酸30.0g(149mmol)、Re2(CO)10 0.5g(0.77mmol)及びトルエン90mlからなる混合物を、160℃で、2barの窒素圧及び18barのアセチレン圧で4hビニル化した。4−ブロム安息香酸ビニルエステルが、GCMS−及びGC分析により主生成物として検出することができた。
メタクリル酸30.0g(348mmol)、Re2(CO)10 0.5g(0.77mmol)及びトルエン90mlからなる混合物を、140℃で、2barの窒素圧及び18barのアセチレン圧で13hビニル化した。メタクリル酸ジビニルエステルが、GCMS−及びGC分析により主生成物として検出することができた。
テレフタル酸40.0g(241mmol)、Re2(CO)10 0.5g(0.77mmol)及びトルエン90mlからなる混合物を、175℃で、2barの窒素圧及び18barのアセチレン圧で2hビニル化した。テレフタル酸ジビニルエステルが、GCMS−及びGC分析により主生成物として検出することができた。
ヘキサン酸40.0g(345mmol)、Re2(CO)10 0.5g(0.77mmol)及びトルエン90mlからなる混合物を、160℃で、2barの窒素圧及び18barのアセチレン圧で1hビニル化した。ヘキサン酸ビニルエステルが、GCMS−及びGC分析により主生成物として検出することができた。
シクロヘキサン酸40.0g(313mmol)、Re2(CO)10 0.5g(0.77mmol)及びトルエン90mlからなる混合物を、160℃で、2barの窒素圧及び18barのアセチレン圧で3.5hビニル化した。シクロヘキサン酸ビニルエステルが、GCMS−及びGC分析により主生成物として検出することができた。
アジピン酸36.5g(253mmol)、Re2(CO)10 0.08g(0.12mmol)及びキシレン100mlからなる混合物を、160℃で、2barの窒素圧及び18barのアセチレン圧で24hビニル化した。アジピン酸ジビニルエステルが、GCMS−及びGC分析により主生成物として検出することができた。
アジピン酸36.5g(253mmol)、Re2(CO)10 0.08g(0.12mmol)及びジオキサン100mlからなる混合物を、160℃で、2barの窒素圧及び18barのアセチレン圧で2hビニル化した。アジピン酸ジビニルエステルが、GCMS−及びGC分析により主生成物として検出することができた。
アジピン酸36.5g(253mmol)、Re2(CO)10 0.08g(0.12mmol)及びTHF100mlからなる混合物を、160℃で、2barの窒素圧及び18barのアセチレン圧で1hビニル化した。アジピン酸ジビニルエステルが、GCMS−及びGC分析により主生成物として検出することができた。
アジピン酸36.5g(253mmol)、Re2(CO)10 0.08g(0.12mmol)及びNMP100mlからなる混合物を、160℃で、2barの窒素圧及び18barのアセチレン圧で2.5hビニル化した。アジピン酸ジビニルエステルが、GCMS−及びGC分析により主生成物として検出することができた。
アジピン酸36.5g(253mmol)、Re2(CO)10 0.08g(0.12mmol)及びジフェニルエーテル100mlからなる混合物を、160℃で、2barの窒素圧及び18barのアセチレン圧で2hビニル化した。アジピン酸ジビニルエステルが、GCMS−及びGC分析により主生成物として検出することができた。
アジピン酸6.5g(253mmol)、Re2(CO)10 0.08g(0.12mmol)及びデカリン100mlからなる混合物を、160℃で、2barの窒素圧及び18barのアセチレン圧で10hビニル化した。アジピン酸ジビニルエステルが、GCMS−及びGC分析により主生成物として検出することができた。
アジピン酸36.5g(253mmol)、Re2(CO)10 0.08g(0.12mmol)及びパラフィン油100mlからなる混合物を、160℃で、2barの窒素圧及び18barのアセチレン圧で12hビニル化した。アジピン酸ジビニルエステルが、GCMS−及びGC分析により主生成物として検出することができた。
アジピン酸36.5g(253mmol)、Re2(CO)10 0.08g(0.12mmol)及びアセトニトリル100mlからなる混合物を、160℃で、2barの窒素圧及び18barのアセチレン圧で12hビニル化した。アジピン酸ジビニルエステルが、GCMS−及びGC分析により主生成物として検出することができた。
アジピン酸36.5g(253mmol)、Re2(CO)10 0.08g(0.12mmol)及びブチロラクトン100mlからなる混合物を、160℃で、2barの窒素圧及び18barのアセチレン圧で26hビニル化した。アジピン酸ジビニルエステルが、GCMS−及びGC分析により主生成物として検出することができた。
アジピン酸36.5g(253mmol)、Re2(CO)10 0.08g(0.12mmol)及びアジピン酸ジビニルエステル100mlからなる混合物を、160℃で、2barの窒素圧及び18barのアセチレン圧で24hビニル化した。アジピン酸ジビニルエステルが、GCMS−及びGC分析により主生成物として検出することができた。
アジピン酸36.5g(253mmol)、Re2O7 0.5g(1.03mmol)及びトルエン90mlからなる混合物を、160℃で、2barの窒素圧及び18barのアセチレン圧で6hビニル化した。アジピン酸ジビニルエステルが、GCMS−及びGC分析により主生成物として検出することができた。
アジピン酸8.0g(56mmol)、レニウム粉末0.10g(0.54mmol)及びトルエン20mlからなる混合物を、160℃で、2barの窒素圧及び18barのアセチレン圧で6hビニル化した。アジピン酸ジビニルエステルが、GC分析により検出することができた。
アジピン酸36.5g(253mmol)、ReCl3 0.073g(0.25mmol)及びトルエン100mlからなる混合物を、160℃で、2barの窒素圧及び18barのアセチレン圧で30hビニル化した。アジピン酸ジビニルエステルが、GCMS−及びGC分析により主生成物として検出することができた。
アジピン酸36.5g(253mmol)、ReCH3O3 0.062g(0.25mmol)及びトルエン100mlからなる混合物を、160℃で、2barの窒素圧及び18barのアセチレン圧で30hビニル化した。アジピン酸ジビニルエステルが、GCMS−及びGC分析により主生成物として検出することができた。
アジピン酸36.5g(253mmol)、SiO2/Al2O3上のRe2O7 5.0g(Re3%、0.8mmol)及びトルエン100mlからなる混合物を、160℃で、2barの窒素圧及び18barのアセチレン圧で5hビニル化した。アジピン酸ジビニルエステルが、GCMS−及びGC分析により主生成物として検出することができた。
アジピン酸18.25g(127mmol)、Re2(CO)10 0.021g(0.03mmol)及びアジピン酸ジビニルエステル60mlからなる混合物を、160℃で、2barの窒素圧及び7barのアセチレン圧で9.5hビニル化した。アジピン酸ジビニルエステルが、GCMS−及びGC分析により主生成物として検出することができた。
アジピン酸18.25g(127mmol)、Re2(CO)10 0.021g(0.03mmol)及びアジピン酸ジビニルエステル60mlからなる混合物を、160℃で、2barの窒素圧及び4barのアセチレン圧で8hビニル化した。アジピン酸ジビニルエステルが、GCMS−及びGC分析により主生成物として検出することができた。
アジピン酸18.25g(127mmol)、Re2(CO)10 0.021g(0.03mmol)及びアジピン酸ジビニルエステル60mlからなる混合物を、160℃で、1barの窒素圧及び3barのアセチレン圧で11hビニル化した。アジピン酸ジビニルエステルが、GCMS−及びGC分析により主生成物として検出することができた。
シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸40.0g(181mmol)、Re2(CO)10 0.05g(0.08mmol)及びジオキサン90mlからなる混合物を、160℃で、2barの窒素圧及び18barのアセチレン圧で5hビニル化した。シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸ジビニルエステルが、GCMS−及びGC分析により主生成物として検出することができた。
アジピン酸8.0g(55mmol)、Mn2(CO)10 1.33g(3.4mmol)及びジオキサン20mlからなる混合物を、140℃で、2barの窒素圧及び18barのアセチレン圧で6hビニル化した。アジピン酸ジビニルエステルが、GC分析により検出することができた。
アジピン酸12.0g(82mmol)、Mo2(CO)6 2.00g(7.6mmol)及びトルエン30mlからなる混合物を、150℃で、2barの窒素圧及び18barのアセチレン圧で6.5hビニル化した。アジピン酸ジビニルエステルが、GC分析により検出することができた。
アジピン酸8.0g(55mmol)、Fe(CO)5 1.33g(6.8mmol)及びトルエン20mlからなる混合物を、140℃で、2barの窒素圧及び18barのアセチレン圧で6.0hビニル化した。アジピン酸ジビニルエステルが、GC分析により検出することができた。
ブタンテトラカルボン酸40.0g(171mmol)、Re2(CO)10 50mg(0.08mmol)及びキシレン(異性体混合物)80gからなる混合物を、160℃で、2barの窒素圧及び18barのアセチレン圧で14.0hビニル化した。ブタンテトラカルボン酸テトラビニルエステルが、MS分析により検出することができた。
ノルボルネンジカルボン酸10.0g(55mmol)、Re2(CO)10 50mg(0.08mmol)及びキシレン(異性体混合物)80gからなる混合物を、160℃で、2barの窒素圧及び18barのアセチレン圧で4.0hビニル化した。ノルボルネン酸ジビニルエステルが、GC分析により検出することができた。
1,4,5,6,7,7−ヘキサクロロ−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸(ヘット(Het)酸)15.0g(46mmol)、Re2(CO)10 50mg(0.08mmol)及びキシレン(異性体混合物)15gからなる混合物を、160℃で、2barの窒素圧及び18barのアセチレン圧で6.0hビニル化した。ヘット酸ジビニルエステルが、GCMS分析により検出することができた。
アジピン酸45.0g(308mmol)、Re2(CO)10 100mg(0.153mmol)及びキシレン(異性体混合物)105gからなる混合物を、200℃で、2barの窒素圧及び18barのアセチレン圧で9hビニル化した。アジピン酸ジビニルエステルが、GC分析により主生成物として検出することができた。
アジピン酸7.5g(51mmol)、Re2(CO)10 100mg(0.153mmol)及びキシレン(異性体混合物)142.5gからなる混合物を、240℃で、2barの窒素圧及び18barのアセチレン圧で9hビニル化した。アジピン酸ジビニルエステルが、GC分析により主生成物として検出することができた。
Claims (11)
- カルボン酸ビニルエステル化合物の製造方法において、式IIの化合物として、アジピン酸、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸又は式:
- 触媒を、レニウム、マンガン及びモリブデンのカルボニル錯体、酸化物及びハロゲン化物から選択する、請求項1記載の方法。
- 触媒として、Re2(CO)10を使用する、請求項2記載の方法。
- 触媒を、式IIの化合物の当量に対して0.000005〜1Mol%の範囲の量で使用する、請求項1から3までのいずれか1項記載の方法。
- 式IIIの化合物を、アセチレン、プロピン、1−ブチン、1−ペンチン、1−ヘキシン及びフェニルアセチレンから選択する、請求項1から4までのいずれか1項記載の方法。
- 反応を、70〜260℃の範囲の温度で実施する、請求項1から5までのいずれか1項記載の方法。
- 触媒を、式IIの化合物の当量に対して0.001〜1Mol%の範囲の量で使用する、請求項1から6までのいずれか1項記載の方法。
- 式IIIの化合物を、式IIの化合物の当量に対して0.1〜20Mol%過剰で使用する、請求項1から7までのいずれか1項記載の方法。
- 式IIIの化合物として、アセチレンを使用する、請求項1から8までのいずれか1項記載の方法。
- ブタン−1,2,3,4−テトラカルボン酸テトラビニルエステル。
Applications Claiming Priority (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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