JP5140271B2 - 毛髪化粧料 - Google Patents
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で表される繰り返し単位を有するポリカーボネート構造が、エステル結合、エーテル結合、ウレタン結合、尿素結合、炭素−ケイ素結合、アミド結合、下記結合(A)及び結合(B)
一般式(1)において、繰り返し単位の繰り返し度合いは、特に制限されず、目的に応じて適宜選択することができる。
一般式(1)で表される繰り返し構造を有するポリカーボネート構造同士、又は当該ポリカーボネート構造と他の繰り返し単位を有する構造とは、エステル結合、エーテル結合、ウレタン結合、尿素結合、炭素−ケイ素結合、結合(A)及び結合(B)からなる群から選ばれる一種以上の結合を介して連結される。一般式(A)及び(B)におけるR1、R2及びR3としては、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等が挙げられる。
ポリカーボネートポリエステルは、反応性官能基を2個有するポリカーボネートを少なくとも1種以上含有するポリカーボネート成分と、炭素数2〜20の脂肪族、脂環族又は芳香族の炭化水素基を分子骨格とし、上記反応性官能基との間でエステル結合を生成し得る他の反応性官能基を2個有する化合物を含む原料を脱水縮合させることにより得ることができる。
(i)分子鎖の両方の末端に水酸基を有するポリカーボネート(ポリカーボネートジオール)と一分子中に2つのカルボキシ基を有する化合物(ジカルボン酸)とが脱水縮合して生成するエステル構造を含むポリエステル、
(ii)分子鎖の両方の末端にカルボキシ基を有するポリカーボネート(ポリカーボネートジカルボン酸)と一分子中に2つの水酸基を有する化合物とが脱水縮合して生成するエステル構造を含むポリエステル、
(iii)更に分子鎖の末端に水酸基とカルボキシ基をひとつずつ有するポリカーボネートが分子間で脱水縮合をして生成するエステル構造を含むポリエステル、
があり得る。これらのうち、(i)及び(ii)が好ましく、(i)が最も好ましい。
(ポリ)カーボネートジオールとしては、例えば、(ポリ)トリメチレンカーボネートジオール、(ポリ)ヘキサメチレンカーボネートジオール、(ポリ)3-メチル(ペンタメチレン)カーボネートジオールや、これらの共重合物などが挙げられる。また、(ポリ)カーボネートジオールとしては、エチレングリコール、1,3-トリメチレングリコール、1,4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、3-メチル-1,5-ペンタンジオール、1,8-オクタンジオール、1,9-ノナンジオール、1,10-デカンジオール、1,18-オクタデカンジオール等の多価アルコールと、ジエチレンカーボネート、ジメチルカーボネート、ジフェニルカーボネート等のジアルキルカーボネート又はジアリールカーボネートとの脱アルコール反応等で得られるポリカーボネートジオールも用いることができる。(ポリ)カーボネートジオールは、単独で又は2種以上組み合わせて使用することができる。
・サンプル濃度:0.25質量%(クロロホルム溶液)
・サンプル注入量:10μl
・溶離液:クロロホルム
・流速:1.0ml/min
・測定温度:40℃
・カラム:商品名「TSKguardcolumn HHR-H」(1本)+商品名「TSKgel GMHHR-H」(2本)(以上、東ソー社)
・検出器:示差屈折計(GPC装置 商品名「HLC-8220GPC」(東ソー社)に付属)
・ポリスチレン標準サンプル: 「TSKstandard POLYSTYRENE F-10」(分子量10.2万)、F-1(1.02万)、A-1000(870)(以上、東ソー社)、及び「POLYSTYRENE STANDARD」(分子量90万、3万;西尾工業社)
ジカルボン酸成分としては、脂肪族ジカルボン酸、芳香族ジカルボン酸、脂環族ジカルボン酸等が挙げられ、これらのうち脂肪族ジカルボン酸、芳香族ジカルボン酸が好適である。また、ジカルボン酸成分としては、これらの反応性誘導体(例えば、酸クロリド、酸無水物、低級アルキルエステルなど)も用いることができる。ジカルボン酸成分は単独で又は2種以上組み合わせて使用することができる。
本発明で使用するポリマーは、自己選択粘着性、毛髪化粧料への配合のしやすさ、洗髪時の洗浄性等の観点から、質量平均分子量が3万〜30万であることが好ましく、5万〜25万がより好ましく、7万〜20万であることが最も好ましい。ここで自己選択粘着性とは、自らの化合物同士は高い粘着性を示しながら、指など他のものには粘着性を示さないという性質をいうものとする。
溶媒(支持媒体)としては、水、低級アルコール(エタノール、イソプロパノール等)、ラクトン類等を使用することができ、これらは単独で又は混合して用いることができる。これらのうち、本発明で使用するポリマーの良好な溶解性の観点から、エタノール、γ-カプロラクトンが好ましく、特にエタノールとγ-カプロラクトンを併用することが好ましい。
本発明の毛髪化粧料には、セット力の更なる向上のため、前述のポリカーボネート構造を有するポリマーに加え、他のポリエステル系粘着剤(すなわち、ポリカーボネート構造部を有さないポリエステル)や、アクリル系粘着剤、ポリウレタン系粘着剤、ゴム系粘着剤などの粘着剤の樹脂成分として慣用的に用いられている樹脂を用いることができる。このような樹脂成分としては、通常の毛髪化粧料に用いられている被膜形成性ポリマーである両性ポリマー、アニオンポリマー、カチオンポリマー、ノニオンポリマーの中から適宜選択して使用することができる。
本発明の毛髪化粧料の剤型としては、特に制限はなく、透明液状、ローション状、乳液状、スプレー状(エアゾール)、ムース(泡状エアゾール)などが可能である。
本明細書において、ポリマーの粘着性(自着力及び他着力)の測定は、以下の方法により行うものとする。
測定対象ポリマーの20質量%トルエン溶液を調製し、PET製シート上に、バーコーターで溶液の厚さ500μmにキャストし、60℃12時間加熱後、25℃50%RHで1日放置する。タッキングテスター(レスカ社,TACIIUC-2006)を用い、上記シートと、タッキングテスターのプローブに取り付けた各種材料との粘着力を測定する。
測定条件は、プローブ降下速度600mm/sec、プローブ押し付け荷重200gf、押し付け時間0.5secとした。
プローブ先端に、圧子面積8mm2のポリプロピレン製円板(エンジニアリングテストサービス社のテストピース:三菱化学ノーブレンNH-8)を取り付けて粘着力を測定し、得られた値を「他着力」とした。
一方で、測定対象ポリマーを前述と同様に、溶液に溶かし、キャストして乾燥したものを、圧子面積8mm2のPET製円板とし、これをプローブ先端に取り付けて粘着力を測定し、得られた値を「自着力」とした。
攪拌機、水分離管を経由した還流冷却管及び温度計を取り付けた反応容器を用意し、反応容器にポリカーボネートジオール(PLACCEL CD220PL;数平均分子量2000,水酸基価58.4mgKOH/g,ダイセル化学工業社)51.4g(0.027モル)、セバシン酸5.4g(0.027モル)、p-トルエンスルホン酸0.2g(0.001モル)とトルエン120mLを入れた。
反応容器内を攪拌しながら150℃まで昇温し、そのまま5時間加熱し続けて、反応により生成する水をトルエンと共に系外へ排出した。トルエンを完全に排出した後、水分離管をはずし冷却トラップとつなぎ代え、更に真空ポンプと接続させた。150℃の温度を維持したまま減圧吸引を開始し、約6時間反応を行って、ポリマー1を得た。
このポリマー1の質量平均分子量は、ポリスチレンゲルを用いたゲル濾過クロマトグラフィー(GPC)で測定した。ポリスチレン標準サンプルで分子量は校正し、質量平均分子量102000であった。
また、他着力は25gf、自着力は420gfであり、他着力/自着力は0.06であった。
真空ポンプにより減圧吸引しながらの反応時間を約2時間とした以外は、合成例1と同じ原料及び同様の操作を行って、ポリマー2を得た。
このポリマー2の質量平均分子量は、ポリスチレンゲルを用いたゲル濾過クロマトグラフィー(GPC)で測定した。ポリスチレン標準サンプルで分子量は校正し、質量平均分子量75000であった。
また、他着力は35gf、自着力は400gfであり、他着力/自着力は0.09であった。
真空ポンプにより減圧吸引しながらの反応を行わなかった以外は、合成例1と同じ原料及び同様の操作を行って、ポリマー3を得た。
このポリマー3の質量平均分子量は、ポリスチレンゲルを用いたゲル濾過クロマトグラフィー(GPC)で測定した。ポリスチレン標準サンプルで分子量は校正し、質量平均分子量50700であった。
また、他着力は50gf、自着力は350gfであり、他着力/自着力は0.14であった。
合成例1〜3で合成したポリマーを用いて表1に示す毛髪化粧料を調製し、「ベタつき感の無さ」、「ごわつき感の無さ」、「セット力」及び「再セット力」を評価した。
・指へのべたつき感の評価
樹脂シートに乾燥粘着面を作成し、人差し指を短時間(1秒程度)押し付けた後、引き離し、その時に感じる人差し指面へ感触によりべたつきの程度を以下の基準に従い評価した。
◎:べたつき感なし
○:ほとんどべたつき感なし
△:ややべたつき感あり
×:べたつき感あり
長さ10cm、幅2cmの毛束を水で濡らして、タオルドライ後、直径4cmのロッドに巻いて自然乾燥させた。製剤を一定量塗布し乾燥させた後、ロッドから毛束を外した直後のごわつきの程度を以下の基準に従い評価した。
◎:ごわつき感なし
○:ほとんどごわつき感なし
△:ややごわつき感あり
×:ごわつき感あり
長さ10cm、幅2cmの毛束を水で濡らして、タオルドライ後、直径4cmのロッドに巻いて自然乾燥させた。製剤を一定量塗布し乾燥させた後、ロッドから毛束を外した。毛束の上端を固定し、外した直後の上端と毛先の高さとの差L0を測定した。次式に従い、カールのない元の髪の長さをLと同じ場合をセット力0%として評価した。
セット力(%)=(L−L0)/L
長さ10cm、幅2cmの毛束を水で濡らして、タオルドライ後、直径4cmのロッドに巻いて自然乾燥させた。製剤を一定量塗布し室温で1時間乾燥させた後、ロッドから毛束を外した。毛束の上端を固定し、外した直後の上端と毛先の高さとの差L0を測定した。くしを通して崩した毛束を再度直径4cmのロッドに巻いて、室温で1時間放置した後、ロッドを毛束から外した。毛束の上端を固定し、外した直後の上端と毛先の高さとの差L1を測定した。次式に従い、カールのない元の髪の長さをLとし、最初のカールのとおりに櫛通し後もカールが出来た場合を100%として評価した。
再セット力(%)=(L−L1)/(L−L0)
以下に示す組成のヘアクリームを常法により製造した。
自己選択粘着性ポリマー(合成例3) 1.0(質量%)
ポリオキシエチレンステアリルエーテル(9E.O.) 1.5
ミツロウ 1.0
香料 適量
防腐剤 適量
水 バランス
計 100.0
以下に示す組成のヘアリキツドを常法により製造した。
自己選択粘着性ポリマー(合成例2) 0.5(質量%)
プロピレングリコール 2.0
エタノール 30.0
γ-カプロラクトン 15.0
香料 適量
着色料 適量
水 バランス
計 100.0
以下に示す組成のヘアコンデイシヨナーを常法により製造した。
自己選択粘着性ポリマー(合成例2) 1.0(質量%)
セチルトリメチルアンモニウムクロライド 0.75
セトステアリルアルコール 1.0
グリセリルモノステアレート 0.5
香料 適量
水 バランス
計 100.0
以下に示す組成の泡状整髪剤(ムース)を常法により製造した。
実施例9のヘアコンディショナー 90(質量%)
噴射剤(LPG90質量%、DME10質量%) 10
計 100
以下に示す組成のヘアリキツドを常法により製造した。
自己選択粘着性ポリマー(合成例1) 2.0(質量%)
PVP K30(GAF社)*2 1.5
プロピレングリコール 3.0
エタノール 25.0
γ-カプロラクトン 15.0
香料 適量
水 バランス
計 100.0
*2:ポリビニルピロリドン
以下に示す組成の原液を噴射剤(LPG90%、DME10%)と原液/噴射剤=90/10の割合で耐圧容器に充填し、泡状整髪剤(ムース)を製造した。
自己選択粘着性ポリマー(合成例1) 1.5(%)
ガントレッツES425(ISPジャパン社)*3 0.5
セチルトリメチルアンモニウムクロライド 0.1
エタノール 7.5
γ-カプロラクトン 2.5
香料 適量
水 バランス
計 100.0
*3:メチルビニルエーテル/無水マレイン酸アルキルハーフエステル共重合体
以下に示す組成のヘアリキツドを常法により製造した。
自己選択粘着性ポリマー(合成例3) 0.4(%)
レジン28-1310(ナショナル・スターチ社)*4 2.0
グリセリンモノステアレート 1.2
セチルトリメチルアンモニウムクロライド 0.5
エタノール 30.0
γ-カプロラクトン 15.0
香料 適量
水 バランス
計 100.0
*4:酢酸ビニル/クロトン酸共重合体
Claims (3)
- 反応性官能基を2個有するポリカーボネートが、ポリカーボネートジオールであり、他の反応性官能基を2個有する化合物が、ジカルボン酸である請求項1記載の毛髪化粧料。
- 含有されるポリエステルの質量平均分子量が3万以上30万以下である請求項1又は2記載の毛髪化粧料。
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