JP5129125B2 - イソシアナトシラン及びシリルイソシアヌレートの製造方法 - Google Patents
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- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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Description
a)シリルオルガノカルバメート及び、任意に、有効量のクラッキング触媒を含んでなるクラッキング反応溶媒をクラッキング反応ゾーンに準備する工程と、
b)クラッキング反応溶媒を、前記クラッキング反応ゾーンでクラッキング反応条件下に置き、イソシアナトシラン及び副産物アルカノールを得る工程と、
c)前記イソシアナトシラン及び前記副産物アルカノールをクラッキング反応ゾーンから回収する工程と、
d)クラッキング反応の間及び/又は反応後に、前記クラッキング反応溶媒の一部をパージする工程と、
e)三量体化反応ゾーンに、パージされた前記クラッキング反応溶媒を添加する工程と、
f)パージされた前記クラッキング反応溶媒を、前記三量体化反応ゾーンで三量体化反応条件に置き、シリルイソシアヌレート及び副産物アルカノールを得る工程を含んでなる。
R 1 a SiX(3−a)RNHCOOR2
(式中、Rは2〜11個の炭素原子、好ましくは3〜5個の炭素原子を有する二価の炭化水素基であり、各R1は独立に炭素原子数が1〜8のアルキル若しくはハロゲン化アルキル基、炭素原子数が少なくとも6のアリール基、又は炭素原子数が少なくとも7のアラルキル群であり、R2は炭素原子数1〜8のアルキル基であり、Xは加水分解性アルコキシ基であり、aは0〜3の整数である)
を、任意にクラッキング触媒の存在下、クラッキング反応条件でクラッキングし、以下の一般式のイソシアナトシラン
R 1 a SiX(3−a)RNCO
及び以下の一般式の副産物アルカノール
R2OH
を生じさせる(式中、R、R1、R2及びXは上記の定義と同様である)。
11 熱交換器
12 導管
13 クラッキング反応ゾーン
14 導管
15 調整カラム
16 導管
17 濃縮物タンク
18 ライン
19 濃縮器
20 ライン
21 導管
22 濃縮器
23 導管
24 導管
25 バルブ
26 ライン
27 導管
28 ライン
29 三量体化反応ゾーン
30 導管
31 導管
Claims (21)
- イソシアナトシラン及びシリルイソシアヌレートの製造方法であって、
a)シリルオルガノカルバメート及び、任意に、有効量のクラッキング触媒を含んでなるクラッキング反応溶媒をクラッキング反応ゾーンに準備する工程と、
b)クラッキング反応溶媒を、前記クラッキング反応ゾーンでクラッキング反応条件下に置き、イソシアナトシラン及び副産物アルカノールを得る工程と、
c)前記イソシアナトシラン及び前記副産物アルカノールをクラッキング反応ゾーンから回収する工程と、
d)クラッキング反応の間及び/又は反応後に、前記クラッキング反応溶媒の一部をパージする工程と、
e)三量体化反応ゾーンに、パージされた前記クラッキング反応溶媒を添加する工程と、
f)パージされた前記クラッキング反応溶媒を、前記三量体化反応ゾーンで三量体化反応条件に置き、シリルイソシアヌレート及び副産物アルカノールを得る工程を含んでなり、
前記シリルオルガノカルバメートが一般式
R 1 a SiX (3−a) RNHCOOR 2
で表され、前記イソシアナトシランが一般式
R 1 a SiX (3−a) RNCO
で表され、前記シリルイソシアヌレートが一般式
前記副産物アルカノールが一般式
R 2 OH
で表され、
式中、Rが2〜11の炭素原子数の二価炭化水素基であり、R 1 が1〜8の炭素原子数のアルキル若しくはハロゲン化アルキル基、少なくとも6の炭素原子数のアリール基又は少なくとも7の炭素原子数のアラルキル基であり、R 2 が1〜8の炭素原子数のアルキル基であり、Xが加水分解性アルコキシ基であり、aが0〜3の整数である、方法。 - 前記クラッキング反応ゾーン及び/又は前記三量体化反応ゾーンが、液相条件で操作される、請求項1記載の方法。
- 前記クラッキング反応溶媒が、クラッキング触媒としてアンモニウムカルボン酸塩、アルカリ金属カルボン酸塩及びアルカリ土類金属カルボン酸塩からなる群から選択される少なくとも1つのカルボン酸塩を含み、パージされた前記クラッキング反応溶媒が、三量体形成触媒として前記触媒を含む三量体化反応ゾーンに添加される、請求項2記載の方法。
- 前記シリルオルガノカルバメートがメチルN−3−(トリメトキシシリル)−プロピルカルバメート、エチルN−3−(トリメトキシシリル)プロピルカルバメート、メチルN−3−(トリエトキシシリル)プロピルカルバメート、メチルN−3−(メチルジメトキシシリル)プロピルカルバメート、メチルN−3−(ジメチルメトキシシリル)プロピルカルバメート、メチルN−3−(トリエトキシシリル)プロピルカルバメート、エチルN−3−(トリエトキシシリル)プロピルカルバメート、メチルN−4−(トリメトキシシリル)ブチルカルバメート及びメチルN−3−(トリエトキシシリル)ブチルカルバメートのうちの少なくとも1つであり、
前記イソシアナトシランが3−イソシアナトプロピルトリメトキシシラン、3−イソシアナトプロピルメチルジメトキシシラン、4−イソシアナトブチルトリメトキシシラン、4−イソシアナトブチルメチルジメトキシシラン、3−イソシアナトプロピルトリエトキシシラン、3−イソシアナトプロピルエチルジエトキシシラン、3−イソシアナトプロピルジメチルメトキシシラン、4−イソシアナトブチルトリエトキシシラン及び3−イソシアナトプロピルフェニルメチルメトキシシランのうちの少なくとも1つであり、
前記シリルイソシアヌレートが1,3,5−トリス(トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレート、1,3,5−トリス(メチルジメトキシシリル−プロピル)イソシアヌレート、1,3,5−トリス(メチルジエトキシシリルプロピル)イソシアヌレート、1,3,5−トリス(トリメトキシシリルブチル)イソシアヌレート、1,3,5−トリス(メチルジメトキシシリルブチル)−イソシアヌレート、1,3,5−トリス(トリエトキシシリルプロピル)イソシアヌレート及び1,3,5−トリス、(フェニルメチル−メトキシシリルプロピル)イソシアヌレートのうちの少なくとも1つである、請求項1記載の方法。 - 前記カルボン酸塩が、任意に塩無水物の形態であってもよい1〜20の炭素原子数のカルボン酸から得られるカルボン酸アルカリ金属塩である、請求項3記載の方法。
- 前記カルボン酸塩が、任意に塩無水物の形態であってもよい1〜12の炭素原子数のカルボン酸から得られるカルボン酸アルカリ金属塩である、請求項3記載の方法。
- 前記アルカリ金属カルボン酸塩が、任意に無水物の形態であってもよいギ酸リチウム、酢酸リチウム、プロパン酸リチウム、ギ酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、プロパン酸ナトリウム、n−ブタン酸ナトリウム、n−ヘキサン酸ナトリウム、オレイン酸ナトリウム、ラウリン酸ナトリウム、パルミチン酸ナトリウム及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項3記載の方法。
- 前記シリルオルガノカルバメートがアルカリ金属カルボン酸塩を含んでなり、アミノオルガノシランとジアルキルカーボネートとをアルカリ金属アルコキシド触媒の存在下で反応させてシリルオルガノカルバメートを調製し、カルボン酸で前記アルカリ金属アルコキシドを中和してアルカリ金属カルボン酸塩を調製し、それが前記シリルオルガノカルバメート中に残留してクラッキング反応ゾーンのクラッキング触媒として作用する工程によって前記シリルオルガノカルバメートが得られる、請求項3記載の方法。
- 前記アルカリ金属アルコキシドがナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムプロポキシド、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムプロポキシド又はカリウムtert−ブトキシドのうちの少なくとも1つであり、前記カルボン酸がギ酸、酢酸及びプロパン酸のうちの少なくとも1つである、請求項8記載の方法。
- 前記シリルオルガノカルバメートが0.01〜1重量%のアルカリ金属カルボン酸塩を含有する、請求項8記載の方法。
- 前記シリルオルガノカルバメートが0.05〜0.2重量%のアルカリ金属カルボン酸塩を含有する、請求項8記載の方法。
- 前記アルカリ金属カルボン酸塩が、無水物の形態であってもよいギ酸リチウム、酢酸リチウム、プロパン酸リチウム、ギ酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、プロパン酸ナトリウム、n−ブタン酸ナトリウム、n−ヘキサン酸ナトリウム、オレイン酸ナトリウム、ラウリン酸ナトリウム、パルミチン酸ナトリウム及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項8記載の方法。
- 前記カルボン酸塩がシリルオルガノカルバメートの総量に対して0.01〜0.5重量%で存在する、請求項3記載の方法。
- 前記カルボン酸塩がシリルオルガノカルバメートの総量に対して0.05〜0.2重量%で存在する、請求項3記載の方法。
- 前記クラッキング反応ゾーンにおける反応条件が、1分〜24時間の滞留時間、140℃〜500℃の温度、5〜500mmHgの圧力であり、前記三量体化反応ゾーンの反応条件が、30分〜24時間の滞留時間、150℃〜300℃の温度、5〜500mmHgの圧力である、請求項1記載の方法。
- 前記クラッキング反応ゾーンにおける反応条件が、15分〜5時間の滞留時間、180℃〜220℃の温度50〜300mmHgの圧力であり、前記三量体化反応ゾーンの反応条件が、4分〜10時間の滞留時間、180℃〜220℃の温度、80〜300mmHgの圧力である、請求項1記載の方法。
- クラッキングの間、クラッキング反応溶媒の所定部分が断続的又は連続的にパージされ、別の三量体化反応ゾーンへ供給されるか、又は貯蔵容器へ供給され、そこでクラッキング反応ゾーンから三量体化反応ゾーンへの切り替えがなされるまで保持され、更にクラッキング反応溶媒が前記貯蔵容器から取り出され、三量体化反応ゾーンへのフィードとされる、請求項1記載の方法。
- クラッキングの間、クラッキング反応ゾーンへのフィード中のシリルオルガノカルバメートの重量に対して1〜70重量%のクラッキング反応溶媒がパージされる、請求項1記載の方法。
- クラッキングの間、クラッキング反応ゾーンへのフィード中のシリルオルガノカルバメートの重量に対して10〜50重量%のクラッキング反応溶媒がパージされる、請求項16記載の方法。
- クラッキング触媒が前記クラッキングゾーンに存在せず、三量体形成触媒が前記三量体化反応ゾーンに存在する、請求項1記載の方法。
- 三量体形成触媒が前記三量体化反応ゾーンに追加的に添加される、請求項3記載の方法。
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