JP5122892B2 - 発光ダイオード用ダイボンディングペーストの製造方法 - Google Patents
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Description
このようなLED部品においては、LEDチップやLDチップが発熱するため、LED部品やLD部品が長時間にわたって高温環境にさらされることとなる。また、従来のエポキシ樹脂系ダイボンディングペーストを用いて上記LED部品またはLD部品を製造すると、接着剤層の経時的耐熱性が十分でないために、該接着剤層が徐々に劣化してしまい、上記LED部品またはLD部品がその性能を維持することができない。このため、信頼性が低下するというおそれがある。
しかしながら、多官能エポキシ樹脂は、他のエポキシ樹脂よりも10〜20℃程度高いTgを発現するに過ぎない。一方、ポリイミド樹脂は、200〜300℃の高いTgを示すが、200℃以上で数時間といった高温長時間の硬化条件を必要とする。そして、一般に、その硬化物は硬くて脆いため、接着剤としての機能を十分に発揮することができない。また、ポリイミド樹脂を改質するために、エポキシ樹脂との混合についても多数の研究がされているが(例えば、特許文献2参照)、ポリイミド樹脂とエポキシ樹脂とは相溶性が悪いという問題がある。
すなわち本発明は、以下の発光ダイオード用ダイボンディングペーストの製造方法を提供するものである。
1.(A)(a−1)グリシジルアミン型液状エポキシ樹脂と(a−2)数平均分子量200〜10000のビスマレイミド基含有ポリイミド樹脂とを120〜220℃の温度で0.5〜5時間加熱反応させてなる液状反応物を調製し、次いで、この液状反応物に(B)アミン系硬化剤、(C)導電性フィラー、(D)イミダゾール系硬化促進剤ならびに(E)反応性希釈剤および/または有機溶媒を加えて混練処理を行なうことを特徴とする発光ダイオード用ダイボンディングペーストの製造方法。
2.(a−1)成分の使用量が、(a−2)成分100質量部に対して25〜120質量部である上記1に記載の発光ダイオード用ダイボンディングペースト(A)(a−1)グリシジルアミン型液状エポキシ樹脂と(a−2)数平均分子量200〜10000のビスマレイミド基含有ポリイミド樹脂とを120〜220℃の温度で0.5〜5時間加熱反応させてなる液状反応物を調製し、次いで、この液状反応物に(B)アミン系硬化剤、(C)導電性フィラー、(D)イミダゾール系硬化促進剤ならびに(E)反応性希釈剤および/または有機溶媒を加えて混練処理を行なうことを特徴とする発光ダイオード用ダイボンディングペーストの製造方法。
3.(a−2)成分のビスマレイミド基含有ポリイミド樹脂が、下記一般式(1)または(2)
で表される化合物である上記1または2に記載の発光ダイオード用ダイボンディングペーストの製造方法。
4.(B)成分のアミン系硬化剤が、ジシアンジアミド、エチレンジアミン、ジアミノプロパン、ジアミノブタンおよびジエチレントリアミンから選ばれる少なくとも一種の化合物であり、その配合量が、(A)成分の液状反応物100質量部に対し、0.05〜20質量部である上記1〜3のいずれかに記載の発光ダイオード用ダイボンディングペーストの製造方法。
5.(D)成分のイミダゾール系硬化促進剤が、2−メチルイミダゾール、2−ウンデシルイミダゾール、1−デシル−2−フェニルイミダゾール、1−シアノメチル−2−ウンデシルイミダゾール、2,4−ジアミノ−6−(2'−メチルイミダゾリル−(1'))−エチル−s−トリアジンイソシアヌル酸付与物、2−メチルイミダゾール イソシアヌル酸付与物、2−フェニル−4−メチル−5−ヒドロキシメチルイミダゾールおよび2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ(1,2−a)ベンズイミダゾールから選ばれる一種以上の化合物である上記1〜4のいずれかに記載の発光ダイオード用ダイボンディングペーストの製造方法。
6.(E)成分のうちの反応性希釈剤が、n−ブチルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、2−エチルヘキシルグリシジルエーテル、スチレンオキサイド、フェニルグリシジルエーテル、クレジルグリシジルエーテル、p−sec−ブチルフェニルグリシジルエーテル、グリシジルメタクリレート、t−ブチルフェニルグリシジルエーテル、ジグリシジルエーテル、(ポリ)エチレングリコールグリシジルエーテル、ブタンジオールグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテルおよび1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルから選ばれる一種以上の化合物である上記1〜5のいずれかに記載の発光ダイオード用ダイボンディングペーストの製造方法。
本発明で用いる(a−1)成分のグリシジルアミン型液状エポキシ樹脂としては、p−アミノフェノール型グリシジルエポキシ樹脂、m−アミノフェノール型グリシジルエポキシ樹脂、ジグリシジルアニリン、トリグリシジルアミノフェノール、テトラグリシジルメタキシリレンジアミン、テトラグリシジルジアミノジフェニルメタンおよびテトラグリシジルビスアミノメチルシクロヘキサン等が挙げられる。本発明においては、構造中に三級アミンで変性した極性の高い低粘度アミン変性液状エポキシ樹脂が好ましい。(a−1)成分のグリシジルアミン型液状エポキシ樹脂は、一種を単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
(a−2)成分のビスマレイミド基含有ポリイミド樹脂としては、極性溶媒との強い相互作用を有する側鎖置換基を導入した構造のもの、主鎖の非平面構造のもの、非対称極性溶媒との強い相互作用の側鎖置換基を導入した構造のもの、柔軟な屈曲構造を有するビスマレイミド型ポリイミド樹脂などが挙げられる。本発明においては、下記一般式(1)または(2)で表されるビスマレイミド型ポリイミド樹脂が好ましい。
上記一般式(1)で表されるビスマレイミド型ポリイミド樹脂としては、ビスフェノールAジフェニルエーテル ビスマレイミドなどが挙げられ、上記一般式(2)で表されるビスマレイミド型ポリイミド樹脂としては、3,3'−ジメチル−5,5'−ジエチル−4,4'−ジフェニルメタン ビスマレイミド等が挙げられる。(a−2)成分のビスマレイミド基含有ポリイミド樹脂は、一種を単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
また、加熱反応の温度および反応時間以外の製造条件は特に限定されないが、酸化により着色等を防止する観点から、窒素気流下で加熱反応を行うことが好ましい。必要に応じて、非アミド溶媒中で加熱反応を行うこともできる。
(a−1)成分と(a−2)成分とを加熱反応させてなる液状反応物には、本発明の効果を損なわない範囲で、必要に応じて、(a−1)成分のエポキシ樹脂以外のエポキシ樹脂を(a−1)成分の一部と置き換えることができる。他のエポキシ樹脂の含有量は(a−1)成分100質量部に対して50質量部以下、好ましくは25質量部以下の割合である。
(C)成分の導電性フィラーとしては、例えば、銀粉末、銅粉末、ニッケル粉末等の金属粉末、およびカーボン等が挙げられる。本発明においては、平均粒径20μm以下、タップ密度3〜7g/cm3、比表面積0.05〜1.5m2/gの鱗片形状の銀粉末が好ましい。本発明のダイボンディングペーストにおける導電性フィラーの充填率は、50〜98質量%が好ましく、より好ましくは60〜95質量%である。この充填率が50質量%以上であると良好な導電性が得られ、また、導電性フィラーの充填率の上限は、通常98質量%程度である。
これらは一種を単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。(D)成分の使用量は、適度の硬化促進効果を得る点から、((a−1)成分と(a−2)成分とを加熱反応させてなる(A)液状反応物100質量部に対して0.05〜20質量部が好ましく、0.1〜10質量部がより好ましい。
この反応性希釈剤の使用量は、本発明のダイボンディングペーストの25℃における粘度(E型粘度計を用い、3°コーンの条件で測定した値)が、通常20〜300Pa・s程度、好ましくは50〜150Pa・sとなる量を用いる。
これらのうち、本発明においては、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)、N,N−ジチルアセトアミド(DMAc)および3,5−ジメチル−1−アダマンタンアミン(DMA)が好ましい。
この有機溶媒の使用量は、(a−1)成分と(a−2)成分とを反応させてなる(A)液状反応物100質量部に対して5質量部以下が好ましく、3質量部以下がより好ましい。この有機溶媒の使用量を5質量部以下とすることにより、本発明のダイボンディングペーストを硬化させる際のボイドの発生が抑制される。
また、(a−2)成分のポリイミド樹脂の硬化を促進するために、有機過酸化物を添加することができる。有機過酸化物としては、ベンゾイルパーオキサイド、ターシャルブチルパーオキサイド、アセチルパーオキサイド、メチルエチルケトンパーオキサイド、アシルパーオキサイドおよびクメンパーオキサイド等が挙げられる。これらは、一種を単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。有機過酸化物の添加量は、(a−2)成分100質量部に対して0.1〜10質量部が好ましい。
上記液状反応物の調製においては、通常120〜220℃程度、好ましくは120〜190℃に加熱して、(A)成分および必要に応じて用いる上記他の樹脂を完全に溶解させる。また、必要に応じて、上記(E)成分のうちの有機溶媒を用いて、この液状反応物の粘度を調整する。
実施例1
m−アミノフェノール型エポキシ樹脂(商品名jER630、ジャパンエポキシレジン社製)10部に、3,3'−ジメチル−5,5'−ジエチル−4,4'−ジフェニルメタン ビスマレイミド(ビスマレイド型ポリイミド樹脂、商品名 BMI−5000、大和化成工業社製、分子量 442.5)10部を加え、窒素気流下、100℃において30分間攪拌した。次いで、125℃まで60分間かけて昇温させ、この反応液の一部をサンプリングし、70℃における粘度(E型粘度計を用い、3°コーンの条件で測定した値)を測定したところ、0.7Pa・sであった。
粘度が目標値に達したことを確認した後、100℃まで冷却し、m−アミノフェノール型エポキシ樹脂(商品名jER630、ジャパンエポキシレジン社製)10部を投入し、全体が均一になるまで攪拌し、反応液を得た。その後、濾紙を用いて濾過し、エポキシ樹脂とポリイミド樹脂との液状反応物1を製造した。
この液状反応物1を15部、ジシアンジアミド1部、2-ウンデシルイミダゾール(イミダゾール系硬化促進剤、商品名 C11Z、四国化成社製)0.5部、銀粉(鱗片状、タップ密度4.5g/cm3、比表面積0.5m2/g、平均粒径5μm)80部、シランカップリング剤(商品名 A−187、GE東芝シリコーン社製)0.5部および非水系塗料用湿潤・分散剤(商品名 ディスパロン1831、楠本化成社製)0.4部を3本ロール混練機にて混練した後、フェニルグリシジルエーテル(反応性希釈剤、商品名 PGE−H、日本化薬社製)5部を加えて、ダイボンディングペースト1を製造した。得られたダイボンディングペースト1について、下記の特性評価法により評価を行った。結果を表1に示す。
(1)熱時せん断強度1
金メッキを施したニッケル・パラジウムリードフレームに、1mm×1mm×300μmのシリコンチップを、ダイボンディングペーストを用いて接着し、180℃に調節したオーブン中に2時間放置して、ダイボンディングペーストを乾燥または硬化させた。次いで、室温まで放冷した後、200℃、260℃または300℃の熱板上に載せ、上記リードフレームに対して水平方向から力を加えることにより、上記シリコンチップに力を加え、シリコンチップが剥がれたときの力を、熱時せん断強度1とした。
(2)吸湿後熱時せん断強度
金メッキを施したニッケル・パラジウムリードフレームに、1mm×1mm×300μmのシリコンチップを、ダイボンディングペーストを用いて接着し、180℃に調節したオーブン中に2時間放置して、ダイボンディングペーストを乾燥または硬化させた。次いで、室温まで放冷した後、85℃、85%RHの吸湿条件下に24時間放置した後、260℃の熱板上に載せ、上記リードフレームに対して水平方向から力を加えることにより、上記シリコンチップに力を加え、シリコンチップが剥がれたときの力を、吸湿後熱時せん断強度とした。
(3)熱時せん断強度2
金メッキを施したニッケル・パラジウムリードフレームに、0.3mm×0.3mm×300μmのガリウム砒素化合物チップを、ダイボンディングペーストを用いて接着し、110℃に調節したホットプレート上に90秒間放置して、ダイボンディングペーストを乾燥または硬化させた。次いで、室温まで放冷した後、200℃、260℃または300℃の熱板上に載せ、上記リードフレームに対して水平方向から力を加えることにより、上記ガリウム砒素化合物チップに力を加え、ガリウム砒素化合物チップが剥がれたときの力を、熱時せん断強度2とした。
(4)ブリードアウト
アルミナ系セラミックの板上に、ダイボンディングペーストを直径が1〜2mm程度となるように塗布し、25℃の環境に12時間放置した後の、上記の塗布されたダイボンディングペースト周辺への樹脂および希釈剤の滲み出しの有無を確認し、滲み出しが認められた場合をブリードアウト有りとした。
シリンジ(ムサシエンジニアリング社製、5ml)に、ダイボンディングペースト10gを充填し、−20℃に調節した冷凍庫にて30日間保管した後、ダイボンディングペーストの分離の有無を目視にて確認した。
(6)体積抵抗率
スライドガラス上ダイボンディングペーストを、幅5mm、長さ50mm程度、厚さ20μm程度となるように塗布し、180℃に調節したオーブン中で2時間かけて、乾燥または硬化させた。得られた乾燥物または硬化物の膜厚をマイクロメーターで測定し、測定器(商品名 DIGITAL MULTIMETER、アドバンテスト社製)で電気抵抗を測定した後、以下の式により体積抵抗率を算出した。
体積抵抗率(Ω・cm)=[抵抗値(Ω)×パターン幅(cm)×膜厚(cm)]/パターン長さ(cm)
(7)弾性率
ダイボンディングペーストをオーブン中で30℃から100℃まで4時間かけて昇温加熱し、100℃から180℃まで10時間かけて昇温加熱した後、180℃の環境に2時間放置し、膜厚が0.2mm程度となるように、ダイボンディングペーストを乾燥または硬化させた。得られた乾燥物または硬化物を用いてDMA法により測定した。なお、測定は、25℃、260℃または300℃の状態で行った。
(8)ガラス転移温度(Tg)
ダイボンディングペーストをオーブン中で30℃から100℃まで4時間かけて昇温加熱し、100℃から180℃まで10時間かけて昇温加熱した後、180℃の環境に2時間放置し、膜厚が0.2mm程度となるように、ダイボンディングペーストを乾燥または硬化させた。得られた乾燥物または硬化物を用いてDMA法により測定した。
3,3'−ジメチル−5,5'−ジエチル−4,4'−ジフェニルメタン ビスマレイミド(ビスマレイド型ポリイミド樹脂、商品名 BMI−5000、大和化成工業社製、分子量 442.5)10部に、m−アミノフェノール型エポキシ樹脂(商品名jER630、ジャパンエポキシレジン社製)10部を加え、180℃まで3時間かけて昇温していき、粘度(E型粘度計を用い、3°コーンの条件で測定した値)が0.7Pa・sに達した時点で反応を終了させた。なお、180℃に到達しても粘度が目標値に達しないときは目標値に達するまで180℃における攪拌を継続する。120〜180℃における保持時間は2.5時間であった。次いで、100℃まで冷却し、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(商品名YL−980、ジャパンエポキシレジン社製)10部を投入し、全体が均一になるまで攪拌した後、濾紙を用いて濾過し、エポキシ樹脂とポリイミド樹脂との液状反応物2を製造した。
この液状反応物2を15部、ジシアンジアミド1部、2-ウンデシルイミダゾール(イミダゾール系硬化促進剤、商品名C11Z、四国化成社製)0.5部、銀粉(鱗片状、タップ密度4.5g/cm3、比表面積0.5m2/g、平均粒径5μm)80部およびシランカップリング剤(商品名A−187、GE東芝シリコーン社製)0.5部を3本ロール混練機にて混練した後、フェニルグリシジルエーテル(反応性希釈剤、商品名 PGE−H、日本化薬社製)8部を加えて、ダイボンディングペースト2を製造した。得られたダイボンディングペースト2について、上記の特性評価法により評価を行った。結果を表1に示す。
3,3'−ジメチル−5,5'−ジエチル−4,4'−ジフェニルメタン ビスマレイミド(ビスマレイド型ポリイミド樹脂、商品名 BMI−5000、大和化成工業社製、分子量 442.5)10部に、m−アミノフェノール型エポキシ樹脂(商品名jER630、ジャパンエポキシレジン社製)20部を加え、120℃において30分間攪拌した。次いで、170℃まで120分かけて昇温していき、粘度(E型粘度計を用い、3°コーンの条件で測定した値)が0.2Pa・sに達した時点で反応を終了させた。なお、170℃に到達しても粘度が目標値に達しないときは目標値に達するまで170℃における攪拌を継続する。120〜170℃における保持時間は2.7時間であった。次いで、濾紙を用いて濾過し、エポキシ樹脂とポリイミド樹脂との液状反応物3を製造した。
この液状反応物3を15部、ジシアンジアミド1部、2-ウンデシルイミダゾール(イミダゾール系硬化促進剤、商品名C11Z、四国化成社製)0.5部、銀粉(鱗片状、タップ密度4.5g/cm3、比表面積0.5m2/g、平均粒径5μm)80部およびシランカップリング剤(商品名A−187、GE東芝シリコーン社製)0.1部を3本ロール混練機にて混練した後、フェニルグリシジルエーテル(反応性希釈剤、商品名 PGE−H、日本化薬社製)10部を加えて、ダイボンディングペースト3を製造した。得られたダイボンディングペースト3について、上記の特性評価法により評価を行った。結果を表1に示す。
3,3'−ジメチル−5,5'−ジエチル−4,4'−ジフェニルメタン ビスマレイミド(ビスマレイド型ポリイミド樹脂、商品名 BMI−5000、大和化成工業社製、分子量 442.5)10部に、m−アミノフェノール型エポキシ樹脂(商品名jER630、ジャパンエポキシレジン社製)20部とジエチレングリコールジメチルエーテル5部を加え、全体が均一になるように20分間攪拌した。その後、濾紙を用いて濾過し、エポキシ樹脂とポリイミド樹脂との液状反応物4を製造した。
この液状反応物4を20部、ジシアンジアミド1部、2-ウンデシルイミダゾール(イミダゾール系硬化促進剤、商品名C11Z、四国化成社製)0.5部、銀粉(鱗片状、タップ密度4.5g/cm3、比表面積0.5m2/g、平均粒径5μm)80部およびシランカップリング剤(商品名A−187、GE東芝シリコーン社製)1部を3本ロール混練機にて混練した後、ジエチレングリコールジメチルエーテル1部を加えて、ダイボンディングペースト4を製造した。得られたダイボンディングペースト4について、上記の特性評価法により評価を行った。結果を表1に示す。
ビスフェノールA型エポキシ樹脂(商品名YL−980、ジャパンエポキシレジン社製)10部に、3,3'−ジメチル−5,5'−ジエチル−4,4'−ジフェニルメタン ビスマレイミド(ビスマレイド型ポリイミド樹脂、商品名 BMI−5000、大和化成工業社製、分子量 442.5)10部を加え、窒素気流下、100℃において30分間攪拌した。次いで、125℃まで120分かけて昇温させ、この反応液の一部をサンプリングし、70℃における粘度(E型粘度計を用い、3°コーンの条件で測定した値)を測定したところ、0.65Pa・sであった。
粘度が目標値に達したことを確認した後、100℃まで冷却し、m−アミノフェノール型エポキシ樹脂(商品名jER630、ジャパンエポキシレジン社製)10部を投入し、全体が均一になるまで攪拌し、反応液を得た。その後、濾紙を用いて濾過し、エポキシ樹脂とポリイミド樹脂との液状反応物5を製造した。
この液状反応物5を15部、ジシアンジアミド1部、2-ウンデシルイミダゾール(イミダゾール系硬化促進剤、商品名 C11Z、四国化成社製)0.5部、銀粉(鱗片状、タップ密度4.5g/cm3、比表面積0.5m2/g、平均粒径5μm)80部およびシランカップリング剤(商品名A−187、GE東芝シリコーン社製)1部を3本ロール混練機にて混練した後、フェニルグリシジルエーテル(反応性希釈剤、商品名 PGE−H、日本化薬社製)5部を加えて、ダイボンディングペースト5を製造した。得られたダイボンディングペースト5について、上記の特性評価法により評価を行った。結果を表1に示す。
3,3'−ジメチル−5,5'−ジエチル−4,4'−ジフェニルメタン ビスマレイミド(ビスマレイド型ポリイミド樹脂、商品名 BMI−5000、大和化成工業社製、分子量 442.5)10部に、m−アミノフェノール型エポキシ樹脂(商品名jER630、ジャパンエポキシレジン社製)20部とジエチレングリコールジメチルエーテル5部を加え、全体が均一になるように20分間攪拌した。その後、濾紙を用いて濾過し、液状混合物1を製造した。
この液状混合物1を15部、ジシアンジアミド1部、2-ウンデシルイミダゾール(イミダゾール系硬化促進剤、商品名C11Z、四国化成社製)0.5部、銀粉(鱗片状、タップ密度4.5g/cm3、比表面積0.5m2/g、平均粒径5μm)80部、シランカップリング剤(商品名A−187、GE東芝シリコーン社製)1部および非水系塗料用湿潤・分散剤(商品名ディスパロン1831、楠本化成社製)0.4部を3本ロール混練機にて混練した後、ジエチレングリコールジメチルエーテル1部を加えて、ダイボンディングペースト6を製造した。得られたダイボンディングペースト6について、上記の特性評価法により評価を行った。結果を表1に示す。
Claims (6)
- (A)(a−1)グリシジルアミン型液状エポキシ樹脂と(a−2)数平均分子量200〜10000のビスマレイミド基含有ポリイミド樹脂とを120〜220℃の温度で0.5〜5時間加熱反応させてなる液状反応物を調製し、次いで、この液状反応物に(B)アミン系硬化剤、(C)導電性フィラー、(D)イミダゾール系硬化促進剤ならびに(E)反応性希釈剤および/または有機溶媒を加えて混練処理を行なうことを特徴とする発光ダイオード用ダイボンディングペーストの製造方法。
- (a−2)成分の使用量が、(a−1)成分100質量部に対して25〜120質量部である請求項1に記載の発光ダイオード用ダイボンディングペーストの製造方法。
- (B)成分のアミン系硬化剤が、ジシアンジアミド、エチレンジアミン、ジアミノプロパン、ジアミノブタンおよびジエチレントリアミンから選ばれる少なくとも一種の化合物であり、その配合量が、(A)成分の液状反応物100質量部に対し、0.05〜20質量部である請求項1〜3のいずれかに記載の発光ダイオード用ダイボンディングペーストの製造方法。
- (D)成分のイミダゾール系硬化促進剤が、2−メチルイミダゾール、2−ウンデシルイミダゾール、1−デシル−2−フェニルイミダゾール、1−シアノメチル−2−ウンデシルイミダゾール、2,4−ジアミノ−6−(2'−メチルイミダゾリル−(1'))−エチル−s−トリアジンイソシアヌル酸付与物、2−メチルイミダゾール イソシアヌル酸付与物、2−フェニル−4−メチル−5−ヒドロキシメチルイミダゾールおよび2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ(1,2−a)ベンズイミダゾールから選ばれる一種以上の化合物である請求項1〜4のいずれかに記載の発光ダイオード用ダイボンディングペーストの製造方法。
- (E)成分のうちの反応性希釈剤が、n−ブチルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、2−エチルヘキシルグリシジルエーテル、スチレンオキサイド、フェニルグリシジルエーテル、クレジルグリシジルエーテル、p−sec−ブチルフェニルグリシジルエーテル、グリシジルメタクリレート、t−ブチルフェニルグリシジルエーテル、ジグリシジルエーテル、(ポリ)エチレングリコールグリシジルエーテル、ブタンジオールグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテルおよび1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルから選ばれる一種以上の化合物である請求項1〜5のいずれかに記載の発光ダイオード用ダイボンディングペーストの製造方法。
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