JP5112948B2 - 着色アルカリ現像型感光性樹脂組成物、それを用いたカラーフィルタ並びに液晶分割配向制御用突起付き基板及び該基板を備えた液晶表示装置 - Google Patents
着色アルカリ現像型感光性樹脂組成物、それを用いたカラーフィルタ並びに液晶分割配向制御用突起付き基板及び該基板を備えた液晶表示装置 Download PDFInfo
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Description
下記特許文献5には、アルカリ可溶性不飽和樹脂及び該樹脂を含有する感放射線性樹脂組成物が提案されているが、ポジ型であるため電気特性的には有利であるものの露光硬化時のフォトマスク上に微小なキズやゴミがあると共通欠陥が出やすく、コスト、プロセス的に不利であるという問題があった。
即ち、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールB型エポキシ樹脂、ビスフェノールC型エポキシ樹脂、ビスフェノールE型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールM型エポキシ樹脂、ビスフェノールP型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、ビスフェノールZ型エポキシ樹脂等のアルキリデンビスフェノールポリグリシジルエーテル型エポキシ樹脂;上記アルキリデンビスフェノールポリグリシジルエーテル型エポキシ樹脂を水添して得られる水添ビスフェノール型ジグリシジルエーテル;エチレングリコールジグリシジルエーテル、1,3−プロピレングリコールジグリシジルエーテル、1,2−プロピレングリコールジグリシジルエーテル、1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、1,8−オクタンジオールジグリシジルエーテル、1,10−デカンジオールジグリシジルエーテル、2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオールジグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、トリエチレングリコールジグリシジルエーテル、テトラエチレングリコールジグリシジルエーテル、ヘキサエチレングリコールジグリシジルエーテル、1,4−シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、1,1,1−トリ(グリシジルオキシメチル)プロパン、1,1,1−トリ(グリシジルオキシメチル)エタン、1,1,1−トリ(グリシジルオキシメチル)メタン、1,1,1,1−テトラ(グリシジルオキシメチル)メタン、グリセリントリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ソルビトールテトラグリシジルエーテル、ジペンタエリスリトールヘキサグリシジルエーテル等の脂肪族多価アルコールのグリシジルエーテル;プロピレングリコール、トリメチロールプロパン、グリセリン等の多価アルコールに2種以上のアルキレンオキシドを付加することによって得られるポリエーテルポリオールのポリグリシジルエーテル;フェノールノボラック型エポキシ化合物、ビフェニルノボラック型エポキシ化合物、クレゾールノボラック型エポキシ化合物、ビスフェノールAノボラック型エポキシ化合物、ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ化合物等のノボラック型エポキシ化合物;3,4−エポキシ−3−メチルシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシ−3−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、3,4−エポキシ−5−メチルシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシ−5−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、1−エポキシエチル−3,4−エポキシシクロヘキサン、ビス(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)アジペート、メチレンビス(3,4−エポキシシクロヘキサン)、イソプロピリデンビス(3,4−エポキシシクロヘキサン)、ジシクロペンタジエンジエポキシド、エチレンビス(3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート)、1,2−エポキシ−2−エポキシエチルシクロヘキサン等の脂環式エポキシ化合物;フタル酸ジグリシジルエステル、テトラヒドロフタル酸ジグリシジルエステル、ダイマー酸グリシジルエステル等のニ塩基酸のグリシジルエステル;テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン、トリグリシジルP−アミノフェノール、N,N−ジグリシジルアニリン等のグリシジルアミン類;1,3−ジグリシジル−5,5−ジメチルヒダントイン、トリグリシジルイソシアヌレート等の複素環式エポキシ化合物;ジシクロペンタジエンジオキシド等のジオキシド化合物;ナフタレン型エポキシ化合物、トリフェニルメタン型エポキシ化合物、ジシクロペンタジエン型エポキシ化合物等が挙げられる。
Xで表される炭素原子数3〜10のシクロアルキル基としては、例えば、Cyで示される炭素原子数3〜10のシクロアルキル基として例示したものが挙げられる。Xで示されるフェニル基又は炭素原子数3〜10のシクロアルキル基を置換してもよい炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数1〜10のアルコキシ基及びハロゲン原子としては、それぞれ、Y及びZで示されるものとして後に例示するものが挙げられる。
Y及びZで示される炭素原子数1〜10のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第二ブチル、第三ブチル、アミル、イソアミル、第三アミル、ヘキシル、へプチル、オクチル、イソオクチル、第三オクチル、2−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル、イソデシル等が挙げられる。Y及びZで示される炭素原子数1〜10のアルコキシ基としてはメトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ブチルオキシ、メトキシエチル、エトキシエチル、プロピロキシエチル、メトキシエトキシエチル、エトキシエトキシエチル、プロピロキシエトキシエチル、メトキシプロピル等が挙げられる。Y及びZで示される炭素原子数2〜10のアルケニル基としては、ビニル、アリル、ブテニル、プロペニル等が挙げられる、Y及びZで示されるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
また、Xで示されるフェニル基及び炭素原子数3〜10のシクロアルキル基を置換してもよい上記のアルキル基及びアルコキシ基、並びにY及びZで示される上記のアルキル基、アルコキシ基及びアルケニル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、該ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。例えば、フッ素原子で置換された炭素原子数1〜10のアルキル基としては、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、パーフルオロエチル等が挙げられる。
先ず、多官能エポキシ化合物(A)に不飽和一塩基酸(B)をエステル化反応させて化合物(X)を得る。このエステル化反応は、常法に従って行うことができるが、好ましくは、40〜150℃で5〜15時間反応させる。これとは別に、ポリヒドロキシ芳香族化合物(C)にエポキシ化合物(D)をエーテル化反応させて化合物(Y)を得る。このエーテル化反応は、常法に従って行うことができるが、好ましくは、80〜150℃で5〜30時間反応させる。得られた化合物(X)と化合物(Y)とを多塩基酸無水物(E)を用いて架橋反応させて化合物(Z)を得る。この架橋反応は、常法に従って行うことができるが、好ましくは、80〜130℃で1〜10時間反応させる。
・Pigment Blue:
<C.I>1,1:2,1:x,9:x,15,15:1,15:2,15:3,15:4,15:5,15:6,16,24,24:x,56,60,61,62
・Pigment Green:
<C.I>1,1:x,2,2:x,4,7,10,36
・Pigment Orange
<C.I>2,5,13,16,17:1,31,34,36,38,43,46,48,49,51,52,59,60,61,62,64
・Pigment Red
<C.I>1,2,3,4,5,6,7,9,10,14,17,22,23,31,38,41,48:1,48:2,48:3,48:4,49,49:1,49:2,52:1,52:2,53:1,57:1,60:1,63:1,66,67,81:1,81:3,81:x,83,88,90,112,119,122,123,144,146,149,166,168,169,170,171,172,175,176,177,178,179,184,185,187,188,190,200,202,206,207,208,209,210,216,224、226
・Pigment Violet:
<C.I>1,1:x,3,3:3,3:x,5:1,19,23,27,32,42
・Pigment Yellow
<C.I>1,3,12,13,14,16,17,24,55,60,65,73,74,81,83,93,95,97,98,100,101,104,106,108,109,110,113,114,116,117,119,120,126,127,128,129,138,139,150,151,152,153,154,156,175
上記溶媒の含有量は、(着色)アルカリ現像型感光性樹脂組成物に占める全固形分濃度が5〜40質量%、特に15〜30質量%となるように調製するとよい。
上記不飽和結合を有するモノマーの含有量は、上記(着色)アルカリ現像型感光性樹脂組成物から溶媒を除く全固形分の合計質量に占める割合で0.01〜20質量%、特に0.1〜10質量%が好ましい。
当該アルカリ現像型感光性樹脂組成物は、化合物(Z)及び光重合開始剤(F)を含有し、該化合物(Z)が、多官能エポキシ化合物(A)に不飽和一塩基酸(B)を反応させて得られる構造を有する化合物(X)と、ポリヒドロキシ芳香族化合物(C)にエポキシ化合物(D)を反応させて得られる構造を有する化合物(Y)とを、多塩基酸無水物(E)で架橋させて得られる構造を有することを特徴とする。また上記化合物(Z)の含有量は、上記アルカリ現像型感光性樹脂組成物中、好ましくは1〜70質量%、特に3〜30質量%が好ましく、上記光重合開始剤(F)の含有量は、上記アルカリ現像型感光性樹脂組成物中、好ましくは0.1〜30質量%、特に0.5〜5質量%が好ましい。
以下、この場合について説明するが、これは本発明の液晶分割配向制御用突起付き基板又は液晶表示装置が必ずしもカラーフィルタ層を具備しなければならいないことを意味するものではない。
製造例1〜3は、化合物(X)の製造例を示し、製造例4〜13は、化合物(Y)の製造例を示し、製造例14〜25は、化合物(Z)を含有するアルカリ現像性樹脂組成物No.1〜No.12の製造例を示し、製造例26〜37は、製造例14〜25で得られたアルカリ現像性樹脂組成物No.1〜No.12に、光重合開始剤(F)及び溶媒を混合して得られたアルカリ現像型感光性樹脂組成物No.1〜No.12の調製例を示し、実施例1〜13は、製造例14〜25で得られたアルカリ現像性樹脂組成物No.1〜No.12に、光重合開始剤(F)、色材(G)として顔料及び溶媒を混合して得られた着色アルカリ現像型感光性樹脂組成物No.1〜No.13の調製例を示し、実施例14は、液晶表示装置用基板及び液晶表示装置の作成例を示す。
水素化ビスフェノールAジグリシジルエーテル(エポキシ当量215、商品名デナコールEX−252、ナガセケムテックス社製、以下、化合物a−1ともいう)417g、アクリル酸(以下、化合物bともいう)142g、テトラブチルアンモニウムアセテート3.5g、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール2.5g及びプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート684gを仕込み、120℃で18時間撹拌し、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート溶液として化合物(X)−1を得た。
尚、化合物(X)−1は、(A)成分である化合物a−1のエポキシ基1個に対し、(B)成分である化合物bのカルボキシル基が1個の比率でエステル化させて得られる構造を有する。
ビス〔4−(2,3−エポキシプロピルオキシ)フェニル〕−4−ビフェニリル(シクロヘキシル)メタン(エポキシ当量277、n=0、以下、化合物a−2ともいう)1090g、アクリル酸(化合物b)290g、テトラブチルアンモニウムアセテート7.1g、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール8.4g及びプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート926gを加えて120℃で14時間撹拌し、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート溶液として化合物(X)−2を得た。
尚、化合物(X)−2は、(A)成分である化合物a−2のエポキシ基1個に対し、(B)成分である化合物bのカルボキシル基が1個の比率でエステル化させて得られる構造を有する。
ビスフェノールAジグリシジルエーテル(エポキシ当量187、商品名アデカレジンEP−4100E、ADEKA社製、以下化合物a−3ともいう)334g、アクリル酸(化合物b)131g、テトラブチルアンモニウムアセテート3.2g、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール2.5g及びプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート569gを加えて120℃で15時間撹拌し、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート溶液として化合物(X)−3を得た。
尚、化合物(X)−3は、(A)成分である化合物a−3のエポキシ基1個に対し、(B)成分である化合物bのカルボキシル基が1個の比率でエステル化させて得られる構造を有する。
2、2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン(以下、化合物c−1ともいう)229g、スチレンオキシド(以下、化合物d−1ともいう)248g、テトラブチルアンモニウムアセテート3.6g及びプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート126gを仕込み、90℃で1時間撹拌し、さらに120℃で9時間撹拌し、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート溶液として化合物(Y)−1を得た。
尚、化合物(Y)−1は、(C)成分である化合物c−1の水酸基1個に対し、(D)成分である化合物d−1のエポキシ基が1個の比率でエーテル化させて得られる構造を有する。
9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン(以下、化合物c−2ともいう)351g、スチレンオキシド(化合物d−1)248g、トリフェニルフォスフィン1.8gを仕込み、90℃で1時間撹拌し、さらに120℃で9時間撹拌し、化合物(Y)−2を得た。
尚、化合物(Y)−2は、(C)成分である化合物c−2の水酸基1個に対し、(D)成分である化合物d−1のエポキシ基が1個の比率でエーテル化させて得られる構造を有する。
2、2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン(以下、化合物c−3ともいう)269g、スチレンオキシド(化合物d−1)248g、テトラブチルアンモニウムアセテート3.7g及びプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート130gを仕込み、90℃で1時間撹拌し、さらに120℃で9時間撹拌し、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート溶液として化合物(Y)−3を得た。
尚、化合物(Y)−3は、(C)成分である化合物c−3の水酸基1個に対し、(D)成分である化合物d−1のエポキシ基が1個の比率でエーテル化させて得られる構造を有する。
ビス〔4−ヒドロキシフェニル〕−4−ビフェニリル(シクロヘキシル)メタン(以下、化合物c−4ともいう)434g、スチレンオキシド(化合物d−1)248g、テトラブチルアンモニウムアセテート3.7g及びプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート171gを仕込み、90℃で1時間撹拌し、さらに120℃で9時間撹拌し、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート溶液として化合物(Y)−4を得た。
尚、化合物(Y)−4は、(C)成分である化合物c−4の水酸基1個に対し、(D)成分である化合物d−1のエポキシ基が1個の比率でエーテル化させて得られる構造を有する。
ビス〔4−ヒドロキシフェニル〕−4−ビフェニリル(シクロヘキシル)メタン(化合物c−4)434g、ブチルグリシジルエーテル(以下、化合物d−2ともいう)266g、テトラブチルアンモニウムアセテート3.6g及びプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート175gを仕込み、90℃で1時間撹拌し、さらに120℃で9時間撹拌し、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート溶液として化合物(Y)−5を得た。
尚、化合物(Y)−5は、(C)成分である化合物c−4の水酸基1個に対し、(D)成分である化合物d−2のエポキシ基が1個の比率でエーテル化させて得られる構造を有する。
2、2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン(化合物c−1)172g、3−(2−キセニロキシ)−1,2−エポキシプロパン(商品名OPP−G、三光社製、以下、化合物d−3ともいう)347g、テトラブチルアンモニウムアセテート1.9g及びプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート132gを仕込み、90℃で1時間撹拌し、さらに120℃で9時間撹拌し、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート溶液として化合物(Y)−6を得た。
尚、化合物(Y)−6は、(C)成分である化合物c−1の水酸基1個に対し、(D)成分である化合物d−3のエポキシ基が1個の比率でエーテル化させて得られる構造を有する。
2、2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン(化合物c−1)229g、化合物d−3の232g、アリルグリシジルエーテル(以下、化合物d−4ともいう)117g、テトラブチルアンモニウムアセテート3.7g及びプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート145gを仕込み、90℃で1時間撹拌し、さらに120℃で9時間撹拌し、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート溶液として化合物(Y)−7を得た。
尚、化合物(Y)−7は、(C)成分である化合物c−1の水酸基1個に対し、(D)成分である化合物d−3と化合物d−4の合計のエポキシ基が1個の比率でエーテル化させて得られる構造を有する。
2、2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン(化合物c−1)343g、フェニルグリシジルエーテル(エポキシ当量153、商品名デナコールEX−141、ナガセケムテックス社製、以下、化合物d−5ともいう)469g、テトラブチルアンモニウムアセテート3.8g及びプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート149gを仕込み、90℃で1時間撹拌し、さらに120℃で9時間撹拌し、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート溶液として化合物(Y)−8を得た。
尚、化合物(Y)−8は、(C)成分である化合物c−1の水酸基1個に対し、(D)成分である化合物d−5のエポキシ基が1個の比率でエーテル化させて得られる構造を有する。
化合物c−1の228g、4―tert−ブチルフェニルグリシジルエーテル(エポキシ当量227、商品名デナコールEX−146、ナガセケムテックス社製、以下、化合物d−6ともいう)464g、テトラブチルアンモニウムアセテート2.5g及びプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート130gを仕込み、90℃で1時間撹拌し、さらに120℃で9時間撹拌し、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート溶液として化合物(Y)−9を得た。
尚、化合物(Y)−9は、(C)成分である化合物c−1の水酸基1個に対し、(D)成分である化合物d−6のエポキシ基が1個の比率でエーテル化させて得られる構造を有する。
2、5−ジ−tert−ブチルヒドロキノン(以下、化合物c−5ともいう)222g、化合物d−6の464g、テトラブチルアンモニウムアセテート2.6g及びプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート121gを仕込み、90℃で1時間撹拌し、さらに120℃で9時間撹拌し、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート溶液として化合物(Y)−10を得た。
尚、化合物(Y)−10は、(C)成分である化合物c−5の水酸基1個に対し、(D)成分である化合物d−6のエポキシ基が1個の比率でエーテル化させて得られる構造を有する。
製造例1で得られた{化合物(X)−1}125g、製造例4で得られた{化合物(Y)−1}60.5g、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(以下、化合物eともいう)34.7g及びプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート32.9gを仕込み、120℃で5時間撹拌した。室温まで冷却し、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート14.3gを加えて、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート溶液として目的物であるアルカリ現像性樹脂組成物No.1を得た(Mw=3300、Mn=1600、酸価(固形分)107mgKOH/g)。
尚、アルカリ現像性樹脂組成物No.1が含有する化合物(Z)は、化合物(X)−1及び化合物(Y)−1の水酸基の合計1個に対して、(E)成分である化合物eの酸無水物構造が0.6個の比率で架橋反応させて得られる構造を有する。
製造例1で得られた{化合物(X)−1}148g、製造例5で得られた{化合物(Y)−2}60.0g、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(化合物e)37.9g及びプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート53.2gを仕込み、120℃で7時間撹拌した。室温まで冷却し、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート17.1gを加えて、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート溶液として目的物であるアルカリ現像性樹脂組成物No.2を得た(Mw=3500、Mn=1700、酸価(固形分)96mgKOH/g)。
尚、アルカリ現像性樹脂組成物No.2が含有する化合物(Z)は、化合物(X)−1及び化合物(Y)−2の水酸基の合計1個に対して、(E)成分である化合物eの酸無水物構造が0.6個の比率で架橋反応させて得られる構造を有する。
製造例1で得られた{化合物(X)−1}132g、製造例6で得られた{化合物(Y)−3}65.0g、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(化合物e)35.8g及びプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート34.5gを仕込み、120℃で7時間撹拌した。室温まで冷却し、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート15.2gを加えて、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート溶液として目的物であるアルカリ現像性樹脂組成物No.3を得た(Mw=3400、Mn=1600、酸価(固形分)104mgKOH/g)。
尚、アルカリ現像性樹脂組成物No.3が含有する化合物(Z)は、化合物(X)−1及び化合物(Y)−3の水酸基の合計1個に対して、(E)成分である化合物eの酸無水物構造が0.6個の比率で架橋反応させて得られる構造を有する。
製造例1で得られた{化合物(X)−1}166g、製造例7で得られた{化合物(Y)−4}86.8g、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(化合物e)40.4g及びプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート42.1gを仕込み、120℃で5時間撹拌した。室温まで冷却し、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート19.1gを加えて、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート溶液として目的物であるアルカリ現像性樹脂組成物No.4を得た(Mw=3400、Mn=1700、酸価(固形分)93mgKOH/g)。
尚、アルカリ現像性樹脂組成物No.4が含有する化合物(Z)は、化合物(X)−1及び化合物(Y)−4の水酸基の合計1個に対して、(E)成分である化合物eの酸無水物構造が0.6個の比率で架橋反応させて得られる構造を有する。
製造例1で得られた{化合物(X)−1}166g、製造例8で得られた{化合物(Y)−5}87.7g、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(化合物e)40.4g及びプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート42.1gを仕込み、120℃で5時間撹拌した。室温まで冷却し、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート19.2gを加えて、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート溶液として目的物であるアルカリ現像性樹脂組成物No.5を得た(Mw=3400、Mn=1600、酸価(固形分)90mgKOH/g)。
尚、アルカリ現像性樹脂組成物No.5が含有する化合物(Z)は、化合物(X)−1及び化合物(Y)−5の水酸基の合計1個に対して、(E)成分である化合物eの酸無水物構造が0.6個の比率で架橋反応させて得られる構造を有する。
製造例1で得られた{化合物(X)−1}125g、製造例9で得られた{化合物(Y)−6}65.1g、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(化合物e)30.3g及びプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート31.5gを仕込み、120℃で5時間撹拌した。室温まで冷却し、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート14.3gを加えて、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート溶液として目的物であるアルカリ現像性樹脂組成物No.6を得た(Mw=3800、Mn=1700、酸価(固形分)89mgKOH/g)。
尚、アルカリ現像性樹脂組成物No.6が含有する化合物(Z)は、化合物(X)−1及び化合物(Y)−6の水酸基の合計1個に対して、(E)成分である化合物eの酸無水物構造が0.6個の比率で架橋反応させて得られる構造を有する。
製造例1で得られた{化合物(X)−1}144g、製造例10で得られた{化合物(Y)−7}68.9g、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(化合物e)37.3g及びプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート37.8gを仕込み、120℃で5時間撹拌した。室温まで冷却し、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート16.6gを加えて、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート溶液として目的物であるアルカリ現像性樹脂組成物No.7を得た(Mw=3300、Mn=1700、酸価(固形分)100mgKOH/g)。
尚、アルカリ現像性樹脂組成物No.7が含有する化合物(Z)は、化合物(X)−1及び化合物(Y)−7の水酸基の合計1個に対して、(E)成分である化合物eの酸無水物構造が0.6個の比率で架橋反応させて得られる構造を有する。
製造例1で得られた{化合物(X)−1}205g、製造例11で得られた{化合物(Y)−8}96.3g、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(化合物e)54.6g及びプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート58.4gを加えて120℃で5時間撹拌した。室温まで冷却し、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート237gを加えて、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート溶液として目的物であるアルカリ現像性樹脂組成物No.8を得た(Mw=3500、Mn=1800、酸価(固形分)100mgKOH/g)。
尚、アルカリ現像性樹脂組成物No.8が含有する化合物(Z)は、化合物(X)−1及び化合物(Y)−8の水酸基の合計1個に対して、(E)成分である化合物eの酸無水物構造が0.6個の比率で架橋反応させて得られる構造を有する。
製造例1で得られた{化合物(X)−1}165g、製造例12で得られた{化合物(Y)−9}82.3g、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(化合物e)40.4g及びプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート47.3gを加えて120℃で5時間撹拌した。室温まで冷却し、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート191gを加えて、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート溶液として目的物であるアルカリ現像性樹脂組成物No.9を得た(Mw=3800、Mn=2100、酸価(固形分)91mgKOH/g)。
尚、アルカリ現像性樹脂組成物No.9が含有する化合物(Z)は、化合物(X)−1及び化合物(Y)−9の水酸基の合計1個に対して、(E)成分である化合物eの酸無水物構造が0.6個の比率で架橋反応させて得られる構造を有する。
製造例1で得られた{化合物(X)−1}165g、製造例13で得られた{化合物(Y)−10}80.8g、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(化合物e)40.2g及びプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート47.1gを加えて120℃で5時間撹拌した。室温まで冷却し、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート190gを加えて、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート溶液として目的物であるアルカリ現像性樹脂組成物No.10を得た(Mw=4800、Mn=2400、酸価(固形分)81mgKOH/g)。
尚、アルカリ現像性樹脂組成物No.10が含有する化合物(Z)は、化合物(X)−1及び化合物(Y)−10の水酸基の合計1個に対して、(E)成分である化合物eの酸無水物構造が0.6個の比率で架橋反応させて得られる構造を有する。
製造例2で得られた{化合物(X)−2}232g、製造例4で得られた{化合物(Y)−1}96.2g、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(化合物e)61.2g及びプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート123gを仕込み、120℃で5時間撹拌した。室温まで冷却し、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート114gを加えて、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート溶液として目的物であるアルカリ現像性樹脂組成物No.11を得た(Mw=3500、Mn=1700、酸価(固形分)93mgKOH/g)。
尚、アルカリ現像性樹脂組成物No.11が含有する化合物(Z)は、化合物(X)−2及び化合物(Y)−1の水酸基の合計1個に対して、(E)成分である化合物eの酸無水物構造が0.6個の比率で架橋反応させて得られる構造を有する。
製造例3で得られた{化合物(X)−3}104g、製造例4で得られた{化合物(Y)−1}60.5g、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(化合物e)33.4g及びプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート35.4gを加えて120℃で5時間撹拌した。室温まで冷却し、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート133gを加えて、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート溶液として目的物であるアルカリ現像性樹脂組成物No.12を得た(Mw=3400、Mn=1500、酸価(固形分)110mgKOH/g)。
尚、アルカリ現像性樹脂組成物No.12が含有する化合物(Z)は、化合物(X)−3及び化合物(Y)−1の水酸基の合計1個に対して、(E)成分である化合物eの酸無水物構造が0.6個の比率で架橋反応させて得られる構造を有する。
水素化ビスフェノールAジグリシジルエーテル(化合物a−1)90.0g、アクリル酸(化合物b)30.7g、テトラブチルアンモニウムアセテート0.75g、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール0.47g及びプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート148gを仕込み、120℃で18時間撹拌した。室温まで冷却し、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(化合物e)36.9gを加えて120℃で5時間撹拌した。室温まで冷却し、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート145gを加えて、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート溶液として目的物である比較アルカリ現像性樹脂組成物No.13を得た(Mw=3300、Mn=1500、酸価(固形分)99mgKOH/g)。
ビス〔4−(2,3−エポキシプロピルオキシ)フェニル〕−4−ビフェニリル(シクロヘキシル)メタン(化合物a−2)66.5g、アクリル酸(化合物b)17.7g、テトラブチルアンモニウムアセテート0.44g、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール0.32g及びプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート103gを仕込み、120℃で15時間撹拌した。室温まで冷却し、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(化合物e)21.3gを加えて120℃で5時間撹拌した。室温まで冷却し、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート93.0gを加えて、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート溶液として目的物である比較アルカリ現像性樹脂組成物No.14を得た(Mw=3800、Mn=1700、酸価(固形分)88mgKOH/g)。
ビスフェノールAジグリシジルエーテル(化合物a−3)60.0g、アクリル酸(化合物b)23.3g、テトラブチルアンモニウムアセテート0.57g、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール0.33g及びプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート102gを仕込み、120℃で15時間撹拌した。室温まで冷却し、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(化合物e)28.0gを加えて120℃で5時間撹拌した。室温まで冷却し、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート105gを加えて、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート溶液として目的物である比較アルカリ現像性樹脂組成物No.15を得た(Mw=3300、Mn=1500、酸価(固形分)106mgKOH/g)。
即ち、厚さ0.7mmのガラス板上に、アルミを一般的な真空蒸着法により電極パターンを有する金属マスクを介して厚さ100オングストロームとなるように製膜し、電極を形成した。続いて上記アルカリ現像性樹脂組成物No.1〜No.12及び比較アルカリ現像型感光性樹脂組成物No.13〜No.15を約2μmの厚さになるようにスピンコートにて塗布し、80℃で10分間乾燥した後、アルミ電極上以外の不要部分を除去し、熱風乾燥機を用いて230℃で30分間加熱乾燥処理し、さらにアルミ電極を上記と同様の方法により形成して試験片を作製した。該試験片は、10mm×10mmの正方形のアルミ電極の間に本発明に係るアルカリ現像性樹脂組成物の硬化物が約1.5μm厚で挟まれた構造のものである。得られた試験片について、30Hzにおける誘電正接の値を測定した。結果を〔表1〕に示す。
製造例14〜25で得られたアルカリ現像性樹脂組成物No.1〜No.12及び比較製造例1〜3で得られた比較アルカリ現像性樹脂組成物No.13〜No.15の14gに対し、トリメチロールプロパントリアクリレート6.3g、光重合開始剤(F)としてベンゾフェノン2.1g及びプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート78gを加えてよく撹拌し、アルカリ現像型感光性樹脂組成物No.1〜No.12及び比較アルカリ現像型感光性樹脂組成物No.13〜No.15を得た。
即ち、基板上にγ−グリシドキシプロピルメチルエトキシシランをスピンコートして良くスピン乾燥させた後、上記アルカリ現像型感光性樹脂組成物をスピンコート(1300r.p.m、50秒間)し乾燥させた。70℃で20分間プリベークを行った後、ポリビニルアルコール5%溶液をコートして酸素遮断膜とした。70℃20分間の乾燥後、所定のマスクを用い、光源として超高圧水銀ランプを用いて露光後、2.5%炭酸ナトリウム溶液に25℃で30秒間浸漬して現像し、良く水洗した。水洗乾燥後、230℃で1時間ベークしてパターンを定着させた。得られたパターンについて、以下の評価を行った。結果を〔表2〕に示す。
露光時に、露光量が100mJ/cm2で十分だったものをa、100mJ/cm2では不十分で、130mJ/cm2で露光したものをb、130mJ/cm2では不十分で、160mJ/cm2で露光したものをcとした。
<解像度>
露光現像時に、線幅10μm以下でも良好にパターン形成できたものをA、線幅10〜15μmであれば良好にパターン形成できたものをB、線幅15μm以上のものでないと良好なパターン形成ができなかったものをCと評価した。
<密着性>
現像して得られたパターンのはがれを目視により観察し、パターンはがれが全く観察されなかったものを○、パターンはがれが一部に観察されたものを△、パターンはがれが全面に観察されるものを×とした。
<耐アルカリ性>
加熱処理後の塗膜をa)5%NaOHaq.中24時間、b)4%KOHaq.中50℃で10分間、c)1%NaOHaq.中80℃で5分間の条件で浸漬し、浸漬後の外観を目視により評価した。外観変化もなくレジストの剥離も全くなかったものを○、レジストの浮きが見られたりレジストの剥離が認められたものを×とした。
即ち、ガラス基板上に上記アルカリ現像型感光性樹脂組成物をスピンコート(600rpm、7秒間)して10分間風乾させた後、90℃で2分間ホットプレートにより加熱した。次いで、画素サイズ30μm×100μmのマスクを用い、光源として超高圧水銀ランプを用いて露光し、2.5%炭酸ナトリウム水溶液で現像した後、良く水洗し、230℃で30分焼成してパターンを定着させた。得られたパターンについて走査型電子顕微鏡(SEM)を用いてパターン形状の観察を行なった。パターン形状が順テーパーであるものを○、垂直形状であるものを△、オーバーハング(逆テーパー)であるものを×とした。結果を〔表2〕に示す。
製造例14〜25で得られたアルカリ現像性樹脂組成物No.1〜No.12の12gに対し、トリメチロールプロパントリアクリレート8.0g、光重合開始剤(F)として2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド1.8g、色材(G)としてカーボンブラック(三菱化学社製「MA100」)3.2g及びプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート75gを加えてよく撹拌し、着色アルカリ現像型感光性樹脂組成物No.1〜No.12を得た。
製造例14で得られたアルカリ現像性樹脂組成物No.1の12gに対し、トリメチロールプロパントリアクリレート8g、光重合開始剤(F)として2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド1.8g、色材(G)としてハロゲン化銅フタロシアニン系顔料(東洋インキ社製「6YK」)0.6g及びエチルセロソルブ75gを加えてよく撹拌し、着色アルカリ現像型感光性樹脂組成物No.13を得た。
<液晶表示装置用基板の作成及び評価>
(ITO付き基板の作成)
透明ガラス基板上にCr薄膜を製膜し、フォトエッチング法によりブラックマトリックスを形成した。この上に、赤色感光性樹脂組成物をスピンコートにて2μmの厚さに塗布し、90℃で5分乾燥した後、着色画素用のストライプパターンを有するフォトマスクを介して超高圧水銀灯にて300mJ/cm2照射した。2.5%炭酸ナトリウム水溶液にて60秒現像、水洗後、オーブンにて230℃、30分ポストベークを行い、赤色のストライプパターンを得た。続いて、同様の処理を緑色感光性樹脂組成物及び青色感光性樹脂組成物について行い、赤、緑、青の着色画素層を形成した。
次に、全面にITOを一般的なスパッタリング法により1500オングストロームの厚さに製膜し、透明導電層を形成して、ITO付き基板を得た。
上記ITO付き基板上に上記製造例26〜37で調製したアルカリ現像型感光性樹脂組成物No.1〜No.12及び上記比較製造例4〜6で調製した比較アルカリ現像型感光性樹脂組成物No.13〜No.15を、膜厚2μmとなるようにスピンコートにて塗布し、10分間風乾させた後、90℃で2分間ホットプレートで加熱した。突起形成用フォトマスクを介して、超高圧水銀灯にて150mJ/cm2照射後、2.5%炭酸ナトリウム溶液にて50秒間現像し、よく水洗した。乾燥後、オーブンにて230℃、30分ポストベークを行い、液晶分割配向制御用突起を形成して液晶表示装置用基板を得た。
得られた液晶表示装置用基板について、形成された液晶分割配向制御用突起の断面形状を走査型電子顕微鏡(SEM)により観察評価した。評価基準は断面形状が半円状或いは半楕円状であるものを○、台形であるものを△、オーバーハングであるものを×とした。
上記液晶表示装置基板を用いてMVA方式の液晶表示装置を形成し、48時間電圧を印加した後の焼き付き特性を調べた。評価基準は、残像が発生していないものを○、発生したものを×とした。これらの評価結果を〔表4〕に示す。
Claims (12)
- アルカリ現像型感光性樹脂組成物に色材(G)を含有させてなる着色アルカリ現像型感光性樹脂組成物において、該アルカリ現像型感光性樹脂組成物が、化合物(Z)及び光重合開始剤(F)を含有し、該化合物(Z)が、多官能エポキシ化合物(A)に不飽和一塩基酸(B)を反応させて得られる構造を有する化合物(X)と、ポリヒドロキシ芳香族化合物(C)にエポキシ化合物(D)を反応させて得られる構造を有する化合物(Y)とを、多塩基酸無水物(E)で架橋させて得られる構造を有することを特徴とする着色アルカリ現像型感光性樹脂組成物。
- 上記多官能エポキシ化合物(A)が、下記一般式(I)で表される化合物であることを特徴とする請求項1記載の着色アルカリ現像型感光性樹脂組成物。
- 上記一般式(I)及び/又は上記一般式(II)中、Cyがシクロヘキシル基であり、Xがフェニル基であり、p及びrが0であることを特徴とする請求項2又は3記載の着色アルカリ現像型感光性樹脂組成物。
- 上記化合物(Z)の含有量が、上記着色アルカリ現像型感光性樹脂組成物中、1〜70質量%であり、上記光重合開始剤(F)の含有量が、上記着色アルカリ現像型感光性樹脂組成物中、0.1〜30質量%であり、上記色材(G)の含有量が、上記着色アルカリ現像型感光性樹脂組成物から溶媒を除く全固形分中、0.5〜70質量%であることを特徴とする請求項1〜4の何れかに記載の着色アルカリ現像型感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜5の何れかに記載の着色アルカリ現像型感光性樹脂組成物を用いることを特徴とするカラーフィルタ。
- 少なくとも、透光性基材と、液晶分割配向制御用突起とを備える液晶表示装置用基板において、該液晶分割配向制御用突起が、化合物(Z)及び光重合開始剤(F)を含有するアルカリ現像型感光性樹脂組成物を用いて形成された硬化物からなり、該化合物(Z)が、多官能エポキシ化合物(A)に不飽和一塩基酸(B)を反応させて得られる構造を有する化合物(X)と、ポリヒドロキシ芳香族化合物(C)にエポキシ化合物(D)を反応させて得られる構造を有する化合物(Y)とを、多塩基酸無水物(E)で架橋させて得られる構造を有することを特徴とする液晶表示装置用基板。
- 上記多官能エポキシ化合物(A)が、上記一般式(I)で表されることを特徴とする請求項7記載の液晶表示装置用基板。
- 上記ポリヒドロキシ芳香族化合物(C)が、上記一般式(II)で表されることを特徴とする請求項7又は8記載の液晶表示装置用基板。
- 上記一般式(I)及び/又は上記一般式(II)中、Cyがシクロヘキシル基であり、Xがフェニル基であり、p及びrが0であることを特徴とする請求項8又は9記載の液晶表示装置用基板。
- 上記化合物(Z)の含有量が、上記アルカリ現像型感光性樹脂組成物中、1〜70質量%であり、上記光重合開始剤(F)の含有量が、上記アルカリ現像型感光性樹脂組成物中、0.1〜30質量%であることを特徴とする請求項7〜10の何れかに記載の液晶表示装置用基板。
- 請求項7〜11の何れかに記載の液晶表示装置用基板を備えたことを特徴とする液晶表示装置。
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