JP5092317B2 - 3−イミノ−2,3−ジヒドロピリダジン−2−酢酸化合物の製造方法 - Google Patents
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で示される3−アミノピリダジン化合物とを反応させることを特徴とする式(2)
で示される3−イミノ−2,3−ジヒドロピリダジン−2−酢酸化合物の製造方法を提供するものである。
ブロモ酢酸164.6gと10重量%含水メタノール200gとを混合し、得られた溶液を、内温5℃に調整した。内温5〜7℃に保ちながら、該溶液にジイソプロピルエチルアミン153.1gを約3時間かけて加え、ブロモ酢酸とジイソプロピルエチルアミンとからなる塩を含む溶液を得た。得られた溶液を内温5〜7℃で30分保温した後、内温50℃に調整した3−アミノ−6−クロロピリダジン100.0g(含量:99.2重量%)と10重量%含水メタノール200gとの混合物に、30分かけて滴下した。ブロモ酢酸とジイソプロピルエチルアミンとからなる塩を含む溶液は、滴下が終了するまで、内温5〜7℃で保持した。
滴下終了後、得られた混合物を内温50℃で12時間保温した。反応終了後、反応混合物を約3時間かけて内温5℃まで冷却した。析出した固体を濾過により、反応混合物から分離した。分離した固体を10重量%含水メタノール240gで2回洗浄した後、減圧乾燥し、3−イミノ−6−クロロ−2,3−ジヒドロピリダジン−2−酢酸130.0g(含量:98.3重量%)を得た。収率:89%。
ブロモ酢酸164.6gと10重量%含水メタノール200gとを混合し、得られた溶液を、内温5℃に調整した。内温5〜7℃に保ちながら、該溶液にジイソプロピルエチルアミン153.1gを約3時間かけて加え、ブロモ酢酸とジイソプロピルエチルアミンとからなる塩を含む溶液を得た。得られた溶液を内温5〜7℃で30分保温した後、内温50℃に調整した3−アミノ−6−クロロピリダジン100.0g(含量:99.2重量%)と10重量%含水メタノール200gとの混合物に、3時間かけて滴下した。ブロモ酢酸とジイソプロピルエチルアミンとからなる塩を含む溶液は、滴下が終了するまで、内温5〜7℃で保持した。
滴下終了後、得られた混合物を内温50℃で13時間保温した。反応終了後、反応混合物を約3時間かけて内温5℃まで冷却した。析出した固体を濾過により、反応混合物から分離した。分離した固体を10重量%含水メタノール240gで2回洗浄した後、減圧乾燥し、3−イミノ−6−クロロ−2,3−ジヒドロピリダジン−2−酢酸126.9g(含量:98.3重量%)を得た。収率:87%。
実施例1において、ジイソブチルエチルアミンに代えて、トリエチルアミン120.3gを用いた以外は、実施例1と同様に実施し、3−イミノ−6−クロロ−2,3−ジヒドロピリダジン−2−酢酸129.6g(含量:97.5重量%)を得た。
収率:88%
ブロモ酢酸85.8gとメタノール150gとを混合し、得られた溶液を、内温5℃に調整した。内温5〜7℃に保ちながら、該溶液にトリエチルアミン62.5gを約3時間かけて加え、ブロモ酢酸とトリエチルアミンとからなる塩を含む溶液を得た。得られた溶液を内温25℃で1時間保温した後、内温45℃に調整した3−アミノ−6−クロロピリダジン50g(含量:99.2重量%)とメタノール50gとの混合物に、1.5時間かけて滴下した。ブロモ酢酸とトリエチルアミンとからなる塩を含む溶液は、滴下が終了するまで、内温25℃で保持した。
滴下終了後、得られた混合物を内温45℃で22時間保温した。反応終了後、反応混合物に、蒸留水50gを加え、約3時間かけて内温5℃まで冷却した。析出した固体を濾過により、反応混合物から分離した。分離した固体をメタノール120gで2回洗浄した後、減圧乾燥し、3−イミノ−6−クロロ−2,3−ジヒドロピリダジン−2−酢酸60.6g(含量:93.7重量%)を得た。収率:79%。
ブロモ酢酸85.8gとメタノール150gとを混合し、得られた溶液を、内温5℃に調整した。内温5〜7℃に保ちながら、該溶液にトリエチルアミン62.5gを約3時間かけて加え、ブロモ酢酸とトリエチルアミンとからなる塩を含む溶液を得た。得られた溶液を内温25℃で20時間保温した後、内温45℃に調整した3−アミノ−6−クロロピリダジン50g(含量:99.2重量%)とメタノール50gとの混合物に、1.5時間かけて滴下した。ブロモ酢酸とトリエチルアミンとからなる塩を含む溶液は、滴下が終了するまで、内温25℃で保持した。
滴下終了後、得られた混合物を内温45℃で22時間保温した。反応終了後、反応混合物に、蒸留水50gを加え、約3時間かけて内温5℃まで冷却した。析出した固体を濾過により、反応混合物から分離した。分離した固体をメタノール120gで2回洗浄した後、減圧乾燥し、3−イミノ−6−クロロ−2,3−ジヒドロピリダジン−2−酢酸48.5g(含量:89.6重量%)を得た。収率:61%。
ブロモ酢酸85.8gと10重量%含水メタノール150gとを混合し、得られた溶液を、内温5℃に調整した。内温5〜7℃に保ちながら、該溶液にトリエチルアミン62.5gを約3時間かけて加え、ブロモ酢酸とトリエチルアミンとからなる塩を含む溶液を得た。得られた溶液を内温7℃で18時間保温した後、内温45℃に調整した3−アミノ−6−クロロピリダジン50g(含量:99.2重量%)と10重量%含水メタノール50gとの混合物に、1.5時間かけて滴下した。ブロモ酢酸とトリエチルアミンとからなる塩を含む溶液は、滴下が終了するまで、内温7℃で保持した。
滴下終了後、得られた混合物を内温45℃で18時間保温した。反応終了後、反応混合物に、蒸留水50gを加え、約3時間かけて内温5℃まで冷却した。析出した固体を濾過により、反応混合物から分離した。分離した固体を10重量%含水メタノール120gで2回洗浄した後、減圧乾燥し、3−イミノ−6−クロロ−2,3−ジヒドロピリダジン−2−酢酸71.9g(含量:78.3重量%)を得た。収率:78%。
Claims (8)
- アミン化合物が第三級アミンである請求項1に記載の製造方法。
- ブロモ酢酸とアミン化合物とからなる塩が、ブロモ酢酸とアミン化合物とを−50〜30℃の範囲で反応させてなる塩である請求項1または2に記載の製造方法。
- ブロモ酢酸1モルに対し、アミン化合物の使用量が0.9〜1.1モルの範囲である請求項3に記載の製造方法。
- ブロモ酢酸とアミン化合物とを全量混合した後、式(1)で示される3−アミノピリダジン化合物との反応に供するまでの間、−50〜30℃の範囲で保温する請求項4に記載の製造方法。
- 保温時間が0.1〜24時間の範囲である請求項5に記載の製造方法。
- 式(1)で表される3−アミノピリダジン化合物が3−アミノ−6−クロロ−ピリダジンであり、式(2)で示される複素環化合物が3−イミノ−6−クロロ−2,3−ジヒドロピリダジン−2−酢酸である請求項1に記載の製造方法。
- ブロモ酢酸とアミン化合物とからなる塩と式(1)で示される3−アミノピリダジン化合物との反応の反応温度が、40〜60℃の範囲である請求項1〜7のいずれかに記載の製造方法。
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