JP5090143B2 - Skin external composition - Google Patents
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Description
本発明は、カロテノイド脂肪酸エステルと、その構成脂肪酸及び／又はその構成脂肪酸の誘導体を含有する皮膚外用組成物に関する。さらには、これらのカロテノイド脂肪酸エステルの安定性及び皮膚への吸収性を向上させ、美肌効果、美白効果及び老化防止効果に優れた皮膚外用組成物に関する。 The present invention relates to an external composition for skin containing a carotenoid fatty acid ester and its constituent fatty acid and / or a derivative of the constituent fatty acid. Further, the present invention relates to a composition for external use on the skin which improves the stability and absorbability of these carotenoid fatty acid esters, and is excellent in skin beautifying effect, whitening effect and anti-aging effect.
カロテノイドは、天然、広く分布する黄色〜赤色色素であり、美肌効果、美白効果及び皮膚の老化防止効果を有することから、乳液、クリーム、化粧水、パック、分散液、洗浄料、軟膏、外用液等の皮膚外用組成物に配合されている。カロテノイド、特にキサントフィルは、天然ではその多くが脂肪酸のエステル体として存在している。 Carotenoids are natural, widely distributed yellow to red pigments, and have skin-beautifying effects, whitening effects, and anti-aging effects on skin, so are emulsions, creams, lotions, packs, dispersions, cleaning agents, ointments, and liquids for external use. Etc. are blended in an external composition for skin. Many carotenoids, particularly xanthophyll, exist in nature as esters of fatty acids.
カロテノイドエステルは、熱、光、酸素などにより容易に分解して不安定性なため、カロテノイドを含有する皮膚外用組成物では、カロテノイドの効果が十分に発揮されないという問題があった。また、効果を得るのに十分な量を添加する場合、色感、伸びや香りなど使用感が悪くなる場合があり、吸収性を高め少量の配合で同様の効果を得ることが望まれている。これまで、カロテノイドエステルの安定性を改善するために様々な方法が知られている。 Since carotenoid esters are easily decomposed and unstable by heat, light, oxygen, etc., the composition for external use containing carotenoids has a problem that the effect of carotenoids is not sufficiently exhibited. In addition, when a sufficient amount is added to obtain the effect, the feeling of use such as color, elongation and fragrance may be deteriorated, and it is desired to increase the absorbability and obtain the same effect with a small amount. . Heretofore, various methods are known for improving the stability of carotenoid esters.
カロテノイド系色素の安定性を向上させために、ルチン等のフラボノイド類、ヒマワリ抽出物、フィチン酸等の植物抽出物、トコフェロール、アスコルビン酸、クエン酸等を添加すること（特許文献１）、カロテノイド系色素の安定性を向上させるために、２つ以上のカルボキシル基を有する有機酸又はこれらの塩を添加すること（特許文献２）、皮膚外用組成物に配合したカロテノイド系色素の安定性を高めるためにイソステアリン酸ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油を配合すること（特許文献３）が知られている。 In order to improve the stability of carotenoid pigments, flavonoids such as rutin, sunflower extracts, plant extracts such as phytic acid, tocopherol, ascorbic acid, citric acid, etc. are added (Patent Document 1), carotenoids In order to improve the stability of the pigment, to add an organic acid having two or more carboxyl groups or a salt thereof (Patent Document 2), to enhance the stability of the carotenoid pigment blended in the composition for external use on the skin It is known to blend polyoxyethylene hydrogenated castor oil with isostearate (Patent Document 3).
しかし、カロテノイド脂肪酸エステルにそのエステルを構成する脂肪酸を配合する皮膚外用組成物は、優れたカロテノイドの安定性と、優れた皮膚へ吸収性を有し、よりカロテノイドの皮膚への効能を高めることは知られてはいない。 However, a composition for external application of skin containing a fatty acid constituting the ester in a carotenoid fatty acid ester has excellent carotenoid stability and excellent absorption to the skin, and can increase the carotenoid effect on the skin. Not known.
カロテノイド脂肪酸エステルを含有する皮膚外用組成物において、カロテノイド脂肪酸エステルの光や酸化による安定性を向上し、さらにカロテノイド脂肪酸エステルの皮膚への吸収性を向上する皮膚外用組成物が求められている。 There is a need for an external skin composition containing a carotenoid fatty acid ester that improves the stability of the carotenoid fatty acid ester by light or oxidation, and further improves the absorption of the carotenoid fatty acid ester into the skin.
本発明者らは上記課題を解決するために鋭意研究した結果、カロテノイド脂肪酸エステルに、そのエステルを構成する脂肪酸を配合する皮膚外用組成物が安定性及び、吸収・作用の効果が向上することを見出した。本発明は係る知見に基づくものである。 As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors have found that a carotenoid fatty acid ester improves the stability and absorption / action effects of a composition for external use of skin containing a fatty acid constituting the ester. I found it. The present invention is based on such knowledge.
即ち、本発明は、
（１） カロテノイド脂肪酸エステルと、その構成脂肪酸及び／又はその構成脂肪酸のアルコール誘導体を含有し、
脂肪酸が、パルミチン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸のうちいずれか２種以上からなることを特徴とする皮膚外用組成物であり、
（２） カロテノイド脂肪酸エステルと、その構成脂肪酸を含有し、
脂肪酸が、パルミチン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸のうちいずれか２種以上からなることを特徴とする皮膚外用組成物であり
（３） カロテノイド脂肪酸エステルとその構成脂肪酸及び／又はその構成脂肪酸のアルコール誘導体の配合比が、１：０．０１〜５００００である（１）〜（２）のいずれか１つに記載の皮膚外用組成物であり、
（４） カロテノイドがアスタキサンチンである（１）〜（３）のいずれか１つに記載の皮膚外用組成物剤であり、
（５） アスタキサンチン脂肪酸エステルが、緑藻ヘマトコッカス類、甲殻類、頭足類、フクジュソウ属、ラビリンチュラ類、酵母由来である（４）に記載の皮膚外用組成物剤であり、
（６） カロテノイド脂肪酸エステル含有物に、その構成脂肪酸及び／又はその構成脂肪酸のアルコール誘導体をカロテノイド脂肪酸エステルに添加し、
脂肪酸が、パルミチン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸のうちいずれか２種以上からなることを特徴とするカロテノイド脂肪酸エステルの安定化方法であり、
（７）カロテノイド脂肪酸エステル含有物に、その構成脂肪酸をカロテノイド脂肪酸エステルに添加し、
脂肪酸が、パルミチン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸のうちいずれか２種以上からなることを特徴とするカロテノイド脂肪酸エステルの安定化方法である。
That is, the present invention
(1) containing a carotenoid fatty acid ester and its constituent fatty acid and / or an alcohol derivative of the constituent fatty acid ,
Fatty acid, palmitic acid, oleic acid, linoleic acid dermatological composition characterized Rukoto such from any two or more of linolenic acid,
(2) Contains a carotenoid fatty acid ester and its constituent fatty acids ,
Fatty acids palmitic acid, oleic acid, linoleic acid, or a skin external composition characterized Rukoto such two or more (3) carotenoid fatty esters and their constituent fatty acids and / or its configuration of linolenic acid mixing ratio of alcohol derivatives of fatty acids is 1: 0.01 to 50000 is (1) a skin external composition according to any one of - (2),
(4) an external composition for skin agent according to any one of the carotenoid is astaxanthin (1) to (3),
(5) The astaxanthin fatty acid ester is a composition for external use on skin as described in (4), which is derived from green algae hematococcus, crustaceans, cephalopods, genus Fuchsia, Labyrinthula, yeast,
(6) To the carotenoid fatty acid ester-containing product, the constituent fatty acid and / or the alcohol derivative of the constituent fatty acid is added to the carotenoid fatty acid ester ,
A method for stabilizing a carotenoid fatty acid ester, characterized in that the fatty acid consists of any two or more of palmitic acid, oleic acid, linoleic acid, and linolenic acid ,
(7) To the carotenoid fatty acid ester-containing product, the constituent fatty acid is added to the carotenoid fatty acid ester,
A method for stabilizing a carotenoid fatty acid ester, characterized in that the fatty acid comprises at least two of palmitic acid, oleic acid, linoleic acid, and linolenic acid .
本発明において、カロテノイド脂肪酸エステルとは、カロテノイド脂肪酸エステルおよびカロテノイド脂肪酸エステルの誘導体であり、脂肪酸及びその脂肪酸誘導体のモノエステル体及びジエステル体を含む。また、単にエステルと示してあるときは脂肪酸エステルをさす。カロテノイドとは、アスタキサンチン、ゼアキサンチン、ルテイン、クリプトキサンチン、ツナキサンチン、サルモキサンチン、パラシロキサンチン、ビオラキサンチン、アンテラキサンチン、ククルビタキサンチン、ディアトキサンチン、アロキサンチン、ペクテノール、ペクテノロン、マクトラキサンチン、カプサンチン、カプサンチノール、フコキサンチン、フコキサンチノール、ペリジニン、ハロシンチアキサンチン、アマロウシアキサンチン、ビキシン、ノルビキシンなどや、アポカロテノイド類であり、好ましくは、アスタキサンチン、ゼアキサンチン、ルテイン、フコキサンチンであり、最も好ましくはアスタキサンチンである。また、レチノール、デヒドロレチノール、レチノイン酸などのレチノイド類やカロテノイドの配糖体の脂肪酸エステルでもよい。さらに、上記カロテノイドの遊離体や、エステル体の構造をとらないカロテノイド、すなわち、α‐カロテン、β‐カロテン、リコピン、フィトエンなどのカロテン類やノルカロテノイド類およびアポカロテノイド類、そして、カンタキサンチン、エキネノン、ロドキサンチン、カロテン類のエポキシ体などのキサントフィル類やレチノイド類なども、本発明の脂肪酸及び／又は脂肪酸の誘導体を含有させることにより、カロテノイド脂肪酸エステルほどではないが本発明の効果が得られることがわかっている。これらのカロテノイドは、植物、動物、微生物などの天然物から抽出されたものや化学合成品を用いることができる。天然物からの物質を抽出物は、その原料種類、産地及び製造方法は特に限定されない。 In the present invention, carotenoid fatty acid esters are carotenoid fatty acid esters and carotenoid fatty acid ester derivatives, and include monoesters and diesters of fatty acids and their fatty acid derivatives. Further, when it is simply shown as an ester, it means a fatty acid ester. Carotenoids include astaxanthin, zeaxanthin, lutein, cryptoxanthin, tunaxanthin, salmoxanthine, parasiloxanetin, violaxanthin, anteraxanthin, cucurbitaxanthin, diatoxanthine, alloxanthin, pectenol, pectenolone, mactraxanthine, capsanthin, Capsanthinol, fucoxanthin, fucoxanthinol, peridinin, halocinthiaxanthine, amaranthiaxanthine, bixin, norbixin, and apocarotenoids, preferably astaxanthin, zeaxanthin, lutein, fucoxanthin, most Astaxanthin is preferable. Further, it may be a retinoid such as retinol, dehydroretinol or retinoic acid, or a fatty acid ester of a carotenoid glycoside. In addition, carotenoids that do not have the structure of the above carotenoids, such as carotenoids, such as α-carotene, β-carotene, lycopene, phytoene, norcarotenoids and apocarotenoids, canthaxanthin, and echinenone In addition, xanthophylls and retinoids such as rhodoxanthine and carotene epoxy compounds can also be incorporated into the fatty acid and / or fatty acid derivative of the present invention to obtain the effects of the present invention, although not as much as the carotenoid fatty acid ester. I know. As these carotenoids, those extracted from natural products such as plants, animals, microorganisms, and chemically synthesized products can be used. Extracts of substances from natural products are not particularly limited in terms of raw material type, production area and production method.
アスタキサンチン脂肪酸エステルとは、天然物由来のものまたは合成により得られるものを意味する。天然物由来のものとしては、例えば、緑藻ヘマトコッカスなどの微細藻類、エビ、オキアミ、カニなどの甲殻類の甲殻、イカ、タこなどの頭足類の内臓、種々の魚介類の皮、ナツザキフクジュソウなどのフクジュソウ属の花弁、Schizochytriuym sp. KH105などのラビリンチュラ類（特にヤブレツボカビ科）などから得られるものをあげることができる。また、赤色酵母ファフィアなどの酵母類、海洋性細菌、マリーゴールドなどの花弁、種々の魚介類や鳥類の卵、ホタテガイなどの貝類やウニなどの棘皮動物などの生殖巣、アナトーやトウガラシ、ミカンなどの柑橘類、ワカメ、コンブなどの大型藻類、ニンジン、トマトやパームヤシも次候補としてあげることができる。天然からの抽出物および化学合成品は市販されており、入手は容易である。 Astaxanthin fatty acid ester means one derived from a natural product or obtained by synthesis. Examples of those derived from natural products include microalgae such as the green alga Hematococcus, crustacean shells such as shrimp, krill, crab, craniopod internal organs such as squid and octopus, various seafood skins, nuts Examples thereof include those obtained from petals of the genus Fuchsia such as Prunus fuchsia, and labyrinthulas such as Schizophytriuym sp. Also, yeasts such as red yeast Phaffia, petals such as marine bacteria and marigold, eggs of various seafood and birds, scallops such as scallops and echinoderms such as sea urchins, anato, capsicum, mandarin oranges, etc. Large algae such as citrus fruits, wakame and kombu, carrots, tomatoes and palm palms can be listed as the next candidates. Natural extracts and chemically synthesized products are commercially available and are readily available.
アスタキサンチンは、３，３'−ジヒドロキシ−β，β−カロテン−４，４'−ジオンであり、立体異性体を有する。具体的には、（３Ｒ，３'Ｒ）−アスタキサンチン、（３Ｒ，３'Ｓ）−アスタキサンチンおよび（３Ｓ，３'Ｓ）−アスタキサンチンの３種の立体異性体が知られているが、本発明にはそのいずれも用いることができる。 Astaxanthin is 3,3′-dihydroxy-β, β-carotene-4,4′-dione and has stereoisomers. Specifically, three stereoisomers of (3R, 3′R) -astaxanthin, (3R, 3 ′S) -astaxanthin and (3S, 3 ′S) -astaxanthin are known. Any of these can be used.
アスタキサンチンの脂肪酸エステルは突然変異原性が観察されず、安全性が高い化合物であることが知られて、食品添加物として広く用いられている（高橋二郎ほか：ヘマトコッカス藻アスタキサンチンの毒性試験―Ａｍｅｓ試験、ラット単回投与毒性試験、ラット９０日反復経口投与性毒性試験―，臨床医薬，２０：８６７−８８１，２００４）。 Fatty acid esters of astaxanthin have not been observed to be mutagenic, are known to be highly safe compounds, and are widely used as food additives (Jiro Takahashi et al .: Toxicity test of hematococcus alga astaxanthin-Ames Test, rat single dose toxicity test, rat 90 day repeated oral dose toxicity test-, clinical medicine, 20: 867-881, 2004).
アスタキサンチンのモノエステルとしては、低級または高級飽和脂肪酸、あるいは低級または高級不飽和脂肪酸によりエステル化されたエステル類をあげることができる。前記低級または高級飽和脂肪酸、あるいは低級または高級不飽和脂肪酸の具体例としては、酢酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、ペンタデカン酸、パルミチン酸、パルミトオレイン酸、へブタデカン酸、エライジン酸、リシノール酸、ベトロセリン酸、バクセン酸、エレオステアリン酸、プニシン酸、リカン酸、パリナリン酸、ガドール酸、５−エイコセン酸、５−ドコセン酸、セトール酸、エルシン酸、５，１３−ドコサジエン酸、セラコール酸、デセン酸、ステリング酸、ドデセン酸、オレイン酸、ステアリン酸、エイコサオペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸、リノール酸、リノレン酸、リノレイン酸、アラキドン酸などをあげることができる。また、アスタキサンチンのジエステルとしては前記脂肪酸からなる群から選択される同一または異種の脂肪酸によりエステル化されたジエステル類をあげることができる。 Examples of astaxanthin monoesters include esters esterified with lower or higher saturated fatty acids or lower or higher unsaturated fatty acids. Specific examples of the lower or higher saturated fatty acid or the lower or higher unsaturated fatty acid include acetic acid, lauric acid, myristic acid, pentadecanoic acid, palmitic acid, palmitooleic acid, hebutadecanoic acid, elaidic acid, ricinoleic acid, and betrothelin. Acid, vaccenic acid, eleostearic acid, punicic acid, ricinic acid, parinaric acid, gadoric acid, 5-eicosenoic acid, 5-docosenoic acid, cetoleic acid, erucic acid, 5,13-docosadienoic acid, ceracholic acid, decenoic acid Stelling acid, dodecenoic acid, oleic acid, stearic acid, eicosaopentaenoic acid, docosahexaenoic acid, linoleic acid, linolenic acid, linolenic acid, arachidonic acid and the like. Examples of the diester of astaxanthin include diesters esterified with the same or different fatty acids selected from the group consisting of the above fatty acids.
脂肪酸の誘導体としては、上記脂肪酸のリン脂質型、アルコール型、エーテル型、ショ糖エステル型、ポリグリセリンエステル型があげられる。 Examples of fatty acid derivatives include phospholipid type, alcohol type, ether type, sucrose ester type and polyglycerin ester type of the above fatty acids.
アスタキサンチンのジエステルとしては、前記低級飽和脂肪酸、高級飽和脂肪酸、低級不飽和脂肪酸、高級不飽和脂肪酸、アミノ酸、一価または多価カルボン酸、無機酸、糖、糖脂肪酸、脂肪酸およびグリセロリン酸からなる群から選択される同一または異種の酸によりエステル化されたジエステル類をあげることができる。 Astaxanthin diester is a group consisting of the lower saturated fatty acid, higher saturated fatty acid, lower unsaturated fatty acid, higher unsaturated fatty acid, amino acid, mono- or polyvalent carboxylic acid, inorganic acid, sugar, sugar fatty acid, fatty acid and glycerophosphoric acid And diesters esterified with the same or different acids selected from
本発明において、アスタキサンチンの脂肪酸エステルは、天然物由来のものまたは合成により得られるもののいずれも用いることができるが、体内での吸収からアスタキサンチンエステルが各種の油脂に溶解した天然物由来が好ましい。天然物由来には、例えば、オキアミ抽出物、ファフィア酵母抽出物、ヘマトコッカス藻抽出物があるが、特に好ましいのはアスタキサンチンの安定性とアスタキサンチンのエステルの種類によりヘマトコッカス藻抽出物である。 In the present invention, as the fatty acid ester of astaxanthin, any of those derived from natural products or those obtained by synthesis can be used, but those derived from natural products in which the astaxanthin ester is dissolved in various oils and fats are preferred from absorption in the body. Natural sources include, for example, a krill extract, a faffia yeast extract, and a hematococcus alga extract. Particularly preferred is a hematococcus alga extract depending on the stability of astaxanthin and the type of ester of astaxanthin.
ヘマトコッカス藻は、ボルボックス目クラミドモナス科に属する緑藻類であり、通常は緑藻であるためクロロフィル含量が高く緑色であり、２本の鞭毛によって水中を遊泳しているが、栄養源欠乏や温度変化等の飢餓条件では休眠胞子を形成し、アスタキサンチン含量が高くなり赤い球形となる。本発明においては、いずれの状態でのヘマトコッカスを用いることができるが、アスタキサンチンを多く含有した休眠胞子となったヘマトコッカスを用いるのが好ましい。また、ヘマトコッカス属に属する緑藻類では、例えば、ヘマトコッカス・プルビイアリス（Haematococcus pluviaris）が好ましい。 Haematococcus algae is a green algae belonging to the Volboxic Chlamydomonas family, and since it is a green algae, it has a high chlorophyll content and is green, and it swims in the water with two flagella, but it lacks nutrient sources, changes in temperature, etc. Under starvation conditions, dormant spores are formed, the astaxanthin content is increased, and red spheres are formed. In the present invention, hematococcus in any state can be used, but it is preferable to use hematococcus that has become dormant spores containing a large amount of astaxanthin. In addition, among green algae belonging to the genus Haematococcus, for example, Haematococcus pluviaris is preferable.
ヘマトコッカス緑藻類の培養方法としては、異種微生物の混入・繁殖がなく、その他の夾雑物の混入が少ない密閉型の培養方法が好ましく、例えば、一部解放型のドーム形状、円錐形状又は円筒形状の培養装置と装置内で移動自在のガス吐出装置を有する培養基を用いて培養する方法（国際公開第９９／５０３８４号公報）や、密閉型の培養装置に光源を入れ内部から光を照射して培養する方法、平板状の培養槽やチューブ型の培養層を用いる方法が適している。 As a method for culturing Haematococcus green algae, a hermetically sealed culture method is preferred in which no foreign microorganisms are mixed and propagated and other contaminants are not mixed. For example, a partially open-type dome shape, conical shape or cylindrical shape is preferable. A culture method using a culture medium having a culture apparatus and a gas discharge device movable within the apparatus (International Publication No. 99/50384), or culturing by irradiating light from inside a sealed culture apparatus And a method using a flat culture tank or a tube-type culture layer are suitable.
本発明のヘマトコッカス藻から抽出物を得る方法としては、（１）ヘマトコッカスを乾燥し破砕した後、二酸化炭素を抽出溶媒として超臨界抽出を行い、二酸化炭素を除去して抽出物を得る方法［超臨界抽出法］、（２）ヘマトコッカス（湿末）を有機溶媒に懸濁した後、粉砕機に通して細胞を粉砕して抽出し、有機溶媒を除去して抽出物を得る方法［粉砕抽出法］があげられる。 As a method for obtaining an extract from Haematococcus algae according to the present invention, (1) a method of drying and crushing Haematococcus, then performing supercritical extraction using carbon dioxide as an extraction solvent, and removing the carbon dioxide to obtain an extract [Supercritical extraction method], (2) A method in which hematococcus (wet powder) is suspended in an organic solvent, passed through a pulverizer to pulverize and extract cells, and the organic solvent is removed to obtain an extract [ Pulverized extraction method].
超臨界抽出法は、常法によって行うことができ、例えば、広瀬（Ind Eng Chem Res、2006、45(10)、3652-3657、Extraction of Astaxanthin from Haematococcus pluvialis Using Supercritical CO2 and Ethanol as Entrainer）らの方法で行うことができる。 The supercritical extraction method can be performed by a conventional method. For example, Hirose (Ind Eng Chem Res, 2006, 45 (10), 3652-3657, Extraction of Astaxanthin from Haematococcus pluvialis Using Supercritical CO2 and Ethanol as Entrainer) Can be done by the method.
前記培養物または前記甲殻類から有機溶媒を用いて抽出および精製する方法については種々の方法が知られている。例えば、アスタキサンチン及びそのエステルは油溶性物質であることから、アスタキサンチンを含有する天然物からアセトン、アルコール、酢酸エチル、ベンゼン、クロロホルムなどの油溶性有機溶媒でアスタキサンチン含有成分を抽出することができる。また、二酸化炭素や水などを用い超臨界抽出を行うこともできる。抽出後、常法に従って溶媒を除去してモノエステル型のアスタキサンチンとジエステル型のアスタキサンチンの混合濃縮物を得ることができる。得られた濃縮物は、所望により分離カラムやリパーゼ分解によりさらに精製することができる。 Various methods are known for extraction and purification from the culture or the crustacean using an organic solvent. For example, since astaxanthin and its esters are oil-soluble substances, astaxanthin-containing components can be extracted from natural products containing astaxanthin with an oil-soluble organic solvent such as acetone, alcohol, ethyl acetate, benzene, and chloroform. Also, supercritical extraction can be performed using carbon dioxide, water, or the like. After extraction, the solvent is removed according to a conventional method to obtain a mixed concentrate of monoester type astaxanthin and diester type astaxanthin. The obtained concentrate can be further purified by separation column or lipase decomposition, if desired.
前記のドーム型培養装置や密閉型の培養装置で培養したヘマトコッカス藻を乾燥させ、粉砕後にアセトンで抽出または、アセトン中で粉砕と抽出を同時に行ったのち、アセトンを除去してアスタキサンチン抽出する製法（特開２００６−７０１１４）が、空気に触れることがないことからアスタキサンチンの酸化がほとんどなく、夾雑物が少なく、すなわち本発明の効果を阻害する物質が少なく、アスタキサンチンとトリグリセリドを純度良く多く含むことができ好適である。 A method of drying Haematococcus algae cultured in the above-mentioned dome type culture apparatus or closed type culture apparatus, extracting with acetone after pulverization, or performing pulverization and extraction in acetone at the same time, and then removing acetone to extract astaxanthin (Japanese Patent Laid-Open No. 2006-70114) has almost no oxidation of astaxanthin because it does not come into contact with air, and there are few impurities, that is, there are few substances that inhibit the effect of the present invention, and it contains astaxanthin and triglycerides in high purity. This is preferable.
ヘマトコッカス藻から得られるアスタキサンチン脂肪酸エステルの構成脂肪酸としては、主に、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸である。ヘマトコッカス藻の培養条件によって、これらの割合は異なる。市販されているヘマトコッカス藻抽出物では、アスタキサンチン脂肪酸エステルの脂肪酸は、パルミチン酸が１５〜３０％、オレイン酸が２０〜３５％、リノール酸が１５〜３０％、リノレン酸が５〜１５％である。 The constituent fatty acids of the astaxanthin fatty acid ester obtained from Haematococcus alga are mainly palmitic acid, stearic acid, oleic acid, linoleic acid, and linolenic acid. These ratios vary depending on the culture conditions of Haematococcus algae. In the commercially available Haematococcus alga extract, fatty acids of astaxanthin fatty acid ester are 15-30% palmitic acid, 20-35% oleic acid, 15-30% linoleic acid, and 5-15% linolenic acid. is there.
本発明で用いる脂肪酸は、カロテノイドの脂肪酸エステルによって様々であるが、脂肪酸の具体例としては、酢酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、ペンタデカン酸、パルミチン酸、パルミトオレイン酸、へブタデカン酸、エライジン酸、リシノール酸、ベトロセリン酸、バクセン酸、エレオステアリン酸、プニシン酸、リカン酸、パリナリン酸、ガドール酸、５−エイコセン酸、５−ドコセン酸、セトール酸、エルシン酸、５，１３−ドコサジエン酸、セラコール酸、デセン酸、ステリング酸、ドデセン酸、オレイン酸、ステアリン酸、エイコサオペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸、リノール酸、リノレン酸、リノレイン酸、アラキドン酸などをあげることができる。これらの中で２種以上を配合する。 The fatty acid used in the present invention varies depending on the carotenoid fatty acid ester. Specific examples of the fatty acid include acetic acid, lauric acid, myristic acid, pentadecanoic acid, palmitic acid, palmitooleic acid, hebutadecanoic acid, elaidic acid, Ricinoleic acid, betroceric acid, vaccenic acid, eleostearic acid, punicic acid, ricinic acid, parinaric acid, gadolic acid, 5-eicosenoic acid, 5-docosenoic acid, cetoleic acid, erucic acid, 5,13-docosadienoic acid, ceracol Examples thereof include acid, decenoic acid, steric acid, dodecenoic acid, oleic acid, stearic acid, eicosaopentaenoic acid, docosahexaenoic acid, linoleic acid, linolenic acid, linolenic acid, and arachidonic acid. Two or more of these are blended.
アスタキサンチンの脂肪酸エステルにおいては、特に天然由来の抽出物中には、パルミチン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸が多く含まれることから、これらを２種以上配合することが好ましい。 In the fatty acid ester of astaxanthin, since naturally-derived extracts contain a large amount of palmitic acid, oleic acid, linoleic acid, and linolenic acid, it is preferable to mix two or more of these.
カロテノイド脂肪酸エステルに脂肪酸を配合する割合は、カロテノイド脂肪酸エステルに対して脂肪酸の合計重量は、１：０．０１〜５００００が好ましく、より好ましくは１：１〜２５０００であり、さらに好ましくは１：１０〜１００００である。脂肪酸の添加量が少ないとカロテノイド脂肪酸エステルの安定化効果が無く、脂肪酸の添加量が多いと組成物中のカロテノイド脂肪酸エステル配合量が少なくなり実用的ではない。 The ratio of the fatty acid to the carotenoid fatty acid ester is such that the total weight of the fatty acid with respect to the carotenoid fatty acid ester is preferably 1: 0.01 to 50000, more preferably 1: 1 to 25000, and still more preferably 1:10. -10000. If the amount of fatty acid added is small, the carotenoid fatty acid ester will not be stabilized, and if the amount of fatty acid added is large, the amount of carotenoid fatty acid ester in the composition will be small, which is not practical.
本発明の皮膚外用組成物は、医薬品や医薬部外品の皮膚外用剤、化粧品などである。本発明の皮膚外用組成物は、本発明の効果を損なわない範囲内で、皮膚外用組成物で通常使用される任意の成分を含有させることができる。 The composition for external use of the skin of the present invention is an external preparation for skin of pharmaceuticals and quasi-drugs, cosmetics and the like. The composition for external use of the present invention can contain any component usually used in the composition for external use of the skin within a range not impairing the effects of the present invention.
本発明の皮膚外用組成物は、例えば、化粧水、乳液、クリーム、パック、アンダーメークアップ、ファンデーション等のメークアップ化粧料等の形態を挙げることができる。 Examples of the composition for external use of the skin of the present invention may include forms such as makeup lotions such as lotions, emulsions, creams, packs, under-makeups and foundations.
本発明の皮膚外用組成物を、化粧品に用いるときは、他に、通常、化粧品に用いられる成分、例えば、界面活性剤、アルコール類、油脂類、保湿剤、増粘剤、防腐剤、酸化防止剤、香料、色素・着色剤、紫外線吸収・遮断剤、ビタミン類、アミノ酸類、α−ヒドロキシ酸類、美白剤、チロシナーゼ活性阻害剤、活性酸素消去剤、過酸化脂質生成抑制剤、抗炎症剤、末梢血管血流促進剤、局所刺激剤、代謝活性剤、角質溶解剤、及び水等を配合することができる。 When the composition for external use of skin of the present invention is used in cosmetics, other components usually used in cosmetics, for example, surfactants, alcohols, oils and fats, moisturizers, thickeners, preservatives, antioxidants Agent, fragrance, pigment / colorant, ultraviolet absorption / blocking agent, vitamins, amino acids, α-hydroxy acids, whitening agent, tyrosinase activity inhibitor, active oxygen scavenger, lipid peroxide production inhibitor, anti-inflammatory agent, Peripheral vascular blood flow promoters, local stimulants, metabolic activators, keratolytic agents, water, and the like can be blended.
界面活性剤としては、アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性剤、非イオン界面活性剤、その他の天然界面活性剤、タンパク質加水分解物の誘導体、高分子界面活性剤、シリコンやチタンを含む界面活性剤、フッ化炭素系界面活性剤等を挙げることができる。 Surfactants include anionic surfactants, cationic surfactants, amphoteric surfactants, nonionic surfactants, other natural surfactants, protein hydrolyzate derivatives, polymeric surfactants, silicon and titanium And surfactants containing fluorinated carbon.
アルコール類としては、エタノール、イソプロパノール、ラウリルアルコール、セタノール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール、ラノリンアルコール、コレステロール、フィトステロール、２−ヘキシルデカノール、イソステアリルアルコール、２−オクチルドデカノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ポリエチレングリコール、酸化プロピレン、プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、グリセリン、ペンタエリトリトール、ソルビトール、マンニトール等を挙げることができる。 Examples of alcohols include ethanol, isopropanol, lauryl alcohol, cetanol, stearyl alcohol, oleyl alcohol, lanolin alcohol, cholesterol, phytosterol, 2-hexyldecanol, isostearyl alcohol, 2-octyldodecanol, ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, Ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, polyethylene glycol, propylene oxide, propylene glycol, polypropylene glycol, 1,3-butylene glycol, glycerin, pentaerythritol, sorbitol, mannitol, etc. This Can.
油脂類としては、アボガド油、アーモンド油、ウイキョウ油、エゴマ油、オリーブ油、オレンジ油、オレンジラファー油、ゴマ油、カカオ脂、カミツレ油、カロット油、キューカンバー油、牛脂脂肪酸、ククイナッツ油、サフラワー油、シア脂、大豆油、ツバキ油、トウモロコシ油、ナタネ油、パーシック油、ヒマシ油、綿実油、落花生油、タートル油、ミンク油、卵黄油、パーム油、パーム核油、モクロウ、ヤシ油、牛脂、馬油、豚脂又はこれら油脂類の水素添加物等、ミツロウ、カルナバロウ、鯨ロウ、ラノリン、液状ラノリン、還元ラノリン、硬質ラノリン、カンデリラロウ、モンタンロウ、セラックロウ、ライスワックス、スクワレン、スクワラン、プリスタン、流動パラフィン、ワセリン、パラフィン、オゾケライド、セレシン、マイクロクリスタンワックス等を挙げることができる。 As fats and oils, avocado oil, almond oil, fennel oil, sesame oil, olive oil, orange oil, orange rafa oil, sesame oil, cacao butter, chamomile oil, carrot oil, cucumber oil, beef tallow fatty acid, cucuin nut oil, safflower oil, Shea fat, soybean oil, camellia oil, corn oil, rapeseed oil, persic oil, castor oil, cottonseed oil, peanut oil, turtle oil, mink oil, egg yolk oil, palm oil, palm kernel oil, owl, palm oil, beef tallow, horse Oil, pork fat or hydrogenated products of these fats, beeswax, carnauba wax, whale wax, lanolin, liquid lanolin, reduced lanolin, hard lanolin, candelilla wax, montan wax, shellac wax, rice wax, squalene, squalane, pristane, liquid paraffin, Petrolatum, paraffin, ozokelide, ceresin, Lee Black Chris Tan wax and the like can be mentioned.
保湿剤としては、グリセリン、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、ポリエチレングリコール、ヒアルロン酸又はその塩、コンドロイチン硫酸又はその塩、水溶性キチン又はその誘導体、ピロリドンカルボン酸又はその塩、乳酸ナトリウム、納豆抽出エキス等を挙げることができる。 Examples of humectants include glycerin, propylene glycol, 1,3-butylene glycol, polyethylene glycol, hyaluronic acid or its salt, chondroitin sulfate or its salt, water-soluble chitin or its derivative, pyrrolidone carboxylic acid or its salt, sodium lactate, natto Examples include extract extracts.
増粘剤としては、アラビアゴム、ベンゾインゴム、ダンマルゴム、グアヤク脂、カラヤゴム、トラガントゴム、キャロブゴム、クインシード、寒天、カゼイン、乳糖、果糖、ショ糖又はそのエステル、トレハロース又はその誘導体、デキストリン、ゼラチン、ペクチン、デンプン、カラギーナン、キチン又はキトサン又はキトサン塩、アルギン酸又はその塩、ヒアルロン酸又はその塩、コンドロイチン硫酸又はその塩、ヘパリン、エチルセルロース、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシエチルセルロース、カルボキシエチルセルロースナトリウム、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ニトロセルロース、結晶セルロース、ポリビニルアルコール、ポリビニルメチルエーテル、ポリビニルピロリドン、ポリビニルメタアクリレート、ポリアクリル酸塩、ポリエチレンオキサイドやポリプロピレンオキサイド等のポリアルキレンオキサイド又はその架橋重合物、カルボキシビニルポリマー、ポリエチレンイミン等を挙げることができる。 Thickeners include gum arabic, benzoin rubber, danmar gum, guaiac gum, karaya gum, tragacanth gum, carob gum, quinseed, agar, casein, lactose, fructose, sucrose or esters thereof, trehalose or derivatives thereof, dextrin, gelatin, pectin , Starch, carrageenan, chitin or chitosan or chitosan salt, alginic acid or salt thereof, hyaluronic acid or salt thereof, chondroitin sulfate or salt thereof, heparin, ethylcellulose, methylcellulose, carboxymethylcellulose, carboxyethylcellulose, sodium carboxyethylcellulose, hydroxyethylcellulose, hydroxypropyl Cellulose, nitrocellulose, crystalline cellulose, polyvinyl alcohol, polyvinyl methyl ether, polyvinyl Pyrrolidone, polyvinyl methacrylate, polyacrylic acid salts, polyalkylene oxide or crosslinked polymer thereof such as polyethylene oxide or polypropylene oxide, carboxyvinyl polymers, and polyethylene imine.
防腐剤としては、アクリノール、イオウ、グルコン酸カルシウム、グルコン酸クロルヘキシジン、スルファミン、マーキュロクロム、ラクトフェリン又はその加水分解物、塩化アルキルジアミノエチルグリシン液、トリクロサン、次亜塩素酸ナトリウム、クロラミンＴ、サラシ粉、ヨウ素化合物、ヨードホルム、ソルビン酸又はその塩、サルチル酸、デヒドロ酢酸、パラヒドロキシ安息香酸エステル類、ウンデシレン酸、チアミンラウリル硫酸塩、チアミンラウリル硝酸塩、フェノール、クレゾール、ｐ−クロロフェノール、ｐ−クロロ−ｍ−キシレノール、ｐ−クロロ−ｍ−クレゾール、チモール、フェネチルアルコール、ｏ−フェニルフェノール、イルガサンＣＨ3565、ハロカルバン、ヘキサクロロフェン、クロロヘキシジン、エタノール、メタノール、イソプロピルアルコール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール、クロロブタノール、イソプロピルメチルフェノール、非イオン界面活性剤（ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル等）、両性界面活性剤、アニオン界面活性剤（ラウリル硫酸ナトリウム、ラウロイルサルコシンカリウム等）、カチオン界面活性剤（臭化セチルトリメチルアンモニウム、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、塩化メチルロザニリン）、ホルムアルデヒド、ヘキサミン、ブリリアントグリーン、マラカイトグリーン、クリスタルバイオレット、ジャーマル、ヒノキチオール等を挙げることができる。 As preservatives, acrinol, sulfur, calcium gluconate, chlorhexidine gluconate, sulfamine, mercurochrome, lactoferrin or hydrolyzate thereof, alkyldiaminoethylglycine chloride solution, triclosan, sodium hypochlorite, chloramine T, salami powder, iodine Compound, iodoform, sorbic acid or salts thereof, salicylic acid, dehydroacetic acid, parahydroxybenzoic acid esters, undecylenic acid, thiamine lauryl sulfate, thiamine lauryl nitrate, phenol, cresol, p-chlorophenol, p-chloro-m- Xylenol, p-chloro-m-cresol, thymol, phenethyl alcohol, o-phenylphenol, Irgasan CH3565, halocarban, hexachlorophene, chlorohexidine, ethanol , Methanol, isopropyl alcohol, benzyl alcohol, ethylene glycol, propylene glycol, phenoxyethanol, chlorobutanol, isopropylmethylphenol, nonionic surfactants (polyoxyethylene lauryl ether, polyoxyethylene nonyl phenyl ether, polyoxyethylene octyl phenyl ether, etc. ), Amphoteric surfactants, anionic surfactants (sodium lauryl sulfate, potassium lauroyl sarcosine, etc.), cationic surfactants (cetyltrimethylammonium bromide, benzalkonium chloride, benzethonium chloride, methylrosaniline chloride), formaldehyde, hexamine, brilliant Name green, malachite green, crystal violet, jamal, hinokitiol, etc. It can be.
酸化防止剤としては、アスコルビン酸又はアスコルビン酸のリン酸エステル誘導体又はそれらの塩、ステアリン酸エステル、トコフェロール又はそれらの誘導体、ブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）、ブチルヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）、ヒドロキシチロソール、パラヒドロキシアニソール、没食子酸プロピル、セサモール、セサモリン、ゴシポール等を挙げることができる。 Antioxidants include ascorbic acid or phosphate derivatives of ascorbic acid or salts thereof, stearates, tocopherols or derivatives thereof, butylhydroxytoluene (BHT), butylhydroxyanisole (BHA), hydroxytyrosol, para Examples thereof include hydroxyanisole, propyl gallate, sesamol, sesamorin, gossypol and the like.
香料としては、ジャコウ、シベット、カストリウム、アンバーグリス、アニス精油、アンゲリカ精油、イランイラン精油、イリス精油、ウイキョウ精油、オレンジ精油、カナンガ精油、カラウェー精油、カルダモン精油、グアヤクウッド精油、クミン精油、黒文字精油、ケイ皮精油、シンナモン精油、ゲラニウム精油、コパイババルサム精油、コリアンデル精油、シソ精油、シダーウッド精油、シトロネラ精油、ジャスミン精油、ジンジャーグラス精油、杉精油、スペアミント精油、西洋ハッカ精油、大茴香精油、チュベローズ精油、丁字精油、橙花精油、冬緑精油、トルーバルサム精油、バチュリー精油、バラ精油、パルマローザ精油、桧精油、ヒバ精油、白檀精油、プチグレン精油、ベイ精油、ベチバ精油、ベルガモット精油、ペルーバルサム精油、ボアドローズ精油、芳樟精油、マンダリン精油、ユーカリ精油、ライム精油、ラベンダー精油、リナロエ精油、レモングラス精油、レモン精油、和種ハッカ精油、ローズマリー精油等を挙げることができる。 As perfumes, musk, civet, castorium, ambergris, anise essential oil, angelica essential oil, ylang ylang essential oil, iris essential oil, fennel essential oil, orange essential oil, cananga essential oil, caraway essential oil, cardamom essential oil, guayakwood essential oil, cumin essential oil, black letter essential oil, Cinnamon essential oil, cinnamon essential oil, geranium essential oil, copaiba balsam essential oil, coriander essential oil, perilla essential oil, cedarwood essential oil, citronella essential oil, jasmine essential oil, gingergrass essential oil, cedar essential oil, spearmint essential oil, western peppermint essential oil, dairy perfume essential oil, tuberose essential oil , Clove essential oil, orange flower essential oil, winter green essential oil, trout balsam essential oil, buttery essential oil, rose essential oil, palmarosa essential oil, cocoon essential oil, hiba essential oil, sandalwood essential oil, petit gren essential oil, bay essential oil, vetiva essential oil, bergamot essential oil, peruba Sam essential oil, bois de rose essential oil, Yoshikusunoki essential oil, mandarin essential oil, eucalyptus essential oil, lime essential oil, lavender essential oil, linaloe essential oil, lemongrass essential oil, lemon essential oil, Japanese mint essential oils, mention may be made of rosemary essential oils.
色素・着色剤としては、例えば、赤キャベツ、赤米、アカネ、ウコン、エンジュ、クチナシ、コーン、タマネギ、タマリンド、スピルリナ、チェリー、ハイビスカス、ブドウ果汁、マリーゴールド、紫イモ等の色素等を挙げることができる。 Examples of pigments / colorants include pigments such as red cabbage, red rice, red rice, turmeric, enju, gardenia, corn, onion, tamarind, spirulina, cherry, hibiscus, grape juice, marigold, purple potato, etc. Can do.
紫外線吸収・遮断剤としては、ベンゾフェノン誘導体、ｐ−アミノ安息香酸誘導体（パラアミノ安息香酸、パラアミノ安息香酸エチル、パラアミノ安息香酸グリセリル、パラジメチルアミノ安息香酸アミル、パラジメチルアミノ安息香酸オクチル等）、メトキシ桂皮酸誘導体（パラメトキシ桂皮酸エチル、パラメトキシ桂皮酸イソプロピル、パラメトキシ桂皮酸オクチル、パラメトキシ桂皮酸２−エトキシエチル、パラメトキシ桂皮酸ナトリウム、パラメトキシ桂皮酸カリウム、ジパラメトキシ桂皮酸モノ−２−エチルヘキサン酸グリセリル等）、サリチル酸誘導体（サリチル酸オクチル、サリチルフェニル、サリチル酸ホモメンチル、サリチル酸ジプロピレングリコール、サリチル酸エチレングリコール、サリチル酸ミリスチル、サリチル酸メチル等）、アントラニル酸誘導体（アントラニル酸メチル等）、ウロカニン酸誘導体（ウロカニン酸、ウロカニン酸エチル等）、クマリン誘導体、アミノ酸系化合物、ベンゾトリアゾール誘導体、テトラゾール誘導体、イミダゾリン誘導体、ピリミジン誘導体、ジオキサン誘導体、カンファー誘導体、フラン誘導体、ピロン誘導体核酸誘導体、アラントイン誘導体、ニコチン酸誘導体、ビタミンＢ６誘導体、ウンベリフェロン、エスクリン、桂皮酸ベンジル、シノキサート、オキシベンゾン、ジオキシベンゾン、オクタベンゾン、スリソベンゾン、ベンゾレソルシノール、アルブチン、グアイアズレン、シコニン、バイカリン、バイカレイン、ベルベリン、ネオヘリオパン、エスカロール、酸化亜鉛、タルク、カオリン等を挙げることができる。 Examples of UV absorbers / blockers include benzophenone derivatives, p-aminobenzoic acid derivatives (paraaminobenzoic acid, ethyl paraaminobenzoate, glyceryl paraaminobenzoate, amyl paradimethylaminobenzoate, octyl paradimethylaminobenzoate, etc.), methoxy cinnamon Acid derivatives (ethyl paramethoxycinnamate, isopropyl paramethoxycinnamate, octyl paramethoxycinnamate, 2-ethoxyethyl paramethoxycinnamate, sodium paramethoxycinnamate, potassium paramethoxycinnamate, glyceryl di-2-methoxycinnamate mono-2-ethylhexanoate, etc.) Salicylic acid derivatives (octyl salicylate, salicylphenyl, homomenthyl salicylate, dipropylene glycol salicylate, ethylene glycol salicylate, myristyl salicylate, salicylate Methyl, etc.), anthranilic acid derivatives (such as methyl anthranilate), urocanic acid derivatives (such as urocanic acid, ethyl urocanate), coumarin derivatives, amino acid compounds, benzotriazole derivatives, tetrazole derivatives, imidazoline derivatives, pyrimidine derivatives, dioxane derivatives, Camphor derivatives, furan derivatives, pyrone derivatives, nucleic acid derivatives, allantoin derivatives, nicotinic acid derivatives, vitamin B6 derivatives, umbelliferone, esculin, benzyl cinnamate, cinoxalate, oxybenzone, dioxybenzone, octabenzone, slisobenzone, benzoresorcinol, arbutin, guaiazulene , Shikonin, baicalin, baicalein, berberine, neo heliopan, escalol, zinc oxide, talc, kaolin, etc. Kill.
ビタミン類として、例えば、チアミン塩酸塩、チアミン硫酸塩（ビタミンＢ１）、リボフラビン（ビタミンＢ２）、ピリドキシン（ビタミンＢ６）、シアノコバラミン（ビタミンＢ１２）、葉酸類、ニコチン酸類、パントテン酸類、ビオチン類、コリン、イノシトール類等のビタミンＢ群、ビタミンＣ酸又はその誘導体、エルゴカルシフェロール（ビタミンＤ２）、コレカルシフェロール（ビタミンＤ３）、ジヒドロタキステロール等のビタミンＤ群、トコフェロール、トコトリエノール又はそれらの誘導体、ユビキノン類等のビタミンＥ群、フィトナジオン（ビタミンＫ１）、メナキノン（ビタミンＫ２）、メナジオン（ビタミンＫ３）、メナジオール（ビタミンＫ４）等のビタミンＫ群、カルニチン、フェルラ酸、γ−オリザノール、オロット酸等のビタミンＦ、ルチン、エリオシトリン、ヘスペリジン等のビタミンＰ類、ビタミンＵ等を挙げることができる。 Examples of vitamins include thiamine hydrochloride, thiamine sulfate (vitamin B1), riboflavin (vitamin B2), pyridoxine (vitamin B6), cyanocobalamin (vitamin B12), folic acid, nicotinic acids, pantothenic acids, biotins, choline, Vitamin B group such as inositols, vitamin C acid or derivatives thereof, ergocalciferol (vitamin D2), cholecalciferol (vitamin D3), vitamin D group such as dihydrotaxosterol, tocopherol, tocotrienol or their derivatives, ubiquinones Such as vitamin E group such as phytonadione (vitamin K1), menaquinone (vitamin K2), menadione (vitamin K3), menadiol (vitamin K4), carnitine, ferulic acid, γ-oryzanol, o Vitamin F such Tsu bets acid, rutin, eriocitrin, vitamin P such as hesperidin, can be given vitamin U and the like.
アミノ酸類としては、グリシン、アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、トレオニン、メチオニン、フェニルアラニン、トリプトファン、リジン、アスパラギン、グルタミン、セリン、システイン、シスチン、チロシン、プロリン、ヒドロキシプロリン、アスパラギン酸、グルタミン酸、ヒドロキシリジン、アルギニン、オルニチン、ヒスチジン等、又はそれらの硫酸塩、リン酸塩、硝酸塩、クエン酸塩等を挙げることができる。 Amino acids include glycine, alanine, valine, leucine, isoleucine, threonine, methionine, phenylalanine, tryptophan, lysine, asparagine, glutamine, serine, cysteine, cystine, tyrosine, proline, hydroxyproline, aspartic acid, glutamic acid, hydroxylysine, Examples thereof include arginine, ornithine, histidine and the like, or sulfates, phosphates, nitrates, citrates and the like thereof.
α−ヒドロキシ酸類としては、グリコール酸、クエン酸、リンゴ酸、酒石酸、乳酸等又はそれらの塩類を挙げることができる。 Examples of α-hydroxy acids include glycolic acid, citric acid, malic acid, tartaric acid, lactic acid, and the like, or salts thereof.
美白剤としては、ビタミンＣ又はその誘導体、ビタミンＥ又はその誘導体、ｐ−アミノ安息香酸誘導体、サルチル酸誘導体、アントラニル酸誘導体、クマリン誘導体、アミノ酸系化合物、ベンゾトリアゾール誘導体、テトラゾール誘導体、イミダゾリン誘導体、ピリミジン誘導体、ジオキサン誘導体、カンファー誘導体、フラン誘導体、ピロン誘導体、核酸誘導体、アラントイン誘導体、ニコチン酸誘導体、オキシベンゾン、ベンゾフェノン、アルブチン、グアイアズレン、シコニン、バイカリン、バイカレイン、ベルベリン等を挙げることができる。 Examples of whitening agents include vitamin C or derivatives thereof, vitamin E or derivatives thereof, p-aminobenzoic acid derivatives, salicylic acid derivatives, anthranilic acid derivatives, coumarin derivatives, amino acid compounds, benzotriazole derivatives, tetrazole derivatives, imidazoline derivatives, pyrimidines. Derivatives, dioxane derivatives, camphor derivatives, furan derivatives, pyrone derivatives, nucleic acid derivatives, allantoin derivatives, nicotinic acid derivatives, oxybenzone, benzophenone, arbutin, guaiazulene, shikonin, baicalin, baicalein, berberine and the like.
チロシナーゼ活性阻害剤としては、ビタミンＣ酸又はその誘導体、ビタミンＥ又はその誘導体、ハイドロキノン又はその誘導体、コウジ酸又はその誘導体、Ｎ−アセチルチロシン又はその誘導体、グルタチオン、過酸化水素、過酸化亜鉛、ハイドロキノンモノベンジルエ−テル、胎盤エキス、シルク抽出物、植物エキス等を挙げることができる。 Tyrosinase activity inhibitors include vitamin C acid or derivatives thereof, vitamin E or derivatives thereof, hydroquinone or derivatives thereof, kojic acid or derivatives thereof, N-acetyltyrosine or derivatives thereof, glutathione, hydrogen peroxide, zinc peroxide, hydroquinone Examples thereof include monobenzyl ether, placenta extract, silk extract, plant extract and the like.
細胞賦活物質としては、ビタミンＡ、ビタミンＥ、ハイドロキノン、乳酸菌エキス、胎盤エキス、霊芝エキス、アラントイン、脾臓エキス、胸腺エキス、酵母エキス、発酵乳エキス、植物エキス等を挙げることができる。 Examples of the cell activator include vitamin A, vitamin E, hydroquinone, lactic acid bacteria extract, placenta extract, ganoderma extract, allantoin, spleen extract, thymus extract, yeast extract, fermented milk extract, plant extract and the like.
活性酸素消去剤としては、スーパーオキシドディスムターゼ（ＳＯＤ）、カタラーゼ、グルタチオンパーオキシダーゼ等を挙げることができる。 Examples of the active oxygen scavenger include superoxide dismutase (SOD), catalase, glutathione peroxidase and the like.
過酸化脂質生成抑制剤としては、トコトリエノール又はその誘導体、β−カロテン、植物エキス等を挙げることができる。 Examples of the lipid peroxide production inhibitor include tocotrienol or a derivative thereof, β-carotene, a plant extract and the like.
抗炎症剤としては、インドメタシン、イクタモール、サリチル酸、サリチル酸ナトリウム、サリチル酸メチル、アセチルサリチル酸、塩酸ジフェンヒドラミン、ｄ−カンフル、ｄｌ−カンフル、ヒドロコルチゾン、グアイアズレン、カマズレン、マレイン酸クロルフェニラミン、グリチルリチン酸、グリチルレチン酸、甘草エキス、シコンエキス、エイジツエキス等を挙げることができる。 Anti-inflammatory agents include indomethacin, ictamol, salicylic acid, sodium salicylate, methyl salicylate, acetylsalicylic acid, diphenhydramine hydrochloride, d-camphor, dl-camphor, hydrocortisone, guaiazulene, camazulene, chlorpheniramine maleate, glycyrrhetinic acid, glycyrrhetic acid, Examples include licorice extract, sicon extract, and ages extract.
末梢血管血流促進剤としては、トコトリエノール又はその誘導体、ビタミンＥ又はその誘導体、センブリエキス、ニンニクエキス、人参エキス、アロエエキス、ゲンチアナエキス、トウキエキス、セファランチン、塩化カルプロニウム、ミノキシジル等を挙げることができる。 Examples of peripheral vascular blood flow promoters include tocotrienol or derivatives thereof, vitamin E or derivatives thereof, assembly extract, garlic extract, carrot extract, aloe extract, gentian extract, toki extract, cephalanthin, carpronium chloride, minoxidil and the like. .
局所刺激剤としては、ｌ−メントール、カンフル、トウガラシチンキ、カンタリスチンキ、ショウキョウチンキ、ハッカ油、ニコチン酸ベンジル等を挙ることができる。 Examples of the local stimulant include l-menthol, camphor, capsicum tincture, cantalis tincture, ginger tincture, peppermint oil, benzyl nicotinate and the like.
代謝活性剤としては、ヒノキチオール、パントテン酸、アラントイン、胎盤エキス、ビオチン、ペンタデカン酸グリセリド等を挙げることができる。 Examples of metabolic activators include hinokitiol, pantothenic acid, allantoin, placental extract, biotin, pentadecanoic acid glyceride and the like.
角質溶解剤としては、レゾルシン、サリチル酸、尿素、乳酸等を挙げることができる。 Examples of keratolytic agents include resorcin, salicylic acid, urea, and lactic acid.
本発明をさらに詳細に説明にするために以下に実施例をあげるが、本発明がこの実施例のみに限定されないことはいうまでもない。 In order to describe the present invention in more detail, examples will be given below, but it goes without saying that the present invention is not limited to these examples.
［参考例１］ヘマトコッカス藻抽出物
アスタキサンチンエステル含有ヘマトコッカス藻抽出物〔「アスタリール５０Ｆ」商標：富士化学工業（株）製〕のアスタキサンチンエステルの構成脂肪酸の組成をBreithauptらの方法（J.Agric.Food.Chem.2004;52(12):3870-5）に従って分析した。なお、アスタリールオイル５０Ｆにはフリー体換算で５％（エステル体換算で７．５％）のアスタキサンチンが含まれている。
[Reference Example 1] Haematococcus alga extract Astaxanthin ester-containing hematococcus alga extract ["Asteryl 50F" trademark: manufactured by Fuji Chemical Industry Co., Ltd.] Agric. Food. Chem. 2004; 52 (12): 3870-5). In addition, 5% of astaxanthin is contained in Asteryl oil 50F in terms of free form (7.5% in terms of ester form).
［表１］ 脂肪酸組成
上記の結果より、パルミチン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸が構成脂肪酸として多くを占めていることが分かる。 From the above results, it can be seen that palmitic acid, oleic acid, linoleic acid, and linolenic acid occupy most of the constituent fatty acids.
［試験用クリームの調製］
下記の表２の処方に従って、常法に従って、均一に乳化、混合し、クリームを得た。水を加えて全量を１００とした。
[Preparation of test cream]
According to the formulation shown in Table 2 below, a cream was obtained by uniformly emulsifying and mixing according to a conventional method. Water was added to make the total amount 100.
［表２］試験用クリームの処方
［安定性試験］
各被験物質１．８ｇをサンプル瓶（２ｍｌ）に入れ、恒温槽（温度４０℃、湿度７５％）に３ヶ月保管後アスタキサンチン含量を測定した。
[Stability test]
1.8 g of each test substance was put in a sample bottle (2 ml), and the astaxanthin content was measured after storage in a thermostatic bath (temperature 40 ° C., humidity 75%) for 3 months.
［表３］ 安定性試験の結果
カロテノイド（アスタキサンチン）脂肪酸エステル単独、又は、カロテノイド（アスタキサンチン）脂肪酸エステルとその構成脂肪酸１種類の配合よりも、カロテノイド（アスタキサンチン）脂肪酸エステルとその構成脂肪酸を２種以上配合することによって、安定性が向上していることが分かる。 Carotenoid (astaxanthin) fatty acid ester alone, or by combining two or more carotenoid (astaxanthin) fatty acid esters and their constituent fatty acids rather than carotenoid (astaxanthin) fatty acid esters and one of their constituent fatty acids, stability is improved You can see that
［美肌効果試験］
１８〜５５歳の女性２０名をパネルとし、朝の起床後と夜の就寝前の毎日２回、５週間、洗顔後に実施例１〜２および比較例１〜４のクリームの適量を顔面に塗布した。塗布による美肌効果を以下の基準によって評価した。
美肌効果評価基準：
評価 内容
良好 肌のしみやくすみが目立たなくなり、肌にハリが出た。
効果あり 肌のしみやくすみがあまり目立たなくなり、やや肌にハリが出た。
効果なし 使用前と変化なし。
[Beautiful skin effect test]
20 females aged 18-55 years were used as panels, and after the face was washed up in the morning and before going to bed at night, twice a day for 5 weeks, the face was applied with appropriate amounts of the creams of Examples 1-2 and Comparative Examples 1-4. did. The skin beautifying effect by application was evaluated according to the following criteria.
Skincare effect evaluation criteria:
Evaluation Content is good Skin spots and dullness are not noticeable, and the skin becomes firm.
Effective The skin spots and dullness are not so noticeable, and the skin becomes slightly firm.
No effect Before use and no change.
［表４］ 美肌効果試験の結果
カロテノイド（アスタキサンチン）の脂肪酸エステルとその構成脂肪酸を配合した本発明品は、比較品１〜４に比べ、皮膚に適用することにより、しみやくすみ、たるみなどの老化した肌の症状を改善することができ、より優れた美肌効果が認められた。 Carotenoid (astaxanthin) fatty acid ester and its constituent fatty acid product, compared with comparative products 1 to 4, can improve aging skin symptoms such as spots, dullness and sagging by applying to the skin. And a better skin beautifying effect was observed.
［製造例１］ ローション
下記処方に従って、各成分を良く撹拌し、可溶化させて、ローション剤（化粧料）を作製した。
（１）水 ７７．５６（重量％）
（２）ブチレングリコール １５．００
（３）グリセリン ６．００
（４）エタノール １．００
（５）フェノキシエタノール ０．２０
（６）ＰＥＧ‐６０水添ヒマシ油 ０．２０
（７）アスタリール５０Ｆ ０．０２
（７）パルミチン酸 ０．０１
（８）オレイン酸 ０．０１
[Production Example 1] Lotion According to the following formulation, each component was well stirred and solubilized to prepare a lotion agent (cosmetic).
(1) Water 77.56 (% by weight)
(2) Butylene glycol 15.00
(3) Glycerin 6.00
(4) Ethanol 1.00
(5) Phenoxyethanol 0.20
(6) PEG-60 hydrogenated castor oil 0.20
(7) Asterel 50F 0.02
(7) Palmitic acid 0.01
(8) Oleic acid 0.01
Claims (7)
脂肪酸が、パルミチン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸のうちいずれか２種以上からなることを特徴とする皮膚外用組成物。 Containing a carotenoid fatty acid ester and its constituent fatty acid and / or an alcohol derivative of the constituent fatty acid ,
Fatty acids palmitic acid, oleic acid, linoleic acid dermatological composition characterized Rukoto such from any two or more of linolenic acid.
脂肪酸が、パルミチン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸のうちいずれか２種以上からなることを特徴とする皮膚外用組成物。 Contains carotenoid fatty acid esters and their constituent fatty acids ,
Fatty acids palmitic acid, oleic acid, linoleic acid dermatological composition characterized Rukoto such from any two or more of linolenic acid.
脂肪酸が、パルミチン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸のうちいずれか２種以上からなることを特徴とするカロテノイド脂肪酸エステルの安定化方法。 To the carotenoid fatty acid ester-containing product, the constituent fatty acid and / or the alcohol derivative of the constituent fatty acid is added to the carotenoid fatty acid ester ,
A method for stabilizing a carotenoid fatty acid ester, wherein the fatty acid comprises at least two of palmitic acid, oleic acid, linoleic acid, and linolenic acid .
脂肪酸が、パルミチン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸のうちいずれか２種以上からなることを特徴とするカロテノイド脂肪酸エステルの安定化方法。 To the carotenoid fatty acid ester-containing product, add its constituent fatty acid to the carotenoid fatty acid ester ,
A method for stabilizing a carotenoid fatty acid ester, wherein the fatty acid comprises at least two of palmitic acid, oleic acid, linoleic acid, and linolenic acid .
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