JP5089133B2 - 脂肪族ポリエステル組成物の製造方法 - Google Patents
脂肪族ポリエステル組成物の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5089133B2 JP5089133B2 JP2006289558A JP2006289558A JP5089133B2 JP 5089133 B2 JP5089133 B2 JP 5089133B2 JP 2006289558 A JP2006289558 A JP 2006289558A JP 2006289558 A JP2006289558 A JP 2006289558A JP 5089133 B2 JP5089133 B2 JP 5089133B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- aliphatic polyester
- polyester resin
- group
- heat
- production method
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/20—Compounding polymers with additives, e.g. colouring
- C08J3/201—Pre-melted polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/91—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G63/912—Polymers modified by chemical after-treatment derived from hydroxycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2367/00—Characterised by the use of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Derivatives of such polymers
- C08J2367/04—Polyesters derived from hydroxy carboxylic acids, e.g. lactones
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Biological Depolymerization Polymers (AREA)
Description
試料ポリグリコ−ル酸樹脂(PGA)約100mgに、内部標準物質4−クロロベンゾフェノンを0.2g/lの濃度で含むジメチルスルホキシド2gを加え、150℃で約5分加熱して溶解させ、室温まで冷却した後、ろ過を行う。その溶液を1μl採取し、ガスクロマトグラフィ(GC)装置に注入し測定を行なった。この測定により得られた数値より、ポリマー中に含まれる重量%として、グリコリド量を算出した。GC分析条件は以下の通りである。
カラム:「TC−17」(0.25mmΦ×30m)
カラム温度:150℃で5分保持後、20℃/分で270℃まで昇温して、270℃で3分間保持。
気化室温度:180℃
検出器:FID(水素炎イオン化検出器)、温度:300℃。
耐水性評価用サンプルと同様の方法で作製したプレスシートから、サンプル約0.3gを精秤して、特級ジメチルスルホキシド10mlに150℃のオイルバス中で約3分かけて完全に溶解した。その溶液に指示薬(0.1重量%のブロモチモールブルー/アルコール溶液)を2滴加えた後、0.02規定の水酸化ナトリウム/ベンジルアルコール溶液を加えていき、目視で溶液の色が黄色から緑色に変わった点を終点とした。その時の滴下量よりPGA1t(トン)あたりの当量としてカルボキシル基濃度を算出した。
ペレット試料約1gをアルミニウム板に挟み、260℃のヒートプレス機にのせて3分間加熱した。その後、5MPaで加圧し1分間保持した後、直ちに循環水冷プレス機に移し、冷却して透明な非晶質のプレスシートを作成した。上記操作により作成したプレスシートをアルミニウム板にはさんだ状態で、80℃で10分間熱処理した。
シート状の樹脂サンプル約6mgを特級ジメチルスルホキシド0.5mlに150℃のオイルバス中で完全に溶解させた。その溶液を冷水で急冷し、そこに5mMのトリフルオロ酢酸ナトリウムを溶解させたヘキサフルオロイソプロパノール(HFIP)で10mlにメスアップした。その溶液をポリテトラフルオロエチレン製0.1μmメンブランフィルターでろ過後、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)装置に注入し、下記の条件で分子量を測定した。なお、サンプルは、溶融後30分以内に、GPC装置内に注入した。
装置:昭和電工(株)製「Shodex−104」
カラム:HFIP−606Mを2本、プレカラムとしてHFIP−Gを1本直列接続した。
カラム温度:40℃、
溶離液:5mMのトリフルオロ酢酸ナトリウムを溶解させたHFIP溶液、
流速:0.6ml/分、
検出器:RI(示差屈折率)検出器、
分子量校正:分子量の異なる標準ポリメタクリル酸メチル5種を用いた。
PGA組成物の各約5gを、タブレット形成用の金枠の中に入れ、一対のアルミニウム板で挟み、それぞれ所定の温度(270℃、290℃または300℃)のプレス機中、約1Mpaの圧力下で30分間保持し、厚さ約5mmのタブレットを作成した。作成したタブレットを、80℃のオーブン中で30分間加熱して結晶化させ、この結晶化したタブレットの黄色度YI値(yellowness index)を色度計(日本電色(株)製「TC−1800MKII」)で測定した。なお、YI値は、その値が小さいほど、着色が少ないことを示す。
PGA((株)クレハ製)100重量部に対し、市販のリン酸ステアリル混合エステル(リン酸モノステアリル約50モル%とリン酸ジステアリル約50モル%の混合物;旭電化(株)製「AX−71」)0.03重量部を配合し、スクリュー部温度を220〜250℃とした二軸混練押出機(東洋精機(株)製「LT−20」)のフィード部に供給して溶融混練を行い、ペレット状のPGA組成物を得た。さらに、このペレット状のPGA組成物100重量部に対し、市販のN,N−2,6−ジイソプロピルフェニルカルボジイミド(CDI)(川口化学(株)製「DIPC」)0.5重量部を配合し、上記と同条件で、二軸混練押出機(東洋精機(株)製「LT−20」)のフィード部に供給して溶融混練を行い、ペレット状のPGA組成物を得た。
PGA((株)クレハ製)100重量部に対し、実施例1と同じ市販のリン酸ステアリル混合エステル(旭電化(株)製「AX−71」)0.03重量部を配合し、供給部から排出部まで順にC1〜C22としたシリンダーの設定温度を、それぞれ50〜250℃およびダイス部設定温度を230℃とした二軸混練押出機(日本製鋼所(株)製「TEX44αII」、L/D=70)を用いて押出量75kg/h、スクリュー回転数75rpmの条件でフィード部に供給して溶融混合を行い、さらに同押出機のC11位置に設けたサイドフィード部(設定温度:65℃)より、PGA100部に対し、市販のN,N−2,6−ジイソプロピルフェニルカルボジイミド(CDI)(川口化学(株)製「DIPC」)0.5重量部を65℃の溶融状態で供給して溶融混合を継続し、溶融混合物を押出して、ペレット状のPGA組成物を得た。
N,N−2,6−ジイソプロピルフェニルカルボジイミドを、PGAおよびリン酸ステアリル混合エステルとともに、二軸混練押出機のフィード口に供給する以外は、実施例1と同様にして、溶融混練押出しを行い、ペレット状のPGA組成物を得た。
Claims (6)
- 脂肪族ポリエステル樹脂を、まずペンタエリスリトール骨格構造を有するリン酸エステルおよび少なくとも1つの水酸基と少なくとも1つのアルキルエステル基を有する(亜)リン酸アルキルエステルからなる群より選ばれた熱安定剤と加熱溶融混合し、次いでカルボジイミド化合物、オキサゾリン、オキサジンおよびエポキシ化合物よりなる群より選ばれたカルボキシ基封止剤と加熱溶融混合することを特徴とする、脂肪族ポリエステル樹脂組成物の製造方法。
- カルボキシ基封止剤がカルボジイミド化合物である請求項1に記載の製造方法。
- カルボキシル基封止剤がモノカルボジイミドまたはポリカルボジイミドである請求項2に記載の製造方法。
- カルボキシル基封止剤がモノカルボジイミドである請求項2に記載の製造方法。
- 脂肪族ポリエステル樹脂がヒドロキシカルボン酸の単独または共重合体である請求項1〜4のいずれかに記載の製造方法。
- 脂肪族ポリエステル樹脂がポリグリコール酸樹脂である請求項5に記載の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US73126005P | 2005-10-31 | 2005-10-31 | |
US60/731,260 | 2005-10-31 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007126653A JP2007126653A (ja) | 2007-05-24 |
JP5089133B2 true JP5089133B2 (ja) | 2012-12-05 |
Family
ID=37891571
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006289558A Expired - Fee Related JP5089133B2 (ja) | 2005-10-31 | 2006-10-25 | 脂肪族ポリエステル組成物の製造方法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7501464B2 (ja) |
EP (1) | EP1790677A1 (ja) |
JP (1) | JP5089133B2 (ja) |
CN (1) | CN1974660B (ja) |
Families Citing this family (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20090107684A1 (en) | 2007-10-31 | 2009-04-30 | Cooke Jr Claude E | Applications of degradable polymers for delayed mechanical changes in wells |
US20040231845A1 (en) | 2003-05-15 | 2004-11-25 | Cooke Claude E. | Applications of degradable polymers in wells |
WO2007060981A1 (ja) * | 2005-11-24 | 2007-05-31 | Kureha Corporation | ポリグリコール酸樹脂の耐水性の制御方法 |
US20080230954A1 (en) * | 2007-03-20 | 2008-09-25 | Green Harvest Technologies, Llc | Injection Stretch Blow Molded Polylactide Bottle and Process For Making Same |
JP2009040917A (ja) * | 2007-08-09 | 2009-02-26 | Kureha Corp | ポリグリコール酸樹脂組成物、その製造方法およびその成形物 |
CN101778884A (zh) * | 2007-09-12 | 2010-07-14 | 株式会社吴羽 | 低熔融粘度聚乙醇酸和其制备方法以及该低熔融粘度聚乙醇酸的用途 |
US20110123744A1 (en) * | 2008-07-23 | 2011-05-26 | Hiroyuki Sato | Separation-resistant gas-barrier laminate |
WO2010041509A1 (ja) * | 2008-10-10 | 2010-04-15 | 日本電気株式会社 | ポリヒドロキシポリエステルの製造方法 |
US8079413B2 (en) | 2008-12-23 | 2011-12-20 | W. Lynn Frazier | Bottom set downhole plug |
US8899317B2 (en) | 2008-12-23 | 2014-12-02 | W. Lynn Frazier | Decomposable pumpdown ball for downhole plugs |
WO2010110425A1 (ja) * | 2009-03-26 | 2010-09-30 | 株式会社クレハ | ポリグリコール酸系樹脂組成物の製造方法 |
US9562415B2 (en) | 2009-04-21 | 2017-02-07 | Magnum Oil Tools International, Ltd. | Configurable inserts for downhole plugs |
US9181772B2 (en) | 2009-04-21 | 2015-11-10 | W. Lynn Frazier | Decomposable impediments for downhole plugs |
US9062522B2 (en) | 2009-04-21 | 2015-06-23 | W. Lynn Frazier | Configurable inserts for downhole plugs |
US9127527B2 (en) | 2009-04-21 | 2015-09-08 | W. Lynn Frazier | Decomposable impediments for downhole tools and methods for using same |
US9163477B2 (en) | 2009-04-21 | 2015-10-20 | W. Lynn Frazier | Configurable downhole tools and methods for using same |
US9109428B2 (en) | 2009-04-21 | 2015-08-18 | W. Lynn Frazier | Configurable bridge plugs and methods for using same |
JP2011094008A (ja) * | 2009-10-29 | 2011-05-12 | Kureha Corp | 香気成分バリア性フィルム、並びにそれを用いた香気成分バリア性多層フィルム、香気成分バリア性容器及び香気成分バリア性の向上方法 |
JP5946309B2 (ja) * | 2011-04-11 | 2016-07-06 | 株式会社クレハ | 脂肪族ポリエステル系樹脂組成物、及びその製造方法 |
JP5873317B2 (ja) * | 2011-12-14 | 2016-03-01 | 株式会社クレハ | 生分解性脂肪族ポリエステル繊維から形成される抗菌性不織布、及び抗菌方法 |
CN104140649B (zh) * | 2014-07-17 | 2016-05-18 | 滁州优胜高分子材料有限公司 | 一种耐水解增强pbt材料 |
CN111087581B (zh) * | 2018-10-23 | 2022-07-12 | 中国石油化工股份有限公司 | 聚乙醇酸的制备方法 |
US20210395445A1 (en) * | 2018-10-29 | 2021-12-23 | Pujing Chemical Industry Co., Ltd. | Heat and Aging Resistant Polyglycolide Copolymer and Composition Thereof |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0987501A (ja) * | 1995-09-22 | 1997-03-31 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 添加剤含有樹脂組成物 |
JP3440915B2 (ja) * | 2000-03-14 | 2003-08-25 | 東レ株式会社 | ポリ乳酸樹脂および成形品 |
JP2001335626A (ja) * | 2000-05-26 | 2001-12-04 | Toray Ind Inc | 脂肪族ポリエステル樹脂および成形品 |
JP4084953B2 (ja) * | 2002-04-18 | 2008-04-30 | 日清紡績株式会社 | 生分解性プラスチック組成物とその成形品及び生分解速度制御方法 |
JP4925555B2 (ja) * | 2003-03-28 | 2012-04-25 | 株式会社クレハ | ポリグリコール酸系樹脂組成物およびその成形物 |
CN100396720C (zh) * | 2003-06-27 | 2008-06-25 | 尤尼吉可株式会社 | 脂肪族聚酯树脂组合物及其制造方法、含有所述树脂组合物的成形物和泡沫体 |
DE602004019443D1 (de) * | 2003-10-15 | 2009-03-26 | Kureha Corp | Verfahren zur herstellung von aliphatischem polyester |
CN1902253B (zh) * | 2003-11-05 | 2010-10-20 | 株式会社吴羽 | 脂肪族聚酯的制造方法 |
JP2005154718A (ja) * | 2003-11-05 | 2005-06-16 | Unitika Ltd | ポリ(ヒドロキシカルボン酸)樹脂およびその製造方法 |
JP4512381B2 (ja) * | 2004-02-12 | 2010-07-28 | 日清紡ホールディングス株式会社 | 生分解性プラスチックを含む繊維製品 |
-
2006
- 2006-10-25 JP JP2006289558A patent/JP5089133B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-10-27 US US11/588,341 patent/US7501464B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-10-30 EP EP06076949A patent/EP1790677A1/en not_active Withdrawn
- 2006-10-30 CN CN2006101427512A patent/CN1974660B/zh not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP1790677A1 (en) | 2007-05-30 |
US7501464B2 (en) | 2009-03-10 |
CN1974660B (zh) | 2011-09-21 |
JP2007126653A (ja) | 2007-05-24 |
CN1974660A (zh) | 2007-06-06 |
US20070100037A1 (en) | 2007-05-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5089133B2 (ja) | 脂肪族ポリエステル組成物の製造方法 | |
EP2045292B1 (en) | Aliphatic polyester composition and method for producing the same | |
JP4965431B2 (ja) | 脂肪族ポリエステル樹脂組成物 | |
JP4704456B2 (ja) | 結晶性ポリグリコール酸、ポリグリコール酸組成物、及びこれらの製造方法 | |
JP4972012B2 (ja) | 逐次二軸延伸ポリグリコール酸フィルム、その製造方法、及び多層フィルム | |
US8304500B2 (en) | Polyglycolic acid resin particle composition and process for production thereof | |
US20120193835A1 (en) | Method for producing laminate | |
WO2011152199A1 (ja) | 耐水性を改善したポリグリコール酸含有樹脂組成物 | |
JP2009040917A (ja) | ポリグリコール酸樹脂組成物、その製造方法およびその成形物 | |
JP2007023100A (ja) | 脂肪族ポリエステル樹脂組成物 | |
JPWO2010010803A1 (ja) | 耐剥離ガスバリア性積層体 | |
JP4519510B2 (ja) | 脂肪族ポリエステル系樹脂組成物の延伸成形物 | |
JP2004315610A (ja) | グリコール酸系共重合体の組成物 | |
JP2012131714A (ja) | 遅放性バリア材、その製造方法、およびそれを用いた包装容器 | |
WO2011096395A1 (ja) | 多層延伸成形物の製造方法 | |
JP2007023082A (ja) | ポリグリコール酸樹脂組成物およびその成形物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20090902 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20110217 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20120307 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120522 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120731 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120827 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120911 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120911 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150921 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |