JP5078005B2 - 多分岐型ウレタン化合物およびその製造方法 - Google Patents
多分岐型ウレタン化合物およびその製造方法 Download PDFInfo
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A.W.Bosman, H.M.Janssen and E.W.Weijer,Chem.Rev.,99、1665(1999). A.Hult,M.Johansson and E.Malmstroem,Advances in Polymer Science,143,1(1999) S. SvensonS andD.A.Tomalia,Advanced Drug Delivery Reviews,57,2106(2005) E.Zagarなど、Macromolecules,38,3933(2005) E.Zagar and M.Zigon、J.Chromatogr.、A、1034、77(2004) A.Kumar and S.Ramakrishnan,J.Chem.Soc.Chem.Commun.,1453(1993)
ペンタエリスリトールテトラアクリレート0.53g(1.50mmol)およびジエタノールアミン0.63g(6.00mmol)をテトラヒドロフラン(THF)(5ml)に溶解し、室温で3時間撹拌してから1時間還流した。溶媒を減圧で留去し、減圧で乾燥することにより1,2−ジオール基を8つ有する下記式(5)で表される化合物(8OH)を透明な粘性液体として得た。粗収量:1.16g。
実施例1で得たポリオール(8OH)1.00g(1.30mmol)のTHF(5mL)溶液にジ−n−ブチルチンジラウリレート0.10g、および、重合禁止剤としてクペロン0.10gを加えた。溶液を還流しながら2−イソシアネートエチルアクリレート(昭和電工製:カレンズMOI)1.46g(10.4mmol)のTHF溶液(10mL)を滴下してから4時間還流した後室温まで冷却し、溶媒を減圧で留去して減圧乾燥することによりアクリル基が16個導入された下記式(6)で表されるデンドリマーアクリレート(8Ac)をペースト状化合物として得た。粗収量3.18g。
実施例1で得たポリオール(8OH)1.16g(1.50mmol)をTHF10mLに溶解し、これにジ−n−ブチルチンジラウリレート150mgおよび重合禁止剤としてクペロン130mgを加えた。1,3−ジアクリロイルオキシ−2−イソシアネート−2−メチルプロパン(カレンズBEI)2.87g(12.0mmol)のTHF(10mL)溶液を滴下し、これを4時間還流した。室温まで冷却してから溶媒を減圧で留去した後、減圧乾燥することによりアクリル基が16個導入された下記式(7)で表されるデンドリマーアクリレート(16Ac)をペースト状化合物として得た。粗収量 4.16g。
ペンタエリスリトールテトラアクリレート0.53g(1.50mmol)およびジエタノールアミン0.63g(6.00mmol)をTHF(5ml)に溶解し、3時間室温で撹拌してから1時間還流して8OHとした。室温に冷却してから、この反応溶液にジ−n−ブチルチンジラウリレート150mgおよび重合禁止剤としてクペロン120mgを加え、さらに、テトラヒドロフラン(5mL)に溶解した2−イソシアネートエチルアクリレート(昭和電工製:カレンズMOI)1.69g(12.0mmol)の溶液を滴下した。これを8時間還流して室温まで冷却して8Acとし、これにジエタノールアミン1.26g(12.0mmol)を加えて1時間還流した。溶媒を留去することによって1,2−ジオール構造が16個導入された下記式(8)で表される16Acを得た。粗収量 4.15g。
Claims (2)
- トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートの少なくとも1種の化合物と、ジエタノールアミン、ジプロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン及び3,4−ジヒドロキシピロリジンのいずれかと、を付加反応させてポリオールとする工程と、
前記ポリオールに、2−イソシアネートエチルアクリレート、2−イソシアネートエチルメタクリレート、及び1,3−ジアクリロイルオキシ−2−イソシアネート−2−メチルプロパンのいずれかを付加反応させる工程と、を行うか、
又は、さらにジエタノールアミン、ジプロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン及び3,4−ジヒドロキシピロリジンのいずれかを付加反応させる工程と、2−イソシアネートエチルアクリレート、2−イソシアネートエチルメタクリレート、及び1,3−ジアクリロイルオキシ−2−イソシアネート−2−メチルプロパンのいずれかを付加反応させる工程とを繰り返すことを特徴とする多分岐型ウレタン化合物の製造方法。 - 請求項1に記載の方法によって得られる多分岐型ウレタン化合物。
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